JPH0538361A - Therapeutic part made of ionizing radiation resistant material - Google Patents
Therapeutic part made of ionizing radiation resistant materialInfo
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- JPH0538361A JPH0538361A JP3131274A JP13127491A JPH0538361A JP H0538361 A JPH0538361 A JP H0538361A JP 3131274 A JP3131274 A JP 3131274A JP 13127491 A JP13127491 A JP 13127491A JP H0538361 A JPH0538361 A JP H0538361A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、耐電離放射線材料より
なる医療用部品に関する。詳しくは、本発明は、殺菌の
ための電離放射線の照射処理を行っても、色調や物性劣
化の少ない材料を使用した医療用部品に関するものであ
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a medical part made of an ionizing radiation resistant material. More specifically, the present invention relates to a medical component that uses a material that causes little deterioration in color tone and physical properties even when irradiation treatment with ionizing radiation for sterilization is performed.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ポリカーボネート樹脂は、機械的・熱的
特性に優れ、また透明性、衛生性に優れているため、注
射器、外科用具、静脈注射器、手術用器具などを収容、
包装する容器状包装具や、人工肺、人工腎臓、麻酔吸収
装置、静脈用コネクター及び付属品、血液遠心分離装置
等の医療用装置、外科用具、手術用具など、各種の医療
用の部品に使用されている。2. Description of the Related Art Polycarbonate resin has excellent mechanical and thermal properties, transparency, and hygiene, so that it can accommodate syringes, surgical instruments, intravenous syringes, surgical instruments, etc.
Used for various medical parts such as container-like packaging for packaging, artificial lungs, artificial kidneys, anesthesia absorbers, venous connectors and accessories, medical devices such as blood centrifugal separators, surgical tools, surgical tools, etc. Has been done.
【０００３】これらの医療用部品は、通常、完全滅菌が
行われる。具体的には、エチレンオキサイドによる接触
処理、オートクレーブ中での加熱処理、または、ガンマ
線や電子線等の電離放射線による処理等が挙げられる。
このうち、エチレンオキサイドを使用するのは、エチレ
ンオキサイド自体の毒性、不安定性、及び、廃棄処理に
関連する環境問題等があり、好ましくない。また、オー
トクレーブを使用する場合には、高温処理の際に樹脂の
劣化を招くことがあること、エネルギーコストが高いこ
と、及び、処理後の部品に湿気が残るために使用前に乾
燥する必要があること等の欠点を有する。These medical parts are usually completely sterilized. Specific examples include contact treatment with ethylene oxide, heat treatment in an autoclave, and treatment with ionizing radiation such as gamma rays and electron beams.
Of these, the use of ethylene oxide is not preferable because of the toxicity and instability of ethylene oxide itself and the environmental problems associated with waste treatment. Also, when using an autoclave, it may lead to deterioration of the resin during high temperature treatment, high energy cost, and it is necessary to dry before use because moisture remains in the treated parts. There are drawbacks such as being present.
【０００４】したがって、低温で処理でき、しかも比較
的安価である電離放射線による殺菌処理がこれらの方法
に代わって使用されている。Therefore, a sterilizing treatment by ionizing radiation, which can be treated at a low temperature and is relatively inexpensive, is used instead of these methods.
【０００５】[0005]
【本発明が解決しようとする課題】しかしながら、芳香
族ポリカーボネート樹脂は、電離放射線を照射される
と、本来は光学的に透明な樹脂が、黄色く変色する。こ
のため、樹脂中に青系着色剤を混入して黄色を相殺する
方法、硼素系化合物を配合する方法（特開昭６１−２１
５６５１）、ポリエーテルポリオール又はそのアルキル
エーテルを配合する方法（特開昭６２−１３５５５６）
等が提案されている。However, when the aromatic polycarbonate resin is irradiated with ionizing radiation, the originally optically transparent resin turns yellow. Therefore, a method of mixing a blue colorant into the resin to offset the yellow color, and a method of blending a boron compound (JP-A-61-21)
5651), a method of blending a polyether polyol or an alkyl ether thereof (Japanese Patent Laid-Open No. 62-135556).
Etc. have been proposed.
