JPH0551364A - 殺菌性ｏ−アシルホルムアルドキシム ピリジン類 - Google Patents
殺菌性ｏ−アシルホルムアルドキシム ピリジン類Info
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- JPH0551364A JPH0551364A JP23564291A JP23564291A JPH0551364A JP H0551364 A JPH0551364 A JP H0551364A JP 23564291 A JP23564291 A JP 23564291A JP 23564291 A JP23564291 A JP 23564291A JP H0551364 A JPH0551364 A JP H0551364A
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- formaldoxime
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Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
上記構造式で表される化合物、その製法、
【化２】
及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌
剤。 【効果】 本発明化合物は、農園芸用殺菌剤として優れ
た活性を有する。
剤。 【効果】 本発明化合物は、農園芸用殺菌剤として優れ
た活性を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規Ｏ−アシルホルム
アルドキシム ピリジン類、その製法および該化合物を
有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
アルドキシム ピリジン類、その製法および該化合物を
有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】本願出願日前公知の米国４，２４４，９
５９号には、殺菌性（α−ハロ−ホルムアルドキシム）
−ピリジン類について記載されている。
５９号には、殺菌性（α−ハロ−ホルムアルドキシム）
−ピリジン類について記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、殺菌剤の有
効成分として有用な新規活性化合物およびその製造方法
を提供する。
効成分として有用な新規活性化合物およびその製造方法
を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明化合物のＯ−アシ
ルアルドキシム ピリジン類は、下記式（Ｉ）で表され
る。 式：
ルアルドキシム ピリジン類は、下記式（Ｉ）で表され
る。 式：
【化２】 式中、Ｒ1 はハロゲンを示し、Ｒ2 は、水素原子、ハロ
ゲンまたはＣ1-4 アルキルを示し、Ｒ3 は、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはヒドロ
キシを示し、Ｒ4 は、クロルまたはメトキシを示し、ｍ
は、１，２，３または４を示し、そして、ｎは、０，１
または２を示す、ただし、ｍとｎの和は５を越えること
はない。
ゲンまたはＣ1-4 アルキルを示し、Ｒ3 は、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはヒドロ
キシを示し、Ｒ4 は、クロルまたはメトキシを示し、ｍ
は、１，２，３または４を示し、そして、ｎは、０，１
または２を示す、ただし、ｍとｎの和は５を越えること
はない。
【０００５】本発明式（Ｉ）の化合物は下記の方法によ
って得ることができ本発明は、該製造方法にも関する。
って得ることができ本発明は、該製造方法にも関する。
【０００６】製法ａ）
【化３】 式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じ、で表される化合物
と
と
【化４】 式中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，ｍおよびｎは前記と同じ、ｈａｌは
クロルまたはブロムを示す。で表される化合物とを反応
させることを特徴とする式（Ｉ）で表される化合物の製
造方法。
クロルまたはブロムを示す。で表される化合物とを反応
させることを特徴とする式（Ｉ）で表される化合物の製
造方法。
【０００７】製法ｂ）
【化５】 式中、Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，ｍおよびｎは前記と同じ、で
表される化合物とハロゲン化剤とを反応させることを特
徴とする式（Ｉ）で表される化合物の製造方法。
表される化合物とハロゲン化剤とを反応させることを特
徴とする式（Ｉ）で表される化合物の製造方法。
【０００８】本発明式（Ｉ）のＯ−アシルアルドキシム
ピリジン類は、強力な殺菌作用を示す。本発明によれ
ば、式（Ｉ）のＯ−アシルアルドキシム ピリジン類
は、意外にも驚くべきことには、例えば、前記米国特許
第４，２４４，９５９号に記載される化合物に比較し、
極めて卓越した殺菌作用を示す。
ピリジン類は、強力な殺菌作用を示す。本発明によれ
ば、式（Ｉ）のＯ−アシルアルドキシム ピリジン類
は、意外にも驚くべきことには、例えば、前記米国特許
第４，２４４，９５９号に記載される化合物に比較し、
極めて卓越した殺菌作用を示す。
【０００９】本発明化合物（Ｉ）において、好ましく
は、Ｒ1 は、クロルを示し、Ｒ2 は、水素原子、クロル
またはメチルを示し、Ｒ3 は、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、シアノまたはヒドロキシを示し、
Ｒ4 は、クロルまたはメトキシを示し、ｍは、１または
２を示し、そしてｎは、０または１を示す。
は、Ｒ1 は、クロルを示し、Ｒ2 は、水素原子、クロル
またはメチルを示し、Ｒ3 は、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、シアノまたはヒドロキシを示し、
Ｒ4 は、クロルまたはメトキシを示し、ｍは、１または
２を示し、そしてｎは、０または１を示す。
【００１０】本発明化合物（Ｉ）において、特に好まし
くは、Ｒ1 はクロルを示し、Ｒ2 は水素原子を示し、Ｒ
3 はトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは
シアノを示し、ｍは１を示し、そしてｎは０を示す。
くは、Ｒ1 はクロルを示し、Ｒ2 は水素原子を示し、Ｒ
3 はトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは
シアノを示し、ｍは１を示し、そしてｎは０を示す。
【００１１】そして、本発明化合物（Ｉ）の化合物の具
体例としては、下記の化合物を挙げることができる。Ｏ
−（２−クロル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）
−３−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピリジ
ン、Ｏ−（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾイル）
−３−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピリジ
ン、Ｏ−（２−ヒドロキシ−５−メトキシベンゾイル）
−３−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピリジ
ン、Ｏ−（３−クロル−４−トリフルオロメチルベンゾ
イル）−３−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピ
リジン、Ｏ−（２−クロル−４−トリフルオロメチルベ
ンゾイル）−３−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）
−６−クロロピリジン、Ｏ−（２−ヒドロキシ−４−メ
トキシベンゾイル）−３−（α−クロロ−ホルムアルド
キシム）−６−メチルピリジン、Ｏ−（３−トリフルオ
ロメトキシベンゾイル）−３−（α−クロロ−ホルムア
ルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（４−シアノベンゾイ
ル）−２−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピリ
ジン、Ｏ−（４−シアノベンゾイル）−３−（α−クロ
ロ−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（２−ヒド
ロキシベンゾイル）−３−（α−クロロ−ホルムアルド
キシム）−ピリジン、Ｏ−（２−ヒドロキシ−５−クロ
ルベンゾイル）−２−（α−クロロ−ホルムアルドキシ
ム）−ピリジン、Ｏ−（３−シアノベンゾイル）−２−
（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−
（４−シアノベンゾイル）−３−（α−クロロ−ホルム
アルドキシム）−６−クロロピリジン、Ｏ−（３−ヒド
ロキシベンゾイル）−２−（α−クロロ−ホルムアルド
キシム）−５−メチルピリジン、
体例としては、下記の化合物を挙げることができる。Ｏ
−（２−クロル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）
