JPH05271039A - First agent for permanent wave - Google Patents

First agent for permanent wave

Info

Publication number
JPH05271039A
JPH05271039A JP9867092A JP9867092A JPH05271039A JP H05271039 A JPH05271039 A JP H05271039A JP 9867092 A JP9867092 A JP 9867092A JP 9867092 A JP9867092 A JP 9867092A JP H05271039 A JPH05271039 A JP H05271039A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
agent
hair
wave
acid
iron
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP9867092A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP3187521B2 (en
Inventor
Kenichi Sugimoto
憲一 杉本
Kiyoko Tanaka
清子 田中
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kanebo Ltd
Original Assignee
Kanebo Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kanebo Ltd filed Critical Kanebo Ltd
Priority to JP09867092A priority Critical patent/JP3187521B2/en
Publication of JPH05271039A publication Critical patent/JPH05271039A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP3187521B2 publication Critical patent/JP3187521B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Cosmetics (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain a first agent for permanent wave for protecting hair from heat of iron, forming wave by contact with an iron in a lower temperature and/or a shorter time than that of a conventional agent, especially not causing curl down during coating with a second agent. CONSTITUTION:A first agent for permanent wave (first agent) for one by iron consisting essentially of a mercapto compound is blended with (A) one or more quaternary ammonium salts of the formula (one or two of R1 to R4 are 8-24C long-chain alkyl or long-chain hydroxyalkyl and the residue is 1-3C alkyl, hydroxyalkyl or benzyl; X is halogen or 1-3C alkyl sulfate) and (B) one or more anionic polymers such as alginic acid, pectic acid, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, hyaluronic acid, carboxymethyl cellulose, its sodium, potassium and ammonium salts in a ratio of 0.1-5wt.% component A and 0.1-20wt.% component B in the whole amount of the first agent to give a first agent having the above-mentioned effects.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明はパーマネントウエーブ用
剤第1剤に関し、更に詳しくは整髪用アイロン操作によ
り毛髪にウェーブを形成させるアイロンパーマ(アイパ
ー)用のパーマネントウエーブ用剤第1剤に関するもの
である。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a permanent waving agent first agent, and more particularly to a permanent waving agent first agent for an iron perm (eyeper) which causes a wave to be formed on hair by an ironing operation for hair styling. is there.

【0002】[0002]

【従来の技術】パーマネントウエーブ用剤は、チオグリ
コール酸やシステインなどのメルカプト化合物(還元
剤)を主剤とする水溶液に、アンモニア、モノエタノー
ルアミン、トリエタノールアミンなどの塩基性物質を加
えてpH6〜10に調整したものを第1剤とし、臭素酸
ナトリウム、過酸化水素などの酸化剤の水溶液を第2剤
としてなるものである。
2. Description of the Related Art Permanent wave agents are prepared by adding a basic substance such as ammonia, monoethanolamine or triethanolamine to an aqueous solution containing a mercapto compound (reducing agent) such as thioglycolic acid or cysteine as a main ingredient to adjust the pH to 6 to 6%. The first agent was adjusted to 10, and the second agent was an aqueous solution of an oxidizing agent such as sodium bromate and hydrogen peroxide.

【0003】そして、かかるパーマネントウエーブ用剤
によって毛髪にウェーブをかけるメカニズムは、第1剤
により毛髪中のケラチン蛋白質に含まれているシスチン
のジスルフィド結合を還元することによってメルカプト
基として切断し、ロッドなどに固定して毛髪をカール
し、第2剤によってメルカプト基を酸化して毛髪に新た
なジスルフィド結合を生成させ、ウェーブを固定化させ
ようとするものである。
The mechanism of waving hair with such a permanent waving agent is that the first agent reduces the disulfide bond of cystine contained in the keratin protein in the hair to cleave it as a mercapto group to give a rod, etc. It is intended to fix the wave by curling the hair by fixing the hair to the hair and then oxidizing the mercapto group with the second agent to generate a new disulfide bond in the hair.

【0004】これらのパーマネントウエーブ用剤は、一
般に、第1剤の処理方法や操作方法によって分類され、
それらは室温で処理するコールド式パーマ、40〜60
℃の熱をかけてより反応を促進させる加温式パーマ、第
1液処理後に水洗してから160〜180℃に加熱した
整髪用アイロンを用いてより強固なウェーブを形成する
アイロンパーマ(アイパー)等が挙げられる。
These permanent wave agents are generally classified according to the treating method and operating method of the first agent,
They are cold perms, 40-60, which are treated at room temperature.
A heating type perm that accelerates the reaction by applying heat of ℃, an iron perm (aper) that forms a stronger wave using a hair styling iron that has been washed with water after the first liquid treatment and heated to 160 to 180 ° C. Etc.

