JPH05339177A - テトラエチルベンゼンの製造方法 - Google Patents
テトラエチルベンゼンの製造方法Info
- Publication number
- JPH05339177A JPH05339177A JP4169906A JP16990692A JPH05339177A JP H05339177 A JPH05339177 A JP H05339177A JP 4169906 A JP4169906 A JP 4169906A JP 16990692 A JP16990692 A JP 16990692A JP H05339177 A JPH05339177 A JP H05339177A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- triethylbenzene
- tetraethylbenzene
- friedel
- reaction
- fraction
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- Pending
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 テトラエチルベンゼンを有利にかつ選択的に
製造することができる方法を提供する。 【構成】 ベンゼンをフリーデルクラフツ触媒の存在
下、エチレンでアルキル化してエチルベンゼンを製造す
る際に副生するポリエチルベンゼンを蒸留して、トリエ
チルベンゼンを主成分とするトリエチルベンゼン留分を
得、次いでこのトリエチルベンゼン留分をフリーデルク
ラフツ触媒の存在下、エチル化するテトラエチルベンゼ
ンの製造方法である。また、トリエチルベンゼン留分を
フリーデルクラフツ触媒の存在下、トリエチルベンゼン
１モル当たりエチレン、エチルクロライド及びエタノー
ルから選ばれる少なくとも一種のエチル化剤を０．５〜
１．０モル使用してエチル化し、得られた反応生成物を
蒸留することによりテトラエチルベンゼンを回収すると
共に、未反応のトリエチルベンゼンは前記エチル化反応
に戻すテトラエチルベンゼンの製造方法である。
製造することができる方法を提供する。 【構成】 ベンゼンをフリーデルクラフツ触媒の存在
下、エチレンでアルキル化してエチルベンゼンを製造す
る際に副生するポリエチルベンゼンを蒸留して、トリエ
チルベンゼンを主成分とするトリエチルベンゼン留分を
得、次いでこのトリエチルベンゼン留分をフリーデルク
ラフツ触媒の存在下、エチル化するテトラエチルベンゼ
ンの製造方法である。また、トリエチルベンゼン留分を
フリーデルクラフツ触媒の存在下、トリエチルベンゼン
１モル当たりエチレン、エチルクロライド及びエタノー
ルから選ばれる少なくとも一種のエチル化剤を０．５〜
１．０モル使用してエチル化し、得られた反応生成物を
蒸留することによりテトラエチルベンゼンを回収すると
共に、未反応のトリエチルベンゼンは前記エチル化反応
に戻すテトラエチルベンゼンの製造方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、テトラエチルベンゼン
の製造方法に関する。テトラエチルベンゼンは溶剤、熱
媒等の他、ベンゼンポリカルボン酸類、ビニルベンゼン
類の製造原料としても有用である。
の製造方法に関する。テトラエチルベンゼンは溶剤、熱
媒等の他、ベンゼンポリカルボン酸類、ビニルベンゼン
類の製造原料としても有用である。
【０００２】
【従来の技術】テトラエチルベンゼンは、ベンゼンをエ
チレン等のエチル化剤でエチル化することにより得られ
るが、工業的に生産するために適した方法については報
告されていない。ベンゼン類のアルキル化は、フリーデ
ルクラフツ触媒の存在下に進行する（特公昭５２−１
２，１７８号、特開昭６１−６５，８２７号公報）が、
テトラエチルベンゼンのようにエチル基が４つもついた
ものを選択的に製造することは困難である。また、エチ
ルベンゼンはスチレン原料として大量に生産されてお
り、この際ジエチルベンゼンを主体とするポリエチルベ
ンゼンが副生する。このポリエチルベンゼンをフリーデ
