JPH0570312A - Herbicidal composition - Google Patents
Herbicidal compositionInfo
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- JPH0570312A JPH0570312A JP3231851A JP23185191A JPH0570312A JP H0570312 A JPH0570312 A JP H0570312A JP 3231851 A JP3231851 A JP 3231851A JP 23185191 A JP23185191 A JP 23185191A JP H0570312 A JPH0570312 A JP H0570312A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は下記一般式化2で示され
るイミノチアゾリン誘導体とトリアジン系除草化合物と
を有効成分として含有する除草組成物に関するものであ
る。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a herbicidal composition containing an iminothiazoline derivative represented by the following general formula 2 and a triazine herbicidal compound as active ingredients.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、種々の除草剤が知られており、あ
る種のトリアジン系誘導体が除草剤として市販されてい
る。2. Description of the Related Art Conventionally, various herbicides have been known, and a certain triazine derivative is commercially available as a herbicide.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、防除の
対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたるた
め、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有
し、かつ作物には安全な除草剤が求められている。However, there are many kinds of weeds to be controlled, and their occurrence is long-term, so that the herbicidal effect is higher, the spectrum of herbicides is wide, and the herbicides are safe for crops. Agents are needed.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らはこのような
目的に合致する除草剤を開発すべく、種々検討した結
果、下記一般式 化2で示されるイミノチアゾリン誘導
体が除草活性を有すること、下記一般式 化2で示され
るイミノチアゾリン誘導体とトリアジン系除草化合物と
を有効成分として含有する組成物が、農耕地あるいは非
農耕地に発生する種々の雑草を防除的に除草でき、しか
もその除草効力は、それらを単独で用いる場合に比較し
て相乗的に増大し、低薬量で施用でき、さらに殺草スペ
クトルが拡大することを見出した。特にワタ、ダイズ、
トウモロコシ、コムギおよびオオムギ等の畑においては
広範囲の雑草を選択的に除草できることを見出し本発明
を完成した。すなわち、本発明は一般式 化2Means for Solving the Problems The present inventors have conducted various studies in order to develop a herbicide which meets such an object. As a result, the iminothiazoline derivative represented by the following general formula 2 has herbicidal activity. A composition containing, as an active ingredient, an iminothiazoline derivative represented by the following general formula 2 and a triazine herbicidal compound can control various weeds occurring in cultivated lands or non-cultivated lands and can control the weeds. It was found that the efficiencies were synergistically increased compared to when they were used alone, they could be applied at low doses and the herbicidal spectrum was broadened. Especially cotton, soybeans,
The inventors have found that a wide range of weeds can be selectively weeded in fields such as corn, wheat and barley, and completed the present invention. That is, the present invention has the general formula
【化2】 〔式中、R1 はハロゲン原子、ハロアルキル基、ハロア
ルコキシ基またはハロアルキルメルカプト基を表わし、
R2 は低級アルキル基、塩素原子、臭素原子またはよう
素原子を表わす。R3 は低級アルキル基、ハロアルキル
基、シクロアルコキシ基を表すか、低級アルキル基で置
換されていてもよい低級シクロアルキル基、アルコキシ
基で置換されていてもよい低級アルキル基を表すか、又
は、低級アルコキシ基もしくはハロゲンで置換されてい
てもよい低級アルコキシ基を表わす。R4 は水素原子又
はハロゲン原子を表わす。〕で示されるイミノチアゾリ
ン誘導体(以下、化合物〔I〕と記す。)とトリアジン
系除草化合物(以下、化合物〔II〕と記す。)とを有効
成分として含有する組成物(以下、本発明組成物と記
す。)を提供するものである。化合物〔I〕を示す一般
式 化2においてR1 はハロアルキル基が好ましく、R
2 は低級アルキル基が好ましい。また、R3 は低級アル
コキシ基、低級アルキル基又は低級ハロアルキル基が好
ましく、さらにフッ素原子置換アルキル基が好ましく、
フッ素原子置換メチル基がさらに好ましい。R4 は水素
原子又は4位のフッ素原子が好ましい。又、化合物〔I
I〕の例としては、「Short Review of Herbicides & PG
Rs 1991」1990年、今村ら著、188〜211頁に記載
されている除草化合物があり、例えばプロメトリン、シ
アナジン、メトリブジン、アトラジン、シマジン、シメ
トリン、アメトリン、メタミトロンが挙げられる。うち
プロメトリン、シアナジン、メトリブジン、アトラジン
が好ましい。化合物〔I〕の製造ルートを以下の化3及
び化4に示す。[Chemical 2] [Wherein R 1 represents a halogen atom, a haloalkyl group, a haloalkoxy group or a haloalkylmercapto group,
R 2 represents a lower alkyl group, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. R 3 represents a lower alkyl group, a haloalkyl group, a cycloalkoxy group, a lower cycloalkyl group optionally substituted with a lower alkyl group, a lower alkyl group optionally substituted with an alkoxy group, or It represents a lower alkoxy group or a lower alkoxy group which may be substituted with halogen. R 4 represents a hydrogen atom or a halogen atom. ] A composition containing an iminothiazoline derivative (hereinafter referred to as compound [I]) and a triazine herbicidal compound (hereinafter referred to as compound [II]) as active ingredients (hereinafter referred to as the composition of the present invention) It is provided. In the general formula 2 showing the compound [I], R 1 is preferably a haloalkyl group,
2 is preferably a lower alkyl group. R 3 is preferably a lower alkoxy group, a lower alkyl group or a lower haloalkyl group, more preferably a fluorine atom-substituted alkyl group,
A fluorine atom-substituted methyl group is more preferable. R 4 is preferably a hydrogen atom or a 4-position fluorine atom. In addition, the compound [I
I] is an example of “Short Review of Herbicides & PG
Rs 1991 ”, 1990, by Imamura et al., Pp. 188-211, and there are herbicidal compounds such as promethrin, cyanazine, metribuzin, atrazine, simazine, cimetrin, ametrine and metamitron. Of these, promethrin, cyanazine, metribuzin, and atrazine are preferable. The production route of the compound [I] is shown in the following Chemical Formulas 3 and 4.
