JPH05257285A - Radiosensitive material and formation of pattern using the same - Google Patents
Radiosensitive material and formation of pattern using the sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、放射線感光材料および
それを用いるパターン形成方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a radiation sensitive material and a pattern forming method using the same.
【０００２】半導体集積回路においては、近年集積化が
進み、ＬＳＩやＶＬＳＩが実用化され、これとともに配
線パターンの最小線幅はサブミクロン(submicron) に及
んでおり、しかも更に微細化の傾向にある。ここで、微
細パターンの形成には、薄膜を形成した被処理基板上に
レジストを被覆し、選択露光を行った後に現像してレジ
ストパターンを作り、これをマスクとしてドライエッチ
ングを行い、その後にレジストを溶解除去することによ
り薄膜パターンを得る写真蝕刻技術の使用が必須であ
る。この写真蝕刻技術に使用する光源として、当初は紫
外線が使用されていたが、波長による制限からサブミク
ロン幅の解像は不可能であり、これに代わって波長の短
い遠紫外線や電子線、Ｘ線などを光源としてサブミクロ
ン幅の解像が行われるようになった。本発明は、これら
放射線レジスト材料に関するものである。In recent years, integration of semiconductor integrated circuits has progressed, and LSI and VLSI have been put into practical use. With this, the minimum line width of wiring patterns has reached submicron, and there is a tendency for further miniaturization. .. Here, in forming a fine pattern, a resist is coated on a substrate on which a thin film is formed, and after selective exposure, development is performed to form a resist pattern, dry etching is performed using this as a mask, and then the resist is formed. It is essential to use a photo-etching technique for obtaining a thin film pattern by dissolving and removing the. Ultraviolet rays were initially used as the light source for this photo-etching technique, but sub-micron width resolution is not possible due to wavelength restrictions. Instead, far-ultraviolet rays, electron beams, X-rays with short wavelengths are used. Resolution of submicron width has come to be performed using a line as a light source. The present invention relates to these radiation resist materials.
【０００３】[0003]
【従来の技術】レジストとしては、従来、フェノール樹
脂をベースとするものが数多く開発されてきた。但し、
これらの材料は芳香族環を含むために光の吸収が大き
く、そのため、かかる材料によって、微細化に対応でき
るだけのパターン精度を得ることはできない。2. Description of the Related Art Conventionally, many resists based on a phenol resin have been developed. However,
Since these materials contain an aromatic ring, they absorb a large amount of light, and therefore, it is not possible to obtain pattern accuracy sufficient for miniaturization with such materials.
【０００４】一方、光吸収の少ない樹脂として、ポリメ
チルメタクリレート（ＰＭＭＡ）やポリイソプロペニル
ケトン（ＰＭＩＰＫ）などを用いることが検討されてい
るが、これらの材料は芳香環を含んでいないために、十
分なドライエッチング耐性をもっていない。On the other hand, use of polymethylmethacrylate (PMMA), polyisopropenylketone (PMIPK), or the like as a resin having low light absorption has been studied, but since these materials do not contain an aromatic ring, Does not have sufficient dry etching resistance.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】以上記したように、サ
ブミクロンの微細パターンを実現するには、電離放射
線、特に遠紫外光に対して透明性が優れ、かつ、十分な
ドライエッチング耐性をもつ感光材料が必要であり、従
って本発明は、この両方の特性を兼ね備えた放射線用感
光材料を実用化することを課題とするものである。As described above, in order to realize a submicron fine pattern, it has excellent transparency to ionizing radiation, especially far-ultraviolet light, and has sufficient dry etching resistance. A light-sensitive material is required, and therefore, the present invention has an object to put into practical use a light-sensitive material for radiation which has both of these characteristics.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するため、シクロヘキシルマレイミドの重合体または
共重合体からなる放射線感光材料を提供する。In order to solve the above problems, the present invention provides a radiation-sensitive material comprising a cyclohexylmaleimide polymer or copolymer.
【０００７】上記本発明の放射線感光材料からなるレジ
ストを被処理基板上に塗布してレジスト層を形成し、こ
のレジスト層を放射線により選択的に露光し、次いで現
像することにより、レジストパターンを形成することが
できる。A resist comprising the radiation-sensitive material of the present invention is applied on a substrate to be processed to form a resist layer, and the resist layer is selectively exposed to radiation and then developed to form a resist pattern. can do.
