JPH05311509A - Insecticidal acrylic synthetic yarn and its production - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain insecticidal acrylic synthetic yarn having excellent insecticidal properties, low toxicity, delayed effects and excellent dyeing resistance. CONSTITUTION:Insecticidal acrylic synthetic yarn comprises 0.3-18wt.% based on weight of yarn of cyclodextrin and 0.05-3wt.% N,N-diethyltoluamide and/or N,N-dimethyltoluamide. In production of acrylic synthetic yarn, the yarn in a gelatinous swollen state after wet spinning, drawing and washing with water is provided with N,N-diethyltoluamide and/ or N,N-dimethyltoluamide in an inclusion state of cyclodextrin to add 0.3-18wt.% based on weight of yarn of cyclodextrin and 0.05-3wt.% N,N-diethyltoluamide and/or N,N-dimethyltoluamide to the yarn.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は防虫，防ダニ忌避効果を
要求される毛布等の寝装用途，カーペット等のインテリ
ア用途等に使用される防虫，防ダニ忌避アクリル系合成
繊維並びにその製造方法に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to insect- and tick-repellent acrylic synthetic fibers used for bedding applications such as blankets, which require insect-proof and tick-repellent repellent effects, and interior applications such as carpets, and a method for producing the same. Regarding

【０００２】[0002]

【従来の技術】アクリル系合成繊維は衣料分野，寝装分
野，インテリア分野に幅広く使われている。近年生活の
洋風化が進み気密度の高い恒温多湿の部屋でカーペッ
ト，カーテン等が広く使用されているが、カーペットや
カーテンの繊維の間にゴミ，ほこり等が付着し易い上に
ダニ，ナンキンムシ，ゴキブリ等の生殖場所となり、ダ
ニの温床などと言われている。特にダニが繁殖すると、
ダニの死骸等が空気中に飛散して乳幼児に多発する熱病
である川崎病の原因、又はダニが川崎病の原因となる嫌
気性細菌を保有しているとも言われて社会問題となって
いる。このため、繊維の間においてダニ等の防虫性繊維
の開発が望まれていた。Acrylic synthetic fibers are widely used in the fields of clothing, bedding and interior. Carpets, curtains, etc. are widely used in rooms with constant temperature and high humidity, where the living environment is becoming more westernized in recent years. It becomes a breeding ground for cockroaches and is said to be a hotbed for ticks. Especially when mites breed,
It is said that the cause of Kawasaki disease, which is a fever that often occurs in infants when carcasses of mites scatter in the air, or that ticks carry anaerobic bacteria that cause Kawasaki disease, has become a social problem. .. Therefore, it has been desired to develop insect repellent fibers such as mites among the fibers.

【０００３】従来カーペットやカーテンの害虫駆除手段
としては日光に照射するか殺虫性薬剤の散布又は薫煙処
理する程度であった。これらの処理は煩雑でありまた有
効期間も短いと言う欠点があった。Conventionally, the insect pest control means for carpets and curtains has only been to irradiate with sunlight, spray an insecticidal agent or treat smoke. These treatments have the drawback of being complicated and having a short effective period.

【０００４】一方昆虫忌避剤は人体用防虫スプレー，家
畜用防虫スプレーとして広く用いられているが、安定性
が悪く繊維の表面に浸漬や散布処理してもその効果の持
続性に問題があった。そのために繊維内部に効率的に保
持させ徐々に繊維表面にブリードアウトさせる手段の開
発が望まれていた。On the other hand, insect repellents are widely used as insect repellent sprays for human bodies and insect repellents for domestic animals, but their stability is poor and there is a problem in sustainability of their effects even when they are dipped or sprayed on the surface of fibers. .. Therefore, it has been desired to develop a means for efficiently holding the fiber inside and gradually bleeding it out to the fiber surface.

【０００５】昆虫忌避剤をアクリル系合成繊維に含有さ
せた防虫性アクリル系合成繊維は知られている。例え
ば、特公平２−５５５２６号公報には、防虫性を有し低
毒でかつ耐洗濯性を有する徐放性の防虫性アクリル系合
成繊維が提案されている。Insect-repellent acrylic synthetic fibers in which an insect repellent is contained in acrylic synthetic fibers are known. For example, Japanese Examined Patent Publication (Kokoku) No. 2-55526 proposes a slow-release insect-repellent acrylic synthetic fiber having insect-repellent properties, low toxicity, and washing resistance.

