JPH0556338B2 - - Google Patents

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JPH0556338B2
JPH0556338B2 JP2072253A JP7225390A JPH0556338B2 JP H0556338 B2 JPH0556338 B2 JP H0556338B2 JP 2072253 A JP2072253 A JP 2072253A JP 7225390 A JP7225390 A JP 7225390A JP H0556338 B2 JPH0556338 B2 JP H0556338B2
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vinyl ethers
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Rei Izeru Bobii
Hooru Kaaru Uiriamu
Oogasuto Moodo Uiriamu
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Dow Chemical Co
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    • C07C59/305—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/315—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing ether groups, groups, groups, or groups containing halogen
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はカルボン酸誘導体の脱カルボキシル化
による重合体原料として有用なフルオロカーボン
ビニルエーテルの製造法に関する。 米国特許第3282875号には次の脱カルボキシル
化反応が示されている。 但し RfはＦ又は１〜10の炭素原子を有するパーフ
ルオロアルキル基であり、 ＹはＦ又はトリフルオロメチル基であり、 ｎは１〜３の整数であり、 ＭはＦ、ヒドロキシ基、アミノ基又はOMeで
あり、そして Meはアルカリ金属又は４級窒素基である。 この脱カルボキシル化反応は低温（約200℃）
では20〜30％の収率が得られるにすぎないが、高
温（約300℃）では約80％の収率が得られる。こ
のビニルエーテルモノマーの単独又は共重合によ
り有用なポリマーが得られることも開示されてい
る。 英国特許第1518387号には次の反応が開示され
ている。 このビニルエーテルモノマーとテトラフルオロ
エチレンとのコポリマーはクロロ−アルカリ電解
槽の膜として有用であることが示されている。 Fearn等は、Journal of Polymer Science.
Vol.4、131〜140頁の「Polymers and
Terpolymers of Perfluoro−１，４−
pentadiene」で、β位にフツ素と塩素を有するカ
ルボン酸のナトリウム塩の熱分解では塩化ナトリ
ウムが、専らそれのみというわけではないが、優
先的に分離されることを開示している。たとえば
次の通りである。 ClCF2CFClCF2CF＝CF2 ＋ ClCF2CFClCF2CCl＝CF2 ドイツ特許第1238458号には式 （但しｎ＝１〜８、ｐ＝０〜５、そしてｍ＝０
〜５）で示される化合物から有用なポリマーが得
られることが開示されている。架橋したハロゲン
化オレフインコポリマーが製造されヨウ素が反応
サイトとして利用される。 R.D.Rhambersは、John Wiley＆Sons発行の
「Fluorine in Organic Chemistry」、211〜212頁
（1973）で、カルボン酸誘導体がオレフインに変
換されることを示している。この変換反応は二酸
化炭素の損失と中間体であるカルバニオンの生成
を伴なうと開示されている。中間体は次いで
NaFを失ないオレフインとなる。 多くの他の特許等がクロロ−アルカリ電解槽に
おける酸官能性フルオロカーボンポリマーの使用
を開示している（英国特許第1497748号、同
1497749号、同1518387号及び米国特許第3784399
号、同3969285号、同4025405号）。 次の反応に従つて、カルボン酸誘導体の脱カル
ボキシル化により新規化合物が製造される。 上記において、 ａは０又は１〜３の整数であり、 ｂは０又は１〜３の整数であり、 ｎは１〜６の整数であり、 R′f及びRfは独立にＦ又はCl、 から選ばれ、 ＸはClであり、 X′はCl又はBrであり、 ＹはFSO2であり、ＺはＦ又はClである。 これらのビニルエーテルはそれ自身で単独重合
できるし他のビニルエーテルと共重合することも
できる。 通常塩基を含む種々の条件が一般に脱カルボキ
シル化反応条件として用いられる。ＺがＦである
上記化合物と、グリム、ジグリム、テトラグリム
