JPH0532533A - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
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- JPH0532533A JPH0532533A JP18663891A JP18663891A JPH0532533A JP H0532533 A JPH0532533 A JP H0532533A JP 18663891 A JP18663891 A JP 18663891A JP 18663891 A JP18663891 A JP 18663891A JP H0532533 A JPH0532533 A JP H0532533A
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- JP
- Japan
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- methionine
- methionyl
- cosmetic
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 皮膚に対して安全でかつ安定性にすぐれた美
白効果の高い化粧料を提供する。 【構成】 メチオニンを含むジペプチドを含有してなる
化粧料。
白効果の高い化粧料を提供する。 【構成】 メチオニンを含むジペプチドを含有してなる
化粧料。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はメチオニンを含むジペプ
チドを含有した美白効果を有する化粧料に関する。
チドを含有した美白効果を有する化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、皮膚のメラニン量を減らす目的で
ハイドロキノンやその類縁体が使用されている。これら
は強い漂白効果を有するが、細胞に対する毒性が強く、
皮膚に非可逆的な斑点を形成したり感作性が強いなどの
欠点がある。その他のメラニン生成抑制剤として、Ｌ−
システインやグルタチオンの使用も試みられてはいる
が、酸化されやすいため安定性に問題があり、また特異
な臭いがあり実用化は難しい。
ハイドロキノンやその類縁体が使用されている。これら
は強い漂白効果を有するが、細胞に対する毒性が強く、
皮膚に非可逆的な斑点を形成したり感作性が強いなどの
欠点がある。その他のメラニン生成抑制剤として、Ｌ−
システインやグルタチオンの使用も試みられてはいる
が、酸化されやすいため安定性に問題があり、また特異
な臭いがあり実用化は難しい。
【０００３】現在、実際に使用されているメラニン生成
抑制剤として、プラセンタエキスやＬ−アスコルビン酸
−２−リン酸マグネシウム塩が知られているが、プラセ
ンタエキスについては、化粧品からの定量分析が不可能
であり、またＬ−アスコルビン酸−２−リン酸マグネシ
ウム塩にいては、メラニン生成抑制効果を得るには配合
量を多くしなければならないなどの問題がある上、いず
れの薬剤もその効果については充分満足するものではな
い。
抑制剤として、プラセンタエキスやＬ−アスコルビン酸
−２−リン酸マグネシウム塩が知られているが、プラセ
ンタエキスについては、化粧品からの定量分析が不可能
であり、またＬ−アスコルビン酸−２−リン酸マグネシ
ウム塩にいては、メラニン生成抑制効果を得るには配合
量を多くしなければならないなどの問題がある上、いず
れの薬剤もその効果については充分満足するものではな
い。
【０００４】また、最近コウジ酸やアルブチンが美白効
果を有する皮膚外用剤として使われているが、安定性の
面で実用的な薬剤とは言えない。メチオニンについて
は、メチオニンを単独で化粧料に使用するには安定性に
問題があり、長期保存で異臭を発生するなどの欠点があ
る。頭髪化粧料としてメチオニンやセレノメチオニンが
ふけを防止することが知られている（特開昭５９−７１
１１号公報、同５８−１８３６１４号公報、同６１−２
３３６０８号公報）。
果を有する皮膚外用剤として使われているが、安定性の
面で実用的な薬剤とは言えない。メチオニンについて
は、メチオニンを単独で化粧料に使用するには安定性に
問題があり、長期保存で異臭を発生するなどの欠点があ
る。頭髪化粧料としてメチオニンやセレノメチオニンが
ふけを防止することが知られている（特開昭５９−７１
１１号公報、同５８−１８３６１４号公報、同６１−２
３３６０８号公報）。
【０００５】またアセチルメチオニンおよびセリンを主
要成分とする養毛料が知られている（特開昭４９−４５
１号公報、同５４−４６８４３号公報）。
要成分とする養毛料が知られている（特開昭４９−４５
１号公報、同５４−４６８４３号公報）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】皮膚に対して安全でか
つ安定性に優れた美白効果の高い化粧料の開発が求めら
れている。
つ安定性に優れた美白効果の高い化粧料の開発が求めら
れている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明はメチオニンを含
むジペプチドを含有してなる化粧料を提供する。本発明
に用いるメチオニンを含むジペプチドとしては、メチオ
ニル−ＸまたはＸ−メチオニン（但し、Ｘはメチオニ
ン、グリシン、セリン、シスチン、アラニン、スレオニ
ン、バリン、フェニルアラニン、ロイシン、プロリン、
イソロイシン、ヒドロキシプロリン、アスパラギン、ア
スパラギン酸、グルタミン、グルタミン酸、アルギニ
ン、ヒスチジン、リジンなどのタンパク質構成アミノ酸
の他、β−アラニン、オルニチンなどの非タンパク質構
成アミノ酸を表わす）があげられる。
むジペプチドを含有してなる化粧料を提供する。本発明
に用いるメチオニンを含むジペプチドとしては、メチオ
ニル−ＸまたはＸ−メチオニン（但し、Ｘはメチオニ
ン、グリシン、セリン、シスチン、アラニン、スレオニ
ン、バリン、フェニルアラニン、ロイシン、プロリン、
イソロイシン、ヒドロキシプロリン、アスパラギン、ア
スパラギン酸、グルタミン、グルタミン酸、アルギニ
ン、ヒスチジン、リジンなどのタンパク質構成アミノ酸
の他、β−アラニン、オルニチンなどの非タンパク質構
成アミノ酸を表わす）があげられる。
【０００８】具体的に好適な例としては、Ｌ−メチオニ
ル−Ｌ−メチオニン、Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジ
ン、Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−メチオニン、Ｌ−γ−
グルタミル−Ｌ−メチオニンなどがあげられる。メチオ
ニンを含むジペプチドは、目的とするジペプチドの構成
アミノ酸を原料に、公知の方法〔例えば、J.P.Greenste
in, M.Minitz著：ケミストリー・オブ・ザ・アミノ・ア
シッズ(Chemistry of the Amino Acids)２, 891(1964)
、 ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・
ソサェティ(J.Am.Chem.Soc.)77, 1067（1955) など参
照〕で取得できる。
ル−Ｌ−メチオニン、Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジ
ン、Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−メチオニン、Ｌ−γ−
グルタミル−Ｌ−メチオニンなどがあげられる。メチオ
ニンを含むジペプチドは、目的とするジペプチドの構成
アミノ酸を原料に、公知の方法〔例えば、J.P.Greenste
in, M.Minitz著：ケミストリー・オブ・ザ・アミノ・ア
シッズ(Chemistry of the Amino Acids)２, 891(1964)
、 ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・
ソサェティ(J.Am.Chem.Soc.)77, 1067（1955) など参
照〕で取得できる。
【０００９】メチオニンを含むジペプチドは、化粧料全
量中に通常0.０１〜１0.０重量％の割合で配合される。
本発明の化粧料は、化粧料一般に用いられる各種成分、
すなわち、油分、紫外線吸収剤、界面活性剤、防腐剤、
酸化防止剤、保湿剤、香料、アルコール類、高分子、染
料、顔料、精製水などを配合することができる。
量中に通常0.０１〜１0.０重量％の割合で配合される。
本発明の化粧料は、化粧料一般に用いられる各種成分、
すなわち、油分、紫外線吸収剤、界面活性剤、防腐剤、
酸化防止剤、保湿剤、香料、アルコール類、高分子、染
料、顔料、精製水などを配合することができる。
【００１０】油分としては、オリーブ油などの油脂類、
ミツロウなどのロウ類、スクワランなどがあげられ、0.