【0005】しかしながら、このような従来の薬剤によ
るパーマネントウエーブでは、ウェーブ効果の程度に応
じて毛髪が損傷を受けることが確認されており、すなわ
ち、第1剤による還元で切断されたシスチンのジスルフ
ィド結合が、つづく第2剤による酸化で完全にもとどお
りにジスルフィド結合を形成してシスチンに再生すると
は限らず、第1剤による処理によってシスチンより生じ
たメルカプト基の一部は第2剤によって過剰酸化を受け
たり、あるいは毛髪中に残存しているチオグリコール酸
等の還元剤と反応してジスルフィド結合を生成する。主
としてこのような副反応が起こること、ケラチン蛋白質
の一部が溶出し、また毛髪中の残存部分も物理的、化学
的変化を受けるなどの原因によって、毛髪に違和感やパ
サパサした感じを与えるばかりでなく、毛髪が多大な損
傷を受けることになる。
However, it has been confirmed that hair is damaged depending on the degree of the wave effect in the permanent wave produced by such a conventional drug, that is, the disulfide bond of cystine cleaved by reduction with the first agent. However, subsequent oxidation with the second agent does not always completely form disulfide bonds and regenerate into cystine, and some of the mercapto group generated from cystine by the treatment with the first agent is excessive by the second agent. It undergoes oxidation or reacts with a reducing agent such as thioglycolic acid remaining in hair to form a disulfide bond. Mainly because such side reactions occur, some of the keratin protein is eluted, and the remaining part of the hair undergoes physical and chemical changes, which makes the hair feel uncomfortable and dry. No, the hair will be greatly damaged.

【0006】特に、第1剤処理後に整髪用アイロンによ
る熱を利用してウェーブを固定するアイロンパーマにお
いては、毛髪ケラチン蛋白質が熱変性を受け、その損傷
も大きく、アイロンのかけすぎにより、髪が切れる状況
までも発生する。また、アイロン操作による固定後、第
2剤で酸化する過程において、せっかくウェーブをかけ
た毛髪が第2剤塗布中に伸びる現象(カールダウン)が
発生し、アイロンでの固定時とイメージの異なった仕上
がりとなることが多かった。
Particularly, in the iron perm in which the wave is fixed by using the heat from the hair styling iron after the treatment with the first agent, the hair keratin protein is heat-denatured and the damage is great, and the hair is damaged by over ironing. Even the situation of cutting off occurs. Also, in the process of oxidizing with the second agent after fixing by ironing, a phenomenon (curl down) of the wavy hair that stretches during the application of the second agent occurs, which is different from the image when fixing with the iron. It was often finished.

【0007】従ってアイロンパーマにおいては、熱によ
る切れ毛を防止する意味で出来るだけ低温で、或いは短
いアイロンとの接触時間でウェーブを形成し、かつ毛髪
の傷みが少なく、また、カールダウンが少ないアイロン
パーマ用のパーマネントウエーブ用剤第1剤が強く望ま
れている。しかしながら、このようなアイロン用のパー
マネントウエーブ用剤第1剤は、未だ市場には見当たら
ないのが現状である。
Therefore, in the iron perm, an iron that forms a wave at a temperature as low as possible in order to prevent the hair from being cut by heat or a short contact time with the iron, has less damage to the hair, and has less curl down. There is a strong demand for a permanent wave first agent for permanents. However, it is the current situation that such a permanent wave first agent for iron is not yet found in the market.

【0008】また、一般にパーマネントウエーブ用剤に
おいて、毛髪の損傷や毛髪からの蛋白質の溶出防止をい
う目的で、多くの試みがなされており、ポリマーを配合
した公知の方法としては、例えば、特開昭57−206
606号公報には、キサンタンガムを配合し、施術中に
おける液だれと不快臭がなく、手荒れを防止しソフトで
弾力性のあるウェーブを形成するパーマネントウエーブ
用剤第1剤が開示されている。また第4級アンモニウム
塩を配合した公知の方法としては特開昭57−8530
9号公報には、第4級アンモニウム塩とケラチン加水分
解物を配合し、毛髪の損傷を防止し、毛髪の感触に優れ
たパーマネントウエーブ用剤第1剤が開示されている。
[0008] Generally, many attempts have been made in permanent waving agents for the purpose of preventing damage to the hair and elution of proteins from the hair. 57-206
Japanese Patent No. 606 discloses a first agent for a permanent wave, which contains xanthan gum and has no dripping and unpleasant odor during treatment, prevents rough hands and forms a soft and elastic wave. Further, as a known method in which a quaternary ammonium salt is compounded, JP-A-57-8530 is known.
No. 9 discloses a first permanent agent for a permanent wave, which contains a quaternary ammonium salt and a keratin hydrolyzate to prevent hair damage and is excellent in the feel of the hair.

