JPH0613636B2 - 安定性に優れた組成物 - Google Patents
安定性に優れた組成物Info
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- JPH0613636B2 JPH0613636B2 JP59199169A JP19916984A JPH0613636B2 JP H0613636 B2 JPH0613636 B2 JP H0613636B2 JP 59199169 A JP59199169 A JP 59199169A JP 19916984 A JP19916984 A JP 19916984A JP H0613636 B2 JPH0613636 B2 JP H0613636B2
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は安定性に優れた組成物に関するものである。
従来から水溶性高分子化合物としては、例えばポリビニ
ルアルコール系(以下PVAという)、メチルセルロー
ス系、ポリエチレンオキサイド系、デンプン系、アクリ
ル酸系及びヒドロキシプロピルセルロース系等が知られ
ているが、とりわけ今日、水溶性フィルム又はシートに
おいてはPVAが主に使用されている。
ルアルコール系(以下PVAという)、メチルセルロー
ス系、ポリエチレンオキサイド系、デンプン系、アクリ
ル酸系及びヒドロキシプロピルセルロース系等が知られ
ているが、とりわけ今日、水溶性フィルム又はシートに
おいてはPVAが主に使用されている。
PVAの水溶性フィルム又はシートは無色透明で物性、
例えば引裂強度等に優れ、適量の吸湿性を有し、また耐
油性があり、ほとんど大部分の有機溶剤に溶解しない。
例えば引裂強度等に優れ、適量の吸湿性を有し、また耐
油性があり、ほとんど大部分の有機溶剤に溶解しない。
本発明者は、かかる状況に鑑み、PVAの水溶性フィル
ム又はシートと同様、若しくはそれ以上の物性を有し、
水溶性で、かつ特定の有機溶剤に溶解する水溶性のフィ
ルム、又はシートを提供する新規高分子量化合物につい
て種々検討した結果、物性的に優れ、水溶性でかつ特定
の有機溶剤を溶解する水溶性のフィルム、又はシートを
提供する特定の高分子量化合物を知見した。これについ
ては、すでに特許出願中である。
ム又はシートと同様、若しくはそれ以上の物性を有し、
水溶性で、かつ特定の有機溶剤に溶解する水溶性のフィ
ルム、又はシートを提供する新規高分子量化合物につい
て種々検討した結果、物性的に優れ、水溶性でかつ特定
の有機溶剤を溶解する水溶性のフィルム、又はシートを
提供する特定の高分子量化合物を知見した。これについ
ては、すでに特許出願中である。
しかしながら、特定の高分子量化合物は、単独で長時間
空気中で加熱されたり、又は長時間日光に晒されたりす
ると劣化が激しく、分子量が低下することにより、それ
自身のフィルム形成能が失われる場合もあり、またフィ
ルム状態では亀裂が生じる場合もある。かかる欠点を改
良するため、さらに種々検討した結果、本発明を提供す
るにいたったものである。
空気中で加熱されたり、又は長時間日光に晒されたりす
ると劣化が激しく、分子量が低下することにより、それ
自身のフィルム形成能が失われる場合もあり、またフィ
ルム状態では亀裂が生じる場合もある。かかる欠点を改
良するため、さらに種々検討した結果、本発明を提供す
るにいたったものである。
すなわち、 (A)平均分子量が8000以上で、かつエチレンオキシ
ド鎖含有量が70重量%以上のポリオキシアルキレング
リコールと、多価カルボン酸又はその無水物、又はその
低級アルキルエステルとを反応させて調製した平均分子
量5万以上の高分子量化合物 に、 (B)一般式(I) で示される化合物(以下一般式(I)の化合物という)
1種以上を、高分子量化合物に対し0.01〜10重量
%加えてなる安定性に優れた組成物(以下組成物とい
う)である。
ド鎖含有量が70重量%以上のポリオキシアルキレング
リコールと、多価カルボン酸又はその無水物、又はその
低級アルキルエステルとを反応させて調製した平均分子
量5万以上の高分子量化合物 に、 (B)一般式(I) で示される化合物(以下一般式(I)の化合物という)
1種以上を、高分子量化合物に対し0.01〜10重量
%加えてなる安定性に優れた組成物(以下組成物とい
う)である。
本発明に使用する平均分子量が8000以上で、かつエ
チレンオキシド鎖含有量が70重量%以上のポリオキシ
アルキレングコール(以下特定のポリオキシアルキレン
グリコールという)としては、活性水素基を2個有する
有機化合物に、エチレンオキサイドを含有するアルキレ
ンオキサイドを付加重合させて調製した平均分子量80