０１〜９５w/w ％の割合で配合される。紫外線吸収剤と
しては、メトキシ桂皮酸オクチル、パラジメチルアミノ
安息香酸オクチルなどがあげられ、0.０１〜４w/w ％の
割合で配合される。界面活性剤としては、ポリオキシエ
チレン（10モル）ステアリルエーテル、ポリオキシエチ
レン（60モル）硬化ヒマシ油、ソルビタンモノステアレ
ート、グリセリルモノステアレートなどがあげられ、0.
０１〜１０w/w ％の割合で配合される。
ミツロウなどのロウ類、スクワランなどがあげられ、0.
０１〜９５w/w ％の割合で配合される。紫外線吸収剤と
しては、メトキシ桂皮酸オクチル、パラジメチルアミノ
安息香酸オクチルなどがあげられ、0.０１〜４w/w ％の
割合で配合される。界面活性剤としては、ポリオキシエ
チレン（10モル）ステアリルエーテル、ポリオキシエチ
レン（60モル）硬化ヒマシ油、ソルビタンモノステアレ
ート、グリセリルモノステアレートなどがあげられ、0.
０１〜１０w/w ％の割合で配合される。
【００１１】防腐剤としては、パラオキシ安息香酸エス
テル類などがあげられ、0.０１〜１w/w ％の割合で配合
される。酸化防止剤としては、ビタミンＥなどがあげら
れ、0.００３〜1.０w/w ％の割合で配合される。保湿剤
としては、グリセリン、1,３−ブチレングリコール、マ
ンニット、クエン酸、ピロリドンカルボン酸などがあげ
られ、0.０１〜１０w/w ％の割合で配合される。
テル類などがあげられ、0.０１〜１w/w ％の割合で配合
される。酸化防止剤としては、ビタミンＥなどがあげら
れ、0.００３〜1.０w/w ％の割合で配合される。保湿剤
としては、グリセリン、1,３−ブチレングリコール、マ
ンニット、クエン酸、ピロリドンカルボン酸などがあげ
られ、0.０１〜１０w/w ％の割合で配合される。
【００１２】香料は、通常化粧料に使うものならどのよ
うな香料を用いてもよく、0.００１〜１w/w％の割合で
配合される。アルコール類としては、エタノール、1,３
−ブチレングリコール、プロピレングリコールなどがあ
げられ、0.０１〜６０w/w ％の割合で配合される。高分
子としては、カルボキシビニルポリマー、ヒアルロン酸
ナトリウムなどがあげられ、0.００１〜２w/w ％の割合
で配合される。
うな香料を用いてもよく、0.００１〜１w/w％の割合で
配合される。アルコール類としては、エタノール、1,３
−ブチレングリコール、プロピレングリコールなどがあ
げられ、0.０１〜６０w/w ％の割合で配合される。高分
子としては、カルボキシビニルポリマー、ヒアルロン酸
ナトリウムなどがあげられ、0.００１〜２w/w ％の割合
で配合される。
【００１３】染料としてはタール系色素などがあげら
れ、0.０００１〜１w/w ％の割合で配合される。顔料と
しては、酸化チタン、タルクなどがあげられ、0.００１
〜９９w/w ％の割合で配合される。化粧料の剤形は任意
であり、例えば可溶化系、乳化型あるいは分散系などの
剤形をとることができる。
れ、0.０００１〜１w/w ％の割合で配合される。顔料と
しては、酸化チタン、タルクなどがあげられ、0.００１
〜９９w/w ％の割合で配合される。化粧料の剤形は任意
であり、例えば可溶化系、乳化型あるいは分散系などの
剤形をとることができる。
【００１４】本発明における化粧料製品としては、乳
液、化粧水、クリーム、美白用パウダー、パック、洗顔
料などのスキンケア商品およびファンデーションなどの
メイクアップ化粧料などがあげられる。以下に本発明の
実施例および試験例を示す。
液、化粧水、クリーム、美白用パウダー、パック、洗顔
料などのスキンケア商品およびファンデーションなどの
メイクアップ化粧料などがあげられる。以下に本発明の
実施例および試験例を示す。
【００１５】
実施例１ 化粧水の調製
（油相成分）
香料 ０．０５ｇ
ポリオキシエチレン（60モル）硬化ヒマシ油 ２．０ ｇ
1,３−ブチレングリコール ５．０ ｇ
（水相成分）
Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジン ０．５ ｇ
グリセリン ５．０ ｇ
メチルパラベン ０．１ ｇ
クエン酸 ０．１ ｇ
クエン酸ナトリウム ０．２ ｇ
エタノール ８．０ ｇ
精製水 適 量
全量 １００．０ ｇ
（調製法）油相成分および水相成分をそれぞれ均一に溶
解し、油相を水相に攪拌しながら加え、化粧水を得た。
解し、油相を水相に攪拌しながら加え、化粧水を得た。
【００１６】実施例２ クリームの調製
（油相成分）
スクワラン ５．０ ｇ
オリーブ油 ３．０ ｇ
水添ラノリン ２．０ ｇ
ミツロウ ２．５ ｇ
グリセリルモノステアレート ２．０ ｇ
ポリオキシエチレン（10モル）ステアリルエーテル ２．５ ｇ
ソルビタンモノステアレート １．５ ｇ
1,３−ブチレングリコール ３．０ ｇ
香料 微 量
（水相成分）
クリセリン ５．０ ｇ
カルボキシビニルポリマー ０．０３ｇ
トリエタノールアミン ０．０３ｇ
Ｌ−メチオニル−Ｌ−メチオニン ０．５ ｇ
メチルパラベン ０．３ ｇ
精製水 適 量
全量 １００．０ ｇ
（調製法）油相成分および水相成分をそれぞれ８０℃に
熱し均一にし、油相に水相を攪拌しながら加え、乳化後
冷却しクリームを得た。
熱し均一にし、油相に水相を攪拌しながら加え、乳化後
冷却しクリームを得た。
【００１７】実施例３ パウダーの調製
Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−メチオニン ２．０ ｇ
メチルパラベン ０．１ ｇ
アラビアゴム ０．５ ｇ
クエン酸 ０．１ ｇ
クエン酸ナトリウム ０．２ ｇ
マンニット 適 量
全量 １００．０ ｇ
（調製法）各成分を均一に攪拌混合して、パウダーを得
た。
た。
【００１８】試験例１ メラニン生成抑制試験
本発明のＬ−メチオニンを含むジペプチドのメラノーマ
細胞に対するメラニン生成抑制作用をＬ−システインお
よびグルタチオンを対照として下記試験方法を用いて比
較した。 ＜試験方法＞Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−メ
チオニル−Ｌ−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ
−メチオニン、Ｌ−γ−グルタミル−Ｌ−メチオニン、
Ｌ−システインまたはグルタチオンを各々０mM、１mM、