【０００６】しかしながら、昆虫忌避剤をアクリル系合
成繊維に含有させる方法では常温における耐洗濯性等の
機能は有するが、温水又は熱水中での処理を行うと、昆
虫忌避剤は逸散し、防虫効果が失せる。そのため、上記
繊維は染色できないという重大な欠点があった。However, although the method of incorporating an insect repellent into an acrylic synthetic fiber has functions such as washing resistance at room temperature, when treated in warm water or hot water, the insect repellent dissipates, The insect repellent effect is lost. Therefore, there is a serious drawback that the above fibers cannot be dyed.

【０００７】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、かかる
欠点を改善すべく鋭意研究の結果本発明を完成した。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present inventors have completed the present invention as a result of intensive research aimed at remedying such drawbacks.

【０００８】本発明の目的は、優れた防虫性を有し低毒
性でかつ徐放性があり、そのうえ優れた耐染色性を有す
る防虫性アクリル系合成繊維を提供するにある。An object of the present invention is to provide an insect-controlling acrylic synthetic fiber which has excellent insect-controlling properties, low toxicity, sustained-release property and excellent dyeing resistance.

【０００９】[0009]

【課題を解決するための手段】本発明は、繊維重量に対
して０．３〜１８重量％のサイクロデキストリンと０．
０５〜３重量％のＮ，Ｎジエチルトルアミド（以下「Ｄ
ＥＴ」と略記する。）及び／又はＮ，Ｎジメチルトルア
ミド（以下「ＤＭＴ」と略記する。）を含有することを
特徴とする防虫性アクリル系合成繊維、及びアクリル系
合成繊維を製造する際に、湿式紡糸して延伸水洗後のゲ
ル膨潤状態にある該繊維にＤＥＴ及び／又はＤＭＴをサ
イクロデキストリン包接状態で付与し、繊維重量に対
し、０．３〜１８重量％のサイクロデキストリンと０．
０５〜３重量％のＤＥＴ及び／又はＤＭＴを含有せしめ
ることを特徴とする防虫性アクリル系合成繊維の製造方
法である。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention comprises 0.3-18% by weight of cyclodextrin and 0.1% by weight of fiber.
05 to 3% by weight of N, N diethyltoluamide (hereinafter referred to as "D
Abbreviated as "ET". ) And / or N, N dimethyltoluamide (hereinafter abbreviated as “DMT”). An insect-repellent acrylic synthetic fiber, and wet spinning at the time of producing the acrylic synthetic fiber. DET and / or DMT was applied in a cyclodextrin inclusion state to the gel-swelled fiber after stretching and washing with water, and 0.3 to 18% by weight of cyclodextrin and 0.
A method for producing an insect-repellent acrylic synthetic fiber, characterized by containing 05 to 3% by weight of DET and / or DMT.

【００１０】本発明に使用するアクリル系重合体は少な
くとも４０重量％のアクリロニトリルを含有するもの
で、繊維形成能を有するものならばいかなる重合体を用
いることも可能である。The acrylic polymer used in the present invention contains at least 40% by weight of acrylonitrile, and any polymer having a fiber-forming ability can be used.

【００１１】すなわちアクリロニトリルを４０重量％以
上と他のビニル系モノマー、例えばアクリル酸，メタク
リル酸，或いはこれらのアルキルエステル類，酢酸ビニ
ル，塩化ビニル，塩化ビニリデン，アクリルスルホン酸
ソーダ，メタクリルスルホン酸ソーダ，ビニルスルホン
酸ソーダ，スチレンスルホン酸ソーダなどを適宜組合せ
たものを６０重量％以下の割合で共重合せしめたものが
挙げられる。That is, 40% by weight or more of acrylonitrile and other vinyl monomers such as acrylic acid, methacrylic acid, or their alkyl esters, vinyl acetate, vinyl chloride, vinylidene chloride, sodium acrylic sulfonate, sodium methacrylic sulfonate, Examples thereof include those obtained by copolymerizing a suitable combination of sodium vinyl sulfonate, sodium styrene sulfonate and the like at a ratio of 60% by weight or less.