00以上、エチレンオキシド鎖含有量70重量%以上の
ポリオキシアルキレングリコール等が挙げられる。
チレンオキシド鎖含有量が70重量%以上のポリオキシ
アルキレングコール(以下特定のポリオキシアルキレン
グリコールという)としては、活性水素基を2個有する
有機化合物に、エチレンオキサイドを含有するアルキレ
ンオキサイドを付加重合させて調製した平均分子量80
00以上、エチレンオキシド鎖含有量70重量%以上の
ポリオキシアルキレングリコール等が挙げられる。
前記活性水素基とは、アルコール性水酸基、アミノ基、
フェノール性水酸基などである。該活性水素基を2個有
する有機化合物(以下出発物質という)の具体例として
は、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
1,4−ブタンジオール、 1,6−ヘキサンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、ビスフェノールA、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメ
チレングリコール、ブチルアミン、オクチルアミン、ラ
ウリルアミン又はシクロヘキシルアミン等が挙げられ
る。
フェノール性水酸基などである。該活性水素基を2個有
する有機化合物(以下出発物質という)の具体例として
は、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
1,4−ブタンジオール、 1,6−ヘキサンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、ビスフェノールA、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメ
チレングリコール、ブチルアミン、オクチルアミン、ラ
ウリルアミン又はシクロヘキシルアミン等が挙げられ
る。
付加重合に使用するアルキレンオキサイドとしては、エ
チレンオキサイドを必須成分として含有するものであ
り、エチレンオキサイド以外のアルキレンオキサイドと
しては、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、
スチレンオキサイド等が挙げられる。
チレンオキサイドを必須成分として含有するものであ
り、エチレンオキサイド以外のアルキレンオキサイドと
しては、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、
スチレンオキサイド等が挙げられる。
かかる付加重合は、好ましくは水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等の苛性アルカリを触媒とし、約90〜20
0℃の温度で約2〜30時間行われる。
化カリウム等の苛性アルカリを触媒とし、約90〜20
0℃の温度で約2〜30時間行われる。
次に特定のポリオキシアルキレングリコールに、多価カ
ルボン酸、その無水物又はその低級アルキルエステルを
反応させることにより、平均分子量5万以上の高分子量
化合物とする。
ルボン酸、その無水物又はその低級アルキルエステルを
反応させることにより、平均分子量5万以上の高分子量
化合物とする。
該多価カルボン酸、その無水物又はその低級アルキルエ
ステルの具体例としては、 例えば、 (イ)マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、ア
ジピン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸、イタコン酸、トリメリト酸、プロメリト酸若
しくはダイマー酸、 (ロ)(イ)のモノメチルエステル、ジメチルエステ
ル、モノエチルエステル、ジエチルエステル、モノプロ
ピルエステル、ジプロピルエステル、モノブチルエステ
ル若しくはジブチルエステル、 又は、 (ハ)(イ)の酸無水物 等が挙げられる。
ステルの具体例としては、 例えば、 (イ)マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、ア
ジピン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸、イタコン酸、トリメリト酸、プロメリト酸若
しくはダイマー酸、 (ロ)(イ)のモノメチルエステル、ジメチルエステ
ル、モノエチルエステル、ジエチルエステル、モノプロ
ピルエステル、ジプロピルエステル、モノブチルエステ
ル若しくはジブチルエステル、 又は、 (ハ)(イ)の酸無水物 等が挙げられる。
かかる反応は、特定のポリオキシアルキレングリコール