【０００６】これらの方法を利用して得られた芳香族ポ
リカーボネート樹脂は、しかしながら、黄変を防止する
効果が充分でないか、または効果を発現するに充分な量
の黄変防止剤を配合せしむると樹脂自体の強度を著しく
損なうという欠点を有する。したがって、電離放射線に
よる殺菌処理に際して黄変が極めて少なく、なおかつ充
分な強度と強靱性を保持する材料並びにそれを使用した
医療用部品は得られていないのが実情であった。The aromatic polycarbonate resin obtained by utilizing these methods, however, is not sufficient in the effect of preventing yellowing, or is mixed with an anti-yellowing agent in an amount sufficient to exert the effect. If it is peeled off, it has a drawback that the strength of the resin itself is significantly impaired. Therefore, it has been the actual situation that a material that has very little yellowing during sterilization treatment with ionizing radiation and that retains sufficient strength and toughness, and medical parts using the same have not been obtained.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述した
問題点に鑑み鋭意検討の結果、特定の芳香族ポリカーボ
ネート樹脂組成物を使用することによって、電離放射線
の照射を受けても色調の変化が少なく、物理的特性を保
持する医療用部品が得られることを見出し、本発明に到
達したものである。DISCLOSURE OF THE INVENTION As a result of intensive studies in view of the above-mentioned problems, the present inventors have found that by using a specific aromatic polycarbonate resin composition, the color tone can be improved even when exposed to ionizing radiation. The present invention has been accomplished by finding that a medical component having little change and retaining physical properties can be obtained.
【０００８】すなわち、本発明の要旨は、ハロゲンを
０．１〜１０重量％含有するハロゲン化芳香族ポリカー
ボネート樹脂に対し、下記式（Ｉ）で示される繰り返し
単位を有するポリエーテルが０．１〜５重量％配合され
た耐電離放射線材料からなる、医療用部品。That is, the gist of the present invention is that a polyether having a repeating unit represented by the following formula (I) is 0.1 to 0.1 with respect to a halogenated aromatic polycarbonate resin containing 0.1 to 10% by weight of halogen. A medical part made of an ionizing radiation resistant material blended at 5% by weight.
【０００９】[0009]
【化２】 [Chemical 2]
【００１０】以下、本発明を具体的に説明する。本発明
におけるハロゲン化芳香族ポリカーボネート樹脂とは、
種々のジヒドロキシジアリール化合物及びハロゲン化ジ
ヒドロキシジアリール化合物とホスゲンとを反応させる
ホスゲン法、またはジヒドロキシジアリール化合物及び
ハロゲン化ジヒドロキシジアリール化合物と、ジフェニ
ルカーボネート炭酸エステルとを反応させるエステル交
換法によって得られる共重合体であり、ハロゲンとして
０．１〜１０重量％を含有する化合物である。なかで
も、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
（即ちビスフェノールＡ）、及び、そのハロゲン化誘導
体（ハロゲン化ビスフェノールＡ）を使用したポリカー
ボネート樹脂が好ましい。The present invention will be described in detail below. The halogenated aromatic polycarbonate resin in the present invention,
A copolymer obtained by a phosgene method of reacting various dihydroxydiaryl compounds and halogenated dihydroxydiaryl compounds with phosgene, or a transesterification method of reacting dihydroxydiaryl compounds and halogenated dihydroxydiaryl compounds with diphenyl carbonate carbonate And is a compound containing 0.1 to 10% by weight as halogen. Among them, a polycarbonate resin using 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane (that is, bisphenol A) and its halogenated derivative (halogenated bisphenol A) is preferable.
【００１１】上記ジヒドロキシジアリール化合物として
は、ビスフェノールＡの他に、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オク
タン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−ｔ
−ブチルフェニル）プロパン等のビス（ヒドロキシアリ
ール）アルカン類、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）シクロペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）シクロヘキサン等のビス（ヒドロキシアリー
ル）シクロアルカン類、４，４′−ジヒドロキシジフェ
ニルエーテル、４，４′−ジヒドロキシジ−３，３′−
ジメチルジフェニルエーテル等のジヒドロキシジアリー
ルエーテル類、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジ
メチルジフェニルスルフィド等のジヒドロキシジアリー
ルスルフィド類、４，４′−ジヒドロキシジフェニルス
ルホキシド、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジメ
チルジフェニルスルホキシド等のジヒドロキシジアリー
ルスルホキシド類、４，４′−ジヒドロキシジフェニル
スルホン、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジメチ
ルジフェニルスルホン等のジヒドロキシジアリールスル
ホン類が挙げられる。Examples of the dihydroxydiaryl compound include bis (4-hydroxyphenyl) methane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) ethane, and 2,2-bis (4-hydroxyphenyl), in addition to bisphenol A.
Butane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) octane, bis (4-hydroxyphenyl) phenylmethane, 2,2-bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) propane, 1,1-bis (4- Hydroxy-3-t
Bis (hydroxyaryl) alkanes such as -butylphenyl) propane, bis (hydroxyaryl) cycloalkanes such as 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclopentane and 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclohexane , 4,4'-dihydroxydiphenyl ether, 4,4'-dihydroxydi-3,3'-
Dihydroxy diaryl ethers such as dimethyl diphenyl ether, dihydroxy diaryl sulfides such as 4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethyl diphenyl sulfide, 4,4'-dihydroxy diphenyl sulfoxide, 4,4'-dihydroxy-3,3 Examples thereof include dihydroxydiaryl sulfoxides such as ′ -dimethyldiphenyl sulfoxide, and dihydroxydiaryl sulfones such as 4,4′-dihydroxydiphenylsulfone and 4,4′-dihydroxy-3,3′-dimethyldiphenylsulfone.
【００１２】ハロゲン化ジヒドロキシジアリール化合物
とは、ジヒドロキシジアリール化合物のフェニル基の水
素の一部又は全部をハロゲンで置換した化合物であり、
例えば、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブ
ロムフェニル）プロパン（テトラブロムビスフェノール
Ａ）、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロ
ルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
−３−ブロムフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシ−２，３，５，６−テトラブロムフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２，３，
５，６−テトラクロルフェニル）プロパンなどが挙げら
れる。The halogenated dihydroxydiaryl compound is a compound obtained by substituting a part or all of the hydrogen atoms of the phenyl group of the dihydroxydiaryl compound with halogen.
For example, 2,2-bis (4-hydroxy-3,5-dibromophenyl) propane (tetrabromobisphenol A), 2,2-bis (4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl) propane, 2, 2-bis (4-hydroxy-3-bromophenyl) propane, 2,2-bis (4-
Hydroxy-2,3,5,6-tetrabromophenyl)
Propane, 2,2-bis (4-hydroxy-2,3,
5,6-tetrachlorophenyl) propane and the like can be mentioned.
【００１３】ハロゲン化ジヒドロキシジアリール化合物
の量としては、得られる樹脂全体に対するハロゲン含有
量が０．１〜１０重量％、好ましくは、０．５〜８重量
％となるよう使用される。ハロゲンの量が０．１重量％
より少ないと、耐電離放射線性の改良効果が少なく、１
０重量％より多いと、溶融成形加工時の熱安定性が不良
になって好ましくない。The amount of the halogenated dihydroxydiaryl compound is such that the halogen content is 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 8% by weight, based on the whole resin obtained. 0.1% by weight of halogen
If it is less, the effect of improving the resistance to ionizing radiation is less, and 1
If it is more than 0% by weight, the thermal stability during melt molding becomes poor, which is not preferable.
【００１４】本発明で使用されるハロゲン化芳香族ポリ
カーボネート樹脂の製造法については、当該業者に公知
であり、例えば、米国特許第３，３３４，１５４号、特
公昭６０−２１６９１などに記載されている方法が使用
出来る。また、本発明においては、ハロゲン含有量が上
記範囲内において、ハロゲン化芳香族ポリカーボネート
樹脂とハロゲンを含まない芳香族ポリカーボネート樹脂
とを混合して用いても良く、その混合は成形直前までの
任意の段階で行なうことが出来る。The method for producing the halogenated aromatic polycarbonate resin used in the present invention is known to those skilled in the art, and is described in, for example, US Pat. No. 3,334,154 and JP-B-60-21691. You can use the method. Further, in the present invention, a halogenated aromatic polycarbonate resin and an aromatic polycarbonate resin containing no halogen may be mixed and used within the above range of halogen content, and the mixture may be any mixture until just before molding. It can be done in stages.
【００１５】本発明は、下記式（Ｉ）で示される繰り返
し単位を有するポリエーテルをハロゲン化芳香族ポリカ
ーボネート樹脂に配合することにより、耐電離放射線性
が更に改良されることを見出したものである。The present invention has found that the resistance to ionizing radiation is further improved by incorporating a polyether having a repeating unit represented by the following formula (I) into a halogenated aromatic polycarbonate resin. .
【００１６】[0016]
【化３】 [Chemical 3]
【００１７】使用されるポリエーテルは、分子量１００
０〜８０００の範囲のものであり、上記構造をもつもの
であれば、いずれも使用可能であるが、そのうち、代表
的なものとしては、ポリプロピレングリコールが挙げら
れる。該ポリエーテルの含有量としては、ハロゲン化芳
香族ポリカーボネート樹脂に対して、０．１〜５重量
％、望ましくは０．５〜２重量％である。ハロゲン化芳
香族ポリカーボネート樹脂にポリエーテルを配合する方
法としては、最終成形品を成形する直前までの任意の段
階で当業者に周知の種々の手段によって行うことが出来
る。The polyether used has a molecular weight of 100.
It is in the range of 0 to 8000, and any of those having the above structure can be used. Among them, polypropylene glycol is typical. The content of the polyether is 0.1 to 5% by weight, preferably 0.5 to 2% by weight, based on the halogenated aromatic polycarbonate resin. As a method of blending the polyether with the halogenated aromatic polycarbonate resin, various methods known to those skilled in the art can be used at any stage until just before the final molded product is molded.
【００１８】このようにして得られる耐電離放射線材料
には、本発明の効果を損なわない範囲内で、他の樹脂材
料、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレ
ンテレフタレート、ポリエステルポリカーボネート、ポ
リアクリレート、シクロヘキサンジメタノールとテレフ
タル酸及び／又はイソフタル酸との重縮合物又はそれと
ポリエチレンテレフタレートとの共重合物などが少量配
合されていてもよい。The ionizing radiation resistant material thus obtained may be another resin material such as polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyester polycarbonate, polyacrylate, cyclohexane dimethanol within a range that does not impair the effects of the present invention. A small amount of a polycondensation product of terephthalic acid and / or isophthalic acid or a copolymerization product thereof with polyethylene terephthalate may be added.
【００１９】また、かかる耐電離放射線材料には、周知
の各種の添加剤、例えば、エポキシ化合物などの加水分
解防止剤、パラフィンワックス、脂肪酸エステルなどの
滑剤、ヒンダードフェノール、リン酸エステルや亜リン
酸エステルなどの酸化防止剤、トリアジン系化合物など
の耐候性改良剤、ハロゲン系、リン酸系などの難燃剤、
顔料、染料などの着色剤などを含有してもよい。In addition, various known additives such as hydrolysis inhibitors such as epoxy compounds, paraffin waxes, lubricants such as fatty acid esters, hindered phenols, phosphoric acid esters and phosphorous are added to the ionizing radiation resistant material. Antioxidants such as acid esters, weather resistance improvers such as triazine compounds, flame retardants such as halogen compounds and phosphoric acid compounds,
You may contain coloring agents, such as a pigment and a dye.
【００２０】本発明の医療用部品は、上述の耐電離放射
線材料を用い、当業者に周知の方法で製品に加工される
が、その加工法には特に制限はなく、例えば、射出成
形、押出成形、ブロー成形、プレス成形などが適用され
る。尚、電離放射線については、アルファ線、重電子
線、陽子線、ベータ線、電子線、中性子線、ガンマ線、
及びエックス線が挙げられるが、工業的にはガンマ線が
好んで使用される。放射される電離放射線の量は、通常
は２．５Ｍｒａｄ程度である。The medical part of the present invention is processed into a product using the above-mentioned ionizing radiation resistant material by a method well known to those skilled in the art, but the processing method is not particularly limited, and examples thereof include injection molding and extrusion. Molding, blow molding, press molding, etc. are applied. Regarding ionizing radiation, alpha rays, heavy electron rays, proton rays, beta rays, electron rays, neutron rays, gamma rays,
And X-rays, but gamma rays are preferably used industrially. The amount of ionizing radiation emitted is usually on the order of 2.5 Mrad.
【００２１】[0021]
【実施例】以下に、本発明を実施例によって具体的に説
明するが、本発明はその要旨を逸脱しない限り、これら
に限定されるものではない。参考例１〜２ 特公昭６０−２１６９１に記載されている方法により、
ビスフェノールＡ、及びテトラブロムビスフェノールＡ
からなる共重合ポリカーボネート樹脂を得た。樹脂の特
性は次の通りである。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples without departing from the gist thereof. Reference Examples 1-2 According to the method described in Japanese Examined Patent Publication No. 60-21169,
Bisphenol A and tetrabromobisphenol A
To obtain a copolycarbonate resin. The characteristics of the resin are as follows.
【００２２】 参考例１: 分 子 量 ２１５００ ブロム含有量 ０．５重量％ 参考例２: 分 子 量 ２１９００ ブロム含有量 ２．５重量％参考例３ ハロゲンを含まない分子量２１５００の市販のビスフェ
ノールＡ型ポリカーボネート樹脂（三菱化成（株）製、
ノバレックス ７０２２Ａ、ノバレックスは登録商標）実施例１〜３、比較例１〜３ 参考例１〜３の芳香族ポリカーボネート樹脂、もしくは
それに表１に示す組成で分子量４５００の市販のポリプ
ロピレングリコール（ダウ（株）製、商品名Ｅ−４５０
０）を配合し、樹脂温度２７０〜２９０℃の範囲内でス
クリュー径４０mmφのベント付押出機にてペレット化し
た。このペレットを乾燥後、型締圧７５トンの射出成形
機を用い、樹脂温度２８０〜３００℃の範囲内で５０mm
φ×３mm厚みの試験片を作成した。Reference Example 1: Molecular weight 21500 Bromine content 0.5% by weight Reference Example 2: Molecular weight 21900 Bromine content 2.5% by weight Reference Example 3 Halogen-free molecular weight 21500 commercially available bisphenol A type Polycarbonate resin (manufactured by Mitsubishi Kasei Co., Ltd.,
NOVAREX 7022A, NOVAREX is a registered trademark) Aromatic polycarbonate resins of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 and Reference Examples 1 to 3 or commercially available polypropylene glycols having a composition shown in Table 1 and a molecular weight of 4500 (Dow ( Ltd., trade name E-450
0) was blended and pelletized with a vented extruder having a screw diameter of 40 mmφ within a resin temperature range of 270 to 290 ° C. After drying the pellets, an injection molding machine with a mold clamping pressure of 75 tons was used and the resin temperature was 50 mm within the range of 280 to 300 ° C.
A test piece having a thickness of φ × 3 mm was prepared.
【００２３】こうして得られた試験片の黄色度指数を、
ＪＩＳ Ｋ−７１０３に従って測定し、更にその試験片
を日本アイソトープ協会に依頼して、空気中で２．５Ｍ
ｒａｄのガンマ線を照射滅菌し、２日後に再度黄色度指
数を測定した。得られた結果は表１に示す。The yellowness index of the test piece thus obtained is
Measured in accordance with JIS K-7103, and request the test piece from the Japan Isotope Association to obtain 2.5M in air.
The gamma ray of rad was irradiated and sterilized, and the yellowness index was measured again after 2 days. The results obtained are shown in Table 1.
【００２４】[0024]
【表１】 [Table 1]
【００２５】[0025]
【発明の効果】本発明によれば、表１に示す通り、電離
放射線による滅菌処理を受けても黄変が少なく、電離放
射線に対する耐性の高い医療用部品（人工腎臓など）を
得ることが出来る。According to the present invention, as shown in Table 1, it is possible to obtain medical parts (artificial kidneys, etc.) that show little yellowing even after being sterilized by ionizing radiation and have high resistance to ionizing radiation. .
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 71:02） 9167−4Ｊ ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Office reference number FI technical display area C08L 71:02) 9167-4J
Claims (1)
ハロゲン化芳香族ポリカーボネート樹脂に対し、下記式
（Ｉ）で示される繰り返し単位を有するポリエーテルが
０．１〜５重量％配合された耐電離放射線材料からな
る、医療用部品。 【化１】 1. A halogenated aromatic polycarbonate resin containing 0.1 to 10% by weight of halogen, and 0.1 to 5% by weight of a polyether having a repeating unit represented by the following formula (I). Medical parts made of ionizing radiation resistant material. [Chemical 1]
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3131274A JPH0624591B2 (en) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | Medical parts made of ionizing radiation resistant material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3131274A JPH0624591B2 (en) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | Medical parts made of ionizing radiation resistant material |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63223042A Division JPH062156B2 (en) | 1988-09-06 | 1988-09-06 | Anti-ionizing radiation material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0538361A true JPH0538361A (en) | 1993-02-19 |
| JPH0624591B2 JPH0624591B2 (en) | 1994-04-06 |
Family
ID=15054104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3131274A Expired - Lifetime JPH0624591B2 (en) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | Medical parts made of ionizing radiation resistant material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0624591B2 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62116657A (en) * | 1985-10-07 | 1987-05-28 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | Ultraviolet stable fire retardant polycarbonate blend |
| JPS62135556A (en) * | 1985-10-31 | 1987-06-18 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | Gamma-ray resistant carbonate polymer composition |
| JPH0271752A (en) * | 1988-09-06 | 1990-03-12 | Mitsubishi Kasei Corp | Radiation resistant material and medical component made thereof |
-
1991
- 1991-06-03 JP JP3131274A patent/JPH0624591B2/en not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0624591B2 (en) | 1994-04-06 |
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