JPH06128120A - 皮膚外用組成物 - Google Patents
皮膚外用組成物Info
- Publication number
- JPH06128120A JPH06128120A JP30188492A JP30188492A JPH06128120A JP H06128120 A JPH06128120 A JP H06128120A JP 30188492 A JP30188492 A JP 30188492A JP 30188492 A JP30188492 A JP 30188492A JP H06128120 A JPH06128120 A JP H06128120A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- skin
- present
- external use
- composition
- medicine composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、生理活性物質の皮膚吸収性に優れ
た皮膚外用組成物を提供することを目的とする。 【構成】 少なくとも一種の生理活性物質とセスキテル
ペン類と水溶性多価アルコールとを配合してなる皮膚外
用組成物。
た皮膚外用組成物を提供することを目的とする。 【構成】 少なくとも一種の生理活性物質とセスキテル
ペン類と水溶性多価アルコールとを配合してなる皮膚外
用組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、生理活性物質の皮膚吸
収性に優れた新規な皮膚外用組成物に関する。
収性に優れた新規な皮膚外用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】近
年、生理活性物質の投与経路として経皮投与が注目され
ている。これは、静脈内投与や経口投与が痛みを伴った
り、消化管障害を引き起こしたり、血中濃度を維持する
のに一日に何度も投与する必要が有ったり、また肝臓で
初回通過効果により代謝されてしまう等の問題点がある
のに対し、経皮投与ではこれらの問題点が回避されるた
めである。
年、生理活性物質の投与経路として経皮投与が注目され
ている。これは、静脈内投与や経口投与が痛みを伴った
り、消化管障害を引き起こしたり、血中濃度を維持する
のに一日に何度も投与する必要が有ったり、また肝臓で
初回通過効果により代謝されてしまう等の問題点がある
のに対し、経皮投与ではこれらの問題点が回避されるた
めである。
【０００３】皮膚は、紫外線や温度変化等の環境因子及
び外部化学物質の侵入に抗する優れたバリヤーの性質を
持つ。外部化学物質に対する浸透抵抗性は表皮の外層即
ち角質層が最も強く、その下層部は比較的抵抗性が低
い。従って、生理活性物質を経皮投与する場合、角質層
を透過させることが最も重要になる。
び外部化学物質の侵入に抗する優れたバリヤーの性質を
持つ。外部化学物質に対する浸透抵抗性は表皮の外層即
ち角質層が最も強く、その下層部は比較的抵抗性が低
い。従って、生理活性物質を経皮投与する場合、角質層
を透過させることが最も重要になる。
【０００４】そこで、角質層の透過性を高める目的で、
レシチン、オレイン酸、界面活性剤、ＡＺＯＮ、モノテ
ルペン類等の経皮吸収促進剤が検討されている。これら
の経皮吸収促進剤の中で、モノテルペン類は水溶性及び
油溶性物質の何れをも透過させやすくする、作用が一過
性で投与を中止すれば角質層のバリヤー能がすぐに復帰
する等の利点があることから有用である。
レシチン、オレイン酸、界面活性剤、ＡＺＯＮ、モノテ
ルペン類等の経皮吸収促進剤が検討されている。これら
の経皮吸収促進剤の中で、モノテルペン類は水溶性及び
油溶性物質の何れをも透過させやすくする、作用が一過
性で投与を中止すれば角質層のバリヤー能がすぐに復帰
する等の利点があることから有用である。
【０００５】モノテルペン類の中でも構造上水酸基，カ
ルボキシル基を有さない炭化水素系モノテルペンが最も
有用であることが報告されている（Ｄｒｕｇ Ｄｅｓｉ
ｇｎａｎｄ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ，４巻，３１３頁，１９
８９年）。しかし、炭化水素系モノテルペン類は揮発性
が高いため、パップ剤等の閉塞投与型の剤形では有効で
あるが、クリーム，軟膏，液剤など開放系で皮膚塗布す
る製剤に適用した場合、十分な効果を示さない。
ルボキシル基を有さない炭化水素系モノテルペンが最も
有用であることが報告されている（Ｄｒｕｇ Ｄｅｓｉ
ｇｎａｎｄ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ，４巻，３１３頁，１９
８９年）。しかし、炭化水素系モノテルペン類は揮発性
が高いため、パップ剤等の閉塞投与型の剤形では有効で
あるが、クリーム，軟膏，液剤など開放系で皮膚塗布す