【0009】[0009]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記公
知のパーマネントウエーブ用剤を用いて、第1剤処理後
水洗し、整髪用アイロンによりウェーブの固定というア
イロンパーマ処理を行った場合、毛髪の保護が不十分で
あり毛髪の損傷を防止することができず、また、ウェー
ブを形成する温度を低くすることも不可能であり、特
に、第2剤塗布中に伸びてしまうカールダウンの発生を
防止する効果においては充分ではない。
However, when the above-mentioned known permanent waving agent is used, the first agent treatment is followed by washing with water, and an iron perm treatment of fixing the wave with a hair styling iron is performed to protect the hair. It is not enough to prevent damage to hair, and it is also impossible to lower the temperature for forming the wave. In particular, it prevents the occurrence of curling down that may occur during application of the second agent. The effect is not sufficient.

【0010】本発明は、アイロンによる熱から毛髪を保
護し、従来のものよりも低温或いは短時間のアイロンと
の接触でウェーブを形成し、特に、第2剤塗布中にカー
ルダウンが発生しないパーマネントウエーブ用剤第1剤
を提供することを目的とするものである。
The present invention protects hair from heat generated by an iron, forms a wave on contact with an iron at a lower temperature or for a shorter time than conventional ones, and in particular, does not cause curling down during application of the second agent. It is intended to provide a first agent for wave.

【0011】[0011]

【課題を解決する為の手段】本発明者は上記目的を達成
するために、鋭意研究した結果、チオグリコール酸等の
メルカプト化合物を主剤とするパーマネントウエーブ第
1剤に、第4級アンモニウム塩と陰イオン性重合体を配
合することにより、これら2つの成分が複合体を形成
し、簡単に水洗では流れ落ちずにアイロン操作時に毛髪
を保護し、第2剤塗布時のカールダウンが発生しない等
上記目的が達成されることを見出し、本発明を完成し
た。
Means for Solving the Problems The present inventors have conducted extensive studies in order to achieve the above object, and as a result, as a permanent wave first agent containing a mercapto compound such as thioglycolic acid as a main agent, a quaternary ammonium salt was added. By blending an anionic polymer, these two components form a complex that protects the hair during ironing without running off easily by washing with water and does not cause curling down when applying the second agent. The inventors have found that the object is achieved, and have completed the present invention.

【0012】すなわち、本発明は、メルカプト化合物を
主成分とするパーマネントウエーブ用剤第1剤に、
(A)一般式(1)
That is, the present invention provides a permanent wave first agent containing a mercapto compound as a main component,
(A) General formula (1)

【化2】 (式中、R1 、R2 、R3 およびR4 はアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基またはベンジル基のいずれかであ
り、このうち1個乃至2個は炭素数8ないし24の長鎖
アルキル基または長鎖ヒドロキシアルキル基であり、残
りは炭素数1ないし3のアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基またはベンジル基のいずれかである。Xはハロゲン
原子または炭素数1ないし3のアルキル硫酸塩を意味す
る)で表される第4級アンモニウム塩の1種または2種
以上と、(B)陰イオン性重合体の1種または2種以上
を含有してなることを特徴とするパーマネントウエーブ
用剤第1剤を提供するものである。
[Chemical 2] (In the formula, R 1, R 2, R 3 and R 4 are either an alkyl group, a hydroxyalkyl group or a benzyl group, and one or two of them are a long chain alkyl group having 8 to 24 carbon atoms or a long chain hydroxyalkyl group. A group, the rest of which is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a hydroxyalkyl group or a benzyl group, and X represents a halogen atom or an alkyl sulfate having 1 to 3 carbon atoms). A first agent for permanent waving, which comprises one or more quaternary ammonium salts and one or more anionic polymers (B). is there.

【0013】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明において使用される第4級アンモニウム塩は、上記
一般式(1)で表され、そのうち好ましいものとして
は、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド、ス
テアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリ
ルトリメチルアンモニウムメチルサルフェート、セチル
トリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロライド等が挙げられる。ま
た、特に好ましいものは、長鎖アルキル基の炭素数が1
4〜22のモノアルキル型或いは長鎖アルキル基の炭素
数が14〜22のジアルキル型の第4級アンモニウム塩
である。
The structure of the present invention will be described in detail below. The quaternary ammonium salt used in the present invention is represented by the above general formula (1), and among them, preferred are distearyldimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammoniummethylsulfate, cetyltrimethylammonium chloride. , Stearyldimethylbenzylammonium chloride and the like. Particularly preferred is a long-chain alkyl group having 1 carbon atom.
It is a monoalkyl type quaternary ammonium salt of 4 to 22 or a dialkyl type quaternary ammonium salt having a carbon number of a long chain alkyl group of 14 to 22.