２mMおよび５mM含むイーグルＭＥＭ培地（非働化牛胎児
血清濃度１０％を含む，日水製薬社製）（以下単にイー
グルＭＥＭ培地という）５mlを用いて、マウス由来Ｂ−
16メラノーマ細胞を５％CO2 存在下３７℃で培養した。
なお、培養には25cm2 フラスコを用い、細胞は2.５×10
5 個を用いた。
細胞に対するメラニン生成抑制作用をＬ−システインお
よびグルタチオンを対照として下記試験方法を用いて比
較した。 ＜試験方法＞Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−メ
チオニル−Ｌ−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ
−メチオニン、Ｌ−γ−グルタミル−Ｌ−メチオニン、
Ｌ−システインまたはグルタチオンを各々０mM、１mM、
２mMおよび５mM含むイーグルＭＥＭ培地（非働化牛胎児
血清濃度１０％を含む，日水製薬社製）（以下単にイー
グルＭＥＭ培地という）５mlを用いて、マウス由来Ｂ−
16メラノーマ細胞を５％CO2 存在下３７℃で培養した。
なお、培養には25cm2 フラスコを用い、細胞は2.５×10
5 個を用いた。
【００１９】培養１日目、４日目および７日目に該イー
グルＭＥＭ培地を交換し、さらに培養を続けた。培養９
日目に培養液を吸引除去して細胞を集め、該細胞をダル
ベッコ処方のリン酸緩衝生理食塩水で洗浄した。次に、
下記方法により細胞の蛋白含量およびメラニン生成量を
測定し、蛋白含量当りのメラニン生成量を算出した。
グルＭＥＭ培地を交換し、さらに培養を続けた。培養９
日目に培養液を吸引除去して細胞を集め、該細胞をダル
ベッコ処方のリン酸緩衝生理食塩水で洗浄した。次に、
下記方法により細胞の蛋白含量およびメラニン生成量を
測定し、蛋白含量当りのメラニン生成量を算出した。
【００２０】すなわち、蛋白含量はミクロビュレット法
〔アナリティカル・バイオケミストリー(Analytical Bi
ochemistry) ９，401(1964) 〕、またメラニン生成量は
該試験液の４７０nmの吸光度を測定すること〔キャンサ
ー・リサーチ(Cancer Research) 45，1474〜1478(198
5)〕により定量した。結果を第１表に示す。
〔アナリティカル・バイオケミストリー(Analytical Bi
ochemistry) ９，401(1964) 〕、またメラニン生成量は
該試験液の４７０nmの吸光度を測定すること〔キャンサ
ー・リサーチ(Cancer Research) 45，1474〜1478(198
5)〕により定量した。結果を第１表に示す。
【００２１】なお、表中の数値は無添加系を１００とし
たときのパーセンテージ（％）で示してある。
たときのパーセンテージ（％）で示してある。
【００２２】
【表１】
【００２３】第１表に示したように、本発明のＬ−メチ
オニンを含むジペプチドはＢ−16メラノーマ細胞に対し
てＬ−システインおよびグルタチオンと同等に有意にメ
ラニン生成抑制作用を示すことが確認された。 試験例２ 細胞毒性試験 本発明のＬ−メチオニンを含むジペプチドの細胞毒性を
Ｌ−システイン、コウジ酸およびグルタチオンを対照と
して下記試験方法を用いて比較した。 ＜試験方法＞Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−メ
チオニル−Ｌ−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ
−メチオニン、Ｌ−γ−グルタミル−Ｌ−メチオニン、
Ｌ−システイン、コウジ酸またはグルタチオンを各々０
mM、２mMおよび５mM含むイーグルＭＥＭ培地（非働化牛
胎児血清濃度１０％を含む，日水製薬社製）（以下単に
イーグルＭＥＭ培地という）５mlを用いて、マウス由来
Ｂ−16メラノーマ細胞を５％CO2 存在下３７℃で培養し
た。なお、培養には25cm2 フラスコを用い、細胞は2.５
×105 個を用いた。
オニンを含むジペプチドはＢ−16メラノーマ細胞に対し
てＬ−システインおよびグルタチオンと同等に有意にメ
ラニン生成抑制作用を示すことが確認された。 試験例２ 細胞毒性試験 本発明のＬ−メチオニンを含むジペプチドの細胞毒性を
Ｌ−システイン、コウジ酸およびグルタチオンを対照と
して下記試験方法を用いて比較した。 ＜試験方法＞Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−メ
チオニル−Ｌ−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ
−メチオニン、Ｌ−γ−グルタミル−Ｌ−メチオニン、
Ｌ−システイン、コウジ酸またはグルタチオンを各々０
mM、２mMおよび５mM含むイーグルＭＥＭ培地（非働化牛
胎児血清濃度１０％を含む，日水製薬社製）（以下単に
イーグルＭＥＭ培地という）５mlを用いて、マウス由来
Ｂ−16メラノーマ細胞を５％CO2 存在下３７℃で培養し
た。なお、培養には25cm2 フラスコを用い、細胞は2.５
×105 個を用いた。
【００２４】以下、試験例１と同様の方法により細胞の
蛋白含量を測定して細胞の増殖量を調べた。結果を第２
表に示す。なお、表中の数値は無添加系を１００とした
ときのパーセンテージ（％）で示してある。
蛋白含量を測定して細胞の増殖量を調べた。結果を第２
表に示す。なお、表中の数値は無添加系を１００とした
ときのパーセンテージ（％）で示してある。
【００２５】
【表２】
【００２６】第２表に示したように、本発明のＬ−メチ
オニンを含むジペプチドは、Ｌ−システイン、コウジ酸
およびグルタチオンに比べ細胞毒性が低いことが確認さ
れた。 試験例３ 安定性試験 Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−メチオニル−Ｌ
−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニン−Ｌ−メチオニン
またはＬ−γ−グルタミル−Ｌ−メチオニンを各々10mM
および50mM含むＮ−２−ヒドロキシエチルピペラジン−
Ｎ−２−エタンスルホン酸溶液（pH6.5)を80℃、２時間
または１２０℃、１０分間の加熱処理をし、該化合物の
残存量をＨＰＬＣで分析（波長２２０nmの紫外部吸収）
した。
オニンを含むジペプチドは、Ｌ−システイン、コウジ酸