に多価カルボン酸、その無水物又はその低級アルキルエ
ステルを添加してから昇温し、80〜250℃の加熱下
に0.001〜20mmHgの減圧にして脱水又は脱アルコ
ールを行なうことにより行われる。必要な反応時間は通
常30分〜10時間が好ましい。
に多価カルボン酸、その無水物又はその低級アルキルエ
ステルを添加してから昇温し、80〜250℃の加熱下
に0.001〜20mmHgの減圧にして脱水又は脱アルコ
ールを行なうことにより行われる。必要な反応時間は通
常30分〜10時間が好ましい。
高分子量化合物において、平均分子量が5万未満の場
合、フィルム又はシート形成能がないか、又は強度が小
さいものとなる。
合、フィルム又はシート形成能がないか、又は強度が小
さいものとなる。
次に本発明に使用する一般式(I)の化合物の具体例と
しては、N,N’−ジフェニル−P−フェニレンジアミ
ン、N−イソプロピル−N’−フェニル−P−フェニレ
ンジアミン、N,N’−ジ−2−ナフチル−P−フェニ
レンジアミン等が挙げられる。本発明にかかる組成物と
しては、前記高分子量化合物に、前記一般式(I)の化
合物を加えたものが挙げられる。
しては、N,N’−ジフェニル−P−フェニレンジアミ
ン、N−イソプロピル−N’−フェニル−P−フェニレ
ンジアミン、N,N’−ジ−2−ナフチル−P−フェニ
レンジアミン等が挙げられる。本発明にかかる組成物と
しては、前記高分子量化合物に、前記一般式(I)の化
合物を加えたものが挙げられる。
高分子量化合物に、一般式(I)の化合物を加える場
合、一般式(I)の化合物の添加量は、高分子量化合物
に対し、0.01〜10重量%である。
合、一般式(I)の化合物の添加量は、高分子量化合物
に対し、0.01〜10重量%である。
また添加方法としては、熱ロールにより60〜100℃
で所定量の両者を混練するか、又は反応させて調整直後
の高分子量化合物に一般式(I)の化合物を添加混合す
る方法等が挙げられる。
で所定量の両者を混練するか、又は反応させて調整直後
の高分子量化合物に一般式(I)の化合物を添加混合す
る方法等が挙げられる。
本発明に従って得られる組成物は、水溶性で、かつ特定
の溶剤に溶解し、さらに耐光性及び耐熱性に優れている
ことから、フィルム又はシートの分野はもちろん、それ
以外の分野にも利用が拡大してゆくことが考えられる。
の溶剤に溶解し、さらに耐光性及び耐熱性に優れている
ことから、フィルム又はシートの分野はもちろん、それ
以外の分野にも利用が拡大してゆくことが考えられる。
次に実施例を挙げて、本発明を説明する。実施例中、
「%」及び「部」は、重量を基準とする。
「%」及び「部」は、重量を基準とする。
製造例 オートクレーブ中にジエチレングリコール106部及び
フレーク苛性カリ20部を仕込み、130℃の加熱下に
2Kg/cm2G以下でエチレンオキサイド12000部を
徐々に加えながら反応させた。生成物(中間体)の重量
平均分子量をヒドロキシル価とアルカリ価を測定した計
算したところ、約10,000であった。
フレーク苛性カリ20部を仕込み、130℃の加熱下に
2Kg/cm2G以下でエチレンオキサイド12000部を
徐々に加えながら反応させた。生成物(中間体)の重量
平均分子量をヒドロキシル価とアルカリ価を測定した計
算したところ、約10,000であった。
次にこの生成物100部を採り、それにテレフタル酸ジ
メチル1.94部を加え、 120℃に昇温させたのち、1mmHgの減圧の状態でメタ
ノールを除去し、高分子量化合物を得た。かかる高分子
量化合物の重量平均分子量を高速液体クロマトグラフイ
ーで測定したところ、約200,000であった。また
それの5部を採り、水又は溶剤95部に対する溶解性を
調べた。
メチル1.94部を加え、 120℃に昇温させたのち、1mmHgの減圧の状態でメタ
ノールを除去し、高分子量化合物を得た。かかる高分子
量化合物の重量平均分子量を高速液体クロマトグラフイ
ーで測定したところ、約200,000であった。また
それの5部を採り、水又は溶剤95部に対する溶解性を
調べた。
同様にして、各種高分子量化合物を得た。それらを第1
表に示す。
表に示す。
実施例1 各種高分子量化合物に一般式(I)の化合物を加えて得
た各種組成物の耐光性の評価を行った。結果を第2表に
示す。
た各種組成物の耐光性の評価を行った。結果を第2表に
示す。
なお、組成物の評価は、約75℃の熱ロールによりフィ
ルムを成形し、これらを日光に照射し、分子量の経日変
化を高速液体クロマトグラフィーで測定した。
ルムを成形し、これらを日光に照射し、分子量の経日変
化を高速液体クロマトグラフィーで測定した。
実施例2 各種高分子量化合物に、一般式(I)の化合物を加えて
