JPH05262744A - Liquid crystal compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal element and displaying method and apparatus using the element - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To provide a new compound useful as a liquid crystal element having high response speed and decreased temperature-dependency of the response speed. CONSTITUTION:The compound of formula I (R1 is 1-18C alkyl; R2 is H, halogen, CN, CF3, etc.; A1 is group of formula II, etc.; A2 is group of formula III, etc.; X1 is single bond, CH2O, etc.), e.g. 2-octyl-7-(5-octylpyrimidin-2-yl)-9,10- dihydrophenanthrene. The compound of formula I can be produced by reacting a compound of formula IV with a compound of formula V. The compound has a ferroelectric chiral smectic phase and is useful as a liquid crystal element having excellent switching characteristics and improved low-temperature working characteristics. The amount of the compound of formula I to be compounded to a liquid crystal composition is 1-80wt.%, preferably 1-40wt.%.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性化合物、
それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素
子並びに表示装置に関し、さらに詳しくは電界に対する
応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそれを
使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用さ
れる液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装
置に関するものである。The present invention relates to a novel liquid crystalline compound,
The present invention relates to a liquid crystal composition containing the same, a liquid crystal element using the same, and a display device, and more specifically, a novel liquid crystal composition having improved response characteristics to an electric field, a liquid crystal display element using the same, a liquid crystal-optical shutter, and the like. And a display device using the liquid crystal element for display.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。2. Description of the Related Art Conventionally, liquid crystals have been applied as electro-optical elements in various fields. Most of the liquid crystal elements currently in practical use are, for example, M. Sch.
adt and W. Helfri
ch) "Applied Physics Letters"
("Applied Physics Letter
s ") Vo. 18, No. 4 (1971.2.15)
P. 127-128 "Voltage Depend"
ent Optical Activity of a
Twisted Nematic Liquid Cr
TN (Twisted Nem)
atic) type liquid crystal is used.

【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
一方、大型平面ディスプレイへの応用では、価格、生産
性などを考え合わせると単純マトリクス方式による駆動
が最も有力である。単純マトリクス方式においては、走
査電極群と信号電極群をマトリクス状に構成した電極構
成が採用され、その駆動のためには、走査電極群に順次
周期的にアドレス信号を選択印加し、信号電極群には所
定の情報信号をアドレス信号と同期させて並列的に選択
印加する時分割駆動方式が採用されている。These are based on the dielectric alignment effect of liquid crystals, and utilize the effect that the average molecular axis direction is directed in a specific direction by an applied electric field due to the dielectric anisotropy of liquid crystal molecules. The optical response speed limit of these devices is said to be millisecond, which is too slow for many applications.
On the other hand, in the application to a large flat panel display, the driving by the simple matrix method is the most effective in consideration of price and productivity. The simple matrix method employs an electrode configuration in which a scan electrode group and a signal electrode group are arranged in a matrix, and in order to drive the same, an address signal is sequentially and selectively selected and applied to the scan electrode group. Employs a time-division driving system in which a predetermined information signal is synchronized with an address signal and selectively applied in parallel.

【０００４】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。However, when the above-mentioned TN type liquid crystal is adopted for the element of such a driving system, the scan electrode is selected and the signal electrode is not selected, or the scan electrode is not selected and the signal electrode is selected. An electric field is applied to a finite amount (so-called "half selection point").

【０００５】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行なった場合、画面全体（１
フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界が
かかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少
してしまう。If the difference between the voltage applied to the selection point and the voltage applied to the half selection point is sufficiently large and the voltage threshold required to align the liquid crystal molecules perpendicularly to the electric field is set to an intermediate voltage value. The display element works normally,
When the number of scanning lines (N) is increased, the entire screen (1
The time (duty ratio) in which an effective electric field is applied to one selection point during scanning of a frame decreases at a rate of 1 / N.

【０００６】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。For this reason, the voltage difference as the effective value applied to the selected point and the non-selected point when the repeated scanning is performed is
As the number of scanning lines increases, the number becomes smaller, and as a result, lowering of image contrast and crosstalk are inevitable drawbacks.

【０００７】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。Such a phenomenon is caused by a liquid crystal having no bistability (a stable state in which the liquid crystal molecules are aligned horizontally with respect to the electrode surface, and a vertical state only while an electric field is effectively applied). Is a problem that is essentially unavoidable when driving (ie, repeatedly scanning) by utilizing the temporal accumulation effect.

【０００８】この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。In order to improve this point, the voltage averaging method, 2
The frequency drive method and the multi-matrix method have already been proposed, but none of them is sufficient, and the increase in the screen size and the density of the display element are stopped because the number of scanning lines cannot be increased sufficiently. This is the current situation.

【０００９】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（ＳｍＣ^* 相）又はＨ相（ＳｍＨ^* 相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。In order to improve the drawbacks of the conventional liquid crystal device, the use of a liquid crystal device having bistability is explained by Clark and Lagerwell.
ll) (Japanese Patent Laid-Open No. 56-10721).
6 gazette, US Pat. No. 4,367,924, etc.). Ferroelectric liquid crystals having a chiral smectic C phase (SmC ^* phase) or H phase (SmH ^* phase) are generally used as the bistable liquid crystal.

【００１０】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。This ferroelectric liquid crystal has a bistable state consisting of a first optical stable state and a second optical stable state with respect to an electric field, and therefore the optical modulation used in the above-mentioned TN type liquid crystal. Unlike the element, for example, the liquid crystal is oriented in the first optically stable state with respect to one electric field vector, and the liquid crystal is oriented in the second optically stable state with respect to the other electric field vector. Further, this type of liquid crystal has a property (bistability) of taking one of the two stable states described above in response to an applied electric field and maintaining that state when no electric field is applied.

【００１１】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。In addition to the above-mentioned characteristic of having bistability, the ferroelectric liquid crystal has an excellent characteristic of high-speed response. This is because the spontaneous polarization of the ferroelectric liquid crystal and the applied electric field act directly to induce the transition of the alignment state.
It is 3 to 4 orders faster than the response speed due to the action of the dielectric anisotropy and the electric field.

【００１２】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含
めて液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い
難い。As described above, the ferroelectric liquid crystal potentially has extremely excellent characteristics, and by utilizing such characteristics, many of the problems of the above-mentioned conventional TN type element can be solved. A fairly substantial improvement is obtained. In particular, it is expected to be applied to high-speed optical optical shutters, high-density, large-screen displays. For this reason, research has been conducted extensively on liquid crystal materials with ferroelectricity, but the ferroelectric liquid crystal materials developed to date have sufficient characteristics for use in liquid crystal elements, including low-temperature operation characteristics and high-speed response characteristics. It is hard to say that it has.

【００１３】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［ＩＩ］Between the response time τ, the magnitude Ps of spontaneous polarization and the viscosity η, the following equation [II]

【００１４】[0014]

【数１】 τ＝η／（Ｐｓ・Ｅ） ［ＩＩ］ （ただし、Ｅは印加電界である。）の関係が存在する。[Expression 1] τ = η / (Ps · E) [II] (where E is an applied electric field).

【００１５】したがって、応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。Therefore, in order to increase the response speed, there are methods of (a) increasing the magnitude Ps of spontaneous polarization (b) decreasing the viscosity η (c) increasing the applied electric field E. However, the applied electric field has an upper limit because it is driven by an IC or the like, and it is desirable that the applied electric field be as low as possible. Therefore, actually, it is necessary to reduce the viscosity η or increase the value of the spontaneous polarization magnitude Ps.

【００１６】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。Generally, in a ferroelectric chiral smectic liquid crystal compound having a large spontaneous polarization, the internal electric field of the cell caused by the spontaneous polarization is also large, and there is a tendency that there are many restrictions on the device structure capable of assuming a bistable state. Further, even if the spontaneous polarization is unnecessarily increased, the viscosity tends to increase accordingly, and as a result, it is considered that the response speed does not become so fast.

【００１７】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。When the operating temperature range of an actual display is, for example, about 5 to 40 ° C., the response speed generally changes by about 20 times, which exceeds the limit of adjustment by the drive voltage and frequency. The current situation.

【００１８】以上述べたように、強誘電性液晶素子を実
用化するためには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ
応答速度の温度依存性の小さなカイラルスメクチック相
を示す液晶組成物が要求される。As described above, in order to put a ferroelectric liquid crystal device into practical use, a liquid crystal composition having a low viscosity, a high-speed response, and a chiral smectic phase with a small temperature dependence of the response speed is required. Required.

【００１９】[0019]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために、応
答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性を軽減
させるのに効果的な液晶性化合物、これを含む液晶組成
物、特に強誘電性カイラルスメクチック相を示す液晶組
成物、および該液晶組成物を使用する液晶素子並びにそ
れらを用いた表示方法および表示装置を提供することに
ある。SUMMARY OF THE INVENTION The object of the present invention is to provide a ferroelectric liquid crystal device having the above-described practical use, which has a high response speed and is effective in reducing the temperature dependence of the response speed. PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a liquid crystal compound, a liquid crystal composition containing the same, particularly a liquid crystal composition showing a ferroelectric chiral smectic phase, a liquid crystal element using the liquid crystal composition, and a display method and a display device using the same It is in.

【００２０】[0020]

【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記の
一般式［Ｉ｝That is, the present invention provides the following general formula [I}.

【００２１】[0021]

【化２９】 [Chemical 29]

【００２２】（式中、Ｒ₁ は炭素数１〜１８の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ
もしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は(In the formula, R ₁ is a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are

【００２３】[0023]

【化３０】 [Chemical 30]

【００２４】によって置き換えられていてもよい。Ｒ₂
は水素原子，ハロゲン原子，ＣＮ，ＣＦ₃ または炭素数
１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該
アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチ
レン基はMay be replaced by R ₂
Is a hydrogen atom, a halogen atom, CN, CF ₃ or a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are

【００２５】[0025]

【化３１】 によって置き換えられていてもよい。Ａ₁ は[Chemical 31] May be replaced by A ₁ is

【００２６】[0026]

【化３２】 であり、Ａ₂ は[Chemical 32] And A ₂ is

【００２７】[0027]

【化３３】 または単結合を示し、Ｘ₁ は単結合，[Chemical 33] Or a single bond, X ₁ is a single bond,

【００２８】[0028]

【化３４】 [Chemical 34]

【００２９】を示す。ただしＡ₂ が単結合の場合Ｘ₁ は
単結合である。また、Ｘ₂ はＯまたはＳであり、Ｙはハ
ロゲン原子である。また、Ｚ₁ ，Ｚ₂ はそれぞれ水素原
子，ハロゲン原子，ＣＨ₃ ，ＣＮまたはＣＦ₃ を示
す。）で示される液晶性化合物、該液晶性化合物の少な
くとも１種を含有する液晶組成物、および該液晶組成物
を１対の電極基板間に配置してなる液晶素子、それらを
用いた表示方法、並びに表示装置を提供するものであ
る。Is shown. However, when A ₂ is a single bond, X ₁ is a single bond. X ₂ is O or S and Y is a halogen atom. Z ₁ and Z ₂ each represent a hydrogen atom, a halogen atom, CH ₃ , CN or CF ₃ . ), A liquid crystal compound represented by the formula (1), a liquid crystal composition containing at least one kind of the liquid crystal compound, a liquid crystal element in which the liquid crystal composition is disposed between a pair of electrode substrates, and a display method using the same. And a display device.

【００３０】一般式［Ｉ］で示される液晶性化合物にお
いて、Ａ₁ は好ましくはIn the liquid crystal compound represented by the general formula [I], A ₁ is preferably

【００３１】[0031]

【化３５】 である。また、Ａ₂ は好ましくは[Chemical 35] Is. Also, A ₂ is preferably

【００３２】[0032]

【化３６】 または単結合で、より好ましくは[Chemical 36] Or a single bond, more preferably

【００３３】[0033]

【化３７】 または単結合である。[Chemical 37] Or a single bond.

【００３４】また、Ｘ₁ は好ましくは単結合，X ₁ is preferably a single bond,

【００３５】[0035]

【化３８】 で、より好ましくは単結合または[Chemical 38] And more preferably a single bond or

【００３６】[0036]

【化３９】 である。[Chemical Formula 39] Is.

【００３７】さらに、より好ましいＲ₁ ，Ｒ₂ は下記
（ｉ）〜（ｉｖ）から選ばれる。 （ｉ）−Ｇ−Ｃ_a Ｈ_2a+1−ｎ（ａは１〜１８の整数）Further, more preferable R ₁ and R ₂ are selected from the following (i) to (iv). _{(I) -G-C a H} 2a + 1 -n (a 1 to 18 integer)

【００３８】[0038]

【化４０】 （ｍは０〜７の整数であり、ｎは１〜９の整数である。
また光学活性であってもよい。）[Chemical 40] (M is an integer of 0-7 and n is an integer of 1-9.
It may also be optically active. )

【００３９】[0039]

【化４１】 （ｒは０〜７の整数であり、ｓは０もしくは１であり、
ｔは１〜１４の整数である。また、光学活性であっても
よい。）[Chemical 41] (R is an integer of 0 to 7, s is 0 or 1,
t is an integer of 1 to 14. It may also be optically active. )

【００４０】[0040]

【化４２】 （ｕは１〜１６の整数であり、また、光学活性であって
もよい。）Ｇは単結合、[Chemical 42] (U is an integer of 1 to 16 and may be optically active.) G is a single bond,

【００４１】[0041]

【化４３】 である。[Chemical 43] Is.

【００４２】従来、９，１０−ジヒドロフェナントレン
環を有する液晶化合物については特開昭５７−８１４４
１号，特開昭５７−１５９７５３号，特開昭５９−２３
００８４号，特開昭６１−２０４１５５号，特開昭６２
−５９３１号，特開昭６２−２３８２４５号，デーデム
ス等（Ｄ．Ｄｅｍｕｓ ｅｔ ａｌ．），フリュスイッ
ゲ クリスターレ イン タベレン（Conventionally, a liquid crystal compound having a 9,10-dihydrophenanthrene ring has been disclosed in JP-A-57-8144.
1, JP-A-57-159753, JP-A-59-23
No. 0084, JP-A-61-204155, JP-A-62.
-5931, Japanese Patent Laid-Open No. 62-238245, D. Demus et al., Frusuigge Kristerlein Taberen (

【００４３】[0043]

【外１】 Ｋｒｉｓｔａｌｌｅ ｉｎ Ｔａｂｅｌｌｅｎ）ＩＩ，
３３４〜３３７（１９８４）等で知られているが、本発
明の一般式［Ｉ］で示される９，１０−ジヒドロ−２，
７−フェナントレンジイル基とピリミジン−２，５−ジ
イルが直結することを特徴とする液晶性化合物に関して
は全く知られていない。[Outer 1] Kristall in Tabellen) II,
334-337 (1984) and the like, 9,10-dihydro-2, represented by the general formula [I] of the present invention,
Nothing is known about a liquid crystal compound characterized in that a 7-phenanthrenediyl group and a pyrimidine-2,5-diyl are directly bonded.

【００４４】本発明者らは一般式［Ｉ］で示される液晶
性化合物を詳細に検討した結果、本発明化合物を含む強
誘電性カイラルスメクチック液晶組成物を用いることに
より低温における作動特性が改善されて応答速度の温度
依存性が軽減されるのを見い出した。The present inventors have made detailed investigations on the liquid crystalline compound represented by the general formula [I]. As a result, the use of the ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition containing the compound of the present invention has improved the operating characteristics at low temperatures. It was found that the temperature dependence of the response speed was reduced.

【００４５】次に、前記一般式［Ｉ］で表わされる液晶
性化合物の一般的な合成法を以下に示す。Next, a general method for synthesizing the liquid crystal compound represented by the general formula [I] will be shown below.

【００４６】[0046]

【化４４】 [Chemical 44]

【００４７】の段階はｉ）フリーデル・クラフツ（Ｆ
ｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ）反応で、９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン環の２位をアセチル化し、ハロホル
ム反応でカルボキシル基にし、アミド化，脱水によりシ
アノ基にする方法や、ｉｉ）９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン環の２位をハロゲン化し、ＣｕＣＮでシアノ基
にする方法などがある。The stages are i) Friedel Crafts (F
by acetylating the 2-position of the 9,10-dihydrophenanthrene ring by a riedel-Crafts) reaction, converting it to a carboxyl group by a haloform reaction, and then converting it to a cyano group by amidation or dehydration, or ii) a 9,10-dihydrophenanthrene ring. There is a method in which the 2-position is halogenated and CuCN is used to form a cyano group.

【００４８】Ｘ₁ がX ₁ is

【００４９】[0049]

【化４５】 [Chemical 45]

【００５０】の場合は９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン環の７位に存在する水酸基またはカルボキシル基を脱
離可能な保護基で保護し、ピリミジン環を合成した後に
保護基を脱離させて−Ｘ₁ −Ａ₂ −Ｒ₂ とする方法もあ
る。また、９，１０−ジヒドロフェナントレン環の７位
にニトロ基やアセチル基など水酸基やカルボキシル基に
変換可能な基を存在させ、ピリミジン環を合成した後に
これらの基を水酸基またはカルボキシル基に変換して−
Ｘ₁ −Ａ₂ −Ｒ₂ とする方法もある。In the case of, the hydroxyl group or carboxyl group existing at the 7-position of the 9,10-dihydrophenanthrene ring is protected with a removable protecting group, and after the pyrimidine ring is synthesized, the protecting group is removed to give -X ₁ there is a method in which a -A ₂ -R _2. Further, at the 7-position of the 9,10-dihydrophenanthrene ring, a group capable of converting into a hydroxyl group or a carboxyl group such as a nitro group or an acetyl group is present, and after synthesizing a pyrimidine ring, these groups are converted into a hydroxyl group or a carboxyl group. −
There is also a method of using X ₁ -A ₂ -R ₂ .

【００５１】前記一般式［Ｉ］で表わされる液晶性化合
物の具体的な構造式を以下に示す。The specific structural formula of the liquid crystal compound represented by the above general formula [I] is shown below.

【００５２】[0052]

【化４６】 [Chemical 46]

【００５３】[0053]

【化４７】 [Chemical 47]

【００５４】[0054]

【化４８】 [Chemical 48]

【００５５】[0055]

【化４９】 [Chemical 49]

【００５６】[0056]

【化５０】 [Chemical 50]

【００５７】[0057]

【化５１】 [Chemical 51]

【００５８】[0058]

【化５２】 [Chemical 52]

【００５９】[0059]

【化５３】 [Chemical 53]

【００６０】[0060]

【化５４】 [Chemical 54]

【００６１】[0061]

【化５５】 [Chemical 55]

【００６２】[0062]

【化５６】 [Chemical 56]

【００６３】[0063]

【化５７】 [Chemical 57]

【００６４】[0064]

【化５８】 [Chemical 58]

【００６５】[0065]

【化５９】 [Chemical 59]

【００６６】[0066]

【化６０】 [Chemical 60]

【００６７】[0067]

【化６１】 [Chemical formula 61]

【００６８】[0068]

【化６２】 [Chemical formula 62]

【００６９】[0069]

【化６３】 [Chemical 63]

【００７０】[0070]

【化６４】 [Chemical 64]

【００７１】[0071]

【化６５】 [Chemical 65]

【００７２】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される液晶性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化
合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得る
ことができる。又、本発明による液晶組成物は、カイラ
ルスメクチック相を示す液晶組成物が好ましい。The liquid crystal composition of the present invention can be obtained by mixing at least one liquid crystal compound represented by the general formula (I) with one or more other liquid crystal compounds in an appropriate ratio. Further, the liquid crystal composition according to the present invention is preferably a liquid crystal composition exhibiting a chiral smectic phase.

【００７３】本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式
（ＩＩＩ）〜（ＸＩＶ）で次に示す。Other liquid crystal compounds used in the present invention are represented by the following general formulas (III) to (XIV).

【００７４】[0074]

【化６６】 [Chemical 66]

【００７５】（ＩＩＩ）式の好ましい化合物として（Ｉ
ＩＩａ）〜（ＩＩＩｄ）が挙げられる。Preferred compounds of formula (III) are (I
IIa) to (IIId).

【００７６】[0076]

【化６７】 [Chemical 67]

【００７７】[0077]

【化６８】 [Chemical 68]

【００７８】（ＩＶ）式の好ましい化合物として（ＩＶ
ａ）〜（ＩＶｃ）が挙げられる。Preferred compounds of the formula (IV) are (IV
a) to (IVc).

【００７９】[0079]

【化６９】 [Chemical 69]

【００８０】[0080]

【化７０】 [Chemical 70]

【００８１】（Ｖ）式の好ましい化合物として（Ｖ
ａ），（Ｖｂ）が挙げられる。As a preferred compound of the formula (V), (V
a) and (Vb).

【００８２】[0082]

【化７１】 [Chemical 71]

【００８３】[0083]

【化７２】 [Chemical 72]

【００８４】（ＶＩ）式の好ましい化合物として（ＶＩ
ａ）〜（ＶＩｆ）が挙げられる。As a preferred compound of the formula (VI), (VI)
a) to (VIf).

【００８５】[0085]

【化７３】 [Chemical formula 73]

【００８６】ここで、Ｒ₁'，Ｒ₂'は炭素数１〜炭素数１
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂ −基
は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていても良
い。さらにＸ₁ ，Ｘ₂ と直接結合する−ＣＨ₂ −基を除
く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂ −基はHere, R ₁ 'and R ₂ ' are carbon numbers 1 to 1
8 straight-chain or branched alkyl groups, wherein one or two or more non-adjacent —CH ₂ — groups in the alkyl group may be replaced by —CH halogen—. Further X _1, X ₂ directly bonded to -CH ₂ - one except group or not adjacent two or more -CH ₂ - groups

【００８７】[0087]

【化７４】 [Chemical 74]

【００８８】に置き換えられていても良い。It may be replaced with.

【００８９】ただし、Ｒ₁'またはＲ₂'が１個のＣＨ₂ 基
をHowever, R ₁ 'or R ₂ ' represents one CH ₂ group.

【００９０】[0090]

【化７５】 [Chemical 75]

【００９１】または−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロ
ゲン化アルキルである場合、Ｒ₁'またはＲ₂'は環に対し
て単結合で結合しない。Or when it is an alkyl halide substituted with -CH halogen-, R ₁ 'or R ₂ ' is not attached to the ring by a single bond.

【００９２】Ｒ₁'，Ｒ₂'は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基R ₁ 'and R ₂ ' are preferably i) a linear alkyl group having 1 to 15 carbon atoms

【００９３】[0093]

【化７６】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い[Chemical 76] p: 0 to 5 q: 2 to 11 integer optically active

【００９４】[0094]

【化７７】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい[Chemical 77] r: 0 to 6 s: 0,1 t: 1 to 14 integer may be optically active.

【００９５】[0095]

【化７８】 ｕ：０，１ ｖ：１〜１６ 整数[Chemical 78] u: 0, 1 v: 1-16 integer

【００９６】[0096]

【化７９】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい[Chemical 79] w: 1 to 15 integer Optically active

【００９７】[0097]

【化８０】 ｘ：０〜２ ｙ：１〜１５ 整数[Chemical 80] x: 0 to 2 y: 1 to 15 integer

【００９８】[0098]

【化８１】 ｚ：１〜１５ 整数[Chemical 81] z: 1 to 15 integer

【００９９】[0099]

【化８２】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い[Chemical formula 82] A: 0 to 2 B: 1 to 15 integer Optically active

【０１００】[0100]

【化８３】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い[Chemical 83] C: 0 to 2 D: 1 to 15 integer Optically active

【０１０１】（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｄ）のさらに好ま
しい化合物として（ＩＩＩａａ）〜（ＩＩＩｄｃ）が挙
げられる。More preferable compounds (IIIa) to (IIId) include (IIIaa) to (IIIdc).

【０１０２】[0102]

【化８４】 [Chemical 84]

【０１０３】[0103]

【化８５】 [Chemical 85]

【０１０４】（ＩＶａ）〜（ＩＶｃ）のさらに好ましい
化合物として（ＩＶａａ）〜（ＩＶｃｂ）が挙げられ
る。More preferred compounds of (IVa) to (IVc) include (IVaa) to (IVcb).

【０１０５】[0105]

【化８６】 [Chemical formula 86]

【０１０６】（Ｖａ）〜（Ｖｄ）のさらに好ましい化合
物として（Ｖａａ）〜（Ｖｄｆ）が挙げられる。More preferable compounds of (Va) to (Vd) include (Vaa) to (Vdf).

【０１０７】[0107]

【化８７】 [Chemical 87]

【０１０８】[0108]

【化８８】 [Chemical 88]

【０１０９】（ＶＩａ）〜（ＶＩｆ）のさらに好ましい
化合物として（ＶＩａａ）〜（ＶＩｆａ）が挙げられ
る。More preferred compounds of (VIa) to (VIf) include (VIaa) to (VIfa).

【０１１０】[0110]

【化８９】 [Chemical 89]

【０１１１】[0111]

【化９０】 [Chemical 90]

【０１１２】[0112]

【化９１】 [Chemical Formula 91]

【０１１３】（ＶＩＩ）のより好ましい化合物として
（ＶＩＩａ），（ＶＩＩｂ）が挙げられる。More preferable compounds of (VII) include (VIIa) and (VIIb).

【０１１４】[0114]

【化９２】 [Chemical Formula 92]

【０１１５】（ＶＩＩＩ）式の好ましい化合物として
（ＶＩＩＩａ），（ＶＩＩＩｂ）が挙げられる。Preferred compounds of the formula (VIII) include (VIIIa) and (VIIIb).

【０１１６】[0116]

【化９３】 [Chemical formula 93]

【０１１７】（ＶＩＩＩｂ）のさらに好ましい化合物と
して（ＶＩＩＩｂａ），（ＶＩＩＩｂｂ）が挙げられ
る。More preferable compounds of (VIIIb) include (VIIIba) and (VIIIbb).

【０１１８】[0118]

【化９４】 [Chemical 94]

【０１１９】ここで、Ｒ₃'，Ｒ₄'は炭素数１〜炭素数１
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂ 基−
は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていても良
い。さらにＸ₁ ，Ｘ₂ と直接結合する−ＣＨ₂ −基を除
く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂ −基はHere, R ₃ 'and R ₄ ' have 1 to 1 carbon atoms.
8 is a linear or branched alkyl group, and one or two or more non-adjacent —CH ₂ groups in the alkyl group
May be replaced by -CH halogen-. Further X _1, X ₂ directly bonded to -CH ₂ - one except group or not adjacent two or more -CH ₂ - groups

【０１２０】[0120]

【化９５】 [Chemical 95]

【０１２１】に置き換えられていても良い。It may be replaced with.

【０１２２】ただし、Ｒ₃'またはＲ₄'が１個のＣＨ₂ 基
を−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキルで
ある場合、Ｒ₃'またはＲ₄'は環に対して単結合で結合し
ない。However, when R ₃ 'or R ₄ ' is a halogenated alkyl in which one CH ₂ group is replaced with -CH halogen-, R ₃ 'or R ₄ ' is bonded to the ring by a single bond. do not do.

【０１２３】さらにＲ₃'，Ｒ₄'は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基Further, R ₃ 'and R ₄ ' are preferably i) a linear alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.

【０１２４】[0124]

【化９６】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い[Chemical 96] p: 0 to 5 q: 2 to 11 integer optically active

【０１２５】[0125]

【化９７】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい[Chemical 97] r: 0 to 6 s: 0,1 t: 1 to 14 integer may be optically active.

【０１２６】[0126]

【化９８】 ｕ：０，１ ｖ：１〜１６ 整数[Chemical 98] u: 0, 1 v: 1-16 integer

【０１２７】[0127]

【化９９】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい[Chemical 99] w: 1 to 15 integer Optically active

【０１２８】[0128]

【化１００】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い[Chemical 100] A: 0 to 2 B: 1 to 15 integer Optically active

【０１２９】[0129]

【化１０１】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い[Chemical 101] C: 0 to 2 D: 1 to 15 integer Optically active

【０１３０】[0130]

【化１０２】 [Chemical 102]

【０１３１】[0131]

【化１０３】 [Chemical 103]

【０１３２】[0132]

【化１０４】 [Chemical 104]

【０１３３】[0133]

【化１０５】 [Chemical 105]

【０１３４】（ＩＸ）式の好ましい化合物として（ＩＸ
ａ）〜（ＩＸｃ）が挙げられる。Preferred compounds of the formula (IX) are (IX
a) to (IXc).

【０１３５】[0135]

【化１０６】 [Chemical formula 106]

【０１３６】（Ｘ）式の好ましい化合物として（Ｘ
ａ），（Ｘｂ）が挙げられる。As a preferred compound of the formula (X), (X
a) and (Xb).

【０１３７】[0137]

【化１０７】 [Chemical formula 107]

【０１３８】（ＸＩＩ）式の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）が挙げられる。Preferred compounds of the formula (XII) are (X
IIa) to (XIId).

【０１３９】[0139]

【化１０８】 [Chemical 108]

【０１４０】（ＩＸａ）〜（ＩＸｃ）のさらに好ましい
化合物として（ＩＸａａ）〜（ＩＸｃｃ）が挙げられ
る。More preferred compounds of (IXa) to (IXc) include (IXaa) to (IXcc).

【０１４１】[0141]

【化１０９】 [Chemical 109]

【０１４２】（Ｘａ），（Ｘｂ）のさらに好ましい化合
物として（Ｘａａ）〜（Ｘｂｂ）が挙げられる。More preferred compounds of (Xa) and (Xb) include (Xaa) to (Xbb).

【０１４３】[0143]

【化１１０】 [Chemical 110]

【０１４４】（ＸＩ）のより好ましい化合物として（Ｘ
Ｉａ）〜（ＸＩｇ）が挙げられる。More preferred compounds of (XI) are (X
Ia) to (XIg).

【０１４５】[0145]

【化１１１】 [Chemical 111]

【０１４６】（ＸＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）のさらに好ま
しい化合物として（ＸＩＩａａ）〜（ＸＩＩｄｂ）が挙
げられる。More preferable compounds of (XIIa) to (XIId) include (XIIaa) to (XIIdb).

【０１４７】[0147]

【化１１２】 [Chemical 112]

【０１４８】ここで、Ｒ₅'，Ｒ₆'は炭素数１〜炭素数１
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中のＸ₁ ，Ｘ₂ と直接結合する−ＣＨ₂ −基を除く１
つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂ −基はHere, R ₅ 'and R ₆ ' have 1 to 1 carbon atoms.
8 is a straight-chain or branched alkyl group, excluding the —CH ₂ — group directly bonded to X ₁ and X ₂ in the alkyl group 1
Two or more non-adjacent —CH ₂ — groups are

【０１４９】[0149]

【化１１３】 に置き換えられていても良い。[Chemical 113] May be replaced with.

【０１５０】さらにＲ₅'，Ｒ₆'は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基Further, R ₅ 'and R ₆ ' are preferably i) a straight-chain alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.

【０１５１】[0151]

【化１１４】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い[Chemical 114] p: 0 to 5 q: 2 to 11 integer optically active

【０１５２】[0152]

【化１１５】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい[Chemical 115] r: 0 to 6 s: 0,1 t: 1 to 14 integer may be optically active.

【０１５３】[0153]

【化１１６】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい[Chemical formula 116] w: 1 to 15 integer Optically active

【０１５４】[0154]

【化１１７】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い[Chemical 117] A: 0 to 2 B: 1 to 15 integer Optically active

【０１５５】[0155]

【化１１８】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い[Chemical 118] C: 0 to 2 D: 1 to 15 integer Optically active

【０１５６】[0156]

【化１１９】 （ＸＩＩＩ）式の好ましい化合物として（ＸＩＩＩａ）
〜（ＸＩＩＩｃ）が挙げられる。[Chemical 119] Preferred compounds of formula (XIII) are (XIIIa)
To (XIIIc).

【０１５７】[0157]

【化１２０】 （ＸＩＩＩａ）〜（ＸＩＩＩｃ）のさらに好ましい化合
物として（ＸＩＩＩａａ）〜（ＸＩＩＩｃｈ）が挙げら
れる。[Chemical 120] More preferable compounds of (XIIIa) to (XIIIc) include (XIIIaa) to (XIIIch).

【０１５８】[0158]

【化１２１】 [Chemical 121]

【０１５９】[0159]

【化１２２】 （ＸＩＶ）の好ましい化合物として（ＸＩＶａ）〜（Ｘ
ＩＶｂ）が挙げられる。[Chemical formula 122] Preferred compounds of (XIV) are (XIVa) to (XIVa)
IVb).

【０１６０】[0160]

【化１２３】 [Chemical 123]

【０１６１】ここで、Ｒ₇’，Ｒ₈’は炭素数１〜炭素数
１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ_２
−基は−ＣＨハロゲンによって置き換えられてもよい。
さらに、Ｘ₁’，Ｘ₂’と直接結合する−ＣＨ₂−基を除
く１つもしくは２つ以上の−ＣＨ₂−基はHere, R ₇ ′ and R ₈ ′ are linear or branched alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms, and one of the alkyl groups or two or more —CH which are not adjacent to each other. _Two
The -group may be replaced by -CH halogen.
_{Furthermore, X 1 ', X 2'} -CH 2 bonded directly - one or two or more -CH ₂ except groups - group

【０１６２】[0162]

【化１２４】 に置き換えられていても良い。[Chemical formula 124] May be replaced with.

【０１６３】ただし、Ｒ₇’またはＲ₈’が１個のＣＨ_２
基を−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキ
ルである場合、Ｒ₇’またはＲ₈’は環に対して単結合で
結合しない。However, R ₇ 'or R ₈ ' is one CH ₂
The group -CH halogen - if it is a replacement alkyl halides, R ₇ 'or R _8' is not bound by a single bond to the ring.

【０１６４】さらにＲ₇’，Ｒ₈’は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基Further, R ₇ ′ and R ₈ ′ are preferably i) a straight chain alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.

【０１６５】[0165]

【化１２５】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い[Chemical 125] p: 0 to 5 q: 2 to 11 integer optically active

【０１６６】[0166]

【化１２６】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい[Chemical formula 126] r: 0 to 6 s: 0,1 t: 1 to 14 integer may be optically active.

【０１６７】[0167]

【化１２７】 ｕ：０，１ ｖ：１〜１６ 整数[Chemical 127] u: 0, 1 v: 1-16 integer

【０１６８】[0168]

【化１２８】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい[Chemical 128] w: 1 to 15 integer Optically active

【０１６９】本発明において、液晶組成物中に占める本
発明の液晶性化合物の割合は１重量％〜８０重量％、好
ましくは１重量％〜６０重量％、さらに好ましくは１重
量％〜４０重量％とすることが望ましい。In the present invention, the proportion of the liquid crystal compound of the present invention in the liquid crystal composition is 1% by weight to 80% by weight, preferably 1% by weight to 60% by weight, more preferably 1% by weight to 40% by weight. Is desirable.

【０１７０】また、本発明の液晶性化合物を２種以上用
いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める本
発明の液晶性化合物２種以上の混合物の割合は１重量％
〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量％、さら
に好ましくは１重量％〜４０重量％とすることが望まし
い。When two or more liquid crystal compounds of the present invention are used, the proportion of the mixture of two or more liquid crystal compounds of the present invention in the liquid crystal composition obtained by mixing is 1% by weight.
It is desirable that the amount is -80% by weight, preferably 1% by weight-60% by weight, and more preferably 1% -40% by weight.

【０１７１】次に、本発明の液晶素子は、上述の液晶組
成物を一対の電極基板間に配置してなるが、特に強誘電
性液晶素子における強誘電性を示す液晶層は、先に示し
たようにして作成したカイラルスメクチック相を示す液
晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セ
ル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に
もどすことが好ましい。Next, the liquid crystal element of the present invention comprises the above-mentioned liquid crystal composition disposed between a pair of electrode substrates. Especially, the liquid crystal layer exhibiting ferroelectricity in the ferroelectric liquid crystal element is shown above. The liquid crystal composition exhibiting a chiral smectic phase prepared as described above can be heated to a temperature of an isotropic liquid in vacuum, enclosed in an element cell, and gradually cooled to form a liquid crystal layer and returned to normal pressure. preferable.

【０１７２】図１は強誘電性を利用した液晶素子の構成
の説明するための、カイラルスメクチック液晶層を有す
る液晶素子の一例を示す断面概略図である。FIG. 1 is a schematic sectional view showing an example of a liquid crystal element having a chiral smectic liquid crystal layer for explaining the structure of a liquid crystal element utilizing ferroelectricity.

【０１７３】図１を参照して、液晶素子は、それぞれ透
明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラ
ス基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を
配置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるも
のであり、一対の透明電極３間にリード線６を介して電
源７より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板２
は、一対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その
一方の外側には光源９が配置される。Referring to FIG. 1, in the liquid crystal element, a liquid crystal layer 1 exhibiting a chiral smectic phase is arranged between a pair of glass substrates 2 each provided with a transparent electrode 3 and an insulating orientation control layer 4, and the layer is formed. The thickness is set by the spacers 5, and the pair of transparent electrodes 3 is connected via a lead wire 6 so that a voltage can be applied from a power supply 7. Also, a pair of substrates 2
Are sandwiched by a pair of crossed Nicols polarizing plates 8, and a light source 9 is arranged outside one of them.

【０１７４】すなわち、２枚のガラス基板２には、それ
ぞれＩｎ_２ Ｏ_３ ，ＳｎＯ_２ あるいはＩＴＯ（イン
ジウム チン オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏ
ｘｉｄｅ）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されてい
る。その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼや
アセテート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方
向に配列するための絶縁性配向制御層４が形成されてい
る。That is, In ₂ O ₃ , SnO ₂ or ITO (Indium Tin Oxide; Indium Tin O ₂₎ is provided on each of the two glass substrates 2.
The transparent electrode 3 made of a thin film such as xide) is covered. An insulating alignment control layer 4 for arranging the liquid crystal in the rubbing direction is formed by rubbing a polymer thin film such as polyimide with gauze or acetate flocking cloth or the like.

【０１７５】また、絶縁性配向制御層４として、例えば
シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリ
コン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン
酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリ
ウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質
絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリ
イミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリ
パラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン
樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂
などの有機絶縁物質を層形成した２層構造であってもよ
く、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶
縁性配向制御層単層であっても良い。As the insulating orientation control layer 4, for example, silicon nitride, silicon nitride containing hydrogen, silicon carbide, silicon carbide containing hydrogen, silicon oxide, boron nitride, boron nitride containing hydrogen. Substance, cerium oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, inorganic oxide such as titanium oxide and magnesium fluoride is formed, polyvinyl alcohol, polyimide, polyamide imide, polyester imide, polyparaxylene, polyester , Polycarbonate, polyvinyl acetal, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate,
It may have a two-layer structure in which a layer of an organic insulating material such as polyamide, polystyrene, cellulose resin, melamine resin, urea resin, acrylic resin or photoresist resin is formed, or an inorganic material insulating orientation control layer or an organic material insulating property. The orientation control layer may be a single layer.

【０１７６】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。If the insulating orientation control layer is an inorganic type, it can be formed by a vapor deposition method or the like. If it is an organic type, a solution in which an organic insulating material is dissolved or a precursor solution thereof (0.1 to 20 in a solvent) is used.
% By weight, preferably 0.2 to 10% by weight) and applied by a spinner coating method, a dip coating method, a screen printing method, a spray coating method, a roll coating method or the like under predetermined curing conditions (for example, under heating). ) And can be formed by curing.

【０１７７】絶縁性配向制御層４の層厚は通常５Å〜１
μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好ましく
は１０Å〜１０００Åが適している。The layer thickness of the insulating orientation control layer 4 is usually 5Å to 1
μm, preferably 10Å to 3000Å, more preferably 10Å to 1000Å.

【０１７８】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間にカイラル
スメクチック相を示す液晶が封入されている。液晶層１
は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μｍ
の厚さに設定されている。The two glass substrates 2 are kept at an arbitrary interval by the spacer 5. For example, there is a method in which silica beads and alumina beads having a predetermined diameter are sandwiched between two glass substrates as spacers, and the periphery is sealed with a sealing material, for example, an epoxy adhesive material. Other,
A polymer film or glass fiber may be used as the spacer. A liquid crystal exhibiting a chiral smectic phase is enclosed between the two glass substrates. Liquid crystal layer 1
Is generally 0.5 to 20 μm, preferably 1 to 5 μm
Is set to the thickness of.

【０１７９】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側に
は、互いの偏光軸を例えば直交クロスニコル状態とした
一対の偏光板８が貼り合わせてある。図１の例は透過型
であり、光源９を備えている。From the transparent electrode 3, a lead wire is connected to an external power source 7. Further, on the outer side of the glass substrate 2, a pair of polarizing plates 8 whose polarization axes are, for example, orthogonal crossed Nicols state are attached. The example of FIG. 1 is a transmissive type, and includes a light source 9.

【０１８０】図２は、強誘電性を利用した液晶子の動作
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
２１ａと２１ｂは、それぞれＩｎ_２ Ｏ_３ ，ＳｎＯ_２
あるいはＩＴＯ（インジウム チン オキサイド；Ｉ
ｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ
ｍＣ^＊ 相又はＳｍＨ^＊相の液晶が封入されている。太
線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶
分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメント
（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電
極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２
３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）２
４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方
向を変えることができる。液晶分子２３は、細長い形状
を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性
を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニ
コルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性
が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解さ
れる。FIG. 2 is a schematic drawing of an example of a cell for explaining the operation of the liquid crystal element utilizing ferroelectricity.
21a and 21b are In ₂ O ₃ and SnO ₂ respectively.
Or ITO (indium tin oxide; I
a substrate (glass plate) covered with a transparent electrode composed of a thin film such as ndium tin oxide (Sn), in which the liquid crystal molecular layer 22 is oriented so as to be perpendicular to the glass surface.
Liquid crystal of mC ^* phase or SmH ^* phase is enclosed. A thick line 23 represents a liquid crystal molecule, and the liquid crystal molecule 23 has a dipole moment (P⊥) 24 in a direction orthogonal to the molecule. When a voltage above a certain threshold is applied between the electrodes on the substrates 21a and 21b, the liquid crystal molecules 2
Untwist the spiral structure of 3 and dipole moment (P⊥) 2
The liquid crystal molecules 23 can change the alignment direction so that all 4 are oriented in the electric field direction. The liquid crystal molecule 23 has an elongated shape and exhibits refractive index anisotropy in the major axis direction and the minor axis direction thereof. Therefore, for example, if crossed Nicol polarizers are placed above and below the glass surface, the voltage application polarity is increased. It can be easily understood that the liquid crystal optical modulation element changes its optical characteristics depending on the situation.

【０１８１】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。The liquid crystal cell preferably used in the optical modulator of the present invention has a sufficiently small thickness (for example, 1
0 μ or less). As the liquid crystal layer becomes thinner in this way, as shown in FIG. 3, the helical structure of the liquid crystal molecules is unwound even when no electric field is applied, and the dipole moment Pa or Pb thereof is directed upward (34a) or downward (34b). Take either of the states. When an electric field Ea or Eb having a polarity equal to or higher than a certain threshold is applied to such a cell by the voltage applying means 31a and 31b, the dipole moment corresponds to the electric field vector of the electric field Ea or Eb. The liquid crystal molecules are turned to the upward stable state 34a or the downward stable direction 34b, and accordingly, the liquid crystal molecules move to the first stable state 3
3a or the second stable state 33b.

【０１８２】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。As described above, there are two advantages of using such a ferroelectric liquid crystal element as an optical modulation element. The first is that the response speed is extremely fast, and the second is that the alignment of the liquid crystal molecules has bistability. The second point will be further explained with reference to FIG. 3, for example.
When a is applied, the liquid crystal molecules are aligned in the first stable state 33a, but this state is stable even when the electric field is cut off. When a reverse electric field Eb is applied, the liquid crystal molecules are oriented in the second stable state 33b and change their orientation, but they remain in this state even when the electric field is cut off. Further, as long as the applied electric field Ea or Eb does not exceed a certain threshold value, the previous alignment state is still maintained.

【０１８３】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。A liquid crystal display device using the liquid crystal device of the present invention in a display panel section and taking a communication synchronizing means by a data format of image information having scanning line address information and a SYNC signal shown in FIGS. To achieve.

【０１８４】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭIn the figure, the symbols are as follows. 101 ferroelectric liquid crystal display device 102 graphics controller 103 display panel 104 scanning line driving circuit 105 information line driving circuit 106 decoder 107 scanning signal generating circuit 108 shift register 109 line memory 110 information signal generating circuit 111 driving control circuit 112 GCPU 113 host CPU 114 VRAM

【０１８５】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。A liquid crystal display device using the liquid crystal device of the present invention in a display panel section and taking a communication synchronizing means based on a data format of image information having scanning line address information and a SYNC signal shown in FIGS. To achieve.

【０１８６】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。The image information is generated by the graphics controller 102 on the main body side and transferred to the display panel 103 according to the signal transfer means shown in FIGS. The graphics controller 102 is a CP
U (central processing unit, hereinafter abbreviated as GCPU 112) and VRAM (memory for storing image information) 114 are in charge of managing image information and communication between the host CPU 113 and the liquid crystal display device 101, and control of the present invention. The method is mainly implemented on the graphics controller 102. A light source is arranged on the back surface of the display panel.

【０１８７】[0187]

【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples.

【０１８８】実施例１（例示化合物Ｉ−２２の合成） 次に示す経路で７−オクチル−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン−２−カルボン酸を得た。Example 1 (Synthesis of Exemplified Compound I-22) 7-octyl-9,10-dihydrophenanthrene-2-carboxylic acid was obtained by the following route.

【０１８９】[0189]

【化１２９】 [Chemical formula 129]

【０１９０】７−オクチル−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン−２−カルボン酸３．７０ｇ（１１．０ｍｍｏ
ｌｅ），塩化チオニル６．３ｍｌおよびＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド一滴を加えて１０分間還流撹拌した。過
剰の塩化チオニルを減圧留去し、７−オクチル−９，１
０−ジヒドロフェナントレン−２−カルボン酸塩化物を
得た。２８％アンモニア水２９ｍｌを氷−食塩浴で冷や
して撹拌しながら前記の酸塩化物をテトラヒドロフラン
５８ｍｌに溶かして少しずつ滴下した。（反応温度−２
〜７℃）その後室温で４時間３０分撹拌した。反応物を
水２００ｍｌに注入し、析出した結晶を濾取水洗してメ
タノールで再結晶し、２−カルバモイル−７−オクチル
−９，１０−ジヒドロフェナントレン３．４６ｇ（収率
９３．８％）を得た。7.70-octyl-9,10-dihydrophenanthrene-2-carboxylic acid 3.70 g (11.0 mmo)
le), 6.3 ml of thionyl chloride and 1 drop of N, N-dimethylformamide were added, and the mixture was stirred under reflux for 10 minutes. Excess thionyl chloride was distilled off under reduced pressure to obtain 7-octyl-9,1.
0-dihydrophenanthrene-2-carboxylic acid chloride was obtained. 29 ml of 28% aqueous ammonia was cooled in an ice-salt bath and the above acid chloride was dissolved in 58 ml of tetrahydrofuran with stirring and added dropwise little by little. (Reaction temperature-2
Then, the mixture was stirred at room temperature for 4 hours and 30 minutes. The reaction product was poured into 200 ml of water, and the precipitated crystals were collected by filtration, washed with water and recrystallized from methanol to give 2-carbamoyl-7-octyl-9,10-dihydrophenanthrene (3.46 g, yield 93.8%). Obtained.

【０１９１】[0191]

【化１３０】 [Chemical 130]

【０１９２】１００ｍｌ三つ口フラスコにトリフェニル
ホスフィン５．１５ｇ（１９．６ｍｍｏｌｅ），四塩化
炭素１５ｍｌ，テトラヒドロフラン１０ｍｌを入れ、室
温撹拌下２−カルバモイル−７−オクチル−９，１０−
ジヒドロフェナントレン３．３０ｇ（９．８４ｍｍｏｌ
ｅ）を少しずつ加え、テトラヒドロフラン５ｍｌで洗い
込んだ。その後４５〜５２℃で５時間３０分加熱撹拌し
た。反応終了後析出した結晶を濾去し、濾液を減圧乾固
した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液トルエ
ン／酢酸エチル：１００／１）で精製し、メタノールで
再結晶して２−シアノ−７−オクチル−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン２．９１ｇ（収率９３．２％）を得
た。Triphenylphosphine (5.15 g, 19.6 mmole), carbon tetrachloride (15 ml) and tetrahydrofuran (10 ml) were placed in a 100 ml three-necked flask, and 2-carbamoyl-7-octyl-9,10- was added with stirring at room temperature.
3.30 g (9.84 mmol) of dihydrophenanthrene
e) was added little by little and washed with 5 ml of tetrahydrofuran. Then, the mixture was heated and stirred at 45 to 52 ° C. for 5 hours and 30 minutes. After the reaction was completed, the precipitated crystals were filtered off, and the filtrate was dried under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent toluene / ethyl acetate: 100/1) and recrystallized from methanol to give 2-cyano-7-octyl-9,10-dihydrophenanthrene (2.91 g, yield 93.2). %) Was obtained.

【０１９３】[0193]

【化１３１】 [Chemical 131]

【０１９４】２−シアノ−７−オクチル−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン２．８０ｇ（８．８２ｍｍｏｌ
ｅ），エタノール０．４８ｇ（１０．４ｍｍｏｌｅ），
クロロホルム２５ｍｌを５０ｍｌ三つ口フラスコに入れ
て溶かし、氷−食塩浴で−９〜−１．５℃に保って撹拌
しながら塩化水素ガスを１時間２５分吹き込んで飽和さ
せた。その後４日間冷蔵庫中に放置した。反応物を氷冷
した５Ｎ−水酸化ナトリウム水浴液１２０ｍｌ中に注
ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で２
度洗浄し、芒硝乾燥後クロロホルムを留去してイミド酸
エチルを得た。このイミド酸エチルに塩化アンモニウム
０．４９ｇ（９．１６ｍｍｏｌｅ），７５％エタノール
９．６ｍｌを加え、３時間３０分還流撹拌した。反応終
了後氷冷して不溶物を濾去し、濾液を減圧乾固した。残
渣にアセトンを加えて析出した２−アミジノ−７−オク
チル−９，１０−ジヒドロフェナントレン塩酸塩を濾取
した。 収量１．１３ｇ（収率３４．５％）2-Cyano-7-octyl-9,10-dihydrophenanthrene 2.80 g (8.82 mmol)
e), ethanol 0.48 g (10.4 mmole),
Chloroform (25 ml) was placed in a 50 ml three-necked flask to dissolve it, and hydrogen chloride gas was blown thereinto for 1 hour and 25 minutes while stirring while maintaining at -9 to -1.5 ° C in an ice-salt bath to be saturated. Then, it was left in the refrigerator for 4 days. The reaction product was poured into 120 ml of an ice-cooled 5N-sodium hydroxide aqueous bath solution and extracted with chloroform. The organic layer was saturated with saline 2
The extract was washed once, dried over sodium sulfate, and then chloroform was distilled off to obtain ethyl imidate. To this ethyl imidate, 0.49 g (9.16 mmole) of ammonium chloride and 9.6 ml of 75% ethanol were added, and the mixture was stirred under reflux for 3 hours and 30 minutes. After completion of the reaction, the mixture was ice-cooled, the insoluble matter was filtered off, and the filtrate was dried under reduced pressure. 2-Amidino-7-octyl-9,10-dihydrophenanthrene hydrochloride, which was precipitated by adding acetone to the residue, was collected by filtration. Yield 1.13 g (yield 34.5%)

【０１９５】[0195]

【化１３２】 [Chemical 132]

【０１９６】２−アミジノ−７−オクチル−９，１０−
ジヒドロフェナントレン塩酸塩０．５５ｇ（１．４８ｍ
ｍｏｌｅ），ナトリウムメチラート０．１７ｇ（３．１
５ｍｍｏｌｅ），α−オクチル−β−ジメチルアミノア
クロレイン０．３２ｇ（１．５１ｍｍｏｌｅ），メタノ
ール７ｍｌを２０ｍｌナスフラスコに入れ、１７時間３
０分還流撹拌した。反応終了後氷冷して析出した結晶を
濾取し、シリカゲルカラムクロマト（溶離液トルエン／
酢酸エチル：１００／１）で精製し、酢酸エチルで再結
晶して２−オクチル−７−（５−オクチルピリミジン−
２−イル）−９，１０−ジヒドロフェナントレン０．１
７ｇ（収率２３．８％）を得た。この化合物の相転移温
度を次に示す。2-Amidino-7-octyl-9,10-
0.55 g of dihydrophenanthrene hydrochloride (1.48 m
mole), sodium methylate 0.17 g (3.1
5 mmole), 0.32 g (1.51 mmole) of α-octyl-β-dimethylaminoacrolein, and 7 ml of methanol were placed in a 20 ml eggplant-shaped flask and left for 3 hours for 17 hours.
The mixture was stirred under reflux for 0 minutes. After completion of the reaction, the mixture was cooled with ice and the precipitated crystals were collected by filtration and subjected to silica gel column chromatography (eluent toluene /
Purified with ethyl acetate: 100/1) and recrystallized with ethyl acetate to give 2-octyl-7- (5-octylpyrimidine-
2-yl) -9,10-dihydrophenanthrene 0.1
7 g (yield 23.8%) was obtained. The phase transition temperature of this compound is shown below.

【０１９７】[0197]

【数２】 [Equation 2]

【０１９８】実施例２（例示化合物Ｉ−６０の合成）Example 2 (Synthesis of Exemplified Compound I-60)

【０１９９】[0199]

【化１３３】 [Chemical 133]

【０２００】２−アミジノ−７−オクチル−９，１０−
ジヒドロフェナントレン塩酸塩０．５５ｇ（１．４８ｍ
ｍｏｌｅ）とα−オクチルオキシ−β−ジメチルアミノ
アクロレイン０．３５ｇ（１．５４ｍｍｏｌｅ）を用
い、実施例１と同様にして２−オクチル−７−（５−オ
クチルオキシピリミジン−２−イル）−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン０．２７ｇ（収率３６．５％）を得
た。この化合物の相転移温度を次に示す。2-Amidino-7-octyl-9,10-
0.55 g of dihydrophenanthrene hydrochloride (1.48 m
2-octyl-7- (5-octyloxypyrimidin-2-yl) -9 in the same manner as in Example 1 using 0.35 g (1.54 mmole) of α-octyloxy-β-dimethylaminoacrolein. , 10-dihydrophenanthrene (0.27 g, yield 36.5%) was obtained. The phase transition temperature of this compound is shown below.

【０２０１】[0201]

【数３】 [Equation 3]

【０２０２】実施例３ 実施例１で製造した例示化合物Ｉ−２２を含む下記化合
物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作成した。Example 3 A liquid crystal composition A was prepared by mixing the following compounds including the exemplified compound I-22 produced in Example 1 in the following parts by weight.

【０２０３】[0203]

【化１３４】 [Chemical 134]

【０２０４】この液晶組成物Ａは下記の相転移温度を示
す。The liquid crystal composition A exhibits the following phase transition temperature.

【０２０５】[0205]

【数４】 [Equation 4]

【０２０６】実施例４ ２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ₂ を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢ
Ｍ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布
し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間
加熱乾燥処理を施した。Example 4 Two 0.7 mm thick glass plates were prepared, an ITO film was formed on each glass plate, and voltage application electrodes were prepared.
Further, SiO ₂ was vapor-deposited on this to form an insulating layer. Silane coupling agent on glass plate [KB manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
M-602] 0.2% isopropyl alcohol solution was rotated at a rotation speed of 2000 r. p. m spinner applied for 15 seconds and surface-treated. After that, a heat drying treatment was performed at 120 ° C. for 20 minutes.

【０２０７】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。Further, a polyimide resin precursor [Toray Industries, Inc. SP-
510] Rotate the 1.5% dimethylacetamide solution at a rotation speed of 2
000r. p. m spinner applied for 15 seconds. After the film formation, the film was heat-condensed and baked at 300 ° C. for 60 minutes.
The film thickness of the coating film at this time was about 250Å.

【０２０８】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを
一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処
理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソ
ンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合
わせ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。The coating film after firing was rubbed with an acetate flocked cloth, washed with an isopropyl alcohol solution, sprayed with alumina beads having an average particle diameter of 2 μm on one glass plate, and then rubbed. The axes were made parallel to each other, the glass plates were bonded together using an adhesive sealant [Rixon Bond (Chisso Corporation)], and dried by heating at 100 ° C. for 60 minutes to prepare a cell.

【０２０９】このセルに実施例３で混合した液晶組成物
Ａを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測
定したところ約２μｍであった。The liquid crystal composition A mixed in Example 3 was injected into this cell in an isotropic liquid state and gradually cooled from the isotropic phase to 25 ° C. at 20 ° C./h to give a ferroelectric liquid crystal element. Created. When the cell thickness of this cell was measured with a Berek phase plate, it was about 2 μm.

【０２１０】この強誘電性液晶素子を使って自発分極の
大きさＰｓとピーク・トウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖ
の電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透過
光量変化０〜９０％）を検知して応答速度（以後、光学
応答速度という）を測定した。その測定結果を次に示
す。By using this ferroelectric liquid crystal element, the magnitude Ps of spontaneous polarization and the peak-to-peak voltage Vpp = 20V
The optical response (change in the amount of transmitted light 0 to 90%) was detected by applying a voltage of (1) to measure the response speed (hereinafter referred to as the optical response speed). The measurement results are shown below.

【０２１１】[0211]

【表１】 １０℃ ３０℃ ４０℃ 応答速度 ２５９μｓｅｃ ９２μｓｅｃ ５０μｓｅｃ Ｐｓ ８．２ｎＣ／ｃｍ² ５．３ｎＣ／ｃｍ² ２．９ｎＣ／ｃｍ² TABLE 1 10 ° C. 30 ° C. 40 ° C. response speed ^{259μsec 92μsec 50μsec Ps 8.2nC / cm 2} 5.3nC / cm 2 2.9nC / cm 2

【０２１２】実施例５ 実施例２で製造した例示化合物Ｉ−６０を含む下記化合
物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作成した。Example 5 A liquid crystal composition B was prepared by mixing the following compounds including the exemplified compound I-60 produced in Example 2 in the following parts by weight.

【０２１３】[0213]

【化１３５】 [Chemical 135]

【０２１４】この液晶組成物Ｂは下記の相転移温度を示
す。The liquid crystal composition B has the following phase transition temperatures.

【０２１５】[0215]

【数５】 [Equation 5]

【０２１６】この液晶組成物Ｂをセル内に注入する以外
は全く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、自発分極の大きさＰｓと光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 4 except that the liquid crystal composition B was injected into the cell, and the spontaneous polarization magnitude Ps and the optical response speed were measured.
The measurement results are shown below.

【０２１７】[0217]

【表２】 １０℃ ３０℃ ４０℃ 応答速度 ２４０μｓｅｃ ９１μｓｅｃ ５５μｓｅｃ Ｐｓ １１．１ｎＣ／ｃｍ² ７．２ｎＣ／ｃｍ² ４．４ｎＣ／ｃｍ² [Table 2] 10 ° C 30 ° C 40 ° C Response speed 240 μsec 91 μsec 55 μsec Ps 11.1 nC / cm ² 7.2 nC / cm ² 4.4 nC / cm ²

【０２１８】実施例６ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｃを作
成した。Example 6 The following compounds were mixed in the following parts by weight to prepare a liquid crystal composition C.

【０２１９】[0219]

【化１３６】 [Chemical 136]

【０２２０】[0220]

【化１３７】 [Chemical 137]

【０２２１】更に、この液晶組成物Ｃに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｄを作成した。Further, with respect to this liquid crystal composition C, the following exemplary compounds were mixed in the respective parts by weight shown below to prepare a liquid crystal composition D.

【０２２２】[0222]

【化１３８】 [Chemical 138]

【０２２３】液晶組成物Ｄをセル内に注入する以外は全
く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示す。A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 4 except that the liquid crystal composition D was injected into the cell.
The optical response speed was measured. The measurement results are shown below.

【０２２４】[0224]

【表３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７０３μｓｅｃ ３４８μｓｅｃ １９３μｓｅｃ[Table 3] 10 ° C 25 ° C 40 ° C Response speed 703 μsec 348 μsec 193 μsec

【０２２５】比較例１ 実施例６で混合した液晶組成物Ｃをセル内に注入する以
外は全く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。Comparative Example 1 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 4 except that the liquid crystal composition C mixed in Example 6 was injected into the cell, and the optical response speed was measured. The measurement results are shown below.

【０２２６】[0226]

【表４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７８４μｓｅｃ ３７３μｓｅｃ １９７μｓｅｃ[Table 4] 10 ° C 25 ° C 40 ° C Response speed 784 μsec 373 μsec 197 μsec

【０２２７】実施例７ 実施例６で使用した例示化合物Ｉ−１２，Ｉ−６２，Ｉ
−８５のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｅを作成した。Example 7 Exemplified Compounds I-12, I-62, I used in Example 6
Liquid crystal composition E was prepared by mixing the following exemplary compounds in place of −85 with the respective weight parts shown below.

【０２２８】[0228]

【化１３９】 [Chemical 139]

【０２２９】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果
を次に示す。A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 4 except that this liquid crystal composition was used.
The optical response speed was measured by the same method. The measurement results are shown below.

【０２３０】[0230]

【表５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６０８μｓｅｃ ２９７μｓｅｃ １６５μｓｅｃ[Table 5] 10 ° C 25 ° C 40 ° C Response speed 608 μsec 297 μsec 165 μsec

【０２３１】実施例８ 実施例７で使用した例示化合物Ｉ−２６，Ｉ−９９，Ｉ
−８５のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｆを作成した。Example 8 Exemplified compounds I-26, I-99, I used in Example 7
Liquid crystal composition F was prepared by mixing the following exemplary compounds in place of -85 with the respective weight parts shown below.

【０２３２】[0232]

【化１４０】 [Chemical 140]

【０２３３】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４
と同様の方法で光学応答速度を測定した。測定結果を次
に示す。A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 4 except that this liquid crystal composition was used.
The optical response speed was measured by the same method. The measurement results are shown below.

【０２３４】[0234]

【表６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７１２μｓｅｃ ３５４μｓｅｃ １９８μｓｅｃ[Table 6] 10 ° C 25 ° C 40 ° C Response speed 712 μsec 354 μsec 198 μsec

【０２３５】実施例９ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｇを作
成した。Example 9 The following compounds were mixed in the following parts by weight to prepare a liquid crystal composition G.

【０２３６】[0236]

【化１４１】 [Chemical 141]

【０２３７】[0237]

【化１４２】 [Chemical 142]

【０２３８】更に、この液晶組成物Ｇに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｈを作成した。Further, with respect to this liquid crystal composition G, the following exemplary compounds were mixed in the respective parts by weight shown below to prepare a liquid crystal composition H.

【０２３９】[0239]

【化１４３】 [Chemical 143]

【０２４０】液晶組成物Ｈをセル内に注入する以外は全
く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノド
メイン状態が得られた。その測定結果を次に示す。A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 4 except that the liquid crystal composition H was injected into the cell.
The optical response speed was measured to observe the switching state and the like. The uniform alignment in this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.

【０２４１】[0241]

【表７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５９２μｓｅｃ ２９７μｓｅｃ １６０μｓｅｃ[Table 7] 10 ° C 25 ° C 40 ° C Response speed 592 μsec 297 μsec 160 μsec

【０２４２】また、駆動時には明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。Further, a clear switching operation was observed during driving, and the bistability when the voltage application was stopped was good.

【０２４３】比較例２ 実施例９で混合した液晶組成物Ｇをセル内に注入する以
外は全く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。Comparative Example 2 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 4 except that the liquid crystal composition G mixed in Example 9 was injected into the cell, and the optical response speed was measured. The measurement results are shown below.

【０２４４】[0244]

【表８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６５３μｓｅｃ ３１７μｓｅｃ １５９μｓｅｃ[Table 8] 10 ° C 25 ° C 40 ° C Response speed 653 μsec 317 μsec 159 μsec

【０２４５】実施例１０ 実施例９で使用した例示化合物Ｉ−２０，Ｉ−１０３，
Ｉ−１２０のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。Example 10 Exemplified compounds I-20, I-103 used in Example 9,
Liquid crystal composition J was prepared by mixing the following exemplary compounds in place of I-120 in the respective weight parts shown below.

【０２４６】[0246]

【化１４４】 [Chemical 144]

【０２４７】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 4 except that this liquid crystal composition was used, the optical response speed was measured, and the switching state and the like were observed. The uniform alignment in this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained.

【０２４８】その測定結果を次に示す。The measurement results are shown below.

【０２４９】[0249]

【表９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５４８μｓｅｃ ２７９μｓｅｃ １５２μｓｅｃ[Table 9] 10 ° C 25 ° C 40 ° C Response speed 548 μsec 279 μsec 152 μsec

【０２５０】実施例１１ 実施例１０で使用した例示化合物Ｉ−１１９，Ｉ−１２
３，Ｉ−１４６のかわりに以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。Example 11 Exemplified compounds I-119 and I-12 used in Example 10
In place of 3, I-146, the following exemplary compounds were mixed in the respective parts by weight shown below to prepare a liquid crystal composition K.

【０２５１】[0251]

【化１４５】 [Chemical 145]

【０２５２】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 4 except that this liquid crystal composition was used, the optical response speed was measured, and the switching state and the like were observed. The uniform alignment in this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained.

【０２５３】その測定結果を次に示す。The measurement results are shown below.

【０２５４】[0254]

【表１０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５０３μｓｅｃ ２５４μｓｅｃ １３５μｓｅｃ[Table 10] 10 ° C 25 ° C 40 ° C Response speed 503 μsec 254 μsec 135 μsec

【０２５５】実施例１２ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｌを作
成した。Example 12 The following compounds were mixed in the following parts by weight to prepare a liquid crystal composition L.

【０２５６】[0256]

【化１４６】 [Chemical formula 146]

【０２５７】[0257]

【化１４７】 [Chemical 147]

【０２５８】更に、この液晶組成物Ｌに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｍを作成した。Further, with respect to this liquid crystal composition L, the following exemplified compounds were mixed in the respective parts by weight shown below to prepare a liquid crystal composition M.

【０２５９】[0259]

【化１４８】 [Chemical 148]

【０２６０】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 4 except that this liquid crystal composition was used, and the optical response speed was measured to observe the switching state and the like. The uniform alignment in this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained.

【０２６１】その測定結果を次に示す。The measurement results are shown below.

【０２６２】[0262]

【表１１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５９６μｓｅｃ ３１２μｓｅｃ １７３μｓｅｃ[Table 11] 10 ° C. 25 ° C. 40 ° C. Response speed 596 μsec 312 μsec 173 μsec

【０２６３】比較例３ 実施例１２で混合した液晶組成物Ｌをセル内に注入する
以外は全く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。Comparative Example 3 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 4 except that the liquid crystal composition L mixed in Example 12 was injected into the cell, and the optical response speed was measured. The measurement results are shown below.

【０２６４】[0264]

【表１２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６６８μｓｅｃ ３４０μｓｅｃ １８２μｓｅｃ[Table 12] 10 ° C. 25 ° C. 40 ° C. Response speed 668 μsec 340 μsec 182 μsec

【０２６５】実施例１３ 実施例１２で使用した例示化合物Ｉ−１０７，Ｉ−１３
０，Ｉ−１６２のかわりに以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｎを作成した。Example 13 Exemplified Compounds I-107 and I-13 Used in Example 12
Liquid crystal composition N was prepared by mixing the following exemplified compounds in place of 0, I-162 in the respective weight parts shown below.

【０２６６】[0266]

【化１４９】 [Chemical 149]

【０２６７】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 4 except that this liquid crystal composition was used, the optical response speed was measured, and the switching state and the like were observed. The uniform alignment in this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained.

【０２６８】その測定結果を次に示す。The measurement results are shown below.

【０２６９】[0269]

【表１３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５６１μｓｅｃ ２９０μｓｅｃ １６１μｓｅｃ[Table 13] 10 ° C 25 ° C 40 ° C Response speed 561 μsec 290 μsec 161 μsec

【０２７０】実施例１４ 実施例１３で使用した例示化合物Ｉ−１５１，Ｉ−１５
７，Ｉ−１６７のかわりに以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｏを作成した。Example 14 Exemplified Compounds I-151 and I-15 used in Example 13
Liquid Crystal Composition O was prepared by mixing the following Exemplified Compounds in place of 7, I-167 in the respective parts by weight shown below.

【０２７１】[0271]

【化１５０】 [Chemical 150]

【０２７２】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 4 except that this liquid crystal composition was used, the optical response speed was measured, and the switching state and the like were observed. The uniform alignment in this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained.

【０２７３】その測定結果を次に示す。The measurement results are shown below.

【０２７４】[0274]

【表１４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５３９μｓｅｃ ２８５μｓｅｃ １６０μｓｅｃ[Table 14] 10 ° C 25 ° C 40 ° C Response speed 539 μsec 285 μsec 160 μsec

【０２７５】実施例６〜１４より明らかな様に、本発明
による液晶組成物Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｈ，Ｊ，Ｋ，Ｍ，Ｎおよ
びＯを含有する強誘電性液晶素子は、低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また応答速度の温度依存
性も軽減されたものとなっている。As is clear from Examples 6 to 14, the ferroelectric liquid crystal device containing the liquid crystal compositions D, E, F, H, J, K, M, N and O according to the present invention operates at a low temperature. The characteristics and high-speed response are improved, and the temperature dependence of the response speed is also reduced.

【０２７６】実施例１５ 実施例４で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を用
い、また実施例６で作成した液晶組成物Ｄをセルに注入
する他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例４と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
測定結果を次に示す。Example 15 A 2% aqueous solution of polyvinyl alcohol resin [PUA-117 manufactured by Kuraray Co., Ltd.] was used in place of the 1.5% dimethylacetamide solution of the polyimide resin precursor used in Example 4, and Example 6 was used. A ferroelectric liquid crystal device was prepared in exactly the same manner except that the liquid crystal composition D prepared in 1 was injected into the cell.
The optical response speed was measured in the same manner as in Example 4. The measurement results are shown below.

【０２７７】[0277]

【表１５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６４１μｓｅｃ ３１８μｓｅｃ １７７μｓｅｃ[Table 15] 10 ° C 25 ° C 40 ° C Response speed 641 μsec 318 μsec 177 μsec

【０２７８】実施例１６ 実施例４で使用したＳｉＯ₂ を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成し、また実施例６で作成した
液晶組成物Ｄをセルに注入する他は全く実施例４と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測
定した。その測定結果を次に示す。Example 16 No alignment was carried out except that the alignment control layer was prepared only with a polyimide resin without using SiO ₂ used in Example 4 and the liquid crystal composition D prepared in Example 6 was injected into the cell. A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 4, and the optical response speed was measured. The measurement results are shown below.

【０２７９】[0279]

【表１６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６５８μｓｅｃ ３２５μｓｅｃ １８５μｓｅｃ[Table 16] 10 ° C 25 ° C 40 ° C Response speed 658 μsec 325 μsec 185 μsec

【０２８０】実施例１５，１６より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に係る強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例６と同様に低温作動特性の非
常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減され
たものとなっている。As is apparent from Examples 15 and 16, even when the element structure was changed, the element containing the ferroelectric liquid crystal composition according to the present invention had much improved low-temperature operating characteristics as in Example 6. In addition, the temperature dependence of the response speed is reduced.

【０２８１】[0281]

【発明の効果】本発明の化合物はそれ自体でカイラルス
メクチック相を示せば、強誘電性を利用した素子に有効
に適用できる材料となる。また、本発明の化合物を有し
た液晶組成物がカイラルスメクチック相を示す場合は、
該液晶組成物を含有する素子は、該液晶組成物が示す強
誘電性を利用して動作させることが出来る。このように
して利用されうる強誘電性液晶素子は、スイッチング特
性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び
応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすること
ができる。If the compound of the present invention exhibits a chiral smectic phase by itself, it becomes a material that can be effectively applied to a device utilizing ferroelectricity. When the liquid crystal composition containing the compound of the present invention exhibits a chiral smectic phase,
An element containing the liquid crystal composition can be operated by utilizing the ferroelectricity of the liquid crystal composition. Ferroelectric liquid crystal elements that can be used in this manner can be liquid crystal elements having good switching characteristics and improved low-temperature operating characteristics, and liquid crystal elements having reduced temperature dependence of response speed.

【０２８２】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。A display device in which the liquid crystal element of the present invention is used as a display element in combination with a light source, a driving circuit, etc. is a good device.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a liquid crystal element using liquid crystal exhibiting a chiral smectic phase.

【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。FIG. 2 is a perspective view schematically showing an example of an element cell for explaining the operation of a liquid crystal element utilizing the ferroelectricity of liquid crystal.

【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。FIG. 3 is a perspective view schematically showing an example of an element cell for explaining the operation of a liquid crystal element utilizing the ferroelectricity of liquid crystal.

【図４】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。FIG. 4 is a block configuration diagram showing a liquid crystal display device having a liquid crystal element utilizing ferroelectricity and a graphics controller.

【図５】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。FIG. 5 is a timing chart of image information communication between the liquid crystal display device and the graphics controller.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉ₀ 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ1 Liquid crystal layer having chiral smectic phase 2 Glass substrate 3 Transparent electrode 4 Insulating orientation control layer 5 Spacer 6 Lead wire 7 Power source 8 Polarizing plate 9 Light source I ₀ Incident light I Transmitted light 21a Substrate 21b Substrate 22 Liquid crystal having chiral smectic phase Layer 23 Liquid crystal molecule 24 Dipole moment (P⊥) 31a Voltage applying means 31b Voltage applying means 33a First stable state 33b Second stable state 34a Upward dipole moment 34b Downward dipole moment Ea Upward electric field Eb Downward Electric field 101 Ferroelectric liquid crystal display device 102 Graphics controller 103 Display panel 104 Scan line drive circuit 105 Information line drive circuit 106 Decoder 107 Scan signal generation circuit 108 Shift register 109 Line memory 110 Information signal generation circuit 111 Drive control circuit 112 GCPU 113 Host CPU 114 VRAM

フロントページの続き (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内Front page continued (72) Inventor Yoko Yamada 3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Canon Inc. (72) Shinichi Nakamura 3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Canon Inc.

Claims (34)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］で示される液晶性化合
物。 【化１】 （式中、Ｒ_１ は炭素数１〜１８の直鎖状または分岐状
のアルキル基であり、該アルキル基中の１つもしくは隣
接しない２つ以上のメチレン基は 【化２】 によって置き換えられていてもよい。Ｒ_２ は水素原
子，ハロゲン原子，ＣＮ，ＣＦ_３ または炭素数１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基
は 【化３】 によって置き換えられていてもよい。Ａ_１ は 【化４】 であり、Ａ_２ は 【化５】 または単結合を示し、Ｘ_１ は単結合， 【化６】 を示す。ただしＡ_２ が単結合の場合Ｘ_１ は単結合で
ある。また、Ｘ_２ はＯまたはＳであり、Ｙはハロゲン
原子である。また、Ｚ_１ ，Ｚ_２ はそれぞれ水素原
子，ハロゲン原子，ＣＨ_３ ，ＣＮまたはＣＦ_３ を示
す。）1. A liquid crystal compound represented by the following general formula [I]. [Chemical 1] (In the formula, R ₁ is a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are May be replaced by R ₂ is a hydrogen atom, a halogen atom, CN, CF ₃ or a carbon number of 1 to 1.
8 is a linear or branched alkyl group, and one or two or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are May be replaced by A ₁ is And A ₂ is Or represents a single bond, X ₁ is a single bond, Indicates. However, when A ₂ is a single bond, X ₁ is a single bond. X ₂ is O or S and Y is a halogen atom. Further, Z ₁ and Z ₂ each represent a hydrogen atom, a halogen atom, CH ₃ , CN or CF ₃ . ) 【請求項２】 前記一般式［Ｉ］で示される化合物にお
いて、Ｒ_１ 、Ｒ_２がそれぞれ以下の（ｉ）〜（ｉｖ）
のいずれかである請求項１記載の液晶性化合物。 （ｉ）−Ｇ−Ｃ_ａ Ｈ_２ａ＋１−ｎ（ａは１〜１８の整
数） 【化７】 （ｍは０〜７の整数であり、ｎは１〜９の整数である。
また光学活性であってもよい。） 【化８】 （ｒは０〜７の整数であり、ｓは０もしくは１であり、
ｔは１〜１４の整数である。また、光学活性であっても
よい。） 【化９】 （ｕは１〜１６の整数であり、また、光学活性であって
もよい。）Ｇは単結合、 【化１０】 である。2. In the compound represented by the general formula [I], R ₁ and R ₂ are each the following (i) to (iv):
The liquid crystal compound according to claim 1, which is any one of the following: _{(I) -G-C a H} 2a + 1 -n (a 1 to 18 integer) embedded image (M is an integer of 0-7 and n is an integer of 1-9.
It may also be optically active. ) [Chemical 8] (R is an integer of 0 to 7, s is 0 or 1,
t is an integer of 1 to 14. It may also be optically active. ) [Chemical 9] (U is an integer of 1 to 16 and may be optically active.) G is a single bond, or Is. 【請求項３】 前記一般式［Ｉ］式で示される液晶性化
合物において、Ａ_１が 【化１１】 である請求項１記載の液晶性化合物。3. In the liquid crystal compound represented by the formula [I], A ₁ is The liquid crystal compound according to claim 1, which is 【請求項４】 前記一般式［Ｉ］式で示される液晶性化
合物において、Ａ_２が単結合である請求項１記載の液晶
性化合物。4. The liquid crystal compound according to claim 1, wherein A ₂ is a single bond in the liquid crystal compound represented by the formula [I]. 【請求項５】 前記一般式［Ｉ］式で示される液晶性化
合物において、Ｒ_２がハロゲン原子である請求項１記載
の液晶性化合物。5. The liquid crystal compound according to claim 1, wherein in the liquid crystal compound represented by the general formula [I], R ₂ is a halogen atom. 【請求項６】 前記一般式［Ｉ］の液晶性化合物が光学
活性な化合物である請求項１記載の液晶性化合物。6. The liquid crystal compound according to claim 1, wherein the liquid crystal compound of the general formula [I] is an optically active compound. 【請求項７】 前記一般式［Ｉ］の液晶性化合物が非光
学活性な化合物である請求項１記載の液晶性化合物。7. The liquid crystal compound according to claim 1, wherein the liquid crystal compound of the general formula [I] is a non-optically active compound. 【請求項８】 請求項１記載の液晶性化合物を少なくと
も一種を含有することを特徴とする液晶組成物。8. A liquid crystal composition comprising at least one liquid crystal compound according to claim 1. 【請求項９】 一般式［Ｉ］で示される液晶性化合物を
前記液晶組成物に対して１〜８０重量％含有する請求項
８記載の液晶組成物。9. The liquid crystal composition according to claim 8, wherein the liquid crystal compound represented by the general formula [I] is contained in an amount of 1 to 80% by weight based on the liquid crystal composition. 【請求項１０】 一般式［Ｉ］で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対して１〜６０重量％含有する請求
項８記載の液晶組成物。10. The liquid crystal composition according to claim 8, wherein the liquid crystal compound represented by the general formula [I] is contained in an amount of 1 to 60% by weight based on the liquid crystal composition. 【請求項１１】 一般式［Ｉ］で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対して１〜４０重量％含有する請求
項８記載の液晶組成物。11. The liquid crystal composition according to claim 8, wherein the liquid crystal compound represented by the general formula [I] is contained in an amount of 1 to 40% by weight based on the liquid crystal composition. 【請求項１２】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を有する請求項８記載の液晶組成物。12. The liquid crystal composition according to claim 8, wherein the liquid crystal composition has a chiral smectic phase. 【請求項１３】 請求項８記載の液晶組成物を一対の電
極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。13. A liquid crystal device comprising the liquid crystal composition according to claim 8 disposed between a pair of electrode substrates. 【請求項１４】 前記電極基板上に配向制御層が設けら
れている請求項１３記載の液晶素子。14. The liquid crystal device according to claim 13, wherein an alignment control layer is provided on the electrode substrate. 【請求項１５】 前記配向制御層がラビング処理された
層である請求項１４記載の液晶素子。15. The liquid crystal device according to claim 14, wherein the alignment control layer is a layer that has been subjected to a rubbing treatment. 【請求項１６】 液晶分子の配列によって形成されたら
せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
請求項１３記載の液晶素子。16. The liquid crystal element according to claim 13, wherein the pair of electrode substrates are arranged with a film thickness in which a spiral formed by an arrangement of liquid crystal molecules is released. 【請求項１７】 前記請求項１３記載の液晶素子を有す
る表示装置。17. A display device comprising the liquid crystal element according to claim 13. 【請求項１８】 前記液晶組成物が示す強誘電性を利用
して液晶分子をスイッチングさせて表示を行なう請求項
１７記載の表示装置。18. The display device according to claim 17, wherein liquid crystal molecules are switched by utilizing the ferroelectricity of the liquid crystal composition to perform display. 【請求項１９】 さらに光源を有する請求項１７記載の
表示装置。19. The display device according to claim 17, further comprising a light source. 【請求項２０】 下記一般式［Ｉ］で示される液晶性化
合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を用いた表
示方法。 【化１２】 （式中、Ｒ_１ は炭素数１〜１８の直鎖状または分岐状
のアルキル基であり、該アルキル基中の１つもしくは隣
接しない２つ以上のメチレン基は 【化１３】 によって置き換えられていてもよい。Ｒ_２ は水素原
子，ハロゲン原子，ＣＮ，ＣＦ_３ または炭素数１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基
は 【化１４】 によって置き換えられていてもよい。Ａ_１ は 【化１５】 であり、Ａ_２ は 【化１６】 または単結合を示し、Ｘ_１ は単結合， 【化１７】 を示す。ただしＡ_２ が単結合の場合Ｘ_１ は単結合で
ある。また、Ｘ_２ はＯまたはＳであり、Ｙはハロゲン
原子である。また、Ｚ_１ ，Ｚ_２ はそれぞれ水素原
子，ハロゲン原子，ＣＨ_３ ，ＣＮまたはＣＦ_３ を示
す。）20. A display method using a liquid crystal composition containing at least one liquid crystal compound represented by the following general formula [I]. [Chemical 12] (In the formula, R ₁ is a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are May be replaced by R ₂ is a hydrogen atom, a halogen atom, CN, CF ₃ or a carbon number of 1 to 1.
8 is a linear or branched alkyl group, and one or two or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are May be replaced by A ₁ is And A ₂ is Or a single bond, X ₁ is a single bond, Indicates. However, when A ₂ is a single bond, X ₁ is a single bond. Further, X ₂ is O or S, and Y is a halogen atom. Z ₁ and Z ₂ each represent a hydrogen atom, a halogen atom, CH ₃ , CN or CF ₃ . ) 【請求項２１】 前記一般式［Ｉ］で示される化合物に
おいて、Ｒ_１ 、Ｒ_２がそれぞれ以下の（ｉ）〜（ｉ
ｖ）のいずれかである請求項２０記載の表示方法。 （ｉ）−Ｇ−Ｃ_ａ Ｈ_２ａ＋１−ｎ（ａは１〜１８の整
数） 【化１８】 （ｍは０〜７の整数であり、ｎは１〜９の整数である。
また光学活性であってもよい。） 【化１９】 （ｒは０〜７の整数であり、ｓは０もしくは１であり、
ｔは１〜１４の整数である。また、光学活性であっても
よい。） 【化２０】 （ｕは１〜１６の整数であり、また、光学活性であって
もよい。）Ｇは単結合、 【化２１】 である。21. In the compound represented by the general formula [I], R ₁ and R ₂ are each the following (i) to (i).
21. The display method according to claim 20, which is any one of v). _{(I) -G-C a H} 2a + 1 -n (a 1 to 18 integer) embedded image (M is an integer of 0-7 and n is an integer of 1-9.
It may also be optically active. ) [Chemical 19] (R is an integer of 0 to 7, s is 0 or 1,
t is an integer of 1 to 14. It may also be optically active. ) [Chemical 20] (U is an integer of 1 to 16 and may be optically active.) G is a single bond, or Is. 【請求項２２】 前記一般式［Ｉ］式で示される液晶性
化合物において、Ａ_１ が 【化２２】 である請求項２０記載の表示方法。22. In the liquid crystal compound represented by the formula [I], A ₁ is 21. The display method according to claim 20, wherein 【請求項２３】 前記一般式［Ｉ］式で示される液晶性
化合物において、Ａ_２ が単結合である請求項２０記載
の表示方法。23. The display method according to claim 20, wherein in the liquid crystal compound represented by the formula [I], A ₂ is a single bond. 【請求項２４】 前記一般式［Ｉ］式で示される液晶性
化合物において、Ｒ_２ がハロゲン原子である請求項２
０記載の表示方法。24. The liquid crystal compound represented by the formula [I], wherein R ₂ is a halogen atom.
Display method described in 0. 【請求項２５】 前記一般式［Ｉ］の液晶性化合物が光
学活性な化合物である請求項２０記載の表示方法。25. The display method according to claim 20, wherein the liquid crystal compound of the general formula [I] is an optically active compound. 【請求項２６】 前記一般式［Ｉ］の液晶性化合物が非
光学活性な化合物である請求項２０記載の表示方法。26. The display method according to claim 20, wherein the liquid crystal compound of the general formula [I] is a non-optically active compound. 【請求項２７】 一般式［Ｉ］で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対して１〜８０重量％含有する請求
項２０記載の表示方法。27. The display method according to claim 20, wherein the liquid crystal compound represented by the general formula [I] is contained in an amount of 1 to 80% by weight based on the liquid crystal composition. 【請求項２８】 一般式［Ｉ］で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対して１〜６０重量％含有する請求
項２０記載の表示方法。28. The display method according to claim 20, wherein the liquid crystal compound represented by the general formula [I] is contained in an amount of 1 to 60% by weight based on the liquid crystal composition. 【請求項２９】 一般式［Ｉ］で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対して１〜４０重量％含有する請求
項２０記載の表示方法。29. The display method according to claim 20, wherein the liquid crystal compound represented by the general formula [I] is contained in an amount of 1 to 40% by weight based on the liquid crystal composition. 【請求項３０】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を有する請求項２０記載の表示方法。30. The display method according to claim 20, wherein the liquid crystal composition has a chiral smectic phase. 【請求項３１】 下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を一対の電
極基板間に配置した液晶素子を表示に使用する表示方
法。 【化２３】 （式中、Ｒ_１ は炭素数１〜１８の直鎖状または分岐状
のアルキル基であり、該アルキル基中の１つもしくは隣
接しない２つ以上のメチレン基は 【化２４】 によって置き換えられていてもよい。Ｒ_２ は水素原
子，ハロゲン原子，ＣＮ，ＣＦ_３ または炭素数１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基
は 【化２５】 によって置き換えられていてもよい。Ａ_１ は 【化２６】 であり、Ａ_２ は 【化２７】 または単結合を示し、Ｘ_１ は単結合， 【化２８】 を示す。ただしＡ_２ が単結合の場合Ｘ_１ は単結合で
ある。また、Ｘ_２ はＯまたはＳであり、Ｙはハロゲン
原子である。また、Ｚ_１ ，Ｚ_２ はそれぞれ水素原
子，ハロゲン原子，ＣＨ_３ ，ＣＮまたはＣＦ_３ を示
す。）31. A display method in which a liquid crystal element having a liquid crystal composition containing at least one liquid crystal compound represented by the following general formula (I) disposed between a pair of electrode substrates is used for display. [Chemical formula 23] (In the formula, R ₁ is a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are May be replaced by R ₂ is a hydrogen atom, a halogen atom, CN, CF ₃ or a carbon number of 1 to 1.
8 is a linear or branched alkyl group, wherein one or two or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are May be replaced by A ₁ is And A ₂ is Or a single bond, X ₁ is a single bond, Indicates. However, when A ₂ is a single bond, X ₁ is a single bond. X ₂ is O or S and Y is a halogen atom. Further, Z ₁ and Z ₂ each represent a hydrogen atom, a halogen atom, CH ₃ , CN or CF ₃ . ) 【請求項３２】 前記電極基板上に配向制御層が設けら
れている請求項３１記載の表示方法。32. The display method according to claim 31, wherein an alignment control layer is provided on the electrode substrate. 【請求項３３】 前記配向制御層がラビング処理された
層である請求項３２記載の表示方法。33. The display method according to claim 32, wherein the orientation control layer is a layer subjected to a rubbing treatment. 【請求項３４】 液晶分子の配列によって形成されたら
せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
請求項３１記載の表示方法。34. The display method according to claim 31, wherein the pair of electrode substrates are arranged with a film thickness in which the spiral formed by the alignment of liquid crystal molecules is released.