JPH059400A - Production of disazo pigment - Google Patents
Production of disazo pigmentInfo
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- JPH059400A JPH059400A JP19100491A JP19100491A JPH059400A JP H059400 A JPH059400 A JP H059400A JP 19100491 A JP19100491 A JP 19100491A JP 19100491 A JP19100491 A JP 19100491A JP H059400 A JPH059400 A JP H059400A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、ジスアゾ顔料の製造方
法に関し、特に隠蔽力のある粒径に調節することができ
るジスアゾ顔料の製造方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for producing a disazo pigment, and more particularly to a method for producing a disazo pigment which can be adjusted to have a hiding power.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ジスアゾ顔料の合成におけるカップリン
グ後の顔料一次粒子は非常に微細なため、この状態のま
ま濾別し乾燥すると強固な凝集を起こし、インキ作成の
際、一次粒子まで分散させることは不可能である。これ
に伴い隠蔽力等が不満足なものとなる。それゆえ、カッ
プリング後のスラリーを芳香族溶剤から成るエマルショ
ンで表面処理して顔料一次粒子を成長させる方法がとら
れている。しかし、表面処理するエマルションの量を多
くしたり、また加熱の温度を高くしたり時間を長くする
だけでは隠蔽力に限界があった。2. Description of the Related Art Since primary particles of a pigment after coupling in the synthesis of a disazo pigment are extremely fine, if they are filtered out in this state and dried, strong agglomeration occurs, and the primary particles should be dispersed at the time of ink preparation. Is impossible. Along with this, hiding power becomes unsatisfactory. Therefore, a method has been used in which the slurry after coupling is surface-treated with an emulsion containing an aromatic solvent to grow primary pigment particles. However, the hiding power is limited only by increasing the amount of emulsion to be surface-treated, increasing the heating temperature, or increasing the time.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ジスアゾ顔
料の製造方法において、特に水性フレキソインキに用い
ると隠蔽力の優れたインキを得ることができるジスアゾ
顔料の製造方法に関するものである。The present invention relates to a method for producing a disazo pigment, and more particularly to a method for producing a disazo pigment capable of obtaining an ink having excellent hiding power when used in an aqueous flexo ink.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明はベンジジン類の
テトラゾ溶液とアセトアセトアニリド類を含むカップラ
ー液とをカップリングさせたジスアゾ顔料スラリーを芳
香族溶剤のエマルションで処理するジスアゾ顔料の製造
方法において、カップリング終了後のあるいはカップリ
ング終了後アルカリ領域に調整した顔料スラリーからス
ラリー中に含まれる水溶性不純物を除去した後リスラリ
ーしたものを上記処理に供することを特徴とするジスア
ゾ顔料の製造理方法に関する。The present invention provides a method for producing a disazo pigment in which a disazo pigment slurry obtained by coupling a tetrazo solution of benzidines and a coupler solution containing acetoacetanilide is treated with an emulsion of an aromatic solvent, A method for producing a disazo pigment, characterized in that after the coupling is completed or after the coupling is completed, the pigment slurry adjusted to an alkaline region and then reslurried after removing water-soluble impurities contained in the slurry are subjected to the above treatment. .
【０００５】本発明によれば、まず３，３′−ジクロロ
ベンジジンや２，２′，５，５′−テトラクロルベンジ
ジンのようなテトラゾ成分とアセトアセトアニリド類か
ら選ばれるカップリング成分とをカップリングさせて顔
料スラリーを得る。アセトアセトアニリド類の具体例と
しては、例えばアセトアセトアニリド、アセトアセト−
ｏ−トルイジド、アセトアセト−ｍ−キシリジド、アセ
トアセト−ｏ−アニシジド、アセトアセト−２，５−ジ
メトキシアニリド、アセトアセト−ｐ−アニシジド、ア
セトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリ
ド、アセトアセト−ｏ−クロロアニリド等がある。カッ
プリング方法は公知の方法でよい。According to the present invention, a tetrazo component such as 3,3'-dichlorobenzidine or 2,2 ', 5,5'-tetrachlorobenzidine and a coupling component selected from acetoacetanilides are first coupled. To obtain a pigment slurry. Specific examples of acetoacetanilides include, for example, acetoacetanilide, acetoaceto-
o-toluidide, acetoacet-m-xylidide, acetoaceto-o-anisidide, acetoaceto-2,5-dimethoxyanilide, acetoaceto-p-anisidide, acetoaceto-2,5-dimethoxy-4-chloroanilide, acetoaceto-o-chloroanilide. Etc. The coupling method may be a known method.
【０００６】カップリングして得られた顔料スラリーを
濾過後、顔料の１０〜２００倍量の水を用いて洗浄し、
この顔料ケーキを水にリスラリーした後、芳香族溶剤の
エマルションを添加する。芳香族溶剤のエマルション作
成法は界面活性剤１重量部、例えばエマルゲン８１０を
芳香族溶剤１０重量部に溶解後、水８９重量部を添加
し、ハイスピードミキサーで１０００ＲＰＭ、３０分間
撹拌して均一なエマルションを作成する。After filtering the pigment slurry obtained by coupling, it is washed with 10 to 200 times the amount of water of the pigment,
After reslurrying the pigment cake in water, an emulsion of aromatic solvent is added. The method for preparing an emulsion of an aromatic solvent is to dissolve 1 part by weight of a surfactant, for example, Emulgen 810 in 10 parts by weight of an aromatic solvent, add 89 parts by weight of water, and stir for 30 minutes at 1000 RPM with a high speed mixer to obtain a uniform mixture. Create an emulsion.
【０００７】芳香族溶剤の具体例としてはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼ
ン、クメン、アミルベンゼン、ジアミルベンゼン、ドデ
シルベンゼン、ジドデシルベンゼン、ｐ−シメン、フェ
ノール、ニトロベンゼン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロ
ロベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、ブロモ
ベンゼン、ｏ−ジブロモベンゼン、ｏ−クロロトルエ
ン、ｐ−クロロトルエン、アニリン、ジメチルアニリ
ン、ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ第三アミルアニリ
ン、Ｎ−ブチルアニリン、Ｎ−アミルアニリン、ｐ−第
三アミルアニリン、ｏ−クロロアニリン、ｏ−トルイジ
ン等があげられる。Specific examples of the aromatic solvent include benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, diethylbenzene, cumene, amylbenzene, diamylbenzene, dodecylbenzene, didodecylbenzene, p-cymene, phenol, nitrobenzene, chlorobenzene and o-diene. Chlorobenzene, 1,2,4-trichlorobenzene, bromobenzene, o-dibromobenzene, o-chlorotoluene, p-chlorotoluene, aniline, dimethylaniline, diethylaniline, N, N-ditertiary amylaniline, N-butyl. Examples thereof include aniline, N-amylaniline, p-tertiary amylaniline, o-chloroaniline and o-toluidine.
【０００８】次いで顔料スラリーを加熱する。好ましい
加熱温度は、特に限定されるものではないが、好ましく
は２０〜１３０℃、さらに好ましくは４０〜１００℃で
ある。加熱時間は、３０分以上であればよい。次いで、
顔料スラリーを濾過、水洗して本発明のジスアゾ顔料が
得られる。Next, the pigment slurry is heated. The preferable heating temperature is not particularly limited, but is preferably 20 to 130 ° C, more preferably 40 to 100 ° C. The heating time may be 30 minutes or more. Then
The pigment slurry is filtered and washed with water to obtain the disazo pigment of the present invention.
【０００９】カップリングして得られた顔料スラリーを
濾過、水洗する上記の工程において、顔料スラリーをア
ルカリ側にpH調整した後、同様の処理を行ってもよい。
この際のアルカリ側pHとは、pH８からpH１３までの範囲
である。以下、実施例により本発明を説明する。実施例
中、部、％は重量部、重量％を表わす。In the above step of filtering and washing the pigment slurry obtained by coupling, the pigment slurry may be pH-adjusted to the alkaline side and then subjected to the same treatment.
The alkaline pH at this time is in the range of pH 8 to pH 13. Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples. In the examples, parts and% represent parts by weight and% by weight.
【００１０】（実施例１）３，３′−ジクロロベンジジ
ン２５．３部を常法に従ってテトラゾ化してテトラゾ溶
液を得た。一方、アセトアセトアニリド３５．４部の下
漬液を常法に従って調整し、この下漬液にテトラゾ溶液
をカップリングさせた。得られた顔料のスラリーを濾過
後、３リットルの水を用いて洗浄し、この顔料ケーキを
水にリスラリーした。次いで、１０％のキシレンから成
るエマルション５０ｇを添加後、８５℃に加熱した。３
０分放置後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥し
た。Example 1 25.3 parts of 3,3'-dichlorobenzidine were tetrazotized according to a conventional method to obtain a tetrazo solution. On the other hand, 35.4 parts of acetoacetanilide was prepared according to a conventional method, and the tetrazo solution was coupled to this prepared solution. The resulting pigment slurry was filtered, washed with 3 liters of water, and the pigment cake was reslurried in water. Then 50 g of an emulsion consisting of 10% xylene was added and then heated to 85 ° C. Three
After standing for 0 minutes, this slurry was filtered, washed with water and dried.
【００１１】（実施例２）実施例１において、カップリ
ング後の顔料スラリーに苛性ソーダを加えてpH１０とし
た。常温で３０分かくはん後、濾過後、５リットルの水
を用いて洗浄し、この顔料ケーキを水にリスラリーし
た。次いで、１０％のニトロベンゼンから成るエマルシ
ョン６０ｇを添加後、５０℃に加熱した。３０分放置
後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥した。(Example 2) In Example 1, caustic soda was added to the pigment slurry after coupling to adjust the pH to 10. After stirring at room temperature for 30 minutes, filtration and washing with 5 liters of water, the pigment cake was reslurried in water. Then 60 g of an emulsion consisting of 10% nitrobenzene was added and then heated to 50 ° C. After standing for 30 minutes, this slurry was filtered, washed with water and dried.
【００１２】（実施例３）実施例２において、アルカリ
側にpH調整後、８０℃で３０分かくはんした。このスラ
リーを濾過後、４リットルの水を用いて洗浄し、得られ
た顔料ケーキを水にリスラリーした。次いで、オートク
レーブ中、１０％のｏ−ジクロロベンゼンから成るエマ
ルション４０ｇを添加後、１２０℃に加熱した。３０分
放置後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥した。(Example 3) In Example 2, after adjusting the pH to the alkaline side, stirring was carried out at 80 ° C for 30 minutes. After filtering this slurry, it was washed with 4 liters of water, and the obtained pigment cake was reslurried in water. Then, in an autoclave, 40 g of an emulsion consisting of 10% o-dichlorobenzene was added and then heated to 120 ° C. After standing for 30 minutes, this slurry was filtered, washed with water and dried.
【００１３】（比較例１）実施例１において、カップリ
ング後の顔料スラリーに１０％のキシレンから成るエマ
ルション５０ｇを添加後、８５℃に加熱した。３０分放
置後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥した。Comparative Example 1 In Example 1, 50 g of an emulsion consisting of 10% xylene was added to the pigment slurry after coupling, and the mixture was heated to 85 ° C. After standing for 30 minutes, this slurry was filtered, washed with water and dried.
【００１４】水溶性アクリル系フレキソインキ用ワニス
に、実施例１〜３および比較例１で得られた顔料を、そ
れぞれ顔料分が１６％となるように配合してフレキソイ
ンキを調整した。プルーファーを用いて黒帯付き試験紙
に展色し、色相、光沢および隠蔽力について評価した。
光沢は６０度光沢を変角光度計を用いて測定し、隠蔽力
については白地と黒地のＥ値の差を測色計を用いて測定
した。Flexographic inks were prepared by adding the pigments obtained in Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 to a water-soluble acrylic varnish for flexographic ink so that the pigment content was 16%. It was developed on a test paper with a black band using a proofer and evaluated for hue, gloss and hiding power.
The gloss was measured by using a goniophotometer and the hiding power was measured by using a colorimeter to measure the difference in E value between a white background and a black background.
【００１５】結果は表１のとおりで、本発明によるもの
のほうが、隠蔽力について特に優れていた。 表１ 水溶性アクリル系フレキソインキでの評価結果The results are shown in Table 1, and the hiding power of the present invention was particularly excellent. Table 1 Results of evaluation with water-soluble acrylic flexo ink
【００１６】[0016]
【表１】 [Table 1]
【００１７】[0017]
【発明の効果】本発明の顔料スラリーのエマルションで
の処理は、顔料結晶を成長させて整粒させると同時に乾
燥凝集を防止する効果を有する。カップリング終了時に
存在する不純物を除去することにより、顔料の結晶成長
が円滑に行われるようになり、その結果、光沢、隠蔽力
等が良好となった。The treatment of the pigment slurry of the present invention with the emulsion has the effect of growing the pigment crystals and sizing them, and at the same time preventing dry aggregation. By removing the impurities present at the end of the coupling, crystal growth of the pigment became smooth, and as a result, gloss, hiding power, etc. were improved.
─────────────────────────────────────────────────────
─────────────────────────────────────────────────── ───
【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成３年８月３０日[Submission date] August 30, 1991
【手続補正１】[Procedure Amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】０００４[Correction target item name] 0004
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明はベンジジン類の
テトラゾ溶液とアセトアセトアニリド類を含むカップラ
ー液とをカップリングさせたジスアゾ顔料スラリーを芳
香族溶剤のエマルションで処理するジスアゾ顔料の製造
方法において、カップリング終了後のあるいはカップリ
ング終了後アルカリ領域に調整した顔料スラリーからス
ラリー中に含まれる水溶性不純物を除去した後リスラリ
ーしたものを上記処理に供することを特徴とするジスア
ゾ顔料の製造方法に関する。The present invention provides a method for producing a disazo pigment in which a disazo pigment slurry obtained by coupling a tetrazo solution of benzidines and a coupler solution containing acetoacetanilide is treated with an emulsion of an aromatic solvent, The present invention relates to a method for producing a disazo pigment, which comprises subjecting a pigment slurry adjusted to an alkaline region after completion of coupling or after completion of coupling to water-soluble impurities contained in the slurry and then reslurried to the above treatment.
【手続補正２】[Procedure Amendment 2]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】０００５[Correction target item name] 0005
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【０００５】本発明によれば、まず３，３′−ジクロロ
ベンジジンや２，２′，５，５′−テトラクロロベンジ
ジンのようなテトラゾ成分とアセトアセトアニリド類か
ら選ばれるカップリング成分とをカップリングさせて顔
料スラリーを得る。アセトアセトアニリド類の具体例と
しては、例えばアセトアセトアニリド、アセトアセト−
ｏ−トルイジド、アセトアセト−ｍ−キシリジド、アセ
トアセト−ｏ−アニシジド、アセトアセト−２，５−ジ
メトキシアニリド、アセトアセト−ｐ−アニシジド、ア
セトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリ
ド、アセトアセト−ｏ−クロロアニリド等がある。カッ
プリング方法は公知の方法でよい。According to the present invention, first, a tetrazo component such as 3,3'-dichlorobenzidine or 2,2 ', 5,5'-tetrachlorobenzidine and a coupling component selected from acetoacetanilides are coupled. To obtain a pigment slurry. Specific examples of acetoacetanilides include, for example, acetoacetanilide, acetoaceto-
o-toluidide, acetoacet-m-xylidide, acetoaceto-o-anisidide, acetoaceto-2,5-dimethoxyanilide, acetoaceto-p-anisidide, acetoaceto-2,5-dimethoxy-4-chloroanilide, acetoaceto-o-chloroanilide. Etc. The coupling method may be a known method.
【手続補正３】[Procedure 3]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００１４[Correction target item name] 0014
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００１４】水溶性アクリル系フレキソインキ用ワニス
に、実施例１〜３および比較例１で得られた顔料を、そ
れぞれ顔料分が１６％となるように配合してフレキソイ
ンキを調整した。プルーファーを用いて黒帯付き試験紙
に展色し、色相、光沢および隠蔽力について評価した。
光沢は６０度光沢を変角光沢計を用いて測定し、隠蔽力
については白地と黒地のΔＥ値の差（Δ（ΔＥ））を測
色計を用いて測定した。Flexographic inks were prepared by adding the pigments obtained in Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 to a water-soluble acrylic varnish for flexographic ink so that the pigment content was 16%. It was developed on a test paper with a black band using a proofer and evaluated for hue, gloss and hiding power.
The gloss was measured by using a gonio gloss meter, and the hiding power was measured by using a colorimeter to measure the difference in ΔE value between the white background and the black background (Δ (ΔE)).
【手続補正４】[Procedure amendment 4]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００１６[Correction target item name] 0016
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００１６】[0016]
【表１】 [Table 1]
Claims (1)
セトアニリド類を含むカップラー液とをカップリングさ
せたジスアゾ顔料スラリーを芳香族溶剤のエマルション
で処理するジスアゾ顔料の製造方法において、カップリ
ング終了後のあるいはカップリング終了後アルカリ領域
に調整した顔料スラリーからスラリー中に含まれる水溶
性不純物を除去した後リスラリーしたものを上記処理に
供することを特徴とするジスアゾ顔料の製造方法。Claim: What is claimed is: 1. A method for producing a disazo pigment, which comprises treating a disazo pigment slurry obtained by coupling a tetrazo solution of benzidines with a coupler solution containing acetoacetanilide with an emulsion of an aromatic solvent. A method for producing a disazo pigment, which comprises subjecting a pigment slurry adjusted to an alkaline region after completion of ringing or after completion of coupling to water-soluble impurities contained in the slurry and then reslurried to the above treatment.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19100491A JPH059400A (en) | 1991-07-05 | 1991-07-05 | Production of disazo pigment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19100491A JPH059400A (en) | 1991-07-05 | 1991-07-05 | Production of disazo pigment |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH059400A true JPH059400A (en) | 1993-01-19 |
Family
ID=16267273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19100491A Pending JPH059400A (en) | 1991-07-05 | 1991-07-05 | Production of disazo pigment |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH059400A (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5052126A (en) * | 1973-01-19 | 1975-05-09 | ||
| JPS5052124A (en) * | 1973-01-19 | 1975-05-09 |
-
1991
- 1991-07-05 JP JP19100491A patent/JPH059400A/en active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5052126A (en) * | 1973-01-19 | 1975-05-09 | ||
| JPS5052124A (en) * | 1973-01-19 | 1975-05-09 |
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