JPH06100755B2 - 液晶セル用配向処理剤 - Google Patents
液晶セル用配向処理剤Info
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- JPH06100755B2 JPH06100755B2 JP61142099A JP14209986A JPH06100755B2 JP H06100755 B2 JPH06100755 B2 JP H06100755B2 JP 61142099 A JP61142099 A JP 61142099A JP 14209986 A JP14209986 A JP 14209986A JP H06100755 B2 JPH06100755 B2 JP H06100755B2
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- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
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- C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
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Description
【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は液晶セル用配向処理剤に関するものであり、更
に詳しくは液晶分子が基板に対し高められた傾斜配向角
を有する液晶セル用配向処理剤に関するものである。
に詳しくは液晶分子が基板に対し高められた傾斜配向角
を有する液晶セル用配向処理剤に関するものである。
（ロ）従来の技術 ネマティック液晶分子を透明電極の付いたガラス或いは
プラスチックフィルム等の透明基板にほぼ平行に配向さ
せるための基板処理剤としては、従来よりポリイミド樹
脂膜をはじめとする有機樹脂膜が最も一般的に使用され
ている。
プラスチックフィルム等の透明基板にほぼ平行に配向さ
せるための基板処理剤としては、従来よりポリイミド樹
脂膜をはじめとする有機樹脂膜が最も一般的に使用され
ている。
この場合、基板上に形成された有機樹脂膜を布で一定の
方向へラビングすることにより、ラビング方向へ液晶分
子が配向し、同時に基板表面に対して通常１〜３°程度
の液晶傾斜配向角を生ずることが知られている。
方向へラビングすることにより、ラビング方向へ液晶分
子が配向し、同時に基板表面に対して通常１〜３°程度
の液晶傾斜配向角を生ずることが知られている。
又、液晶分子を大きく傾斜配向させる方法として、従来
から酸化硅素等の無機膜を基板上に蒸着する方法等が行
われている。
から酸化硅素等の無機膜を基板上に蒸着する方法等が行
われている。
（ハ）発明が解決しようとする問題点 基板上に形成された有機樹脂膜をラビングする方法で
は、液晶分子を大きく傾斜配向することは困難である。
は、液晶分子を大きく傾斜配向することは困難である。
又、基板上に無機膜を蒸着する方法は、ラビング法に比
べ繁雑であり実際の工業的生産においては必ずしも適切
な方法ではない。
べ繁雑であり実際の工業的生産においては必ずしも適切
な方法ではない。
（ニ）問題点を解決するための手段 本発明者らは、上記問題点を解決すべく鋭意努力検討し
た結果本発明を完成するに至った。
た結果本発明を完成するに至った。
即ち、本発明はジアミン、テトラカルボン酸２無水物及
び一般式〔Ｉ〕で表される モノアミンから得られるポリイミド樹脂よりなる液晶セ
ル用配向処理剤であり、詳しくはジアミンａモル、テト
ラカルボン酸２無水物ｂモル及び一般式〔Ｉ〕で表され
る モノアミンｃモルを、次式で表される ｂ＞ａ≧b/2 （１） ２（ｂ−ａ）≧ｃ＞０ （２） 関係で反応、重合させて得られるポリイミド樹脂よりな
る液晶セル用配向処理剤に関するものである。
び一般式〔Ｉ〕で表される モノアミンから得られるポリイミド樹脂よりなる液晶セ
ル用配向処理剤であり、詳しくはジアミンａモル、テト
ラカルボン酸２無水物ｂモル及び一般式〔Ｉ〕で表され
る モノアミンｃモルを、次式で表される ｂ＞ａ≧b/2 （１） ２（ｂ−ａ）≧ｃ＞０ （２） 関係で反応、重合させて得られるポリイミド樹脂よりな
る液晶セル用配向処理剤に関するものである。
本発明の配向処理剤は、透明電極の付いたガラス或いは
プラスチックフィルム等の透明基板上にポリイミド樹脂
膜を形成せしめ、次いでラビング処理を施すことによっ
て、液晶セル用配向処理剤として使用するものである。
プラスチックフィルム等の透明基板上にポリイミド樹脂
膜を形成せしめ、次いでラビング処理を施すことによっ
て、液晶セル用配向処理剤として使用するものである。
本発明の配向処理剤に使用されるジアミンの具体例とし
ては、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミ
ン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエ
ーテル、2,2−ジアミノジフェニルプロパン、ジアミノ
ジフェニルスルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミ
ノナフタレン、1,3−ビス（４−アミノフェノキシ）ベ
ンゼン、1,4−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼ
ン、4,4′−ジ（４−アミノフェノキシ）ジフェニルス
ルホン、2,2′−ビス〔４（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕プロパン等の芳香族ジアミンが挙げられる。
ては、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミ
ン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエ
ーテル、2,2−ジアミノジフェニルプロパン、ジアミノ
ジフェニルスルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミ
ノナフタレン、1,3−ビス（４−アミノフェノキシ）ベ
ンゼン、1,4−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼ
ン、4,4′−ジ（４−アミノフェノキシ）ジフェニルス
ルホン、2,2′−ビス〔４（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕プロパン等の芳香族ジアミンが挙げられる。
その他目的に応じ、脂環式ジアミン及び脂肪族ジアミン
を使用しても良い。
を使用しても良い。
又、これらジアミンの１種又は２種以上を混合して使用
することもできる。
することもできる。
本発明の配向処理剤に使用されるテトラカルボン酸２無
水物の具体例としては、ピロメリット酸２無水物、ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸２無水物及びビフェニルテ
トラカルボン酸２無水物等の芳香族テトラカルボン酸２
無水物、シクロブタンテトラカルボン酸２無水物、シク
ロペンタンテトラカルボン酸２無水物及びシクロヘキサ
ンテトラカルボン酸２無水物等の脂環式テトラカルボン
酸２無水物、ブタンテトラカルボン酸２無水物等の脂肪
族テトラカルボン酸２無水物等が挙げられる。
水物の具体例としては、ピロメリット酸２無水物、ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸２無水物及びビフェニルテ
トラカルボン酸２無水物等の芳香族テトラカルボン酸２
無水物、シクロブタンテトラカルボン酸２無水物、シク
ロペンタンテトラカルボン酸２無水物及びシクロヘキサ
ンテトラカルボン酸２無水物等の脂環式テトラカルボン
酸２無水物、ブタンテトラカルボン酸２無水物等の脂肪
族テトラカルボン酸２無水物等が挙げられる。
又、これらテトラカルボン酸２無水物は１種であっても
２種以上混合して使用しても良い。
２種以上混合して使用しても良い。
一般式〔Ｉ〕のモノアミンの２価の有機基R1は、脂肪族
基及びその誘導体又は芳香族基及びその誘導体である。
基及びその誘導体又は芳香族基及びその誘導体である。
アルキル基であるR2の炭素数が５以下の時は、液晶分子
の傾斜配向角を高める効果が充分でない。
の傾斜配向角を高める効果が充分でない。
又、炭素数が20を超えると基板への塗布性が悪化する等
の不都合が生じ易くなる。
の不都合が生じ易くなる。
一般式〔Ｉ〕のモノアミンの具体例としては、ｎ−ヘキ
シルアミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−デシルアミン、
ｎ−ドデシルアミン、ｎ−ヘキサデシルアミン、1,3−
ジメチルブチルアミン、1,5−ジメチルヘキシルアミン
及び２−エチルヘキシルアミン等の脂肪族アミン、ｐ−
アミノフェニルヘキサン、ｐ−アミノフェニルオクタ
ン、ｐ−アミノフェニルドデカン、ｐ−アミノフェニル
ヘキサデカン、ｐ−アミノフェノキシオクタン、ｐ−ア
ミノフェノキシドデカン、ｐ−アミノフェノキシヘキサ
デカン等の芳香族アミンが挙げられる。
シルアミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−デシルアミン、
ｎ−ドデシルアミン、ｎ−ヘキサデシルアミン、1,3−
ジメチルブチルアミン、1,5−ジメチルヘキシルアミン
及び２−エチルヘキシルアミン等の脂肪族アミン、ｐ−
アミノフェニルヘキサン、ｐ−アミノフェニルオクタ
ン、ｐ−アミノフェニルドデカン、ｐ−アミノフェニル
ヘキサデカン、ｐ−アミノフェノキシオクタン、ｐ−ア
ミノフェノキシドデカン、ｐ−アミノフェノキシヘキサ
デカン等の芳香族アミンが挙げられる。
又、これらモノアミンは、単独に或いは２種以上混合し
て使用することができる。
て使用することができる。
本発明の配向処理剤は、ジアミンａモル、テトラカルボ
ン酸２無水物ｂモル及び一般式〔Ｉ〕のモノアミンｃモ
ルを、次式で表される ｂ＞ａ≧b/2 （１） ２（ｂ−ａ）≧ｃ＞０ （２） 関係で反応、重合させて得られるポリイミド樹脂を使用
する必要がある。
ン酸２無水物ｂモル及び一般式〔Ｉ〕のモノアミンｃモ
ルを、次式で表される ｂ＞ａ≧b/2 （１） ２（ｂ−ａ）≧ｃ＞０ （２） 関係で反応、重合させて得られるポリイミド樹脂を使用