ルクラフツ触媒の存在下、エチレン等のエチル化剤でア
ルキル化し、引き続きエチル基転位反応を行うテトラエ
チルベンゼンの製造方法（特開平３−９，５１２号公
報）も知られている。
チレン等のエチル化剤でエチル化することにより得られ
るが、工業的に生産するために適した方法については報
告されていない。ベンゼン類のアルキル化は、フリーデ
ルクラフツ触媒の存在下に進行する（特公昭５２−１
２，１７８号、特開昭６１−６５，８２７号公報）が、
テトラエチルベンゼンのようにエチル基が４つもついた
ものを選択的に製造することは困難である。また、エチ
ルベンゼンはスチレン原料として大量に生産されてお
り、この際ジエチルベンゼンを主体とするポリエチルベ
ンゼンが副生する。このポリエチルベンゼンをフリーデ
ルクラフツ触媒の存在下、エチレン等のエチル化剤でア
ルキル化し、引き続きエチル基転位反応を行うテトラエ
チルベンゼンの製造方法（特開平３−９，５１２号公
報）も知られている。
【０００３】その他、キシレンをプロピレンまたはブテ
ンでアルキル化してテトラアルキルベンゼンを製造する
方法（特公昭５２−１２，１７８号、特公昭５０−１
０，２９０号、特開昭４８−７２，１３０号、特開昭４
８−１９，５２６号、特開昭４８−８５，５４０号、特
開昭４９−３５，３３９号公報）、プソイドクメンまた
はメシチレンをプロピレンでアルキル化してテトラアル
キルベンゼンを製造する方法（特公昭５２−３，３６９
号公報）等が知られているが、これらの方法とは原料及
び目的物が異なる。
ンでアルキル化してテトラアルキルベンゼンを製造する
方法（特公昭５２−１２，１７８号、特公昭５０−１
０，２９０号、特開昭４８−７２，１３０号、特開昭４
８−１９，５２６号、特開昭４８−８５，５４０号、特
開昭４９−３５，３３９号公報）、プソイドクメンまた
はメシチレンをプロピレンでアルキル化してテトラアル
キルベンゼンを製造する方法（特公昭５２−３，３６９
号公報）等が知られているが、これらの方法とは原料及
び目的物が異なる。
【０００４】工業的に容易に得られるベンゼン、エチル
ベンゼン等のベンゼン化合物とエチレン等のエチル化剤
からテトラエチルベンゼンが収量よく得られれば有利な
ことであるが、副生成物が多量に生成するため分離が煩
雑になるという問題がある。更に、上記のようにフリー
デルクラフツ触媒存在下、エチレン等のエチル化剤を用
いてテトラエチルベンゼンを製造する方法ではフリーデ
ルクラフツ触媒量が多く必要である。
ベンゼン等のベンゼン化合物とエチレン等のエチル化剤
からテトラエチルベンゼンが収量よく得られれば有利な
ことであるが、副生成物が多量に生成するため分離が煩
雑になるという問題がある。更に、上記のようにフリー
デルクラフツ触媒存在下、エチレン等のエチル化剤を用
いてテトラエチルベンゼンを製造する方法ではフリーデ
ルクラフツ触媒量が多く必要である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、テトラエチ
ルベンゼンを有利に製造する方法を提供すると共に、テ
トラエチルベンゼンを選択的に製造することを目的とす
る。
ルベンゼンを有利に製造する方法を提供すると共に、テ
トラエチルベンゼンを選択的に製造することを目的とす
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、ベンゼンをフ
リーデルクラフツ触媒の存在下、エチレンでアルキル化
してエチルベンゼンを製造する際に副生するポリエチル
ベンゼンに含有するトリエチルベンゼンを蒸留により分
離し、該トリエチルベンゼン留分とエチル化剤をフリー
デルクラフツ触媒の存在下に反応させてテトラエチルベ
ンゼンを製造する方法に関する。
リーデルクラフツ触媒の存在下、エチレンでアルキル化
してエチルベンゼンを製造する際に副生するポリエチル
ベンゼンに含有するトリエチルベンゼンを蒸留により分
離し、該トリエチルベンゼン留分とエチル化剤をフリー
デルクラフツ触媒の存在下に反応させてテトラエチルベ
ンゼンを製造する方法に関する。
【０００７】ポリエチルベンゼンを原料としたＴＥＢ製
