JPH0613444B2 - 殺虫・殺ダニ方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はある種のシクロプロパンカルボン酸エステルを
使用して昆虫およびこれに類似する無脊椎害虫を防除す
る方法、すなわち殺虫・殺ダニ方法に関する。

ある種の天然産のシクロプロパンカルボン酸エステルが
殺虫作用を有することは以前から知られているが、これ
らの化合物は農園芸で多く使用されるべき紫外線により
極めて容易に分解されるという欠点を有する。一般的な
農園芸用殺虫剤として使用するのに十分な光安定性を有
する化合物を開発するための研究の際に、シクロプロパ
ンカルボン酸に基づく合成化合物の種々の群について評
価が行われている（例えば、英国特許第1,243,858号お
よび同第1,413,491号明細書参照）。

かかる化合物の特に有用な群は英国特許第2,000,764号
明細書およびベルギー特許第863,151号明細書に記載さ
れている。これらの化合物は良好な光安定性とすぐれた
接触および残留殺虫性とを有するが、前記英国特許第1,
243,858号および同第1,413,491号明細書記載の化合物と
共通する性質として、魚類に対する好ましくない毒性を
有しており、このため、ある場合例えば養魚を放流する
水田の稲に対して殺虫剤として使用することが妨げられ
ている。

本発明は極めて高い水準の殺虫および殺ダニ性を有しし
かも魚類に対してより毒性の少ない、ある種の３−（２
−ハロ−（またはトリフルオロメチル）−３，３，３−
トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸のハロ−置換フェノキシベンジルエス
テルを使用する殺虫・殺ダニ方法に関する。

従って本発明によれば、一般式(I) （式中、Ｒ¹はトリフルオロメチル基であり、Ｒ²は弗
素、塩素、臭素又はトリフルオロメチル基であり、Ｘは
水素又はシアノ基であり、Ｙは弗素、塩素又は臭素であ
る）で表わされるシクロプロパンカルボン酸エステル
（該化合物はニジマスに対するLC₅₀値で１ppmまたはそ
れよりも大きい値を示すものである）の0.0001重量％〜
0.1重量％を、水田、農薬流出物が流水、河川または湖
沼に流入する森林地帯、および娯楽場から選択される場
所であって魚類が存在しているかまたは存在していると
思われる場所に施すことを特徴とする、殺虫・殺ダニ方
法が提供される。

本発明の方法を実施し得る特定の場所としては例えば水
田(rice paddy)、農薬流出物(run off)が河川および湖
沼に流入する森林地帯および魚を放流しておく娯楽場、
例えば釣堀(angling)を挙げ得る。

Ｒ^１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ^２が塩素であ
り、Ｘが水素またはシアノ基であり、Ｙが弗素、塩素ま
たは臭素であることが好ましい。特に好ましい化合物は
３−（４−クロロフェノキシ）ベンジルおよびα−シア
ノ−３−（４−クロロフェノキシベンジル）３−（２−
クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１
−イル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レートである。

一般式(I)で表わされる化合物が種々の幾何異性体およ
び立体異性体の形で存在し得ることは当業者には理解さ
れ得るであろう。例えばこれらの化合物はシクロプロパ
ン環の置換の型に基づいて生ずるシス−およびトランス
異性体であることができ、また、Ｒ^１がＲ^２と同一でな
いときは置換ビニル基に基づいて生ずるＥ−およびＺ−
異性体であり得る。更に、シクロプロパン環の３個の炭
素原子の内の２個は、これらが非対称的に置換されいい
るため、Ｒ−配置(configuration)またはＳ−配置のい
ずれかで存在し得る。

本発明の方法で使用し得る特定の化合物を第Ｉ表に示
す。第Ｉ表中には、Ｒ¹，Ｒ²，ＸおよびＹの意義が示さ
れており、また各々の化合物の異性体の組成はＺまたは
Ｅ〔二重結合の幾何学的配置(geometry)〕−(±)，(+)
または(-)−シスまたはトランス〔シクロプロパン酸部
分の立体化学的配置(stereochemistry)〕−（Ｒ／
Ｓ），(S)または(R)〔基Ｘを有する炭素の絶対配置(abs
oluble configulation)〕で示されている。

一般式(I)の化合物はエステルであり、例えば以下に述
べるごとき慣用のエステル化法により調製し得る： (a)一般式(II)： （式中、Ｑはヒドロキシ基を表わし、Ｒ^１およびＲ^２は
前記の意義を有する）の酸と一般式(III)： （式中、ＸおよびＹは前記と同一の意義を有する）とを
直接反応させる；この反応は酸触媒、例えば塩化水素の
存在下で行うことが好ましい。