【0014】これら第4級アンモニウム塩は、その1種
または2種以上が適宜選択され配合される。その配合量
はパーマネントウエーブ用剤第1剤全量中0.1〜5重
量%が好ましい。0.1重量%未満では、アイロン操作
前の水洗段階で陰イオン性重合体が落ちやすく毛髪の保
護やカールダウンの発生を防止する効果が十分発揮され
ず、また、5重量%以上では、製品の安定性上好ましく
ない。
One or more of these quaternary ammonium salts are appropriately selected and blended. The compounding amount thereof is preferably 0.1 to 5% by weight based on the total amount of the first agent for permanent wave. If it is less than 0.1% by weight, the anionic polymer tends to fall off during the washing step before ironing, and the effect of protecting hair and preventing curling down is not sufficiently exerted. Is not preferable in terms of stability.

【0015】本発明で使用する陰イオン性重合体として
は、アルギン酸、ペクチン酸、ポリアクリル酸、ポリメ
タアクリル酸、ヒアルロン酸、カルボキシメチルセルロ
ースおよびこれらの重合体のナトリウム、カリウムおよ
びアンモニウム塩が挙げられ、化粧品や医薬品等の分野
で広く用いられている公知のものである。また、これら
の陰イオン性重合体のうち、原料の入手上、各重合体の
ナトリウム塩が好ましく、これらの陰イオン性重合体は
水、アルカリ性水溶液あるいはアルコール性水溶液に溶
解する分子量のものが適宜使用される。また、陰イオン
性重合体の25℃で2%水溶液の粘度は通常10〜10
0,000cpsであるが、好ましくは10〜10,0
00cpsのものである。
Examples of the anionic polymer used in the present invention include alginic acid, pectic acid, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, hyaluronic acid, carboxymethyl cellulose and sodium, potassium and ammonium salts of these polymers. It is a well-known one that is widely used in the fields of cosmetics and pharmaceuticals. Further, among these anionic polymers, the sodium salt of each polymer is preferable in terms of availability of raw materials, and these anionic polymers are those having a molecular weight that is soluble in water, an alkaline aqueous solution or an alcoholic aqueous solution. used. The viscosity of a 2% aqueous solution of the anionic polymer at 25 ° C. is usually 10 to 10.
10,000 cps, but preferably 10 to 10,0
00 cps.

【0016】また、これらの陰イオン性重合体は、パー
マネントウエーブ用剤第1剤中に1種もしくは2種以上
組み合わせて使用してもよく、その配合量は、パーマネ
ントウエーブ用剤第1剤全量を100重量%として、
0.1〜20重量%が好ましく、より好ましくは、0.
5〜10重量%である。この範囲よりも配合量が少ない
と十分な効果が発揮されず、又、逆にこの範囲よりも配
合量が多いとメルカプト化合物が毛髪内への浸透が悪く
なり、ウエーブ形成に支障を生じる。
These anionic polymers may be used alone or in combination of two or more in the first agent for permanent wave, and the compounding amount thereof is the total amount of the first agent for permanent wave. As 100% by weight,
0.1 to 20% by weight is preferable, and more preferably 0.1.
It is 5 to 10% by weight. If the blending amount is less than this range, a sufficient effect is not exhibited, and conversely, if the blending amount is more than this range, the mercapto compound is poorly permeated into the hair, which hinders wave formation.

【0017】本発明の主成分であるメルカプト化合物と
しては、チオグリコール酸又はそのアンモニウム塩、モ
ノエタノールアミン塩、アルカリ金属塩、システイン、
アセチルシステインの塩酸塩、硫酸塩、亜硫酸ナトリウ
ム、亜硫酸水素ナトリウムのアルカリ金属塩などが挙げ
られ、これらのメルカプト化合物を1種類もしくは2種
類以上組み合わせて使用してもよい。メルカプト化合物
のパーマネントウエーブ用剤第1剤中への配合量は、形
成するウエーブの状態や効果に応じて、パーマネントウ
エーブ用剤第1剤全量を100重量%として、1.0〜
10.0重量%の範囲で配合される。
The mercapto compound which is the main component of the present invention includes thioglycolic acid or its ammonium salt, monoethanolamine salt, alkali metal salt, cysteine,
Examples thereof include acetylcysteine hydrochloride, sulfate, sodium sulfite, and sodium bisulfite alkali metal salt. These mercapto compounds may be used alone or in combination of two or more. The compounding amount of the mercapto compound in the permanent waving agent first agent is 1.0 to 10 depending on the state and effect of the wave to be formed, with the total amount of the permanent waving agent first agent being 100% by weight.
It is mixed in the range of 10.0% by weight.