造方法（特開平3-9512号公報）を詳細に検討したとこ
ろ、原料ポリエチルベンゼンにエチル化反応を阻害する
物質が数種類含まれていることが判明した。そこで原料
となるポリエチルベンゼンの精製条件を種々検討した結
果、トリエチルベンゼンを主成分とするトリエチルベン
ゼン留分にはエチル化反応阻害物質がほとんど含まれ
ず、テトラエチルベンゼン製造のための原料として良好
であることが判明した。
造方法（特開平3-9512号公報）を詳細に検討したとこ
ろ、原料ポリエチルベンゼンにエチル化反応を阻害する
物質が数種類含まれていることが判明した。そこで原料
となるポリエチルベンゼンの精製条件を種々検討した結
果、トリエチルベンゼンを主成分とするトリエチルベン
ゼン留分にはエチル化反応阻害物質がほとんど含まれ
ず、テトラエチルベンゼン製造のための原料として良好
であることが判明した。
【０００８】本発明において、エチルベンゼンを製造す
る際に副生するポリエチルベンゼンとは、ベンゼンを塩
化アルミニウム等のフリーデルクラフツ触媒の存在下エ
チレンと反応させて得られた生成物から蒸留分離するこ
とで得られる留分であって、２つ以上のエチル基を有す
るポリエチルベンゼン類である。このポリエチルベンゼ
ンを蒸留することにより、トリエチルベンゼンを主成分
とするトリエチルベンゼン留分を得ることができる。ま
た、蒸留条件を制御したり、更に蒸留するなどすれば、
容易にトリエチルベンゼン濃度が８０重量％以上の留分
とすることも可能である。
る際に副生するポリエチルベンゼンとは、ベンゼンを塩
化アルミニウム等のフリーデルクラフツ触媒の存在下エ
チレンと反応させて得られた生成物から蒸留分離するこ
とで得られる留分であって、２つ以上のエチル基を有す
るポリエチルベンゼン類である。このポリエチルベンゼ
ンを蒸留することにより、トリエチルベンゼンを主成分
とするトリエチルベンゼン留分を得ることができる。ま
た、蒸留条件を制御したり、更に蒸留するなどすれば、
容易にトリエチルベンゼン濃度が８０重量％以上の留分
とすることも可能である。
【０００９】トリエチルベンゼン類としては１，２，３
−トリエチルベンゼン、１，２，４−トリエチルベンゼ
ン及び１，３，５−トリエチルベンゼンの３種類の異性
体が考えられるが、ポリエチルベンゼンを蒸留して得ら
れるトリエチルベンゼン留分は１，２，４−トリエチル
ベンゼン及び１，３，５−トリエチルベンゼンのいずれ
か一種類または両者の混合物である。本発明で使用する
原料のトリエチルベンゼン類はトリエチルベンゼンを８
０重量％以上、好ましくは９０〜９７重量％含有するエ
チルベンゼン類であることがよい。トリエチルベンゼン
濃度が低いと、エチル化反応での触媒使用量の増大及び
テトラエチルベンゼンの選択率の低下を来す。更に、ト
リエチルベンゼンの異性体についてはエチル化反応速度
を詳細に検討した結果、１，３，５−トリエチルベンゼ
ンから１，２，４−トリエチルベンゼンへの異性化反応
速度が非常に速く、直ちに１，３，５−トリエチルベン
ゼンと１，２，４−トリエチルベンゼンの異性体平衡組
成に到達することが判明し、異性体の相違によるエチル
化反応への影響はないことが判明した。また、トリエチ
ルベンゼン濃度を必要以上に上げることは精製費用の点
で経済的でない。
−トリエチルベンゼン、１，２，４−トリエチルベンゼ
ン及び１，３，５−トリエチルベンゼンの３種類の異性
体が考えられるが、ポリエチルベンゼンを蒸留して得ら
れるトリエチルベンゼン留分は１，２，４−トリエチル
ベンゼン及び１，３，５−トリエチルベンゼンのいずれ
か一種類または両者の混合物である。本発明で使用する
原料のトリエチルベンゼン類はトリエチルベンゼンを８
０重量％以上、好ましくは９０〜９７重量％含有するエ
チルベンゼン類であることがよい。トリエチルベンゼン
濃度が低いと、エチル化反応での触媒使用量の増大及び
テトラエチルベンゼンの選択率の低下を来す。更に、ト
リエチルベンゼンの異性体についてはエチル化反応速度
を詳細に検討した結果、１，３，５−トリエチルベンゼ
ンから１，２，４−トリエチルベンゼンへの異性化反応