する必要がある。
ここで、ｂ≦ａでは一般式〔Ｉ〕のモノアミンの反応及
び重合が充分でないため配向処理剤として使用した場
合、液晶分子を大きく傾斜配向することができない。
び重合が充分でないため配向処理剤として使用した場
合、液晶分子を大きく傾斜配向することができない。
又、ａ＜b/2では、ポリイミド樹脂の重合度が上昇しな
いため、配向処理剤として安定な塗膜を形成することが
できない。
いため、配向処理剤として安定な塗膜を形成することが
できない。
更に、２（ｂ−ａ）＜ｃでは、配向処理剤として使用し
た場合、液晶セル内でモノアミンが遊離し液晶セルの表
示特性に悪影響を与える場合がある。
た場合、液晶セル内でモノアミンが遊離し液晶セルの表
示特性に悪影響を与える場合がある。
ジアミン、テトラカルボン酸２無水物及び一般式〔Ｉ〕
の反応及び重合方法は特に限定する必要はない。
の反応及び重合方法は特に限定する必要はない。
一般に、ジアミンとテトラカルボン酸２無水物を反応
後、一般式〔Ｉ〕のモノアミンを反応、重合させたり、
これら三成分を同時に反応、重合させる方法が採用され
る。
後、一般式〔Ｉ〕のモノアミンを反応、重合させたり、
これら三成分を同時に反応、重合させる方法が採用され
る。
更に、ジアミン、テトラカルボン酸２無水物及び一般式
〔Ｉ〕のモノアミンを反応させた後、ポリイミド樹脂膜
とする方法は、加工面の容易さからジアミン、テトラカ
ルボン酸２無水物及び一般式〔Ｉ〕のモノアミンを反応
しポリアミック酸中間体とした後、該中間体を脱水閉環
する方法が望ましい。
〔Ｉ〕のモノアミンを反応させた後、ポリイミド樹脂膜
とする方法は、加工面の容易さからジアミン、テトラカ
ルボン酸２無水物及び一般式〔Ｉ〕のモノアミンを反応
しポリアミック酸中間体とした後、該中間体を脱水閉環
する方法が望ましい。
この場合、生成するポリアミック酸中間体を単離せずに
ポリイミド樹脂とする１段法或いは生成するポリアミッ
ク酸中間体を単離し、次いで脱水閉環重合してポリイミ
ド樹脂とする２段法いずれの方法も採用出来る。
ポリイミド樹脂とする１段法或いは生成するポリアミッ
ク酸中間体を単離し、次いで脱水閉環重合してポリイミ
ド樹脂とする２段法いずれの方法も採用出来る。
ジアミン、テトラカルボン酸２無水物及び一般式〔Ｉ〕
のアミンの反応、重合温度は−20〜400℃の任意の温度
を採用できるが、特に−５〜350℃の範囲が好ましい。
のアミンの反応、重合温度は−20〜400℃の任意の温度
を採用できるが、特に−５〜350℃の範囲が好ましい。
又、ポリアミック酸中間体生成のための反応温度は−20
〜150℃の任意の温度を選択できるが、特に−５〜100℃
の範囲が好ましい。
〜150℃の任意の温度を選択できるが、特に−５〜100℃
の範囲が好ましい。
更に、ポリアミック酸中間体をポリイミド樹脂に転化す
るには、通常は加熱により脱水閉環する方法が採用され
る。この加熱脱水閉環温度は、150〜450℃、好ましくは
170〜350℃の任意の温度を選択できる。又、この脱水閉
環に要する時間は、上記反応温度にもよるが30秒〜10時
間、好ましくは５分〜５時間が適当である。
るには、通常は加熱により脱水閉環する方法が採用され
る。この加熱脱水閉環温度は、150〜450℃、好ましくは
170〜350℃の任意の温度を選択できる。又、この脱水閉
環に要する時間は、上記反応温度にもよるが30秒〜10時
間、好ましくは５分〜５時間が適当である。
ポリアミック酸中間体をポリイミド樹脂に転化する他の
方法として、公知の脱水閉環触媒を使用して化学的に閉
環することもできる。
方法として、公知の脱水閉環触媒を使用して化学的に閉
環することもできる。
本発明のジアミン、テトラカルボン酸２無水物及び一般
式〔Ｉ〕のモノアミンから得られるポリイミド樹脂又は
ポリアッミク酸中間体溶液を、透明電極の付いたガラス
又はプラスチックフィルム等の透明基板上にスピンコー
ト法もしくは印刷法等により塗布した後、150〜250℃で
１分間〜２時間硬化せしめ膜厚200〜3000Åのポリイミ
ド樹脂膜を形成し、次いでポリイミド樹脂膜層をラビン
グ処理し液晶セル用配向処理剤とすることができる。
式〔Ｉ〕のモノアミンから得られるポリイミド樹脂又は
ポリアッミク酸中間体溶液を、透明電極の付いたガラス
又はプラスチックフィルム等の透明基板上にスピンコー
ト法もしくは印刷法等により塗布した後、150〜250℃で
１分間〜２時間硬化せしめ膜厚200〜3000Åのポリイミ
ド樹脂膜を形成し、次いでポリイミド樹脂膜層をラビン
グ処理し液晶セル用配向処理剤とすることができる。
（ホ）発明の効果 本発明の液晶セル用配向処理剤は、液晶傾斜配向角の大
きい液晶セル用配向処理剤として使用することができ
る。
きい液晶セル用配向処理剤として使用することができ
る。
又、ジアミンをａモル、テトラカルボン酸２無水物をｂ
モルとすると、一般式〔Ｉ〕のモノアミンｃモルは、次
式で表される。
モルとすると、一般式〔Ｉ〕のモノアミンｃモルは、次
式で表される。
ｂ＞ａ≧b/2 （１） ２（ｂ−ａ）≧ｃ＞０ （２） 関係を満足する限り、液晶傾斜配向角を任意に調節する
ことが可能である。
ことが可能である。