る製剤に適用した場合、十分な効果を示さない。
【０００６】また、特開平３−６５３２３号公報には、
炭素数が７〜２０で、且つ融点が４０℃以下の脂肪族ア
ルコール、モノテルペン系アルコール、セスキテルペン
系アルコールから選ばれた少なくとも一種のアルコール
成分、及びジメチルスルホキシドを必須成分とする外用
製剤用基剤および外用製剤が提案され、更に、特開平３
−６３２３３号公報には、含有する薬物成分を経皮から
吸収させる外用剤において薬物成分の経皮吸収を促進す
べくテルペン類（Ｃ5 Ｈ8 ）ｎの分子式を有するととも
に分子骨格中に酸素原子を含まない経皮吸収促進物質が
提案されている。
炭素数が７〜２０で、且つ融点が４０℃以下の脂肪族ア
ルコール、モノテルペン系アルコール、セスキテルペン
系アルコールから選ばれた少なくとも一種のアルコール
成分、及びジメチルスルホキシドを必須成分とする外用
製剤用基剤および外用製剤が提案され、更に、特開平３
−６３２３３号公報には、含有する薬物成分を経皮から
吸収させる外用剤において薬物成分の経皮吸収を促進す
べくテルペン類（Ｃ5 Ｈ8 ）ｎの分子式を有するととも
に分子骨格中に酸素原子を含まない経皮吸収促進物質が
提案されている。
【０００７】前者のうちセスキテルペンアルコール類と
ジメチルスルホキシドとの組み合わせは、開放系で用い
た場合にも若干の促進効果を発現するが、ジメチルスル
ホキシドに起因する皮膚刺激が問題となる。
ジメチルスルホキシドとの組み合わせは、開放系で用い
た場合にも若干の促進効果を発現するが、ジメチルスル
ホキシドに起因する皮膚刺激が問題となる。
【０００８】後者の発明は、モノテルペン類およびセス
キテルペン類を用いる場合、前述の論文と同様に閉鎖系
では効果を有するが、開放系では殆ど効果がない。ま
た、ジテルペン以上の化合物は揮発性はそれほど顕著で
はないが、経皮吸収促進効果がない。
キテルペン類を用いる場合、前述の論文と同様に閉鎖系
では効果を有するが、開放系では殆ど効果がない。ま
た、ジテルペン以上の化合物は揮発性はそれほど顕著で
はないが、経皮吸収促進効果がない。
【０００９】係る状況に鑑み鋭意検討した結果、経皮吸
収促進効果を有し、比較的揮発性の少ないセスキテルペ
ンと水溶性多価アルコールを組み合わせることにより、
開放系でも顕著な経皮吸収促進効果が得られることを見
いだし、本発明を完成するに至った。
収促進効果を有し、比較的揮発性の少ないセスキテルペ
ンと水溶性多価アルコールを組み合わせることにより、
開放系でも顕著な経皮吸収促進効果が得られることを見
いだし、本発明を完成するに至った。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、少なくとも一
種の生理活性物質とセスキテルペン類と水溶性多価アル
コールとを配合してなる皮膚外用組成物である。
種の生理活性物質とセスキテルペン類と水溶性多価アル
コールとを配合してなる皮膚外用組成物である。
【００１１】以下、本発明の構成の詳細について説明す
る。本発明に用いられる生理活性物質は、皮膚適用薬及
び全身作用薬に大別され、その配合量は各々局所効果及
び全身効果が発現される量が使用される。
る。本発明に用いられる生理活性物質は、皮膚適用薬及
び全身作用薬に大別され、その配合量は各々局所効果及
び全身効果が発現される量が使用される。
【００１２】本発明は、種々の生理活性物質の皮膚透過
速度を増大させるための組成物を与える物であり、本発
明の組成物を利用することにより、皮膚下部組織に吸収
される皮膚適用薬の量及び全身血流中に移行する全身作
用薬の量が増大する。
速度を増大させるための組成物を与える物であり、本発
明の組成物を利用することにより、皮膚下部組織に吸収
される皮膚適用薬の量及び全身血流中に移行する全身作
用薬の量が増大する。
【００１３】以下本発明に用いられる生理活性物質の例
を挙げるが、本発明はそれらに限定される物ではない。
抗菌剤、抗真菌剤、にきび治療剤または抗ウイルス剤と
してリンコマイシン、テトラサイクリン、エリスロマイ
シン、ペニシリンＧ、セファレキシン、クロロヘキシジ
ン、ストレプトマイシン、アンホテリシンＢ等が挙げら
れる。
を挙げるが、本発明はそれらに限定される物ではない。
抗菌剤、抗真菌剤、にきび治療剤または抗ウイルス剤と
してリンコマイシン、テトラサイクリン、エリスロマイ
シン、ペニシリンＧ、セファレキシン、クロロヘキシジ
ン、ストレプトマイシン、アンホテリシンＢ等が挙げら
れる。
【００１４】代謝拮抗物質として、５−フルオロウラシ
ル、６メルカプトプリン、メトトレキセート等が挙げら
れる。抗炎症剤としてステロイド系の酢酸コルチゾン、
吉草酸ベタメサゾン、ハイドロコルチゾンシクロペンチ
ルプロピオネート等が、非ステロイド系のインドメタシ
ン、イブプロフェン、メフェナム酸、グリチルリチン酸
ナトリウム、グリチルレチン酸カリウム等が挙げられ
る。
ル、６メルカプトプリン、メトトレキセート等が挙げら