速度が非常に速く、直ちに１，３，５−トリエチルベン
ゼンと１，２，４−トリエチルベンゼンの異性体平衡組
成に到達することが判明し、異性体の相違によるエチル
化反応への影響はないことが判明した。また、トリエチ
ルベンゼン濃度を必要以上に上げることは精製費用の点
で経済的でない。
【００１０】フリーデルクラフツ触媒としては、塩化ア
ルミニウム、三フッ化ホウ素、塩化鉄、イオン交換樹
脂、ゼオライト、燐酸、シリカアルミナ等の公知のルイ
ス酸を挙げることができるが、好ましくは塩化アルミニ
ウムである。エチル化剤としては、エチレン、ハロゲン
化エタン、エタノール等が挙げられるが、好ましくはエ
チレンである。
ルミニウム、三フッ化ホウ素、塩化鉄、イオン交換樹
脂、ゼオライト、燐酸、シリカアルミナ等の公知のルイ
ス酸を挙げることができるが、好ましくは塩化アルミニ
ウムである。エチル化剤としては、エチレン、ハロゲン
化エタン、エタノール等が挙げられるが、好ましくはエ
チレンである。
【００１１】トリエチルベンゼン留分とエチル化剤の反
応は、フリーデルクラフツ触媒の存在下に行う。反応開
始後、使用させるエチル化剤の量は原料トリエチルベン
ゼン１モルに対しエチル化剤０．５〜１．０モル、好ま
しくは０．６〜０．７モルであり、その範囲外ではテト
ラエチルベンゼンの収率が低下する。フリーデルクラフ
ツ触媒の使用量は触媒の種類、原料等によって異なる
が、塩化アルミニウム又はその錯体の場合、塩化アルミ
ニウムとして前記トリエチルベンゼンに対し０ ．５〜
０．７重量％程度である。
応は、フリーデルクラフツ触媒の存在下に行う。反応開
始後、使用させるエチル化剤の量は原料トリエチルベン
ゼン１モルに対しエチル化剤０．５〜１．０モル、好ま
しくは０．６〜０．７モルであり、その範囲外ではテト
ラエチルベンゼンの収率が低下する。フリーデルクラフ
ツ触媒の使用量は触媒の種類、原料等によって異なる
が、塩化アルミニウム又はその錯体の場合、塩化アルミ
ニウムとして前記トリエチルベンゼンに対し０ ．５〜
０．７重量％程度である。
【００１２】反応温度はエチル化剤、触媒の種類のその
他の条件により変化するが、塩化アルミニウム又はその
錯体の場合、１１０〜１５０℃、好ましくは１２０〜１
４５℃である。反応圧力は用いるエチル化剤によって異
なるが、エチレンの場合はエチレンガスにより０．８〜
５．０ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇ、好ましくは１．０〜２．０ｋ
ｇ／ｃｍ2 ・Ｇである。その範囲外ではテトラエチルベ
ンゼンの選択率が低下し、エチル化反応後のエチル基転
移反応が必要となる。エチル化反応時間は反応条件によ
り異なるが、前記条件で反応を行う限り２〜４時間程度
である。
他の条件により変化するが、塩化アルミニウム又はその
錯体の場合、１１０〜１５０℃、好ましくは１２０〜１
４５℃である。反応圧力は用いるエチル化剤によって異
なるが、エチレンの場合はエチレンガスにより０．８〜
５．０ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇ、好ましくは１．０〜２．０ｋ
ｇ／ｃｍ2 ・Ｇである。その範囲外ではテトラエチルベ
ンゼンの選択率が低下し、エチル化反応後のエチル基転
移反応が必要となる。エチル化反応時間は反応条件によ
り異なるが、前記条件で反応を行う限り２〜４時間程度
である。
【００１３】本発明方法でエチル化反応を行うと、反応
が終了した直後の反応油にはピッチの生成はほとんど認
められない。また、反応終了後の反応生成物はテトラエ
チルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン
及びペンタエチルベンゼンの混合物であるが、ジエチル
ベンゼン及びペンタエチルベンゼンの含有量は極僅かで
あり、テトラエチルベンゼンの選択率は７３％以上であ
る。本発明の条件下にトリエチルベンゼンのエチル化反
応を行ったときは、反応混合物中の目的とするテトラエ
チルベンゼンの選択率は７３〜８８％にも達する。エチ
ル化終了後、例えば、ペンタエチルベンゼンからトリエ