得た各種組成物の耐熱性の評価を行った。結果を第3表
に示す。
得た各種組成物の耐熱性の評価を行った。結果を第3表
に示す。
なお、組成物の評価は、約75℃の熱ロールによりフィ
ルムを成形し、これを80℃の熱風乾燥機中に置き、分
子量の経日変化を高速液体クロマトグラフィーで測定し
た。
ルムを成形し、これを80℃の熱風乾燥機中に置き、分
子量の経日変化を高速液体クロマトグラフィーで測定し
た。
Claims (1)
- 【請求項1】(A)平均分子量が8000以上で、かつエ
チレンオキシド鎖含有量が70重量%以上のポリオキシ
アルキレングリコールと、多価カルボン酸又はその無水
物、又はその低級アルキルエステルとを反応させて調製
した平均分子量5万以上の高分子量化合物 に、 (B)一般式(I) で示される化合物1種以上を、高分子量化合物に対し
0.01〜10重量%加えてなる安定性に優れた組成
物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59199169A JPH0613636B2 (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | 安定性に優れた組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59199169A JPH0613636B2 (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | 安定性に優れた組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6176546A JPS6176546A (ja) | 1986-04-19 |
JPH0613636B2 true JPH0613636B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
ID=16403301
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59199169A Expired - Lifetime JPH0613636B2 (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | 安定性に優れた組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0613636B2 (ja) |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3850881A (en) * | 1973-04-30 | 1974-11-26 | Du Pont | Stabilization of polymers containing ester linkages |
JPS542226B2 (ja) * | 1973-12-31 | 1979-02-03 | ||
DE2423073A1 (de) * | 1974-05-13 | 1975-12-11 | Basf Ag | Polybutylenterephthalat-formmassen mit verbesserter bestaendigkeit gegen waerme und sauerstoff |
JPS5166338A (ja) * | 1974-12-05 | 1976-06-08 | Asahi Chemical Ind | Anteikasaretakyojugohoriesuterueeterusoseibutsu |
JPS51103145A (ja) * | 1975-03-10 | 1976-09-11 | Asahi Chemical Ind | Horiesuterusoseibutsu |
JPS6020412B2 (ja) * | 1976-02-13 | 1985-05-22 | ユニチカ株式会社 | 芳香族ポリエステル共重合体組成物 |
JPS58179227A (ja) * | 1982-04-13 | 1983-10-20 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 高分子量化合物を製造する方法 |
-
1984
- 1984-09-21 JP JP59199169A patent/JPH0613636B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6176546A (ja) | 1986-04-19 |
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