およびグルタチオンに比べ細胞毒性が低いことが確認さ
れた。 試験例３ 安定性試験 Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−メチオニル−Ｌ
−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニン−Ｌ−メチオニン
またはＬ−γ−グルタミル−Ｌ−メチオニンを各々10mM
および50mM含むＮ−２−ヒドロキシエチルピペラジン−
Ｎ−２−エタンスルホン酸溶液（pH6.5)を80℃、２時間
または１２０℃、１０分間の加熱処理をし、該化合物の
残存量をＨＰＬＣで分析（波長２２０nmの紫外部吸収）
した。
【００２７】対照としてグルタチオンについても上記と
同様の処理を行った。結果を第３表に示す。
同様の処理を行った。結果を第３表に示す。
【００２８】
【表３】
【００２９】第３表に示したように、本発明のＬ−メチ
オニンを含むジペプチドはグルタチオンに比べ安定であ
った。 試験例４ 官能試験 Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−メチオニル−Ｌ
−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−メチオニ
ン、Ｌ−γ−グルタミル−Ｌ−メチオニン、システイン
またはグルタチオンの１％水溶液について専門のパネラ
ー７人を用いてそれらの臭いの有無を評価した。
オニンを含むジペプチドはグルタチオンに比べ安定であ
った。 試験例４ 官能試験 Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−メチオニル−Ｌ
−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−メチオニ
ン、Ｌ−γ−グルタミル−Ｌ−メチオニン、システイン
またはグルタチオンの１％水溶液について専門のパネラ
ー７人を用いてそれらの臭いの有無を評価した。
【００３０】結果を第４表に示す。
【００３１】
【表４】
【００３２】第４表に示したように、本発明のＬ−メチ
オニンを含むジペプチドは特異臭がなく、化粧料として
配合するのに都合の良い化合物である。
オニンを含むジペプチドは特異臭がなく、化粧料として
配合するのに都合の良い化合物である。
【００３３】
【発明の効果】本発明によれば、皮膚に対して安全でか
つ安定性の良い優れた美白効果を有する化粧料を提供す
ることができる。
つ安定性の良い優れた美白効果を有する化粧料を提供す
ることができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年８月９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正内容】
【書類名】 明細書
【発明の名称】 化粧料
【特許請求の範囲】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はメチオニンを含むジペプ
チドを含有した美白効果を有する化粧料に関する。
チドを含有した美白効果を有する化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、皮膚のメラニン量を減らす目的で
ハイドロキノンやその類縁体が使用されている。これら
は強い漂白効果を有するが、細胞に対する毒性が強く、
皮膚に非可逆的な白斑を形成したり感作性が強いなどの
欠点がある。その他のメラニン生成抑制剤として、Ｌ−
システインやグルタチオンの使用も試みられてはいる
が、酸化されやすいため安定性に問題があり、また特異
な臭いがあり実用化は難しい。
ハイドロキノンやその類縁体が使用されている。これら
は強い漂白効果を有するが、細胞に対する毒性が強く、
皮膚に非可逆的な白斑を形成したり感作性が強いなどの
欠点がある。その他のメラニン生成抑制剤として、Ｌ−
システインやグルタチオンの使用も試みられてはいる
が、酸化されやすいため安定性に問題があり、また特異
な臭いがあり実用化は難しい。
【０００３】現在、実際に使用されているメラニン生成
抑制剤として、プラセンタエキスやＬ−アスコルビン酸
−２−リン酸マグネシウム塩が知られているが、プラセ
ンタエキスについては、化粧品からの定量分析が不可能
であり、またＬ−アスコルビン酸−２−リン酸マグネシ
ウム塩にいては、メラニン生成抑制効果を得るには配合
量を多くしなければならないなどの問題がある上、いず
れの薬剤もその効果については充分満足するものではな
い。
抑制剤として、プラセンタエキスやＬ−アスコルビン酸
−２−リン酸マグネシウム塩が知られているが、プラセ
ンタエキスについては、化粧品からの定量分析が不可能
であり、またＬ−アスコルビン酸−２−リン酸マグネシ
ウム塩にいては、メラニン生成抑制効果を得るには配合
量を多くしなければならないなどの問題がある上、いず
れの薬剤もその効果については充分満足するものではな
い。
【０００４】また、最近コウジ酸やアルブチンが美白効
果を有する皮膚外用剤として使われているが、安定性の
面で実用的な薬剤とは言えない。メチオニンについて
は、メチオニンを単独で化粧料に使用するには安定性に
問題があり、長期保存で異臭を発生するなどの欠点があ
る。頭髪化粧料としてメチオニンやセレノメチオニンが
ふけを防止することが知られている（特開昭５９−７１
１１号公報、同５８−１８３６１４号公報、同６１−２
３３６０８号公報）。
果を有する皮膚外用剤として使われているが、安定性の
面で実用的な薬剤とは言えない。メチオニンについて
は、メチオニンを単独で化粧料に使用するには安定性に
問題があり、長期保存で異臭を発生するなどの欠点があ
る。頭髪化粧料としてメチオニンやセレノメチオニンが
ふけを防止することが知られている（特開昭５９−７１
１１号公報、同５８−１８３６１４号公報、同６１−２
３３６０８号公報）。
【０００５】またアセチルメチオニンを主要成分とする
養毛料が知られている（特開昭４９−４５１号公報、同
５４−４６８４３号公報）。
養毛料が知られている（特開昭４９−４５１号公報、同
５４−４６８４３号公報）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】皮膚に対して安全でか
つ安定性に優れた美白効果の高い化粧料の開発が求めら
れている。
つ安定性に優れた美白効果の高い化粧料の開発が求めら