【００１２】特にアクリロニトリル８０重量％以上と２
０重量％以下のビニル系モノマー及びスルホン酸基含有
モノマーの共重合体、又はアクリロニトリル８０〜４０
重量％と塩化ビニル及び／又は塩化ビニリデン及びスル
ホン酸含有モノマーを２０〜６０重量％含有する共重合
体が好ましい。Particularly, acrylonitrile of 80% by weight or more and 2
Copolymer of 0% by weight or less of vinyl-based monomer and sulfonic acid group-containing monomer, or acrylonitrile 80-40
A copolymer containing 20% to 60% by weight of vinyl chloride and / or vinylidene chloride and a sulfonic acid-containing monomer is preferable.

【００１３】また前記アクリル系重合体が酢酸セルロー
ス，ポリスチレン，アクリロニトリル−スチレン共重合
体，ポリ酢酸ビニル共重合体，ポリビニルブチラール等
のアクリル系重合体と非相溶液の樹脂を含有していても
よい。特に前記アクリル系重合体に酢酸セルロースを２
〜３０重量％を含有したものが好ましい。The acrylic polymer may contain a resin in a non-phase solution with an acrylic polymer such as cellulose acetate, polystyrene, acrylonitrile-styrene copolymer, polyvinyl acetate copolymer, polyvinyl butyral and the like. .. In particular, cellulose acetate is added to the acrylic polymer
Those containing ˜30% by weight are preferable.

【００１４】本発明の湿式紡糸に使用するアクリル系重
合体の溶媒はジメチルホルムアミド，ジメチルアセトア
ミド，ジメチルスルホキシド，アセトン，塩化亜鉛水溶
液，ロダン塩水溶液濃硝酸等の有機，無機溶媒が挙げら
れるが、特にボイドの多発傾向にある有機溶媒がゲル膨
潤状態で含浸させやすく好ましい。Examples of the solvent for the acrylic polymer used in the wet spinning of the present invention include organic and inorganic solvents such as dimethylformamide, dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, acetone, zinc chloride aqueous solution, rhodan salt aqueous solution and concentrated nitric acid. Organic solvents that tend to generate many voids are preferable because they are easily impregnated in a gel-swelled state.

【００１５】また、本発明に使用する昆虫忌避剤はＤＥ
Ｔ及び／又はＤＭＴである。中では、安全上確認されて
いるＤＥＴが好ましい。ＤＥＴ及び／又はＤＭＴの繊維
含有率は０．０５〜３重量％であるが０．３重量％以上
が防虫忌避効果が優れているため特に好ましい。また繊
維中のＤＥＴ及び／又はＤＭＴの含有率が０．５重量％
以上あれば混紡使用も可能となる。The insect repellent used in the present invention is DE
T and / or DMT. Among them, DET, which has been confirmed for safety, is preferable. The fiber content of DET and / or DMT is 0.05 to 3% by weight, but 0.3% by weight or more is particularly preferable because the insect repellent effect is excellent. Further, the content of DET and / or DMT in the fiber is 0.5% by weight.
If it is above, it is possible to use mixed spinning.

【００１６】ＤＥＴ及び／又はＤＭＴが３重量％を超え
るとサイクロデキストリンの量が多くなりアクリル系繊
維に付着させ難くなる。好ましくは２重量％以下であ
る。逆に０．０５重量％未満であると防虫忌避効果が低
下し、好ましくない。If the DET and / or DMT exceeds 3% by weight, the amount of cyclodextrin increases and it becomes difficult to attach it to the acrylic fiber. It is preferably 2% by weight or less. On the other hand, if it is less than 0.05% by weight, the insect repellent effect is lowered, which is not preferable.