【化3】 [Chemical 3]
【化4】 〔式中、R1 、R2 、R3 およびR4 は前記と同じ意味
を表わす。R5 は、塩素原子、臭素原子、よう素原子を
表わし、R6 は水素原子又は低級アルキル基を表わ
す。〕 化合物〔I〕は特願平3-72379 号公報の記載に従い、製
造できる。即ち、一般式 化2においてR2 が低級アル
キル基である化合物(一般式〔I−1〕)は、一般式
〔II〕で示されるイミノチアゾリン誘導体を一般式〔X
II〕、〔XIII〕又は〔XIV〕で示されるカルボン酸誘導
体と塩基存在下で反応させることによって製造すること
ができる。この反応は、通常、溶媒中で行い、反応温度
の範囲は0〜200℃、反応時間の範囲は1〜30時間
であり、反応に供される試剤の量は、一般式〔II〕で示
されるイミノチアゾリジン誘導体1等量に対して一般式
〔XII〕又は〔XIII〕又は〔XIV〕で示されるカルボン
酸誘導体は1〜10等量、塩基は1〜50等量である。
溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン
類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチ
ル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等の
ニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等
のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−
ジエチルアニリン、トリブチルアミン、N−メチルモル
ホリン等の第三級アミン、N,N−ジメチルホルムアミ
ド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の硫黄化合物などあるいは、それらの混合物があげら
れる。塩基としてはピリジン、トリエチルアミン、N,
N−ジエチルアニリン等の有機塩基等または炭酸カリウ
ム等の無機塩基等があげられる。又、一般式〔XIV〕で
示されるカルボン酸誘導体を用いる場合には、通常、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド(DCC)あるいは、1
−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボ
ジイミド塩酸塩等の縮合剤を用いる。 反応終了後の反
応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の処理を行な
い、必要ならばクロマトグラフィー再結等の操作によっ
て精製することにより、目的の化合物を得ることができ
る。一般式 化2において、R2 が塩素原子、臭素原子
又はよう素原子である化合物(一般式〔I−2〕)は、
一般式〔VIII〕で示されるイミノチアゾリン誘導体を塩
素化試薬、臭素化試薬またはよう素化試薬と反応させる
ことによって製造することができる。この反応は、通
常、溶媒中で行い、反応温度の範囲は50〜150℃、
反応時間の範囲は2〜10時間であり、反応に供される
試剤の量は、一般式〔VIII〕で示されるイミノチアゾリ
ン誘導体1等量に対して塩素化試薬、臭素化試薬または
よう素化試薬は1〜10等量である。溶媒としては、ヘ
キサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類などあるいは、それらの混合物があげられ
る。ハロゲン化試薬としては、N−クロロサクシンイミ
ド、N−ブロモサクシンイミド、N−ヨードサクシンイ
ミド等があげられる。反応終了後の反応液は、有機溶媒
抽出および濃縮等の通常の処理を行い、必要ならばクロ
マトグラフィー、再結晶等の操作によって精製すること
により、目的の化合物を得ることができる。原料化合物
である一般式〔II〕で示される化合物は、一般式〔III
〕で示されるイミノチアゾリン誘導体を塩酸などの酸
と反応させることにより合成することができる。この反
応は通常溶媒中で行い、通常、反応温度の範囲は50〜
200℃、反応時間の範囲は1〜30時間であり、反応
に供される試剤の量は、一般式〔III 〕で示される化合
物1当量に対して、酸は1〜1000当量である。溶媒とし
ては、メタノール、エタノール等のアルコール等があげ
られる。原料化合物である一般式〔III 〕で示されるイ
ミノチアゾリン誘導体は、一般式〔VI〕で示されるプロ
パルギルアニリン誘導体をアセチルイソシアネートと反
応させて得られる一般式〔IV〕で示されるチオウレア誘
導体及び一般式〔V〕で示されるイミノチアゾリジン誘
導体の混合物を硫酸で処理することによって得ることが
できる。また、一般式〔VIII〕で示されるイミノチアゾ
リン誘導体は一般式〔IX〕で示されるイミノチアゾリン
誘導体を水素化ノルマルブチルスズで還元することによ
って得ることができる。一般式〔IX〕で示されるイミノ
チアゾリン誘導体は、一般式〔XI〕で示されるウレア誘
導体をジブロモエタンと反応させて得られる一般式
〔X〕で示されるイミノチアゾリジン誘導体をN−ブロ
モサクシンイミド(NBS)と反応させることによって
製造できる。本発明組成物の有効成分である化合物
〔I〕と化合物〔II〕との混合割合は、比較的広範囲に
変えることができるが、通常は化合物〔I〕1重量部に
対して、化合物〔II〕は0.1 〜100 重量部、好ましくは
0.2 〜50重量部、さらに好ましくは0.5 〜30重量部
である。本発明組成物は、通常固体担体、液体担体、界
面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水
和剤、懸濁剤、粒剤、顆粒水和剤等に製剤して用いられ
る。又、これらの製剤中には、有効成分である化合物
〔I〕と化合物〔II〕が合わせて、重量部で0.5 〜90
%、好ましくは1〜80%含有される。固体担体として
は、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベン
トナイト、酸性白土、パイロフアライト、タルク、珪藻
土、方解土、クルミ粉尿素、硫酸アンモニウム、合成含
水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体
担体としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族
炭化水素類、イソプロパノール、エチレングリコール、
セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサ
ノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植
物油、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルム
アミド、アセトニトリル、水等があげられる。乳化、分
散、湿展等のために用いられる界面活性剤としては、ア
ルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン
酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イ
オン界面活性剤等があげられる。その他の製剤用補助剤
としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、アラビアガム、CMC(カルボキシ
メチルセルロース)、PAP(酸性リン酸イソプロピ
ル)等があげられる。製剤化された本発明組成物は、雑
草の出芽前または出芽後に土壌処理または茎葉処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には植物体の上方からの処理のほか、作物
に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等があ
る。本発明組成物の施用適量は、気象条件、土壌条件、
薬剤の製剤形態、有効成分の種類や混合比、処理方法、
処理時期、場所、対象雑草、対象作物等により異なる
が、通常1ヘクタール当りの総有効成分量が100 〜4000
g 、好ましくは150 〜3000g 、さらに好ましくは200 〜
2000g である。乳剤、水和剤、懸濁剤、顆粒水和剤等は
通常その所定量を1ヘクタール当り100 〜1000リットル
の(必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した)水で希
釈して処理し粒剤等は、通常なんら希釈することなくそ
のまま処理する。展着剤としては、前記の界面活性剤の
ほか、ポリオキシエチレン樹脂酸(エステル)、リグニ
ンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸塩、パラフィン等があげられる。本発明組成
物は、畑地の茎葉処理および土壌処理において問題とな
る種々の雑草、例えばソバカズラ、ハルタデ、サナエタ
デ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アカザ、アオビユ、
ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネ
ム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フイー
ルドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバ
アサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホト
ケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、
オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツ
レ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビ
エ、エノコログサ、メヒシバ、オヒシバ、スズメノカタ
ビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セ
イバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギ
シバ等のイネ科雑草に対して除草効力を有し、作物であ
るワタ、ダイズ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ等に
対して問題となるような薬害を示さない。本発明組成物
は、畑地、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農
耕地等の除草剤として用いることができ、他の除草剤と
混合して用いることにより除草効力の増強を期待でき
る。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤植物
生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いること
もできる。[Chemical 4] [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the same meanings as described above. R 5 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and R 6 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group. The compound [I] can be produced according to the description in Japanese Patent Application No. 3-72379. That is, in the compound of the general formula 2, R 2 is a lower alkyl group (general formula [I-1]), the iminothiazoline derivative represented by the general formula [II] is represented by the general formula [X
II], [XIII] or [XIV] can be produced by reacting with a carboxylic acid derivative represented by [XIV] in the presence of a base. This reaction is usually carried out in a solvent, the reaction temperature range is 0 to 200 ° C., the reaction time range is 1 to 30 hours, and the amount of the reagent to be used in the reaction is represented by the general formula [II]. The amount of the carboxylic acid derivative represented by the general formula [XII] or [XIII] or [XIV] is 1 to 10 equivalents, and the amount of the base is 1 to 50 equivalents to 1 equivalent of the iminothiazolidine derivative.
As the solvent, hexane, heptane, ligroin, aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether, benzene, toluene,
Aromatic hydrocarbons such as xylene, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, chlorobenzene, halogenated hydrocarbons such as dichlorobenzene, diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, acetone, methyl ethyl ketone, Ketones such as methyl isobutyl ketone, isophorone and cyclohexanone, esters such as ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate and diethyl carbonate, nitro compounds such as nitroethane and nitrobenzene, nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile, pyridine and triethylamine , N, N-
Examples thereof include tertiary amines such as diethylaniline, tributylamine and N-methylmorpholine, acid amides such as N, N-dimethylformamide, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide and sulfolane, and mixtures thereof. As the base, pyridine, triethylamine, N,
Examples thereof include organic bases such as N-diethylaniline and the like, inorganic bases such as potassium carbonate and the like. When the carboxylic acid derivative represented by the general formula [XIV] is used, dicyclohexylcarbodiimide (DCC) or 1 is usually used.
A condensing agent such as -ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride is used. After completion of the reaction, the reaction solution is subjected to usual treatments such as extraction with an organic solvent and concentration, and if necessary, purified by a procedure such as chromatography recombining to obtain the target compound. In the general formula (2), the compound (general formula [I-2]) in which R 2 is a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom is
It can be produced by reacting the iminothiazoline derivative represented by the general formula [VIII] with a chlorinating reagent, a brominating reagent or an iodizing reagent. This reaction is usually carried out in a solvent, and the reaction temperature range is 50 to 150 ° C.
The reaction time range is 2 to 10 hours, and the amount of the reagent to be used in the reaction is such that 1 equivalent of the iminothiazoline derivative represented by the general formula [VIII] is chlorinated, brominated or iodinated. Reagents are 1-10 equivalents. As the solvent, hexane, aliphatic hydrocarbons such as heptane, benzene, toluene, aromatic hydrocarbons such as xylene, chloroform, carbon tetrachloride, halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, Examples thereof include ethers such as diethylene glycol dimethyl ether and the like, or a mixture thereof. Examples of the halogenating reagent include N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide and the like. After completion of the reaction, the reaction solution is subjected to usual treatments such as extraction with an organic solvent and concentration, and if necessary purified by operations such as chromatography and recrystallization to obtain the desired compound. The compound represented by the general formula [II], which is a raw material compound, has the general formula [III
] It can synthesize | combine by making the imino thiazoline derivative shown by these react with acids, such as hydrochloric acid. This reaction is usually carried out in a solvent, and the reaction temperature is usually in the range of 50-
The temperature is 200 ° C., the reaction time is in the range of 1 to 30 hours, and the amount of the reagent used in the reaction is 1 to 1000 equivalents of the acid with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula [III]. Examples of the solvent include alcohols such as methanol and ethanol. The iminothiazoline derivative represented by the general formula [III] which is a raw material compound is a thiourea derivative represented by the general formula [IV] and a general formula obtained by reacting a propargylaniline derivative represented by the general formula [VI] with acetyl isocyanate. It can be obtained by treating a mixture of iminothiazolidine derivatives represented by [V] with sulfuric acid. The iminothiazoline derivative represented by the general formula [VIII] can be obtained by reducing the iminothiazoline derivative represented by the general formula [IX] with normal butyltin hydride. The iminothiazoline derivative represented by the general formula [IX] is an iminothiazolidine derivative represented by the general formula [X] obtained by reacting the urea derivative represented by the general formula [XI] with dibromoethane (N-bromosuccinimide ( It can be produced by reacting with NBS). The mixing ratio of the compound [I] and the compound [II], which are the active ingredients of the composition of the present invention, can be varied within a relatively wide range, but usually, the compound [II] is added to 1 part by weight of the compound [II]. ] Is 0.1 to 100 parts by weight, preferably
The amount is 0.2 to 50 parts by weight, more preferably 0.5 to 30 parts by weight. The composition of the present invention is usually mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant, and other auxiliaries for formulation to prepare an emulsion, a wettable powder, a suspension, a granule, a granule wettable powder or the like. Used. In these preparations, the compound [I] and the compound [II], which are active ingredients, are combined in an amount of 0.5 to 90 parts by weight.
%, Preferably 1 to 80%. Examples of the solid carrier include kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, acid clay, pyrophalite, talc, diatomaceous earth, calcite, walnut powder urea, ammonium sulfate, fine powder or particles of synthetic hydrous silicon oxide, and the like. As the liquid carrier, aromatic hydrocarbons such as xylene and methylnaphthalene, isopropanol, ethylene glycol,
Examples thereof include alcohols such as cellosolve, ketones such as acetone, cyclohexanone and isophorone, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, acetonitrile and water. Surfactants used for emulsification, dispersion, wet extension, etc. include alkyl sulfate ester salts, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkyl aryl ether phosphate ester salts, etc. Anionic surfactant, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, sorbitan fatty acid ester,
Examples thereof include nonionic surfactants such as polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester. Other auxiliaries for formulations include lignin sulfonate, alginate, polyvinyl alcohol, gum arabic, CMC (carboxymethyl cellulose), PAP (isopropyl acid phosphate) and the like. The formulated composition of the present invention is treated with soil or foliage before or after emergence of weeds. The soil treatment includes a soil surface treatment, a soil admixture treatment, and the like, and the foliage treatment includes a treatment from above the plant body and a local treatment such as treatment of only the weeds so as not to adhere to the crop. Appropriate application amount of the composition of the present invention, weather conditions, soil conditions,
Drug formulation, type and mixing ratio of active ingredients, treatment method,
Depending on treatment time, location, target weeds, target crops, etc., the total amount of active ingredient per hectare is usually 100-4000.
g, preferably 150 to 3000 g, more preferably 200 to
It is 2000g. Emulsions, wettable powders, suspensions, wettable powders, etc. are usually diluted with 100 to 1000 liters of water per hectare (adding auxiliary agents such as spreading agents if necessary). The treated granules and the like are usually treated as they are without any dilution. Examples of the spreading agent include polyoxyethylene resin acid (ester), lignin sulfonate, abietic acid salt, dinaphthylmethane disulfonate, and paraffin, in addition to the above-mentioned surfactant. The composition of the present invention is a variety of weeds that are problematic in the foliar treatment and soil treatment of upland fields, such as buckwheat vine, Harutade, Sanaetade, purslane, chickweed, white azalea, red azalea, Aubiyu,
Japanese radish, red-bellied pinnacle, nazuna, hornwort, Ebisugusa, hornbill, American stag deer, field pansy, yaemgra, American morning glory, Malaba morning glory, western bindweed, Anemone duckweed, medusa, white-necked hemlock, dogfish.
Broad-leaved weeds such as Scutellaria baicalensis, Onami fir, Sunflower, dog chamomile, corn marigold, etc. It has a herbicidal effect and does not show any harmful effects on crops such as cotton, soybean, corn, wheat and barley. The composition of the present invention can be used as a herbicide for upland fields, orchards, pastures, lawns, forests or non-agricultural lands, etc., and it can be expected to enhance herbicidal efficacy by mixing with other herbicides. .. Furthermore, it can be used by mixing with insecticides, acaricides, nematicides, fungicides plant growth regulators, fertilizers, soil conditioners and the like.
【0005】[0005]
【実施例】以下、本発明を化合物〔I〕の製造例、本発
明組成物の製剤例および試験例により、さらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。まず、化合物〔I〕の製造例を参考製造例とし
て示す。 参考製造例1 2−イミノ−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)
−5−メチルチアゾリン、塩酸塩7.2gを酢酸エチル10
0mlに混合した。室温でトリエチルアミン7.4gを加え、
さらに、トリフルオロ酢酸無水物5.2gを加えた。3時間
攪拌後、反応液に水50mlを加え、水洗した。無水硫酸
マグネシウムで、乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得
られた結晶をイソプロパノールで、再結することによ
り、2−トリフルオロアセチルイミノ−3−(3−トリ
フルオロメチルフェニル)−5−メチルチアゾリン(化
合物(46))7.5gを得た。 融点128.1 ℃ 参考製造例2 2−イミノ−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)
−5−メチルチアゾリン・塩酸塩0.42g と、トリエチル
アミン2.2gと1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプ
ロピル)カルボジイミド塩酸塩0.8gとジフルオロ酢酸0.
75g をクロロホルム10mlに混合し、8時間還流した。
冷却後、1N−塩酸水及び炭酸カリウム水溶液で洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留
去した。得られた残さをカラムクロマトグラフィーに付
し、2−ジフルオロアセチルイミノ−3−(3−トリフ
ルオロメチルフェニル)−5−メチルチアゾリン(化合
物(55))0.3gを得た。融点117.9 ℃ 参考製造例3 2−エトキシカルボニルイミノ−3−(3−トリフルオ
ロメチルフェニル)−チアゾリン0.5gとN−ヨードサク
シンイミド0.4gとをクロロホルム30mlに溶かし、20
時間還流した。冷却後、反応液を亜硫酸ナトリウム水溶
液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧下に留去し、濃縮残渣をカラムクロマトグラフィー
に付して、2−メトキシカルボニルイミノ−3−(3−
トリフルオロメチルフェニル)−5−ヨードチアゾリン
(化合物(38))0.1gを得た。次に原料化合物の合成
例を示す。 参考製造例4 3−トリフルオロメチルアニリン30g と臭化プロパル
ギル12g とを80℃で3時間攪拌した。反応溶液を濾
過し、ろ液をカラムクロマトグラフィーに付して、N−
プロパルギル−3−トリフルオロメチルアニリン7g を
得た。 参考製造例5 アセチルクロライド3.2gをテトラヒドロフラン100ml
に溶かし、チオシアン酸カリウム4.3gを加えた。3時間
攪拌後、N−プロパルギル−3−トリフルオロメチルア
ニリン7g を滴下した。1時間攪拌後、減圧下溶媒を留
去した。濃縮残さに酢酸エチル200mlを加え抽出し、
水洗した。乾燥硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒
を留去した。得られた結晶を冷却下、30mlの硫酸に少
しずつ加えた。0℃で30分間攪拌後、さらに室温で3
0分間攪拌した。反応終了後、氷水に反応液を注ぎ、炭
酸カリウム水溶液で中和した。得られた結晶をろ別し、
水洗した。イソプロパノールで再結することにより、2
−アセチルイミノ−3−(3−トリフルオロメチルフェ
ニル)−5−メチルチアゾリン6g を得た。1 H−NMR(CDCl3 ):2.2(s,3H)2.3
(s,3H)6.9 (bs,1H)7.6 −7.9(m.4
H)) 参考製造例6 2−(アセチルイミノ)−3−(3−トリフルオロメチ
ルフェニル)−5−メチルチアゾリン1g と塩酸(38
%、4ml) をエタノール−水(1:2)溶液15mlに溶
かし、3時間還流した。エタノールを減圧下に留去後、
濃縮残渣を炭酸カリウムで中和し、酢酸エチルで抽出し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留
去し、濃縮残さをカラムクロマトグラフィーに付し、2
−イミノ−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−
5−メチルチアゾリン0.4gを得た。1 H−NMR(δ):7.4 −7.9 (5H),6.4 (1
H),2.1 (3H) 参考製造例7 2−(アセチルイミノ)−3−(3−トリフルオロメチ
ルフェニル)−5−メチルチアゾリン1g と塩酸(38
%)2mlをエタノール10mlに溶かし3時間還流した。
エタノールを減圧下に留去することにより、2−イミノ
−3−(3−トリフルオロメチルフェニル)5−メチル
チアゾリン・塩酸塩0.8gを得た。これを炭酸カリウムで
中和し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を減圧下に留去し、濃縮残さをカラムク
ロマトグラフィーに付し、2−イミノ−3−(3−トリ
フルオロメチルフェニル)−5−メチルチアゾリン0.5g
を得た。 参考製造例8 N−(3−トリフルオロメチルフェニル),N' −エト
キシカルボニルチオウレア1.8gとジブロモエタン1.29g
および無水炭酸カリウム2.6gとをアセトン20mlに混合
し、5時間還流した。反応終了後、溶媒を留去し、エチ
ルエーテルで抽出した。水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残さをヘキサン−
エタノール混合液で再結晶することにより、2−エトキ
シカルボニルイミノ−3−(3−トリフルオロメチルフ
ェニル)チアゾリジン1.63g を得た。 融点 75.8℃ 参考製造例9 2−エトキシカルボニルイミノ−3−(3−トリフルオ
ロメチルフェニル)−チアゾリジン1.6gとN−ブロモサ
クシンイミド2g とをクロロホルム50mlに溶かし、1
0時間還流した。冷却後、反応液を亜硫酸ナトリウム水
溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧下に留去し、濃縮残渣をカラムクロマトグラフィ
ーに付して、2−エトキシカルボニルイミノ−3−(3
−トリフルオロメチルフェニル)−5−ブロモチアゾリ
ン0.9gを得た。 融点 136.8℃ 参考製造例10 2−エトキシカルボニルイミノ−3−(3−トリフルメ
チルフェニル)−5−ブロモチアゾリン4.7g、水素化ト
リブチルスズ6.9gと過酸化ベンゾイル触媒量をテトラヒ
ドロフラン100mlに溶かし、10時間還流した。反応
終了後、溶媒を留去し、ヘキサンで洗浄後、残さをヘキ
サン−エタノール混合液で再結晶することにより、2−
エトキシカルボニルイミノ−3−(3−トリフルオロメ
チルフェニル)−チアゾリン2.85g を得た。 融点 134.5 ℃ 上記の参考製造例に準じて製造した化合物〔I〕をまと
めて表1−4に示す。The present invention will be described in more detail below with reference to Production Examples of Compound [I], Formulation Examples and Test Examples of the composition of the present invention, but the present invention is not limited to these Examples. First, a production example of compound [I] is shown as a reference production example. Reference Production Example 1 2-Imino-3- (3-trifluoromethylphenyl)
-5-Methylthiazoline, hydrochloride 7.2 g ethyl acetate 10
Mix to 0 ml. Add 7.4 g of triethylamine at room temperature,
Further, 5.2 g of trifluoroacetic anhydride was added. After stirring for 3 hours, 50 ml of water was added to the reaction solution and washed with water. After drying over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained crystals were recrystallized with isopropanol to obtain 7.5 g of 2-trifluoroacetylimino-3- (3-trifluoromethylphenyl) -5-methylthiazoline (compound (46)). Melting point 128.1 ° C. Reference Production Example 2 2-imino-3- (3-trifluoromethylphenyl)
-5-Methylthiazoline hydrochloride 0.42 g, triethylamine 2.2 g, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride 0.8 g and difluoroacetic acid 0.
75 g was mixed with 10 ml of chloroform and refluxed for 8 hours.
After cooling, it was washed with 1N-hydrochloric acid water and an aqueous potassium carbonate solution. After drying over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was subjected to column chromatography to obtain 0.3 g of 2-difluoroacetylimino-3- (3-trifluoromethylphenyl) -5-methylthiazoline (compound (55)). Melting point 117.9 ° C. Reference Production Example 3 2-Ethoxycarbonylimino-3- (3-trifluoromethylphenyl) -thiazoline 0.5 g and N-iodosuccinimide 0.4 g were dissolved in chloroform 30 ml to give 20
Reflux for hours. After cooling, the reaction solution was washed with an aqueous sodium sulfite solution and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the concentrated residue was subjected to column chromatography to give 2-methoxycarbonylimino-3- (3-
0.1 g of trifluoromethylphenyl) -5-iodothiazoline (compound (38)) was obtained. Next, a synthesis example of the raw material compound will be shown. Reference Production Example 4 30 g of 3-trifluoromethylaniline and 12 g of propargyl bromide were stirred at 80 ° C. for 3 hours. The reaction solution was filtered, and the filtrate was subjected to column chromatography to give N-
7 g of propargyl-3-trifluoromethylaniline was obtained. Reference Production Example 5 Acetyl chloride (3.2 g) and tetrahydrofuran (100 ml)
And was added to the solution, and 4.3 g of potassium thiocyanate was added. After stirring for 3 hours, 7 g of N-propargyl-3-trifluoromethylaniline was added dropwise. After stirring for 1 hour, the solvent was distilled off under reduced pressure. 200 ml of ethyl acetate was added to the concentrated residue for extraction,
Washed with water. After drying with dry magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The crystals obtained were added little by little to 30 ml of sulfuric acid under cooling. After stirring at 0 ° C for 30 minutes, further at room temperature for 3
Stir for 0 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into ice water and neutralized with an aqueous potassium carbonate solution. The crystals obtained are filtered off,
Washed with water. By reconnecting with isopropanol, 2
6 g of acetylimino-3- (3-trifluoromethylphenyl) -5-methylthiazoline was obtained. 1 H-NMR (CDCl 3 ): 2.2 (s, 3H) 2.3
(S, 3H) 6.9 (bs, 1H) 7.6-7.9 (m.4)
H)) Reference Production Example 6 2- (Acetylimino) -3- (3-trifluoromethylphenyl) -5-methylthiazoline 1 g and hydrochloric acid (38
%, 4 ml) was dissolved in 15 ml of ethanol-water (1: 2) solution and refluxed for 3 hours. After distilling off ethanol under reduced pressure,
The concentrated residue was neutralized with potassium carbonate and extracted with ethyl acetate. Dry over anhydrous magnesium sulfate, evaporate the solvent under reduced pressure, and subject the concentrated residue to column chromatography.
-Imino-3- (3-trifluoromethylphenyl)-
0.4 g of 5-methylthiazoline was obtained. 1 H-NMR (δ): 7.4 −7.9 (5H), 6.4 (1
H), 2.1 (3H) Reference Production Example 7 2- (Acetylimino) -3- (3-trifluoromethylphenyl) -5-methylthiazoline 1 g and hydrochloric acid (38
%) 2 ml was dissolved in 10 ml of ethanol and refluxed for 3 hours.
The ethanol was distilled off under reduced pressure to obtain 0.8 g of 2-imino-3- (3-trifluoromethylphenyl) 5-methylthiazoline hydrochloride. This was neutralized with potassium carbonate and extracted with ethyl acetate. It was dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the concentrated residue was subjected to column chromatography to give 2-imino-3- (3-trifluoromethylphenyl) -5-methylthiazoline 0.5 g.
Got Reference Example 8 N-(3- trifluoromethylphenyl), N '- ethoxycarbonyl thiourea 1.8g and dibromoethane 1.29g
And 2.6 g of anhydrous potassium carbonate were mixed with 20 ml of acetone and refluxed for 5 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off and the mixture was extracted with ethyl ether. After washing with water, it was dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was hexane-
By recrystallizing with an ethanol mixed liquid, 1.63 g of 2-ethoxycarbonylimino-3- (3-trifluoromethylphenyl) thiazolidine was obtained. Melting point: 75.8 ° C. Reference Production Example 9: 2-Ethoxycarbonylimino-3- (3-trifluoromethylphenyl) -thiazolidine (1.6 g) and N-bromosuccinimide (2 g) were dissolved in chloroform (50 ml) to give 1
Refluxed for 0 hours. After cooling, the reaction solution was washed with an aqueous sodium sulfite solution and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and the concentrated residue was subjected to column chromatography to give 2-ethoxycarbonylimino-3- (3
0.9 g of -trifluoromethylphenyl) -5-bromothiazoline was obtained. Melting point 136.8 ° C. Reference Production Example 10 2-Ethoxycarbonylimino-3- (3-triflumethylphenyl) -5-bromothiazoline 4.7 g, tributyltin hydride 6.9 g and benzoyl peroxide catalyst amount were dissolved in 100 ml of tetrahydrofuran and 10 Reflux for hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off, the residue was washed with hexane, and the residue was recrystallized with a hexane-ethanol mixed solution to give 2-
2.85 g of ethoxycarbonylimino-3- (3-trifluoromethylphenyl) -thiazoline was obtained. Melting point 134.5 ° C. Compounds [I] produced according to the above Reference Production Examples are collectively shown in Table 1-4.
【表1】 [Table 1]
【表2】 [Table 2]
【表3】 [Table 3]
【表4】 次に、本発明組成物の製剤例を示す。なお、化合物
〔I〕は表1−4の化合物番号で示す。部は重量部を表
す。 製剤例1 化合物(1)−(70)8部、プロメトリン40部、リ
グニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム2部および合成含水酸化珪素47部をよく粉砕混合
して各水和剤を得る。 製剤例2 化合物(1)−(70)12部、メトリブジン12部、
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、C
MC3部および水70部を混合し、粒度が5ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して各懸濁剤を得る。 製剤例3 化合物(1)−(70)0.3 部、シアナジン9部、合成含
水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、
ベントナイト30部およびカオリンクレー57.7部を粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して
各粒剤を得る。 製剤例4 化合物(1)−(70)8部、アトラジン40部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム
2部および合成含水酸化珪素47部をよく粉砕混合して
各水和剤を得る。 製剤例5 化合物(1)−(70)34部、メトリブジン17部、リ
グニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム2部および合成含水酸化珪素44部をよく粉砕混合
して水和剤を得る。 製剤例6 化合物(1)−(70)1.5部、プロメトリン45部、
リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナト
リウム2部および合成含水酸化珪素48.5部をよく粉
砕混合して各水和剤を得る。次に、本発明組成物の効果
を試験例をあげて具体的に示す。なお、化合物〔I〕は
表1−4中の化合物番号で示す。除草効力は調査時に枯
れ残った供試植物の地上部の生重量をはかり、次式によ
り算出した生育抑制率(%)で示す。 生育抑制率 (%) 処理区の供試植物の地上部の生重量 ─────── =1─ ────────────────── 100 無処理区の供試植物の地上部の生重量 試験例1 面積33×23cm2 、深さ11cmのバットに畑地土壌を
詰め、ギョウギシバ、オオクサキビ、オヒシバ、アメリ
カツノクサネム、オナモミを播種し、1〜2cmの厚さに
覆土した。製剤例1に準じて供試化合物を水和剤にし、
その所定量を1ヘクタールあたり1000リットル相当の水
で希釈し、自動噴霧器で土壌表面に処理して後、深さ4
cmまでの土壌表層部分をよく混和した。さらにワタの種
子を2cmの深さに埋め込んだ。処理後28日間温室内で
育成し、除草効力および薬害を調査した。その結果を表
5に示す。[Table 4] Next, formulation examples of the composition of the present invention will be shown. The compound [I] is shown by the compound number in Table 1-4. Parts represent parts by weight. Formulation Example 1 8 parts of compounds (1)-(70), 40 parts of promethrin, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate and 47 parts of synthetic hydrous silicon oxide are well pulverized and mixed to obtain each wettable powder. Formulation Example 2 Compounds (1)-(70) 12 parts, metribuzin 12 parts,
Polyoxyethylene sorbitan monooleate 3 parts, C
3 parts of MC and 70 parts of water are mixed and wet-ground until the particle size becomes 5 microns or less to obtain each suspension agent. Formulation Example 3 0.3 parts of Compounds (1)-(70), 9 parts of cyanazine, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate,
30 parts of bentonite and 57.7 parts of kaolin clay are crushed and mixed, water is added and well kneaded, and then granulated and dried to obtain each granule. Formulation Example 4 8 parts of compound (1)-(70), 40 parts of atrazine, 3 parts of calcium ligninsulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate and 47 parts of synthetic hydrous silicon oxide are well pulverized and mixed to obtain each wettable powder. Formulation Example 5 34 parts of Compounds (1)-(70), 17 parts of metribuzin, 3 parts of calcium ligninsulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate and 44 parts of synthetic hydrous silicon oxide are well pulverized and mixed to obtain a wettable powder. Formulation Example 6 1.5 parts of compound (1)-(70), 45 parts of promethrin,
3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate and 48.5 parts of synthetic hydrous silicon oxide are well pulverized and mixed to obtain each wettable powder. Next, the effect of the composition of the present invention will be specifically shown by way of test examples. The compound [I] is shown by the compound number in Table 1-4. The herbicidal effect is shown by the growth inhibition rate (%) calculated by the following formula by measuring the fresh weight of the above-ground part of the test plant that remained dead during the survey. Growth inhibition rate (%) Fresh weight of above-ground part of test plant in treated area ─────── = 1─ ────────────────── 100 Untreated area Above-ground fresh weight of the test plant of Test Example 1 A bat having an area of 33 × 23 cm 2 and a depth of 11 cm is filled with upland soil, and sowing rye grass, velvetgrass, sedgegrass, hemlockgrass, and fir tree are sown to a thickness of 1 to 2 cm. It was covered with soil. The test compound was made into a wettable powder according to Formulation Example 1,
Dilute the specified amount with water equivalent to 1000 liters per hectare and treat the soil surface with an automatic sprayer, and then make a depth of 4
The soil surface layer up to cm was mixed well. Furthermore, cotton seeds were embedded at a depth of 2 cm. After the treatment, it was grown in a greenhouse for 28 days, and herbicidal efficacy and phytotoxicity were investigated. The results are shown in Table 5.
【表5】 試験例2 コンクリート製コンテナ(面積40×35cm2 )に畑地
土壌を詰め、ダイズ、メヒシバ、アキノエノコログサ、
アオビユ、チョウセンアサガオを播種し、1〜3cmの厚
さに覆土した。製剤例1に準じて供試化合物を水和剤に
し、その所定量を1ヘクタールあたり430リットル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処
理後52日間屋外で育成し、除草効力および薬害を調査
した。その結果を表6に示す。[Table 5] Test Example 2 A concrete container (area: 40 × 35 cm 2 ) was filled with upland soil, and soybean, Mexican herb, Akinoe no Kologsa,
Bluefin and morning glory were sown, and the soil was covered to a thickness of 1 to 3 cm. According to Formulation Example 1, the test compound was made into a wettable powder, and a predetermined amount thereof was diluted with water equivalent to 430 liters per hectare, and the soil surface was treated with a small sprayer. After the treatment, it was grown outdoors for 52 days, and herbicidal efficacy and phytotoxicity were investigated. The results are shown in Table 6.
【表6】 試験例3 コンクリート製コンテナ(面積40×35cm2 )に畑地
土壌を詰め、トウモロコシ、セイバンモロコシ、アサガ
オ、アキノエノコログサ、イチビ、アオビユ、イヌホオ
ズキを播種し、1〜3cmの厚さに覆土した。製剤例1に
準じて供試化合物を水和剤にし、その所定量を1ヘクタ
ールあたり430リットル相当の水で希釈し、小型噴霧
器で土壌表面に処理した。処理後29日間屋外で育成
し、除草効力および薬害を調査した。その結果を表7に
示す。[Table 6] Test Example 3 A concrete container (area: 40 × 35 cm 2 ) was filled with upland soil, and corn, sorghum corn, morning glory, red foxtail foxtail, velvetleaf, blue sky, and physalis were seeded and covered with a thickness of 1 to 3 cm. According to Formulation Example 1, the test compound was made into a wettable powder, and a predetermined amount thereof was diluted with water equivalent to 430 liters per hectare, and the soil surface was treated with a small sprayer. After the treatment, the plants were grown outdoors for 29 days, and herbicidal efficacy and phytotoxicity were investigated. The results are shown in Table 7.
【表7】 試験例4 畑地圃場を耕起、整地次いで畦立てし1区3m2 (1×
3m2 )の試験区に区分けし、トウモロコシ、セイバン
モロコシ、アキノエノコログサ、アオビユを播種し、4
〜5cmの厚さに覆土した。製剤例1に準じて供試化合物
を水和剤にし、その所定量を1ヘクタールあたり236
リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処
理した。処理後51日間育成し、除草効力および薬害を
調査した。その結果を表8に示す。[Table 7] Test Example 4 Plowing the field field, arranging the ground, and then raising the ridges, 1 ward 3 m 2 (1 ×
It is divided into 3 m 2 ) test plots and sown with corn, sorghum sorghum, Anoenochorokosa and Aoyu, and 4
The soil was covered to a thickness of ~ 5 cm. The test compound was made into a wettable powder according to Formulation Example 1, and the predetermined amount thereof was 236 per hectare.
It was diluted with 1 liter of water and applied to the soil surface with a small sprayer. After the treatment, the plants were cultivated for 51 days, and herbicidal efficacy and phytotoxicity were investigated. The results are shown in Table 8.
【表8】 試験例5 畑地圃場を耕起、整地次いで畦立てし1区3m2 (1×
3m2 )の試験区に区分けし、ダイズ、イチビ、アオビ
ユ、サナエタデを播種し、1〜7cmの厚さに覆土した。
製剤例1に準じて供試化合物を水和剤にし、その所定量
を1ヘクタールあたり236リットル相当の水で希釈
し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後44日間
育成し、除草効力および薬害を調査した。その結果を表
9に示す。[Table 8] Test Example 5 Plowing a field field, leveling, and then raising a ridge 1 ward 3 m 2 (1 ×
It was divided into 3 m 2 ) test plots, seeded with soybeans, velvetleaf, amaranthus and sardine, and covered with soil to a thickness of 1 to 7 cm.
According to Formulation Example 1, the test compound was made into a wettable powder, and a predetermined amount thereof was diluted with 236 liters of water per hectare, and the soil surface was treated with a small sprayer. After the treatment, the plants were grown for 44 days, and herbicidal efficacy and phytotoxicity were investigated. The results are shown in Table 9.
【表9】 試験例6 畑地圃場を耕起、整地次いで畦立てし1区3m2 (1×
3m2 )の試験区に区分けし、オヒシバ、メヒシバ、ア
メリカキンゴジカ、スベリヒユを播種し、1〜7cmの厚
さに覆土した。製剤例1に準じて供試化合物を水和剤に
し、その所定量を1ヘクタールあたり236リットル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。そ
の後、深さ7〜8cmまでの土壌表層部分をよく混和し
た。さらにワタの種子を5〜7cmの深さに埋め込んだ。
薬剤処理後27日間育成し、除草効力および薬害を調査
した。その結果を表10に示す。[Table 9] Test Example 6 Plowing a field field, leveling, and then ridges, 1 ward 3 m 2 (1 ×
It was divided into test areas of 3 m 2 ) and seeded with Ohshishiba, Mejiba, American stag deer, and purslane, and covered with a thickness of 1 to 7 cm. According to Formulation Example 1, the test compound was made into a wettable powder, and a predetermined amount thereof was diluted with 236 liters of water per hectare, and the soil surface was treated with a small sprayer. Then, the soil surface layer portion having a depth of 7 to 8 cm was mixed well. Furthermore, cotton seeds were embedded at a depth of 5 to 7 cm.
After the treatment with the chemicals, the plants were grown for 27 days, and the herbicidal efficacy and phytotoxicity were investigated. The results are shown in Table 10.
【表10】 次に化合物〔I〕が除草剤の有効成分として有用である
ことを参考試験例で示す。なお、化合物〔I〕は表1−
4の化合物番号で示す。また、除草効力は、調査時の供
試植物の出芽および生育阻害の程度を肉眼観察し、化合
物を供試していない場合と全くないしほとんど違いがな
いものを「0」とし、供試植物が枯死ないし生育が完全
に阻害されているものを「10」として、0〜10の1
1段階に評価し、0、1、2、3、4、5、6、7、
8、9、10で示す。 参考試験例1 畑地土壌表面処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビを播種
し、覆土した。供試化合物各々5部、トキサノンP8L
(三洋化成登録商標)15部、シクロヘキサン80部を
よく混合して乳剤にし、その所定量を1ヘクタールあた
り1000リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表
面に処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果を表11−16に示す。[Table 10] Next, Reference Test Examples show that the compound [I] is useful as an active ingredient of a herbicide. The compound [I] is shown in Table 1-
It shows with the compound number of 4. Regarding the herbicidal efficacy, the degree of budding and growth inhibition of the test plant at the time of the survey was visually observed, and when there was no or almost no difference from when the compound was not tested, the test plant died. Or, the one whose growth is completely inhibited is defined as "10", which is 1 from 0 to 10
Evaluate in one grade, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7,
Shown as 8, 9, and 10. Reference Test Example 1 Upland soil surface treatment test Field soil was packed in a cylindrical plastic pot having a diameter of 10 cm and a depth of 10 cm, and seeds of millet, Malaga morning glory and velvetleaf were sown and covered with soil. 5 parts each of test compound, toxanone P8L
15 parts of Sanyo Kasei (registered trademark) and 80 parts of cyclohexane were mixed well to form an emulsion, and a predetermined amount of the emulsion was diluted with water equivalent to 1000 liters per hectare, and the soil surface was treated with a small sprayer. After the treatment, it was grown in a greenhouse for 20 days, and the herbicidal effect was investigated. The results are shown in Table 11-16.
【表11】 [Table 11]
【表12】 [Table 12]
【表13】 [Table 13]
【表14】 [Table 14]
【表15】 [Table 15]
【表16】 [Table 16]
【0006】[0006]
【発明の効果】本発明組成物は、農耕地あるいは非農耕
地に発生する種々の雑草を防除的に除草でき、低薬量で
施用でき、殺草スペクトルが広いことから除草剤の有効
成分として有用である。INDUSTRIAL APPLICABILITY The composition of the present invention can control various weeds occurring in cultivated land or non-cultivated land for control, can be applied in a low dose, and has a broad herbicidal spectrum, so that it can be used as an active ingredient of herbicides. It is useful.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 河村 伸一 兵庫県宝塚市高司4丁目2番1号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 佐藤 純一 兵庫県宝塚市高司4丁目2番1号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 実光 穣 兵庫県宝塚市高司4丁目2番1号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 泉 恵一 兵庫県宝塚市高司4丁目2番1号 住友化 学工業株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Shinichi Kawamura 4-2-1 Takashi, Takarazuka-shi, Hyogo Sumitomo Kagaku Kogyo Co., Ltd. (72) Inventor Jun-ichi Sato 4-2-1 Takashi, Takarazuka-shi, Hyogo Sumitomo Kagaku Kogyo Co., Ltd. (72) Inventor Minoru Minoru 4-2-1 Takashi, Takarazuka-shi, Hyogo Sumitomo Kagaku Kogyo Co., Ltd. (72) Inventor Keiichi Izumi 4-2-1 Takashi, Takarazuka-shi, Hyogo No. Sumitomo Chemical Industry Co., Ltd.
Claims (2)
ルコキシ基またはハロアルキルメルカプト基を表わし、
R2 は低級アルキル基、塩素原子、臭素原子またはよう
素原子を表わす。R3 は低級アルキル基、ハロアルキル
基、シクロアルコキシ基を表すか、低級アルキル基で置
換されていてもよい低級シクロアルキル基、アルコキシ
基で置換されていてもよい低級アルキル基を表すか、又
は、低級アルコキシ基もしくはハロゲンで置換されてい
てもよい低級アルコキシ基を表わす。R4 は水素原子又
はハロゲン原子を表わす。〕で示されるイミノチアゾリ
ン誘導体とトリアジン系除草化合物とを有効成分として
含有することを特徴とする除草組成物。1. A general formula: ## STR1 ## [Wherein R 1 represents a halogen atom, a haloalkyl group, a haloalkoxy group or a haloalkylmercapto group,
R 2 represents a lower alkyl group, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. R 3 represents a lower alkyl group, a haloalkyl group, a cycloalkoxy group, a lower cycloalkyl group optionally substituted with a lower alkyl group, a lower alkyl group optionally substituted with an alkoxy group, or It represents a lower alkoxy group or a lower alkoxy group which may be substituted with halogen. R 4 represents a hydrogen atom or a halogen atom. ] The herbicidal composition characterized by containing the iminothiazoline derivative and the triazine herbicidal compound shown by these as an active ingredient.
プロメトリン、アトラジンおよびシアナジンから選ばれ
る一種の化合物である請求項1記載の除草組成物。2. A triazine herbicidal compound is metribuzin,
The herbicidal composition according to claim 1, which is one kind of compound selected from promethrin, atrazine and cyanazine.
Priority Applications (9)
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---|---|---|---|
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