JPH06100542A - （アゾリルメチル）（ビフェニルメチル）シクロペンタノール誘導体の製造方法 - Google Patents

（アゾリルメチル）（ビフェニルメチル）シクロペンタノール誘導体の製造方法

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JPH06100542A
JPH06100542A JP4277719A JP27771992A JPH06100542A JP H06100542 A JPH06100542 A JP H06100542A JP 4277719 A JP4277719 A JP 4277719A JP 27771992 A JP27771992 A JP 27771992A JP H06100542 A JPH06100542 A JP H06100542A
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cyclopentanol
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Satoshi Kumazawa
智 熊沢
Hiroyuki Enari
宏之 江成
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Kureha Corp
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 （アゾリルメチル）（ビフェニルメチル）シ
クロペンタノール誘導体の製造方法を提供する 【構成】 化１の反応式中、式（II）の（アゾリルメチ
ル）（ハロゲノフェニルメチル）シクロペンタノール誘
導体を原料化合物として、（ハロゲノフェニルメチル）
基のハロゲン原子を、光照射下、式（III ）のベンゼン
誘導体で置換して、簡便に、しかも収率よく、式（I ）
の（アゾリルメチル）（ビフェニルメチル）シクロペン
タノール誘導体を得ることができる。（式中、X は、ハ
ロゲン原子、 R1 、 R2 はそれぞれ独立に、水素原子ま
たは C1 〜 C5 アルキル基を示し、R3 は C1 〜 C5 ア
ルキル基を示し、n は、0 〜 2の整数を示し、 Aは、CH
または、 Nを示す） 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、農薬・医薬の有効成分
として利用できる、（アゾリルメチル）（ビフェニルメ
チル）シクロペンタノール誘導体の製造方法に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】（アゾリルメチル）（ビフェニルメチ
ル）シクロペンタノール誘導体の製造方法として、特開
昭62-149667 号公報や特開平1-93574 号公報には、化２
の化合物（A ）や、化３の化合物（B ）が記載されてい
る。
【化２】
【化３】
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、光照射
下、（アゾリルメチル）（ハロゲノフェニルメチル）シ
クロペンタノール誘導体のハロゲン原子を、（無置換ま
たは低級アルキル置換）ベンゼンで置換して、（アゾリ
ルメチル）（ビフェニルメチル）シクロペンタノール誘
導体を製造する方法は未だ知られていなかった。したが
って、本発明は、（アゾリルメチル）（ビフェニルメチ
ル）シクロペンタノール誘導体の、簡便で収率のよい製
造方法を確立することを課題としてなされたものであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、化４の式
（II）の（アゾリルメチル）（ハロゲノフェニルメチ
ル）シクロペンタノール誘導体を原料化合物にして、化
５の式（I ）の（アゾリルメチル）（ビフェニルメチ
ル）シクロペンタノール誘導体の製造方法について、鋭
意研究した結果、本発明を完成するに至った。
【化４】
【化５】
【０００５】本発明は次の構成上の特徴を有する。本発
明は、化６の反応式中、光照射下、式（II）の（アゾリ
ルメチル）（ハロゲノフェニルメチル）シクロペンタノ
ール誘導体と式（III ）のベンゼン誘導体を反応させる
ことを特徴とする、式（I ）の（アゾリルメチル）（ビ
フェニルメチル）シクロペンタノール誘導体の製造方法
である。（式中、X は、ハロゲン原子、 R1 、 R2 はそ
れぞれ独立に、水素原子または C1 〜 C5 アルキル基を
示し、 R3 は C1 〜 C5 アルキル基を示し、n は、0 〜
2の整数を示し、 Aは、CHまたは、 Nを示す）
【化６】
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
原料化合物である、式（II）の（アゾリルメチル）（ハ
ロゲノフェニルメチル）シクロペンタノール誘導体は、
例えば、特開昭62-149667 号公報や、特開平1-93574 号
公報に記載された方法で製造できる。すなわち、化７の
反応式中、式（IX）の２−オキソシクロペンタンカルボ
ン酸アルキルエステル誘導体を、式（VIII）の（ハロゲ
ノフェニル）メチルハライドで、塩基の存在下にベンジ
ル化して、式（VII ）の１−（ハロゲノフェニルメチ
ル）−２−オキソシクロペンタンカルボン酸アルキルエ
ステル誘導体を得る。（この工程を以下の記載で、ベン