れている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明はメチオニンを含
むジペプチドを含有してなる化粧料を提供する。本発明
に用いるメチオニンを含むジペプチドとしては、メチオ
ニル−ＸまたはＸ−メチオニン（但し、Ｘはメチオニ
ン、グリシン、セリン、シスチン、アラニン、スレオニ
ン、バリン、フェニルアラニン、ロイシン、プロリン、
イソロイシン、ヒドロキシプロリン、アスパラギン、ア
スパラギン酸、グルタミン、グルタミン酸、アルギニ
ン、ヒスチジン、リジンなどのタンパク質構成アミノ酸
の他、β−アラニン、オルニチンなどの非タンパク質構
成アミノ酸を表わす）があげられる。
むジペプチドを含有してなる化粧料を提供する。本発明
に用いるメチオニンを含むジペプチドとしては、メチオ
ニル−ＸまたはＸ−メチオニン（但し、Ｘはメチオニ
ン、グリシン、セリン、シスチン、アラニン、スレオニ
ン、バリン、フェニルアラニン、ロイシン、プロリン、
イソロイシン、ヒドロキシプロリン、アスパラギン、ア
スパラギン酸、グルタミン、グルタミン酸、アルギニ
ン、ヒスチジン、リジンなどのタンパク質構成アミノ酸
の他、β−アラニン、オルニチンなどの非タンパク質構
成アミノ酸を表わす）があげられる。
【０００８】具体的に好適な例としては、Ｌ−メチオニ
ル−Ｌ−メチオニン、Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジ
ン、Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−メチオニン、Ｌ−γ−
グルタミル−Ｌ−メチオニンなどがあげられる。メチオ
ニンを含むジペプチドは、目的とするジペプチドの構成
アミノ酸を原料に、公知の方法〔例えば、J.P.Greenste
in, M.Minitz著：ケミストリー・オブ・ザ・アミノ・ア
シッズ(Chemistry of the Amino Acids)２, 891(1964)
、 ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・
ソサェティ(J.Am.Chem.Soc.)77, 1067（1955) など参
照〕で取得できる。
ル−Ｌ−メチオニン、Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジ
ン、Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−メチオニン、Ｌ−γ−
グルタミル−Ｌ−メチオニンなどがあげられる。メチオ
ニンを含むジペプチドは、目的とするジペプチドの構成
アミノ酸を原料に、公知の方法〔例えば、J.P.Greenste
in, M.Minitz著：ケミストリー・オブ・ザ・アミノ・ア
シッズ(Chemistry of the Amino Acids)２, 891(1964)
、 ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・
ソサェティ(J.Am.Chem.Soc.)77, 1067（1955) など参
照〕で取得できる。
【０００９】メチオニンを含むジペプチドは、化粧料全
量中に通常0.０１〜１0.０重量％の割合で配合される。
本発明の化粧料は、化粧料一般に用いられる各種成分、
すなわち、油分、紫外線吸収剤、界面活性剤、防腐剤、
酸化防止剤、保湿剤、賦形剤、香料、アルコール類、高
分子、染料、顔料、精製水などを配合することができ
る。
量中に通常0.０１〜１0.０重量％の割合で配合される。
本発明の化粧料は、化粧料一般に用いられる各種成分、
すなわち、油分、紫外線吸収剤、界面活性剤、防腐剤、
酸化防止剤、保湿剤、賦形剤、香料、アルコール類、高
分子、染料、顔料、精製水などを配合することができ
る。
【００１０】油分としては、オリブ油などの油脂類、ミ
ツロウなどのロウ類、スクワランなどがあげられ、0.０
１〜９５w/w ％の割合で配合される。紫外線吸収剤とし
ては、メトキシ桂皮酸オクチル、パラジメチルアミノ安
息香酸オクチルなどがあげられ、0.０１〜４w/w ％の割
合で配合される。界面活性剤としては、ポリオキシエチ
レン（10モル）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレ
ン（60モル）硬化ヒマシ油、ソルビタンモノステアレー
ト、グリセリルモノステアレートなどがあげられ、0.０
１〜１０w/w ％の割合で配合される。
ツロウなどのロウ類、スクワランなどがあげられ、0.０
１〜９５w/w ％の割合で配合される。紫外線吸収剤とし
ては、メトキシ桂皮酸オクチル、パラジメチルアミノ安
息香酸オクチルなどがあげられ、0.０１〜４w/w ％の割
合で配合される。界面活性剤としては、ポリオキシエチ
レン（10モル）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレ
ン（60モル）硬化ヒマシ油、ソルビタンモノステアレー
ト、グリセリルモノステアレートなどがあげられ、0.０
１〜１０w/w ％の割合で配合される。
【００１１】防腐剤としては、パラオキシ安息香酸エス
テル類などがあげられ、0.０１〜１w/w ％の割合で配合
される。酸化防止剤としては、ビタミンＥなどがあげら
れ、0.００１〜1.０w/w ％の割合で配合される。保湿剤
としては、グリセリン、1,３−ブチレングリコール、マ
ンニット、ソルビット、クエン酸、ピロリドンカルボン
酸などがあげられ、0.０１〜１０w/w ％の割合で配合さ
れる。
テル類などがあげられ、0.０１〜１w/w ％の割合で配合
される。酸化防止剤としては、ビタミンＥなどがあげら
れ、0.００１〜1.０w/w ％の割合で配合される。保湿剤
としては、グリセリン、1,３−ブチレングリコール、マ
ンニット、ソルビット、クエン酸、ピロリドンカルボン
酸などがあげられ、0.０１〜１０w/w ％の割合で配合さ
れる。
【００１２】賦形剤としては、マンニットなどがあげら
れ、0.１〜９９w/w ％の割合で配合される。香料は、通
常化粧料に使うものならどのような香料を用いてもよ
く、0.００１〜１w/w％の割合で配合される。アルコー
ル類としては、エタノール、1,３−ブチレングリコー
ル、プロピレングリコールなどがあげられ、0.０１〜６
０w/w ％の割合で配合される。