チルベンゼンへのエチル基転移反応を行ってもよく、そ
の場合はフリーデルクラフツ触媒を追加することなく、
エチル化反応と同様の条件で１〜３時間程度の時間で反
応は終了する。この転移反応によりＴＥＢの選択率は僅
かに増大するが、前記反応温度及び反応圧力で行う限り
エチル基転移反応を行う必要はない。
が終了した直後の反応油にはピッチの生成はほとんど認
められない。また、反応終了後の反応生成物はテトラエ
チルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン
及びペンタエチルベンゼンの混合物であるが、ジエチル
ベンゼン及びペンタエチルベンゼンの含有量は極僅かで
あり、テトラエチルベンゼンの選択率は７３％以上であ
る。本発明の条件下にトリエチルベンゼンのエチル化反
応を行ったときは、反応混合物中の目的とするテトラエ
チルベンゼンの選択率は７３〜８８％にも達する。エチ
ル化終了後、例えば、ペンタエチルベンゼンからトリエ
チルベンゼンへのエチル基転移反応を行ってもよく、そ
の場合はフリーデルクラフツ触媒を追加することなく、
エチル化反応と同様の条件で１〜３時間程度の時間で反
応は終了する。この転移反応によりＴＥＢの選択率は僅
かに増大するが、前記反応温度及び反応圧力で行う限り
エチル基転移反応を行う必要はない。
【００１４】得られた反応生成物は、常法により触媒を
除去したのち、混合物のまま、またはテトラエチルベン
ゼンを蒸留により分離、濃縮して利用することもでき
る。本発明方法でのテトラエチルベンゼンの製造ではピ
ッチ及びペンタエチルベンゼン等の重質分の生成による
原料のロスが殆どないため、未反応のトリエチルベンゼ
ンは蒸留により回収し、エチル化反応に再び戻すことに
より効率よく使用することができる。
除去したのち、混合物のまま、またはテトラエチルベン
ゼンを蒸留により分離、濃縮して利用することもでき
る。本発明方法でのテトラエチルベンゼンの製造ではピ
ッチ及びペンタエチルベンゼン等の重質分の生成による
原料のロスが殆どないため、未反応のトリエチルベンゼ
ンは蒸留により回収し、エチル化反応に再び戻すことに
より効率よく使用することができる。
【００１５】
実施例１ 撹拌機、温度計及びガス吹込管を取り付けた１Ｌ金属オ
ートクレーブに、エチルベンゼン製造工程から副生する
ポリエチルベンゼン（組成：ジエチルベンゼン９２重量
％、トリエチルベンゼン５．８重量％及びその他２．２
重量％）を蒸留して得られたトリエチルベンゼン留分４
２０ｇ、塩化アルミニウムのジエチルベンゼン錯体６．
３ｇ（塩化アルミニウムとして２．０ｇ）を仕込み、エ
チル化剤としてエチレンをガス吹込管を通して液中に所
定の速度で供給し、エチル化反応を行った。所定のエチ
ル化が終了したのち、エチレンの供給を停止し、水によ
り塩化アルミニウムを分解した。その他の条件及び結果
を表１に示す。なお、分析はガスクロマトグラフ法で行
った。
ートクレーブに、エチルベンゼン製造工程から副生する
ポリエチルベンゼン（組成：ジエチルベンゼン９２重量
％、トリエチルベンゼン５．８重量％及びその他２．２
重量％）を蒸留して得られたトリエチルベンゼン留分４
２０ｇ、塩化アルミニウムのジエチルベンゼン錯体６．
３ｇ（塩化アルミニウムとして２．０ｇ）を仕込み、エ
チル化剤としてエチレンをガス吹込管を通して液中に所
定の速度で供給し、エチル化反応を行った。所定のエチ
ル化が終了したのち、エチレンの供給を停止し、水によ
り塩化アルミニウムを分解した。その他の条件及び結果
を表１に示す。なお、分析はガスクロマトグラフ法で行
った。
【００１６】
【表１】
【００１７】実施例２ 実施例１と同様の反応装置、原料及びフリーデルクラフ
ツ触媒を用いて、エチル化反応を行った。なお、実験Ｎ
ｏ．８は、前記ポリエチルベンゼンを用いた例であり、
比較のための例である。実験結果を表２に示す。
ツ触媒を用いて、エチル化反応を行った。なお、実験Ｎ
ｏ．８は、前記ポリエチルベンゼンを用いた例であり、
比較のための例である。実験結果を表２に示す。
【００１８】
【表２】