等の溶媒中に炭酸ナトリウムを加えたスラリーと
の直接反応は単純で好ましい。ＺがOHまたは
ONaである化合物の熱分解やＺがＦである化合
物の熱K2SO4又はNa2SO4との反応又はZnO又は
シリカとの熱分解も好ましい。水だけで上記化合
物は熱分解されうるカルボン酸に直接変換され
る。カルボン酸又は誘導体のオレフインへの変換
は二酸化炭素の損失と中間体であるカルバニオン
の生成を伴なうと一般に考えられている。本発明
では次の反応中間体が生成する。 この反応中間体は次いでNaX′を失ない目的と
するオレフイン（モノマー）を生ずる。この時
NaFを失ないX′（Cl、Br）置換オレフイン即ち を生ずる可能性もある。 NaX′を主に失なうことは驚くには値しない
が、NaFではなくNaX′の放出が唯一の検知され
る反応経路であるということは驚くべきことであ
る。このことは特にX′がClのときに顕著である。
NaFの放出には、NaX′の放出の放出ほど著しく
ないが、類似のカルバニオン中間体から容易に起
こるのである（米国特許第3282875号）。事実、
Fearnは下記構造の化合物の脱カルボキシル化に
おいて、NaClの放出が主に起こるがそれのみが
起こるのではないことを示している。 本発明で生成したビニルエーテルをVPC.IR.マ
ススペクトル及びF19NMRで分析しても〜OCF
＝CFClの存在は検知されなかつた。 上記議論は反応生起の理論を開示するものであ
るが、本発明の範囲を限定したり定義したりする
ものではない。 本発明のビニルエーテルモノマーからつくられ
たポリマーをたとえばクロロ−アルカリ電解槽に
おけるような膜として使用するためにシートに成
形する際には、得られたポリマーが熱可塑性で、
溶融押出し等の通常の手段で成形でき成形後酸又
は酸のアルカリ金属塩に容易に変換できるよう
に、Ｚを選択することが望ましい。たとえば、Ｙ
がSO2F（ＺはＦ）の時は中間体は−SO2F基を有
するオレフインモノマーに変換される。このモノ
マーは次いで共重合されてSO2F基を有するポリ
マーとなり、種々のプラスチツク成形技術によつ
てシートに成形される。成形後、SO2F基は対応
するスルホン酸のアルカリ金属塩即ち−SO2ONa
（ＺはONa）に容易に変換され、次いで鉱酸等の
酸との反応でスルホン酸即ち−SO2OH（Ｚは
OH）に変換される。 −SO2F＋NaOH→−SO2ONa＋NaFHCl ―――→ −SO2OH＋NaCl 本発明のモノマー中間体から得られたポリマー
を酸触媒のような粒状又は粉末状で用いる場合に
は、成形は大きな要因とはならないのでＺの選択
は重要ではない。この場合にはＺは上記に例示し
たような基のいづれでもよい。それは酸基として
直接Ｙを有するようにOHであつてもよいし、ま
たＹをさらに反応させて酸基に変換させる場合に
は他のいかなる基であつてもよい。 X′はCl又はBrから選ばれるがＸはハロゲン即
ちCl、Br又はＦから選ばれる。ヨウ素はＸ又は
X′として有用な基と思われるが、実際には目的
物の収率を低下させる副反応を伴ない目的とする
エーテルの生成を妨害する。 X′がCl又はBrの場合にこの中間体の使用によ
り新たな用途と新規にして予測せざる効果がもた
らされる。公知例では、ＹがSO2Fで、ｎがＯ、
そしてX′がＦのとき（米国特許第3560568号）、
この中間体と塩基との反応は目的とするビニルエ
ーテルモノマーを生成せず、環状スルホン化合物
を生成することを開示している。驚くべきこと
に、ｎがＯ、ＹがSO2FそしてX′がCl又はBrのと
きこの中間体と塩基との反応は１工程で目的とす
るビニルエーテルを生成する。かかる効果に加
え、ｎ＞０のときこれらの中間体から得られるモ
ノマーから最終的に誘導されるポリマー中に有効
な反応サイトを導入することができる。ｎ＞０の
とき、このビニルエーテルからコポリマー又はホ
モポリマーをつくることにより、イオン交換又は
触媒用の酸サイト及び他の反応用の反応サイトの
両者を得ることができる。Cl又はBr基を有する
フルオロカーボンは金属化反応を受けて反応性中
間体を生ずることが知られている。 他方、これらの置換基、特にClは求核剤と容易
には反応しないことが知られている。それ故これ
らの生成物は通常の使用では変化しないであろ
う。 X′としてCl又はBrと有することには明瞭な利
点がある。この位置にCl又はBrを有することは
脱カルボキシル化反応にとつて有用である。公知
例における脱カルボキシル化においては次に示す
末端官能基を有する化合物が一般的である。 これらの物質は目的とするビニルエーテルを納
得いく収率で得るために、通常、高温とZnO等の
活性化剤を必要とする。 本発明においてX′がCl又はBrのときには、こ
れらの中間体の脱カルボキシル化が温和な条件下
且つ著しい高収率で進行することが見出された。 上記定義において、特にｎ＝１〜６、ａ＝１〜
３、ｂ＝０〜３が好ましい。さらに好ましいのは
ｎ＝１〜３の化合物である。 一般的に云つて、本発明で行なわれる重合方法
は公知である。重合法に関する好ましい文献は
John Wiley＆Sonsによつて発行されたD.C.
