JPH05279213A - 置換ベンジルアルコールエステル誘導体を含有する殺虫 、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌 避方法。 - Google Patents
置換ベンジルアルコールエステル誘導体を含有する殺虫 、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌 避方法。Info
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- JPH05279213A JPH05279213A JP4122509A JP12250992A JPH05279213A JP H05279213 A JPH05279213 A JP H05279213A JP 4122509 A JP4122509 A JP 4122509A JP 12250992 A JP12250992 A JP 12250992A JP H05279213 A JPH05279213 A JP H05279213A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 次式I
【化1】(式中、R1は水素原子又はメチル基を表す。
R2はR1がメチル基のときメチル基を表し、R1が水
素原子のとき2−メチル−1−プロペニル基、2,2−
ジクロロビニル基、2−クロロ−3,3,3−トリフル
オロ−1−プロペニル基のいずれかを表す。R3は水素
原子、エチニル基、シアノ基のいずれかを表す。R4は
水素原子又はフッ素原子を表す。)で表される置換ベン
ジルアルコールエステル誘導体を含有する常温又は加熱
揮散性殺虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺
虫、防虫、忌避方法。 【効果】式Iの化合物は、常温又は加熱揮散性を有し、
これを含有する殺虫、防虫、忌避剤は、衣料害虫をはじ
めハエ、蚊、ゴキブリ、屋内塵性ダニ類などに対して高
い殺虫、防虫、忌避効果を奏する一方、温血動物に対し
て低毒性で、化学的安定性にもすぐれている。
R2はR1がメチル基のときメチル基を表し、R1が水
素原子のとき2−メチル−1−プロペニル基、2,2−
ジクロロビニル基、2−クロロ−3,3,3−トリフル
オロ−1−プロペニル基のいずれかを表す。R3は水素
原子、エチニル基、シアノ基のいずれかを表す。R4は
水素原子又はフッ素原子を表す。)で表される置換ベン
ジルアルコールエステル誘導体を含有する常温又は加熱
揮散性殺虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺
虫、防虫、忌避方法。 【効果】式Iの化合物は、常温又は加熱揮散性を有し、
これを含有する殺虫、防虫、忌避剤は、衣料害虫をはじ
めハエ、蚊、ゴキブリ、屋内塵性ダニ類などに対して高
い殺虫、防虫、忌避効果を奏する一方、温血動物に対し
て低毒性で、化学的安定性にもすぐれている。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、常温又は加熱揮散性殺
虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、
忌避方法に関するものである。
虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、
忌避方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】ベンジルアルコールエステル系の殺虫剤
としては今まで各種のものが知られており、3−フェノ
キシベンジルアルコールの菊酸エステルであるフェノト
リン等はその代表的なものである。これらのベンジルア
ルコールエステル系ピレスロイドは、殺虫活性が高く、
化学的にも安定で、合成が比較的簡便であり、温血動物
に低毒性であるなどの特徴を有しており、その用途の拡
大が期待されているが、常温および加熱時の揮散性がや
や悪く、衣料用防虫剤や、加熱蒸散用の殺虫剤としては
満足すべきものではなかった。
としては今まで各種のものが知られており、3−フェノ
キシベンジルアルコールの菊酸エステルであるフェノト
リン等はその代表的なものである。これらのベンジルア
ルコールエステル系ピレスロイドは、殺虫活性が高く、
化学的にも安定で、合成が比較的簡便であり、温血動物
に低毒性であるなどの特徴を有しており、その用途の拡
大が期待されているが、常温および加熱時の揮散性がや
や悪く、衣料用防虫剤や、加熱蒸散用の殺虫剤としては
満足すべきものではなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、衛生害虫、
不快害虫及び衣料害虫駆除用に供される殺虫、防虫、忌
避剤について、高い殺虫、防虫、忌避効果、温血動物に
対する低毒性、化学的安定性、ならびに常温及び加熱時