【００１９】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、テトラエチ
ルベンゼンを少ない触媒使用量で、しかも選択的に製造
することができる。
ルベンゼンを少ない触媒使用量で、しかも選択的に製造
することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 ベンゼンをフリーデルクラフツ触媒の存
在下、エチレンでアルキル化してエチルベンゼンを製造
する際に副生するポリエチルベンゼンを蒸留して、トリ
エチルベンゼンを主成分とするトリエチルベンゼン留分
を得、次いでこのトリエチルベンゼン留分をフリーデル
クラフツ触媒の存在下、エチル化することを特徴とする
テトラエチルベンゼンの製造方法。 - 【請求項２】 トリエチルベンゼン留分をフリーデルク
ラフツ触媒の存在下、トリエチルベンゼン１モル当たり
エチレン、エチルクロライド及びエタノールから選ばれ
る少なくとも一種のエチル化剤を０．５〜１．０モル使
用してエチル化し、得られた反応生成物を蒸留すること
によりテトラエチルベンゼンを回収すると共に、未反応
のトリエチルベンゼンは前記エチル化反応に戻すことを
特徴とするテトラエチルベンゼンの製造方法。 - 【請求項３】 トリエチルベンゼン留分のトリエチルベ
ンゼンの濃度が８０％以上である請求項１又は２記載の
テトラエチルベンゼンの製造方法。 - 【請求項４】 反応温度が１１０〜１５０℃であり、反
応圧力が０．８〜５．０ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇである請請求
項１又は２記載のテトラエチルベンゼンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4169906A JPH05339177A (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | テトラエチルベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4169906A JPH05339177A (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | テトラエチルベンゼンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339177A true JPH05339177A (ja) | 1993-12-21 |
Family
ID=15895165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4169906A Pending JPH05339177A (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | テトラエチルベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05339177A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009519928A (ja) * | 2005-12-14 | 2009-05-21 | ケムチュア コーポレイション | イオン液体中のジフェニルアミン化合物のアルキル化 |
-
1992
- 1992-06-05 JP JP4169906A patent/JPH05339177A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009519928A (ja) * | 2005-12-14 | 2009-05-21 | ケムチュア コーポレイション | イオン液体中のジフェニルアミン化合物のアルキル化 |
| JP4875106B2 (ja) * | 2005-12-14 | 2012-02-15 | ケムチュア コーポレイション | イオン液体中のジフェニルアミン化合物のアルキル化 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20001024 |