【０００８】我々は、すでに、エステル部にアダマンタ
ン構造をもつ放射線感光材料を提案した。本発明におい
ては、アダマンタン構造の代わりにノルボルナン構造を
導入し、透明性およびドライエッチング性に優れた材料
を得ることに成功したものである。We have already proposed a radiation-sensitive material having an adamantane structure in the ester part. In the present invention, a norbornane structure is introduced in place of the adamantane structure, and a material excellent in transparency and dry etching property has been successfully obtained.
【０００９】本発明に有用な共重合体を構成するコモノ
マーの典型的な例は、酸発生剤の作用によりアルカリ可
溶性基を生じる構造を有するモノマーであり、かかるモ
ノマーの例としてｔ−ブチルメタクリレートやテトラヒ
ドロピラニルメタクリレートを挙げることができる。本
発明の放射線感光材料としてかかる共重合体を酸発生剤
とともに用いるのが特に有利である。A typical example of the comonomer constituting the copolymer useful in the present invention is a monomer having a structure which produces an alkali-soluble group by the action of an acid generator, and examples of such a monomer include t-butyl methacrylate and Mention may be made of tetrahydropyranyl methacrylate. It is particularly advantageous to use such a copolymer together with an acid generator as the radiation-sensitive material of the present invention.
【００１０】また、本発明の放射線感光材料を用いてパ
ターン形成を行うに際しては、前記放射線感光材料から
なるレジストを被処理基板上に塗布してレジスト層を形
成し、このレジスト層をプリベークして不溶化した後に
放射線により選択的に露光し、次いで現像するか、また
はレジスト層を形成し、このレジスト層を放射線により
選択的に露光した後にベークし、次いで現像するのが有
利である。When a pattern is formed using the radiation-sensitive material of the present invention, a resist comprising the radiation-sensitive material is applied on a substrate to be processed to form a resist layer, and the resist layer is prebaked. Advantageously, after insolubilization it is selectively exposed to radiation and then developed, or a resist layer is formed, which resist layer is selectively exposed to radiation and then baked and then developed.
【００１１】[0011]
【作用】本発明は、電離放射線、特に遠紫外光に対して
透明性が優れ、かつ、十分なエッチング耐性を持つ感光
材料として、シクロヘキシルマレイミドの重合体または
共重合体からなる材料を用いるものである。The present invention uses a material composed of a cyclohexylmaleimide polymer or copolymer as a light-sensitive material having excellent transparency to ionizing radiation, particularly far-ultraviolet light, and having sufficient etching resistance. is there.
【００１２】下記式、The following equation,
【化１】 で示される構造を有するシクロヘキシルマレイミドは、
化学的に安定で耐熱性にも優れている。本発明者らは、
シクロヘキシルマレイミド構造を含むポリマーは芳香環
がないにもかかわらず、優れたエッチング耐性を示し、
また電離放射線、特に遠紫外光に対して吸収が少ない点
に着目した。そして、この特徴を活かし、シクロヘキシ
ルマレイミドの重合体または共重合体を感光材料として
使用することにより、本発明に到達したのである。[Chemical 1] Cyclohexylmaleimide having a structure represented by
It is chemically stable and has excellent heat resistance. We have
Polymers containing a cyclohexylmaleimide structure show excellent etching resistance despite the absence of aromatic rings,
We also focused on the fact that there is little absorption of ionizing radiation, especially far-ultraviolet light. The present invention has been achieved by utilizing this characteristic and using a cyclohexylmaleimide polymer or copolymer as a photosensitive material.
【００１３】このような感光材料は優れたエッチング耐
性を持つとともに、透明性に優れているため、これを放
射線レジスト材料として用いることにより精度よくサブ
ミクロンパターンを形成することができる。Since such a photosensitive material has excellent etching resistance and excellent transparency, a submicron pattern can be accurately formed by using this photosensitive material as a radiation resist material.
【００１４】[0014]
【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに説明す
る。実施例１ シクロヘキシルマレイミドを、反応溶媒としてトルエン
を用いて５ mol％の溶液とした後、重合開始剤としてア
ゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を２ mol％添加
した。次に、昇温し、８０℃で３０分間重合を行った。
反応終了後、メタノールで沈殿精製を行った。この結
果、重量平均分子量１２万、分散度 2.4のポリマーが得
られた。EXAMPLES The present invention will be further described below with reference to examples. Example 1 Cyclohexylmaleimide was made into a 5 mol% solution using toluene as a reaction solvent, and then 2 mol% of azobisisobutyronitrile (AIBN) was added as a polymerization initiator. Next, the temperature was raised and polymerization was carried out at 80 ° C. for 30 minutes.