【0018】また、本発明のパーマネントウエーブ用剤
第1剤には、通常パーマネントウエーブ用剤第1剤に配
合されているアンモニア、モノエタノールアミン等の有
機アルカリ、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、水酸
化ナトリウム等の無機アルカリのようなpH調整剤、ジ
チオグリコール酸、ジチオグリコール酸アンモニウムの
ような反応調整剤、チオ乳酸、チオグリセロールのよう
な補助剤、尿素のような効果増強剤、EDTAのような
金属イオン封鎖剤、グリセリンやプロピレングリコール
のような浸透剤、香料、ビタミン類、パントテン酸、ニ
コチン酸アミドのような養毛剤、植物抽出液やコラーゲ
ン加水分解物のようなポリペプタイド、アニオン界面活
性剤、カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、油
分、紫外線吸収剤、防腐剤、保湿剤、水、アルコール、
増粘剤、色剤等を本発明の効果を損なわない範囲で配合
することができる。
Further, the first agent for permanent waving agent of the present invention contains ammonia, organic alkalis such as monoethanolamine and the like, sodium carbonate, sodium bicarbonate, and hydroxide which are usually blended with the first agent for permanent waving agent. PH adjusters such as inorganic alkalis such as sodium, reaction adjusters such as dithioglycolic acid and ammonium dithioglycolate, auxiliary agents such as thiolactic acid and thioglycerol, effect enhancers such as urea, and EDTA Sequestering agents, penetrants such as glycerin and propylene glycol, perfumes, vitamins, pantothenic acid, hair nourishing agents such as nicotinamide, polypeptides such as plant extracts and collagen hydrolysates, anionic surfactants, Cationic surfactant, nonionic surfactant, oil, UV absorber, Preservative, humectants, water, alcohol,
Thickeners, colorants and the like can be added within a range that does not impair the effects of the present invention.

【0019】[0019]

【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明するが、各例の説明に先立ち、使用した試験方法に
ついて述べる。なお、以下の処方や表中に示す生成物の
含有量はそれぞれ重量%である。
EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to examples below, but the test methods used will be described prior to the description of each example. The contents of the products shown in the following prescriptions and tables are% by weight.

【0020】(1)ウェーブ効果、カールダウン防止効
果 長さ8cm,重さ1gの毛髪からなる毛束を本発明のパ
ーマネントウエーブ用剤第1剤20mlに30℃で15
分間浸漬した後、5分間流水中で水洗した。次に、18
0℃に加温した整髪用アイロンを用いて、毛束の3ヵ所
について2cm間隔で5秒間アイロン操作を行い、この
とき、以下の式に従ってウエーブ効果を測定した。
(1) Wave effect and curl-down preventing effect A hair bundle consisting of hair having a length of 8 cm and a weight of 1 g is added to 20 ml of the first agent for permanent wave of the present invention at 15 ° C. at 15 ° C.
After soaking for 5 minutes, it was washed with running water for 5 minutes. Then 18
Using a hair styling iron heated to 0 ° C., an ironing operation was performed at 3 cm intervals at 2 cm intervals for 5 seconds, and the wave effect was measured according to the following formula.

【0021】ウェーブ形成効果(%)=100×(a−
b)/a a:アイロン操作前の毛束の長さ b:アイロン操作後における毛束の両末端間の距離
Wave forming effect (%) = 100 × (a-
b) / a a: Length of hair bundle before ironing operation b: Distance between both ends of hair bundle after ironing operation

【0022】次に、ウェーブを形成した毛髪をパーマネ
ントウエーブ第2剤50ml中に30℃で浸漬し、20
分後の毛束の両末端間の距離を測定し、カールダウン率
を下記の式に従って計算した。
Next, the wavy hair was dipped in 50 ml of the second permanent wave agent at 30 ° C. to give 20
The distance between both ends of the hair bundle after the measurement was measured, and the curl down rate was calculated according to the following formula.

【0023】カールダウン率(%)=100−{100
×(c−b)}/(a−b) a:アイロン操作前の毛束の長さ b:アイロン操作後における毛束の両末端間の距離 c:第2剤浸漬後における毛束の両末端間の距離
Curl down rate (%) = 100- {100
X (c-b)} / (a-b) a: Length of hair bundle before ironing operation b: Distance between both ends of hair bundle after ironing operation c: Both hair bundle after dipping second agent Distance between ends

【0024】(2)毛髪損傷防止効果 毛髪損傷防止効果の測定は、(1)の評価方法で作成し
た第2剤処理後の毛束を流水で10分間水洗し、室温に
て24時間風乾し、次に、毛束中から毛髪を取り出し、
引張強度試験を行なった。引張強度試験の測定は、エル
・ビー・ケミカル社製ヘアーテスターを用いて毛髪の破
断強度を各50本測定し、その平均値を求めた。測定条
件は、温度20℃および湿度50%であった。
(2) Hair damage preventive effect The hair damage preventive effect is measured by washing the second agent-treated hair bundle prepared by the evaluation method of (1) with running water for 10 minutes and air-drying at room temperature for 24 hours. , Then take the hair out of the bundle,
A tensile strength test was conducted. For the measurement of the tensile strength test, 50 breaking strengths of each hair were measured using a hair tester manufactured by LB Chemicals, and the average value was obtained. The measurement conditions were a temperature of 20 ° C. and a humidity of 50%.

