JPH0586786B2 - - Google Patents
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- JPH0586786B2 JPH0586786B2 JP6198686A JP6198686A JPH0586786B2 JP H0586786 B2 JPH0586786 B2 JP H0586786B2 JP 6198686 A JP6198686 A JP 6198686A JP 6198686 A JP6198686 A JP 6198686A JP H0586786 B2 JPH0586786 B2 JP H0586786B2
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Description
［産業上の利用分野］
本発明は新規な液晶性化合物及び該液晶性化合
物を少なくとも１種類含有する液晶組成物に関す
る。 ［従来の技術］ 現在、液晶は表示材料として広く用いられてい
るが、そうした表示素子のほとんどはネマチツク
相に属する液晶材料を用いるところのTN
（Twisted Nematic）型表示方式である。この
TN型表示方式は受光型のため目が疲れない消費
電力が極めて少ないなど優れた特長を持つもので
あるが、応答速度が遅く視る角度によつてはコン
トラストがとれないこと、大画面で高精細な表示
素子をつくるためにはTFT（Thin film
transistor）等の能動素子をつけ加える必要があ
ることなどの欠点がある。最近は、表示装置に対
して高速応答性が要求されており、こうした要求
に答えるべく液晶材料の改良が試みられてきた。
しかし、他の発光型デイスプレイ（CRT、EL、
プラズマデイスプレイ等）と比較すると、応答速
度は十分でなく高精細な表示もできなかつた。受
光型、低消費電力といつた液晶の特長を生かし、
なおかつ発光型デイスプレイに匹敵する応答速度
と高精細性を確保するためにはネマチツク相を利
用するTN型表示方式に代わる新しい液晶表示方
式が必要である。新しい液晶表示方式の中で上記
の優れた特性を持つことが期待されるものとし
て、強誘電性液晶の光スイツチング現象を利用し
た表示方式（N.A.Clark，S.T.Lagerwall Appl.
Phys.Lett.，36，899（1980））がある。強誘電性
液晶は1975年にR.B.Meyerらによつてその存在
が発表されたもので（R.B.Meyer et al.，J.
Phys.（Paris）36，Ｌ−69（1975））、液晶の構造上
からカイラルスメクチツクＣ相（SmC*相）、あ
るいはカイラルスメクチツクＨ相（SmH*相）に
属する。その後さらにカイラルスメクチツクＩ相
（SmI*相）、カイラルスメクチツクＦ相（SmF*
相）、カイラルスメクチツクＧ相（SmG*相）、カ
イラルスメクチツクＪ相（SmJ*相）、カイラルス
メクチツクＫ相（SmK*相）が強誘電性を示す液
晶相として明らかとなつた。強誘電性液晶化合物
としては表１に示したものが知られている（Ph.
Martinot−Lagarde，J.Phys.（Paris）37，C3−
129（1976）等）。 ［発明が解決しようとする問題点］ ところが、これらの強誘電性液晶化合物は、そ
れぞれカイラルスメクチツク相の温度範囲が高
い、自発分極が小さい、閾値特性が悪い等の欠点
を持つており必ずしも満足すべきものではない。 本発明者らは、強誘電性液晶の光スイツチング
現象を利用した表示方式に利用することに適した
液晶物質の開発を主たる目的として種々の化合物
を検討した結果本発明に到達した。 ［問題点を解決するための手段及び作用］ 本発明は一般式（Ｉ）
物を少なくとも１種類含有する液晶組成物に関す
る。 ［従来の技術］ 現在、液晶は表示材料として広く用いられてい
るが、そうした表示素子のほとんどはネマチツク
相に属する液晶材料を用いるところのTN
（Twisted Nematic）型表示方式である。この
TN型表示方式は受光型のため目が疲れない消費
電力が極めて少ないなど優れた特長を持つもので
あるが、応答速度が遅く視る角度によつてはコン
トラストがとれないこと、大画面で高精細な表示
素子をつくるためにはTFT（Thin film
transistor）等の能動素子をつけ加える必要があ
ることなどの欠点がある。最近は、表示装置に対
して高速応答性が要求されており、こうした要求
に答えるべく液晶材料の改良が試みられてきた。
しかし、他の発光型デイスプレイ（CRT、EL、
プラズマデイスプレイ等）と比較すると、応答速
度は十分でなく高精細な表示もできなかつた。受
光型、低消費電力といつた液晶の特長を生かし、
なおかつ発光型デイスプレイに匹敵する応答速度
と高精細性を確保するためにはネマチツク相を利
用するTN型表示方式に代わる新しい液晶表示方
式が必要である。新しい液晶表示方式の中で上記
の優れた特性を持つことが期待されるものとし
て、強誘電性液晶の光スイツチング現象を利用し
た表示方式（N.A.Clark，S.T.Lagerwall Appl.
Phys.Lett.，36，899（1980））がある。強誘電性
液晶は1975年にR.B.Meyerらによつてその存在
が発表されたもので（R.B.Meyer et al.，J.
Phys.（Paris）36，Ｌ−69（1975））、液晶の構造上
からカイラルスメクチツクＣ相（SmC*相）、あ
るいはカイラルスメクチツクＨ相（SmH*相）に
属する。その後さらにカイラルスメクチツクＩ相
（SmI*相）、カイラルスメクチツクＦ相（SmF*
相）、カイラルスメクチツクＧ相（SmG*相）、カ
イラルスメクチツクＪ相（SmJ*相）、カイラルス
メクチツクＫ相（SmK*相）が強誘電性を示す液
晶相として明らかとなつた。強誘電性液晶化合物
としては表１に示したものが知られている（Ph.
Martinot−Lagarde，J.Phys.（Paris）37，C3−
129（1976）等）。 ［発明が解決しようとする問題点］ ところが、これらの強誘電性液晶化合物は、そ
れぞれカイラルスメクチツク相の温度範囲が高
い、自発分極が小さい、閾値特性が悪い等の欠点
を持つており必ずしも満足すべきものではない。 本発明者らは、強誘電性液晶の光スイツチング
現象を利用した表示方式に利用することに適した
液晶物質の開発を主たる目的として種々の化合物
を検討した結果本発明に到達した。 ［問題点を解決するための手段及び作用］ 本発明は一般式（Ｉ）
【化】
（上記一般式中Ｒは炭素原子数１〜18のアルキル
基もしくはアルコキシ基であり、ｍは０又は１で
あり、ｍ＝０のときR′は炭素原子数１〜18のア
ルキル基であり、ｍ＝１のときR′は炭素原子数
１〜18のアルキル基もしくはアルコキシ基を示
す）で表わされる化合物その製法及びそれを含有
する液晶組成物である。 本発明において一般式（Ｉ）で表わされる構造
に光学活性基を導入することによつて容易に強誘
電性カイラルスメクチツク液晶を得ることができ
る。本発明において一般式（Ｉ）で表わされる強
誘電性カイラルスメクチツク液晶はN.A.Clarkら
によつて示されたような表示素子として使用する
場合に電界応答に対する閾値特性にすぐれている
ため、強誘電性カイラルスメクチツク液晶を単純
マトリツクス電極にて駆動するデイスプレイに使
用した場合にクロストークを防止し良好なコント
ラストを与えることが可能となる。このような特
徴は本発明の液晶性化合物を含む液晶組成物につ
いても同様であり、強誘電性カイラルスメクチツ
ク液晶を高精細・大画面表示素子として使用する
場合に本発明の液晶性化合物は特にすぐれてい
る。 一方、構造上光学活性基を含まない本発明の化
合物においてSmC相を持つもの（例えばｐ−オ
クチルオキシフエニル５−（ｐ−オクチルオキシ
フエニル）ピラジン−２−カルボキシレート）に
対して表１に示されるようなカイラルスメクチツ
ク相を持つ液晶性化合物を混合して得られる液晶
組成物は強誘電性カイラルスメクチツク液晶とし
て使用することが可能である。強誘電性カイラル
スメクチツク相を持つ液晶性化合物を混合するか
わりに表２に示されるような光学活性基を含むカ
イラルスメクチツク相を示さない液晶性化合物も
しくは単に光学活性基を含む液晶性化合物を混合
した液晶組成物もまた強誘電性カイラルスメクチ
ツク液晶として使用することができる。そのよう
にして調製された強誘電性カイラルスメクチツク
液晶組成物は本発明に示される基本骨格により付
与されるすぐれた閾値特性を示した。 さらに本発明の新規な液晶性化合物のうち、
SmC*相に代表されるような強誘電性を示しうる
液晶相を持たないものにおいても、通常のネマチ
ツク液晶に対して混合しても使用することによ
り、TN型液晶素子として使用する場合の閾値特
性を改善することができた。 上記のように本発明の液晶性化合物はそれ単独
でも強誘電性液晶素子材料として使用し得るが、
他の成分との混合により強誘電性液晶素子材料や
TN型液晶素子の性能改善した組成物とする場合
は、該組成物中における一般式（Ｉ）で示される
化合物の含有量は１重量％〜99重量％が好まし
く、５重量％〜95重量％がより好ましい。
基もしくはアルコキシ基であり、ｍは０又は１で
あり、ｍ＝０のときR′は炭素原子数１〜18のア
ルキル基であり、ｍ＝１のときR′は炭素原子数
１〜18のアルキル基もしくはアルコキシ基を示
す）で表わされる化合物その製法及びそれを含有
する液晶組成物である。 本発明において一般式（Ｉ）で表わされる構造
に光学活性基を導入することによつて容易に強誘
電性カイラルスメクチツク液晶を得ることができ
る。本発明において一般式（Ｉ）で表わされる強
誘電性カイラルスメクチツク液晶はN.A.Clarkら
によつて示されたような表示素子として使用する
場合に電界応答に対する閾値特性にすぐれている
ため、強誘電性カイラルスメクチツク液晶を単純
マトリツクス電極にて駆動するデイスプレイに使
用した場合にクロストークを防止し良好なコント
ラストを与えることが可能となる。このような特
徴は本発明の液晶性化合物を含む液晶組成物につ
いても同様であり、強誘電性カイラルスメクチツ
ク液晶を高精細・大画面表示素子として使用する
場合に本発明の液晶性化合物は特にすぐれてい
る。 一方、構造上光学活性基を含まない本発明の化
合物においてSmC相を持つもの（例えばｐ−オ
クチルオキシフエニル５−（ｐ−オクチルオキシ
フエニル）ピラジン−２−カルボキシレート）に
対して表１に示されるようなカイラルスメクチツ
ク相を持つ液晶性化合物を混合して得られる液晶
組成物は強誘電性カイラルスメクチツク液晶とし
て使用することが可能である。強誘電性カイラル
スメクチツク相を持つ液晶性化合物を混合するか
わりに表２に示されるような光学活性基を含むカ
イラルスメクチツク相を示さない液晶性化合物も
しくは単に光学活性基を含む液晶性化合物を混合
した液晶組成物もまた強誘電性カイラルスメクチ
ツク液晶として使用することができる。そのよう
にして調製された強誘電性カイラルスメクチツク
液晶組成物は本発明に示される基本骨格により付
与されるすぐれた閾値特性を示した。 さらに本発明の新規な液晶性化合物のうち、
SmC*相に代表されるような強誘電性を示しうる
液晶相を持たないものにおいても、通常のネマチ
ツク液晶に対して混合しても使用することによ
り、TN型液晶素子として使用する場合の閾値特
性を改善することができた。 上記のように本発明の液晶性化合物はそれ単独
でも強誘電性液晶素子材料として使用し得るが、
他の成分との混合により強誘電性液晶素子材料や
TN型液晶素子の性能改善した組成物とする場合
は、該組成物中における一般式（Ｉ）で示される
化合物の含有量は１重量％〜99重量％が好まし
く、５重量％〜95重量％がより好ましい。
【表】
【表】
【表】
【表】
液晶 コレステリツク相 等方相
81.0℃
74.3℃
←
81.0℃
74.3℃
←
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（Ｉ） 【化】 （上記一般式中Ｒは炭素原子数１〜18のアルキル
基もしくはアルコキシ基であり、ｍは０又は１で
あり、ｍ＝０のときR′は炭素原子数１〜18のア
ルキル基であり、ｍ＝１のときR′は炭素原子数
１〜18のアルキル基もしくはアルコキシ基を示
す）で表わされる化合物。 ２ 一般式（Ｉ）のR′が光学活性な２−メチル
ブチル基である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ３ 一般式（Ｉ）のR′が光学活性な２−メチル
ブトキシ基である特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ４ 一般式（Ｉ） 【化】 （上記一般式中Ｒは炭素原子数１〜18のアルキル
基もしくはアルコキシ基であり、ｍは０又は１で
あり、ｍ＝０のときR′は炭素原子数１〜18のア
ルキル基であり、ｍ＝１のときR′は炭素原子数
１〜18のアルキル基もしくはアルコキシ基を示
す）で表わされる化合物を少なくとも１種含有す
る液晶組成物。 ５ 一般式（Ｉ）のR′が光学活性な２−メチル
ブチル基である特許請求の範囲第４項記載の液晶
組成物。 ６ 一般式（Ｉ）のR′が光学活性な２−メチル
ブトキシ基である特許請求の範囲第４項記載の液
晶組成物。 ７ 一般式（）： 【式】 （式中Ｒは炭素原子数１〜18のアルキル基もしく
はアルコキシ基である） で示される２，３−ジシアノピラジン誘導体を加
水分解後、脱炭酸し、 一般式（）： 【式】 で示される２−カルボキシピラジン誘導体を得、
これをハロゲン化して酸ハロゲン化物となし、こ
れに 一般式（）： 【化】 （式中ｍは０又は１であり、ｍ＝０のときR′は
炭素原子数１〜18のアルキル基であり、ｍ＝１の
ときのときR′は炭素原子数１〜18のアルキル基
もしくはアルコキシ基を示す） で示される化合物を反応せしめてエステル化して
一般式（Ｉ）： （式中、Ｒ，ｍ，R′は前記定義と同一意味を有
する。） で表わされる液晶性化合物の製法。 【化】
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5310685A JPS61213016A (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | ジユ−サ− |
| JP60-56106 | 1985-03-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6271A JPS6271A (ja) | 1987-01-06 |
| JPH0586786B2 true JPH0586786B2 (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=12933536
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5310685A Granted JPS61213016A (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | ジユ−サ− |
| JP6198686A Granted JPS6271A (ja) | 1985-03-15 | 1986-03-22 | 液晶性化合物および液晶組成物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5310685A Granted JPS61213016A (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | ジユ−サ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS61213016A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| US5279762A (en) * | 1985-04-27 | 1994-01-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
| DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
| DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
| DE3600052A1 (de) * | 1986-01-03 | 1987-07-09 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen |
| JPS62294664A (ja) * | 1986-06-13 | 1987-12-22 | Alps Electric Co Ltd | 液晶性化合物 |
| WO2017082246A1 (ja) * | 2015-11-10 | 2017-05-18 | 国立大学法人九州大学 | ジシアノピラジン化合物、発光材料、それを用いた発光素子、および２，５－ジシアノ－３，６－ジハロゲノピラジンの製造方法 |
-
1985
- 1985-03-15 JP JP5310685A patent/JPS61213016A/ja active Granted
-
1986
- 1986-03-22 JP JP6198686A patent/JPS6271A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6271A (ja) | 1987-01-06 |
| JPH0447567B2 (ja) | 1992-08-04 |
| JPS61213016A (ja) | 1986-09-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |