JPH0566387A - Production of liquid crystal device - Google Patents
Production of liquid crystal deviceInfo
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- JPH0566387A JPH0566387A JP22808191A JP22808191A JPH0566387A JP H0566387 A JPH0566387 A JP H0566387A JP 22808191 A JP22808191 A JP 22808191A JP 22808191 A JP22808191 A JP 22808191A JP H0566387 A JPH0566387 A JP H0566387A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、大面積になし得る液晶
デバイスの製造方法に関し、更に詳しくは、視野の遮
断、開放及び明かりもしくは照明光の透過制限、遮断、
透過を電気的に操作し得るものであって、建物の窓やシ
ョーウインドウなどで視野遮断のスクリーンや、採光コ
ントロールのカーテンに利用されると共に、文字や図形
を表示し、高速応答性を以って電気的に表示を切り換え
ることによって、ＯＡ機器のディスプレイやプロジェク
ション用デバイス等のハイインフォーメーション表示体
や広告板、案内板、装飾表示板等として利用される液晶
デバイスの製造方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method of manufacturing a liquid crystal device capable of forming a large area, and more particularly, to blocking or opening a field of view and limiting or blocking transmission of light or illumination light.
The transmission can be electrically operated, and it is used as a screen for blocking the field of view in building windows and show windows, and as a curtain for daylighting control. The present invention relates to a method for manufacturing a liquid crystal device which is used as a high information display body such as a display of an OA equipment or a projection device, an advertising board, a guide board, a decorative display board, etc. by electrically switching the display.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶デバイスは、従来、ネマチック液晶
を使用したＴＮ（ツイスティッド・ネマチック）型やＳ
ＴＮ（スーパー・ツイスティッド・ネマチック）型のも
のが実用化されている。また、強誘電性液晶を利用した
ものも提案されている。2. Description of the Related Art Conventionally, liquid crystal devices are TN (twisted nematic) type and S type using nematic liquid crystals.
A TN (super twisted nematic) type has been put into practical use. Also, a liquid crystal device using a ferroelectric liquid crystal has been proposed.
【０００３】しかしながら、これらの液晶デバイスは偏
光板を要するものであり、また配向処理を要するもので
もあった。However, these liquid crystal devices require a polarizing plate and also require an alignment treatment.
【０００４】一方また、それらを要さず、明るくコント
ラストの良い、大型で廉価な液晶デバイスを製造する方
法として、液晶のカプセル化により、ポリマー中に液晶
滴を分散させ、そのポリマーをフィルム化する方法が知
られている（特表昭５８−５０１６３１号公報、ＵＳＰ
４，４３５，０４７号明細書、特表昭６１−５０１３４
５号公報、特開昭６２−４８７８９号公報）。On the other hand, as a method of manufacturing a large-sized and inexpensive liquid crystal device which does not need them and has a bright contrast, liquid crystal droplets are dispersed in a polymer by encapsulating liquid crystal, and the polymer is formed into a film. A method is known (Japanese Patent Publication No. 58-501631), USP
No. 4,435,047, Special Table Sho 61-50134
5 and JP-A-62-48789).
【０００５】上記の明細書中で開示された技術において
は、ポリビニルアルコールによってカプセル化された液
晶分子は、それが薄層中で正の誘電率異方性を有するも
のであれば、電界の存在下でその液晶分子は電界の方向
に配列し、液晶の常光屈折率ｎoとポリマーの屈折率ｎp
が等しいときには、透明性を発現する。電界が除かれる
と、液晶分子はランダム配列に戻り、液晶滴の屈折率が
ｎo よりずれるため、液晶滴はその境界面で光を散乱
し、光の透過を遮断するので、薄層体は白濁する。In the technology disclosed in the above specification, liquid crystal molecules encapsulated by polyvinyl alcohol are present in the presence of an electric field if they have a positive dielectric anisotropy in the thin layer. Below, the liquid crystal molecules are aligned in the direction of the electric field, and the ordinary refractive index n o of the liquid crystal and the refractive index n p of the polymer are
When are equal, transparency is expressed. When an electric field is removed, the liquid crystal molecules are returned to the random sequence, the refractive index of the liquid crystal droplets is deviated from the n o, the liquid crystal droplets scatter light at the boundary surface, since blocking the transmission of light, Ususotai is It becomes cloudy.
【０００６】このように、カプセル化された液晶を分散
包蔵したポリマーを薄膜としている技術は上記のもの以
外にもいくつか知られており、例えば、特表昭６１−５
０２１２０８号公報には液晶がエポキシ樹脂中に分散し
たもの、特願昭６１−３０５５２８号公報及び特開昭６
２−２２３１号公報には、光硬化性樹脂と液晶の混合液
に紫外線を照射することによって、液晶と光硬化性樹脂
とを相分離させて、液晶が樹脂中に分散した調光層を形
成する方法が報告されている。[0006] In addition to the above-mentioned techniques, there are some known techniques in which a polymer containing dispersed encapsulated liquid crystals is used as a thin film.
No. 021208 discloses a liquid crystal dispersed in an epoxy resin, Japanese Patent Application No. 61-305528 and Japanese Patent Laid-Open No. 6-305528.
JP-A-2-2231 discloses that a liquid crystal and a photocurable resin are phase-separated by irradiating a liquid mixture of a photocurable resin and a liquid crystal with ultraviolet rays to form a light control layer in which the liquid crystal is dispersed in the resin. How to do is reported.
【０００７】このような調光層を有する液晶デバイスに
おける駆動電圧は、約２０Ｖ以上も必要であり、多くの
場合４０Ｖ以上の高電圧を必要とするものであった。A driving voltage in a liquid crystal device having such a light control layer requires about 20 V or more, and in many cases requires a high voltage of 40 V or more.
【０００８】更に、液晶デバイスに必要な光散乱性能、
光透過性能を得るためには、液晶材料と樹脂成分の屈折
率の一致、不一致を最適化しなければならず、液晶材料
と樹脂材料の組合せを選択する上で制限があった。Further, the light scattering performance required for liquid crystal devices,
In order to obtain the light transmission performance, it is necessary to optimize the matching or non-matching of the refractive indexes of the liquid crystal material and the resin component, and there is a limitation in selecting the combination of the liquid crystal material and the resin material.
【０００９】このような問題点から、前述の如き液晶デ
バイスの実用化に要求される重要な特性である低電圧駆
動特性、高コントラスト、時分割駆動を可能にするため
に、特開平１−１９８７２５号公報には、液晶材料が連
続層を形成し、この連続層中に、三次元網目状の透明性
高分子物質を形成して成る調光層を有する液晶デバイス
が開示されている。From these problems, in order to enable low voltage driving characteristics, high contrast, and time division driving, which are important characteristics required for practical use of the liquid crystal device as described above, JP-A-1-198725 has been proposed. The publication discloses a liquid crystal device having a dimming layer in which a liquid crystal material forms a continuous layer, and a transparent polymer substance having a three-dimensional mesh structure is formed in the continuous layer.
【００１０】このような液晶デバイスは、電極層を有す
る透明な２枚の基板間に、液晶材料、光重合性組成物及
び光重合開始剤を含有する調光層形成材料を介在させ、
光を照射して前記光重合性組成物を重合させることによ
って、前述のような液晶材料と透明性高分子物質から成
る調光層を有する液晶デバイスを製造することができ
る。In such a liquid crystal device, a light control layer forming material containing a liquid crystal material, a photopolymerizable composition and a photopolymerization initiator is interposed between two transparent substrates having electrode layers,
By irradiating light to polymerize the photopolymerizable composition, a liquid crystal device having a light control layer composed of the liquid crystal material and the transparent polymer substance as described above can be manufactured.
【００１１】[0011]
【発明が解決しようとする課題】調光層形成材料を挟持
する基板を、紫外線を照射することにより液晶材料の連
続層中に三次元網目状の高分子物質を形成して成る調光
層を有する液晶デバイスの製造工程においては、用いる
紫外線の照射強度により得られる液晶デバイスの特性は
影響される。A substrate for sandwiching a material for forming a light control layer is irradiated with ultraviolet rays to form a three-dimensional network polymer substance in a continuous layer of a liquid crystal material, thereby forming a light control layer. In the manufacturing process of the liquid crystal device, the characteristics of the liquid crystal device obtained are influenced by the irradiation intensity of the ultraviolet ray used.
【００１２】調光層形成材料である光重合性組成物の重
合速度は、照射する紫外線の強度に影響され、デバイス
の白濁度あるいは駆動電圧に差が生じる。The polymerization rate of the photopolymerizable composition, which is the material for forming the light control layer, is influenced by the intensity of the ultraviolet rays to be irradiated, and the white turbidity of the device or the driving voltage varies.
【００１３】すなわち、照射強度にバラツキがある紫外
線照射装置を用いて得られた液晶デバイスをアクティブ
表示素子、時分割表示素子等に用いた場合、直視型表示
器としての特性が発揮できなくなる。特にこの傾向は、
デバイスの面積が大きく成るにつれ顕著に現れる。That is, when a liquid crystal device obtained by using an ultraviolet irradiator having a variation in irradiation intensity is used for an active display element, a time division display element, etc., the characteristics as a direct view type display cannot be exhibited. Especially this tendency is
It becomes more prominent as the device area increases.
【００１４】本発明が解決しようとする課題は、紫外線
の照射強度を基板表面で均一にすることにより、均一で
ムラの無いデバイスの製造方法を提供することにある。An object of the present invention is to provide a method for manufacturing a uniform and even device by making the irradiation intensity of ultraviolet rays uniform on the substrate surface.
【００１５】[0015]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、本発明に至った。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have made extensive studies to solve the above problems, and as a result, achieved the present invention.
【００１６】即ち、本発明は、上記課題を解決するため
に、電極層を有する少なくとも一方が透明な２枚の基板
間に、液晶材料、光重合性組成物及び光重合開始剤を含
有する調光層形成材料を遮光下で介在させた後、光を照
射して前記光重合性組成物を重合させることにより、液
晶材料と透明性高分子物質から成る調光層を有する液晶
デバイスの製造方法において、照射する紫外線の強度を
基板表面上で均整度７０％以上となるように紫外線を照
射することを特徴とする液晶デバイスの製造方法を提供
する。That is, in order to solve the above problems, the present invention provides a preparation containing a liquid crystal material, a photopolymerizable composition and a photopolymerization initiator between two substrates having at least one transparent electrode layer. A method for producing a liquid crystal device having a light control layer composed of a liquid crystal material and a transparent polymer material by interposing a light layer forming material under light shielding and then irradiating light to polymerize the photopolymerizable composition. In the above, there is provided a method for producing a liquid crystal device, which comprises irradiating ultraviolet rays so that the intensity of the ultraviolet rays to be irradiated is 70% or more on the surface of the substrate.
【００１７】本発明の製造方法では、調光層形成材料に
対し均一に紫外線を照射するため、調光層形成材料は、
基板のどの部位でも重合反応は均一に進行し、得られる
液晶デバイスは白濁性等の外観上及び駆動電圧等の特性
上も均一となりムラの無い液晶デバイスが得られ、特に
基板面積が大きくなるにつれ、本製造法は有効となる。In the manufacturing method of the present invention, since the light control layer forming material is uniformly irradiated with ultraviolet rays, the light control layer forming material is
The polymerization reaction proceeds uniformly on any part of the substrate, and the resulting liquid crystal device is uniform in appearance such as white turbidity and in characteristics such as driving voltage, resulting in a liquid crystal device with no unevenness, especially as the substrate area increases. This manufacturing method is effective.
【００１８】本発明で使用する基板は、堅固な材料、例
えば、ガラス、金属等であってもよく、柔軟性を有する
材料、例えば、プラスチックフィルムの如きものであっ
ても良い。そして、基板は２枚が対向して適当な間隔を
隔て得るものであり、その少なくとも一方は透明性を有
し、その２枚の間に挟持される液晶層及び透明性固体物
質を有する層から成る調光層を外界から視覚させるもの
でなければならない。但し、完全な透明性を必須とする
ものではない。もし、この液晶デバイスが、デバイスの
一方の側から他方の側へ通過する光に対して作用させる
ために使用される場合には、２枚の基板は共に適宜な透
明性が与えられる。この基板には、目的に応じて透明、
不透明の適宜な電極が、その全面又は部分的に配置され
ても良い。The substrate used in the present invention may be a rigid material such as glass or metal, or a flexible material such as a plastic film. The two substrates are opposed to each other and are separated by an appropriate distance, at least one of which has transparency, and the liquid crystal layer and the layer having the transparent solid substance sandwiched between the two substrates. The dimming layer is to be visible to the outside world. However, complete transparency is not essential. If the liquid crystal device is used to act on light passing from one side of the device to the other, both substrates are provided with appropriate transparency. This substrate is transparent depending on the purpose,
Appropriate opaque electrodes may be arranged on the whole surface or a part thereof.
【００１９】但し、プラスチックフィルムの如き柔軟性
を有する材料の場合には、堅固な材料、例えば、ガラ
ス、金属等に固定したうえで本発明の製造方法に用いる
ことができる。However, in the case of a flexible material such as a plastic film, it can be used in the manufacturing method of the present invention after being fixed to a rigid material such as glass or metal.
【００２０】尚、２枚の基板間には、液晶材料及び透明
性固体物質から成る調光層が介在されるが、この２枚の
基板間には、通常、周知の液晶デバイスと同様、間隔保
持用のスペーサーを介在させることもできる。A dimming layer made of a liquid crystal material and a transparent solid substance is interposed between the two substrates, and the two substrates are usually spaced apart from each other, as in a known liquid crystal device. It is also possible to interpose a holding spacer.
【００２１】スペーサーとしては、例えば、マイラー、
アルミナ、ポリマービ−ズ等種々の液晶セル用のものを
用いることができる。As the spacer, for example, Mylar,
A variety of liquid crystal cells such as alumina and polymer beads can be used.
【００２２】本発明で使用する液晶材料は、単一の液晶
化合物であることを要しないのは勿論であり、２種以上
の液晶化合物や液晶化合物以外の物質を含んだ混合物で
あってもよく、通常この技術分野で液晶材料として認識
されるものであればよく、そのうちの正の誘電率異方性
を有するものが好ましい。用いる液晶としては、ネマチ
ック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶が好
ましく、ネマチック液晶が特に好ましい。その性能を改
善するために、コレステリック液晶、キラルネマチック
液晶、キラルスメクチック液晶やキラル化合物や２色性
色素等が適宜含まれていてもよい。The liquid crystal material used in the present invention does not need to be a single liquid crystal compound, and may be a mixture containing two or more kinds of liquid crystal compounds or substances other than liquid crystal compounds. Any material generally recognized as a liquid crystal material in this technical field may be used, and one having a positive dielectric anisotropy is preferable. The liquid crystal used is preferably a nematic liquid crystal, a smectic liquid crystal or a cholesteric liquid crystal, and a nematic liquid crystal is particularly preferable. In order to improve the performance, cholesteric liquid crystals, chiral nematic liquid crystals, chiral smectic liquid crystals, chiral compounds, dichroic dyes and the like may be appropriately contained.
【００２３】本発明で使用する液晶材料は、以下に示し
た化合物群から選ばれる１種以上の化合物から成る配合
組成物が好ましく、液晶材料の特性、即ち、等方性液体
と液晶の相転移温度、融点、粘度、屈折率異方性（Δ
ｎ）、誘電率異方性（Δε）、及び重合性組成物との溶
解性等を考慮して、適宜選択、配合して用いることがで
きる。The liquid crystal material used in the present invention is preferably a blended composition comprising one or more compounds selected from the compound group shown below, and the characteristics of the liquid crystal material, that is, the phase transition between the isotropic liquid and the liquid crystal. Temperature, melting point, viscosity, refractive index anisotropy (Δ
n), the dielectric anisotropy (Δε), the solubility with the polymerizable composition, and the like can be taken into consideration and appropriately selected and blended.
【００２４】液晶材料としては、例えば、４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置換
シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換
シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置
換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフェ
ニル、４−置換フェニル４′−置換シクロヘキサン、４
−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェニル
４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニル）
−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。Examples of the liquid crystal material include 4-substituted benzoic acid 4'-substituted phenyl ester, 4-substituted cyclohexanecarboxylic acid 4'-substituted phenyl ester, 4-substituted cyclohexanecarboxylic acid 4'-substituted biphenyl ester, 4- (4-substituted cyclohexanecarbonyloxy)
Benzoic acid 4'-substituted phenyl ester, 4- (4-substituted cyclohexyl) benzoic acid 4'-substituted phenyl ester, 4- (4-substituted cyclohexyl) benzoic acid 4'-substituted cyclohexyl ester, 4-substituted 4'-substituted Biphenyl, 4-substituted phenyl 4'-substituted cyclohexane, 4
-Substituted 4 "-substituted terphenyl, 4-substituted biphenyl 4'-substituted cyclohexane, 2- (4-substituted phenyl)
-5-substituted pyrimidine etc. can be mentioned.
【００２５】調光層形成材料中の液晶材料、重合性組成
物の含有量は、重量比で６０：４０〜９５：５の範囲が
好ましく、７５：２５〜８５：１５の範囲が特に好まし
い。これは液晶材料が多すぎたり少なすぎる場合、液晶
材料と透明性固体物質の分散状態が均一にならないの
で、光散乱による調光機能が発現しなくなり、好ましく
ない。The content of the liquid crystal material and the polymerizable composition in the light control layer forming material is preferably in the range of 60:40 to 95: 5 by weight, particularly preferably in the range of 75:25 to 85:15. If the amount of the liquid crystal material is too large or too small, the liquid crystal material and the transparent solid substance will not be uniformly dispersed, and the dimming function due to light scattering will not be exhibited, which is not preferable.
【００２６】前記調光層中に形成される透明性固体物質
は、ポリマー中に液晶材料が球状となって分散するもの
でもよいが、三次元網目状構造を有するものがより好ま
しい。The transparent solid substance formed in the light control layer may be one in which the liquid crystal material is spherically dispersed in the polymer, but one having a three-dimensional network structure is more preferable.
【００２７】この透明性固体物質の三次元網目状部分に
は、液晶材料が充填され、且つ、液晶材料が連続層を形
成することが好ましく、液晶材料の無秩序な状態を形成
することにより、光学的境界面を形成し、光の散乱を発
現させる上で必須である。It is preferable that the liquid crystal material is filled in the three-dimensional network portion of the transparent solid substance and that the liquid crystal material forms a continuous layer. By forming a disordered state of the liquid crystal material, It is indispensable for forming the optical boundary surface and expressing the scattering of light.
【００２８】調光層形成材料を２枚の基板間に介在させ
るには、この調光層形成材料を基板間に注入しても良い
が、一方の基板に適当な溶液塗布機やスピンコーター等
を用いて均一に塗布し、次いで他方の基板を重ね合わ
せ、圧着させてもよい。In order to interpose the light control layer forming material between the two substrates, this light control layer forming material may be injected between the substrates, but a suitable solution coater or spin coater for one substrate may be used. May be applied uniformly, and then the other substrate may be superposed and pressure-bonded.
【００２９】また、一方の基板上に調光層形成材料を均
一な厚さに塗布し、光重合性組成物を重合し、硬化させ
た調光層を形成した後、他方の基板を貼り合わせる液晶
デバイスの製造方法も有効である。Further, the light control layer forming material is applied on one substrate to a uniform thickness, the photopolymerizable composition is polymerized to form a cured light control layer, and then the other substrate is bonded. A liquid crystal device manufacturing method is also effective.
【００３０】本発明の透明性固体物質としては、合成樹
脂が好適である。三次元網目状構造を与えるものとして
は、高分子形成性モノマー若しくはオリゴマーを重合さ
せて得られる光硬化型樹脂が好ましい。A synthetic resin is suitable as the transparent solid substance of the present invention. A photo-curable resin obtained by polymerizing a polymer-forming monomer or oligomer is preferable as a material that gives a three-dimensional network structure.
【００３１】基板間に形成される透明性固体物質が三次
元網目状構造を形成する方法としては、セル中に封入さ
れた調光層形成材料を等方性液体状態に保持しながら可
視光線を照射し、光重合性組成物を重合させる方法が挙
げられる。As a method for forming a three-dimensional network structure by the transparent solid substance formed between the substrates, visible light is emitted while maintaining the light control layer forming material enclosed in the cell in an isotropic liquid state. The method of irradiating and polymerizing a photopolymerizable composition is mentioned.
【００３２】透明性固体物質を形成する高分子形成性モ
ノマ−としては、例えば、スチレン、クロロスチレン、
α−メチルスチレン、ジビニルベンゼン：置換基とし
て、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、２−
エチルヘキシル、オクチル、ノニル、ドデシル、ヘキサ
デシル、オクタデシル、シクロヘキシル、ベンジル、メ
トキシエチル、ブトキシエチル、フェノキシエチル、ア
ルリル、メタリル、グリシジル、２−ヒドロキシエチ
ル、２−ヒドロキシプロピル、３−クロロ−２−ヒドロ
キシプロピル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノ
エチル等の如き基を有するアクリレート、メタクリレー
ト又はフマレート；エチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレング
リコール、１，３−ブチレングリコール、テトラメチレ
ングリコール、ヘキサメチレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン及
びペンタエリスリトール等のモノ（メタ）アクリレート
又はポリ（メタ）アクリレート；酢酸ビニル、酪酸ビニ
ル又は安息香酸ビニル、アクリロニトリル、セチルビニ
ルエーテル、リモネン、シクロヘキセン、ジアリルフタ
レート、ジアリルイソフタレート、２−、３−又は４−
ビニルピリジン、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル
アミド、メタクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルアク
リルアミド又はＮ−ヒドロキシエチルメタクリルアミド
及びそれらのアルキルエーテル化合物、トリメチロール
プロパン、１モルに３モル以上のエチレンオキサイド若
しくはプロピレンオキサイドを付加して得たトリオール
のジ又はトリ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリ
コール１モルに２モル以上のエチレンオキサイド若しく
はプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート１モルとフェニルイソシアネート若しくは
ｎ−ブチルイソシアネート１モルとの反応生成物、ジペ
ンタエリスリトールのポリ（メタ）アクリレート、トリ
ス−（ヒドロキシエチル）−イソシアヌル酸のポリ（メ
タ）アクリレート、トリス−（ヒドロキシエチル）−リ
ン酸のポリ（メタ）アクリレート、ジ−（ヒドロキシエ
チル）−ジシクロペンタジエンのモノ（メタ）アクリレ
ート又はジ（メタ）アクリレート、ピバリン酸ネオペン
チルグリコールジ（メタ）アクリレート、カプロラクト
ン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、直鎖脂肪族ジ（メタ）アクリレ
ート、ポリオレフィン変性ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート等を挙げることができる。Examples of the polymer-forming monomer forming the transparent solid substance include styrene, chlorostyrene,
α-methylstyrene, divinylbenzene: As a substituent, methyl, ethyl, propyl, butyl, amyl, 2-
Ethylhexyl, octyl, nonyl, dodecyl, hexadecyl, octadecyl, cyclohexyl, benzyl, methoxyethyl, butoxyethyl, phenoxyethyl, allyl, methallyl, glycidyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, 3-chloro-2-hydroxypropyl, Acrylate, methacrylate or fumarate having a group such as dimethylaminoethyl, diethylaminoethyl, etc .; ethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, polypropylene glycol, 1,3-butylene glycol, tetramethylene glycol, hexamethylene glycol, neopentyl glycol, tri Mono (meth) acrylates such as methylolpropane, glycerin and pentaerythritol, or poly (meth) a Relate; vinyl acetate, vinyl butyrate or vinyl benzoate, acrylonitrile, cetyl vinyl ether, limonene, cyclohexene, diallyl phthalate, diallyl isophthalate, 2-, 3- or 4-
Vinyl pyridine, acrylic acid, methacrylic acid, acrylamide, methacrylamide, N-hydroxymethyl acrylamide or N-hydroxyethyl methacrylamide and their alkyl ether compounds, trimethylolpropane, 1 mol of ethylene oxide or propylene oxide of 3 mol or more Di- or tri (meth) acrylate of triol obtained by addition, di (meth) acrylate of diol obtained by addition of 2 mol or more of ethylene oxide or propylene oxide to 1 mol of neopentyl glycol, 2-hydroxyethyl (meth) )
Reaction product of 1 mol of acrylate and 1 mol of phenyl isocyanate or n-butyl isocyanate, poly (meth) acrylate of dipentaerythritol, poly (meth) acrylate of tris- (hydroxyethyl) -isocyanuric acid, tris- (hydroxyethyl) ) -Phosphoric acid poly (meth) acrylate, di- (hydroxyethyl) -dicyclopentadiene mono (meth) acrylate or di (meth) acrylate, pivalic acid neopentyl glycol di (meth) acrylate, caprolactone modified hydroxypivalic acid Examples include neopentyl glycol di (meth) acrylate, linear aliphatic di (meth) acrylate, polyolefin-modified neopentyl glycol di (meth) acrylate, and the like.
【００３３】高分子形成性オリゴマーとしては、例え
ば、エポキシ（メタ）アクリレート、ポリエステル（メ
タ）アクリレート、ポリウレタン（メタ）アクリレー
ト、ポリエーテル（メタ）アクリレート等を用いること
ができる。As the polymer-forming oligomer, for example, epoxy (meth) acrylate, polyester (meth) acrylate, polyurethane (meth) acrylate, polyether (meth) acrylate and the like can be used.
【００３４】重合開始剤としては、例えば、２−ヒドロ
キシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン
（メルク社製「ダロキュア１１７３」）、１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン（チバ・ガイギー社製
「イルガキュア１８４」）、１−（４−イソプロピルフ
ェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−
オン（メルク社製「ダロキュア１１１６」）、ベンジル
ジメチルケタール（チバ・ガイギー社製「イルガキュア
６５１」）、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フ
ェニル〕−２−モルホリノプロパノン−１（チバ・ガイ
ギー社製「イルガキュア９０７」）、２，４−ジエチル
チオキサントン（日本化薬社製「カヤキュアDETX」）と
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル（日本化薬社製「カ
ヤキュア−ＥＰＡ」）との混合物、イソプロピルチオキ
サントン（ワードプレキンソップ社製「カンタキュアＩ
ＴＸ」）とｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルとの混合
物等が挙げられる。Examples of the polymerization initiator include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one ("Darocur 1173" manufactured by Merck), 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone ("Ciba Geigy" manufactured by Ciba Geigy). Irgacure 184 "), 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropane-1-
On (Merck "Darocur 1116"), benzyl dimethyl ketal (Ciba Geigy "Irgacure 651"), 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropanone-1 (Ciba) -A mixture of Geigy's "Irgacure 907"), 2,4-diethylthioxanthone (Nippon Kayaku's "Kayacure DETX") and ethyl p-dimethylaminobenzoate (Nippon Kayaku's "Kayacure-EPA"). , Isopropyl thioxanthone ("Cantacure I" manufactured by Ward Prekinsop Co., Ltd.
TX ") and a mixture of ethyl p-dimethylaminobenzoate and the like.
【００３５】紫外線照射光源としては、例えば、高圧水
銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ等
を用いることができる。As the ultraviolet irradiation light source, for example, a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, a metal halide lamp or the like can be used.
【００３６】基板面における紫外線の照射強度は、紫外
線照度計（ウシオ電機社製、「ＵＩＴ−１０１」、受光
波長３６５ｎｍ）を用いて測定した場合、１ｍＷ／ｃｍ
2 以上であればよく、望ましくは１０ｍＷ／ｃｍ2以上
がよく、その基板面内の照射強度のバラツキは均整度７
０％以上が必要とされる。The irradiation intensity of ultraviolet rays on the substrate surface is 1 mW / cm when measured using an ultraviolet illuminometer ("UIT-101" manufactured by Ushio Inc., light receiving wavelength 365 nm).
2 or more, preferably 10 mW / cm 2 or more, and the unevenness of the irradiation intensity within the substrate surface is 7
0% or more is required.
【００３７】本発明で得られる液晶デバイスの調光層の
厚みは、５〜５０μｍの範囲が好ましく、８〜２５μｍ
の範囲が特に好ましい。The thickness of the light control layer of the liquid crystal device obtained by the present invention is preferably in the range of 5 to 50 μm, and 8 to 25 μm.
Is particularly preferred.
【００３８】[0038]
【実施例】以下、本発明の実施例を示し、本発明を更に
具体的に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be described more specifically below by showing examples of the present invention. However, the invention is not limited to these examples.
【００３９】以下の実施例において「部」及び「％」は
各々『重量部』及び『重量％』を表わす。また、評価特
性の各々は以下の記号及び内容を意味する。 （１）Ｔ0：白濁度；印加電圧０の時の光透過率（％） （２）Ｔ100 ：透明度；印加電圧を増加さていき光透過
率がほとんど増加しなくなった時の光透過率（％） （３）Ｖ10：しきい値電圧；Ｔ0を０％、Ｔ100を１００
％としたとき光透過率が１０％となる印加電圧
（Ｖrms） （４）Ｖ90：飽和電圧；同上光透過率が９０％となる印
加電圧（Ｖrms） （５）ＣＲ：コントラスト＝Ｔ100／Ｔ0 （６）γ：急峻性；Ｖ90／Ｖ10 （実施例１）In the following examples, "parts" and "%" represent "parts by weight" and "% by weight", respectively. Each of the evaluation characteristics means the following symbols and contents. (1) T 0 : White turbidity; light transmittance (%) when applied voltage is 0 (2) T 100 : Transparency; Light transmittance when the applied voltage hardly increases with increasing applied voltage ( %) (3) V 10 : threshold voltage; T 0 = 0%, T 100 = 100
% And the when the applied voltage light transmittance is 10% (V rms) (4 ) V 90: saturation voltage; applied voltage ibid light transmittance is 90% (V rms) (5 ) CR: Contrast = T 100 / T 0 (6) γ: steepness; V 90 / V 10 (Example 1)
【００４０】[0040]
【化１】 [Chemical 1]
【００４１】から成る液晶組成物（Ａ）を調製した。A liquid crystal composition (A) consisting of was prepared.
【００４２】この液晶組成物（Ａ）の諸特性は以下の通
りであった。 The various properties of this liquid crystal composition (A) were as follows.
【００４３】この液晶組成物（Ａ）８０．０％、重合性
組成物としてカプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸
エステルネオペンチルグリコールジアクリレート（日本
化薬社製「ＫＡＹＡＲＡＤ−ＨＸ６２０」）１９．６％
及び重合開始剤として１−フェニル−２−ヒドロキシ−
２−メチルプロパン−１−オン（メルク社製「ダロキュ
ア１１７３」）０．４％から成る調光層形成材料を、１
２．０ミクロンのガラスファイバー製スペーサーの塗布
されたＡ４判サイズの２枚のＩＴＯ電極ガラス基板間に
挟み込み、調光層形成材料が等方性液体状態となるよう
基板全体を３８℃に保ち、基板の中心部の紫外線照射強
度が３５ｍｗ／ｃｍ2 となるよう調整した後、紫外線を
６０秒間照射したところ、外観上白濁のムラの無い、調
光層の厚みが１１．６ミクロンの液晶デバイスを得た。
得られた液晶デバイスの調光層を電子顕微鏡で観察した
ところ、三次元網目状の透明性固体物質を確認できた。
図１に示したように、Ａ４判サイズの基板表面上９点の
紫外線照射強度並びに該当部位のデバイスの特性を測定
し、その結果を表１に示した。This liquid crystal composition (A) was 80.0%, and as a polymerizable composition, caprolactone-modified hydroxypivalic acid ester neopentyl glycol diacrylate ("KAYARAD-HX620" manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) 19.6%.
And 1-phenyl-2-hydroxy-as a polymerization initiator
A dimming layer forming material composed of 0.4% of 2-methylpropan-1-one (“Darocur 1173” manufactured by Merck & Co., Inc.) was used as 1
It is sandwiched between two A4 size ITO electrode glass substrates coated with 2.0 micron glass fiber spacers, and the entire substrate is kept at 38 ° C. so that the light control layer forming material becomes an isotropic liquid state, After adjusting the UV irradiation intensity of the central part of the substrate to 35 mw / cm 2 , it was irradiated with UV light for 60 seconds, and a liquid crystal device with a light control layer with a thickness of 11.6 μm, which had no opaque appearance Obtained.
When the light control layer of the obtained liquid crystal device was observed with an electron microscope, a three-dimensional mesh-like transparent solid substance could be confirmed.