【００１７】本発明に使用するサイクロデキストリン
は、水溶性に変性してある方が好ましい。サイクロデキ
ストリンにはα，β，γとあるがＤＥＴ及び／又はＤＭ
Ｔを包接するには、穴のサイズとしてαサイクロデキス
トリンが最も好ましい。β，γサイクロデキストリンは
穴のサイズが順に大きくなり、ＤＥＴのベンゼン核より
大きいため、染色時等の逸散がαサイクロデキストリン
に比較して多い。The cyclodextrin used in the present invention is preferably water-soluble modified. Cyclodextrin has α, β, γ, but DET and / or DM
For inclusion of T, α-cyclodextrin is most preferable as the hole size. The holes of β and γ cyclodextrins gradually increase in size and are larger than the benzene nucleus of DET, so that the dissipation during dyeing etc. is greater than that of α cyclodextrin.

【００１８】本発明のサイクロデキストリンにＤＥＴ及
び／又はＤＭＴを包接させる方法は、例えば水溶性サイ
クロデキストリンを水に溶解し、ＤＥＴ及び／又はＤＭ
Ｔをメタノールに溶解して等モルの両溶液を徐々に混
合，攪拌する。ＤＥＴ及び／又はＤＭＴは水不溶性であ
るが水溶性サイクロデキストリンに包接されると一様な
溶液となる。このまま使用しても良いが、環境保全のた
めメタノールを蒸留除去した後、界面活性剤を加える。
界面活性剤としては、サイクロデキストリンとＤＥＴ及
び／又はＤＭＴの包接状態を破壊せず、アクリル系合成
繊維の製造の際に乾燥緻密化前の１次オイルとして用い
られるもので良い。The method of including DET and / or DMT in the cyclodextrin of the present invention includes, for example, dissolving water-soluble cyclodextrin in water to prepare DET and / or DM.
T is dissolved in methanol, and both equimolar solutions are gradually mixed and stirred. DET and / or DMT are insoluble in water but become a uniform solution when they are included in water-soluble cyclodextrin. Although it may be used as it is, methanol is removed by distillation to protect the environment, and then a surfactant is added.
The surfactant may be one that does not destroy the inclusion state of cyclodextrin and DET and / or DMT and is used as a primary oil before dry densification during the production of acrylic synthetic fibers.

【００１９】本発明において乾燥緻密化する条件はロー
ラー式乾燥機の表面温度が１２０〜１６０℃、好ましく
は１３０〜１５０℃、及び／又は乾熱１２０〜１８０
℃、好ましくは１３０〜１６０℃の熱風乾燥で行う。乾
燥時間としては１〜７分が好ましい。In the present invention, the conditions for drying and densifying the surface temperature of the roller dryer are 120 to 160 ° C., preferably 130 to 150 ° C., and / or dry heat 120 to 180.
It is carried out by hot air drying at ℃, preferably 130 to 160 ℃. The drying time is preferably 1 to 7 minutes.

【００２０】上記温度以下であると乾燥緻密化が不充分
となり繊維の白化，染色色目の不良，強伸度の低下等繊
維物性の低下が大となる。さらに繊維の緻密化が不充分
なために昆虫忌避剤の放出が大となる。また洗濯等で除
去される昆虫忌避剤が多く、防虫性能の耐久性が劣るの
で好ましくない。If the temperature is lower than the above temperature, the dry and densification will be insufficient and the physical properties of the fiber, such as whitening of the fiber, defective dyeing color, decrease in strength and elongation, will be serious. Furthermore, the release of the insect repellent becomes large due to insufficient densification of the fibers. In addition, many insect repellents are removed by washing and the like, and the durability of insect repellent performance is poor, which is not preferable.

【００２１】上記温度を変えると昆虫忌避剤の飛散によ
るロスが多くなるので好ましくない。本発明において乾
燥緻密化後通常熱処理を行うが、熱処理温度は通常乾熱
１８０℃以下及び／又は湿熱１２０℃以下で行う。When the temperature is changed, the loss due to the scattering of the insect repellent increases, which is not preferable. In the present invention, the heat treatment is usually performed after the dry densification, and the heat treatment temperature is usually 180 ° C. or lower for dry heat and 120 ° C. or lower for wet heat.

【００２２】本発明の繊維はそのまま混紡して使用する
ことが出来るが、紡績糸のコア部分に本発明の繊維を有
するカバーリング糸，又は５〜４０％、好ましくは１０
〜３０％の収縮率を持つ収縮綿として使用して出来るだ
け紡績糸の内側にて使用するのが好ましい。The fibers of the present invention can be mixed and used as they are, but a covering yarn having the fibers of the present invention in the core portion of spun yarn, or 5 to 40%, preferably 10
It is preferable to use it as a shrinkable cotton having a shrinkage of -30% and to use it inside the spun yarn as much as possible.