【0025】(3)アイロン操作温度の低下能効果 長さ8cm,重さ1gの毛髪からなる毛束を本発明のパ
ーマネントウエーブ用剤第1剤20mlに30℃で15
分間浸漬した後、5分間流水中で水洗した。次に、整髪
用アイロンを50℃〜200℃まで10℃づつ段階的に
変化させながら、毛束3ヵ所に2cm間隔で5秒間アイ
ロン操作を行い、このとき、ウエーブ形成効果が50%
となる整髪用アイロンの温度を求めた。
(3) Effect of lowering ironing temperature A hair bundle consisting of hair having a length of 8 cm and a weight of 1 g is added to 20 ml of the first agent for permanent wave of the present invention at 15 ° C. at 15 ° C.
After soaking for 5 minutes, it was washed with running water for 5 minutes. Next, while changing the hair styling iron stepwise from 50 ° C. to 200 ° C. in steps of 10 ° C., ironing is performed for 5 seconds at 2 cm intervals on 3 hair bundles, with a waving effect of 50%.
The temperature of the hair styling iron was calculated.

【0026】実施例1〜3、比較例1〜3 表1に示すパーマネントウエーブ用剤第1剤について、
上記の方法に従って、ウェーブ効果、カールダウンの防
止効果、毛髪損傷防止効果、アイロン操作温度の低下能
の評価を行った。その結果を同表に記載する。
Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 For the permanent wave first agent shown in Table 1,
According to the above-mentioned methods, the wave effect, the curl down preventing effect, the hair damage preventing effect, and the ability to lower the ironing operation temperature were evaluated. The results are shown in the table.

【0027】尚、パーマネントウエーブ用剤第2剤は下
記の処方のものを使用した。 (第2剤) 成分 重量% 臭素酸ナトリウム 6.0 精製水 残 部
The second agent for the permanent wave had the following formulation. (Second agent) Ingredient% by weight Sodium bromate 6.0 Purified water Remainder

【0028】[0028]

【表1】 [Table 1]

【0029】表1から明らかなように、本発明の陰イオ
ン性重合体と第4級アンモニウム塩を配合した場合、ウ
ェーブ形成効果も高く、カールダウン率も低く、毛髪の
損傷も少なく、また、低いアイロン温度でウェーブを形
成することができる。
As is clear from Table 1, when the anionic polymer of the present invention and the quaternary ammonium salt are blended, the wave-forming effect is high, the curl-down rate is low, the hair is less damaged, and Waves can be formed at low ironing temperatures.

【0030】実施例4〜6、比較例4〜6 表2に示すパーマネントウエーブ用剤第1剤について、
上記の方法に従って、ウェーブ効果、カールダウンの防
止効果、毛髪損傷防止効果、アイロン操作温度の低下能
の評価を行った。その結果を同表に記載する。
Examples 4 to 6 and Comparative Examples 4 to 6 For the permanent wave first agent shown in Table 2,
According to the above-mentioned methods, the wave effect, the curl down preventing effect, the hair damage preventing effect, and the ability to lower the ironing operation temperature were evaluated. The results are shown in the table.

【0031】尚、パーマネントウエーブ用剤第2剤は下
記の処方のものを使用した。 (第2剤) 成分 重量% 過酸化水素水 2.5 リン酸 0.01 精製水 残 部
The second agent for the permanent wave had the following formulation. (Second agent) Component wt% Hydrogen peroxide water 2.5 Phosphoric acid 0.01 Purified water balance

【0032】[0032]

【表2】 [Table 2]

【0033】表2から明らかなように、本発明の陰イオ
ン性重合体と第4級アンモニウム塩を配合した場合、ウ
ェーブ形成効果も高く、カールダウン率も低く、毛髪の
損傷も少なく、また、従来のパーマネントウエーブ用剤
第1剤(比較例)に比べて低いアイロン温度でウェーブ
を形成することができる。
As is apparent from Table 2, when the anionic polymer of the present invention and the quaternary ammonium salt are blended, the wave-forming effect is high, the curl down rate is low, the hair is less damaged, and The wave can be formed at a lower ironing temperature than the conventional first agent for permanent wave (Comparative Example).