れる。抗炎症剤としてステロイド系の酢酸コルチゾン、
吉草酸ベタメサゾン、ハイドロコルチゾンシクロペンチ
ルプロピオネート等が、非ステロイド系のインドメタシ
ン、イブプロフェン、メフェナム酸、グリチルリチン酸
ナトリウム、グリチルレチン酸カリウム等が挙げられ
る。
【００１５】局所麻酔剤としてジブカイン、プロカイ
ン、リドカイン等が挙げられる。ホルモンおよびその誘
導体として、エストラジオール、テストステロン、エチ
ニルエストラジオール、プロゲステロン等が挙げられ
る。
ン、リドカイン等が挙げられる。ホルモンおよびその誘
導体として、エストラジオール、テストステロン、エチ
ニルエストラジオール、プロゲステロン等が挙げられ
る。
【００１６】その他の皮膚適用剤としてハイドロキノ
ン、アルブチン、アスコルビン酸、アスコルビン酸リン
酸エステルマグネシウム塩、ジイソプロピルアミンジク
ロロアセテート、γ−アミノ酪酸、トコフェロール、ニ
コチン酸トコフェロール、酢酸トコフェロール等が挙げ
られる。
ン、アルブチン、アスコルビン酸、アスコルビン酸リン
酸エステルマグネシウム塩、ジイソプロピルアミンジク
ロロアセテート、γ−アミノ酪酸、トコフェロール、ニ
コチン酸トコフェロール、酢酸トコフェロール等が挙げ
られる。
【００１７】本発明に用いられるセスキテルペン類とし
ては、ビサボレン、ジンギベレン、イソビサボレン、ク
ルクメン、エレメン、ベルガモテン、カジネン、サンブ
レン、カラメネン、シペレン、カリオフィレン等の炭化
水素、ビサボロール、ファルネソール、ネロリドール、
ランセオール、サンタロール、イソプレゴール、ノボー
ル等のアルコール、メチルイオノン、エチルイオノン、
イロン、バレラノン、パチュリオン等のケトン類、サン
タル酸メチル、サンタル酸エチル、ヒノキ酸メチル、ヒ
ノキ酸エチル等のエステル類が挙げられる。
ては、ビサボレン、ジンギベレン、イソビサボレン、ク
ルクメン、エレメン、ベルガモテン、カジネン、サンブ
レン、カラメネン、シペレン、カリオフィレン等の炭化
水素、ビサボロール、ファルネソール、ネロリドール、
ランセオール、サンタロール、イソプレゴール、ノボー
ル等のアルコール、メチルイオノン、エチルイオノン、
イロン、バレラノン、パチュリオン等のケトン類、サン
タル酸メチル、サンタル酸エチル、ヒノキ酸メチル、ヒ
ノキ酸エチル等のエステル類が挙げられる。
【００１８】その配合量は、最終組成物の重量を基準
に、０．０１％〜２０％が好ましい。０．０１％未満で
は促進効果が顕著でない。また、２０％を超えて配合し
ても配合量に見合った効果が期待できず、また、製剤化
が困難になる。
に、０．０１％〜２０％が好ましい。０．０１％未満で
は促進効果が顕著でない。また、２０％を超えて配合し
ても配合量に見合った効果が期待できず、また、製剤化
が困難になる。
【００１９】本発明に用いられる水溶性多価アルコール
としては、グリセリン、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジグ
リセリン、ヘキサグリセリン、ポリグリセリン、ポリエ
チレングリコール等が挙げられる。
としては、グリセリン、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジグ
リセリン、ヘキサグリセリン、ポリグリセリン、ポリエ
チレングリコール等が挙げられる。
【００２０】その配合量は、最終組成物の重量を基準
に、１．０％〜７０％が好ましい。１．０％未満では促
進効果が顕著でなく、７０％を超えて配合しても配合量
に見合った効果が期待できない。
に、１．０％〜７０％が好ましい。１．０％未満では促
進効果が顕著でなく、７０％を超えて配合しても配合量
に見合った効果が期待できない。
【００２１】本発明が適用される製剤としては、軟膏、
クリーム、リニメント剤、酒精剤、エアゾール剤、乳
液、ローション、パック等が挙げられる。
クリーム、リニメント剤、酒精剤、エアゾール剤、乳
液、ローション、パック等が挙げられる。
【００２２】本発明の皮膚外用組成物には、必須構成成
分の他に、上記製剤を形成するため、本発明の効果を損
なわない範囲で、該製剤に応じた基剤を配合することが
できる。
分の他に、上記製剤を形成するため、本発明の効果を損
なわない範囲で、該製剤に応じた基剤を配合することが
できる。
【００２３】
【実施例】以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。尚、以下における％表示は、特に指定しない限り、
重量％を示す。
る。尚、以下における％表示は、特に指定しない限り、
重量％を示す。
【００２４】実施例中の経皮吸収性試験は以下の通りで
ある。フランツ型拡散セルにヘアレスラットの腹部皮膚
を装着し、上側のセル（開放系）に皮膚外用組成物（１
０ｍｇ／ｃｍ２）を、下側のセルに生理食塩水（生理活