【００２３】[0023]

【発明の効果】本発明の防虫性アクリル系合成繊維は毒
性が低く通常のアクリル系合成繊維の繊維機能，風合い
をそのまま有するとともに洗濯によって繊維表面の防虫
剤を洗い落としても内部より絶えず防虫剤がブリードア
ウトすることにより繊維表面に再生されるので、洗濯を
何度も繰り返した後でさえも効力を失うことはないので
ある。さらに耐染色性に優れている。The insect-repellent acrylic synthetic fiber of the present invention has low toxicity and retains the fiber function and texture of ordinary acrylic synthetic fiber, and even if the insect repellent on the surface of the fiber is washed off by washing, the insect repellent is constantly applied from the inside. It is regenerated on the surface of the fiber by bleeding out, so it does not lose its effect even after repeated washing. Furthermore, it has excellent dyeing resistance.

【００２４】本発明の防虫性アクリル系合成繊維はその
まま又は木綿，レーヨン，羊毛等、他の繊維と混紡して
使用することによって防虫性能を有するマット，カーペ
ット，カーテン等幅広い用途に使用することが出来るた
め産業上極めて有意義なものである。The insect-repellent acrylic synthetic fiber of the present invention can be used in a wide range of applications such as mats, carpets and curtains having insect-repellent performance by using as it is or by blending it with other fibers such as cotton, rayon and wool. Because it is possible, it is extremely meaningful in industry.

【００２５】[0025]

【実施例】以下実施例によって本発明を具体的に説明す
る。なお実施例中「％」とあるのは「重量％」を意味す
る。The present invention will be specifically described with reference to the following examples. In the examples, "%" means "% by weight".

【００２６】製造例１ サイクロデキストリンとして塩水港精糖（株）製イソエ
リートＰを用いた。イソエリートＰはαサイクロデキス
トリンが主成分で約６０％、βサイクロデキストリンが
約３０％、γサイクロデキストリンが約１０％含まれて
いる。またサイクロデキストリンが５０％以上マルトシ
ル化され、水溶性となっている。Production Example 1 As the cyclodextrin, Isoelite P manufactured by Shimizu Minato Sugar Co., Ltd. was used. Isoelite P contains α cyclodextrin as a main component in about 60%, β cyclodextrin in about 30%, and γ cyclodextrin in about 10%. Further, cyclodextrin is water-soluble by being maltosylated by 50% or more.

【００２７】イソエリートＰ０．０２モル／ｌ水溶液
と、ＤＥＴ０．０２モル／ｌメタノール溶液を調整し、
攪拌しつつ、イソエリート水溶液中にＤＥＴメタノール
溶液を徐々に滴下し、混合した。混合後の溶液はＤＥＴ
が水不溶であるが、ＤＥＴが水溶性デキストリンに包接
されているため、一様に溶解していた。An isoerythite P 0.02 mol / l aqueous solution and a DET 0.02 mol / l methanol solution were prepared,
While stirring, the DET methanol solution was gradually added dropwise to the isoeryte aqueous solution and mixed. The solution after mixing is DET
Is insoluble in water, but was uniformly dissolved because DET was included in the water-soluble dextrin.

【００２８】次にエバポレーターにてメタノールを留去
したが、前記混合溶液は一様に溶解したままでサイクロ
デキストリンがＤＥＴを包接していた。さらに水を留去
し、サイクロデキストリンにＤＥＴを包接した白色粉末
（Ａ）を得た。赤外分光光度計でこの白色粉末を測定し
た結果、サイクロデキストリンとＤＥＴの特性吸収帯を
見出した。Next, methanol was distilled off with an evaporator, and cyclodextrin was included in DET while the mixed solution was uniformly dissolved. Further, water was distilled off to obtain a white powder (A) in which DET was included in cyclodextrin. As a result of measuring this white powder with an infrared spectrophotometer, the characteristic absorption bands of cyclodextrin and DET were found.

