JPH0597952A - Curing agent composition, coating composition and adhesive composition containing the same - Google Patents
Curing agent composition, coating composition and adhesive composition containing the sameInfo
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- JPH0597952A JPH0597952A JP3323583A JP32358391A JPH0597952A JP H0597952 A JPH0597952 A JP H0597952A JP 3323583 A JP3323583 A JP 3323583A JP 32358391 A JP32358391 A JP 32358391A JP H0597952 A JPH0597952 A JP H0597952A
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Abstract
Description
【産業上の利用分野】本発明は硬化性に優れ、可使時間
が安定しかつ長い、木、プラスチック、金属用の塗料組
成物および接着剤組成物、さらにそれらに使用する硬化
剤組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to coating compositions and adhesive compositions for wood, plastics and metals which have excellent curability, have stable and long pot lives, and a curing agent composition used therefor. ..
【従来の技術】従来、ポリウレタン樹脂組成物は、木、
プラスチック、金属製品等の塗装に広く用いられてお
り、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、アクリル樹脂
等に、架橋剤（硬化剤）としてポリイソシアネートを配
合して用いていた。さらに、架橋剤による硬化を促進す
るため、樹脂中に脂肪酸の金属塩、酸、アミン化合物が
配合され、特に脂肪酸のスズ化合物が多用されている。2. Description of the Related Art Conventionally, polyurethane resin compositions are
It is widely used for coating plastics, metal products, etc., and polyisocyanate is used as a crosslinking agent (curing agent) in polyester resin, alkyd resin, acrylic resin, etc. Further, in order to accelerate the curing by the crosslinking agent, a metal salt of a fatty acid, an acid and an amine compound are mixed in the resin, and a tin compound of a fatty acid is often used.
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな従来公知のポリウレタン樹脂組成物には、硬化時間
が早い反面、可使時間が短くなるという問題点があっ
た。本発明の目的は、従来のポリウレタン樹脂組成物の
問題点を解決して、（速）硬化性に優れ、可使時間が安
定しかつ長い、木、プラスチック、金属用として性能の
優れた塗料組成物および接着剤組成物を提供するととも
に、これらに使用する硬化剤組成物を提供することにあ
る。However, such a conventionally known polyurethane resin composition has a problem that the curing time is short but the pot life is short. The object of the present invention is to solve the problems of the conventional polyurethane resin composition and to provide a coating composition having excellent (fast) curability, stable and long pot life, and excellent performance for wood, plastic, and metal. And an adhesive composition, and a curing agent composition used therefor.
【課題を解決するための手段】本発明者は、驚くベきこ
とに、分子中に複数の活性水素を有するキレート化剤が
イソシアネート中で実用上必要な期間安定に存在するこ
とを発見し、キレート化剤をイソシアネート中に含有す
る硬化剤と、反応促進剤を配合したあるいはそれに代わ
る反応促進剤の金属元素を樹脂中に組込んだ、イソシア
ネートと硬化可能な樹脂とを配合することにより、上記
目的が達成されることを見出し、本発明を完成するにい
たった。即ち、まず本発明の硬化剤組成物は、ポリイソ
シアネートおよびキレート化剤を含有して成る。また、
本発明の２液型ポリウレタン塗料組成物、接着剤組成物
は、下記の主剤組成物（Ａ）及び硬化剤組成物（Ｂ）を
含有して成る。 （Ａ）反応促進剤と、分子中に２個以上の水酸基を持
ち、重量平均分子量が１０００〜１０００００である、
ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキッ
ド樹脂、アクリル樹脂又はこれらの２以上の樹脂混合物
とからなる組成物、または反応促進剤の金属元素を組み
込んだ前記樹脂又はこれらの２以上の樹脂混合物。 （Ｂ）ポリイソシアネートとキレート化剤とからなる組
成物。 本発明の硬化剤組成物に使用されるポリイソシアネート
は、ポリウレタン用の架橋剤であり、トリレンジイソシ
アネート系、メチレンジイソシアネート系、へキサメチ
レンジイソシアネート系、イソホロンジイソシアネート
系、キシリレンジイソシアネート系等のアダクトタイ
プ、ビュレットタイプ及びトリマータイプ等のポリイソ
シアネートプレポリマーが挙げられ、これらから選ばれ
た１種または２種以上が使用される。上記ポリイソシア
ネートに配合されるキレート化剤としては、エチレンジ
アミンテトラ酢酸、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジア
ミン−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリ酢酸、ジエチレントリアミ
ンペンタ酢酸、ニトリロトリ酢酸、アセチルアセトン、
１，１，１−トリフルオロ−３−（２−テノイル）アセ
トン、１−ニトロソ−２−ナフトール、２−ニトロソ−
１−ナフトール、ジフェニルチオカルバゾン、モノチオ
ジベンゾイルメタン、ジメチルグリオキシム、８−キノ
リノール、α−ベンジルジオキシム等があげられ、これ
らから選ばれた１種または２種以上が使用される。これ
らのうち、揮発性のキレート化剤が特に好ましい。本発
明の塗料組成物または接着剤組成物の主剤組成物におい
て使用されるポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、アルキッド樹脂、アクリル樹脂は、分子中に少なく
とも２個以上の水酸基を持ち、重量平均分子量が１００
０〜１０００００であるもの、またはそれらの樹脂に反
応促進を目的として反応促進剤の金属元素を例えばカル
ボン酸金属塩の形で前記樹脂中に組み込んだ、イソシア
ネートと硬化可能な樹脂の１または２以上の混合からな
る樹脂が使用される。前記樹脂と併用される反応促進剤
は、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アル
キッド樹脂、アクリル樹脂またはそれらの含金属樹脂の
１または２以上の混合からなる樹脂と架橋剤であるポリ
イソシアネートとのウレタン反応を促進するものであ
る。このような反応促進剤としては、ステアリン酸，オ
クテン酸、オクチル酸、ラウリン酸、ナフテン酸等の脂
肪酸のＰｂ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｃａ、Ｓｎ等の
金属塩、例えばラウリン酸ジブチルスズ、ラウリン酸ト
リブチルスズ、ラウリン酸ジオクチルスズ、トリブチル
スズアセテート、ジブチルスズジアセテート、ジオクチ
ルスズジアセテート、ジブチルスズ２−エチルヘキソエ
ート、テトラブチルチタネート、テトライソブチルチタ
ネート、テトラ２−エチルヘキシルチタネートがあげら
れる。これらの反応促進剤は、反応促進剤の金属元素を
組み込んだポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、アルキッド樹脂、アクリル樹脂の１または２以上の
混合からなる樹脂を用いたときは、その使用量を少なく
することができる。本発明の塗料組成物において、着色
材である有機顔料または無機顔料あるいは染料は、着色
の目的でその主剤組成物中に併用されるものである。着
色材がキレート化合物形成能のある金属元素を含んでい
る場合には、本発明の硬化剤組成物は、その中のキレー
ト化剤が前記金属元素とキレー卜化合物を形成して消費
されることがなく、キレート化剤の使用量を低く押える
ことができるため、その意義が高い。本発明において
は、種々の特性を付与するため、塗料または接着剤に使
用される公知の添加剤を配合することができる。このよ
うな添加剤としては、レベリング剤、湿潤剤、分散剤、
消泡剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等があげられる。さ
らに、本発明の組成物には、粘度を調整し作業性を向上
させるために、溶剤を添加することができる。このよう
な溶剤としては、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢
酸ブチル、メチルイソブチルケトン、酢酸ブチルセロソ
ルブ等の溶剤があげられる。The present inventor has surprisingly discovered that a chelating agent having a plurality of active hydrogens in a molecule is stably present in an isocyanate for a practically necessary period, A curing agent containing a chelating agent in isocyanate, a metal element of a reaction accelerator blended with a reaction accelerator or an alternative thereto is incorporated in the resin, by blending an isocyanate and a curable resin, The inventors have found that the object is achieved and have completed the present invention. That is, first, the curing agent composition of the present invention comprises a polyisocyanate and a chelating agent. Also,
The two-component polyurethane coating composition and the adhesive composition of the present invention contain the following main agent composition (A) and curing agent composition (B). (A) a reaction accelerator, having two or more hydroxyl groups in the molecule, and having a weight average molecular weight of 1,000 to 100,000,
A composition comprising a polyester resin, an unsaturated polyester resin, an alkyd resin, an acrylic resin or a mixture of two or more of these resins, or the above resin incorporating a metal element of a reaction accelerator or a mixture of two or more of these resins. (B) A composition comprising a polyisocyanate and a chelating agent. The polyisocyanate used in the curing agent composition of the present invention is a cross-linking agent for polyurethane, and is an adduct type such as tolylene diisocyanate system, methylene diisocyanate system, hexamethylene diisocyanate system, isophorone diisocyanate system, xylylene diisocyanate system. , And burette type and trimer type polyisocyanate prepolymers, and one or more selected from these are used. Examples of the chelating agent to be added to the polyisocyanate include ethylenediaminetetraacetic acid, N-hydroxyethylethylenediamine-N, N ', N'-triacetic acid, diethylenetriaminepentaacetic acid, nitrilotriacetic acid, acetylacetone,
1,1,1-trifluoro-3- (2-thenoyl) acetone, 1-nitroso-2-naphthol, 2-nitroso-
Examples thereof include 1-naphthol, diphenylthiocarbazone, monothiodibenzoylmethane, dimethylglyoxime, 8-quinolinol, α-benzyldioxime, and one or more selected from these are used. Of these, volatile chelating agents are particularly preferred. The polyester resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin and acrylic resin used in the main composition of the coating composition or adhesive composition of the present invention have at least two or more hydroxyl groups in the molecule and have a weight average molecular weight of 100
0 to 100,000, or one or more of an isocyanate and a curable resin, in which a metal element of a reaction accelerator is incorporated in the resin in the resin for the purpose of accelerating the reaction. A resin consisting of a mixture of The reaction accelerator used in combination with the resin is a urethane of a polyester resin, an unsaturated polyester resin, an alkyd resin, an acrylic resin, or a resin composed of a mixture of one or more of metal-containing resins thereof and a polyisocyanate which is a cross-linking agent. It accelerates the reaction. Examples of such a reaction accelerator include Pb, Co, Zn, Fe, Mn, Ca, Sn and other metal salts of fatty acids such as stearic acid, octenoic acid, octylic acid, lauric acid and naphthenic acid, for example dibutyltin laurate, Examples thereof include tributyltin laurate, dioctyltin laurate, tributyltin acetate, dibutyltin diacetate, dioctyltin diacetate, dibutyltin 2-ethylhexoate, tetrabutyl titanate, tetraisobutyl titanate, and tetra-2-ethylhexyl titanate. These reaction promoters are used in a small amount when a resin composed of a mixture of one or more of a polyester resin, an unsaturated polyester resin, an alkyd resin, and an acrylic resin in which the metal element of the reaction accelerator is incorporated is used. can do. In the coating composition of the present invention, an organic pigment or an inorganic pigment or a dye, which is a coloring material, is used in combination in the main composition for the purpose of coloring. When the colorant contains a metal element capable of forming a chelate compound, the curing agent composition of the present invention is such that the chelating agent therein forms a chelating compound with the metal element and is consumed. Since the amount of chelating agent used can be suppressed to a low level, its significance is high. In the present invention, in order to impart various properties, known additives used in paints or adhesives can be added. Such additives include leveling agents, wetting agents, dispersants,
Examples include antifoaming agents, antioxidants, and ultraviolet absorbers. Furthermore, a solvent may be added to the composition of the present invention in order to adjust the viscosity and improve workability. Examples of such a solvent include solvents such as toluene, xylene, ethyl acetate, butyl acetate, methyl isobutyl ketone, and butyl cellosolve acetate.
【発明の作用及び効果】本発明によれば、硬化剤組成物
中に配合されたキレート化剤は、ポリイソシアネートと
反応することなく実用上必要な所定時間安定に存在し、
かつ塗料組成物または接着剤組成物の主剤組成物中に含
有されている反応促進剤の金属元素と金属キレー卜化合
物を生成することができる。そのため、主剤組成物と硬
化剤組成物とを混合した場合、キレート化剤により反応
促進剤の金属元素が一時的にマスクされ、イソシアネー
トによる架橋反応を遅らすことができる。つまり本発明
の組成物のポットライフは長くなる。本発明の塗料組成
物を被塗物に被覆すると、２液の混合により生成してい
る金属キレート化合物からキレート化剤が例えば蒸発に
より脱離し、それまで一時的にマスクされていた促進剤
の金属元素が露出するため、架橋反応が促進されること
になる。その結果、塗料組成物の被覆膜の硬化が速やか
に進行する。すなわち、組成物の硬化速度を阻害するこ
となくポットライフを長くすることができる。また特
に、塗料組成物の主剤組成物中に金属元素を含有する着
色材が配合されている場合、ポリイソシアネート中にキ
レート化剤を配合している本発明には、着色材中の金属
元素とキレート化剤が金属キレート化合物を生成しキレ
ート化剤を消費することを防止できるため、キレート化
剤の配合量を低くおさえたままで可使時間を安定させる
ことができる等の特別の利点が発生する。さらに、本発
明の塗料組成物および接着剤組成物は、木、プラスチッ
ク、金属等の塗装、接着に優れた性能を有する。According to the present invention, the chelating agent contained in the curing agent composition is stable and does not react with the polyisocyanate for a predetermined period of time practically required.
In addition, the metal element and the metal chelating compound of the reaction promoter contained in the main composition of the coating composition or the adhesive composition can be produced. Therefore, when the main agent composition and the curing agent composition are mixed, the metal element of the reaction accelerator is temporarily masked by the chelating agent, and the crosslinking reaction by isocyanate can be delayed. That is, the pot life of the composition of the present invention is extended. When the coating composition of the present invention is coated on an object to be coated, the chelating agent is desorbed from the metal chelate compound produced by mixing the two liquids, for example, by evaporation, and the metal of the accelerator which has been temporarily masked until then. Since the element is exposed, the crosslinking reaction is promoted. As a result, the coating film of the coating composition is rapidly cured. That is, the pot life can be extended without inhibiting the curing rate of the composition. Further, in particular, when a coloring material containing a metal element is blended in the main component composition of the coating composition, the present invention in which a chelating agent is blended in the polyisocyanate is a metal element in the coloring material. Since the chelating agent can prevent the metal chelating compound from being generated and consuming the chelating agent, special advantages such as stabilizing the pot life while keeping the compounding amount of the chelating agent low are generated. .. Furthermore, the coating composition and the adhesive composition of the present invention have excellent performance for coating and adhering wood, plastics, metals and the like.
【実施例】以下、実施例及び比較例により、本発明をさ
らに詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定して
解釈されるべきでない。実施例１、比較例１ 実施例１の硬化剤組成物： ポリイソシアネート（住友バイエルウレタン（株）製スミジュールＮ７５） ９０ 重量部 アセチルアセトン ５ 重量部 溶剤（酢酸エチル） ５ 重量部 比較例１の硬化剤組成物： ポリイソシアネート（住友バイエルウレタン（株）製スミジュールＮ７５） ９０ 重量部 溶剤 １０ 重量部 上記配合の硬化剤組成物について、所定の保存温度にお
ける保存安定性を調べた。すなわち、所定の保存期間経
過後における硬化剤組成物のイソシアネート残存率
（％）を測定した。その結果を表１に示す。また、ＧＰ
Ｃ分析により組成物の分子量分布を測定した。この結果
を表２に重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍ
ｎ）で示す。The present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention should not be construed as being limited thereto. Example 1, Comparative Example 1 Curing agent composition of Example 1: Polyisocyanate (Sumijour N75 manufactured by Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.) 90 parts by weight Acetylacetone 5 parts by weight Solvent (ethyl acetate) 5 parts by weight Curing of Comparative Example 1 Agent composition: Polyisocyanate (Sumijour N75 manufactured by Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.) 90 parts by weight Solvent 10 parts by weight The curing stability of the curing agent composition having the above composition was examined at a predetermined storage temperature. That is, the isocyanate residual rate (%) of the curing agent composition after the lapse of a predetermined storage period was measured. The results are shown in Table 1. Also, GP
The molecular weight distribution of the composition was measured by C analysis. The results are shown in Table 2 as weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (M
n).
【表１】 [Table 1]
【表２】 前記の表より、実施例１と比較例１の硬化剤組成物のイ
ソシアネート残存率、分子量の変化は小さく、両者の保
存安定性の間にはほとんど差がない。実施例２〜５、比較例２〜５ 表３及び表４に示す主剤組成物と硬化剤組成物とからな
る塗料組成物を、主剤組成物：硬化剤組成物＝４：１の
比率で混合して、所定時間経過後のポットライフを岩田
カップ（２５℃）で測定した結果、及び前記塗料組成物
を塗布し２０℃で２４時間乾燥して形成した３０μの塗
膜の物性を、表５及び表６に示す。[Table 2] From the above table, the changes in the isocyanate residual ratio and the molecular weight of the curing agent compositions of Example 1 and Comparative Example 1 are small, and there is almost no difference between the storage stability of the two. Examples 2 to 5, Comparative Examples 2 to 5 A coating composition comprising the main agent composition and the curing agent composition shown in Tables 3 and 4 was mixed at a ratio of the main agent composition: the curing agent composition = 4: 1. Table 5 shows the results of measuring the pot life after a lapse of a predetermined time with an Iwata cup (25 ° C.) and the physical properties of a 30 μ coating film formed by applying the coating composition and drying at 20 ° C. for 24 hours. And shown in Table 6.
【表３】 [Table 3]
【表４】 [Table 4]
【表５】 [Table 5]
【表６】 前記の表より、キレート化剤を含有する硬化剤組成物を
使用した場合は、キレート化剤を含有しない場合に較べ
て、性能は同等のままで、２液混合後の塗料組成物のポ
ットライフすなわち可使時間が長くなった。実施例６、比較例６ 表７に示すように、いずれか一方の側にキレート化剤を
含有する主剤組成物と硬化剤組成物とからなる塗料組成
物を、主剤組成物：硬化剤組成物＝４：１の比率で混合
して、所定時間経過後のポットライフを岩田カップ（２
５℃）で測定した結果及び物性を表８に示す。[Table 6] From the above table, when the curing agent composition containing the chelating agent is used, the performance remains the same as compared with the case where the chelating agent is not contained, and the pot life of the coating composition after the two liquids are mixed. That is, the pot life became longer. Example 6, Comparative Example 6 As shown in Table 7, a coating composition comprising a main agent composition containing a chelating agent on one side and a curing agent composition was prepared as follows: Main agent composition: Hardener composition = 4: 1 and mix the pot life after a certain period of time with the Iwata Cup (2
The results and physical properties measured at 5 ° C. are shown in Table 8.
【表７】 [Table 7]
【表８】 主剤組成物：硬化剤組成物＝４：１の使用比率であるか
ら、キレート化剤が主剤組成物の側に含有されている場
合には、キレート化剤が硬化剤組成物の側に含有されて
いる場合に較べて、可使時間及び性能は同等のままで、
キレー卜化剤の使用量を著しく少なくすることができ
た。 実施例７ 実施例２の主剤組成物と硬化剤組成物を４：１の比率で
混合して、ＪＩＳ Ｋ６８５４に準じて、金属板の接着
強度を測定した。接着強度は、２１ｋｇ／２５ｍｍであ
った。[Table 8] Since the main agent composition: hardener composition = 4: 1 usage ratio, when the chelating agent is contained in the main agent composition side, the chelating agent is contained in the hardener composition side. , The pot life and performance remain the same,
The amount of the killing agent used could be significantly reduced. Example 7 The main agent composition and the curing agent composition of Example 2 were mixed at a ratio of 4: 1 and the adhesive strength of the metal plate was measured according to JIS K6854. The adhesive strength was 21 kg / 25 mm.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 貝田 博 埼玉県大宮市吉野町１丁目407番地１ カ シユー株式会社内 (72)発明者 野口 茂 埼玉県大宮市吉野町１丁目407番地１ カ シユー株式会社内 (72)発明者 片岡 秀樹 埼玉県大宮市吉野町１丁目407番地１ カ シユー株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Hiroshi Kaida 1407-1 Yoshino-cho 1-chome, Omiya-shi, Saitama, Ltd. (72) Inventor Shigeru Noguchi 1-407 1-1 Yoshino-cho, Omiya-shi, Saitama Incorporated (72) Inventor Hideki Kataoka 1-407-1 Yoshino-cho, Omiya City, Saitama Prefecture
Claims (4)
含有して成る硬化剤組成物。1. A hardener composition comprising a polyisocyanate and a chelating agent.
物（Ｂ）を含有して成る２液型ポリウレタン塗料組成
物。 （Ａ）反応促進剤と、分子中に２個以上の水酸基を持
ち、重量平均分子量が１０００〜１０００００である、
ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキッ
ド樹脂、アクリル樹脂又はこれらの２以上の樹脂混合物
とからなる組成物、または反応促進剤の金属元素を組み
込んだ前記樹脂又はこれらの２以上の樹脂混合物。 （Ｂ）ポリイソシアネートとキレート化剤とからなる組
成物。2. A two-component polyurethane coating composition comprising the following main composition (A) and curing agent composition (B). (A) a reaction accelerator, having two or more hydroxyl groups in the molecule, and having a weight average molecular weight of 1,000 to 100,000,
A composition comprising a polyester resin, an unsaturated polyester resin, an alkyd resin, an acrylic resin or a mixture of two or more of these resins, or the above resin incorporating a metal element of a reaction accelerator or a mixture of two or more of these resins. (B) A composition comprising a polyisocyanate and a chelating agent.
含有することを特徴とする請求項２に記載の２液型ポリ
ウレタン塗料組成物。3. The two-component polyurethane coating composition according to claim 2, wherein the base composition (A) further contains a coloring material.
物（Ｂ）を含有して成る２液型ポリウレタン接着剤組成
物。 （Ａ）反応促進剤と、分子中に２個以上の水酸基を持
ち、重量平均分子量が１０００〜１０００００である、
ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキッ
ド樹脂、アクリル樹脂又はこれらの２以上の樹脂混合物
とからなる組成物、または反応促進剤の金属元素を組み
込んだ前記樹脂又はこれらの２以上の樹脂混合物。 （Ｂ）ポリイソシアネートとキレート化剤とからなる組
成物。4. A two-component polyurethane adhesive composition containing the following main agent composition (A) and curing agent composition (B). (A) a reaction accelerator, having two or more hydroxyl groups in the molecule, and having a weight average molecular weight of 1,000 to 100,000,
A composition comprising a polyester resin, an unsaturated polyester resin, an alkyd resin, an acrylic resin or a mixture of two or more of these resins, or the above resin incorporating a metal element of a reaction accelerator or a mixture of two or more of these resins. (B) A composition comprising a polyisocyanate and a chelating agent.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3323583A JPH0597952A (en) | 1991-10-04 | 1991-10-04 | Curing agent composition, coating composition and adhesive composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3323583A JPH0597952A (en) | 1991-10-04 | 1991-10-04 | Curing agent composition, coating composition and adhesive composition containing the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597952A true JPH0597952A (en) | 1993-04-20 |
Family
ID=18156331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3323583A Pending JPH0597952A (en) | 1991-10-04 | 1991-10-04 | Curing agent composition, coating composition and adhesive composition containing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0597952A (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100402268B1 (en) * | 2001-06-05 | 2003-10-17 | 대한비케미칼주식회사 | Paint Composition For Plastics |
| JP2006219652A (en) * | 2005-01-17 | 2006-08-24 | Sk Kaken Co Ltd | Coating composition |
| JP2010235768A (en) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Aica Kogyo Co Ltd | Adhesive composition and adhering method |
| JP2012025107A (en) * | 2010-07-27 | 2012-02-09 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | Gravure printing method and printed material obtained by the method |
-
1991
- 1991-10-04 JP JP3323583A patent/JPH0597952A/en active Pending
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