性物質が油溶性の場合は０．１％ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート含有、生理食塩水）（１７．５
ｍｌ）をいれ、経時的に下側のセルから生理食塩水をサ
ンプリングし、下側のセルに移行した生理活性物質の濃
度を定量し、上側セルからの移行率（％）を求めた。
ある。フランツ型拡散セルにヘアレスラットの腹部皮膚
を装着し、上側のセル（開放系）に皮膚外用組成物（１
０ｍｇ／ｃｍ２）を、下側のセルに生理食塩水（生理活
性物質が油溶性の場合は０．１％ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート含有、生理食塩水）（１７．５
ｍｌ）をいれ、経時的に下側のセルから生理食塩水をサ
ンプリングし、下側のセルに移行した生理活性物質の濃
度を定量し、上側セルからの移行率（％）を求めた。
【００２５】実施例１（ローション）
【００２６】
【表１】
【００２７】上記組成の通り、本発明のローションを常
法に従って調製し、経皮吸収性試験を実施した。
法に従って調製し、経皮吸収性試験を実施した。
【００２８】比較例１（ローション）
【００２９】
【表２】
【００３０】上記組成の通り、比較用のローションを常
法に従って調製し、経皮吸収性試験を実施した。
法に従って調製し、経皮吸収性試験を実施した。
【００３１】比較例２（ローション）
【００３２】
【表３】
【００３３】上記組成の通り、比較用のローションを常
法に従って調製し、経皮吸収性試験を実施した。
法に従って調製し、経皮吸収性試験を実施した。
【００３４】
【表４】
【００３５】表４の結果より明かな如く、本発明の実施
例１は吸収促進剤としてビサボレンのみを配合した比較
例１及び吸収促進剤を配合しない比較例２に比べ各時間
とも著しく移行率が高くなっていることが判る。
例１は吸収促進剤としてビサボレンのみを配合した比較
例１及び吸収促進剤を配合しない比較例２に比べ各時間
とも著しく移行率が高くなっていることが判る。
【００３６】実施例２（クリーム）
【００３７】
【表５】
【００３８】上記組成の通り本発明のクリームを常法に
より作成し、上記経皮吸収性試験を実施した。
より作成し、上記経皮吸収性試験を実施した。
【００３９】比較例３（クリーム）
【００４０】
【表６】
【００４１】上記組成の通り比較用のクリームを常法に
より作成し、上記経皮吸収性試験を実施した。
より作成し、上記経皮吸収性試験を実施した。
【００４２】
【表７】 表７の結果より明かな如く、本発明の実施例２は吸収促
進剤を配合しない比較例３に比べ各時間とも著しく移行
率が高くなっていることが判る。
進剤を配合しない比較例３に比べ各時間とも著しく移行
率が高くなっていることが判る。
【００４３】実施例３ ハイドロコルチゾン０．０３ｇをベルガモテン１．９７
ｇに分散溶解し、更に、グリセリン１．０ｇに分散しハ
イドロコルチゾンの１％溶液を調製した。この溶液１０
０ｍｇと市販のハイドロコルチゾン製剤（ハイドロコル
チゾン含有量１％）について上記経皮吸収性試験を実施
した。その結果を表８に示す。
ｇに分散溶解し、更に、グリセリン１．０ｇに分散しハ
イドロコルチゾンの１％溶液を調製した。この溶液１０
０ｍｇと市販のハイドロコルチゾン製剤（ハイドロコル
チゾン含有量１％）について上記経皮吸収性試験を実施
した。その結果を表８に示す。
【００４４】
【表８】
【００４５】実施例４（親水軟膏）
【００４６】
【表９】
【００４７】上記組成の通り本発明のテトラサイクリン
含有親水軟膏を調製し、上記の経皮吸収性試験を実施し
た結果、既存のカリオフィレンを配合しないで同様に調
製した物と比較し著しく皮膚吸収性に優れていた。
含有親水軟膏を調製し、上記の経皮吸収性試験を実施し
た結果、既存のカリオフィレンを配合しないで同様に調
製した物と比較し著しく皮膚吸収性に優れていた。
【００４８】実施例５（化粧水）
【００４９】
【表１０】
【００５０】上記組成の通り常法に従い本発明の化粧水
を調製し、上記経皮吸収試験を実施した結果、ニコチン
酸トコフェロール及びグリチルリチン酸ジカリウムの皮
膚吸収性は、イロンを配合せずに調製した化粧水に比較
し著しく向上していた。
を調製し、上記経皮吸収試験を実施した結果、ニコチン
酸トコフェロール及びグリチルリチン酸ジカリウムの皮
膚吸収性は、イロンを配合せずに調製した化粧水に比較
し著しく向上していた。
【００５１】
【発明の効果】以上記載の如く、本発明の皮膚外用組成
物が広範囲の生理活性物質の皮膚吸収性を向上させるこ
とは明かである。
物が広範囲の生理活性物質の皮膚吸収性を向上させるこ
とは明かである。
Claims (1)
- 【請求項１】 少なくとも一種の生理活性物質とセスキ
テルペン類と水溶性多価アルコールとを配合してなる皮
