JPH05506653A - Composition - Google Patents
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- JPH05506653A JPH05506653A JP91506979A JP50697991A JPH05506653A JP H05506653 A JPH05506653 A JP H05506653A JP 91506979 A JP91506979 A JP 91506979A JP 50697991 A JP50697991 A JP 50697991A JP H05506653 A JPH05506653 A JP H05506653A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。 (57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.
Description
【発明の詳細な説明】 組成物 本発明は、歯周病、歯石および虫歯の予防および/または治療に有用であって、 抗菌剤、特に陽イオン抗菌剤を含む歯磨き製剤組成物に関する。[Detailed description of the invention] Composition The present invention is useful for preventing and/or treating periodontal disease, tartar, and tooth decay, and The present invention relates to toothpaste formulation compositions containing antibacterial agents, particularly cationic antibacterial agents.
陽イオン抗菌剤を含む抗菌剤を口腔衛生組成物として使用することは、歯垢数を 減少させる手段として広く指示されており、これは、歯周病、歯石および/また は虫歯の治療に有効てあろう。The use of antibacterial agents, including cationic antibacterial agents, in oral hygiene compositions can reduce plaque counts. It is widely indicated as a means of reducing periodontal disease, tartar and/or may be effective in treating tooth decay.
陽イオン抗菌剤を含む口内洗浄剤が利用可能である一方、この陽イオン抗菌剤は 、歯垢との相互作用により茶色の染みを残し易いという短所をもつ。そのような 欠点は、歯磨き製剤の中に含まれる研磨材が歯垢を除去できるようにした、抗菌 剤歯磨き製剤を使用することにより概ね最小限にできる。しかしながら実際には 、陽イオン抗菌剤は、他の多くの慣用的な歯磨き製剤の成分との非適合性のため 、満足のいく製剤を提供するうえで重大な問題が存在する。そのような非適合性 は、陽イオン抗菌剤の生物学的活性を極めて減少させる。さらに陽イオン抗菌剤 は苦みを呈し、消費者に受け入れられる製品とするためにはそれを覆い隠さなけ ればならない。While mouth rinses containing cationic antibacterial agents are available, this cationic antibacterial agent , which has the disadvantage of easily leaving brown stains due to interaction with dental plaque. like that The disadvantage is that the abrasives contained in toothpaste formulations are antibacterial and can remove plaque. This can generally be minimized by using toothpaste preparations. However, in reality , due to the incompatibility of cationic antibacterial agents with the ingredients of many other conventional toothpaste formulations. , significant problems exist in providing satisfactory formulations. such incompatibility greatly reduces the biological activity of cationic antibacterial agents. Furthermore, cationic antibacterial agents has a bitter taste that must be masked to make the product acceptable to consumers. Must be.
我々の以前の欧州特許出願公開公報環89310405.9号(公告第0364 245号)および同第90310633.4号では、非イオン性、両性、または 陽イオン性界面活性剤と組み合わせた陽イオン抗菌剤および非イオン性膨張剤か ら成る歯磨き製剤が開示されている。Our previous European Patent Application Publication No. 89310405.9 (Publication No. 0364 No. 245) and No. 90310633.4, non-ionic, amphoteric or Cationic antibacterial agents and nonionic swelling agents in combination with cationic surfactants A toothpaste formulation is disclosed.
これでは、陽イオン抗菌剤との適合性をめて、様々な薬剤か選択されている。In this case, various drugs are selected based on their compatibility with cationic antibacterial agents.
不適合性に関する問題は、今や、他の製剤の歯磨き剤を用いることによっても、 克服されまたは軽減できることが見出された。本発明は、従って、制菌的に有効 な量の陽イオン抗菌剤と(a)膨張剤は非イオン性膨張剤で、界面活性剤は非イ オン性、両性もしくは陽イオン性界面活性剤またはその混合物で、研磨材は被覆 化粒子から成るか、または (b)膨張剤は陽イオン性膨張剤で、界面活性剤は非イオン性、陽イオン性もし くは両性界面活性剤またはその混合物で、さらに研磨材は被覆化粒子、陰イオン 形成を抑制する薬剤と組み合わせた難溶性塩もしくは本質的に不溶性化合物であ るという、(a)または(b)の特性を有する膨張剤、界面活性剤および研磨材 から成る歯磨きの製剤のうち、 非イオン性膨張剤、非イオン性もしくは両性界面活性剤、および高級脂肪アルコ ールもしくは脂肪酸または非極性有機物質で被覆された研磨材粒子から成る歯磨 き製剤を除外した歯磨き製剤を提供する。The problem of incompatibility is now also eliminated by using other formulations of toothpaste. It has been found that it can be overcome or alleviated. The present invention is therefore bacteriostatically effective. (a) the swelling agent is a nonionic swelling agent and the surfactant is a nonionic swelling agent; Abrasives are coated with onic, amphoteric or cationic surfactants or mixtures thereof. consisting of particles, or (b) The swelling agent is a cationic swelling agent, and the surfactant may be nonionic or cationic. or amphoteric surfactants or mixtures thereof, and abrasives may include coated particles, anionic poorly soluble salts or essentially insoluble compounds in combination with agents that inhibit their formation. Expanding agents, surfactants and abrasives having the characteristics of (a) or (b), Of the toothpaste preparations consisting of: Nonionic swelling agents, nonionic or amphoteric surfactants, and higher fatty alcohols Toothpaste consisting of abrasive particles coated with alcohol or fatty acids or non-polar organic substances To provide a toothpaste preparation that excludes toothpaste preparations.
本発明の歯磨き製剤に使用される適切な陽イオン抗菌剤に含まれるものは: (i)第四アンモニウム化合物、例えば、第四窒素の1つまたは2つの置換基が 、8から20個、好ましくはlOから18個の炭素原子を有し、そして好ましく はアルキル基、これには場合によってアミド、エステル、酸素、硫黄または複素 環が介在し、一方残りの基は、より少ない数(例えばlから7)の炭素原子を育 し、好ましくはアルキル、例えばメチルもしくはエチル、またはベンジルである ようなもので、このような化合物の例は、塩化ベンザルコニウム、塩化ドデシル トリメチルアンモニウム、塩化ベンジルジメチルステアリルアンモニウム、臭化 セチルトリメチルアンモニウム、塩化ベンゼトニウム(塩化ジイソブチルフェノ キシエトキシエチルジメチルベンジルアンモニウム)および塩化メチルベンゼト ニウムであり。;(ii)ピリジニウムおよびイソキノリニウム化合物で、塩化 ヘキサデシルピリジニウム、塩化セチルピリジニウムおよび臭化アルキルイソキ ノリニウムか含まれ: (iii)例えばヘキセチジン(5−アミノ−1,3−ビス(2−エチルヘキシ ル)−5−メチルへキサヒドロピリミジン)のようなピリミジン誘導体。Suitable cationic antimicrobial agents for use in the dentifrice formulations of the present invention include: (i) a quaternary ammonium compound, for example one or two substituents on the quaternary nitrogen; , having 8 to 20 carbon atoms, preferably lO to 18 carbon atoms, and preferably is an alkyl group, which may include amide, ester, oxygen, sulfur or hetero an intervening ring, while the remaining groups grow a smaller number of carbon atoms (e.g. 1 to 7). and is preferably alkyl, such as methyl or ethyl, or benzyl Examples of such compounds are benzalkonium chloride, dodecyl chloride Trimethylammonium, benzyldimethylstearylammonium chloride, bromide Cetyltrimethylammonium, benzethonium chloride (diisobutylphenol chloride) xyethoxyethyldimethylbenzylammonium) and methylbenzeto chloride It is nium. (ii) pyridinium and isoquinolinium compounds, chloride Hexadecylpyridinium, cetylpyridinium chloride and alkylisooxybromide Contains Norinium: (iii) For example, hexetidine (5-amino-1,3-bis(2-ethylhexyl) pyrimidine derivatives such as (2)-5-methylhexahydropyrimidine).
(iv)へキサミジンイセチオネート(4,4’ −ジアミジノーα。(iv) Hexamidine isethionate (4,4'-diamidino α.
ω−ジフェノキシヘキサンセチオネート)のようなアミジン誘導体; (v)オクテニジン(N、N’ (1,10−デカンジイルジー1−(4H)− ピリジニル−4−イリデン〕−ビス(1−オクタンアミンニ塩酸塩)および (vi)以下のものを含むビグアニド;(a) p−クロロベンジルビグアニド およびN’ −(4−クロロベンジル)−N’ −(2,4−ジクロロ−ベンジ ル)ビグアニドのようなモノビグアニド。amidine derivatives such as ω-diphenoxyhexanecethionate); (v) Octenidine (N, N'(1,10-decanediyldi-1-(4H)- Pyridinyl-4-ylidene]-bis(1-octanamine dihydrochloride) and (vi) Biguanides including; (a) p-chlorobenzyl biguanide; and N'-(4-chlorobenzyl)-N'-(2,4-dichloro-benzi ) Monobiguanides such as biguanides.
(b)下記の一般式(I)のビスビグアニド:RNHNHNHHNR’ 式中: Aおよび八1は、各々、場合によって(C+−4)アルキル、(C,、)アルコ キシ、窒素もしくはハロゲンによって置換されたフェニル基、(C,、、)アル キル基または(C,−、、)脂環式基で; XおよびX′は、各々 (C+−i)アルキレンで:RおよびR1は、各々、水 素、CC1−1g)アルキルまたはアリール(C,、)アルキルで; ZおよびZ+は、各々、0またはlで:nは、2から12の整数で; ポリメチレン鎖(CHt)nには、場合によっては酸素もしくは硫黄または芳香 (例えばフェニルまたはナフチル)核が介在する。(b) Bisbiguanide of the following general formula (I): RNHNHNHHNR' During the ceremony: A and 81 each optionally represent (C+-4)alkyl, (C,,)alco phenyl group substituted by xy, nitrogen or halogen, (C,,,)al with a kill group or a (C,-,,) alicyclic group; X and X' are each (C+-i)alkylene: R and R1 are each water element, CC1-1g) alkyl or aryl (C,,) alkyl; Z and Z+ are each 0 or l; n is an integer from 2 to 12; The polymethylene chain (CHt)n may contain oxygen or sulfur or an aromatic (e.g. phenyl or naphthyl) nucleus is present.
このようなものは、例えばクロルヘキシジンおよびアレキシジン、さらに経口的 に許容できるその酸付加塩であり:(C)ポリヘキサメチレンビグアニド塩酸塩 のようなポリ(ビグアニド)である。These include, for example, chlorhexidine and alexidine, as well as oral (C) polyhexamethylene biguanide hydrochloride; It is a poly(biguanide) like .
有利には、陽イオン抗菌剤は、歯磨き製剤の重量で0.005から10%、好ま しくはo、 oosから5%、より好ましくは0.005から2.5%の範囲で 含まれる。Advantageously, the cationic antimicrobial agent is present in an amount of 0.005 to 10% by weight of the dentifrice formulation. or o, oos to 5%, more preferably in the range of 0.005 to 2.5% included.
適切な非イオン性膨張剤には、(C+−t)アルキルセルロースエーテル(例え ばメチルセルロース)および(C!−、)アルキレンオキシド修飾(C+−S) アルキルセルロースエーテル(例えばヒドロキシプロピルメチルセルロース)並 びにその混合物が含まれる。Suitable nonionic swelling agents include (C+-t) alkyl cellulose ethers (e.g. (methylcellulose) and (C!-,)alkylene oxide modification (C+-S) Alkyl cellulose ethers (e.g. hydroxypropyl methylcellulose) and mixtures thereof.
適切な陽イオン膨張剤には、第四セルロース誘導体く例えばユニオンカーバイト の製品、商標名LR30M、JR30M ’) 、グアーゴム誘導体(例えばセ ラシス(Celanse)の製品、商標名Jaguar C17(塩化グアーヒ ドロキシブロピルトリモニウム)または塩化ジアリルアンモニウムとアクリル酸 とのコポリマー(例えばメルクアンドカンパニーの製品、商標名“Merqua t 280′(CFTA承認名ポリクォーターニウム22))が含まれる。Suitable cationic swelling agents include quaternary cellulose derivatives such as union carbide. products, trade names LR30M, JR30M'), guar rubber derivatives (e.g. Celance's product, trade name: Jaguar C17 (guarhychloride) droxybropyltrimonium) or diallylammonium chloride and acrylic acid Copolymers with t280' (CFTA approved name Polyquaternium 22)).
有利には、該膨張剤は、歯磨き製剤の重量で0.01から30%、好ましくは0 .1から15%、より好ましくは1から5%の範囲で存在する。Advantageously, the swelling agent comprises from 0.01 to 30%, preferably 0.01 to 30% by weight of the dentifrice formulation. .. It is present in a range of 1 to 15%, more preferably 1 to 5%.
適切な非イオン性界面活性剤には、ポリエトキシル化ソルビトールモノエステル (例えばIC[により市販されているもの、商標名“Tween″);酸化エチ レンおよび酸化プロピレンの重縮合物(ポロキマサー、poloxamers) (例えばBASF−Wyandotteの市販品、商標名“Pluronic ”):プロピレングリコール物およびポリエトキシル化水素添加ひまし油の縮合 物(例えばクレモフォア−(cremophors))が含まれる。Suitable nonionic surfactants include polyethoxylated sorbitol monoesters (e.g. marketed by IC [trade name "Tween"); ethyl oxide polycondensates of olene and propylene oxide (poloxamers) (For example, BASF-Wyandotte's commercial product, trade name "Pluronic" ”): Condensation of propylene glycol and polyethoxylated hydrogenated castor oil (e.g., cremophors).
適切な両性界面活性剤には、長鎖イミダシリン誘導体(例えばミラノールの市販 品、商標名“Miranol C2M”) ;長鎖アルキルベタイン(例えばア ルブライト+ウィルソンの市販品、商標名″Empigen BB”)および長 鎖アルキルアミドアルキルベタイン(例えばコカミドピロピルベタインおよびそ の混合物)が含まれる。Suitable amphoteric surfactants include long chain imidacillin derivatives (e.g. Milanol commercially available product, trade name “Miranol C2M”); long chain alkyl betaine (e.g. Rubright + Wilson commercial product, trade name "Empigen BB") and long chain alkylamide alkyl betaines (e.g. cocamidopropyrropyl betaine and (mixture of).
適切な陽イオン性界面活性剤には、エチル−N−ココイル−L−アルギネートの り、L−2−ピロリドン−5−カルボン酸塩(味の素株式会社により商品名CA Eで市販)が含まれる。Suitable cationic surfactants include ethyl-N-cocoyl-L-alginate. L-2-pyrrolidone-5-carboxylate (trade name CA by Ajinomoto Co., Inc.) (commercially available as E).
有利には、該界面活性剤は、重量で歯磨き製剤の0.005から20%、好まし くは0.1から10%、より好ましくは0.1から5%の範囲で含まれる。Advantageously, the surfactant comprises from 0.005 to 20% by weight of the dentifrice formulation, preferably The content is preferably in the range of 0.1 to 10%, more preferably in the range of 0.1 to 5%.
研磨材として使用できる適切な難溶性塩には、炭酸カルシウム、リン酸カルシウ ム、不溶性メタリン酸ナトリウムおよび適切なその混合物か含まれる。陰イオン 形成を抑制する典型的な薬剤は、研磨材の陽イオンと同じ陽イオンを含み、該研 磨材の陰イオンと本質的に不溶性または難溶性の塩を形成する水溶性塩を含む。Suitable sparingly soluble salts that can be used as abrasives include calcium carbonate and calcium phosphate. um, insoluble sodium metaphosphate and appropriate mixtures thereof. anion Typical agents that inhibit formation include cations that are the same as those of the abrasive; Contains water-soluble salts that form essentially insoluble or sparingly soluble salts with the anions of the polishing material.
研磨材として用いられる好ましい難溶性塩は、炭酸カルシウムで、有利にはリン 酸二カルシウムと組み合わせて用いられ、これはまた製剤のpHを有効に緩衝す る。適切なタイプの炭酸カルシウムには、天然および合成チョークの両方が含ま れる。A preferred sparingly soluble salt used as an abrasive is calcium carbonate, advantageously phosphorous. used in combination with dicalcium acid, which also effectively buffers the pH of the formulation. Ru. Suitable types of calcium carbonate include both natural and synthetic chalks. It will be done.
陰イオン形成を抑制する薬剤は、アルカリ土類金属塩、例えば塩化カルシウムで も良い。該薬剤は、好ましくは、重量で歯磨き製剤の0.0001から1%、よ り好ましくは0.005から0.1%で含まれる。Agents that inhibit anion formation include alkaline earth metal salts, such as calcium chloride. Also good. The agent preferably accounts for 0.0001 to 1% by weight of the dentifrice formulation, such as It is preferably contained in an amount of 0.005 to 0.1%.
この中で用いられる“本質的に不溶な化合”という用語は、その物の性質が水性 溶液に不溶性のものを指し、“Handbook ofChemistry a nd Physics”(48版) 、Chemical Rubber Co mpany。The term "essentially insoluble compound" as used herein means that the substance is aqueous in nature. Refers to substances that are insoluble in solutions. nd Physics” (48th edition), Chemical Rubber Co mpany.
セクションB、無機化合物の物理定数中の冷水に不溶なものとして挙げられた化 合物が含まれる。さらに、研磨材として用いられる場合、そのような化合物は、 もし含まれるとしても陰イオン性不純物は極めて僅かしか含まない。好ましくは 、不溶性研磨材化合物の陰イオン性不純物は、該研磨材重量の1%以下、より好 ましくは0.5%以下である。Section B, Chemicals listed as insoluble in cold water in the physical constants of inorganic compounds Contains compounds. Additionally, when used as an abrasive, such compounds It contains very little anionic impurity, if any at all. Preferably , the anionic impurity of the insoluble abrasive compound is preferably 1% or less of the weight of the abrasive. Preferably it is 0.5% or less.
研磨材として用いられる適切な本質的に不溶な化合物には、シリカ、アルミナ、 オルトリン酸亜鉛、プラスチック粒子、珪酸ジルコニウムまたはその混合物が含 まれ、そのうちシリカか好ましい。Suitable essentially insoluble compounds for use as abrasives include silica, alumina, Contains zinc orthophosphate, plastic particles, zirconium silicate or mixtures thereof. Of these, silica is preferred.
好ましいシリカ研磨材は、天然の非晶質シリカ(例えば珪藻土)、合成非晶質シ リカ(例えば沈降シリカ)またはシリカゲル(例えばシリカキセロゲル)または それらの混合物である。Preferred silica abrasives include natural amorphous silica (e.g. diatomaceous earth), synthetic amorphous silica, silica (e.g. precipitated silica) or silica gel (e.g. silica xerogel) or It is a mixture of them.
好ましい合成非晶質シリカの等級は、陰イオン不純物、特にそれぞれ硫酸ナトリ ウムおよび珪酸ナトリウムからの硫酸塩および珪酸塩のレベルが最小限に留めら れるように、そのための製造工程が注意深く制御されている類いのものである。Preferred synthetic amorphous silica grades are free from anionic impurities, especially sodium sulfate. Sulfate and silicate levels from aluminum and sodium silicates are kept to a minimum. The manufacturing process is carefully controlled to ensure that
またこれに代え、または加えるに、陰イオン不純物のレベルは、該シリカを例え ば脱イオン水または蒸留水で注意深く洗浄することによって所望のレベルに減少 させることもできる。Alternatively or additionally, the level of anionic impurities may be reduced to the desired level by careful washing with deionized or distilled water. You can also do it.
適切なシリカには、欧州特許公開公報第0368130号(ブロクターアンドギ ャンブル社)および欧州特許公開公報第0315503号(ローヌブーラン社) に記載されたものが含まれる。後者は、100gのシリカにつき、5X10−’ モル以下、好ましくはlXl0−’モル以下、より好ましくは0.2 Xl0− ”モル以下の陰イオンを含み、とりわけシリかの重量0.5%以下、好ましくは 0.1%以下、より好ましくは0.02%以下の硫酸塩の陰イオンを含むという 特色を有し、さらにハメットの酸性関数Hoが少なくとも3.3で、表面のヒド ロキシル基の数かOH/nm”で表したとき15以下で、より詳しくは12以下 で、ポイントゼロチャージが少なくとも3、好ましくは4から6の間にあるとい う特色を有するものを開示している。Suitable silicas include those described in European patent publication no. Cambre) and European Patent Publication No. 0315503 (Rhone-Bouland) Includes those listed in. The latter is 5X10-' per 100g of silica. mol or less, preferably 1Xl0-' mol or less, more preferably 0.2Xl0- "Contains less than molar anions, especially less than 0.5% by weight of silica, preferably It is said to contain 0.1% or less, more preferably 0.02% or less of sulfate anions. In addition, the Hammett acidity function Ho is at least 3.3, and the surface hydrogen The number of roxyl groups is 15 or less when expressed in OH/nm, more specifically 12 or less and the point zero charge is at least 3, preferably between 4 and 6. Discloses a product having the following characteristics.
適切なシリカキセロゲルは米国特許第3538230号に記載されている。Suitable silica xerogels are described in US Pat. No. 3,538,230.
好ましい沈降シリカは、Degussaから市販されているものである(商標名 5ident)。好ましいシリカキセロゲルは、ブレースコーポレーション、デ ビソンケミカルディビジョン(W、 R,Gr−ace Corporatio n、Davison Chemical Djvjsjon)から市販されてい るものである(商標名Sy fob 1anc)。A preferred precipitated silica is that commercially available from Degussa (trade name 5ident). Preferred silica xerogels are manufactured by Brace Corporation, Dell. Bisson Chemical Division (W, R, Grace Corporation Commercially available from Davison Chemical (trade name: Syfob 1anc).
好ましい沈降シリカの等級は、20から300、好ましくは20から100af /gの範囲のBET表面積を有し、凝塊の平均サイズか2から50、好ましくは 5から30μの範囲にあるものである。Preferred precipitated silica grades are from 20 to 300, preferably from 20 to 100af /g, with an average coagulum size of 2 to 50, preferably It is in the range of 5 to 30μ.
適切な珪藻土の形態には、Johns−Manville Products Corpo−rationから、商標名“Ce1ite”で市販されているもの 、例えば”Ce1ite 5uperfine 5upefloss+が含まれ る。Suitable diatomaceous earth forms include Johns-Manville Products Commercially available from Corporation under the trade name "Celite" For example, "Celite 5uperfine 5upefloss+" is included. Ru.
シリカ研磨材は珪藻土から成るものでも良く、これは有利には、合成非晶質シリ カ、特に沈降シリカ(上記に限定されたようなもの)と組み合わせて用いること ができる。またこれによって、製剤のpHを有効に緩衝し、さらに珪藻土のみの 使用による製剤のざらつきと灰色の抑えることができる。珪藻土と合成非晶質シ リカとの割合は、適切には5:1から1コ5、好ましくはおよそl:1である。The silica abrasive may also consist of diatomaceous earth, which is advantageously a synthetic amorphous silica. silica, especially in combination with precipitated silica (such as those limited above). Can be done. This also effectively buffers the pH of the formulation and further improves the pH of the formulation. It is possible to suppress the roughness and gray color of the preparation due to use. Diatomaceous earth and synthetic amorphous silicon The ratio with Lika is suitably from 5:1 to 1:5, preferably approximately 1:1.
本文中で用いられている“被覆粒子“という用語は、歯磨き製剤、特に陽イオン 抗菌剤に対する研磨材の適合性を増強させるための物質で被覆された研磨材粒子 を指す。このようにして増強させた適合性は、標準寒天内拡散法で被覆および非 被覆粒子の存在下で、例えば検定用微生物としてm、 1uteusを用いる慣 用的な細菌学的アッセーにより、製剤の生物学的活性を比較することによって確 認することかできる。As used herein, the term "coated particles" refers to toothpaste formulations, especially cationic Abrasive particles coated with substances to enhance the compatibility of the abrasive with antimicrobial agents refers to This enhanced compatibility allows the standard agar diffusion method to be used for coated and uncoated In the presence of coated particles, for example, it is customary to use m, 1 uteus as the assay microorganism. Confirmed by comparing the biological activity of the formulation using standard bacteriological assays. I can admit it.
適切な被覆粒子の例には、実質的に水を通さない架橋熱硬化性高重合樹脂(例え ば米国特許第3151027号に記載されたようなもの)て被覆されたシリカ、 または陽イオン荷電密度か少なくとも0.03で、分子量か500から1000 000 (例えば英国特許公開公報第1506045号(GB1506045) 、プロクターアンドギャンブル社)に記載されたようなもの)の水溶性陽イオ ンポリマーで被覆された、硬質無機物(例えばシリカ、アルミナ、炭酸カルシウ ム、ビロリン酸カルシウムまたはリン酸カルシウム)か含まれる。そのようなポ リマーの例には、例えば、第四アンモニウムポリマー、例えばポリアクリルオキ シアルキルアンモニウム、またはポリメタクリルオキシアルキルアンモニウム塩 (例えば重合ジメチルアミノエチルメタクリレートの第四アンモニウム塩)、ポ リアクリルアミドアルキルアンモニウム塩(例えば重合ジメチルアミノエチルメ タクリル了ミドの第四アンモニウム塩);ポリアルケニルオキシカルボニルアル キルアンモニウム塩(例えばトリメチルアミドのような第三アミンとクロル酢酸 ビニルとの重合誘導体の第四アンモニウム塩):ポリビニルオキシアルキルアン モニウム塩(例えば重合ビニルオキシエチルジメチルアミンの第四アンモニウム 塩):ポリビニルベンジルアンモニウム塩(例えばトリメチルアミンのような第 三アミンとクロルメチルスチレンとの重合誘導体の第四アンモニウム塩)、ポリ ジアリルアンモニウム塩(例えばジメチルアミノジアリルの重合誘導体の第四ア ンモニウム塩):ポリビニルピリジニウム塩(例えばビニルピリジンの重合誘導 体)。Examples of suitable coated particles include crosslinked thermoset polymeric resins that are substantially water impermeable (e.g. (such as those described in U.S. Pat. No. 3,151,027); or a cationic charge density of at least 0.03 and a molecular weight of 500 to 1000. 000 (for example, British Patent Publication No. 1506045 (GB1506045) water-soluble cations (such as those listed in Procter & Gamble) hard minerals (e.g. silica, alumina, calcium carbonate) calcium birophosphate or calcium phosphate). Such a port Examples of remers include, for example, quaternary ammonium polymers, e.g. Sialkylammonium or polymethacryloxyalkylammonium salt (e.g. quaternary ammonium salt of polymerized dimethylaminoethyl methacrylate), Reacrylamide alkyl ammonium salts (e.g. polymerized dimethylaminoethylmethyl Quaternary ammonium salt of tacrylic acid); polyalkenyloxycarbonylalkyl Kylammonium salts (e.g. tertiary amines such as trimethylamide and chloroacetic acid) Quaternary ammonium salt of polymerized derivative with vinyl): polyvinyloxyalkylan Monium salts (e.g. quaternary ammonium of polymerized vinyloxyethyldimethylamine) salt): polyvinylbenzylammonium salt (e.g. trimethylamine Quaternary ammonium salt of polymer derivative of triamine and chloromethylstyrene), poly diallylammonium salts (e.g. quaternary ammonium salts of polymeric derivatives of dimethylamino diallyl) ammonium salt): polyvinylpyridinium salt (e.g. polymerization induction of vinylpyridine) body).
ポリビニルイミダゾリニウム塩(例えば1−(β−ジメチルアミノエチル)−3 −ビニルイミダゾリジノン−2とテトラヒドロピリミジノン−2との重合反応生 成物)、およびポリアルキル化第四誘導体(三臭化デカメチレンとN、N、N ’ 、N’ −テトラメチルへキサメチルジアミンとの重合反応生成物)が含ま れる。Polyvinylimidazolinium salts (e.g. 1-(β-dimethylaminoethyl)-3 -Polymerization reaction product of vinylimidazolidinone-2 and tetrahydropyrimidinone-2 ), and polyalkylated quaternary derivatives (decamethylene tribromide and N, N, N ’,N’-polymerization reaction product with tetramethylhexamethyldiamine) It will be done.
好ましい陽イオンポリマーは、ポリオキシエチレン(ジメチルアミノ)エチレン (ジメチルアミノ)ジクロリドで、これは、例えばブックマンコーポレーション (Memphis、 Tennessee)か商標名“Busan77” とし て供給しているもので、シリカ、ビロリン酸カルシウムまたは炭酸カルシウムの 被覆に有利に使用できる。A preferred cationic polymer is polyoxyethylene (dimethylamino)ethylene (dimethylamino) dichloride, which is e.g. Bookman Corporation (Memphis, Tennessee) or the trade name “Busan77” silica, calcium birophosphate or calcium carbonate. It can be advantageously used for coating.
適切な被覆粒子の他の例には、アルカリ金属の珪酸塩、過酸化水素、酸または有 機リン化合物(例えば米国特許第4781982号(Atuminium Co mpany of America)に記載されたようなもの)のような表面処 理剤溶液で処理した無機物粒子が含まれる。好ましい表面処理剤は、アルカリ金 属の珪酸塩である。Other examples of suitable coated particles include alkali metal silicates, hydrogen peroxide, acids or Atuminium compounds (e.g. U.S. Pat. No. 4,781,982 (Atuminium Co) Surface treatments such as those described in Japan of America) Contains inorganic particles treated with a chemical solution. A preferred surface treatment agent is alkali gold. It is a silicate of the genus.
アルカリ金属の珪酸塩は、好ましくは珪酸カリウムまたは珪酸ナトリウムである 。珪酸ナトリウムをおよそ0.3−5重量%を含む水溶液が好ましい。珪酸ナト リウム溶液の初めのpHは少なくとも8.5である。溶液のpHは一般には9以 上で、好ましくは10以上である。珪酸ナトリウム溶液が中和された後、非常に 薄いシリカ層が粒子上に形成される。乾燥表面処理粒子は、およそ0.2重量% 以下(2000ppm)のシリカ表面コーティングを含み、残りはアルミナであ る。The alkali metal silicate is preferably potassium silicate or sodium silicate . Aqueous solutions containing approximately 0.3-5% by weight of sodium silicate are preferred. Sodium silicate The initial pH of the lithium solution is at least 8.5. The pH of the solution is generally 9 or higher. above, preferably 10 or more. After the sodium silicate solution is neutralized, it is very A thin silica layer is formed on the particles. Dry surface treated particles approximately 0.2% by weight Contains (2000ppm) silica surface coating, the remainder is alumina. Ru.
適切な酸には、例えば塩酸、酢酸、リン酸、ホスホン酸か含まれるか、塩酸が好 ましい。Suitable acids include, for example, hydrochloric acid, acetic acid, phosphoric acid, phosphonic acid, with hydrochloric acid being preferred. Delicious.
有機リン化合物は、式R”PO(OH)、の有機ホスホネートでも良い。式中R tは(C、−C,。)の炭化水素基である。有機リン化合物は、また式R”R’ PO(OH)の有機ホスフィネートでも良い。式中R2は上で定義した通りで、 R2は水素または(c+−cs。)炭化水素基である。The organophosphorus compound may be an organic phosphonate of the formula R"PO(OH), where R t is a (C, -C,.) hydrocarbon group. Organophosphorus compounds also have the formula R”R’ An organic phosphinate of PO(OH) may also be used. In the formula, R2 is as defined above, R2 is hydrogen or a (c+-cs.) hydrocarbon group.
R−は好ましくは(C+。−02゜)アルキル基である。そのような有機ホスホ ン化物および有機ホスフィン化物の(C,C,。)アルキルエステルもまた適切 である。その他の適切な有機リン化合物のあるものは、リン酸モノおよびジエス テルである。リン酸モノエステルは、R20PO(OH)zの式中を存し、ジエ ステルは(RlO)□PO(OH)の式を有する。式中R2は上で規定した通り である。R- is preferably a (C+.-02°) alkyl group. Such organic phosphor (C,C,.)alkyl esters of phosphinates and organic phosphinates are also suitable. It is. Other suitable organophosphorus compounds include mono- and di-phosphates. It's tell. Phosphoric acid monoester has the formula R20PO(OH)z, and die Stell has the formula (RlO)□PO(OH). where R2 is as defined above It is.
適切な無機物には、アルミナ、炭酸カルシウムおよびリン酸カルシウムが含まれ る。好ましい無機物はアルミナである。Suitable minerals include alumina, calcium carbonate and calcium phosphate. Ru. A preferred inorganic material is alumina.
アルミナは、α−アルミナおよびアルミナ水和物を含む種々の形態である。後者 の好ましい例は、商標名C−333で販売(Aluminium Compan y of America)されているアルミナ水和物である。Alumina is in various forms including alpha-alumina and alumina hydrate. the latter A preferred example is sold under the trade name C-333 (Aluminum Compan It is an alumina hydrate that has been widely used in America.
粒子の表面処理は、無機物粒子を表面処理剤の溶液に混合し、溶液のpHを調節 し、溶液から粒子を分離しさらに高温で表面処理粒子を乾燥させることにより行 う。表面処理剤は、好ましくは水溶液で用いられる。For particle surface treatment, inorganic particles are mixed into a surface treatment agent solution and the pH of the solution is adjusted. This is done by separating the particles from the solution and drying the surface-treated particles at high temperatures. cormorant. The surface treatment agent is preferably used in aqueous solution.
研磨材は、有利には歯磨き製剤の重量で1−80%、好ましくは5−70%、よ り好ましくは5−60%の範囲で含まれる。Abrasives advantageously account for 1-80%, preferably 5-70%, etc. by weight of the toothpaste formulation. It is preferably contained in the range of 5-60%.
本発明の別の局面において見いだされたことは、本発明の歯磨き製剤は、またイ オン性フッ素含有化合物を含んでいても良いということである。これは、イオン 性フッ化物(例えばアルカリ金属のフッ化物)およびイオン性モノフルオロリン 酸塩(例えばアルカリ金属のモノフルオロリン酸塩)を含むことができ、これら のフッ化物は製剤中に100から3000ppm 、好ましくは 500から2 000ppmの範囲で含まれる。好ましくはイオン性フッ化物またはモノフルオ ロリン酸塩は、アルカリ金属のフッ化物またはモノフルオロリン酸塩、例えばそ れぞれフッ化ナトリウムまたはモノフルオロリン酸ナトリウムである。It has been discovered in another aspect of the present invention that the toothpaste formulation of the present invention also This means that it may contain an onic fluorine-containing compound. This is ion fluorides (e.g. alkali metal fluorides) and ionic monofluorolines salts (e.g. alkali metal monofluorophosphates); of fluoride in the formulation from 100 to 3000 ppm, preferably from 500 to 2 000 ppm. Preferably ionic fluoride or monofluoride Lophosphates are alkali metal fluorides or monofluorophosphates, e.g. Sodium fluoride or sodium monofluorophosphate, respectively.
イオン性フッ素含有化合物は、陽イオン抗菌剤と共存できるものでなければなら ないということは理解できよう。すなわち、該薬剤は、実質的に陽イオン抗菌剤 の有用性を減少させるものであってはならない。これは、例えば、標準寒天内拡 散法でイオン性フッ素含有化合物の存在下および非存在下で、例えば検定用微生 物としてm、 1uteusを用いる慣用的な細菌学的アツセーにより、製剤の 生物学的活性を調べることによって確認することができる。Ionic fluorine-containing compounds must be compatible with cationic antimicrobial agents. It's understandable that there isn't. That is, the agent is a substantially cationic antibacterial agent. should not reduce the usefulness of This can be done, for example, by standard agar expansion. In the presence and absence of ionic fluorine-containing compounds, e.g. The formulation is tested by conventional bacteriological assay using m, 1 uteus as the This can be confirmed by examining biological activity.
従って、例えばフッ化ナトリウムが、クロルヘキシジン、アレキシジン、塩化ベ ンゼントニウムおよび塩化ベンザルコニウムと適合し、モノフルオロリン酸ナト リウムがへキサミジンと適合することがわかる。Thus, for example, sodium fluoride, chlorhexidine, alexidine, Compatible with benzalkonium chloride and sodium monofluorophosphate It can be seen that lium is compatible with hexamidine.
さらに、イオン性フッ素含有化合物が本発明の歯磨き製剤に用いられる場合、研 磨材は該イオン性フッ素含有化合物と適合するように選択しなければならないこ とは理解されよう。例えばフッ化ナトリウムは、不溶性フッ化カルシウムとして フッ素の損失をもたらすので、過剰のカルシウムイオンを含む研磨材とは不適合 であることは、当業界で良く知られている。従って、カルシウムを含まない研磨 材が好ましい。Furthermore, when ionic fluorine-containing compounds are used in the toothpaste formulations of the present invention, Abrasive materials must be selected to be compatible with the ionic fluorine-containing compound. It is understood that For example, sodium fluoride is used as insoluble calcium fluoride. Incompatible with abrasives containing excess calcium ions as this results in loss of fluorine It is well known in the art that Therefore, calcium-free polishing Preferably.
本発明の歯磨き製剤は、また湿潤剤、例えばグリセリン、ソルビトール、プロピ レングリコールもしくはポリエチレングリコールまたはその混合物も含むことか できる。そのような湿潤剤は、歯磨き製剤の重量で5から30%、好ましくは1 0から30%の範囲で含まれる。The dentifrice formulations of the invention may also contain humectants such as glycerin, sorbitol, propylene Does it also include lene glycol or polyethylene glycol or mixtures thereof? can. Such humectants can range from 5 to 30%, preferably 1% by weight of the dentifrice formulation. It is included in the range of 0 to 30%.
また、本発明の歯磨き製剤は、歯磨き製剤に通常含まれる他の薬剤、例えば、香 料、着色剤、漂白剤、保存剤および甘味剤も含むことができる。そのような薬剤 は(用いられる量において)、陽イオン抗菌剤と適合するもの、すなわち実質的 に該陽イオン抗菌剤の有用性を減少させるものであってはならないということは 理解されよう。これも、上述のようにして確認することかできる。一般にそのよ うな薬剤は極めて小さな割合、または量で該製剤中に含まれており、通常、組成 物重量で0.001から5%で存在する。The toothpaste formulation of the present invention may also contain other agents normally included in toothpaste formulations, such as fragrances. It may also contain additives, colorants, bleaching agents, preservatives and sweetening agents. such drugs is (in the amount used) compatible with cationic antimicrobial agents, i.e., substantially should not reduce the usefulness of the cationic antibacterial agent. be understood. This can also be confirmed as described above. generally that Such drugs are included in the formulation in very small proportions or amounts and are usually It is present in an amount of 0.001 to 5% by weight.
香料は、消費者が歯磨き製剤を受け入れるか否かについての重要な要素である。Flavoring is an important factor in consumer acceptance of toothpaste formulations.
このことは、その苦い後味の故に、陽イオン抗菌剤から成る歯磨き製剤で特に言 えることである。驚くべきことに、これはアニスの実の香料で効果的にマスクで きることが見出された。This is especially true for toothpaste formulations consisting of cationic antibacterial agents due to their bitter aftertaste. It's about getting better. Surprisingly, this is an effective mask with aniseed fragrance. It was discovered that it could be done.
従って別の局面では、本発明は、さらにアニス実香味を有する香料から成る。上 記に規定した歯磨き製剤を提供する。Accordingly, in another aspect, the invention further comprises a flavoring having an aniseed flavor. Up Provide toothpaste formulations as specified below.
アニス実香味を有する香料には、アネトールが育り、これは、陽イオン抗菌剤の 苦い後味をマスクできる量で存在する。Fragrances with aniseed flavor include anethole, which is a cationic antibacterial agent. It is present in amounts that can mask the bitter aftertaste.
好ましくは、該香料は、消費者の一般的許容度を高めるために、アニス実香味と の釣り合いを取るべく、ミントの香味を育する一つ又は二つ以上の香料を付は加 えることにより修飾しても良い。しかしこの場合でもアニス実の香味はなお優勢 である。Preferably, the flavoring is combined with aniseed flavor to increase general consumer acceptance. To balance the flavor, one or more flavoring agents may be added to enhance the mint flavor. It may be modified by However, even in this case, the aniseed flavor is still dominant. It is.
ミントの香味を有する適切な香料には、ペパーミント、スペアミント、メントー ルおよびカルボンが含まれる。Suitable flavorings with minty flavors include peppermint, spearmint, and menthol. Contains ole and carvone.
好ましくは、一つ以上のミント香料か用いられ、そのうちメントールを主成分と することができ、その割合は、ミント香味を有する香料の重量で、20から60 %、好ましくは25から55%である。Preferably, one or more mint flavoring agents are used, of which menthol is the main ingredient. The proportion can range from 20 to 60% by weight of flavoring with mint flavor. %, preferably 25 to 55%.
有利には、歯磨き製剤の香味は、薬味的香味を有する香料、例えばコズイシ、オ イゲノールおよびユーカリブトールを加えることによってさらに修飾しても良い が、アニス実の特徴はなお重要である。Advantageously, the flavor of the toothpaste formulation is a flavoring agent having a medicinal flavor, such as May be further modified by adding igenol and eucalybutol However, the characteristics of aniseed are still important.
従ってさらに別の局面では、本発明は、アニス実およびミントの香料、並びに場 合によって薬味的香料を含むが、なおアニス実の香味が優勢である、上記に規定 した歯磨き製剤を提供する。Accordingly, in yet another aspect, the invention provides aniseed and mint flavorings and may contain condiment flavorings, but still have a predominant aniseed flavor, as defined above. We provide toothpaste preparations with
そのようなアニス実およびミント香料を含む歯磨き製剤では、好ましくは、アニ ス実香味を有する香料は、香料の全重量の10から30%、より好ましくは15 から25%で、一方、ミント香味を有する香料は、香料の全重量の40から80 %、好ましくは40から70%で含まれる。好ましくは、全香料は、歯磨き製剤 の重量で5%まで、より好ましくは2%までを占める。In such toothpaste formulations containing aniseed and mint flavors, preferably The flavoring agent having a berry flavor is preferably 10 to 30% of the total weight of the flavoring agent, more preferably 15% by weight of the total weight of the flavoring agent. 25% of the total weight of the flavoring, while the flavoring with mint flavor accounts for 40 to 80% of the total weight of the flavoring. %, preferably 40 to 70%. Preferably, whole fragrances are present in toothpaste formulations. 5%, more preferably up to 2% by weight.
適切な甘味剤には、サッカリン、アセサルフエーム(acesu−Ifame) および許容できるその水溶性塩(例えばアルカリ金属塩)が含まれ、それは、歯 磨き製剤の重量で0.Olから05%、好ましくは0.05から0.5%で含ま れる。タウマチン(thaumatin)のような補助甘味剤も、歯磨き製剤の 重量でo、ootからOll、好ましくは0.005から0.05%で加えるこ とができる。タウマチンノ適切な混合物は、Tate and Lyle pl cから商標名“Ta1in”で市販されている。Suitable sweeteners include saccharin, acesu-Ifame and its acceptable water-soluble salts (e.g. alkali metal salts), which are The weight of the polishing formulation is 0. Contains 0.05% from Ol, preferably 0.05 to 0.5% It will be done. Supplemental sweeteners such as thaumatin can also be used in toothpaste formulations. Add by weight from o, oot to oll, preferably from 0.005 to 0.05%. I can do it. A suitable mixture is Tate and Lyle pl It is commercially available under the trade name "Ta1in" from C.
水、好ましくは脱イオン水または蒸留水は、歯磨き製剤の重量で10から80% 、好ましくは20から70%の範囲で存在する。Water, preferably deionized or distilled water, is 10 to 80% by weight of the dentifrice formulation. , preferably in the range of 20 to 70%.
本発明の歯磨き製剤のpHは10以下で、好ましくは4からlOの間で、より好 ましくはpH5から8の間である。The pH of the toothpaste formulation of the present invention is 10 or less, preferably between 4 and 1O, more preferably Preferably, the pH is between 5 and 8.
本発明の歯磨き製剤は、その成分を所望の割合で、さらに都合の良い順序で混合 し、その後必要ならばpHを調節して、通常の方法で調整することができる。例 えば、膨張剤、湿潤剤および水の一部を激しく混ぜ合わせ、必要な場合には熱を 加えつつ行い、水和ゲルとする。その後強力攪拌機を用いて、活性成分(例えば 陽イオン抗菌剤)と共に研磨材を、この水和ゲルに分散させる。それからフッ化 物が有る場合には、これを加え、続いて最終工程で界面活性剤及び香料を添加し て、真空下で最後の攪拌を行う。The dentifrice formulation of the present invention consists of mixing its components in desired proportions and in a convenient order. The pH can then be adjusted, if necessary, in the usual manner. example For example, mix the swelling agent, wetting agent and some of the water vigorously, applying heat if necessary. The process is carried out in a continuous manner to form a hydrated gel. Then, using a strong stirrer, combine the active ingredients (e.g. An abrasive material (cationic antibacterial agent) is dispersed in this hydrated gel. Then fluoride If there is a substance, add it, then add the surfactant and fragrance in the final step. and perform a final stirring under vacuum.
本発明は、また歯周病、歯石および/または虫歯の予防または治療方法を提供し 、該方法は本発明の組成物を口腔に用いることから成る。The present invention also provides a method for preventing or treating periodontal disease, tartar, and/or tooth decay. , the method comprises applying a composition of the invention to the oral cavity.
以下の実施例で本発明を詳述する。The following examples illustrate the invention in detail.
例1 % クロルヘキシジンジグルコネー) 1.00グリセリン 22.00 四級化セルロース誘導体” 3.00 珪藻± 8.OO シリカ 8.OO 香料 1.00 サツカリンナトリウム 0.10 タウマチン 0.02 7フ化ナトリウム 0.22 ボロキサ? −338(Poloxamer338) 2.00脱イオン水で1 00.00とする 11ポリマ−LR30M 例2 % クロルヘキシジンジグルコネート1.00グリセリン 15.00 ヒドロキシプロピルメチルセルロース 3.60研磨材口 46.00 香料 1.00 サツカリンナトリウム 0.1O タウマチン 0.02 ポロキサマー338 2.00 フツ化ナトリウム 0.22 脱イオン水で100.00とする 1′ アルミナ三水和物パウダー(200容)を珪酸ナトリウム溶液(1%、4 00容)と混合し、その後溶液のpHを塩酸で6とした。Example 1 % Chlorhexidine diglucone) 1.00 Glycerin 22.00 Quaternized cellulose derivative” 3.00 Diatom ± 8. OO Silica 8. OO Fragrance 1.00 Satucharin sodium 0.10 Thaumatin 0.02 Sodium 7 fluoride 0.22 Boroxa? -338 (Poloxamer338) 1 with 2.00 deionized water 00.00 11 Polymer-LR30M Example 2 % Chlorhexidine digluconate 1.00 Glycerin 15.00 Hydroxypropyl methylcellulose 3.60 Abrasive mouth 46.00 Fragrance 1.00 Satucharin sodium 0.1O Thaumatin 0.02 Poloxamer 338 2.00 Sodium fluoride 0.22 Make 100.00 with deionized water. 1' Add alumina trihydrate powder (200 volumes) to sodium silicate solution (1%, 4 00 volume) and then the pH of the solution was adjusted to 6 with hydrochloric acid.
濾過により被覆アルミナを集め、150℃で乾燥した。The coated alumina was collected by filtration and dried at 150°C.
例3 % クロルヘキシジンジグルコネート 1.00グリセリン 15.00 ヒドロキシプロピルメチルセルロース 3.60研磨材 16.00 香料 1.OO サッカリンナトリウム 0.10 タウマチン 0.02 ポロキサマー338 2.00 フツ化ナトリウム 0.22 脱イオン水で100.00とする 1)シリカはブサン77(Busan77)で被覆(10gに対して1.5gの 割合で)した。Example 3 % Chlorhexidine digluconate 1.00 Glycerin 15.00 Hydroxypropyl methylcellulose 3.60 Abrasive 16.00 Fragrance 1. OO Saccharin sodium 0.10 Thaumatin 0.02 Poloxamer 338 2.00 Sodium fluoride 0.22 Make 100.00 with deionized water. 1) Silica is coated with Busan 77 (1.5g for 10g) percentage).
要約 陽イオン抗菌剤、および該陽イオン抗菌剤と各々適合する膨張剤、界面活性剤お よび研磨材を含む歯磨き製剤は、歯肉炎を含む歯周病予防および治療に育用であ る。summary A cationic antibacterial agent, and swelling agents, surfactants, and surfactants each compatible with the cationic antibacterial agent. Toothpaste preparations containing abrasives and abrasives are recommended for the prevention and treatment of periodontal disease, including gingivitis. Ru.
補正音の写しく翻訳文)提出書(特許法第184条の8)平成4年10月7日Copy and Translation of Amended Sound) Submission (Article 184-8 of the Patent Law) October 7, 1992
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