ジル化反応と記載する） ついで、化合物（VII ）を加水分解・脱炭酸して、式
（VI）の２−（ハロゲノフェニルメチル）シクロペンタ
ノン誘導体を得る。（この工程を以下の記載で、加水分
解・脱炭酸反応と記載する）（式中、X 、 R1 と、 R2
はそれぞれ上記と同じ意味を示す。 R4 は C1 〜 C4 ア
ルキル基を示し、 Z はハロゲン原子を示す）
【化７】
【０００７】次に、化８の反応式に示すように、化合物
（VI）を、ジメチルオキソスルホニウムメチリドまたは
ジメチルスルホニウムメチリドと反応させて、式（V ）
のオキサスピロヘプタン誘導体を得る。（この工程を以
下の記載で、エポキシ化反応と記載する） 得られた化合物（V ）を式（IV）のアゾール化合物と反
応させて、本発明の原料化合物である、式（II）の（ア
ゾリルメチル）（ハロゲノフェニルメチル）シクロペン
タノール誘導体を得ることができる。（この工程を以下
の記載で、アゾール化反応と記載する）（式中、X 、 R
1 、 R2 と、 Aは上記と同じ内容を示し、 Mは水素原子
または、アルカリ金属原子を示す）
【化８】
【０００８】ついで、上記した化６の反応式で示したよ
うに、式（II）の（アゾリルメチル）（ハロゲノフェニ
ルメチル）シクロペンタノール誘導体を原料化合物とし
て、（ハロゲノフェニルメチル）基のハロゲン原子を、
光照射下、式（III ）のベンゼン誘導体で置換して、簡
便に、しかも収率よく、式（I ）の（アゾリルメチル）
（ビフェニルメチル）シクロペンタノール誘導体を得る
ことができる。（この工程を以下の記載で、フェニル化
反応と記載する）（式中、X 、 R1 、 R2 、 R3 、n
と、 Aは上記と同じ内容を示す）
【０００９】本発明の式（I ）の（アゾリルメチル）
（ビフェニルメチル）シクロペンタノール誘導体の製造
法における一連の反応で用いられる希釈剤としては、下
記のものを例示し得る。ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ヘキサン等の炭化水素類。塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類。メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等
のアルコール類。ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類。その他、アセトニトリル、アセトン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピ
ロリジノン、ジメチルスルホキシド等。
【００１０】また、上述の希釈剤に加えて塩基または酸
の共存下に反応を行なうこともある。ここで用いる塩基
としては下記のものを例示し得る。炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩。水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物。ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ
−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド。水素化
ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化合
物。ｎ−ブチルリチウム等のアルカリ金属の有機金属化
合物。その他、トリエチルアミン、ピリジン等の有機 3
級アミン類。また、酸としては、塩酸、臭化水素酸、ヨ
ウ化水素酸、硫酸等の無機酸ならびにギ酸、酢酸、酪
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸を例示し得る。
【００１１】（ベンジル化反応）化７の反応式中、式
（IX）の２−オキソシクロペンタンカルボン酸アルキル
エステル誘導体を、上記の希釈剤に溶かし、式（VIII）
の（ハロゲノフェニル）メチルハライドで、塩基の存在
下にベンジル化して、式（VII ）の１−（ハロゲノフェ
ニルメチル）−２−オキソシクロペンタンカルボン酸ア
ルキルエステル誘導体を得る。この際の反応温度は、希
釈剤の凝固点から沸点までの任意の温度、好ましくは0
〜100 ℃を適用し得る。
【００１２】（加水分解・脱炭酸反応）得られた化合物
（VII ）を加水分解・脱炭酸することにより、式（VI）
の２−（ハロゲノフェニルメチル）シクロペンタノン誘
導体に容易に収率よく変換できる。加水分解・脱炭酸反
応は、酸性・塩基性、いずれの条件でも行うことができ
る。酸性条件で行う時には、水の他に、溶媒として酢酸
を併用することが望ましく、触媒としては、塩酸や臭化
水素酸等の無機酸を使用する。この時の反応温度は、50
℃〜還流点、好ましくは80℃〜還流点である。塩基性条
件で行う時には、水の他に、低級アルコールや芳香族炭
化水素を併用することが望ましい。塩基としてアルカリ
金属塩基、好ましくは、水酸化ナトリウムや水酸化カリ
ウムを使用する。この時の反応温度は、50℃〜還流点、
好ましくは80℃〜還流点である。酸性あるいは塩基性条
件下での反応時間は、2 〜24時間の範囲であって、攪拌
下に反応を行うことがより好ましい。
【００１３】（エポキシ化反応）式（V ）のオキサスピ