【0034】実施例7、比較例7 20名のパーマネントウェーブ施術専門員に、表3に組
成を示すパーマネントウエーブ用剤第1剤について実際
にヒト頭髪上でアイロンパーマを実施し、アイロンパー
マ処理後に、髪の傷み、アイロン操作時間、カールダウ
ンの発生を評価した。判定基準は、髪の傷みは「良い」
「普通」「悪い」の3段階で、アイロン操作時間は「短
い」「普通」「長い」の3段階で、カールダウンの発生
は「少ない」「普通」「多い」の3段階で評価し、これ
らの評価結果について、それぞれ「良い」、「短い」及
び「少ない」と答えた人の人数を同表に記載した。尚、
パーマネントウエーブ用剤第2剤は実施例1と同じもの
を用いた。
Example 7, Comparative Example 7 Twenty (20) permanent wave treatment specialists were actually subjected to iron perm treatment on human hair for the first agent for permanent wave having the composition shown in Table 3, and after iron perm treatment. , Hair damage, ironing time, and occurrence of curl down were evaluated. The criterion is that the damage to the hair is "good"
The ironing time is evaluated in three levels of "normal" and "bad", the ironing time is evaluated in three levels of "short", "normal" and "long", and the occurrence of curl down is evaluated in three levels of "low", "normal" and "high" Regarding the results of these evaluations, the numbers of people who answered "good", "short" and "small" are shown in the table. still,
Permanent Wave Agent The same second agent as in Example 1 was used.

【0035】[0035]

【表3】 [Table 3]

【0036】表3から明らかなように、本発明の陰イオ
ン性重合体と第4級アンモニウム塩を配合した場合、毛
髪の損傷も少なく、また、アイロン操作時間も短い時間
でウェーブを形成することができ、更にカールダウンの
発生も非常に少なかった。
As is apparent from Table 3, when the anionic polymer of the present invention and the quaternary ammonium salt are blended, the hair is less damaged and the wave is formed in a short ironing time. And the occurrence of curl down was very small.

【0037】[0037]

【発明の効果】本発明のパーマネントウエーブ用剤第1
剤は、整髪用アイロンによるウェーブの固定を行った場
合、毛髪の保護効果に優れ、また低いアイロン温度或い
はアイロンとの短い接触時間でウェーブを形成すること
ができ、特に、第2剤塗布中にウェーブが伸びてしまう
カールダウンの発生を防止する利点を有している。
EFFECT OF THE INVENTION Permanent Wave Agent of the Present Invention No. 1
The agent has an excellent effect of protecting hair when the wave is fixed by an iron for hairdressing, and can form a wave at a low iron temperature or a short contact time with the iron, especially during application of the second agent. It has an advantage of preventing curling down that the wave extends.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 メルカプト化合物を主成分とするパーマ
ネントウエーブ用剤第1剤に、(A)一般式(1) 【化1】 (式中、R1 、R2 、R3 およびR4 はアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基またはベンジル基のいずれかであ
り、このうち1個乃至2個は炭素数8ないし24の長鎖
アルキル基または長鎖ヒドロキシアルキル基であり、残
りは炭素数1ないし3のアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基またはベンジル基のいずれかである。Xはハロゲン
原子または炭素数1ないし3のアルキル硫酸塩を意味す
る)で表される第4級アンモニウム塩の1種または2種
以上と、(B)陰イオン性重合体の1種または2種以上
を含有してなることを特徴とするパーマネントウエーブ
用剤第1剤。
1. A first agent for a permanent wave, which comprises a mercapto compound as a main component, and further comprises (A) a general formula (1): (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are either an alkyl group, a hydroxyalkyl group or a benzyl group, and one or two of them are long chain alkyl groups having 8 to 24 carbon atoms or A long-chain hydroxyalkyl group, the remainder being either an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a hydroxyalkyl group or a benzyl group, where X represents a halogen atom or an alkyl sulfate salt having 1 to 3 carbon atoms). A first agent for a permanent wave, which comprises one or more quaternary ammonium salts represented and one or more anionic polymers (B).
【請求項2】 陰イオン性重合体が、アルギン酸、ペク
チン酸、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ヒアル
ロン酸、カルボキシメチルセルロースおよびこれら陰イ
オン性重合体のナトリウム、カリウム、アンモニウム塩
である請求項1記載のパーマネントウエーブ用剤第1
剤。
2. The anionic polymer is alginic acid, pectic acid, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, hyaluronic acid, carboxymethylcellulose and sodium, potassium and ammonium salts of these anionic polymers. First permanent waving agent described
Agent.
JP09867092A 1992-03-24 1992-03-24 Permanent wave agent 1st agent Expired - Fee Related JP3187521B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP09867092A JP3187521B2 (en) 1992-03-24 1992-03-24 Permanent wave agent 1st agent

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP09867092A JP3187521B2 (en) 1992-03-24 1992-03-24 Permanent wave agent 1st agent

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH05271039A true JPH05271039A (en) 1993-10-19
JP3187521B2 JP3187521B2 (en) 2001-07-11