（ヘ）実施例 以下に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明するが本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１ 2,2−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン29.52g（0.072モル）、ｎ−ドデシルアミン2.9
6g（0.016モル）及びシクロブタンテトラカルボン酸２
無水物15.69g（0.08モル）をＮ−メチル−２−ピロリド
ン（以下、NMPと略称する。）433g中、室温で４時間反
応させポリアミック酸中間体溶液を調製した。
プロパン29.52g（0.072モル）、ｎ−ドデシルアミン2.9
6g（0.016モル）及びシクロブタンテトラカルボン酸２
無水物15.69g（0.08モル）をＮ−メチル−２−ピロリド
ン（以下、NMPと略称する。）433g中、室温で４時間反
応させポリアミック酸中間体溶液を調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.69
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
透明電極付ガラス基板に3500rpmでスピンコートし、170
℃で60分間熱処理してポリイミド樹脂膜を形成した。
透明電極付ガラス基板に3500rpmでスピンコートし、170
℃で60分間熱処理してポリイミド樹脂膜を形成した。
この塗膜を布でラビングした後、50μのスペーサーを挟
んでラビング方向を平行にして組立て、液晶（メルク社
製:ZLI-2293）を注入してホモジニアス配向したセルを
作製した。
んでラビング方向を平行にして組立て、液晶（メルク社
製:ZLI-2293）を注入してホモジニアス配向したセルを
作製した。
このセルをクロスニコル中で回転したところ明瞭な明暗
が見られ、ラビング方向へ良好に配向していることを確
認した。
が見られ、ラビング方向へ良好に配向していることを確
認した。
又、このセルについて磁場容量法で液晶傾斜配向角を測
定したところ10°であった。
定したところ10°であった。
実施例２ 2,2−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン29.52g（0.072モル）、ｎ−ヘキサデシルアミ
ン3.85g（0.016モル）及びシクロブタンテトラカルボン
酸２無水物15.69g（0.08モル）をNMP422g中、室温で４
時間反応させポリアミック酸中間体溶液を調製した。
プロパン29.52g（0.072モル）、ｎ−ヘキサデシルアミ
ン3.85g（0.016モル）及びシクロブタンテトラカルボン
酸２無水物15.69g（0.08モル）をNMP422g中、室温で４
時間反応させポリアミック酸中間体溶液を調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.52
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
実施例１と同様にしてセルを作製した。
実施例１と同様にしてセルを作製した。
液晶傾斜配向角は19°であり配向も良好であった。
実施例３ 2,2−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン29.52g（0.072モル）、ｎ−オクチルアミン2.0
6g（0.016モル）及びシクロブタンテトラカルボン酸２
無水物15.69g（0.08モル）をNMP422g中、室温で４時間
反応させポリアミック酸中間体溶液を調製した。
プロパン29.52g（0.072モル）、ｎ−オクチルアミン2.0
6g（0.016モル）及びシクロブタンテトラカルボン酸２
無水物15.69g（0.08モル）をNMP422g中、室温で４時間
反応させポリアミック酸中間体溶液を調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.62
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
実施例１と同様にしてセルを作製した。
実施例１と同様にしてセルを作製した。
液晶傾斜配向角は4.5°であり配向も良好であった。
実施例４ 2,2−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン29.52g（0.072モル）、１−（ｐ−アミノフェ
ニル）ドデカン4.18g（0.016モル）及びシクロブタンテ
トラカルボン酸２無水物15.69g（0.08モル）をNMP445g
中、室温で４時間反応させポリアミック酸中間体溶液を
調製した。
プロパン29.52g（0.072モル）、１−（ｐ−アミノフェ
ニル）ドデカン4.18g（0.016モル）及びシクロブタンテ
トラカルボン酸２無水物15.69g（0.08モル）をNMP445g
中、室温で４時間反応させポリアミック酸中間体溶液を
調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.51
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
実施例１と同様にしてセルを作製した。
実施例１と同様にしてセルを作製した。
液晶傾斜配向角は10.5°であり配向も良好であった。
実施例５ 2,2−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン29.52g（0.072モル）及びシクロブタンテトラ
カルボン酸２無水物15.69g（0.08モル）をNMP445g中、
室温で４時間反応させた後、１−（ｐ−アミノフェニ
ル）テトラデカン4.62g（0.016モル）を加えて更に４時
間攪拌を続けポリアミック酸中間体溶液を調製した。
プロパン29.52g（0.072モル）及びシクロブタンテトラ
カルボン酸２無水物15.69g（0.08モル）をNMP445g中、
室温で４時間反応させた後、１−（ｐ−アミノフェニ
ル）テトラデカン4.62g（0.016モル）を加えて更に４時
間攪拌を続けポリアミック酸中間体溶液を調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.47
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
実施例１と同様にしてセルを作製した。
実施例１と同様にしてセルを作製した。
液晶傾斜配向角は12.5°であり配向も良好であった。
実施例６ ジアミノジフェニルメタン14.26g（0.072モル）、ｎ−
ヘキサデシルアミン3.85g（0.016モル）及び無水ピロメ
リット酸17.44g（0.08モル）をNMP320g中、室温で４時
間反応させ、ポリアミック酸中間体溶液を調製した。
ヘキサデシルアミン3.85g（0.016モル）及び無水ピロメ
リット酸17.44g（0.08モル）をNMP320g中、室温で４時
間反応させ、ポリアミック酸中間体溶液を調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.55
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
実施例１と同様にしてセルを作製した。
実施例１と同様にしてセルを作製した。
液晶傾斜配向角は7.6°であり配向も良好であった。
実施例７ 4,4′−ジアミノ−3,3′−ジメチルジシクロヘキシルア
ミン16,70g（0.072モル）、ｎ−ヘキサデシルアミン3.8
5g（0.016モル）及びシクロブタンテトラカルボン酸２
無水物15.69g（0.08モル）をNMP326g中、室温で４時間
反応させ、ポリアミック酸中間体溶液を調製した。
ミン16,70g（0.072モル）、ｎ−ヘキサデシルアミン3.8
5g（0.016モル）及びシクロブタンテトラカルボン酸２
無水物15.69g（0.08モル）をNMP326g中、室温で４時間
反応させ、ポリアミック酸中間体溶液を調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.48
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
実施例１と同様にしてセルを作製した。
実施例１と同様にしてセルを作製した。
液晶傾斜配向角は14.5°であり配向も良好であった。
比較例１ 2,2−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン29.52g（0.072モル）及びシクロブタンテトラ
カルボン酸２無水物15.69g（0.08モル）をNMP433g中、
室温で４時間反応させポリアミック酸中間体溶液を調製
した。
プロパン29.52g（0.072モル）及びシクロブタンテトラ
カルボン酸２無水物15.69g（0.08モル）をNMP433g中、
室温で４時間反応させポリアミック酸中間体溶液を調製
した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.38
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
実施例１と同様にしてセルを作製した。
実施例１と同様にしてセルを作製した。
液晶傾斜配向角は2.7°であった。
比較例２ 2,2−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン29.52g（0.072モル）及びシクロブタンテトラ
カルボン酸２無水物15.22g（0.0776モル）をNMP402.7g
中、室温で４時間反応させポリアミック酸中間体溶液を
調製した。
プロパン29.52g（0.072モル）及びシクロブタンテトラ
カルボン酸２無水物15.22g（0.0776モル）をNMP402.7g
中、室温で４時間反応させポリアミック酸中間体溶液を
調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.68
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
実施例１と同様にしてセルを作製した。
実施例１と同様にしてセルを作製した。
液晶傾斜配向角は2.4°であった。
比較例３ ｎ−ドデシルアミンの代わりにｎ−ブチルアミン1.17g
（0.016モル）、溶媒としてNMP417gを用いた他は実施例
１と同様にしてポリアミック酸中間体溶液を調製した。
（0.016モル）、溶媒としてNMP417gを用いた他は実施例
１と同様にしてポリアミック酸中間体溶液を調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.46
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
実施例１と同様にしてセルを作製した。
実施例１と同様にしてセルを作製した。
液晶傾斜配向角は2.9°であった。
比較例４ ｎ−ドデシルアミンの代わりにアニリン1.49g（0.016モ
ル）、溶媒としてNMP420gを用いた他は実施例１と同様
にしてポリアミック酸中間体溶液を調製した。
ル）、溶媒としてNMP420gを用いた他は実施例１と同様
にしてポリアミック酸中間体溶液を調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηSP/Cは0.64
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液を、NMPにより総固形分を２重量％に希釈後、
実施例１と同様にしてセルを作製した。
実施例１と同様にしてセルを作製した。
液晶傾斜配向角は2.9°であった。
Claims (2)
- 【請求項１】ジアミン、テトラカルボン酸２無水物及び
一般式〔Ｉ〕で表される R2R1 nNH2 〔Ｉ〕 （但し、R1は２価の有機基、R2は炭素数６〜20のアルキ
ル基、ｎは０又は１を表す。） モノアミンを反応、重合させて得られるポリイミド樹脂
よりなる液晶セル用配向処理剤。 - 【請求項２】ジアミンａモル、テトラカルボン酸２無水
物ｂモル及び一般式〔Ｉ〕で表される R2R1 nNH2 〔Ｉ〕 モノアミンｃモルを、次式で表される ｂ＞ａ≧b/2 （１） ２（ｂ−ａ）≧ｃ＞０ （２） 関係で反応、重合させて得られるポリイミド樹脂よりな
る特許請求の範囲第１項記載の液晶セル用配向処理剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61142099A JPH06100755B2 (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | 液晶セル用配向処理剤 |
| US07/060,515 US4749777A (en) | 1986-06-18 | 1987-06-11 | Liquid crystal aligning agent from tetracarboxylic acid dianhydride, diamine and monoamine |
| EP87108420A EP0249881B1 (en) | 1986-06-18 | 1987-06-11 | Liquid crystal aligning agent |
| DE8787108420T DE3765317D1 (de) | 1986-06-18 | 1987-06-11 | Agens zur ausrichtung von fluessigkristallen. |
| KR1019870006145A KR900004707B1 (ko) | 1986-06-18 | 1987-06-17 | 액정 정렬제 |
| US07/239,336 USRE33342E (en) | 1986-06-18 | 1988-09-01 | Liquid crystal aligning agent from tetracarboxylic acid dianhydride, diamine and monoamine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61142099A JPH06100755B2 (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | 液晶セル用配向処理剤 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62297819A JPS62297819A (ja) | 1987-12-25 |
| JPH06100755B2 true JPH06100755B2 (ja) | 1994-12-12 |
Family
ID=15307406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61142099A Expired - Lifetime JPH06100755B2 (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | 液晶セル用配向処理剤 |
Country Status (5)
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| JP (1) | JPH06100755B2 (ja) |
| KR (1) | KR900004707B1 (ja) |
| DE (1) | DE3765317D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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