(b)(i)前記一般式(II)においてＱがハロゲン原子，好ま
しくは塩素原子であり、Ｒ^１およびＲ^２が前記の意義を
有する基である酸ハライドと、前記一般式(III)のアル
コールとを好ましくは塩基、例えばピリジン、アルカリ
金属水酸化物または炭酸塩，またはアルカリ金属アルコ
キシドの存在下で反応させるか、または、(ii)Ｘがシア
ノ基である場合には、上記酸ハライドと一般式(IV)： のアルデヒドとをアルカリ金属シアナイドの存在下で反
応させる。

(c)前記一般式(II)の酸または好ましくはそのアルカリ
金属塩と、一般式(V)： （式中、Ｑ^１はハロゲン原子、好ましくは塩素原子であ
り、ＸおよびＹは前記の意義を有する）のハライドと反
応させるか、またはかかるハライドと第３級アミン例え
ばピリジン、またはトリエチルアミンのごときトリアル
キルアミンとから誘導される第４級アンモニウム塩と反
応させる。

(d)前記一般式(II)においてＱが６個までの炭素原子を
含有する低級アルコキシ基好ましくはメトキシ基または
エトキシ基であり、Ｒ^１およびＲ^２が前記の意義を有す
る基である低級アルキルエステルを前記一般式(III)の
アルコールと共に加熱してエステル交換を行わせる。こ
の方法は適当な触媒例えばナトリウムメトキシドのごと
きアルカリ金属アルコキシドまたはテトラメチルチタネ
ートのごときアルキル化チタン誘導体の存在下で行うこ
とが好ましい。

エステルを製造するためのこれらの慣用の方法はいずれ
も、適当である場合、種々の反応剤に対する溶剤および
稀釈剤を使用して行うことができる；また、上昇温度で
行うかあるいは適当な触媒例えば相間移動触媒の存在下
で行った場合には、反応を促進させるかあるいはより高
い収率を得ることができる。

個々の異性体類の調製は、対応する一般式(II)の化合物
の個々の異性体から出発すること以外は上記の方法と同
一の方法で行い得る。これらの異性体は、異性体の混合
物から慣用の異性体分離方法により得ることができる。
例えばシス−およびトランス異性体はカルボン酸または
その塩の分別結晶により分離することができ、一方、種
々の光学異性体は光学的に活性なアミンを用いるカルボ
ン酸の塩の分別結晶を行いついで光学的に純粋な酸を再
生することにより得られる。

ついで光学的に純粋な異性体の形の酸（またはその均等
的な酸クロライドまたはエステル）を適当なアルコール
と反応させて、一般式(I)の化合物をその個々の純粋な
異性体の形で取得し得る。

一般式(I)の化合物の製造における中間体として有用
な、Ｑがヒドロキシ基、アルコキシ基またはハロ基であ
り、Ｒ^１およびＲ^２が前記の基である一般式(II)の化合
物の製造方法は前記英国特許第2,000,764号明細書およ
びベルギー特許第863151号明細書に詳細に記載されてい
る。

一般式(I)の化合物を製造するための方法を、それ自体
異性体の混合物である中間体を使用して行った場合に
は、得られる生成物も異性体の混合物である。例えば、
中間体の酸または酸誘導体を(±)−シスおよび(±)−ト
ランス異性体の混合物の形で使用した場合には、生成物
として(±)−シスおよび(±)−トランス異性体の混合物
（おそらく一つの形が主成分である）が得られるであろ
う。酸の単一の異性体、例えば２−クロロ−３，３，３
−トリフルオロプロペニル基中にＺ−配置を有する(+)
−シス異性体を使用した場合には、生成物も、その立体
化学的配置を有する単一の異性体であり、またアルコー
ル部分に不整炭素原子がある場合は一対の異性体からな
るであろう。

前記式(I)の化合物を用いて害虫及び他の無脊椎害虫例
えばダニ等の有害生物の蔓延を防除し抑制することがで
きる。前記式(I)の化合物の使用により防除且つ抑制し
得る有害生物、すなわち、害虫及びダニには、農業（こ
の用語は食品用及び繊維製糸用の作物の栽培と園芸と家
畜飼育とを含有する）に伴う有害生物、林業に伴う有害
生物、果実、穀物及び木材の如き植物起源の製品の貯蔵
に伴う有害生物及び人間及び動物の病害の伝達に関する
有害生物が包含される。

前記式(I)の化合物を有害生物の生息場所に施用するた
めには該化合物は、通常、式(I)の殺虫活性成分の１種
又はそれ以上の他に、適当な不活性希釈剤反は担体材料
及び／又は表面活性剤を含有する組成物に製剤化され
る。該組成物はまた別の有害生物防除物質、例えば他の
殺虫剤又は殺ダニ剤又は殺カビ剤を含有することもで
き、あるいはまた例えばドデシルイミダゾール、サフロ
キサン又はピペロニルブトキシドの如き殺虫剤共力剤を
含有することもできる。

前記の組成物は有効成分を固体の希釈剤又は担体体例え
ばカオリン、ベントナイト、ケイソウ土又はタルクと混
合した散布用粉末の形であるか又は有効成分を多孔質の
粒状物質例えば軽石石膏に吸収させた顆粒の形であるこ
とができる。

別法として、前記組成物は浸漬液又は噴霧液として用い
るべき液剤の形であることができ、該液剤は一般に１種
又はそれ以上の既知の湿潤剤、分散剤又は乳化剤（表面
活性剤）を含有する有効成分の水性分散液又は乳液であ
る。

湿潤剤、分散剤及び乳化剤は陽イオン型、陰イオン型又
は非イオン型のものであり得る。陽イオン型の適当な薬
剤には、例えば第四級アンモニウム化合物、例えばセチ
ルトリメチルアンモニウムブロマイドがある。適当な陰
イオン型の薬剤には、例えば石ケン、硫酸の脂肪族モノ
エステルの塩例えばラウリル硫酸ナトリウム、スルホン
化芳香族化合物の塩、例えばドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、リグノス
ルホン酸カルシウム又はリグノスルホン酸アンモニウ
ム、スルホン酸ブチルナフタレン及びジイソプロピル−
及びトリイソプロピルナフタレンスルホネートのナトリ
ウム塩の混合物がある。適当な非イオン型の薬剤には、
例えばエチレンオキシドとオレイルアルコール又はセチ
ルアルコールの如き脂肪アルコールとの縮合生成物、又
はエチレンオキシドとオクチルフェノール、ノニルフェ
ノール及びオクチルクレゾールの如きアルキルフェノー
ルとの縮合生成物がある。他の非イオン薬剤は長鎖脂肪
酸とヘキシット無水物とから誘導した部分エステル、該
部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物及びレ
シチンである。

前記の組成物は、有効成分を適当な溶剤例えばジアセト
ンアルコールの如きケトン溶剤又はトリメチルベンゼン
の如き芳香族溶剤に溶解させ、かくして得られた混合物
を１種又はそれ以上の既知の湿潤剤、分散剤又は乳化剤
を含有し得る水に加えることにより製造し得る。他の適
当な有機溶剤はジメチルホルムアミド、エチレンジクロ
ライド、イソプロピルアルコール、プロピレングリコー
ル及び他のグリコール、ジアセトンアルコール、トルエ
ン、ケロセン、白油、メチルナフタレン、キシレン及び
トリクロロエチレン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及び
テトラヒドロフルフリルアルコール(THFA)である。

噴霧液として用いるべき組成物はフルオロトリクロロメ
タン又はジクロロジフルオロメタンの如き噴射剤の存在
下に製剤を加圧容器中に保持したエーロゾルの形である
こともできる。

水性分散液又は乳液の形で用いられるべき組成物は一般
に、高い割合の１種又はそれ以上の有効成分を含有する
濃厚液の形で供給され、該濃厚液は使用前に希釈するも
のである。これらの濃厚液は長期間の貯蔵に耐えること
が必要とされ、しかもこのような貯蔵後に慣用の噴霧装
置により施用し得るのに十分な時間均質なまゝである水
性液剤を形成するのに水で希釈することができることが
必要とされることが多い。該濃厚液は１０〜８５重量％
の１種又はそれ以上の有効成分を含有し得る。希釈して
水性製剤を形成する時には、このような製剤はこれらを
用いようとする目的に応じて種々の量の有効成分を含有
し得る。農業又は園芸に使用する場合には、0.0001〜0.
1重量％の有効成分を含有する水性製剤が特に有用であ
る。

使用に当って前記組成物は農薬組成物を施用する既知の
手段の何れかにより例えば散布又は噴霧により、有害生
物自体、有害生物の発生した場所、有害生物の生育地又
は有害生物が蔓延し易い生長中の植物に施用される。