れ、0.１〜９９w/w ％の割合で配合される。香料は、通
常化粧料に使うものならどのような香料を用いてもよ
く、0.００１〜１w/w％の割合で配合される。アルコー
ル類としては、エタノール、1,３−ブチレングリコー
ル、プロピレングリコールなどがあげられ、0.０１〜６
０w/w ％の割合で配合される。
【００１３】高分子としては、カルボキシビニルポリマ
ー、ヒアルロン酸ナトリウムなどがあげられ、0.００１
〜２w/w ％の割合で配合される。
ー、ヒアルロン酸ナトリウムなどがあげられ、0.００１
〜２w/w ％の割合で配合される。
【００１４】染料としてはタール系色素などがあげら
れ、0.０００１〜１w/w ％の割合で配合される。顔料と
しては、酸化チタン、タルクなどがあげられ、0.００１
〜９９w/w ％の割合で配合される。化粧料の剤形は任意
であり、例えば可溶化系、乳化系あるいは分散系などの
剤形をとることができる。
れ、0.０００１〜１w/w ％の割合で配合される。顔料と
しては、酸化チタン、タルクなどがあげられ、0.００１
〜９９w/w ％の割合で配合される。化粧料の剤形は任意
であり、例えば可溶化系、乳化系あるいは分散系などの
剤形をとることができる。
【００１５】本発明における化粧料製品としては、乳
液、化粧水、クリーム、美白用パウダー、パック、洗顔
料などのスキンケア商品およびファンデーションなどの
メイクアップ化粧料などがあげられる。以下に本発明の
実施例および試験例を示す。
液、化粧水、クリーム、美白用パウダー、パック、洗顔
料などのスキンケア商品およびファンデーションなどの
メイクアップ化粧料などがあげられる。以下に本発明の
実施例および試験例を示す。
【００１６】
【実施例】
実施例１ 化粧水の調製
（油相成分）
香料 ０．０５ｇ
ポリオキシエチレン（60モル）硬化ヒマシ油 ２．０ ｇ
1,３−ブチレングリコール ５．０ ｇ
（水相成分）
Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジン ０．５ ｇ
グリセリン ５．０ ｇ
メチルパラベン ０．１ ｇ
クエン酸 ０．１ ｇ
クエン酸ナトリウム ０．２ ｇ
エタノール ８．０ ｇ
精製水 適 量
全量 １００．０ ｇ
（調製法）油相成分および水相成分をそれぞれ均一に溶
解し、油相を水相に攪拌しながら加え、化粧水を得た。
解し、油相を水相に攪拌しながら加え、化粧水を得た。
【００１７】実施例２ クリームの調製
（油相成分）
スクワラン ５．０ ｇ
オリブ油 ３．０ ｇ
水添ラノリン ２．０ ｇ
ミツロウ ２．５ ｇ
グリセリルモノステアレート ２．０ ｇ
ポリオキシエチレン（10モル）ステアリルエーテル ２．５ ｇ
ソルビタンモノステアレート １．５ ｇ
1,３−ブチレングリコール ３．０ ｇ
香料 微 量
（水相成分）
グリセリン ５．０ ｇ
カルボキシビニルポリマー ０．０３ｇ
トリエタノールアミン ０．０３ｇ
Ｌ−メチオニル−Ｌ−メチオニン ０．５ ｇ
メチルパラベン ０．３ ｇ
精製水 適 量
全量 １００．０ ｇ
（調製法）油相成分および水相成分をそれぞれ８０℃に
熱し均一にし、油相に水相を攪拌しながら加え、乳化後
冷却しクリームを得た。
熱し均一にし、油相に水相を攪拌しながら加え、乳化後
冷却しクリームを得た。
【００１８】実施例３ パウダーの調製
Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−メチオニン ２．０ ｇ
メチルパラベン ０．１ ｇ
アラビアゴム ０．５ ｇ
クエン酸 ０．１ ｇ
クエン酸ナトリウム ０．２ ｇ
マンニット 適 量
全量 １００．０ ｇ
（調製法）各成分を均一に攪拌混合して、パウダーを得
た。
た。
【００１９】試験例１ メラニン生成抑制試験
本発明のＬ−メチオニンを含むジペプチドのメラノーマ
細胞に対するメラニン生成抑制作用をＬ−システインお
よびグルタチオンを対照として下記試験方法を用いて比
較した。 ＜試験方法＞Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−メ
チオニル−Ｌ−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ
−メチオニン、Ｌ−γ−グルタミル−Ｌ−メチオニン、
Ｌ−システインまたはグルタチオンを各々０mM、１mM、
２mMおよび５mM含むイーグルＭＥＭ培地（非働化牛胎児
血清濃度１０％を含む，日水製薬社製）（以下単にイー
グルＭＥＭ培地という）５mlを用いて、マウス由来Ｂ−
16メラノーマ細胞を５％CO2 存在下３７℃で培養した。
なお、培養には25cm2 フラスコを用い、細胞は2.５×10
5 個を用いた。
細胞に対するメラニン生成抑制作用をＬ−システインお
よびグルタチオンを対照として下記試験方法を用いて比
較した。 ＜試験方法＞Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−メ
チオニル−Ｌ−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ
−メチオニン、Ｌ−γ−グルタミル−Ｌ−メチオニン、
Ｌ−システインまたはグルタチオンを各々０mM、１mM、
２mMおよび５mM含むイーグルＭＥＭ培地（非働化牛胎児
血清濃度１０％を含む，日水製薬社製）（以下単にイー
グルＭＥＭ培地という）５mlを用いて、マウス由来Ｂ−
16メラノーマ細胞を５％CO2 存在下３７℃で培養した。
なお、培養には25cm2 フラスコを用い、細胞は2.５×10
5 個を用いた。
【００２０】培養１日目、４日目および７日目に該イー
グルＭＥＭ培地を交換し、さらに培養を続けた。培養９
日目に培養液を吸引除去して細胞を集め、該細胞をダル
ベッコ処方のリン酸緩衝生理食塩水で洗浄した。次に、
下記方法により細胞の蛋白含量およびメラニン生成量を
測定し、蛋白含量当りのメラニン生成量を算出した。
グルＭＥＭ培地を交換し、さらに培養を続けた。培養９
日目に培養液を吸引除去して細胞を集め、該細胞をダル
ベッコ処方のリン酸緩衝生理食塩水で洗浄した。次に、
下記方法により細胞の蛋白含量およびメラニン生成量を
測定し、蛋白含量当りのメラニン生成量を算出した。
【００２１】すなわち、蛋白含量はミクロビュレット法
〔アナリティカル・バイオケミストリー(Analytical Bi
ochemistry) ９，401(1964) 〕、またメラニン生成量は