−３−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピリジ
ン、Ｏ−（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾイル）
−３−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピリジ
ン、Ｏ−（２−ヒドロキシ−５−メトキシベンゾイル）
−３−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピリジ
ン、Ｏ−（３−クロル−４−トリフルオロメチルベンゾ
イル）−３−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピ
リジン、Ｏ−（２−クロル−４−トリフルオロメチルベ
ンゾイル）−３−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）
−６−クロロピリジン、Ｏ−（２−ヒドロキシ−４−メ
トキシベンゾイル）−３−（α−クロロ−ホルムアルド
キシム）−６−メチルピリジン、Ｏ−（３−トリフルオ
ロメトキシベンゾイル）−３−（α−クロロ−ホルムア
ルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（４−シアノベンゾイ
ル）−２−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピリ
ジン、Ｏ−（４−シアノベンゾイル）−３−（α−クロ
ロ−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（２−ヒド
ロキシベンゾイル）−３−（α−クロロ−ホルムアルド
キシム）−ピリジン、Ｏ−（２−ヒドロキシ−５−クロ
ルベンゾイル）−２−（α−クロロ−ホルムアルドキシ
ム）−ピリジン、Ｏ−（３−シアノベンゾイル）−２−
（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−
（４−シアノベンゾイル）−３−（α−クロロ−ホルム
アルドキシム）−６−クロロピリジン、Ｏ−（３−ヒド
ロキシベンゾイル）−２−（α−クロロ−ホルムアルド
キシム）−５−メチルピリジン、
【００１２】Ｏ−（４−シアノベンゾイル）−４−（α
−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（３
−トリフルオロメチルベンゾイル）−３−（α−クロロ
−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（３−ヒドロ
キシベンゾイル）−３−（α−クロロ−ホルムアルドキ
シム）−ピリジン、Ｏ−（３−ヒドロキシベンゾイル）
−２−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピリジ
ン、Ｏ−（３−トリフルオロメトキシベンゾイル）−２
−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ
−（３−ヒドロキシベンゾイル）−４−（α−クロロ−
ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（３−トリフル
オロメチルベンゾイル）−２−（α−クロロ−ホルムア
ルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（２−トリフルオロメチ
ルベンゾイル）−３−（α−クロロ−ホルムアルドキシ
ム）−ピリジン、Ｏ−（４−トリフルオロメチルベンゾ
イル）−３−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピ
リジン、Ｏ−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−
３−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−６−クロロ
−ピリジン、Ｏ−（５−クロル−２−ヒドロキシベンゾ
イル）−４−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピ
リジン、Ｏ−（３−シアノベンゾイル）−３−（α−ク
ロロ−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（５−ク
ロル−２−ヒドロキシベンゾイル）−３−（α−クロロ
−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（２−クロル
−４−トリフルオロメチルベンゾイル）−３−（α−フ
ルオロ−ホルムアルドキシム）−ピリジン、
−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（３
−トリフルオロメチルベンゾイル）−３−（α−クロロ
−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（３−ヒドロ
キシベンゾイル）−３−（α−クロロ−ホルムアルドキ
シム）−ピリジン、Ｏ−（３−ヒドロキシベンゾイル）
−２−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピリジ
ン、Ｏ−（３−トリフルオロメトキシベンゾイル）−２
−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ
−（３−ヒドロキシベンゾイル）−４−（α−クロロ−
ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（３−トリフル
オロメチルベンゾイル）−２−（α−クロロ−ホルムア
ルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（２−トリフルオロメチ
ルベンゾイル）−３−（α−クロロ−ホルムアルドキシ
ム）−ピリジン、Ｏ−（４−トリフルオロメチルベンゾ
イル）−３−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピ
リジン、Ｏ−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−
３−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−６−クロロ
−ピリジン、Ｏ−（５−クロル−２−ヒドロキシベンゾ
イル）−４−（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピ
リジン、Ｏ−（３−シアノベンゾイル）−３−（α−ク
ロロ−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（５−ク
ロル−２−ヒドロキシベンゾイル）−３−（α−クロロ
−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（２−クロル
−４−トリフルオロメチルベンゾイル）−３−（α−フ
ルオロ−ホルムアルドキシム）−ピリジン、
【００１３】Ｏ−（２−ヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾイル）−３−（α−ブロモ−ホルムアルドキシム）−
ピリジン、Ｏ−（２−ヒドロキシ−５−メトキシベンゾ
イル）−３−（α−ブロモ−ホルムアルドキシム）−ピ
リジン、Ｏ−（３−クロル−４−トリフルオロメチルベ
ンゾイル）−３−（α−フルオロ−ホルムアルドキシ
ム）−ピリジン、Ｏ−（３−トリフルオロメトキシベン
ゾイル）−３−（α−ブロモ−ホルムアルドキシム）−
ピリジン、Ｏ−（４−シアノベンゾイル）−２−（α−
ブロモ−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（４−
シアノベンゾイル）−３−（α−フルオロ−ホルムアル
ドキシム）−ピリジン、Ｏ−（２−ヒドロキシベンゾイ
ル）−３−（α−フルオロ−ホルムアルドキシム）−ピ
リジン、Ｏ−（２−ヒドロキシ−５−クロルベンゾイ
ル）−２−（α−フルオロ−ホルムアルドキシム）−ピ
リジン、Ｏ−（３−シアノベンゾイル）−２−（α−ブ
ロモ−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（３−ヒ
ドロキシベンゾイル）−３−（α−ブロモ−ホルムアル
ドキシム）−６−クロロピリジン、Ｏ−（４−シアノベ
ンゾイル）−４−（α−ブロモ−ホルムアルドキシム）
−ピリジン、Ｏ−（３−トリフルオロメチルベンゾイ
ル）−３−（α−フルオロ−ホルムアルドキシム）−ピ
リジン、Ｏ−（３−シアノベンゾイル）−２−（α−ブ
ロモ−ホルムアルドキシム）−５−メチルピリジン、Ｏ
−（３−ヒドロキシベンゾイル）−３−（α−ブロモ−
ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（３−ヒドロキ
シベンゾイル）−２−（α−フルオロ−ホルムアルドキ
シム）−ピリジン、
ゾイル）−３−（α−ブロモ−ホルムアルドキシム）−
ピリジン、Ｏ−（２−ヒドロキシ−５−メトキシベンゾ
イル）−３−（α−ブロモ−ホルムアルドキシム）−ピ
リジン、Ｏ−（３−クロル−４−トリフルオロメチルベ
ンゾイル）−３−（α−フルオロ−ホルムアルドキシ
ム）−ピリジン、Ｏ−（３−トリフルオロメトキシベン
ゾイル）−３−（α−ブロモ−ホルムアルドキシム）−
ピリジン、Ｏ−（４−シアノベンゾイル）−２−（α−
ブロモ−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（４−