膚外用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30188492A JP3193483B2 (ja) | 1992-10-13 | 1992-10-13 | 皮膚外用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30188492A JP3193483B2 (ja) | 1992-10-13 | 1992-10-13 | 皮膚外用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06128120A true JPH06128120A (ja) | 1994-05-10 |
| JP3193483B2 JP3193483B2 (ja) | 2001-07-30 |
Family
ID=17902302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30188492A Expired - Lifetime JP3193483B2 (ja) | 1992-10-13 | 1992-10-13 | 皮膚外用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3193483B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000063257A (ja) * | 1998-08-20 | 2000-02-29 | Pola Chem Ind Inc | 美白に好適な皮膚外用剤 |
| WO2001013881A1 (fr) * | 1999-08-24 | 2001-03-01 | Kao Corporation | Produits cosmetiques |
| US6284802B1 (en) | 1999-04-19 | 2001-09-04 | The Procter & Gamble Company | Methods for regulating the condition of mammalian keratinous tissue |
| US6444647B1 (en) | 1999-04-19 | 2002-09-03 | The Procter & Gamble Company | Skin care compositions containing combination of skin care actives |
-
1992
- 1992-10-13 JP JP30188492A patent/JP3193483B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000063257A (ja) * | 1998-08-20 | 2000-02-29 | Pola Chem Ind Inc | 美白に好適な皮膚外用剤 |
| US6284802B1 (en) | 1999-04-19 | 2001-09-04 | The Procter & Gamble Company | Methods for regulating the condition of mammalian keratinous tissue |
| US6444647B1 (en) | 1999-04-19 | 2002-09-03 | The Procter & Gamble Company | Skin care compositions containing combination of skin care actives |
| WO2001013881A1 (fr) * | 1999-08-24 | 2001-03-01 | Kao Corporation | Produits cosmetiques |
| JP4523747B2 (ja) * | 1999-08-24 | 2010-08-11 | 花王株式会社 | 化粧料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3193483B2 (ja) | 2001-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20200222320A1 (en) | Foamable vehicles and pharmaceutical compositions comprising aprotic polar solvents and uses thereof | |
| US5891462A (en) | Composition for transdermal administration of an estrogen | |
| EP0971705B1 (en) | Hormone replacement therapy drug formulations for topical application to the skin | |
| JP4603164B2 (ja) | ムースの組成 | |