該試験液の４７０nmの吸光度を測定すること〔キャンサ
ー・リサーチ(Cancer Research) 45，1474〜1478(198
5)〕により定量した。結果を第１表に示す。
〔アナリティカル・バイオケミストリー(Analytical Bi
ochemistry) ９，401(1964) 〕、またメラニン生成量は
該試験液の４７０nmの吸光度を測定すること〔キャンサ
ー・リサーチ(Cancer Research) 45，1474〜1478(198
5)〕により定量した。結果を第１表に示す。
【００２２】なお、表中の数値は無添加系を１００とし
たときのパーセンテージ（％）で示してある。
たときのパーセンテージ（％）で示してある。
【００２３】
【表１】
【００２４】第１表に示したように、本発明のＬ−メチ
オニンを含むジペプチドはＢ−16メラノーマ細胞に対し
てＬ−システインおよびグルタチオンと同等に有意にメ
ラニン生成抑制作用を示すことが確認された。 試験例２ 細胞毒性試験 本発明のＬ−メチオニンを含むジペプチドの細胞毒性を
Ｌ−システイン、コウジ酸およびグルタチオンを対照と
して下記試験方法を用いて比較した。 ＜試験方法＞Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−メ
チオニル−Ｌ−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ
−メチオニン、Ｌ−γ−グルタミル−Ｌ−メチオニン、
Ｌ−システイン、コウジ酸またはグルタチオンを各々０
mM、２mMおよび５mM含むイーグルＭＥＭ培地（非働化牛
胎児血清濃度１０％を含む，日水製薬社製）（以下単に
イーグルＭＥＭ培地という）５mlを用いて、マウス由来
Ｂ−16メラノーマ細胞を５％CO2 存在下３７℃で培養し
た。なお、培養には25cm2 フラスコを用い、細胞は2.５
×105 個を用いた。
オニンを含むジペプチドはＢ−16メラノーマ細胞に対し
てＬ−システインおよびグルタチオンと同等に有意にメ
ラニン生成抑制作用を示すことが確認された。 試験例２ 細胞毒性試験 本発明のＬ−メチオニンを含むジペプチドの細胞毒性を
Ｌ−システイン、コウジ酸およびグルタチオンを対照と
して下記試験方法を用いて比較した。 ＜試験方法＞Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−メ
チオニル−Ｌ−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ
−メチオニン、Ｌ−γ−グルタミル−Ｌ−メチオニン、
Ｌ−システイン、コウジ酸またはグルタチオンを各々０
mM、２mMおよび５mM含むイーグルＭＥＭ培地（非働化牛
胎児血清濃度１０％を含む，日水製薬社製）（以下単に
イーグルＭＥＭ培地という）５mlを用いて、マウス由来
Ｂ−16メラノーマ細胞を５％CO2 存在下３７℃で培養し
た。なお、培養には25cm2 フラスコを用い、細胞は2.５
×105 個を用いた。
【００２５】以下、試験例１と同様の方法により細胞の
蛋白含量を測定して細胞の増殖量を調べた。結果を第２
表に示す。なお、表中の数値は無添加系を１００とした
ときのパーセンテージ（％）で示してある。
蛋白含量を測定して細胞の増殖量を調べた。結果を第２
表に示す。なお、表中の数値は無添加系を１００とした
ときのパーセンテージ（％）で示してある。
【００２６】
【表２】
【００２７】第２表に示したように、本発明のＬ−メチ
オニンを含むジペプチドは、Ｌ−システイン、コウジ酸
およびグルタチオンに比べ細胞毒性が低いことが確認さ
れた。 試験例３ 安定性試験 Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−メチオニル−Ｌ
−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−メチオニン
またはＬ−γ−グルタミル−Ｌ−メチオニンを各々10mM
含む溶液（50mMリン酸緩衝液中，pH6.5)を80℃、２時間
または１２０℃、１０分間の加熱処理をし、該化合物の
残存量をＨＰＬＣで分析（波長２２０nmの紫外部吸収）
した。
オニンを含むジペプチドは、Ｌ−システイン、コウジ酸
およびグルタチオンに比べ細胞毒性が低いことが確認さ
れた。 試験例３ 安定性試験 Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−メチオニル−Ｌ
−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−メチオニン
またはＬ−γ−グルタミル−Ｌ−メチオニンを各々10mM
含む溶液（50mMリン酸緩衝液中，pH6.5)を80℃、２時間
または１２０℃、１０分間の加熱処理をし、該化合物の
残存量をＨＰＬＣで分析（波長２２０nmの紫外部吸収）
した。
【００２８】対照としてグルタチオンについても上記と
同様の処理を行った。結果を第３表に示す。
同様の処理を行った。結果を第３表に示す。
【００２９】
【表３】
【００３０】第３表に示したように、本発明のＬ−メチ
オニンを含むジペプチドはグルタチオンに比べ安定であ
った。 試験例４ 官能試験 Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−メチオニル−Ｌ
−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−メチオニ
ン、Ｌ−γ−グルタミル−Ｌ−メチオニン、Ｌーシステ
インまたはグルタチオンの１％水溶液について専門のパ
ネラー７人を用いてそれらの特異臭の有無を評価した。
オニンを含むジペプチドはグルタチオンに比べ安定であ
った。 試験例４ 官能試験 Ｌ−メチオニル−Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−メチオニル−Ｌ
−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−メチオニ
ン、Ｌ−γ−グルタミル−Ｌ−メチオニン、Ｌーシステ
インまたはグルタチオンの１％水溶液について専門のパ
ネラー７人を用いてそれらの特異臭の有無を評価した。
【００３１】結果を第４表に示す。
【００３２】
【表４】
【００３３】第４表に示したように、本発明のＬ−メチ