【００２９】製造例２ 製造例１と同様にして、ＤＥＴをＤＭＴに変更し、サイ
クロデキストリンにＤＭＴを包接した白色粉末（Ｂ）を
得た。Production Example 2 In the same manner as in Production Example 1, DET was changed to DMT to obtain a white powder (B) in which DMT was included in cyclodextrin.

【００３０】実施例１ アクリロニトリル（以下「ＡＮ」と略記する。）／メチ
ルアクリレート（以下「ＭＡ」と略記する。）／メタア
リルスルホン酸ソーダ（以下「ＳＭＡＳ」と略記す
る。）＝９１．４／８．０／０．６からなるアクリル系
重合体濃度２２％のジメチルホルムアミド（以下「ＤＭ
Ｆ」と略記する。）溶液を２０℃、５５％のＤＭＦ水溶
液中に紡糸し通常の延伸水洗工程を経た後のゲル膨潤状
態の繊維に、上記白色粉末（Ａ）４％を通常の非イオン
系及びアニオン系の繊維油剤に混合して得られたエマル
ジョン組成を適宜稀釈し、付与してローラー式乾燥機を
用い１４０℃で乾燥緻密化を行った。次に機械クリンプ
を付与後湿熱１１０℃でクリンプセットを行った。得ら
れた繊維をカットし紡績した後に編物を作成した。Example 1 Acrylonitrile (hereinafter abbreviated as “AN”) / methyl acrylate (hereinafter abbreviated as “MA”) / sodium methallyl sulfonate (hereinafter abbreviated as “SMAS”) = 91.4 /8.0/0.6 acrylic polymer concentration 22% dimethylformamide (hereinafter "DM
Abbreviated as "F". ) The fibers in gel swelling state after spinning the solution in a DMF aqueous solution of 55% at 20 ° C. and undergoing a normal drawing and washing step are added with 4% of the above white powder (A) as usual nonionic and anionic fibers. The emulsion composition obtained by mixing with an oil agent was appropriately diluted, applied, and dried and densified at 140 ° C. using a roller dryer. Next, after applying a mechanical crimp, crimp setting was performed at a moist heat of 110 ° C. The obtained fiber was cut and spun to make a knit.

【００３１】得られた編物の小片（５×５ｃｍ）を４枚
重ねてケナガコナダニを培養しているシャーレ（直径１
５ｃｍ）中に置かれた高さ１０ｍｍの紙製基台に置き、
さらに黒紙（４×４ｃｍ）をその上からのせて３０日後
に黒紙に付着しているダニの数をかぞえた。A petri dish (diameter: 1) in which four small pieces (5 × 5 cm) of the obtained knitted fabric are stacked and cultivated with a mites
5 cm) placed on a paper base with a height of 10 mm,
Further, a black paper (4 × 4 cm) was placed on the black paper, and after 30 days, the number of mites adhering to the black paper was counted.

【００３２】繊維中のＤＥＴの濃度は繊維をジメチルホ
ルムアミドに溶解した後、ウォーターズ社製ＧＰＣ４８
１ＵＶ検出器にて定量した。繊維に対するＤＥＴの付着
量と防虫テスト結果を表１に示す。なお、防虫テスト結
果はダニの数で判定し、１００未満が○、１００以上３
００未満が△、３００以上を×とした。The concentration of DET in the fibers was determined by dissolving the fibers in dimethylformamide and then adding GPC48 manufactured by Waters.
It was quantified with a 1 UV detector. Table 1 shows the amount of DET attached to the fibers and the results of the insect repellent test. In addition, the insect repellent test result is judged by the number of mites.
Less than 00 was evaluated as Δ, and 300 or more was evaluated as x.

【００３３】[0033]

【表１】 [Table 1]

【００３４】実施例２ 実施例１の試験Ｎｏ．６の綿と通常のアクリル繊維と１
対１の割合で混紡して編物を得た。得られた編物を市販
小型洗濯機を用いて５，１０回と洗濯して実施例１と同
様に防虫テストをした結果、充分なる防虫効果を発揮し
た。洗濯条件を表２、防虫効果を表３に示す。Example 2 Test No. 1 of Example 1 6 cotton and regular acrylic fiber and 1
A knitted fabric was obtained by blending in a ratio of 1: 1. The obtained knitted fabric was washed with a commercially available small washing machine 5 to 10 times and subjected to the insect repellent test in the same manner as in Example 1. As a result, a sufficient insect repellent effect was exhibited. The washing conditions are shown in Table 2 and the insect repellent effect is shown in Table 3.