| US5026556A (en) | Compositions for the transdermal delivery of pharmaceutical actives | |
| Oh et al. | Enhanced transdermal delivery of AZT (Zidovudine) using iontophoresis and penetration enhancer | |
| Kang et al. | Physicochemical studies of lidocaine–menthol binary systems for enhanced membrane transport | |
| US20160030450A1 (en) | Topical corticosteroid compositions | |
| EP2051697A2 (en) | Foamable vehicle comprising dicarboxylic acid or dicarboxylic acid ester and pharmaceutical compositions thereof | |
| CA2135598A1 (en) | Anhydrous formulations for administering lipophilic agents | |
| CA2979051C (en) | Topical compositions comprising a corticosteroid | |
| JPS60161918A (ja) | メトクロプラミドの経皮投与法 | |
| JPH0420886B2 (ja) | ||
| CA2093349A1 (en) | Composition containing steroid derivatives | |
| JP4387639B2 (ja) | 経皮吸収製剤 | |
| KR100233770B1 (ko) | 피부통과 투약을 위한 약제학적 조성물 | |
| JPH06128120A (ja) | 皮膚外用組成物 | |
| WO1995005137A1 (en) | Transdermal delivery system using a combination of permeation enhancers | |
| US5128135A (en) | Percutaneous or trans-mucosal absorption enhancers, preparations containing the enhancers, and a method of preparing thereof | |
| JP3634112B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2700990B2 (ja) | 経皮吸収促進物質及び皮膚外用剤組成物 | |
| JPH07109230A (ja) | 皮膚外用剤組成物 | |
| WO2007086582A1 (ja) | ２２－オキサ－１α,２５－ジヒドロキシビタミンＤ3を含有する水中油型乳剤性ローション剤およびそれを用いた皮膚疾患の治療方法 | |
| JPH04217920A (ja) | 経皮吸収組成物 | |
| JPH0772133B2 (ja) | 安定なケトプロフエン含有クリ−ム製剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 7 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080525 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090525 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090525 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 9 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100525 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 10 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110525 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110525 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120525 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130525 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130525 Year of fee payment: 12 |