シアノベンゾイル）−３−（α−フルオロ−ホルムアル
ドキシム）−ピリジン、Ｏ−（２−ヒドロキシベンゾイ
ル）−３−（α−フルオロ−ホルムアルドキシム）−ピ
リジン、Ｏ−（２−ヒドロキシ−５−クロルベンゾイ
ル）−２−（α−フルオロ−ホルムアルドキシム）−ピ
リジン、Ｏ−（３−シアノベンゾイル）−２−（α−ブ
ロモ−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（３−ヒ
ドロキシベンゾイル）−３−（α−ブロモ−ホルムアル
ドキシム）−６−クロロピリジン、Ｏ−（４−シアノベ
ンゾイル）−４−（α−ブロモ−ホルムアルドキシム）
−ピリジン、Ｏ−（３−トリフルオロメチルベンゾイ
ル）−３−（α−フルオロ−ホルムアルドキシム）−ピ
リジン、Ｏ−（３−シアノベンゾイル）−２−（α−ブ
ロモ−ホルムアルドキシム）−５−メチルピリジン、Ｏ
−（３−ヒドロキシベンゾイル）−３−（α−ブロモ−
ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（３−ヒドロキ
シベンゾイル）−２−（α−フルオロ−ホルムアルドキ
シム）−ピリジン、
【００１４】Ｏ−（３−トリフルオロメトキシベンゾイ
ル）−２−（α−ブロモ−ホルムアルドキシム）−ピリ
ジン、Ｏ−（３−ヒドロキシベンゾイル）−４−（α−
ブロモ−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（３−
トリフルオロメチルベンゾイル）−２−（α−ブロモ−
ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（２−トリフル
オロメチルベンゾイル）−３−（α−フルオロ−ホルム
アルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（４−トリフルオロメ
チルベンゾイル）−３−（α−ブロモ−ホルムアルドキ
シム）−ピリジン、Ｏ−（５−クロル−２−ヒドロキシ
ベンゾイル）−４−（α−フルオロ−ホルムアルドキシ
ム）−ピリジン、Ｏ−（３−シアノベンゾイル）−３−
（α−ブロモ−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−
（５−クロル−２−ヒドロキシベンゾイル）−３−（α
−ブロモ−ホルムアルドキシム）−ピリジン。
ル）−２−（α−ブロモ−ホルムアルドキシム）−ピリ
ジン、Ｏ−（３−ヒドロキシベンゾイル）−４−（α−
ブロモ−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（３−
トリフルオロメチルベンゾイル）−２−（α−ブロモ−
ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（２−トリフル
オロメチルベンゾイル）−３−（α−フルオロ−ホルム
アルドキシム）−ピリジン、Ｏ−（４−トリフルオロメ
チルベンゾイル）−３−（α−ブロモ−ホルムアルドキ
シム）−ピリジン、Ｏ−（５−クロル−２−ヒドロキシ
ベンゾイル）−４−（α−フルオロ−ホルムアルドキシ
ム）−ピリジン、Ｏ−（３−シアノベンゾイル）−３−
（α−ブロモ−ホルムアルドキシム）−ピリジン、Ｏ−
（５−クロル−２−ヒドロキシベンゾイル）−３−（α
−ブロモ−ホルムアルドキシム）−ピリジン。
【００１５】製法ａ）に於いて、原料として、２−（α
−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピリジンと３−トリ
フルオロメトキシベンゾイルクロライドとを用いると下
記の反応式で表される。
−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピリジンと３−トリ
フルオロメトキシベンゾイルクロライドとを用いると下
記の反応式で表される。
【化６】
【００１６】製法ｂ）に於いて、原料として、Ｏ−（３
−トリフルオロメチルベンゾイル）−３−ホルムアルド
キシム−ピリジンとＮ−クロロこはく酸イミドとを用い
ると下記の反応式で表される。
−トリフルオロメチルベンゾイル）−３−ホルムアルド
キシム−ピリジンとＮ−クロロこはく酸イミドとを用い
ると下記の反応式で表される。
【化７】
【００１７】上記製法ａ）に於て式（II）の化合物は、
上記Ｒ1 及びＲ2 の定義に基づいたものを意味し、好ま
しくは、前記好ましい定義と同義を示す。式（II）の化
合物は、塩であってもよい。式（II）の化合物は、有機
化学の分野では知られている化合物であり、例えば米国
４，２４４，９５９号に記載されている方法と同様にし
て作ることができる。その代表例として、下記の化合物
を挙げることができる。４−（α−クロロ−ホルムアル
ドキシム）−ピリジン、３−（α−クロロ−ホルムアル
ドキシム）−ピリジン、３−（α−クロロ−ホルムアル
ドキシム）−ピリジニウムハイドロクロライド、２−
（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピリジン等。上
記製法ａ）に於て式（III)の化合物は、上記ｍ，ｎ，Ｒ
3 ，Ｒ4 およびｈａｌの定義に基づいたものを意味し、
ｍ，ｎ，Ｒ3 およびＲ4 に於て好ましくは、前記好まし
い定義と同義を示す、ｈａｌはクロルまたはブロムを示
す。式（III)の化合物は有機化学の分野ではよく知られ
ている化合物である。その代表例として、下記の化合物
を挙げることができる。３−シアノベンゾイルクロライ
ド、４−トリフルオロメトキシベンゾイルクロライド
等。
上記Ｒ1 及びＲ2 の定義に基づいたものを意味し、好ま
しくは、前記好ましい定義と同義を示す。式（II）の化
合物は、塩であってもよい。式（II）の化合物は、有機
化学の分野では知られている化合物であり、例えば米国
４，２４４，９５９号に記載されている方法と同様にし
て作ることができる。その代表例として、下記の化合物
を挙げることができる。４−（α−クロロ−ホルムアル
ドキシム）−ピリジン、３−（α−クロロ−ホルムアル
ドキシム）−ピリジン、３−（α−クロロ−ホルムアル
ドキシム）−ピリジニウムハイドロクロライド、２−
（α−クロロ−ホルムアルドキシム）−ピリジン等。上
記製法ａ）に於て式（III)の化合物は、上記ｍ，ｎ，Ｒ
3 ，Ｒ4 およびｈａｌの定義に基づいたものを意味し、
ｍ，ｎ，Ｒ3 およびＲ4 に於て好ましくは、前記好まし
い定義と同義を示す、ｈａｌはクロルまたはブロムを示
す。式（III)の化合物は有機化学の分野ではよく知られ
ている化合物である。その代表例として、下記の化合物
を挙げることができる。３−シアノベンゾイルクロライ
ド、４−トリフルオロメトキシベンゾイルクロライド
等。
【００１８】上記製法ｂ）に於て式（IV）の化合物は、
上記Ｒ1 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，ｍおよびｎの定義に基づいたも
のを意味し、好ましくは、前記好ましい定義と同義を示
す。式（IV）の化合物は、例えば上記製法ａ）と同様の
方法で作ることができる。式（IV）の化合物の例とし
て、下記の化合物を挙げることができる。Ｏ−（４−ト
リフルオロメトキシベンゾイル）−４−ホルムアルドキ
シム−ピリジン、Ｏ−（４−トリフルオロメチルベンゾ
イル）−２−ホルムアルドキシム−ピリジン、Ｏ−（３
−シアノベンゾイル）−３−ホルムアルドキシム−ピリ
ジン。上記製法ｂ）に於てハロゲン化剤としては、下記
の化合物を挙げることができる。Ｎ−クロロこはく酸イ
ミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（ＮＢ
Ｓ）、塩素等。
上記Ｒ1 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，ｍおよびｎの定義に基づいたも
のを意味し、好ましくは、前記好ましい定義と同義を示
す。式（IV）の化合物は、例えば上記製法ａ）と同様の
方法で作ることができる。式（IV）の化合物の例とし
て、下記の化合物を挙げることができる。Ｏ−（４−ト
リフルオロメトキシベンゾイル）−４−ホルムアルドキ
シム−ピリジン、Ｏ−（４−トリフルオロメチルベンゾ
イル）−２−ホルムアルドキシム−ピリジン、Ｏ−（３
−シアノベンゾイル）−３−ホルムアルドキシム−ピリ
ジン。上記製法ｂ）に於てハロゲン化剤としては、下記
の化合物を挙げることができる。Ｎ−クロロこはく酸イ
ミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（ＮＢ
Ｓ）、塩素等。
【００１９】上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族
および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、エチ
レンクロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；
その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メチル
エチルエーテル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブ
チルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、ジ
メトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）； ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケトン
（ＭＥＫ）、メチル−ｉｓｏ−プロピルケトン、メチル
−ｉｓｏ−ブチルケトン（ＭＩＢＫ）；ニトリル類例え
ば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニト
リル；アルコール類例えば、メタノール、エタノール、
ｉｓｏ−プロパノール、ブタノール、エチレングリコー
ル；エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸ア
ミド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメ
チルアセトアミド（ＤＭＡ）；スルホン、スルホキシド
類例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホ
ラン；および塩基例えば、ピリジン等をあげることがで
きる。
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族
および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、エチ
レンクロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；
その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メチル
エチルエーテル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブ
チルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、ジ
メトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）； ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケトン
（ＭＥＫ）、メチル−ｉｓｏ−プロピルケトン、メチル
−ｉｓｏ−ブチルケトン（ＭＩＢＫ）；ニトリル類例え
ば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニト
リル；アルコール類例えば、メタノール、エタノール、
ｉｓｏ−プロパノール、ブタノール、エチレングリコー
ル；エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸ア
ミド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメ
チルアセトアミド（ＤＭＡ）；スルホン、スルホキシド
類例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホ
ラン；および塩基例えば、ピリジン等をあげることがで
きる。
【００２０】製法ａ）は、酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラ
ート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。有機塩基として第３級アミン
類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例え
ば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、１，１，
４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤ
Ａ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭ
ＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ〔５，
４，０〕ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げること
ができる。
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラ
ート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。有機塩基として第３級アミン
類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例え
ば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、１，１，
４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤ
Ａ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭ
ＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ〔５，
４，０〕ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げること
ができる。
【００２１】製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができる。一般には、約−１０〜約８
０℃、好ましくは、約０〜約２５℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することもできる。製法ａ）を実施
するにあたっては、例えば、式（II）の化合物１モルに
対し、式（III)を１モル量乃至１．５モル量、酸結合剤
を式（II）に対し１乃至１．５倍量モル、式（II）の化
合物が塩の場合には２乃至２．５倍量モル、希釈剤例え
ば塩化メチレン中で反応させることによって目的化合物
を得ることができる。
いて実施することができる。一般には、約−１０〜約８
０℃、好ましくは、約０〜約２５℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することもできる。製法ａ）を実施
するにあたっては、例えば、式（II）の化合物１モルに
対し、式（III)を１モル量乃至１．５モル量、酸結合剤
を式（II）に対し１乃至１．５倍量モル、式（II）の化
合物が塩の場合には２乃至２．５倍量モル、希釈剤例え
ば塩化メチレン中で反応させることによって目的化合物
を得ることができる。
【００２２】上記製法ｂ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
エチレンクロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、
ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル
（ＤＧＭ）；ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケ
トン（ＭＥＫ）、メチル−ｉｓｏ−プロピルケトン、メ
チル−ｉｓｏ−ブチルケトン（ＭＩＢＫ）；ニトリル類
例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリル；アルコール類例えば、メタノール、エタノー
ル、ｉｓｏ−プロパノール、ブタノール、エチレングリ
コール；エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；
酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、
ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）；スルホン、スルホキ
シド類例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ス
ルホラン；および塩基例えば、ピリジン等をあげること
ができる。
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
エチレンクロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、
ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル
（ＤＧＭ）；ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケ
トン（ＭＥＫ）、メチル−ｉｓｏ−プロピルケトン、メ
チル−ｉｓｏ−ブチルケトン（ＭＩＢＫ）；ニトリル類
例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリル；アルコール類例えば、メタノール、エタノー
ル、ｉｓｏ−プロパノール、ブタノール、エチレングリ
コール；エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；
酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、
ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）；スルホン、スルホキ
シド類例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ス
ルホラン；および塩基例えば、ピリジン等をあげること
ができる。
【００２３】製法ｂ）は、実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができる。一般には、約−１０〜約８
０℃、好ましくは、約０〜約２５℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することもできる。製法ｂ）を実施
するにあたっては、例えば、式（IV）の化合物１モルに
対し、希釈剤例えばＤＭＦ中、１モル量乃至１．２モル
量のハロゲン化剤を反応させることによって目的化合物
を得ることができる。
いて実施することができる。一般には、約−１０〜約８
０℃、好ましくは、約０〜約２５℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することもできる。製法ｂ）を実施
するにあたっては、例えば、式（IV）の化合物１モルに
対し、希釈剤例えばＤＭＦ中、１モル量乃至１．２モル
量のハロゲン化剤を反応させることによって目的化合物
を得ることができる。
【００２４】本発明の活性化合物は、強力な殺菌作用を
示し、実際に、望ましからざる植物病原菌を防除するた
めに使用することができる。本発明の活性化合物は、一
般には、殺菌（カビ）剤として、プラスモディオホロミ
セテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、オーミセテス（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリデ
ィオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
ジゴミセテス（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、アスコミセ
テス（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、バシジオミセテス
（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及びドイテロミセテ
ス（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）による種々の植物
病害に対し、使用でき、また殺菌（バクテリア）剤とし
て、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅ
ａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、
エンテロバクテリア科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａ
ｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａ
ｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔ
ｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）による種々の植物病
害に対し、使用できる。本発明の活性化合物は、植物病
原菌を防除するに必要な活性化合物の濃度において、植
物体に対し、良好な和合性を示すため、使用に際して
は、植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木及び種子
に対しての薬剤処理、並びに土壌処理を可能にしてい
る。また、本発明化合物は温血動物に対しても低毒性で
あって、安全に使用することができる。
示し、実際に、望ましからざる植物病原菌を防除するた
めに使用することができる。本発明の活性化合物は、一
般には、殺菌（カビ）剤として、プラスモディオホロミ
セテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、オーミセテス（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリデ
ィオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
ジゴミセテス（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、アスコミセ
テス（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、バシジオミセテス
（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及びドイテロミセテ
ス（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）による種々の植物
病害に対し、使用でき、また殺菌（バクテリア）剤とし
て、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅ
ａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、
エンテロバクテリア科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａ
ｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａ
ｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔ
ｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）による種々の植物病
害に対し、使用できる。本発明の活性化合物は、植物病
原菌を防除するに必要な活性化合物の濃度において、植
物体に対し、良好な和合性を示すため、使用に際して
は、植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木及び種子
に対しての薬剤処理、並びに土壌処理を可能にしてい
る。また、本発明化合物は温血動物に対しても低毒性で
あって、安全に使用することができる。
【００２５】本発明の活性化合物は通常の製剤形態にす
ることができる。そして斯る形態としては、液剤、水和
剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、
粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、
マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製
剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリ
ッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ〔コールドミ
スト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒ
ｍ ｍｉｓｔ）〕を挙げることができる。これらの製剤
は、公知の方法で製造することができる。斯る方法は、
例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体希釈剤；液
化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場合によっては界
面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡
沫形成剤を用いて、混合することによって行なわれる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。液体希釈
剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素類（例え
ば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、ク
ロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、
クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン
等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン等、
パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール類
（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテ
ル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘ
キサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げること
ができる。液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガス
であり、その例としては、例えば、ブタン、プロパン、
窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類の
ようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
ることができる。そして斯る形態としては、液剤、水和
剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、
粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、
マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製
剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリ
ッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ〔コールドミ
スト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒ
ｍ ｍｉｓｔ）〕を挙げることができる。これらの製剤
は、公知の方法で製造することができる。斯る方法は、
例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体希釈剤；液
化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場合によっては界
面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡
沫形成剤を用いて、混合することによって行なわれる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。液体希釈
剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素類（例え
ば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、ク
ロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、
クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン
等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン等、
パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール類
（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテ
ル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘ
キサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げること
ができる。液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガス
であり、その例としては、例えば、ブタン、プロパン、
窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類の
ようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
【００２６】固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合
成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等）を挙げることができる。粒剤のための固体担体とし
ては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合
成粒、そして有機物質（例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の
細粒体を挙げることができる。乳化剤及び／又は泡沫剤
としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加
水分解生成物を挙げることができる。分散剤としては、
例えば、リグニンサルファイト廃液、そしてメチルセル
ロースを包含する。固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳
剤）に使用することができ、斯る固着剤としては、カル
ボキシメチルセルロースそして天然及び合成ポリマー
（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそして
ポリビニルアセテート等）を挙げることができる。着色
剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無機顔
料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブル
ー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロ
シアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マンガ
ン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれら
の塩のような微量要素を挙げることができる。該製剤
は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量％、好
ましくは０．５〜９０重量％含有することができる。
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合
成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等）を挙げることができる。粒剤のための固体担体とし
ては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合
成粒、そして有機物質（例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の
細粒体を挙げることができる。乳化剤及び／又は泡沫剤
としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加
水分解生成物を挙げることができる。分散剤としては、
例えば、リグニンサルファイト廃液、そしてメチルセル
ロースを包含する。固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳
剤）に使用することができ、斯る固着剤としては、カル
ボキシメチルセルロースそして天然及び合成ポリマー
（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそして
ポリビニルアセテート等）を挙げることができる。着色
剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無機顔
料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブル
ー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロ
シアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マンガ
ン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれら
の塩のような微量要素を挙げることができる。該製剤
は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量％、好
ましくは０．５〜９０重量％含有することができる。
【００２７】本発明の活性化合物は上記製剤又はさまざ
まな使用形態において、他の公知活性化合物、例えば殺
菌剤（ファンギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺
ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調
整剤、肥料及び／又は土壌改良剤を共存させることもで
きる。本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直
接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉
剤、ペーストそして粒剤のような製剤形態で使用する
か、又は更に希釈して調製された使用形態で使用するこ
とができる。そして活性化合物は通常の方法、例えば、
液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、噴霧（ｓｐｒａ
ｙｉｎｇ，ａｔｏｍｉｓｉｎｇ，ｍｉｓｔｉｎｇ）、く
ん蒸（ｖａｐｏｒｉｎｇ）、灌注、懸濁形成、塗布、散
粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又は羽衣被
覆で使用することができる。植物体の各部分への処理に
際しては、実際の使用形態における活性化合物の濃度
は、実質の範囲内で変えることができる。そして一般に
は０．０００１〜１重量％、好ましくは、０．００１〜
０．５重量％である。種子処理に際しては、活性化合物
を種子１kg当り、０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．
０１〜１０ｇ一般に、使用することができる。土壌処理
に際しては、作用点に対し、０．００００１〜０．１重
量％、特には０．０００１〜０．０２重量％の濃度の活
性化合物を一般に使用することができる。次に実施例に
より、本発明の内容を具体的に説明するが、本発明はこ
れのみに限定されるべきものではない。
まな使用形態において、他の公知活性化合物、例えば殺
菌剤（ファンギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺
ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調
整剤、肥料及び／又は土壌改良剤を共存させることもで