ロヘプタン誘導体は、化合物（VI）を、例えば、オルガ
ニック・シンセシス（Org.Syn.）49, 78(1969). ならび
にジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエテ
ィ(J.Amer.Chem.Soc.)1965, 1353. に記載の方法に準じ
て製造することができる。上記の希釈剤（特にジメチル
スルホキシドが好ましい）中で、塩基（例えば、水素化
ナトリウム）と、トリメチルスルホキソニウムヨーダイ
ド、あるいはトリメチルスルホニウムヨーダイドとから
調製した、ジメチルオキソスルホニウムメチリド、また
はジメチルスルホニウムメチリドと、化合物（VI）とを
反応させるとよい。ジメチルオキソスルホニウムメチリ
ドまたはジメチルスルホニウムメチリドの使用量は式
（VI）の化合物の 1.0〜 2.0等量が好ましい。この際の
反応温度は25〜 100℃の範囲が好ましい。また、反応時
間は 1〜40時間の範囲が好ましい。上記反応の終了後、
反応混合物を冷却した後、氷水中において、酢酸エチ
ル、クロロホルム、塩化メチレン、ベンゼン、ヘキサン
等の有機溶剤により抽出して有機層を分離し、次いでこ
の有機層を水洗して乾燥した後、溶媒を減圧下に留去
し、得られる残渣を精製処理することにより、目的とす
る化合物（V ）を得ることができる。なお、精製処理
は、再結晶またはシリカゲルカラムクロマトグラフィー
等に付することにより行ない得る。
【００１４】このようにして得られる、式（V ）のオキ
サスピロヘプタン誘導体は、その１−オキサスピロ
［２．４］ヘプタン環の１位の酸素原子と４位の（ハロ
ゲノフェニルメチル）基との立体配置において、シス型
とトランス型との2 種類の立体構造をとる。これらの立
体異性体の分離は、例えば、クロマトグラフィー（薄
層、カラム、高速液体クロマトグラフィーなど）によっ
て行うことができる。また、これらの立体的構造の特徴
は、例えばＮＭＲスペクトルによって明らかにすること
ができる。
【００１５】（アゾール化反応）原料化合物である、式
（II）の（アゾリルメチル）（ハロゲノフェニルメチ
ル）シクロペンタノール誘導体を得るには、例えば、式
（IV）のアゾール化合物を上述の希釈剤に溶かしたもの
に、必要に応じ、上述の塩基の存在下に、式（V ）のオ
キサスピロヘプタン誘導体を、 0.5〜1.0 等量加える
か、もしくは逆に、化合物（V ）を希釈剤に溶かしたも
のに式（IV）のアゾール化合物を、塩基の存在下、反応
させるとよい。この際の反応温度は、溶媒としての上記
希釈剤の凝固点から沸点までの任意の温度を適用し得る
が、好ましくは 0〜 120℃、より好ましくは60〜120 ℃
の範囲の温度である。また、反応時間は 1〜10時間の範
囲であって、攪拌下に反応を行うことが好ましい。式
（II）の（アゾリルメチル）（ハロゲノフェニルメチ
ル）シクロペンタノール誘導体には、化合物（V ）の異
性体に由来するシス型とトランス型の 2種類の立体異性
体が存在する。さらに、シクロペンタン環の 1位、 2位
と、 5位に由来する光学異性体が存在する。
【００１６】（フェニル化反応）本願発明の方法で、式
（I ）の（アゾリルメチル）（ビフェニルメチル）シク
ロペンタノール誘導体を得るには、化合物（III ）を希
釈剤にして（このとき、必要に応じ、上述の希釈剤を使
用してもよい）、化合物（II）を溶解し、光を照射して
反応を行う。この際の反応温度は、溶媒としての上記希
釈剤の凝固点から沸点までの任意の温度を適用し得る
が、好ましくは-20 〜 120℃、より好ましくは-10 〜12
0 ℃の範囲の温度である。また、反応時間は0.5 〜10時
間の範囲であって、攪拌下に反応を行うことが好まし
い。光源として、100 〜400 Ｗの高圧水銀ランプや低圧
水銀ランプを使用し、280〜660 ｎｍ、好ましくは310
〜590 ｎｍの波長の光を照射して反応を行う。
【００１７】式（I ）の（アゾリルメチル）（ビフェニ
ルメチル）シクロペンタノール誘導体には、化合物（I
I）の異性体に由来するシス型とトランス型の 2種類の
立体異性体が存在する。さらに、シクロペンタン環の 1
位、 2位と、 5位に由来する光学異性体が存在する。本
発明のフェニル化反応による化合物（I ）の製造方法で
は、これらすべての単独の異性体並びに各異性体の任意
の比率での混合物を製造することが可能である。
【００１８】
【実施例】以下に製造例を示し、本発明を具体的に説明
する。なお、本発明はその要旨を越えない限り以下の製
造例に限定されるものではない。 製造例１ シス−５−イソプロピル−シス−２−（４−フェニルベ
ンジル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イルメチル）−１−シクロペンタノールの製造 シス−２−（４−クロロベンジル）−シス−５−イソプ
ロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
イルメチル）−１−シクロペンタノール 504.5mgをベン
ゼン 250mlにとかし、氷冷攪拌下、紫外線発生反応装置
［石井商店（株）製、高圧 UV-HT型］を用いて、高圧水
銀灯（出力 400W 、波長領域 365-430nm）よりの紫外線
を 6時間照射した。反応液を濃縮して茶褐色油状物 756