After completion of the reaction, precipitation purification was performed with methanol. As a result, a polymer having a weight average molecular weight of 120,000 and a dispersity of 2.4 was obtained.
【００１５】このポリマーをシクロヘキサノン溶液とし
た後、石英基板上に１μｍ厚に被覆し、遠紫外光(248n
m) に対する透明性を調べた結果、透過率は約８５％で
あった。なお、フェノールノボラック樹脂の場合は３０
％であった。This polymer was made into a cyclohexanone solution, which was then coated on a quartz substrate to a thickness of 1 μm to obtain a deep ultraviolet light (248 n
As a result of examining the transparency with respect to m), the transmittance was about 85%. In the case of phenol novolac resin, 30
%Met.
【００１６】さらに、四フッ化炭素ガス（ＣＦ4)による
エッチングレートをＰＭＭＡと比較した結果、ＰＭＭＡ
のエッチングレートが1100Å／分であるのに対し、ポリ
シクロヘキシルマレイミドの場合は 950Å／分と優れて
いた。なお、エッチング条件はＣＦ4 圧力0.02Torr (10
0sccm)、パワー 200Ｗであった。Further, as a result of comparing the etching rate with carbon tetrafluoride gas (CF 4 ) with PMMA, PMMA
The etching rate was 1100Å / min, while polycyclohexylmaleimide was excellent at 950Å / min. The etching conditions are as follows: CF 4 pressure 0.02 Torr (10
The power was 200 W.
【００１７】次いで、得られたシクロヘキシルマレイミ
ドポリマーに、架橋剤として下記式、Next, the obtained cyclohexylmaleimide polymer was added to the following formula as a crosslinking agent:
【化２】 の構造を有する4,4'−ジアジドフェニルメチレンを２０
重量％添加してキシレン溶液とし、Ｓｉ基板上に 0.5μ
ｍ厚に塗布した後、 100℃で３０分間プリベークした。[Chemical 2] 4,4'-diazidophenylmethylene having the structure of 20
Add x wt% to make a xylene solution, 0.5μ on a Si substrate
After being coated to a thickness of m, it was prebaked at 100 ° C. for 30 minutes.
【００１８】次に、キセノン・水銀（Ｘｅ−Ｈｇ）ラン
プにより３０秒間露光した後、キシレンで６０秒間現像
してパターニング特性を調べた。その結果、 0.6μｍの
ライン・アンド・スペースを解像することができた。Next, after exposing it with a xenon mercury (Xe-Hg) lamp for 30 seconds, it was developed with xylene for 60 seconds to examine the patterning characteristics. As a result, a line and space of 0.6 μm could be resolved.
【００１９】実施例２ 架橋剤として4,4'−ジアジドフェニルメチレンの代わり
に下記式、 Example 2 Instead of 4,4'-diazidophenylmethylene as a cross-linking agent, the following formula:
【化３】 の構造を有する4,4'−ジアジドフェニルスルホンを用い
て実施例１の操作を繰り返した。この場合にも同様な結
果を得ることができた。[Chemical 3] The operation of Example 1 was repeated using 4,4′-diazidophenyl sulfone having the structure of Similar results could be obtained in this case as well.
【００２０】実施例３ ＡＩＢＮを重合開始剤として用い、シクロヘキシルマレ
イミドとメタクリル酸とを1,4-ジオキサン中で８０℃で
２０分間重合した後、ヘキサンを用いて再沈精製した結
果、重量平均分子量７万、分散度 2.5、組成比６：４の
共重合体が得られた。 Example 3 Using AIBN as a polymerization initiator, cyclohexylmaleimide and methacrylic acid were polymerized in 1,4-dioxane at 80 ° C. for 20 minutes and then purified by reprecipitation using hexane. A copolymer having 70,000, a dispersity of 2.5 and a composition ratio of 6: 4 was obtained.
【００２１】このポリマーに架橋剤として4,4'−ジアジ
ドフェニルメチレンを３０重量％加えてシクロヘキサノ
ン溶液とし、Ｓｉ基板上に 0.5μｍ厚に塗布し、 100℃
で３０分間プリベークを行った。その後、Ｘｅ−Ｈｇラ
ンプにより３０秒間露光し、アルカリ現像を行った。こ
の結果、 0.5μｍライン・アンド・スペースパターンを
解像することができた。なお、この場合のエッチング耐
性はポリシクロヘキシルマレイミドの場合と同等であっ
た。To this polymer, 30% by weight of 4,4'-diazidophenylmethylene was added as a cross-linking agent to prepare a cyclohexanone solution, which was coated on a Si substrate to a thickness of 0.5 μm,
Prebaked for 30 minutes. Then, it was exposed for 30 seconds by a Xe-Hg lamp and alkali development was performed. As a result, a 0.5 μm line and space pattern could be resolved. The etching resistance in this case was equivalent to that of polycyclohexylmaleimide.
【００２２】実施例４ 実施例３に述べたと同様な方法により、シクロヘキシル
マレイミドとｔ−ブチルメタクリレートを共重合した結
果、重量平均分子量 1.8万、分散度 1.9、組成比４：６
の共重合体が得られた。このポリマーに酸発生剤であ
り、下記式、 Example 4 As a result of copolymerizing cyclohexylmaleimide and t-butylmethacrylate by the same method as described in Example 3, the weight average molecular weight was 18,000, the dispersity was 1.9, and the composition ratio was 4: 6.
A copolymer of was obtained. This polymer is an acid generator and has the following formula:
【化４】 の構造を有するトリフェニルスルホニウムヘキサフルオ
ロホスフェートを５重量％加えてシクロヘキサノン溶液
とし、Ｓｉ基板上に１μｍの厚さに塗布後、９０℃で３
０分間プリベークを行った。[Chemical 4] 5% by weight of triphenylsulfonium hexafluorophosphate having the above structure was added to form a cyclohexanone solution, which was applied on a Si substrate to a thickness of 1 μm and then at 90 ° C. for 3 hours.
Prebaking was performed for 0 minutes.
【００２３】次に、Ｘｅ−Ｈｇランプにより２０秒間露
光し、 110℃で２０分間ベークを行い、アルカリで現像
した。その結果、 0.5μｍライン・アンド・スペースパ
ターンを解像した。なお、この場合のエッチングレート
はポリシクロヘキシルマレイミドの場合と同等であっ
た。Next, it was exposed for 20 seconds by a Xe-Hg lamp, baked at 110 ° C. for 20 minutes, and developed with an alkali. As a result, a 0.5 μm line and space pattern was resolved. The etching rate in this case was equivalent to that of polycyclohexylmaleimide.
【００２４】実施例５ 酸発生剤として下記式、 Example 5 As an acid generator, the following formula,
【化５】 の構造を有するジフェニルヨードヘキサフルオロホスフ
ェートを用いて実施例４の操作を繰り返した。この場合
にも同様の結果が得られた。[Chemical 5] The procedure of Example 4 was repeated using diphenyliodohexafluorophosphate having the structure of Similar results were obtained in this case as well.
【００２５】実施例６ 実施例３に述べたと同様な方法によりシクロヘキシルマ
レイミドとテトラヒドロピラニルメタクリレートを共重
合した結果、重量平均分子量 5.8万、分散度 2.0、組成
比６：４の共重合体が得られた。 Example 6 Cyclohexylmaleimide and tetrahydropyranyl methacrylate were copolymerized by the same method as described in Example 3 to obtain a copolymer having a weight average molecular weight of 58,000, a dispersity of 2.0 and a composition ratio of 6: 4. Was given.
【００２６】この重合体にトリフェニルスルホニウムヘ
キサフルオロホスフェートを３重量％添加してシクロヘ
キサノン溶液とした。Ｓｉ基板上に１μｍの厚さに塗布
後、９０℃で３０分間プリベークを行った。次いで、Ｘ
ｅ−Ｈｇランプにより５秒間露光し、 110℃で２０分間
ベークを行い、アルカリで現像した。その結果、 0.5μ
ｍライン・アンド・スペースパターンを解像した。な
お、この場合、エッチングレートおよび透過率ともにポ
リシクロヘキシルマレイミドの場合と同様であった。3% by weight of triphenylsulfonium hexafluorophosphate was added to this polymer to prepare a cyclohexanone solution. After being coated to a thickness of 1 μm on a Si substrate, prebaking was performed at 90 ° C. for 30 minutes. Then X
It was exposed by an e-Hg lamp for 5 seconds, baked at 110 ° C. for 20 minutes, and developed with alkali. As a result, 0.5μ
Resolved m-line and space pattern. In this case, the etching rate and the transmittance were the same as in the case of polycyclohexylmaleimide.
【００２７】実施例７ 下記式、 Example 7 The following formula,
【化６】 の構造を有するベンゾイントシレートを酸発生剤として
用いて実施例６の操作を繰り返した結果、露光時間３秒
で同様な結果が得られた。[Chemical 6] As a result of repeating the operation of Example 6 using benzoin tosylate having the structure of as an acid generator, the same result was obtained when the exposure time was 3 seconds.
【００２８】実施例８ Ｘｅ−Ｈｇランプの代わりに加速電圧２０ｋＶの電子線
露光装置を用いて実施例６の操作を繰り返した結果、
1.6μＣ／cm2 で 0.7μｍライン・アンド・スペースパ
ターンが得られた。 Example 8 As a result of repeating the operation of Example 6 using an electron beam exposure apparatus having an accelerating voltage of 20 kV instead of the Xe-Hg lamp,
A 0.7 μm line-and-space pattern was obtained at 1.6 μC / cm 2 .
【００２９】実施例９ 実施例４に述べた共重合体に下記式、 Example 9 The copolymer described in Example 4 was added to the following formula,
【化７】 の構造を有する4,4'−ジアジドカルコンを１０重量％添
加してシクロヘキサノン溶液とした。この溶液をＳｉ基
板上に１μｍ厚に塗布した後、Ｎ2 気流中、 200℃で１
時間プリベークして不溶化した。次に、加速電圧２０ｋ
Ｖの電子線露光装置を用いて露光した。[Chemical 7] 10% by weight of 4,4'-diazidochalcone having the structure of was added to prepare a cyclohexanone solution. This solution was applied on a Si substrate to a thickness of 1 μm, and then applied at 200 ° C. in an N 2 stream for 1 hour.
It was prebaked for a time to make it insoluble. Next, acceleration voltage 20k
Exposure was performed using a V electron beam exposure apparatus.
【００３０】これをシクロヘキサノンで現像した結果、
７２μＣ／cm2 で 0.9μｍのライン・アンド・スペース
パターンを解像した。As a result of developing this with cyclohexanone,
A line and space pattern of 0.9 μm was resolved at 72 μC / cm 2 .
【００３１】[0031]
【発明の効果】本発明によれば、電離放射線に対し透明
性が高く、かつ、十分なエッチング耐性を持つレジスト
パターンを得ることができ、これにより高い精度をもっ
てサブミクロンパターンを形成することができる。According to the present invention, it is possible to obtain a resist pattern which is highly transparent to ionizing radiation and has sufficient etching resistance, whereby a submicron pattern can be formed with high accuracy. .
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/039 ５０１ Ｈ０１Ｌ 21/027 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Office reference number FI technical display location G03F 7/039 501 H01L 21/027
Claims (2)
は共重合体からなる放射線感光材料。1. A radiation-sensitive material comprising a cyclohexylmaleimide polymer or copolymer.
るレジストを被処理基板上に塗布してレジスト層を形成
し、このレジスト層を放射線により選択的に露光し、次
いで現像してレジストパターンを形成することを特徴と
するパターン形成方法。2. A resist pattern formed by applying the resist comprising the radiation-sensitive material according to claim 1 on a substrate to be processed to form a resist layer, selectively exposing the resist layer to radiation, and then developing the resist layer. A pattern forming method comprising: forming a pattern.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4053772A JPH05257285A (en) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | Radiosensitive material and formation of pattern using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4053772A JPH05257285A (en) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | Radiosensitive material and formation of pattern using the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05257285A true JPH05257285A (en) | 1993-10-08 |
Family
ID=12952111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4053772A Withdrawn JPH05257285A (en) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | Radiosensitive material and formation of pattern using the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05257285A (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6372854B1 (en) | 1998-06-29 | 2002-04-16 | Mitsui Chemicals, Inc. | Hydrogenated ring-opening metathesis polymer and its use and production |
| US6605408B2 (en) | 2000-04-13 | 2003-08-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
| US6699645B2 (en) | 1996-03-07 | 2004-03-02 | Fujitsu Limited | Method for the formation of resist patterns |
| US6878508B2 (en) | 2001-07-13 | 2005-04-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist patterning process |
-
1992
- 1992-03-12 JP JP4053772A patent/JPH05257285A/en not_active Withdrawn
Cited By (4)
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| US6699645B2 (en) | 1996-03-07 | 2004-03-02 | Fujitsu Limited | Method for the formation of resist patterns |
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| Date | Code | Title | Description |
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| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990518 |