As shown in FIG. 1, the ultraviolet irradiation intensity at 9 points on the surface of a substrate of A4 size and the characteristics of the device at the corresponding site were measured, and the results are shown in Table 1.
【００４４】[0044]
【表１】 [Table 1]
【００４５】（比較例１）実施例１に於て用いた紫外線
照射装置と異なる装置を用い、実施例１と同一組成のサ
ンプルを、同一条件で紫外線を照射したところ、得られ
たデバイスは、外観上白濁にムラを生じており液晶デバ
イスとしては好ましくなかった。Comparative Example 1 A sample having the same composition as in Example 1 was irradiated with ultraviolet rays under the same conditions by using an apparatus different from the ultraviolet ray irradiation apparatus used in Example 1, and the obtained device was as follows. It was not preferable as a liquid crystal device because the appearance had white turbidity unevenness.
【００４６】得られた液晶デバイスの調光層を電子顕微
鏡で観察したところ、三次元網目状の透明性固体物質を
確認できたが、測定部位により網目の大きさにムラがあ
り全体的に均一となっていなかった。紫外線照射強度並
びに該当部位のデバイスの特性を測定し、その結果を表
２に示した。When the light control layer of the obtained liquid crystal device was observed with an electron microscope, a transparent solid substance having a three-dimensional mesh could be confirmed, but the size of the mesh was uneven depending on the measurement site and was uniform throughout. Was not. The ultraviolet irradiation intensity and the characteristics of the device at the relevant site were measured, and the results are shown in Table 2.
【００４７】[0047]
【表２】 [Table 2]
【００４８】[0048]
【発明の効果】本発明の製造方法は、調光層形成材料を
挟持する基板に短時間で均一な紫外線を照射するので、
調光層が均一に形成され、外観上は白濁度のムラが無
く、また特性上も均一な液晶デバイスが提供できる。本
製造方法は特に基板面積が大きくなった場合特に有効で
ある。According to the manufacturing method of the present invention, since the substrates sandwiching the light control layer forming material are irradiated with uniform ultraviolet rays in a short time,
It is possible to provide a liquid crystal device in which the light control layer is uniformly formed, the appearance has no unevenness of white turbidity, and the characteristics are uniform. This manufacturing method is particularly effective when the substrate area is large.
【００４９】従って、本発明の製造方法は、コンピュー
タ端末の表示器、プロジェクション用の光シャッター等
の液晶デバイスの製造方法として有用である。Therefore, the manufacturing method of the present invention is useful as a manufacturing method of a liquid crystal device such as a display of a computer terminal and an optical shutter for projection.
【図１】実施例及び比較例におけるＡ４判サイズの基板
表面の紫外線照射強度及びデバイスの特性を測定した９
点の部位を示す図面である。FIG. 1 was a graph showing the ultraviolet irradiation intensity and the device characteristics on the surface of an A4 size substrate in Examples and Comparative Examples.
It is drawing which shows the site | part of a point.
１〜９ 紫外線照射強度及びデバイスの特性を測定した
部位1-9 Area where UV irradiation intensity and device characteristics were measured
Claims (1)
２枚の基板間に、液晶材料、光重合性組成物及び光重合
開始剤を含有する調光層形成材料を介在させた後、紫外
線を照射することによって前記光重合性組成物を重合さ
せることにより、液晶材料と透明性固体物質から成る調
光層を有する液晶デバイスの製造方法において照射する
紫外線の強度が基板表面上で均整度７０％以上となるよ
うな紫外線照射装置を用いることを特徴とする液晶デバ
イスの製造方法。1. An ultraviolet light is applied after a light control layer forming material containing a liquid crystal material, a photopolymerizable composition and a photopolymerization initiator is interposed between two substrates having at least one transparent electrode layer. When the photopolymerizable composition is polymerized by irradiation, the intensity of ultraviolet rays irradiated in the method for producing a liquid crystal device having a light control layer composed of a liquid crystal material and a transparent solid substance is 70% on the substrate surface. A method of manufacturing a liquid crystal device, which comprises using the ultraviolet irradiation device as described above.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22808191A JPH0566387A (en) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | Production of liquid crystal device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22808191A JPH0566387A (en) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | Production of liquid crystal device |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0566387A true JPH0566387A (en) | 1993-03-19 |
Family
ID=16870896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22808191A Pending JPH0566387A (en) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | Production of liquid crystal device |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0566387A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20230167364A1 (en) * | 2020-05-13 | 2023-06-01 | Dic Corporation | Method for manufacturing polymer dispersed liquid crystal display element, and polymer dispersed liquid crystal display element |
-
1991
- 1991-09-09 JP JP22808191A patent/JPH0566387A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20230167364A1 (en) * | 2020-05-13 | 2023-06-01 | Dic Corporation | Method for manufacturing polymer dispersed liquid crystal display element, and polymer dispersed liquid crystal display element |
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