mgを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付して精製し、標題化合物を 330mg得た。 淡黄色結晶、融点130.0 〜104.4℃ NMR スペクトル（ 250MHz- 1H-NMR , CDCl3 , δppm） 0.96(d, 3H, J=6.7Hz ) 0.99(d, 3H, J=6.7Hz )1.35〜
1.80(m, 6H) 1.93〜2.12(m, 1H) 2.35(s-like, 1H)2.37
(d, 1H, J=3.7Hz) 2.77(s, 1H) 4.24(d, 1H, J=14.0Hz)
4.39(d, 1H, J=14.0Hz) 7.14(d, 2H, J=8.5Hz) 7.44(d,
2H, J=8.5Hz)7.20〜7.62(m, 5H) 7.99(s, 1H) 8.13(s,
1H)
【００１９】製造例２ ２，２−ジメチル−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イ
ルメチル）−シス−５−（４−フェニルベンジル）−１
−シクロペンタノールの製造 シス−５−（４−クロロベンジル）−２，２−ジメチル
−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）−１−
シクロペンタノール 500mgをベンゼン 250mlにとかし、
氷冷攪拌下、紫外線発生反応装置［石井商店（株）製、
高圧 UV-HT型］を用いて、高圧水銀灯（出力 400W 、波
長領域 365-430nm）よりの紫外線を 5時間照射した。反
応液を濃縮して得られた茶褐色油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付して精製し、標題化合物を 3
50mg得た。 融点162 〜163 ℃ NMR スペクトル（ 1H-NMR , CDCl3 , δppm） 0.80(s, 3H) 1.03(s, 3H) 1.12〜2.08(m, 4H) 2.37(bs,
3H) 2.43(s, 1H)4.00(s, 2H) 6.88〜7.78(m, 12H)
【００２０】製造例３ ２−（４−フェニルベンジル）−１−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イルメチル）−１−シクロペン
タノールの製造 ２−（４−クロロベンジル）−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イルメチル）−１−シクロペンタ
ノール 500mgをベンゼン 250mlにとかし、氷冷攪拌下、
紫外線発生反応装置［石井商店（株）製、高圧 UV-HT
型］を用いて、高圧水銀灯（出力 400W 、波長領域 365
-430nm）よりの紫外線を 5時間照射した。反応液を濃縮
して得られた茶褐色油状物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付して精製し、標題化合物を 335mg得た。
融点146 〜147 ℃
【００２１】
【発明の効果】式（II）の（アゾリルメチル）（ハロゲ
ノフェニルメチル）シクロペンタノール誘導体の（ハロ
ゲノフェニルメチル）基のハロゲン原子を、光照射下、
式（III ）のベンゼン誘導体で置換することにより、簡
便に、しかも収率よく、式（I）の（アゾリルメチル）
（ビフェニルメチル）シクロペンタノール誘導体を製造
することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/415 ＡＤＺ 9360−4Ｃ

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 化１の反応式中、光照射下、式（II）の
    （アゾリルメチル）（ハロゲノフェニルメチル）シクロ
    ペンタノール誘導体と、式（III ）のベンゼン誘導体を
    反応させることを特徴とする、式（I ）の（アゾリルメ
    チル）（ビフェニルメチル）シクロペンタノール誘導体
    の製造方法。（式中、X は、ハロゲン原子、 R1 、 R2
    はそれぞれ独立に、水素原子または C1 〜 C5 アルキル
    基を示し、 R3 は C1 〜 C5 アルキル基を示し、n は、
    0 〜 2の整数を示し、 Aは、CHまたは、 Nを示す） 【化１】
JP4277719A 1992-09-24 1992-09-24 （アゾリルメチル）（ビフェニルメチル）シクロペンタノール誘導体の製造方法 Pending JPH06100542A (ja)

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JP4277719A JPH06100542A (ja) 1992-09-24 1992-09-24 （アゾリルメチル）（ビフェニルメチル）シクロペンタノール誘導体の製造方法
EP93115256A EP0589428A1 (en) 1992-09-24 1993-09-22 Process for production of (azolylmethyl)-(biphenylmethyl)cyclopentanol derivatives
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