オニンを含むジペプチドは特異臭がなく、化粧料として
配合するのに都合の良い化合物である。
オニンを含むジペプチドは特異臭がなく、化粧料として
配合するのに都合の良い化合物である。
【００３４】
【発明の効果】本発明によれば、皮膚に対して安全でか
つ安定性の良い優れた美白効果を有する化粧料を提供す
ることができる。
つ安定性の良い優れた美白効果を有する化粧料を提供す
ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 メチオニル−ＸまたはＸ−メチオニン
（式中Ｘはアミノ酸残基を示す）で表わされるジペプチ
ドを含有してなる化粧料。 - 【請求項２】 Ｘがメチオニン、グリシン、セリン、シ
スチン、アラニン、スレオニン、バリン、フェニルアラ
ニン、ロイシン、プロリン、イソロイシン、ヒドロキシ
プロリン、アスパラギン、アスパラギン酸、グルタミ
ン、グルタミン酸、アルギニン、ヒスチジン、リジン、
β−アラニンまたはオルニチンから選ばれるアミノ酸残
基である請求項１記載の化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18663891A JP2999301B2 (ja) | 1991-07-25 | 1991-07-25 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18663891A JP2999301B2 (ja) | 1991-07-25 | 1991-07-25 | 化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532533A true JPH0532533A (ja) | 1993-02-09 |
| JP2999301B2 JP2999301B2 (ja) | 2000-01-17 |
Family
ID=16192091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18663891A Expired - Fee Related JP2999301B2 (ja) | 1991-07-25 | 1991-07-25 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2999301B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2706300A1 (fr) * | 1993-06-17 | 1994-12-23 | Dior Christian Parfums | Utilisation d'un peptide ayant un groupement lysine et un groupement alanine en position terminale pour la préparation d'une composition dépigmentante et composition dépigmentante en comportant application. |
| WO1999047546A1 (fr) * | 1998-03-16 | 1999-09-23 | Japan Bioproducts Ind. Co., Ltd. | Derives d'hydroxyproline |
| KR100482355B1 (ko) * | 2002-05-02 | 2005-04-14 | 주식회사 알로에마임 | 디팔미토일하이드록시프롤린과 소이이소플라본을 함유한리포좀 또는 나노에멀젼 및 이를 함유한 화장료 조성물 및그 제조방법 |
| JP2006273808A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Naris Cosmetics Co Ltd | 美白化粧料 |
| WO2010058730A1 (ja) * | 2008-11-19 | 2010-05-27 | ポーラ化成工業株式会社 | シワ改善剤 |
| WO2012051741A1 (zh) | 2010-10-22 | 2012-04-26 | 新钰生技股份有限公司 | 抑制黑色素生成的甘胺酸衍生物及其美白组合物 |
| JP2012521773A (ja) * | 2009-03-31 | 2012-09-20 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 飼料添加剤としてのジペプチド |
| JP2012522043A (ja) * | 2009-03-31 | 2012-09-20 | ウェルスキン カンパニー，リミテッド | ジペプチドを有効成分として含む紫外線による紅斑反応抑制組成物 |
| WO2016091785A1 (de) * | 2014-12-09 | 2016-06-16 | Evonik Degussa Gmbh | Kosmetische mittel mit einem proteolipid und methionylmethionin |
| JP2022554263A (ja) * | 2019-10-29 | 2022-12-28 | チャイナ ナショナル リサーチ インスティテュート オブ フード アンド ファーメンテーション インダストリーズ カンパニー リミテッド | 美白機能を有する米ペプチド及びその調製方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101482722B1 (ko) * | 2013-04-26 | 2015-01-14 | 주식회사 엘지생활건강 | 오르니틴 또는 오르니틴에 아미노산이 펩티드 결합된 디펩티드를 포함하는 피부 미백용 조성물 |
| DE102013215434A1 (de) | 2013-08-06 | 2015-02-12 | Evonik Industries Ag | Methionyl-Methionin-Stereoisomere und deren Verwendung in Kosmetika |
-
1991
- 1991-07-25 JP JP18663891A patent/JP2999301B2/ja not_active Expired - Fee Related
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