の高揮散性等の要求を全て満足させることを目的として
なされたものである。
不快害虫及び衣料害虫駆除用に供される殺虫、防虫、忌
避剤について、高い殺虫、防虫、忌避効果、温血動物に
対する低毒性、化学的安定性、ならびに常温及び加熱時
の高揮散性等の要求を全て満足させることを目的として
なされたものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明は、式I
め、本発明は、式I
【化3】 (式中、R1は水素原子又はメチル基を表す。R2はR
1がメチル基のときメチル基を表し、R1が水素原子の
とき2−メチル−1−プロペニル基、2,2−ジクロロ
ビニル基、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1
−プロペニル基のいずれかを表す。R3は水素原子、エ
チニル基、シアノ基のいずれかを表す。R4は水素原子
又はフッ素原子を表す。) で表される置換ベンジルア
ルコールエステル誘導体を含有する常温又は加熱揮散性
殺虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防
虫、忌避方法に係る。
1がメチル基のときメチル基を表し、R1が水素原子の
とき2−メチル−1−プロペニル基、2,2−ジクロロ
ビニル基、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1
−プロペニル基のいずれかを表す。R3は水素原子、エ
チニル基、シアノ基のいずれかを表す。R4は水素原子
又はフッ素原子を表す。) で表される置換ベンジルア
ルコールエステル誘導体を含有する常温又は加熱揮散性
殺虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防
虫、忌避方法に係る。
【0005】
【作用】本発明において一般式 式I(式中、R1は水
素原子又はメチル基を表す。R2はR1がメチル基のと
きメチル基を表し、R1が水素原子のとき2−メチル−
1−プロペニル基、2,2−ジクロロビニル基、2−ク
ロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル基の
いずれかを表す。R3は水素原子、エチニル基、シアノ
基のいずれかを表す。R4は水素原子又はフッ素原子を
表す。)で表される置換ベンジルエステルは、公開特許
公報 昭58−121246号記載の一般式と一部重複
するが、本発明化合物の特徴、すなわち、芳香環のオル
ソ位がフッ素原子で置換された置換ベンジルエステルは
全く開示されていない。しかるに本発明者らは、一般式
式Iで表される置換ベンジルエステルの殺虫活性及び
揮散性に着目し、効力試験を行ったところ、一般式 式
Iのピレスロイドが実用化されている揮散性ピレスロイ
ドの特徴を保持し、常温または加熱蒸散用殺虫、防虫、
忌避剤として満足すべきものであることを知見した。
素原子又はメチル基を表す。R2はR1がメチル基のと
きメチル基を表し、R1が水素原子のとき2−メチル−
1−プロペニル基、2,2−ジクロロビニル基、2−ク
ロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル基の
いずれかを表す。R3は水素原子、エチニル基、シアノ
基のいずれかを表す。R4は水素原子又はフッ素原子を
表す。)で表される置換ベンジルエステルは、公開特許
公報 昭58−121246号記載の一般式と一部重複
するが、本発明化合物の特徴、すなわち、芳香環のオル
ソ位がフッ素原子で置換された置換ベンジルエステルは
全く開示されていない。しかるに本発明者らは、一般式
式Iで表される置換ベンジルエステルの殺虫活性及び
揮散性に着目し、効力試験を行ったところ、一般式 式
Iのピレスロイドが実用化されている揮散性ピレスロイ
ドの特徴を保持し、常温または加熱蒸散用殺虫、防虫、
忌避剤として満足すべきものであることを知見した。
【0006】本発明で有効成分として用いられる化合物
を例示すれば下記の如くである。 化合物1
を例示すれば下記の如くである。 化合物1
【化4】 α−エチニル−2−フルオロ−5−トリフルオロメチル
ベンジル−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−
プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート 化合物2
ベンジル−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−
プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート 化合物2
【化5】 α−エチニル−2−フルオロ−3−トリフルオロメチル
ベンジル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート 化合物3
ベンジル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート 化合物3
【化6】 2,6−ジフルオロ−4−トリフルオロメチルベンジル
−2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)
シクロプロパンカルボキシレート 化合物4
−2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)
シクロプロパンカルボキシレート 化合物4
【化7】 α−エチニル−2,6−ジフルオロ−3−トリフルオロ
メチルベンジル−2,2−ジメチル−3−(2−クロロ
−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニ 化合物5
メチルベンジル−2,2−ジメチル−3−(2−クロロ
−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニ 化合物5
【化8】 2−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンジル−2,
2,3,3−テトラメ 化合物6
2,3,3−テトラメ 化合物6
【化9】 α−シアノ−2−フルオロ−5−トリフルオロメチルベ
ンジル−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プ
ロペニル)シクロプロパンカルボキシレート 化合物7
ンジル−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プ
ロペニル)シクロプロパンカルボキシレート 化合物7
【化10】 2−フルオロ−3−トリフルオロメチルベンジル−2,
2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロ
プロパンカルボキシレート 化合物8
2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロ
プロパンカルボキシレート 化合物8
【化11】 α−エチニル−2−フルオロ−4−トリフルオロメチル
ベンジル−2,2−ジメチル−3−(2−クロロ−3,
3,3−トリフルオロ−1−プロペニル)シク 化合物9
ベンジル−2,2−ジメチル−3−(2−クロロ−3,
3,3−トリフルオロ−1−プロペニル)シク 化合物9
【化12】 α−エチニル−2−フルオロ−3−トリフルオロメチル
ベンジル−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−
プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート 化合物10
ベンジル−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−
プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート 化合物10
【化13】 α−シアノ−2,6−ジフルオロ−3−トリフルオロメ
チルベンジル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート 化合物11
チルベンジル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート 化合物11
【化14】 α−エチニル−2−フルオロ−5−トリフルオロメチル
ベンジル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート 化合物12
ベンジル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート 化合物12
【化15】 α−エチニル−2−フルオロ−4−トリフルオロメチル
ベンジル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート 化合物13
ベンジル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート 化合物13
【化16】 α−エチニル−2−フルオロ−4−トリフルオロメチル
ベンジル−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−
プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート 化合物14
ベンジル−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−
プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート 化合物14
【化17】 α−エチニル−2−フルオロ−5−トリフルオロメチル
ベンジル−2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロ
ビニル)シクロプロパンカルボキシレート 化合物15
ベンジル−2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロ
ビニル)シクロプロパンカルボキシレート 化合物15
【化18】 α−エチニル−2−フルオロ−4−トリフルオロメチル
ベンジル−2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロ
ビニル)シクロプロパンカルボキシレート
ベンジル−2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロ
ビニル)シクロプロパンカルボキシレート
【0007】上記化合物はエステル製造の一般方法に準
じて、次II
じて、次II
【化19】 (式中、R1は水素原子又はメチル基を表す。R2はR
1がメチル基のときメチル基を表し、R1が水素原子の
とき2−メチル−1−プロペニル基、2,2−ジクロロ
ビニル基、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1
−プロペニル基のいずれかを表す。)で表されるカルボ
ン酸又はその反応性誘導体と、次式III
1がメチル基のときメチル基を表し、R1が水素原子の
とき2−メチル−1−プロペニル基、2,2−ジクロロ
ビニル基、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1
−プロペニル基のいずれかを表す。)で表されるカルボ
ン酸又はその反応性誘導体と、次式III
【化20】 (式中、R3は水素原子、エチニル基、シアノ基のいず
れかを表す。R4は水素原子又はフッ素原子を表す。)
で表されるアルコール又はその反応性誘導体とを反応さ
せることにより調製できる。カルボン酸の反応性誘導体
としては、例えば酸ハライド、酸無水物、低級アルキル
エステル、アルカリ金属塩等があげられ、一方、アルコ
ールの反応性誘導体としては、例えばハライドがあげら
れる。反応は適当な溶媒中で、必要により脱酸剤又は触
媒としての有機又は無機塩基又は酸の存在下に必要によ
り加熱下に行われる。なお、式Iの化合物において、酸
部分及びアルコール部分の立体構造に基づく幾何異性体
及び不斉炭素原子に基づく光学異性体が存在するが、そ
れらの単独及び混合物、いずれも本発明に包含される。
れかを表す。R4は水素原子又はフッ素原子を表す。)
で表されるアルコール又はその反応性誘導体とを反応さ
せることにより調製できる。カルボン酸の反応性誘導体
としては、例えば酸ハライド、酸無水物、低級アルキル
エステル、アルカリ金属塩等があげられ、一方、アルコ
ールの反応性誘導体としては、例えばハライドがあげら
れる。反応は適当な溶媒中で、必要により脱酸剤又は触
媒としての有機又は無機塩基又は酸の存在下に必要によ
り加熱下に行われる。なお、式Iの化合物において、酸
部分及びアルコール部分の立体構造に基づく幾何異性体
及び不斉炭素原子に基づく光学異性体が存在するが、そ
れらの単独及び混合物、いずれも本発明に包含される。
【0008】次に、本発明で用いられる化合物の合成例
を示す。
を示す。
【合成例1】2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1
−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸クロライド
2.8gを乾燥ベンゼン20mlに溶解し、これに、α
−エチニル−2−フルオロ−5−トリフルオロメチルベ
ンジルアルコール3.3gを乾燥ベンゼン10mlに溶
解したものを加え、更に縮合剤として乾燥ピリジン3m
lを加えるとピリジン塩酸塩の結晶が析出した。密栓し
て室温で一晩放置後ピリジン塩酸塩の結晶をろ別した
後、ベンゼン溶液をぼう硝で乾燥しベンゼンを減圧下に
留去して、α−エチニル−2,フルオロ−5−トリフル
オロメチルベンジル−2,2−ジメチル−3−(2−メ
チル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレー
ト(化合物1)5.0gを得た。
−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸クロライド
2.8gを乾燥ベンゼン20mlに溶解し、これに、α
−エチニル−2−フルオロ−5−トリフルオロメチルベ
ンジルアルコール3.3gを乾燥ベンゼン10mlに溶
解したものを加え、更に縮合剤として乾燥ピリジン3m
lを加えるとピリジン塩酸塩の結晶が析出した。密栓し
て室温で一晩放置後ピリジン塩酸塩の結晶をろ別した
後、ベンゼン溶液をぼう硝で乾燥しベンゼンを減圧下に
留去して、α−エチニル−2,フルオロ−5−トリフル
オロメチルベンジル−2,2−ジメチル−3−(2−メ
チル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレー
ト(化合物1)5.0gを得た。
【0010】
【合成例2】2,2,3,3−テトラメチルシクロプロ
パンカルボン酸2.1gと、α−シアノ−2,6−ジフ
ルオロ−3−トリフルオロメチルベンジルアルコール
3.3gをベンゼン30mlに溶解し、3.1gのジシ
クロヘキシルカルボジイミドを添加して一晩密栓放置し
た。翌日、4時間還流して反応を完結させ、冷却後析出
したジシクロヘキシル尿素をろ別した。ろ液を濃縮して
得られた油状物質を100gのシリカゲルカラムを流下
させて、α−シアノ−2,6−ジフルオロ−3−トリフ
ルオロメチルベンジル−2,2,3,3−テトラメチル
シクロプロパンカルボキシレート(化合物10)4.0
gを得た。
パンカルボン酸2.1gと、α−シアノ−2,6−ジフ
ルオロ−3−トリフルオロメチルベンジルアルコール
3.3gをベンゼン30mlに溶解し、3.1gのジシ
クロヘキシルカルボジイミドを添加して一晩密栓放置し
た。翌日、4時間還流して反応を完結させ、冷却後析出
したジシクロヘキシル尿素をろ別した。ろ液を濃縮して
得られた油状物質を100gのシリカゲルカラムを流下
させて、α−シアノ−2,6−ジフルオロ−3−トリフ
ルオロメチルベンジル−2,2,3,3−テトラメチル
シクロプロパンカルボキシレート(化合物10)4.0
gを得た。
【0011】本発明の化合物は、常温で液体又は固体で
あり、有機溶剤一般に易容である。これらの化合物は、
従来のピレスロイドに比べて揮散性が高く、低濃度では
忌避効果も発揮するため、常温及び加熱下で使用する殺
虫、防虫、忌避剤として有用であり、衣料害虫をはじめ
ハエ、蚊、ゴキブリ、屋内塵性ダニ類などに対して幅広
い適用が期待されるものである。本発明の殺虫、防虫、
忌避剤は、前記有効成分化合物をそのまま使用すること
も可能であるが、通常好ましくは適当な担体、その他の
賦形剤を用いて、例えば、粉末、錠剤、マット、シート
状等の固剤形態又は乳剤、噴霧剤、エアゾール剤等の液
剤形態に調製し、これら各形態に応じた方法により害虫
の防除に適用される。
あり、有機溶剤一般に易容である。これらの化合物は、
従来のピレスロイドに比べて揮散性が高く、低濃度では
忌避効果も発揮するため、常温及び加熱下で使用する殺
虫、防虫、忌避剤として有用であり、衣料害虫をはじめ
ハエ、蚊、ゴキブリ、屋内塵性ダニ類などに対して幅広
い適用が期待されるものである。本発明の殺虫、防虫、
忌避剤は、前記有効成分化合物をそのまま使用すること
も可能であるが、通常好ましくは適当な担体、その他の
賦形剤を用いて、例えば、粉末、錠剤、マット、シート
状等の固剤形態又は乳剤、噴霧剤、エアゾール剤等の液
剤形態に調製し、これら各形態に応じた方法により害虫
の防除に適用される。
【0012】固剤の形態に調製するにあたり用いられる
担体としては、代表的には例えばケイ酸、カオリン、タ
ルク等の各種鉱物質粉末や、木粉、小麦粉等の各種植物
質粉末などを例示できる。なお、アダマンタン、シクロ
ドデカン、トリイソプロピルートリオキサン等の昇華性
担体を用いて本発明化合物の揮散性調節を図ることもで
き、また、ポリビニルアルコール、アルギン酸、カラギ
ーナン等のゲル化剤を用いてゲルの形態に調製すること
もできる。更に、マット、シート状の基材としては、パ
ルプ製マット、紙、織布、不織布あるいはポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、
エチレン酢酸ビニール等のプラスチック成形品、多孔性
ガラス材料等をあげることができる。
担体としては、代表的には例えばケイ酸、カオリン、タ
ルク等の各種鉱物質粉末や、木粉、小麦粉等の各種植物
質粉末などを例示できる。なお、アダマンタン、シクロ
ドデカン、トリイソプロピルートリオキサン等の昇華性
担体を用いて本発明化合物の揮散性調節を図ることもで
き、また、ポリビニルアルコール、アルギン酸、カラギ
ーナン等のゲル化剤を用いてゲルの形態に調製すること
もできる。更に、マット、シート状の基材としては、パ
ルプ製マット、紙、織布、不織布あるいはポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、
エチレン酢酸ビニール等のプラスチック成形品、多孔性
ガラス材料等をあげることができる。
【0013】また、本発明の化合物にN−オクチルビシ
クロヘプテンジカルボキシイミド(商品名MGK−26
4)、N−オクチルビシクロヘプテンジカルボキシイミ
ドとアリールスルホン酸塩との混合物(商品名MGK−
5026)、サイネピリン500、オクタクロロジプロ
ピルエーテル、ピペロニルブトキサイドなどの共力剤を
加えても良い。
クロヘプテンジカルボキシイミド(商品名MGK−26
4)、N−オクチルビシクロヘプテンジカルボキシイミ
ドとアリールスルホン酸塩との混合物(商品名MGK−
5026)、サイネピリン500、オクタクロロジプロ
ピルエーテル、ピペロニルブトキサイドなどの共力剤を
加えても良い。
【0014】なお、本発明の化合物は金属に対する化学
的安定性にすぐれるが、2,6−ジタ−シャリ−ブチル
−4−メチルフェノール(BHT)、2,6−ジターシ
ャリ−ブチルフェノール等のフェノール系又はアミン系
等の酸化防止剤を添加することは、本発明化合物の経時
安定性を高めるうえで有用である。
的安定性にすぐれるが、2,6−ジタ−シャリ−ブチル
−4−メチルフェノール(BHT)、2,6−ジターシ
ャリ−ブチルフェノール等のフェノール系又はアミン系
等の酸化防止剤を添加することは、本発明化合物の経時
安定性を高めるうえで有用である。
【0015】また、他の殺虫剤例えばフェニトロチオ
ン、DDVP、ダイアジノン等の有機リン剤、NAC、
MTMC、BPMC、PHC等のカーバメート剤、ピレ
トリン、アレスリン、フタールスリン、フェノトリン、
ペルメトリン、エムペントリン等の従来のピレスロイド
系殺虫剤あるいは芳香剤、防臭剤、殺菌剤等を混合する
ことによって効力のすぐれた多目的組成物が得られ、労
力の省力化、薬剤間の相乗効果も十分期待しえるもので
ある。
ン、DDVP、ダイアジノン等の有機リン剤、NAC、
MTMC、BPMC、PHC等のカーバメート剤、ピレ
トリン、アレスリン、フタールスリン、フェノトリン、
ペルメトリン、エムペントリン等の従来のピレスロイド
系殺虫剤あるいは芳香剤、防臭剤、殺菌剤等を混合する
ことによって効力のすぐれた多目的組成物が得られ、労
力の省力化、薬剤間の相乗効果も十分期待しえるもので
ある。
【0016】こうして得られた本発明の常温又は加熱揮
散性殺虫剤は、タンス、衣裳箱等の衣類収納家具に適用
して、イガ、コイガ、ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカ
ツオブシムシ等の衣料害虫に高い駆除効果を奏するほ
か、適当な加熱器具を用いた、ハエ、蚊等種々の害虫の
防除に極めて有用なものである。
散性殺虫剤は、タンス、衣裳箱等の衣類収納家具に適用
して、イガ、コイガ、ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカ
ツオブシムシ等の衣料害虫に高い駆除効果を奏するほ
か、適当な加熱器具を用いた、ハエ、蚊等種々の害虫の
防除に極めて有用なものである。
【0017】本発明によって提供される製剤がすぐれた
ものであることをより明らかにするため次の実施例及び
効果の試験成績を示す。
ものであることをより明らかにするため次の実施例及び
効果の試験成績を示す。
【0018】
【実施例1】本発明の化合物(1)0.3g、香料0.
01gを厚さ1mm,縦60mm,横80mmの厚紙シ
ートに浸み込ませて衣料用防虫マットを得た。
01gを厚さ1mm,縦60mm,横80mmの厚紙シ
ートに浸み込ませて衣料用防虫マットを得た。
【0019】
【実施例2】本発明の化合物(2)0.4部、MGK−
5026 1.0部を除虫菊抽出粕粉、木粉、デン粉な
どの蚊取線香用基材98.6部に均一に混合し公知の方
法によって蚊取線香を得た。
5026 1.0部を除虫菊抽出粕粉、木粉、デン粉な
どの蚊取線香用基材98.6部に均一に混合し公知の方
法によって蚊取線香を得た。
【0020】
【実施例3】本発明の化合物(3)0.25gにケロシ
ンを加えて100mlとした溶液を耐圧容器に入れて、
液化石油ガス、ジメチルエーテルの混合ガス200ml
を加え、噴射バルブを取り付けて殺虫、防虫エアゾール
を得た。
ンを加えて100mlとした溶液を耐圧容器に入れて、
液化石油ガス、ジメチルエーテルの混合ガス200ml
を加え、噴射バルブを取り付けて殺虫、防虫エアゾール
を得た。
【0021】
【実施例4】本発明の化合物(4)1部及び適量の香料
の混合物に灯油を加えて100部とし、よくかく拌混合
して加熱蒸散用殺虫、防虫液を得た。
の混合物に灯油を加えて100部とし、よくかく拌混合
して加熱蒸散用殺虫、防虫液を得た。
【0022】
【試験例1】 燻蒸による殺虫試験 実施例2に準じ、殺虫成分として供試化合物0.5%を
含む蚊取線香を作り、アカイエカの成虫を落下仰転せし
める効果を試験した。この実験は、防虫科学16巻(1
951年)第176頁,長沢、勝田等の方法に従い前記
線香の相対有効度を算出したところ、表1の如くであっ
た。
含む蚊取線香を作り、アカイエカの成虫を落下仰転せし
める効果を試験した。この実験は、防虫科学16巻(1
951年)第176頁,長沢、勝田等の方法に従い前記
線香の相対有効度を算出したところ、表1の如くであっ
た。
【0023】
【表1】 上記表1中、対照化合物ピレスロイドAは、次式(A)
【化21】 で表される公開特許公報 昭58−121246号記載
のピレスロイドである。ピレスロイドBは、次式(B)
のピレスロイドである。ピレスロイドBは、次式(B)
【化22】 で表される、公開特許公報 昭58−121246号に
具体例はないが一般式に包含されるピレスロイドであ
る。
具体例はないが一般式に包含されるピレスロイドであ
る。
【0024】試験の結果、本発明化合物を含有する蚊取
線香は、アカイエカ成虫に対して高い殺虫効果を示し、
アレスリン、フェノトリン、ピレスロイドA、ピレスロ
イドBよりすぐれた効果を示した。ピレスロイドBに示
されるように、ベンゼン環のオルソ位にクロル原子を有
する化合物では殺虫効果が低く、フッ素原子で置換した
本発明化合物の有用性が確認された。
線香は、アカイエカ成虫に対して高い殺虫効果を示し、
アレスリン、フェノトリン、ピレスロイドA、ピレスロ
イドBよりすぐれた効果を示した。ピレスロイドBに示
されるように、ベンゼン環のオルソ位にクロル原子を有
する化合物では殺虫効果が低く、フッ素原子で置換した
本発明化合物の有用性が確認された。
【0025】
【試験例2】 蒸散による実用試験 実施例1により調製した衣料用防虫マットをプラスチッ
クケースに収納し、容積600lのタンス内につるし
た。試験開始直後及び6ヶ月後に、イガの1令幼虫10
匹を放飼した直径4cm,幅2cmのガラスリング(両
面を羊毛布でカバー)をタンス内に設置し、1日後、2
日後、7日後の死虫率を観察したところ表2の如くであ
った。
クケースに収納し、容積600lのタンス内につるし
た。試験開始直後及び6ヶ月後に、イガの1令幼虫10
匹を放飼した直径4cm,幅2cmのガラスリング(両
面を羊毛布でカバー)をタンス内に設置し、1日後、2
日後、7日後の死虫率を観察したところ表2の如くであ
った。
【0026】
【表2】 表中、ピレスロイドA,ピレスロイドBは前記式
(A)、式(B)で表される公知のピレスロイドであ
る。
(A)、式(B)で表される公知のピレスロイドであ
る。
【0027】試験の結果、本発明化合物は、衣料害虫の
イガ幼虫に対して対照化合物のアレスリン、フェノトリ
ン、ピレスロイドA、ピレスロイドBにまさる殺虫、防
虫効果を示し、その揮散性と効力が衣料用殺虫、防虫剤
として最適であることが確認された。試験例1と同様、
本発明が開示するベンゼン環のオルソ位のフツ素置換
が、殺虫活性、揮散性の増強の点で極めて有用であるこ
とが明らかとなった。ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカ
ツオブシムシ、コイガ、ジュウタンガ等の他の衣料害虫
に対しても同様に有効であった。
イガ幼虫に対して対照化合物のアレスリン、フェノトリ
ン、ピレスロイドA、ピレスロイドBにまさる殺虫、防
虫効果を示し、その揮散性と効力が衣料用殺虫、防虫剤
として最適であることが確認された。試験例1と同様、
本発明が開示するベンゼン環のオルソ位のフツ素置換
が、殺虫活性、揮散性の増強の点で極めて有用であるこ
とが明らかとなった。ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカ
ツオブシムシ、コイガ、ジュウタンガ等の他の衣料害虫
に対しても同様に有効であった。
【0028】
【発明の効果】本発明で用いられる式Iで表される化合
物は、常温又は加熱揮散性を有し、高い殺虫、防虫、忌
避効果、温血動物に対する低毒性、ならびに化学的安定
性等を兼備した常温又は加熱揮散性殺虫、防虫、忌避
剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌避方法を提供
する。
物は、常温又は加熱揮散性を有し、高い殺虫、防虫、忌
避効果、温血動物に対する低毒性、ならびに化学的安定
性等を兼備した常温又は加熱揮散性殺虫、防虫、忌避
剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌避方法を提供
する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 勝田 純郎 兵庫県西宮市上甲東園2丁目10番10号
Claims (2)
- 【請求項1】 次式I 【化1】 (式中、R1は水素原子又はメチル基を表す。R2はR
1がメチル基のときメチル基を表しR1が水素原子のと
き2−メチル−1−プロペニル基、2,2−ジクロロビ
ニル基、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−
プロペニル基のずれかを表す。R3は水素原子、エチニ
ル基、シアノ基のいずれかを表す。R4は水素原子又は
フッ素原子を表す。)で表される置換ベンジルアルコー
ルエステル誘導体を含有することを特徴とする常温また
は加熱揮散性殺虫、防虫、忌避剤。 - 【請求項2】 次式I 【化2】 (式中、R1は水素原子又はメチル基を表す。R2はR
1がメチル基のときメチル基を表し、R1が水素原子の
とき2−メチル−1−プロペニル基、2,2−ジクロロ
ビニル基、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1
−プロペニル基のいずれかを表す。R3は水素原子、エ
チニル基、シアノ基のいずれかを表す。R4は水素原子
又はフッ素原子を表す。)で表される置換ベンジルアル
コールエステル誘導体を常温又は加熱により揮散させる
ことを特徴とする殺虫、防虫、忌避方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4122509A JP3063871B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | 置換ベンジルアルコールエステル誘導体を含有する殺虫 、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌 避方法。 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4122509A JP3063871B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | 置換ベンジルアルコールエステル誘導体を含有する殺虫 、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌 避方法。 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05279213A true JPH05279213A (ja) | 1993-10-26 |
JP3063871B2 JP3063871B2 (ja) | 2000-07-12 |
Family
ID=14837615
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4122509A Expired - Lifetime JP3063871B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | 置換ベンジルアルコールエステル誘導体を含有する殺虫 、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌 避方法。 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3063871B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6107339A (en) * | 1995-02-07 | 2000-08-22 | Dainihon Jochugiku Co., Ltd. | Derivative of ester of carboxylic acid, and insecticide and insect proofing agent containing the same |
JP2002029907A (ja) * | 2000-07-13 | 2002-01-29 | Fumakilla Ltd | 衣料用害虫防除剤 |
WO2014045228A1 (en) | 2012-09-21 | 2014-03-27 | Basf Se | Pyrethroid insecticide for protecting plants and seed |
WO2014047334A1 (en) | 2012-09-21 | 2014-03-27 | Basf Se | Methods for preventing pest infestations |
-
1992
- 1992-03-30 JP JP4122509A patent/JP3063871B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6107339A (en) * | 1995-02-07 | 2000-08-22 | Dainihon Jochugiku Co., Ltd. | Derivative of ester of carboxylic acid, and insecticide and insect proofing agent containing the same |
JP2002029907A (ja) * | 2000-07-13 | 2002-01-29 | Fumakilla Ltd | 衣料用害虫防除剤 |
WO2014045228A1 (en) | 2012-09-21 | 2014-03-27 | Basf Se | Pyrethroid insecticide for protecting plants and seed |
WO2014047334A1 (en) | 2012-09-21 | 2014-03-27 | Basf Se | Methods for preventing pest infestations |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3063871B2 (ja) | 2000-07-12 |
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