【００３５】[0035]

【表２】 [Table 2]

【００３６】[0036]

【表３】 [Table 3]

【００３７】実施例３ ＡＮ／ＭＡ／ＳＭＡＳ＝９２．８／６．５／０．７から
なるアクリル系重合体の２０％ジメチルスルホキシド
（以下「ＤＭＳＯ」と略記する。）溶液を２０℃、５５
％のＤＭＳＯ水溶液中に紡糸し、通常の延伸，水洗工程
を経た後のゲル膨潤状態の繊維を実施例１と同様にし
て、ＤＥＴ２．０％のエマルジョン組成物に浸漬してＤ
ＥＴ０．７３％付与した。Example 3 A 20% dimethylsulfoxide (hereinafter abbreviated as "DMSO") solution of an acrylic polymer having AN / MA / SMAS = 92.8 / 6.5 / 0.7 at 20 ° C. and 55.
% DMSO aqueous solution, and the gel-swelled fiber after the usual stretching and washing steps was dipped in a DET 2.0% emulsion composition in the same manner as in Example 1 to obtain D.
ET 0.73% was given.

【００３８】次にローラー式乾燥機を用い表面温度を変
化させて処理し、得られた繊維のＤＥＴ濃度を測定した
結果を表４に示す。試験Ｎｏ．８の比較例は乾燥が不充
分で乾燥斑を生じた。Table 4 shows the results of measuring the DET concentration of the obtained fibers by treating them with a roller dryer while changing the surface temperature. Test No. In Comparative Example No. 8, the drying was inadequate and dry spots were generated.

【００３９】[0039]

【表４】 [Table 4]

【００４０】実施例４ ＡＮ／酢酸ビニル／ＳＭＡＳ＝９１．４／８．０／０．
６からなるアクリル系重合体２２％のジメチルアセトア
ミド（以下「ＤＭＡＣ」と略記する。）溶液を４５℃、
５３％のＤＭＡＣ水溶液中に紡糸し、通常の延伸，水洗
工程を経た後のゲル膨潤状態の繊維を、実施例１と同様
にしてＤＥＴ１．５％のエマルジョン組成物に浸漬後、
繊維に対して、ＤＥＴ０．６４％付与した。Example 4 AN / vinyl acetate / SMAS = 91.4 / 8.0 / 0.
A 22% dimethylacetamide (hereinafter abbreviated as "DMAC") solution of an acrylic polymer consisting of
Fibers in a gel-swelled state after being spun in a 53% aqueous DMAC solution and subjected to ordinary stretching and washing steps were immersed in an emulsion composition of DET 1.5% in the same manner as in Example 1,
0.64% of DET was applied to the fiber.

【００４１】次に熱風乾燥機の乾燥温度を変化させて処
理し、得られた繊維のＤＥＴ濃度を測定した結果を表５
に示す。試験Ｎｏ．１５の比較例は、ローラーの温度が
低過ぎるため繊維の乾燥緻密化が不充分で繊維が白化し
た。Next, the treatment was performed while changing the drying temperature of the hot air dryer, and the DET concentration of the obtained fiber was measured.
Shown in. Test No. In Comparative Example No. 15, the temperature of the roller was too low, so that the fibers were not sufficiently dried and densified, and the fibers were whitened.

【００４２】[0042]

【表５】 [Table 5]

【００４３】実施例５ 実施例１の試験Ｎｏ．６の綿を、常法により染料マラカ
イトグリーンＯ．Ｗ．Ｆ．２．０％、酢酸にてｐＨ３に
調整し、緩染剤，均染剤を適宜添加し浴比１対５０、オ
ーバーマイヤー型染色機にて室温から２０分で沸騰する
まで昇温し、そのまま２０分間ボイルして染色し冷却
後、脱水乾燥した。Example 5 Test No. 1 of Example 1 Cotton of No. 6 was dyed with Malachite Green O. W. F. 2.0%, pH was adjusted to 3 with acetic acid, a slow-dyeing agent and a leveling agent were appropriately added, and the bath ratio was 1:50, and the temperature was raised from room temperature to boiling in 20 minutes with an Overmeier type dyeing machine, and kept as it was. After boiling for 20 minutes, dyeing, cooling, dehydration drying.