Family

ID=14225955

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP09867092A Expired - Fee Related JP3187521B2 (en) 1992-03-24 1992-03-24 Permanent wave agent 1st agent

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3187521B2 (en)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002080330A (en) * 2000-09-06 2002-03-19 Arimino Kagaku Kk Hair-treatment composition
JP2005290003A (en) * 2004-04-02 2005-10-20 L'oreal Sa Treatment method for hair fiber and use thereof
WO2006011771A1 (en) * 2004-07-30 2006-02-02 Korea Research Institute Of Chemical Technology Self-molding permanent agent and method for proceeding free-rod and free-band type permanent
JP2007045802A (en) * 2005-08-12 2007-02-22 Kao Corp Curly hair-straightening agent composition
JP2008508262A (en) * 2004-07-30 2008-03-21 コリア リサーチ インスティテュートオフ゛ ケミカル テクノロシ゛ー Self-formation permanent agent, rod removal and band removal type permanent method
WO2019098376A1 (en) * 2017-11-20 2019-05-23 花王株式会社 Hair treatment method
WO2019098373A1 (en) * 2017-11-20 2019-05-23 花王株式会社 Hair treatment method

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002080330A (en) * 2000-09-06 2002-03-19 Arimino Kagaku Kk Hair-treatment composition
JP2005290003A (en) * 2004-04-02 2005-10-20 L'oreal Sa Treatment method for hair fiber and use thereof
WO2006011771A1 (en) * 2004-07-30 2006-02-02 Korea Research Institute Of Chemical Technology Self-molding permanent agent and method for proceeding free-rod and free-band type permanent
JP2008508262A (en) * 2004-07-30 2008-03-21 コリア リサーチ インスティテュートオフ゛ ケミカル テクノロシ゛ー Self-formation permanent agent, rod removal and band removal type permanent method
JP4785205B2 (en) * 2004-07-30 2011-10-05 コリア リサーチ インスティテュートオフ゛ ケミカル テクノロシ゛ー Self-formation permanent agent, rod removal and band removal type permanent method
JP2007045802A (en) * 2005-08-12 2007-02-22 Kao Corp Curly hair-straightening agent composition
WO2019098376A1 (en) * 2017-11-20 2019-05-23 花王株式会社 Hair treatment method
WO2019098373A1 (en) * 2017-11-20 2019-05-23 花王株式会社 Hair treatment method
JP2019094328A (en) * 2017-11-20 2019-06-20 花王株式会社 Hair treatment method
US11534380B2 (en) 2017-11-20 2022-12-27 Kao Corporation Hair treatment method
TWI800561B (en) * 2017-11-20 2023-05-01 日商花王股份有限公司 Hair Treatment

Also Published As

Publication number Publication date
JP3187521B2 (en) 2001-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0363057B1 (en) Permanent wave solution
KR100190936B1 (en) Reducing composition comprising a basic amino acid and a cationic polymer
JP2521632B2 (en) Hair deformer composition
KR100968134B1 (en) Composition for hair processing
JPH0425251B2 (en)
JP2001519374A (en) A method for sustained deformation of keratin fibers without intermediate rinsing.
JPH06343511A (en) Method for permanently shaping hair and hairconditioning composition used in said method
US5277206A (en) Process for permanent waving of human hair
JPH01501001A (en) Compositions used for permanent structural modification of hair
JP3187521B2 (en) Permanent wave agent 1st agent
JP3057147B2 (en) Permanent wave intermediate treatment composition and permanent wave treatment method
JPH06502872A (en) Fixatives and methods for permanent hair processing
JPH0225888B2 (en)
JP2003327515A (en) Hair treating agent
JPH06102618B2 (en) Permanent wave intermediate treatment composition
EP0673640B1 (en) Intermediate permanent wave treatment
JP3187520B2 (en) Permanent wave agent 1st agent
US5858337A (en) Intermediate treatment composition for permanent wave
JPH05271038A (en) First agent for permanent wave
JP3645408B2 (en) Permanent wave composition
JPH07242522A (en) Hair-treatment composition
JP3958896B2 (en) Permanent wave second agent composition and its treatment method
JPS62246509A (en) Permanent wave intermediate treatment agent composition
EP2460512B1 (en) Process for permanent shaping of human hair comprising dispersed particles of water insoluble polymer
EP2911749B1 (en) Composition and process for permanent shaping of human hair

Legal Events

Date Code Title Description
S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R371 Transfer withdrawn

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

S202 Request for registration of non-exclusive licence

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R315201

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080511

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Year of fee payment: 8

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090511

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090511

Year of fee payment: 8

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Year of fee payment: 8

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090511

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090511

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090511

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100511

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100511

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100511

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Year of fee payment: 9

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100511

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110511

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110511

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Year of fee payment: 10

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110511

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110511

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110511

Year of fee payment: 10

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees