JPH0527469A - Electrophotographic sensitive body - Google Patents
Electrophotographic sensitive bodyInfo
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- JPH0527469A JPH0527469A JP3179599A JP17959991A JPH0527469A JP H0527469 A JPH0527469 A JP H0527469A JP 3179599 A JP3179599 A JP 3179599A JP 17959991 A JP17959991 A JP 17959991A JP H0527469 A JPH0527469 A JP H0527469A
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- layer
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- carbon atoms
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関し、
更に詳しくは中間層中にアクセプター性化合物として特
定のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物を含む
高感度、高耐久性の電子写真感光体に関するものであ
る。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor,
More specifically, the present invention relates to a highly sensitive and highly durable electrophotographic photoreceptor containing a specific naphthalenetetracarboxylic acid diimide compound as an acceptor compound in the intermediate layer.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
電子写真方式を用いた複写機、プリンターの発展は目覚
ましく、用途に応じて様々な形態、種類、機能の機種が
開発され、それに対応して用いられる感光体も多種多様
なものが開発されつつある。従来、電子写真感光体とし
ては、その感度、耐久性の面から硫化カドミウム、セレ
ン合金等の無機化合物が主として用いられてきた。しか
しながら、これらは有害物質を使用している場合が多
く、公害をもたらす原因となる。また、感度が良好なセ
レン合金を用いる場合、蒸着法等により導電性支持体上
に薄膜を形成する必要があり、生産性が劣り、コストア
ップの原因となる。2. Description of the Related Art In recent years,
The development of copying machines and printers using electrophotography is remarkable, and various forms, types, and functions of models have been developed according to the application, and a wide variety of photoconductors to be used are being developed. .. Conventionally, inorganic compounds such as cadmium sulfide and selenium alloy have been mainly used as electrophotographic photoreceptors from the viewpoint of sensitivity and durability. However, these often use harmful substances and cause pollution. Further, when using a selenium alloy having good sensitivity, it is necessary to form a thin film on a conductive support by a vapor deposition method or the like, resulting in poor productivity and high cost.
【０００３】一方、有機感光体は、焼却が可能であり、
無公害の利点を有し、更に多くのものは塗工により薄膜
形成が可能で大量生産が容易である。それ故にコストが
大幅に低減でき、また用途に応じて様々な形状に加工す
ることができるという長所を有している。有機感光体と
しては、導電性支持体上にアゾ化合物やフタロシアニン
化合物等の電荷発生材を分散した電荷発生層を設け、更
にその上にヒドラゾン化合物、トリアリールアミン化合
物、スチルベン化合物等に代表される正孔輸送材を含む
電荷輸送層を設けた機能分離型が主流となっている。On the other hand, the organic photoconductor can be incinerated,
It has the advantage of being pollution-free, and many of them can be formed into thin films by coating and are easy to mass-produce. Therefore, it has an advantage that the cost can be significantly reduced and that it can be processed into various shapes depending on the application. As the organic photoreceptor, a charge generating layer in which a charge generating material such as an azo compound or a phthalocyanine compound is dispersed is provided on a conductive support, and a hydrazone compound, a triarylamine compound, a stilbene compound or the like is further typified by the charge generating layer. The function-separated type in which a charge transport layer containing a hole transport material is provided is mainly used.
【０００４】しかし、導電性基体上にこれらの感光層を
設けるだけでは導電性基体表面の欠陥、即ち傷、腐食、
不純物といった表面欠陥が画像にそのまま反映し、黒点
や白抜けという画像欠陥の原因となる場合が多い。ま
た、導電性基体と感光層の接着性が悪いため、少しの感
光層の傷から全体が剥がれてしまうこともある。それら
を防ぐ目的で、多くの感光体ではバリアー層、接着層と
して中間層（下引き層と呼ばれることもある）が設けら
れている。中間層としては、サブミクロンの膜厚で主に
絶縁性有機高分子が薄膜状に設けられているが、絶縁性
であるが故に、感光体の感度の低下を引き起こすという
大きな欠点を有している。また、この中間層と感光層の
界面に空間電荷が蓄積され、残留電位の上昇、初期電位
の低下等の感光体疲労の原因ともなる。However, if these photosensitive layers are simply provided on the conductive substrate, defects on the surface of the conductive substrate, that is, scratches, corrosion,
Surface defects such as impurities are often reflected in the image as they are, and often cause image defects such as black spots and white spots. In addition, since the adhesiveness between the conductive substrate and the photosensitive layer is poor, the entire surface may be peeled off from a slight scratch on the photosensitive layer. In order to prevent them, many photoreceptors are provided with a barrier layer and an intermediate layer (also referred to as an undercoat layer) as an adhesive layer. As the intermediate layer, an insulating organic polymer having a submicron film thickness is mainly provided in the form of a thin film, but since it has an insulating property, it has a major drawback that it causes a reduction in the sensitivity of the photoconductor. There is. In addition, space charges are accumulated at the interface between the intermediate layer and the photosensitive layer, which may cause fatigue of the photoconductor such as increase in residual potential and decrease in initial potential.
【０００５】これらを防ぐ目的から、様々な方法が提案
されている。一つは、中間層中に無機の導電性フィラー
を分散させる方法、また一つはイオン伝導性高分子を中
間層として用いる方法、また一つは中間層中にアクセプ
ター性の電子輸送性化合物を含ませる方法である。無機
フィラーとしては、酸化チタンや酸化スズが用いられる
が（特公昭６３−１９８６９号公報）、これらは中間層
塗料中に分散されるため、その分散液の調製や、ポット
ライフに技術的な困難を伴う。また分散不均一による画
像欠陥も引き起こされる。イオン伝導性高分子として
は、例えば可溶性ポリアミド、セルロース等の水、アル
コール可溶性の高分子が用いられるが、導電率が低いた
めに問題点を解消するには至っていない。更にアクセプ
ター性の電子輸送性化合物としては、例えば、トリニト
ロフルオレノン、テトラシアノキノジメタン等のアクセ
プター性化合物が用いられるが、これらは安全性、安定
性、相溶性に問題があり、繰り返し使用時に分解するこ
とが多い。Various methods have been proposed for the purpose of preventing these problems. One is a method of dispersing an inorganic conductive filler in the intermediate layer, one is a method of using an ion conductive polymer as the intermediate layer, and one is an electron-transporting compound having an acceptor property in the intermediate layer. It is a method to include. Titanium oxide and tin oxide are used as the inorganic filler (Japanese Examined Patent Publication No. 63-19869), but since these are dispersed in the intermediate layer paint, it is technically difficult to prepare the dispersion liquid and pot life. Accompanied by. Further, image defects due to non-uniform dispersion are also caused. As the ion-conductive polymer, for example, water-soluble polymers such as soluble polyamide and cellulose, and alcohol-soluble polymers are used, but their problems have not been solved because of their low conductivity. Further, as the electron-transporting compound having an acceptor property, for example, acceptor compounds such as trinitrofluorenone and tetracyanoquinodimethane are used, but these have a problem in safety, stability, and compatibility, and when repeatedly used. It often decomposes.
【０００６】このように、中間層を設けた場合にも、感
度、耐久性の低下という重大な問題点が残されており、
これらを改良した高性能感光体が強く要請されている。
本発明の目的は、まさにこの点にあり、かかる課題を解
消するものとして、優れたアクセプター性化合物を中間
層中に含む電子写真感光体を提供することにある。As described above, even when the intermediate layer is provided, there still remains a serious problem that the sensitivity and durability are deteriorated.
There is a strong demand for high-performance photoconductors that are improved from these.
The object of the present invention is exactly at this point, and as a solution to this problem, it is to provide an electrophotographic photoreceptor containing an excellent acceptor compound in the intermediate layer.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに至
った。即ち本発明は、導電性支持体の上に中間層、感光
層を順次設けた電子写真感光体において、中間層中に一
般式(1) で示されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミ
ド化合物を含むことを特徴とする電子写真感光体を提供
するものである。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have made extensive studies to solve the above problems, and as a result, completed the present invention. That is, the present invention is an electrophotographic photoreceptor in which an intermediate layer and a photosensitive layer are sequentially provided on a conductive support, wherein the intermediate layer contains a naphthalenetetracarboxylic acid diimide compound represented by the general formula (1). The present invention provides an electrophotographic photoreceptor.
【０００８】[0008]
【化２】 [Chemical 2]
【０００９】（式中、 Rは炭素数８以下のアルキル基又
はアラルキル基、R'、R"は同一もしくは相異なって炭素
数８以下のアルキレン基、Rcは炭素数８以下のシクロア
ルキレン基又はアリーレン基を示す。A1、A2は同一もし
くは相異なって、水素原子、炭素数４以下のアルキル
基、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸エステル基又はハ
ロゲン原子を示す。ｋ、ｍ、ｎは同一もしくは相異なっ
て０又は１の整数であり、ｋ、ｍ、ｎすべてが０になる
ことはない。）一般式(1) において、R'、R"は同一もし
くは相異なって炭素数８以下の直鎖もしくは分岐のアル
キレン基を示し、例えばメチレン、エチレン、プロピレ
ン、トリメチレン、ブチレン、イソブチレン、テトラメ
チレン、ｎ−ペンチレン、イソペンチレン、ネオペンチ
レン、ｎ−ヘキシレン、ｎ−オクチレン等の基をあげる
ことができ、好ましくはメチレン基、エチレン基であ
る。Rcは炭素数８以下のシクロアルキレン基又はアリー
レン基を示し、シクロアルキレン基としては、例えば、
シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレ
ン、シクロヘプチレン、シクロオクチレン等の基をあげ
ることができ、好ましくはシクロヘキシレン基である。
また、アリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン
基等をあげることができる。 Rは炭素数８以下のアルキ
ル基又はアラルキル基を示し、炭素数８以下のアルキル
基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、 sec−ブチル、
ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキ
シル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等の基をあげること
ができ、アラルキル基としてはベンジル基をあげること
ができる。ｋ、ｍ、ｎは同一もしくは相異なって０又は
１の整数であり、すべてが０になることはない。(Wherein R is an alkyl group or aralkyl group having 8 or less carbon atoms, R'and R "are the same or different and are alkylene groups having 8 or less carbon atoms, and Rc is a cycloalkylene group having 8 or less carbon atoms or Represents an arylene group, A 1 and A 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 4 or less carbon atoms, a nitro group, a cyano group, a carboxylic acid ester group or a halogen atom, and k, m and n are They are the same or different and are integers of 0 or 1, and k, m and n are not all 0.) In the general formula (1), R ′ and R ″ are the same or different and have 8 or less carbon atoms. A linear or branched alkylene group of, for example, methylene, ethylene, propylene, trimethylene, butylene, isobutylene, tetramethylene, n-pentylene, isopenylene, neopentylene, n-hexylene, - it may be mentioned groups such as octylene, preferably methylene group, ethylene group. Rc represents a cycloalkylene group having 8 or less carbon atoms or an arylene group, and examples of the cycloalkylene group include:
Examples thereof include groups such as cyclobutylene, cyclopentylene, cyclohexylene, cycloheptylene and cyclooctylene, and a cyclohexylene group is preferable.
Further, examples of the arylene group include a phenylene group and a naphthylene group. R represents an alkyl group having 8 or less carbon atoms or an aralkyl group, and examples of the alkyl group having 8 or less carbon atoms include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl,
Groups such as n-pentyl, isopentyl, neopentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl and the like can be mentioned, and the aralkyl group can be benzyl group. k, m, and n are the same or different and are integers of 0 or 1, and all are not 0.
【００１０】一般式(1) において、A1、A2は同一もしく
は相異なって水素原子、炭素数４以下のアルキル基、ニ
トロ基、シアノ基、カルボン酸エステル基又はハロゲン
原子を示すが、炭素数４以下のアルキル基としてはメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、 sec−ブチル等の基をあげることがで
きる。ハロゲン原子としては塩素原子、フッ素原子、臭
素原子をあげることができる。In the general formula (1), A 1 and A 2 are the same or different and each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 4 or less carbon atoms, a nitro group, a cyano group, a carboxylic acid ester group or a halogen atom. Examples of the alkyl group having the number of 4 or less include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl and the like. Examples of the halogen atom include chlorine atom, fluorine atom and bromine atom.
【００１１】本発明に用いられる一般式(1) で示される
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物は、通常の
カルボン酸イミドを合成する際に用いられている公知の
方法に準じて合成することができる。例えば、一般式
(2) H2N-(R")n-(Rc)m-(R')k-COOR(2) （式中、R、R'、R"、Rc、ｋ、ｍ、ｎは式(1) と同じ）
で示されるω−アミノ酸エステルとナフタレンテトラカ
ルボン酸二無水物とを縮合することにより得ることがで
きる。また別の方法としては、まず一般式(3) H2N-(R")n-(Rc)m-(R')k-COOH(3) （式中、R、R'、R"、Rc、ｋ、ｍ、ｎは式(1) と同じ）
で示されるω−アミノ酸とナフタレンテトラカルボン酸
二無水物とを縮合せしめ、その後にエステル化すること
により、高収率で目的化合物を得ることができる。The naphthalenetetracarboxylic acid diimide compound represented by the general formula (1) used in the present invention can be synthesized according to a known method used when synthesizing a general carboxylic acid imide. For example, the general formula
(2) H 2 N- (R ") n- (Rc) m- (R ') k -COOR (2) (wherein R, R', R", Rc, k, m, n are expressed by the formula ( Same as 1))
It can be obtained by condensing the ω-amino acid ester represented by and naphthalenetetracarboxylic dianhydride. As another method, first, the general formula (3) H 2 N- (R ") n- (Rc) m- (R ') k -COOH (3) (wherein R, R', R", Rc, k, m and n are the same as in formula (1))
The target compound can be obtained in high yield by condensing the ω-amino acid represented by and the naphthalenetetracarboxylic dianhydride and then esterifying.
【００１２】かくして製造される一般式(1) で示される
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物のＮ置換ア
ルキル基の末端にはカルボン酸エステル基が置換されて
いる。このようにすることにより、高アクセプター性を
示すばかりでなく、光導電性化合物として従来から知ら
れている電子供与性基を有するテトラカルボン酸ジイミ
ド化合物（例えば、特公平１−３９０９８号公報、ドイ
ツ特許第２９５１３４９号及びアメリカ特許第４９９２
３４９号）に比べて格段に安定性が高く、また溶剤、結
着剤との相溶性も大幅に改善された。また結晶性も殆ど
なく、常温でアモルファス状態を維持し、使用中の劣化
も認められなかった。特に、一般式(1) においてｍ＝１
で、カルボン酸エステル基中にかさ高いシクロアルキレ
ン基又はアリーレン基を有するものが高性能を示し、好
ましい。The N-substituted alkyl group of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide compound represented by the general formula (1) thus prepared is substituted with a carboxylic acid ester group at the end. By doing so, not only a high acceptor property but also a tetracarboxylic acid diimide compound having an electron-donating group, which is conventionally known as a photoconductive compound (for example, Japanese Patent Publication No. 1-39098, Germany) Patent No. 2951349 and US Patent No. 4992.
No. 349), the stability is remarkably higher, and the compatibility with solvents and binders is greatly improved. In addition, there was almost no crystallinity, the amorphous state was maintained at room temperature, and no deterioration was observed during use. In particular, in the general formula (1), m = 1
Of these, those having a bulky cycloalkylene group or arylene group in the carboxylic acid ester group exhibit high performance and are preferred.
【００１３】本発明に用いられる一般式(1) で示される
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物の代表的な
例としては、次のようなもの（化合物(4) 〜(55)) があ
げられるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。Typical examples of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide compound represented by the general formula (1) used in the present invention include the following (compounds (4) to (55)). The present invention is not limited to these.
【００１４】[0014]
【化３】 [Chemical 3]
【００１５】[0015]
【化４】 [Chemical 4]
【００１６】[0016]
【化５】 [Chemical 5]
【００１７】[0017]
【化６】 [Chemical 6]
【００１８】[0018]
【化７】 [Chemical 7]
【００１９】[0019]
【化８】 [Chemical 8]
【００２０】[0020]
【化９】 [Chemical 9]
【００２１】[0021]
【化１０】 [Chemical 10]
【００２２】[0022]
【化１１】 [Chemical 11]
【００２３】[0023]
【化１２】 [Chemical 12]
【００２４】これらの化合物は、多くの溶剤に可溶であ
り、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリ
ン、クロロベンゼン等の芳香族系溶剤；ジクロロメタ
ン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロロ
エチレン、四塩化炭素等のハロゲン系溶剤；酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチ
ル等のエステル系溶剤；アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；ジエチルエー
テル、ジプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル系溶剤；メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール等のアルコール系溶剤；ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド等に可溶である。These compounds are soluble in many solvents, for example, aromatic solvents such as benzene, toluene, xylene, tetralin and chlorobenzene; halogen compounds such as dichloromethane, chloroform, trichloroethylene, tetrachloroethylene and carbon tetrachloride. Solvents; ester solvents such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, methyl formate, ethyl formate; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone; ether solvents such as diethyl ether, dipropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran; methanol ,ethanol,
It is soluble in alcohol solvents such as isopropyl alcohol; dimethylformamide, dimethylacetamide, dimethylsulfoxide and the like.
【００２５】電子写真感光体を作製するにあたっては、
導電性支持体上にまず一般式(1) で示されるナフタレン
テトラカルボン酸ジイミド化合物を含む中間層を薄膜状
に形成せしめる。導電性支持体の基材としては、アルミ
ニウム、ニッケル等の金属、金属蒸着高分子フィルム、
金属ラミネート高分子フィルム等を用いることができ、
ドラム状、シート状又はベルト状の形態で導電性支持体
を形成する。In producing the electrophotographic photosensitive member,
First, an intermediate layer containing a naphthalenetetracarboxylic acid diimide compound represented by the general formula (1) is formed into a thin film on a conductive support. As the base material of the conductive support, aluminum, a metal such as nickel, a metal vapor deposition polymer film,
A metal laminated polymer film or the like can be used,
The conductive support is formed in a drum shape, a sheet shape, or a belt shape.
【００２６】中間層は一般式(1) で示されるナフタレン
テトラカルボン酸ジイミド化合物及び結着剤からなり、
これらを溶剤に溶解して塗料を作製し、塗工により薄膜
状に形成せしめる。用いられる結着剤は特に限定される
ことはなく、例えばポリカーボネート、ポリアリレー
ト、ポリエステル、ポリアミド等の縮合系重合体；ポリ
エチレン、ポリスチレン、スチレン−アクリル共重合
体；ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリビニルホル
マール、ポリアクリロニトリル、ポリアクリルアミド、
アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、ポリ塩化ビニ
ル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体等の付加重合体；
セルロース、アミロース、アミロペクチン等の天然重合
体；ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、シリコン樹
脂等が適宜用いられ、一種もしくは二種以上のものを混
合して用いることができる。これらの中でも、ポリアミ
ド樹脂、ポリビニルアルコールが好ましい。The intermediate layer comprises a naphthalenetetracarboxylic acid diimide compound represented by the general formula (1) and a binder,
These are dissolved in a solvent to prepare a coating material, which is applied to form a thin film. The binder used is not particularly limited, and examples thereof include condensation polymers such as polycarbonate, polyarylate, polyester, and polyamide; polyethylene, polystyrene, styrene-acrylic copolymers; polyacrylate, polymethacrylate, polyvinyl alcohol, Polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polyacrylonitrile, polyacrylamide,
Addition polymers such as acrylonitrile-butadiene copolymer, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer;
Natural polymers such as cellulose, amylose and amylopectin; polysulfone, polyether sulfone, silicone resin and the like are appropriately used, and one kind or a mixture of two or more kinds can be used. Among these, polyamide resin and polyvinyl alcohol are preferable.
【００２７】一般式(1) で示されるナフタレンテトラカ
ルボン酸ジイミド化合物の使用量は結着剤に対して５重
量％乃至100 重量％であり、好ましくは10重量％乃至70
重量％である。100 重量％より多い場合には中間層とし
ての膜質が非常に悪くなり好ましくない。また５重量％
より少ない場合には一般式(1) で示されるナフタレンテ
トラカルボン酸ジイミド化合物の濃度が低くなりすぎ、
その効果が期待できなくなる。一般式(1) で示されるナ
フタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物は、一種もし
くは二種以上のものを混合して用いることができ、また
従来知られている他のアクセプター性化合物も同時に用
いることができる。The amount of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide compound represented by the general formula (1) is 5% by weight to 100% by weight, preferably 10% by weight to 70% by weight, based on the binder.
% By weight. If the amount is more than 100% by weight, the quality of the film as the intermediate layer becomes very poor, which is not preferable. 5% by weight
If less, the concentration of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide compound represented by the general formula (1) becomes too low,
The effect cannot be expected. As the naphthalenetetracarboxylic acid diimide compound represented by the general formula (1), one kind or a mixture of two or more kinds can be used, and other conventionally known acceptor compounds can also be used at the same time.
【００２８】薄膜形成法は、まず一般式(1) で示される
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物及び結着剤
を溶剤に溶解する。用いられる溶剤は特に限定されるこ
とはなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、テト
ラリン、クロロベンゼン等の芳香族系溶剤；ジクロロメ
タン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロ
ロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン系溶剤；酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチ
ル等のエステル系溶剤；アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；ジエチルエー
テル、ジプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル系溶剤；メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール等のアルコール系溶剤；ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド等の溶剤を用いることができる。In the thin film forming method, first, a naphthalenetetracarboxylic acid diimide compound represented by the general formula (1) and a binder are dissolved in a solvent. The solvent used is not particularly limited, and examples thereof include aromatic solvents such as benzene, toluene, xylene, tetralin, and chlorobenzene; halogen solvents such as dichloromethane, chloroform, trichloroethylene, tetrachloroethylene, carbon tetrachloride; methyl acetate, acetic acid. Ester-based solvents such as ethyl, propyl acetate, methyl formate, ethyl formate; ketone-based solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone; ether-based solvents such as diethyl ether, dipropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran; methanol, ethanol,
Alcohol-based solvents such as isopropyl alcohol; solvents such as dimethylformamide, dimethylacetamide, dimethylsulfoxide and the like can be used.
【００２９】中間層の塗工手段は特に限定されることは
なく、例えばディップコーター、バーコーター、カレン
ダーコーター、グラビアコーター、スピンコーター等を
適宜使用することができ、また、電着塗工、スプレー塗
工等も可能である。このようにして設けられた中間層の
膜厚は 0.1μm 乃至２μm であり、これよりも薄いと中
間層としての効果は期待できず、またこれよりも厚いと
感光体の感度が低下する。The means for coating the intermediate layer is not particularly limited, and for example, a dip coater, bar coater, calendar coater, gravure coater, spin coater or the like can be used as appropriate, and electrodeposition coating, spraying Coating and the like are also possible. The thickness of the intermediate layer thus provided is 0.1 μm to 2 μm, and if it is thinner than this, the effect as the intermediate layer cannot be expected, and if it is thicker than this, the sensitivity of the photoreceptor is lowered.
【００３０】以上のようにして作製した中間層の上に感
光層を設ける。感光層としては、電荷発生材と電荷輸送
材を同一層に含む単層型、及び電荷発生材を含む電荷発
生層と電荷輸送材を含む電荷輸送層からなる機能分離型
いずれも採用することが可能であるが、以下後者につい
て詳しく説明する。電荷発生層は電荷発生材及び必要に
応じて結合剤、添加剤よりなり、蒸着法、プラズマＣＶ
Ｄ法、塗工法等の方法で作製することができる。電荷発
生材としては、特に限定されることはなく、照射される
特定の波長の光を吸収し、効率よく電荷を発生するもの
なら有機材料、無機材料のいずれも好適に使用すること
ができる。有機電荷発生材料としては、例えばペリレン
顔料、多環キノン顔料、無金属フタロシアニン顔料、金
属フタロシアニン顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔
料、チアピリリウム塩、スクエアリウム塩、アズレニウ
ム顔料等があげられる。無機電荷発生材としては、例え
ば酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレン、セレン合金、ア
モルファスシリコン、アモルファスシリコンカーバイド
等があげられる。有機電荷発生材は、主として溶剤及び
結合剤中に分散せしめて塗工液を作製し、塗工により電
荷発生層を形成することができる。形成された電荷発生
層の膜厚は 0.1乃至 2.0μm が好ましく、更に好ましく
は 0.1乃至 1.0μm である。A photosensitive layer is provided on the intermediate layer produced as described above. As the photosensitive layer, either a single layer type containing a charge generating material and a charge transporting material in the same layer, or a function separation type consisting of a charge generating layer containing a charge generating material and a charge transporting layer containing a charge transporting material may be adopted. Although possible, the latter will be described in detail below. The charge generation layer is composed of a charge generation material and, if necessary, a binder and an additive.
It can be prepared by a method such as D method or coating method. The charge generating material is not particularly limited, and any organic material or inorganic material can be suitably used as long as it absorbs light having a specific wavelength to be irradiated and efficiently generates charges. Examples of the organic charge generating material include perylene pigments, polycyclic quinone pigments, metal-free phthalocyanine pigments, metal phthalocyanine pigments, bisazo pigments, trisazo pigments, thiapyrylium salts, squarium salts, and azurenium pigments. Examples of the inorganic charge generating material include zinc oxide, cadmium sulfide, selenium, selenium alloy, amorphous silicon, and amorphous silicon carbide. The organic charge generating material can be dispersed mainly in a solvent and a binder to prepare a coating liquid, and the charge generating layer can be formed by coating. The thickness of the formed charge generation layer is preferably 0.1 to 2.0 μm, more preferably 0.1 to 1.0 μm.
【００３１】必要に応じて用いられる結合剤は絶縁性樹
脂なら特に限定されることはなく、上記中間層の場合に
例示したものと同様のものを用いることができる。結合
剤の使用量は電荷発生材に対して 0.1乃至３重量比であ
り、好ましくは 0.1乃至２重量比である。また、必要に
応じて用いられる添加剤としては、酸化防止剤、消光
剤、分散剤、接着補助剤、増感剤等をあげることができ
る。電荷発生層の塗工手段は特に限定されることはな
く、例えばディップコーター、バーコーター、カレンダ
ーコーター、グラビアコーター、スピンコーター等を適
宜使用することができ、また、電着塗工、スプレー塗工
等も可能である。The binder used if necessary is not particularly limited as long as it is an insulating resin, and the same binders as those exemplified for the above intermediate layer can be used. The amount of the binder used is 0.1 to 3% by weight, preferably 0.1 to 2% by weight, based on the charge generating material. In addition, examples of additives that can be used as needed include antioxidants, quenchers, dispersants, adhesion aids, and sensitizers. The coating means for the charge generation layer is not particularly limited, and for example, a dip coater, a bar coater, a calendar coater, a gravure coater, a spin coater or the like can be used as appropriate, and electrodeposition coating or spray coating is also possible. Etc. are also possible.
【００３２】次に、該電荷発生層の上部に、電荷輸送層
を薄膜状に形成せしめる。薄膜形成法としては主に塗工
法が用いられ、電荷輸送材を必要に応じて結合剤及び必
要に応じて用いられる添加剤と共に溶剤に溶解し、電荷
発生層上に塗工せしめ、その後乾燥せしめればよい。用
いられる溶剤としては、電荷輸送材及び必要に応じて用
いられる結合剤が溶解し、かつ電荷発生層が溶解しない
溶剤なら特に限定されることはない。用いられる電荷輸
送材は特に限定されることはなく、通常用いられる電荷
輸送材が好適に用いられる。例えばヒドラゾン化合物、
スチルベン化合物、トリアリールアミン化合物、ピラゾ
リン化合物、オキサジアゾール化合物、オキサゾール化
合物、ポリビニルカルバゾール化合物、トリフェニルメ
タン化合物等をあげることができる。Next, a charge transport layer is formed in a thin film on the charge generation layer. As a thin film forming method, a coating method is mainly used.The charge transport material is dissolved in a solvent together with a binder and an additive used if necessary, and then applied on the charge generation layer and then dried. Just do it. The solvent used is not particularly limited as long as it is a solvent in which the charge transport material and the binder used as necessary are dissolved and the charge generation layer is not dissolved. The charge transport material used is not particularly limited, and a charge transport material that is normally used is preferably used. Hydrazone compounds,
Examples thereof include stilbene compounds, triarylamine compounds, pyrazoline compounds, oxadiazole compounds, oxazole compounds, polyvinylcarbazole compounds and triphenylmethane compounds.
【００３３】必要に応じて用いられる結合剤は中間層、
電荷発生層に用いられるものと同様のものを用いること
ができる。結合剤の使用量は電荷輸送材に対して 0.1乃
至３重量比であり、好ましくは 0.1乃至２重量比であ
る。結合剤の使用量が３重量比よりも大であると、電荷
輸送層における電荷輸送材濃度が小さくなり感度が悪く
なる。また、 0.1重量比よりも小さいと結合剤としての
効果を発揮しないようになる。また、必要に応じて用い
られる添加剤としては、酸化防止剤、消光剤、分散剤、
接着補助剤、増感剤等をあげることができる。電荷輸送
層の塗工手段は中間層、電荷発生層の時と同様の方法を
とることができる。このようにして形成された電荷輸送
層の膜厚は10乃至50μm であり、更に好ましくは10乃至
30μm である。膜厚が50μm よりも大であると電荷の輸
送に時間を要するようになり、感度低下の原因となる。
一方、10μm より小であると機械的強度が低下し、感光
体の寿命が短いものとなり好ましくない。The binder used if necessary is an intermediate layer,
The same materials as those used for the charge generation layer can be used. The amount of the binder used is 0.1 to 3% by weight, preferably 0.1 to 2% by weight, based on the charge transport material. If the amount of the binder used is larger than 3% by weight, the concentration of the charge transport material in the charge transport layer becomes small and the sensitivity becomes poor. On the other hand, if it is less than 0.1 weight ratio, the effect as a binder will not be exhibited. Further, as additives used as necessary, antioxidants, quenchers, dispersants,
Adhesion aids, sensitizers, etc. may be mentioned. The coating means for the charge transport layer may be the same as for the intermediate layer and the charge generation layer. The thickness of the charge transport layer thus formed is 10 to 50 μm, more preferably 10 to 50 μm.
30 μm. If the film thickness is larger than 50 μm, it takes a long time to transport the charge, which causes a decrease in sensitivity.
On the other hand, if it is less than 10 μm, the mechanical strength is lowered and the life of the photoreceptor is shortened, which is not preferable.
【００３４】以上の如くにして一般式(1) で示されるナ
フタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物を中間層中に
含む電子写真感光体を作製することができるが、本発明
では更に感光層の上にオーバーコート層を設けることも
できる。As described above, an electrophotographic photosensitive member containing the naphthalenetetracarboxylic acid diimide compound represented by the general formula (1) in the intermediate layer can be prepared, but in the present invention, it is overlaid on the photosensitive layer. A coat layer can also be provided.
【００３５】こうして得られた電子写真感光体の使用に
際しては、まず感光体表面をコロナ帯電器等により負に
帯電せしめる。帯電後、露光することにより電荷発生層
内で電荷が発生し、正電荷が電荷輸送層内に注入され、
これが電荷輸送層中を通って表面にまで輸送され、表面
の負電荷が中和される。電荷発生層内の負電荷は中間層
に注入され導電性支持体の正電荷を中和する。一方、露
光されなかった部分には負電荷が残ることになる。正規
現像の場合、正トナーが用いられ、この正電荷が残った
部分にトナーが付着し現像される。反転現像の場合に
は、負トナーが用いられ、電荷が中和された部分にトナ
ーが付着し現像されることとなる。本発明における電子
写真感光体はいずれの現像方法においても使用可能であ
り、高画質を与えることができる。In using the electrophotographic photosensitive member thus obtained, the surface of the photosensitive member is first charged negatively by a corona charger or the like. After charging, by exposing, charge is generated in the charge generation layer, and positive charges are injected into the charge transport layer,
This is transported to the surface through the charge transport layer, and the surface negative charges are neutralized. The negative charge in the charge generation layer is injected into the intermediate layer to neutralize the positive charge of the conductive support. On the other hand, negative charges remain in the unexposed areas. In the case of regular development, positive toner is used, and toner adheres to the portion where this positive charge remains, and development is performed. In the case of reversal development, a negative toner is used, and the toner is attached to the portion where the charge is neutralized, and development is performed. The electrophotographic photosensitive member of the present invention can be used in any developing method and can provide high image quality.
【００３６】[0036]
【実施例】以下、実施例、比較例により本発明を具体的
に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。EXAMPLES The present invention will now be specifically illustrated with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited thereto.
【００３７】実施例１ ポリアミド樹脂（アミランＣＭ−8000、東レ（株）製）
１ｇ、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物（化
合物(20))0.5ｇをメタノール／ｎ−ブタノール（２／
１）20mlに溶解し、アルミ板上にバーコーターにて乾燥
後の膜厚が 0.2μm になるように塗布し、乾燥させ、中
間層を形成した。次にＸ型無金属フタロシアニン５ｇ、
ブチラール樹脂（エスレックＢＭ−２、積水化学（株）
製）５ｇをシクロヘキサノン90mlに溶解分散し、ボール
ミル中で24時間混練した。得られた分散液を中間層の上
にバーコーターにて乾燥後の膜厚が0.15μm になるよう
に塗布し、乾燥させ、電荷発生層を形成した。更に次に
下式(56)に示したジエチルアミノベンズアルデヒドジフ
ェニルヒドラゾン５ｇ、ポリカーボネート樹脂（レキサ
ン 131−111 、エンジニアリングプラスチックス（株）
製）５ｇをジクロロエタン90mlに溶解し、これを電荷発
生層上にブレードコーターにて乾燥後の膜厚が25μm に
なるように塗布して乾燥し、電荷輸送層を形成した。Example 1 Polyamide resin (Amilan CM-8000, manufactured by Toray Industries, Inc.)
1 g and 0.5 g of a naphthalenetetracarboxylic acid diimide compound (compound (20)) were added to methanol / n-butanol (2 /
1) Dissolved in 20 ml, coated on an aluminum plate with a bar coater so that the film thickness after drying would be 0.2 μm, and dried to form an intermediate layer. Next, 5 g of X-type metal-free phthalocyanine,
Butyral resin (S-REC BM-2, Sekisui Chemical Co., Ltd.)
5 g) was dissolved and dispersed in 90 ml of cyclohexanone and kneaded in a ball mill for 24 hours. The resulting dispersion was applied onto the intermediate layer with a bar coater so that the film thickness after drying was 0.15 μm, and dried to form a charge generation layer. Furthermore, 5 g of diethylaminobenzaldehyde diphenylhydrazone represented by the following formula (56), polycarbonate resin (Lexan 131-111, Engineering Plastics Co., Ltd.)
5 g) was dissolved in 90 ml of dichloroethane, and this was coated on the charge generation layer with a blade coater so that the film thickness after drying was 25 μm and dried to form a charge transport layer.
【００３８】[0038]
【化１３】 [Chemical 13]
【００３９】このようにして作製した電子写真感光体を
（株）川口電気製作所製、静電複写紙試験装置ＥＰＡ−
8100を用いて、−5.5kＶのコロナ電圧で帯電させたとこ
ろ、初期表面電位Ｖ0 は−770Ｖであった。暗所にて２
秒放置後の表面電位Ｖ2 は−760Ｖとなった。次いで発
振波長 780nmの半導体レーザーを照射し、半減露光量Ｅ
1/2 を求めたところ、0.26μJ/cm2 であり、残留電位Ｖ
R は−5.2Ｖであった。次に、5000回上記操作を繰り返
した後、Ｖ0 、Ｖ2 、Ｅ1/2、ＶR を測定したところ、
それぞれ−760Ｖ、−750Ｖ、0.26μJ/cm2 、−6.8Ｖで
あった。このように感光体の性能は殆ど衰えておらず、
高感度、高耐久性を示すものであった。The electrophotographic photosensitive member thus manufactured was manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd., and an electrostatic copying paper test apparatus EPA-
When charged with a corona voltage of −5.5 kV using 8100, the initial surface potential V 0 was −770V. 2 in the dark
The surface potential V 2 after standing for 2 seconds was −760V. Then, a semiconductor laser with an oscillation wavelength of 780 nm is irradiated to halve the exposure amount E.
When 1/2 was obtained, it was 0.26 μJ / cm 2 , and the residual potential V
R was -5.2V. Next, after repeating the above operation 5000 times and measuring V 0 , V 2 , E 1/2 and V R ,
The voltages were −760V, −750V, 0.26 μJ / cm 2 , and −6.8V, respectively. In this way, the performance of the photoconductor has not deteriorated,
It showed high sensitivity and high durability.
【００４０】比較例１ 実施例１において、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミ
ド化合物を除く以外は全く同様にして感光体を作製し、
性能評価を行った。その結果、初期のＶ0 、Ｖ2 、Ｅ
1/2 、ＶR はそれぞれ−830Ｖ、−820Ｖ、0.75μJ/c
m2 、−47.8Ｖであった。次に5000回操作を繰り返した
後、Ｖ0 、Ｖ2 、Ｅ1/2 、ＶR を測定したところ、それ
ぞれ−800Ｖ、−780Ｖ、0.93μJ/cm2 、−103Ｖであ
り、感度、耐久性ともに劣るものであった。Comparative Example 1 A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 1 except that the naphthalenetetracarboxylic acid diimide compound was omitted.
Performance evaluation was performed. As a result, the initial V 0 , V 2 , E
1/2, V R respectively -830V, -820V, 0.75μJ / c
m 2, was -47.8V. Next, after repeating the operation 5000 times, V 0 , V 2 , E 1/2 and V R were measured and found to be −800 V, −780 V, 0.93 μJ / cm 2 and −103 V, respectively, sensitivity and durability. Both were inferior.
【００４１】実施例２〜１１ ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物として、そ
れぞれ表１に示した番号のものを用いる以外は実施例１
と同様にして感光体を作製し、性能評価を行った。その
結果を表１に示したが、実施例１の結果と同様に、高感
度、高耐久性を示すものであった。Examples 2 to 11 Example 1 was repeated except that the naphthalenetetracarboxylic acid diimide compounds having the numbers shown in Table 1 were used.
A photoconductor was prepared in the same manner as above, and the performance was evaluated. The results are shown in Table 1, and like the results of Example 1, high sensitivity and high durability were exhibited.
【００４２】[0042]
【表１】 [Table 1]
【００４３】実施例１２ 実施例１において、中間層の結着剤としてポリアミド樹
脂の代わりにポリビニルアルコール樹脂（Ｂ−０５、電
気化学工業（株）製）を用いる以外は全く同様にして感
光体を作製し、性能評価を行った。その結果、初期のＶ
0 、Ｖ2 、 Ｅ1/2 、ＶR はそれぞれ−750Ｖ、−740
Ｖ、0.33μJ/cm2、−3.8Ｖであった。次に5000回操作を
繰り返した後、Ｖ0 、Ｖ2、Ｅ1/2 、ＶR を測定したと
ころ、それぞれ−740Ｖ、−730Ｖ、0.34μJ/cm2 、−1
1.6Ｖであり、感度、耐久性ともに優れたものであっ
た。Example 12 A photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1 except that a polyvinyl alcohol resin (B-05, manufactured by Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd.) was used as the binder for the intermediate layer instead of the polyamide resin. It was produced and the performance was evaluated. As a result, the initial V
0, V 2, E 1/2, V R , respectively -750V, -740
V, 0.33 μJ / cm 2 , and -3.8V. Next, after the operation was repeated 5000 times, V 0 , V 2 , E 1/2 and V R were measured and found to be −740 V, −730 V, 0.34 μJ / cm 2 , −1, respectively.
It was 1.6 V, and was excellent in both sensitivity and durability.
【００４４】比較例２ 実施例１２において、ナフタレンテトラカルボン酸ジイ
ミド化合物を除く以外は全く同様にして感光体を作製
し、性能評価を行った。その結果、初期のＶ0、Ｖ2 、
Ｅ1/2 、ＶR はそれぞれ−820Ｖ、−800Ｖ、0.69μJ/cm
2 、−30.4Ｖであった。次に5000回操作を繰り返した
後、Ｖ0 、Ｖ2 、Ｅ1/2 、ＶR を測定したところ、それ
ぞれ−850Ｖ、−840Ｖ、0.98μJ/cm2、−145.6Ｖであ
り、感度、耐久性ともに劣るものであった。Comparative Example 2 A photoconductor was prepared in the same manner as in Example 12 except that the naphthalenetetracarboxylic acid diimide compound was omitted, and the performance was evaluated. As a result, the initial V 0 , V 2 ,
Each E 1/2, V R is -820V, -800V, 0.69μJ / cm
2 and -30.4V. Next was repeated 5000 times operation, V 0, V 2, E 1/2, was measured V R, respectively -850V, -840V, 0.98μJ / cm 2 , a -145.6V, sensitivity, durability He was inferior in sex.
【００４５】比較例３ 実施例１において、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミ
ド化合物の代わりに下式(57)に示すトリニトロフルオレ
ノンを用いる以外は全く同様にして感光体を作製し、性
能評価を行った。その結果、初期のＶ0 、Ｖ2 、Ｅ
1/2 、ＶRはそれぞれ−760Ｖ、−740Ｖ、0.32μJ/c
m2 、−6.2 Ｖであった。次に5000回操作を繰り返した
後、Ｖ0 、Ｖ2、Ｅ1/2、ＶR を測定したところ、それぞ
れ−530Ｖ、−420Ｖ、0.97μJ/cm2 、−113.8Ｖであ
り、耐久性に劣るものであった。Comparative Example 3 A photoconductor was prepared and performance was evaluated in the same manner as in Example 1 except that trinitrofluorenone represented by the following formula (57) was used in place of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide compound. As a result, the initial V 0 , V 2 , E
1/2, V R respectively -760V, -740V, 0.32μJ / c
m 2, was -6.2 V. Next, after repeating the operation 5000 times, V 0 , V 2 , E 1/2 and V R were measured and found to be −530 V, −420 V, 0.97 μJ / cm 2 and −113.8 V, respectively. It was inferior.
【００４６】[0046]
【化１４】 [Chemical 14]
Claims (1)
次設けた電子写真感光体において、中間層中に一般式
(1) で示されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化
合物を含むことを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、 Rは炭素数８以下のアルキル基又はアラルキル
基、R'、R"は同一もしくは相異なって炭素数８以下のア
ルキレン基、Rcは炭素数８以下のシクロアルキレン基又
はアリーレン基を示す。A1、A2は同一もしくは相異なっ
て、水素原子、炭素数４以下のアルキル基、ニトロ基、
シアノ基、カルボン酸エステル基又はハロゲン原子を示
す。ｋ、ｍ、ｎは同一もしくは相異なって０又は１の整
数であり、ｋ、ｍ、ｎすべてが０になることはない。）Claim: What is claimed is: 1. An electrophotographic photosensitive member comprising a conductive support and an intermediate layer and a photosensitive layer sequentially provided on the conductive support.
An electrophotographic photoreceptor comprising the naphthalenetetracarboxylic acid diimide compound represented by (1). [Chemical 1] (In the formula, R is an alkyl group or aralkyl group having 8 or less carbon atoms, R ′ and R ″ are the same or different and are alkylene groups having 8 or less carbon atoms, and Rc is a cycloalkylene group or arylene group having 8 or less carbon atoms. A 1 and A 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 4 or less carbon atoms, a nitro group,
A cyano group, a carboxylic acid ester group or a halogen atom is shown. k, m, and n are the same or different and are integers of 0 or 1, and k, m, and n are not all 0. )
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3179599A JPH0527469A (en) | 1991-07-19 | 1991-07-19 | Electrophotographic sensitive body |
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|---|---|---|---|
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0527469A true JPH0527469A (en) | 1993-02-05 |
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|---|---|
| JP (1) | JPH0527469A (en) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5468583A (en) * | 1994-12-28 | 1995-11-21 | Eastman Kodak Company | Cyclic bis-dicarboximide electron transport compounds for electrophotography |
| US6228546B1 (en) | 1997-11-19 | 2001-05-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymer, electrophotographic photosensitive member containing the polymer, process cartridge and electrophotographic apparatus having the electrophotographic photosensitive member |
| JP2007108670A (en) * | 2005-09-15 | 2007-04-26 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoconductor, image forming apparatus, full-color image forming apparatus and process cartridge |
| US7432029B2 (en) | 2004-12-31 | 2008-10-07 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor containing asymmetrical naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivatives and electrophotographic imaging apparatus employing the photoreceptor |
| JP2009521421A (en) * | 2005-12-23 | 2009-06-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Naphthalene tetracarboxylic acid derivatives and their use as semiconductors |
| WO2009147237A1 (en) | 2008-06-06 | 2009-12-10 | Basf Se | Chlorinated naphthalenetetracarboxylic acid derivatives, preparation thereof and use thereof in organic electronics |
| DE102016111402A1 (en) | 2015-06-25 | 2016-12-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus |
-
1991
- 1991-07-19 JP JP3179599A patent/JPH0527469A/en active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5468583A (en) * | 1994-12-28 | 1995-11-21 | Eastman Kodak Company | Cyclic bis-dicarboximide electron transport compounds for electrophotography |
| US6228546B1 (en) | 1997-11-19 | 2001-05-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymer, electrophotographic photosensitive member containing the polymer, process cartridge and electrophotographic apparatus having the electrophotographic photosensitive member |
| US7432029B2 (en) | 2004-12-31 | 2008-10-07 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor containing asymmetrical naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivatives and electrophotographic imaging apparatus employing the photoreceptor |
| JP2007108670A (en) * | 2005-09-15 | 2007-04-26 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoconductor, image forming apparatus, full-color image forming apparatus and process cartridge |
| JP2009521421A (en) * | 2005-12-23 | 2009-06-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Naphthalene tetracarboxylic acid derivatives and their use as semiconductors |
| JP2013234185A (en) * | 2005-12-23 | 2013-11-21 | Basf Se | Naphthalene tetracarboxylic acid derivative and use thereof as semiconductor |
| JP2011522097A (en) * | 2008-06-06 | 2011-07-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Chlorinated naphthalene tetracarboxylic acid derivatives, their preparation and their use in organic electronics |
| WO2009147237A1 (en) | 2008-06-06 | 2009-12-10 | Basf Se | Chlorinated naphthalenetetracarboxylic acid derivatives, preparation thereof and use thereof in organic electronics |
| US9512354B2 (en) | 2008-06-06 | 2016-12-06 | Basf Se | Chlorinated naphthalenetetracarboxylic acid derivatives, preparation thereof and use thereof in organic electronics |
| US10214525B2 (en) | 2008-06-06 | 2019-02-26 | Basf Se | Chlorinated napthalenetetracarboxylic acid derivatives, preparation thereof and use thereof in organic electronics |
| DE102016111402A1 (en) | 2015-06-25 | 2016-12-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus |
| US9811011B2 (en) | 2015-06-25 | 2017-11-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| DE102016111402B4 (en) | 2015-06-25 | 2021-10-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
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