【００４４】本発明のアクリル系合成繊維は、染色後の
繊維に対しＤＥＴ１．０３％の付着量で、歩留り５４．
２％であった。また実施例１と同様にして防虫テストを
行った結果、ダニ数５９匹と効果を発揮した。ＤＥＴを
サイクロデキストリンに包接させず繊維に付着させたア
クリル系合成繊維は、上記の処理後ＤＥＴ付着量は０％
であった。The acrylic synthetic fiber of the present invention has a DET of 1.03% and a yield of 54.
It was 2%. Further, as a result of conducting an insect repellent test in the same manner as in Example 1, the effect was exhibited with 59 mites. Acrylic synthetic fibers with DET attached to the fibers without being included in cyclodextrin have a DET attachment amount of 0% after the above treatment.
Met.

【００４５】実施例６ 白色粉末（Ａ）を（Ｂ）に変更し、繊維中のＤＭＴ濃度
を１．０％とする以外は実施例１と同様に行った。防虫
テストの結果、ダニ数５８匹と効果を発揮した。Example 6 Example 6 was repeated except that the white powder (A) was changed to (B) and the DMT concentration in the fiber was 1.0%. As a result of the insect repellent test, it was effective with 58 mites.

【００４６】実施例７ 白色粉末（Ａ）と（Ｂ）を１：１の割合で混合して用
い、繊維中のＤＥＴ及びＤＭＴの合計濃度を１．０％と
する以外は実施例１と同様に行った。防虫テストの結
果、ダニ数６２匹と効果を発揮した。Example 7 The same as Example 1 except that the white powders (A) and (B) were mixed at a ratio of 1: 1 and the total concentration of DET and DMT in the fiber was 1.0%. Went to. As a result of the insect repellent test, it was effective with 62 mites.

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０１Ｆ 6/18 Ｚ 7199−3Ｂ 11/06 Ｄ０６Ｍ 13/415 23/12 // Ｄ０６Ｍ 101:28 Continuation of front page (51) Int.Cl. ⁵ Identification number Office reference number FI Technical display location D01F 6/18 Z 7199-3B 11/06 D06M 13/415 23/12 // D06M 101: 28

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 繊維重量に対して０．３〜１８重量％の
サイクロデキストリンと０．０５〜３重量％のＮ，Ｎジ
エチルトルアミド及び／又はＮ，Ｎジメチルトルアミド
を含有することを特徴とする防虫性アクリル系合成繊
維。1. Containing 0.3 to 18% by weight of cyclodextrin and 0.05 to 3% by weight of N, N diethyltoluamide and / or N, N dimethyltoluamide, based on the weight of the fiber. Insect repellent acrylic synthetic fiber. 【請求項２】 アクリル系合成繊維を製造する際に、湿
式紡糸して延伸水洗後のゲル膨潤状態にある該繊維に
Ｎ，Ｎジエチルトルアミド及び／又はＮ，Ｎジメチルト
ルアミドをサイクロデキストリン包接状態で付与し、繊
維重量に対し、０．３〜１８重量％のサイクロデキスト
リンと０．０５〜３重量％のＮ，Ｎジエチルトルアミド
及び／又はＮ，Ｎジメチルトルアミドを含有せしめるこ
とを特徴とする防虫性アクリル系合成繊維の製造方法。2. When producing an acrylic synthetic fiber, N, N diethyltoluamide and / or N, N dimethyltoluamide is cyclodextrin-encapsulated in the gel-swelled fiber after wet spinning and drawing and washing with water. It is applied in a contact state, and contains 0.3 to 18% by weight of cyclodextrin and 0.05 to 3% by weight of N, N diethyltoluamide and / or N, N dimethyltoluamide with respect to the fiber weight. A method for producing an insect-repellent acrylic synthetic fiber.