きる。本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直
接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉
剤、ペーストそして粒剤のような製剤形態で使用する
か、又は更に希釈して調製された使用形態で使用するこ
とができる。そして活性化合物は通常の方法、例えば、
液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、噴霧（ｓｐｒａ
ｙｉｎｇ，ａｔｏｍｉｓｉｎｇ，ｍｉｓｔｉｎｇ）、く
ん蒸（ｖａｐｏｒｉｎｇ）、灌注、懸濁形成、塗布、散
粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又は羽衣被
覆で使用することができる。植物体の各部分への処理に
際しては、実際の使用形態における活性化合物の濃度
は、実質の範囲内で変えることができる。そして一般に
は０．０００１〜１重量％、好ましくは、０．００１〜
０．５重量％である。種子処理に際しては、活性化合物
を種子１kg当り、０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．
０１〜１０ｇ一般に、使用することができる。土壌処理
に際しては、作用点に対し、０．００００１〜０．１重
量％、特には０．０００１〜０．０２重量％の濃度の活
性化合物を一般に使用することができる。次に実施例に
より、本発明の内容を具体的に説明するが、本発明はこ
れのみに限定されるべきものではない。
【００２８】
合成例１
【化８】 ４−（α−クロロ−ホルムアルドオキシム）−ピリジン
（３ｇ）の塩化メチレン溶液（１００ml）にトリエチル
アミン（２．３ｇ）を０℃で滴下する。０℃を保ち３０
分攪拌した後、４−トリフルオロメトキシベンゾイルク
ロライド（２．９ｇ）の塩化メチレン溶液（２０ml）を
加え徐々に室温まで上げた後３時間攪拌する。水洗し無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後に塩化メチレンを減圧下
で留去する。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液クロロホルム：エタノール５０：１）で精製する
と、目的のＯ−（４−トリフルオロメトキシベンゾイ
ル）−４−（α−クロロ−ホルムアルドオキシム）−ピ
リジンを得る。ｍｐ．１７１〜１７５℃下記第１表に上
記合成例と同様にして合成した化合物を示す。
（３ｇ）の塩化メチレン溶液（１００ml）にトリエチル
アミン（２．３ｇ）を０℃で滴下する。０℃を保ち３０
分攪拌した後、４−トリフルオロメトキシベンゾイルク
ロライド（２．９ｇ）の塩化メチレン溶液（２０ml）を
加え徐々に室温まで上げた後３時間攪拌する。水洗し無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後に塩化メチレンを減圧下
で留去する。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液クロロホルム：エタノール５０：１）で精製する
と、目的のＯ−（４−トリフルオロメトキシベンゾイ
ル）−４−（α−クロロ−ホルムアルドオキシム）−ピ
リジンを得る。ｍｐ．１７１〜１７５℃下記第１表に上
記合成例と同様にして合成した化合物を示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】
【００３１】
【表３】
【００３２】生物試験： 実施例２ トマトのえき病に対する防除試験 薬剤調製法 供試化合物： ３０部 有機溶剤（キシレン）： ５５部 乳化剤；ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル： ８部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム： ７部 上記乳剤の所定薬量を水で希釈して調製する。 試験方法：９cmの素焼鉢で栽培したトマト（品種：栗
原）に、上記方法に従い調製した乳剤形態の供試化合物
をスプレーガンを用いて散布した。散布１日後、本病菌
の胞子懸濁液を接種し、２０℃、湿度９０％以上の恒温
室内にて一夜保ったのち、５日後に病斑面積歩合によ
り、罹病度を下記基準により類別評価し、防除価を求め
た。
ル： ８部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム： ７部 上記乳剤の所定薬量を水で希釈して調製する。 試験方法：９cmの素焼鉢で栽培したトマト（品種：栗
原）に、上記方法に従い調製した乳剤形態の供試化合物
をスプレーガンを用いて散布した。散布１日後、本病菌
の胞子懸濁液を接種し、２０℃、湿度９０％以上の恒温
室内にて一夜保ったのち、５日後に病斑面積歩合によ
り、罹病度を下記基準により類別評価し、防除価を求め
た。
【００３３】 罹病度 病斑面積歩合（％） ０ ０ ０．５ ２未満 １ ２〜 ５未満 ２ ５〜１５未満 ３ １５〜３０未満 ４ ３０〜５０未満 ５ ５０以上
【００３４】
【数１】
【００３５】その結果を第２表に示す。
【表４】 第 ２ 表 化合物 有効成分濃度 防除価 No. ppm ％ ５ ５００ １００ ７ ５００ １００ １０ ５００ １００ １１ ５００ １００ １５ ５００ １００ ２１ ５００ １００ ──────────────────────────
【００３６】実施例３ キュウリの炭そ病に対する防除試験 試験方法 ９cmの素焼鉢で栽培したキュウリ（品種：四葉）に実施
例２に準じて、調製した乳剤形態の供試化合物の所定濃
度希釈液を３鉢当り、２５ml散布した。散布１日後、本
病原菌の胞子液を噴霧接種し、２３℃湿度９０％以上の
恒温室内に一日保った。放置６日後、下記基準により、
病斑面積歩合によって罹病度を類別評価し、防除価
（％）を求めた。
例２に準じて、調製した乳剤形態の供試化合物の所定濃
度希釈液を３鉢当り、２５ml散布した。散布１日後、本
病原菌の胞子液を噴霧接種し、２３℃湿度９０％以上の
恒温室内に一日保った。放置６日後、下記基準により、
病斑面積歩合によって罹病度を類別評価し、防除価
（％）を求めた。
【００３７】罹病度 病斑面積歩合（％） ０ ０ ０．５ ２未満 １ ２〜 ５未満 ２ ５〜１５未満 ３ １５〜３０未満 ４ ３０〜５０未満 ５ ５０以上
【００３８】
【数２】
【００３９】その結果を第３表に示す。
【表５】 第 ３ 表 化合物 有効成分濃度 防除価 No. ppm ％ １６ ５００ １００ １７ ５００ １００ ２１ ５００ １００ ──────────────────────────
【００４０】実施例４ 稲ごま葉枯病に対する茎葉散布効力試験 水稲（品種：くさぶえ）を直径１２cmの素焼鉢に栽培
し、その３〜４葉期に実施例２に準じて、調製した供試
化合物の所定濃度希釈液を３鉢当り５０ml散布した。翌
日人工培養した稲ごま葉枯病菌胞子の懸濁液を噴霧接種
（２回）し、２５℃、相対湿度１００％の湿室に保ち感
染せしめた。接種７日後、鉢当りの罹病程度を下記の基
準により類別評価し、更に防除価（％）を求めた。
し、その３〜４葉期に実施例２に準じて、調製した供試
化合物の所定濃度希釈液を３鉢当り５０ml散布した。翌
日人工培養した稲ごま葉枯病菌胞子の懸濁液を噴霧接種
（２回）し、２５℃、相対湿度１００％の湿室に保ち感
染せしめた。接種７日後、鉢当りの罹病程度を下記の基
準により類別評価し、更に防除価（％）を求めた。
【００４１】 罹病度 発病程度 ０ 発病なし １ 微 ２ 少 ３ 中 ４ 多 ５ 甚
【００４２】
【数３】
【００４３】その結果を第４表に示す。
【００４４】
【表６】 第 ４ 表 化合物 有効成分濃度 防除価 No. ppm ％ ５ ５００ １００ １０ ５００ １００ ２０ ５００ １００ ──────────────────────────
【００４５】上記実施例２，３，４に於いて、作物への
薬害は観察されなかった。
薬害は観察されなかった。
【００４６】
【発明の効果】前記実施例で示したように、本発明化合
物は、農園芸用殺菌剤の有効成分として優れた活性を有
する。
物は、農園芸用殺菌剤の有効成分として優れた活性を有
する。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年１２月１３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】上記製法ｂ）に於て式（ＩＶ）の化合物
は、上記Ｒ２ ，Ｒ３，Ｒ４，ｍおよびｎの定義に基づい
たものを意味し、好ましくは、前記好ましい定義と同義
を示す。式（ＩＶ）の化合物は、例えば上記製法ａ）と
同様の方法で作ることができる。式（ＩＶ）の化合物の
例として、下記の化合物を挙げることができる。Ｏ−
（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）−４−ホルム
アルドキシム−ピリジン、Ｏ−（４−トリフルオロメチ
ルベンゾイル）−２−ホルムアルドキシム−ピリジン、
Ｏ−（３−シアノベンゾイル）−３−ホルムアルドキシ
ム−ピリジン。上記製法ｂ）に於てハロゲン化剤として
は、下記の化合物を挙げることができる。Ｎ−クロロこ
はく酸イミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモこはく酸イミド
（ＮＢＳ）、塩素等。
は、上記Ｒ２ ，Ｒ３，Ｒ４，ｍおよびｎの定義に基づい
たものを意味し、好ましくは、前記好ましい定義と同義
を示す。式（ＩＶ）の化合物は、例えば上記製法ａ）と
同様の方法で作ることができる。式（ＩＶ）の化合物の
例として、下記の化合物を挙げることができる。Ｏ−
（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）−４−ホルム
アルドキシム−ピリジン、Ｏ−（４−トリフルオロメチ
ルベンゾイル）−２−ホルムアルドキシム−ピリジン、
Ｏ−（３−シアノベンゾイル）−３−ホルムアルドキシ
ム−ピリジン。上記製法ｂ）に於てハロゲン化剤として
は、下記の化合物を挙げることができる。Ｎ−クロロこ
はく酸イミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモこはく酸イミド
（ＮＢＳ）、塩素等。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３２】生物試験： 実施例２ トマトのえき病に対する防除試験 薬剤調製法 供試化合物： ３０部 有機溶剤（キシレン）： ５５部 乳化剤；ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル： ８部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム： ７部 上記乳剤の所定薬量を水で希釈して調製する。 試験方法：９ｃｍのプラスチック製の鉢で栽培したトマ
ト（品種：栗原）に、上記方法に従い調製した乳剤形態
の供試化合物をスプレーガンを用いて散布した。散布１
日後、本病菌の胞子懸濁液を接種し、２０℃、湿度約１
００％の恒温室内にて一夜保ったのち、５日後に病斑面
積歩合により、罹病度を下記基準により類別評価し、防
除価を求めた。
ル： ８部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム： ７部 上記乳剤の所定薬量を水で希釈して調製する。 試験方法：９ｃｍのプラスチック製の鉢で栽培したトマ
ト（品種：栗原）に、上記方法に従い調製した乳剤形態
の供試化合物をスプレーガンを用いて散布した。散布１
日後、本病菌の胞子懸濁液を接種し、２０℃、湿度約１
００％の恒温室内にて一夜保ったのち、５日後に病斑面
積歩合により、罹病度を下記基準により類別評価し、防
除価を求めた。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３６】実施例３ キュウリの炭そ病に対する防除試験 試験方法 ９ｃｍのプラスチック製の鉢で栽培したキュウリ（品
種：四葉）に実施例２に準じて、調製した乳剤形態の供
試化合物の所定濃度希釈液を３鉢当り、５０ｍｌ散布し
た。散布１日後、本病原菌の胞子液を噴霧接種し、２３
℃湿度約１００％の恒温室内に一日保った。放置６日
後、下記基準により、病斑面積歩合によって罹病度を類
別評価し、防除価（％）を求めた。
種：四葉）に実施例２に準じて、調製した乳剤形態の供
試化合物の所定濃度希釈液を３鉢当り、５０ｍｌ散布し
た。散布１日後、本病原菌の胞子液を噴霧接種し、２３
℃湿度約１００％の恒温室内に一日保った。放置６日
後、下記基準により、病斑面積歩合によって罹病度を類
別評価し、防除価（％）を求めた。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４０】実施例４ 稲ごま葉枯病に対する茎葉散布効力試験 水稲（品種：くさぶえ）を直径９ｃｍのプラスチック製
の鉢に栽培し、その３〜４葉期に実施例２に準じて、調
製した供試化合物の所定濃度希釈液を３鉢当り５０ｍｌ
散布した。翌日人工培養した稲ごま葉枯病菌胞子の懸濁
液を噴霧接種（２回）し、２５℃、相対湿度１００％の
湿室に保ち感染せしめた。接種７日後、鉢当りの罹病程
度を下記の基準により類別評価し、更に防除価（％）を
求めた。
の鉢に栽培し、その３〜４葉期に実施例２に準じて、調
製した供試化合物の所定濃度希釈液を３鉢当り５０ｍｌ
散布した。翌日人工培養した稲ごま葉枯病菌胞子の懸濁
液を噴霧接種（２回）し、２５℃、相対湿度１００％の
湿室に保ち感染せしめた。接種７日後、鉢当りの罹病程
度を下記の基準により類別評価し、更に防除価（％）を
求めた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渋 谷 克 彦 栃木県小山市若木町１−９−31 (72)発明者 城 下 道 昭 東京都八王子市並木町39−15
Claims (4)
- 【請求項１】 式： 【化１】 式中、Ｒ1 はハロゲンを示し、 Ｒ2 は、水素原子、ハロゲンまたはＣ1-3 アルキルを示
し、 Ｒ3 は、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
シアノまたはヒドロキシを示し、 Ｒ4 は、クロルまたはメトキシを示し、 ｍは、１，２，３または４を示し、そして、 ｎは、０，１または２を示す、ただし、ｍとｎの和は５
を越えることはない、で表されるＯ−アシルホルムアル
ドキシム ピリジン類。 - 【請求項２】 Ｒ1 がクロルを示し、 Ｒ2 が水素原子、クロルまたはメチルを示し、 Ｒ3 がトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シ
アノまたはヒドロキシを示し、 Ｒ4 が、クロルまたはメトキシを示し、 ｍが１または２を示し、そしてｎが０または１を示す、
請求項１記載のＯ−アシルホルムアルドキシム ピリジ
ン類。 - 【請求項３】 Ｒ1 がクロルを示し、 Ｒ2 が水素原子を示し、 Ｒ3 がトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ま
たはシアノを示し、 ｍが１を示し、そしてｎが０を示す 請求項１記載のＯ−アシルホルムアルドキシム ピリジ
ン類。 - 【請求項４】 請求項１で表されるＯ−アシルホルムア
ルドキシム ピリジン類を有効成分として含有する農園
芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23564291A JPH0551364A (ja) | 1991-08-23 | 1991-08-23 | 殺菌性ｏ−アシルホルムアルドキシム ピリジン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23564291A JPH0551364A (ja) | 1991-08-23 | 1991-08-23 | 殺菌性ｏ−アシルホルムアルドキシム ピリジン類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0551364A true JPH0551364A (ja) | 1993-03-02 |
Family
ID=16989044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23564291A Pending JPH0551364A (ja) | 1991-08-23 | 1991-08-23 | 殺菌性ｏ−アシルホルムアルドキシム ピリジン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0551364A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995001340A1 (fr) * | 1993-06-29 | 1995-01-12 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Derive d'aldoxime et bactericide agro-horticole |
| WO2001034568A1 (fr) * | 1999-11-05 | 2001-05-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composes oxime o-ether et fongicides utiles dans l'agriculture et l'horticulture |
-
1991
- 1991-08-23 JP JP23564291A patent/JPH0551364A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995001340A1 (fr) * | 1993-06-29 | 1995-01-12 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Derive d'aldoxime et bactericide agro-horticole |
| WO2001034568A1 (fr) * | 1999-11-05 | 2001-05-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composes oxime o-ether et fongicides utiles dans l'agriculture et l'horticulture |
| US6589967B1 (en) | 1999-11-05 | 2003-07-08 | Nippon Soda Co. Ltd. | Oxime O-ether compounds and fungicides for agricultural and horticultural use |
| JP4726373B2 (ja) * | 1999-11-05 | 2011-07-20 | 日本曹達株式会社 | オキシムｏ−エーテル化合物および農園芸用殺菌剤 |
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