本発明の方法において使用する前記一般式(I)の化合物
及びこれを含有する組成物組成物は、下記に示すごとき
種々の昆虫および他の無脊椎害虫に対して大きな毒性を
示す： アフイス フアバエ (Aphis fabae)アブラムシ(aphid
s) メゴウラ ビセアエ (Megoura viceae)ヒゲナガアブラ
ムシ(aphids) アエデス エジプヂ (Aedes aegypti)蚊(mosquitoes) デイスデルクス フアシアタス (Dysdercus fasciatu
s)キヤプシツド(capsids) ムスカ ドメスチカ (Musca domestica)家バエ(housef
lies) ピエリス ブラシカエ (Pieris brassicae)モンシロ蝶
(white butterfly)，幼虫 プルテラ マクリペニス (Plutella maculipennis)菱
紋蛾(diamond back moth)，幼虫 フアエドン コクレアリア (Phaedon cochleariae)カ
ラシナ甲虫(mustard beetle) テトラリウス シナバリヌス (Telarius cinnabarinu
s)赤グモダニ(carmine spider mite) アオニジエラ 種． (Aonidiella spp.)カイガラムシ
(scale insects) トリアレウロイデス 種．(Trialeuroides spp.)白バエ
(white flies) ブラツテラ ゲルマニカ (Blattella germanica)ゴキ
ブリ(cockroaches) スポドプテラ リテラリス (Spodoptera litteralis)
綿の木の害虫(cotton leaf worm) コルチオセテス テルミニフエラ (Chortiocetes term
inifera)いなご(locusts) デイアブロチカ 種． (Diabrotica spp.)(rootworms) ニラパルバタ ルゲンス (Nilaparvata lugens)トビイ
ロウンカ(plant hopper) ネフオテツトテイツクス ビレツセンス (Nephotettix
virescence)タイワンツマグロヨコバイ(leaf hopper) チロ スプレツサリス (Chilo suppressalis)ニカメイ
ガ(stem borer) トリポリザ インクルツロス (Tryporyza incurtulos)
サンカメイガ(stem borer) 前記式(I)の化合物及びこれを含有する組成物はそれら
自体稲の害虫例えばネフオテテイツクス種(Nephotettix
spp.)及びニラパルバタ種(Nilaparvata spp.)を抑制す
るのに特に有用であることを示した。該化合物はまた家
畜に蔓延する害虫及びダニ類、例えば英国産の金バエ(L
uciliasericata)及びマダニ科のダニ例えばウシダニ(Bo
ophilus spp.)マダニ(Ixodes spp.)、マダニ(Amblyomma
spp.)ウシダニ(Rhipicephalus spp.)及びカクマダニ(D
ermaceutor spp.)を駆除するのに極めて有用である。前
記の化合物は有害生物の成虫、幼虫及び生長の中間段階
での有害生物の感受性種と耐性種とを駆除するのに有効
であり、局部投与、経口投与又は非経口投与により有害
生物の蔓延した宿主動物に施用し得る。

本発明を次の実施例により説明する。

実施例１ 本実施例は第Ｉ表、NO.１の化合物の殺虫特性を説明す
る。

種々の害虫を用いて本発明の化合物の活性を測定した。
供試化合物は、１００，５０，２５，１０または１２pp
m（重量）の供試化合物を含有する液体製剤の形で用い
た。該製剤は４容量部のアセトンと１容量部のジアセト
ンアルコールとよりなる溶剤混合物に有効成分化合物を
溶解させることにより調製した。該製剤が所要濃度の供
試化合物を含有するまで、商標名「リサポール(LISSAPO
L)NX」として市販されている湿潤剤０．０１重量％を含
有する水で前記溶液を希釈した。

各々の害虫に関して採用した試験法は基本的には同じで
あり、通常、有害生物を飼育する宿主植物又は食餌であ
る媒体上に多数の有害生物を担持させ、有害生物と媒体
との何れか又は両方を前記製剤で処理することからな
る。次いで処理してから通常１〜３日の期間での有害生
物の死滅率を評価する。その詳細は第IIＡ表に示す。

殺虫試験の結果は第IIＢ表に示す：この試験においては
供試化合物の各々を第IIＢ表の第２欄に示す割合(ppm)
で施しそして死滅率は下記に示す０〜９の等級で評価し
た ０ 死滅率 １０％未満 １ 〃 １０〜１９ ％ ２ 〃 ２０〜２９ 〃 ３ 〃 ３０〜３９ 〃 ４ 〃 ４０〜４９ 〃 ５ 〃 ５０〜５９ 〃 ６ 〃 ６０〜６９ 〃 ７ 〃 ７０〜７９ 〃 ８ 〃 ８０〜８９ 〃 ９ 〃 ９０〜１００〃 第IIＢ表において、使用した有害生物は符号で示されて
おり、また、有害生物の種類、支持媒体または食餌、お
よび試験の形式と期間は第IIＡ表に示されている。

実施例２ 本実施例は本発明の方法で使用する化合物が公知の類似
の化学的構造を有する化合物と比較して魚に対する安全
性がすぐれていることを示す。第III表にニジマス(trou
t)と鯉の幼魚についてのLC₅₀値を示す；この値は本発明
の方法で使用する化合物については１００万当りの部数
(ppm)に対するものであり、公知（参照）化合物につい
ては１０億当りの部数(parts per billion,ppb)に対す
るものである。

参考例１ 本参考例は(±)−α−シアノ−３−（４−クロロフェノ
キシ）ベンジルアルコールの調製を示す。

４−クロロフェノキシベンズアルデヒド（４．６５ｇ）
とシアン化ナトリウム（１．１８ｇ）と水（１０ml）と
からなる、十分に攪拌されている混合物に氷酢酸（２０
ml）を添加した。添加中、温度は10〜１５℃に保持し
た。添加終了後、反応混合物を上記の温度で更に１時間
攪拌し、ついで塩化メチレンで抽出し、抽出物を無水硫
酸マグネシウム上で乾燥した。溶剤を蒸発させて残留油
状物（５．０ｇ）を得た。この生成物はその赤外線吸収
スペクトルから、主として所望の化合物からなり、少量
の未反応アルデヒドからなることが認められた。この生
成物を更に精製を行わずにつぎの参考例で使用した。

赤外線吸収スペクトル：３４００（巾が大）、１５８
５，１４８５，１２６０cm^-1（若干の未反応アルデヒド
の存在を示す小さいピークも1700cm^-1に存在） 参考例２ 本参考例は(±)−α−シアノ−３−（４−クロロフェノ
キシ）ベンジル(+)−シス−３−（Ｚ−２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
（第Ｉ表，NO.１の化合物）の調製を示す。

(±)−シス−３−（Ｚ−２−クロロ−３，３，３−トリ
フルオロ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸からなる（異性体）混合物
（１．０ｇ）を過剰の塩化チオニルと共に還流させて酸
クロライドに転化した。過剰の塩化チオニルを減圧下で
蒸発させて除去した後、無水トルエンとの共沸蒸留によ
り、残留物から痕跡の塩化チオニルを最終的に除去し
た。

上記で得た酸クロライドを無水トルエン（１０ml）に溶
解しついで参考例１で得た(±)−α−シアノ−３−（４
−クロロフェノキシ）ベンジルアルコール（１．１６
ｇ）と混合した。この混合物に攪拌下、周囲温度で無水
ピリジン（０．５ｇ）と無水トルエン（２０ml）とから
なる溶液を添加して白色沈澱を生成させた。更に１時間
攪拌した後、混合物にトルエンを添加して稀釈しついで
水および飽和炭酸ナトリウム水溶液で順次洗浄し、しか
る後無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。過により固体
物質を除去した後、減圧下で溶剤を蒸発させることによ
り液を濃縮しついで無色残留油状物（２．２ｇ）を湿
式カラムクロマトグラフィー（シリカゲルカラム、溶離
液：クロロホルム）により精製して、純粋な(±)−α−
シアノ−３−（４−クロロフェノキシ）ベンジル(±)−
シス−３−（Ｚ−２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシレート（１．２ｇ）を無色油状物
として得た。

Ｎ．ｍ．ｒ．(CDCl₃)ppm： １．１５−１．４０（ｍ，６Ｈ）；１．９２−2.37 （ｍ，２Ｈ）；６．２７−７．４６（ｍ，９Ｈ）． 赤外線吸収スペクトル（液体フィルム）： ３０７５，２９５０，１７４０，１６５０， １５８５，１４８５，１３００，１２７０， １２５０，１１６０，１１３０，１０７５， １０００，９５０，７６０cm^-1 参考例３ 本発明の方法において有用な、他の以下に示すごとき化
合物は参考例１および２の方法により適当な反応剤から
製造し得る： (a)(±)−α−シアノ−３−（４−クロロフェノキシ）
ベンジル(±)−トランス−３−（Ｚ−２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（第
Ｉ表、化合物NO.８）^１ Ｈｎ．ｍ．ｒ(CDCl₃)ppm： １．２４−１．４２（ｍ，６Ｈ）；１．８２−２．６４
（ｍ，２Ｈ）；６．２２（ｄ，１Ｈ）；６．４８（ｄ，
１Ｈ）；６．９８−７．６２（ｍ，８Ｈ）． 赤外線吸収スペクトル（液体フィルム）： ３０６０，２９６０，１７４０，１６５０， １５８５，１４８５，１２８０，１１５０cm^-1 (b)(±)−α−シアノ−３−（４−フルオロフェノキ
シ）ベンジル(±)−シス−３−（Ｚ−２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（第
Ｉ表，化合物NO.７）^１ Ｈｎ．ｍ．ｒ(CDCl₃)ppm： １．２０−１．４４（ｍ，６Ｈ）；２．００−２．４４
（ｍ，２Ｈ）；６．４６（ｄ．１Ｈ）；６．９０−７．
６２（ｍ，９Ｈ） 赤外線吸収スペクトル（液体フィルム）： ３０７０，２９６０，１７４０，１６５０， １５８０，１５００，１２００，１１５０cm^-1 (c)(±)−α−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）
ベンジル(±)−シス−３−（Ｚ−２−クロロ−３，３，
３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（第Ｉ表，
化合物NO.６）^１ Ｈｎ．ｍ．ｒ(CDCl₃)ppm： １．２０−１．４４（ｍ，６Ｈ）；２．００−２．４４
（ｍ，２Ｈ）；６．４８（ｄ，１Ｈ）；６．８６−７．
６８（ｍ，９Ｈ）． 赤外線吸収スペクトル（液体フィルム）： ３０８０，２６９０，１７４０，１６５０， １５５０，１４６０，１２７０，１１５０cm^-1 (d)(±)−３−（４−クロロフェノキシ）ベンジル(±)
−シス−３−（Ｚ−２−クロロ−３，３，３−トリフル
オロ−１−プロパン−１−イル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート（第Ｉ表，化合物NO.
５）^１ Ｈｎ．ｍ．ｒ(CDCl₃)ppm： １．３０（ｓ，６Ｈ）；２．００−２．３６（ｍ，２
Ｈ）；５．１２（ｓ，２Ｈ）；６．９０−７．５０
（ｍ，９Ｈ）； 赤外線吸収スペクトル（液体フィルム）： ３０７０，２９６０，１７２５，１６５０， １５８０，１４８０，１１４０cm^-1

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−112820（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−115859（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−57739（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−49341（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−89248（ＪＰ，Ａ)

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式(I) （式中、Ｒ^１はトリフルオロメチル基であり、Ｒ^２は弗
   素、塩素、臭素またはトリフルオロメチル基であり、Ｘ
   は水素またはシアノ基であり、Ｙは弗素、塩素または臭
   素である）で表わされるシクロプロパンカルボン酸エス
   テル（該化合物はニジマスに対するLC₅₀値で１ppmまた
   はそれよりも大きい値を示すものである）の0.0001重量
   ％〜0.1重量％を、水田、農薬流出物が流水、河川また
   は湖沼に流入する森林地帯、および娯楽場から選択され
   る場所であって魚類が存在しているかまたは存在してい
   ると思われる場所に施すことを特徴とする、殺虫・殺ダ
   ニ方法。
2. 【請求項２】前記の場所が水田である、特許請求の範囲
   第１項記載の方法。
3. 【請求項３】前記のシクロプロパンカルボン酸エステル
   が、前記一般式(I)において、Ｒ^１がトリフルオロメチ
   ル基であり、Ｒ^２が塩素であり、Ｘが水素またはシアノ
   基であり、Ｙが弗素、塩素または臭素である化合物であ
   る、特許請求の範囲第１項記載の方法。
4. 【請求項４】前記のシクロプロパンカルボン酸エステル
   が、３−（４−クロロフェノキシ）ベンジル ３−（２
   −クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−
   １−イル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
   シレートまたはα−シアノ−３−（４−クロロフェノキ
   シ）ベンジル ３−（２−クロロ−３，３，３−トリフ
   ルオロ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチル
   シクロプロパンカルボキシレートである、特許請求の範
   囲第１項記載の方法。