Blackley著、「Emulsion Polymerization−
Theory and Practice」である。 また、本発明で用いられるコポリマーは、フツ
素化エチレンのホモ又は共重合のために開発され
た周知の重合技術、特に上記文献に記載されてい
るテトラフルオロエチレン用の重合技術によつて
製造することができる。本発明のコポリマー製造
のための非水系技術はH.H.Gibbs等の米国特許第
3041317号に開示の方法を利用できる。ここでは、
テトラフルオロエチレン等の主体となるモノマー
とフツ化スルホニルを含むフツ素化エチレンとの
混合物を、遊離ラジカル開始剤、好ましくはパー
フルオロカーボンパーオキサイド又はアゾ化合
物、の存在下に0゜〜200℃の温度で１〜200気圧の
圧力下に重合させている。非水系重合は、所望に
より、フツ素化溶媒の存在下に行なわれうる。好
ましいフツ素化溶媒は、パーフルオロメチルシク
ロヘキサン、パーフルオロジメチルシクロブタ
ン、パーフルオロオクタン、パーフルオロベンゼ
ン等の不活性な液状の過フツ素化炭化水素であ
る。 本発明で用いられるコポリマーを製造するため
に水系技術も用いることができるが、これは、
Brubakerの米国特許第2393967号に記載されてい
るように、遊離ラジカル開始剤を含む水系媒体と
モノマーとを接触させ水で膨潤していない粒状の
ポリマー粒子のスラリーを得る方法又はBerryの
米国特許第2559752号、Lontzの米国特許第
2593583号他に記載されているように、遊離ラジ
カル開始剤と技術的に不活性な分散剤を含む水系
媒体とモノマーとを接触させポリマー粒子の水系
コロイド分散液を得てこれを凝集する方法を含ん
でいる。 一般式で示されるいづれの１のモノマーもそれ
自身でホモ重合しうるし、いづれの１のモノマー
も一般式で示される他のモノマーと共重合しう
る。また一般式で示される２種より多いモノマー
も共重合しうる。 また一般式で示されるいづれの１又はそれ以上
のモノマーもテトラフルオロエチレン、トリフル
オロモノクロロエチレン、トリフルオロエチレ
ン、フツ化ビニリデン、１，１−ジフルオロ−
２，２−ジクロロエチレン、１，１−ジフルオロ
−２−クロロエチレン、ヘキサフルオロプロピレ
ン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロピ
レン、オクタフルオロイソブチレン、エチレン、
塩化ビニル、トリフルオロニトロソメタン、パー
フルオロニトロソメタン及びアルキルビニルエー
テルから選ばれた１又はそれ以上のモノマーと共
重合しうる。 実施例 １ 撹拌機、還流コンデンサー、温度計及び滴加ロ
ートを備えた100mlの３口フラスコに乾燥テトラ
グリム50mlと無水Na2CO38.0ｇを加えた。冷却ト
ラツプを還流コンデンサーの下流に配した。酸フ
ツ化物35.67ｇを得た。これを分析したところ次
の化合物を含んでいた。
【表】 ｜
6.82 FSO２〓(CF２)２〓O〓〓CF〓CF２〓O〓
〓CF〓C〓O

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 にて示される化合物を、塩基又は活性化剤の存在
    下で、下記化合物を生成するに十分な温度と時間
    において脱カルボキシル化することを特徴とする
    式 にて示される化合物の製造法 （但し上２式に於て、 ｎ＝１乃至６の整数、 X′はCl又はBrから選ばれる、 ＸはClである、 ａ＝０又は１乃至３の整数、 ｂ＝０又は１乃至３の整数、 Rf及びR′fは独立にＦ又はClから選ばれる、 ＹはFSO2−である、 ＺはＦ又はClである）。 ２ ｎ＝１でありそしてX′がClである請求項１
    記載の方法。 ３ 活性化剤がNa2CO3である請求項１又は２記
    載の方法。 ４ 式 にて示される化合物 （但し上式に於て、 ｎ＝１乃至６の整数、 X′はCl又はBrから選ばれる、 ＸはClである、 ａ＝０又は１乃至３の整数、 ｂ＝０又は１乃至３の整数、 Rf及びR′fは独立にＦ又はClから選ばれる、 ＹはFSO2−である）。
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