JPH0524939B2 - - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
〔〕 発明の背景
本発明は、ポリフエニレンエーテル組成物、特
に成形性の改良されたポリフエニレンエーテル組
成物に関するものである。 ポリフエニレンエーテルは、電気的性質および
機械的性質がすぐれ、高い熱変形温度および自己
消火性を有し、極めて有用なエンジニアリングプ
ラスチツクス材料として注目されている。しかし
ながら、耐衝撃強度が低く幾分脆い。更にこの樹
脂は溶融温度が高く、また溶融粘度も高いので、
成形加工に際し、高い成形温度と圧力を要し、溶
融による成形加工を困難にしている。 ポリフエニレンエーテルの成形加工性を改善す
る一つの方法として、他の樹脂をブレンドする方
法が試みられている。例えば、特公昭43−17812
号公報には、ポリフエニレンエーテルにハイイン
パクトポリスチレン樹脂をブレンドすることにつ
いて記載されている。 この組成物は、成形加工性と耐衝撃性とが改善
されているが成形加工性については、まだ不充分
であるといわれている。 ポリフエニレンエーテルの成形加工性を改善す
るもう一つの方法としては、ポリフエニレンエー
テルに可塑剤を添加する方法が検討されており、
例えば、特公昭49−5220号公報には、ポリフエニ
レンエーテル樹脂と良好な相溶性を有する芳香族
有機酸エステル、芳香族の基を有するポリエステ
ル、芳香族の基を有する有機リン酸エステル、お
よび、塩素化芳香族炭化水素から選ばれた化合物
をポリフエニレンエーテル、または、ポリフエニ
レンエーテルとスチレン系樹脂との組成物にブレ
ンドすることにより成形加工性を改善することが
示されている。 しかし、ポリフエニレンエーテル、または、ポ
リフエニレンエーテルとスチレン系樹脂との組成
物に、可塑剤(例えば、芳香族基を有する有機リ
ン酸エステル)をブレンドすると成形加工性は改
善されるが熱的性能は著しく低下する。これは、
ブレンドした可塑剤が、ポリフエニレンエーテ
ル、あるいは、ポリフエニレンエーテルとスチレ
ン系樹脂との組成物から成るマトリツクスに極め
て均一に分散(分子分散)しているために、マト
リツクスのガラス転移点(Tg)が低下し、その
結果、耐熱性が低下するものと考えられる。 本発明者等は、この熱的性能(耐熱性)の低下
を抑制しつつ、成形加工性(流動性)を改善する
為には、添加剤が次の特性を有することが望まし
いと考えた。 (1) 成形時即ち系の流動状態下では、マトリツク
ス成分と相溶性が良く、可塑剤と同様な流動性
改良効果を発現されるものであること。 (2) 使用時即ち流動停止状態大(マトリツクスの
Tg以下の温度領域)では、マトリツクス成分
と相分離をし、マトリツクスのTgを低下させ
ないものであること。 ただし、機械的強度の低下を防ぐ為に、マト
リツクスと相分離したときもマトリツクスとの
界面接着力がある程度以上強いことが必要であ
り、マトリツクスとの親和力を持つものである
こと。 本発明者等は、かかる観点から鋭意検討を行つ
た結果、本発明に到達したものである。 〔〕 発明の概要 本発明は、ポリフエニレンエーテル、または、
ポリフエニレンエーテルとスチレン系樹脂との組
成物の成形加工性を改良する手段を提供するもの
である。 即ち、本発明は、ポリフエニレンエーテル、ま
たは、ポリフエニレンエーテルとスチレン系樹脂
との組成物と、次式で表わされるアミド化合物と
を混合してなり、重合体100重量部に対しアミド
化合物が0.5〜20重量部であることを特徴とする
成形性を改良したポリフエニレンエーテル組成物
である。 R1、R2:炭素数1〜10の直鎖状若しくは側鎖を
有する飽和の鎖状炭化水素残基または芳香族炭
化水素残基、あるいは、次の置換基で置換され
たこれらの誘導体残基。 (R1、R2は同一でも異つてもよい。) −OH −COOH −NO2 〔〕 発明の具体的な説明 (1) ポリフエニレンエーテル 本発明で使用されるポリフエニレンエーテル
は、一般式 で表わされる循環構造単位を有し、式中一つの
単位のエーテル酸素原子は次の隣接単位のベン
ゼン核に接続しており、nは少くとも50であ
り、Qはそれぞれ独立に水素、ハロゲン、三級
α−炭素原子を含有しない炭化水素基、ハロゲ
ン原子とフエニル核との間に少くとも2個の炭
素原子を有するハロ炭化水素基、炭化水素オキ
シ基およびハロゲン原子とフエニル核との間に
少くとも2個の炭素原子を有するハロ炭化水素
オキシ基からなる群より選択した一価置換基を
示す。 ポリフエニレンエーテルの代表的な例として
は、ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フエニ
レン)エーテル、ポリ(2,6−ジエチル−
1,4−フエニレン)エーテル、ポリ(2−メ
チル−6−エチル−1,4−フエニレン)エー
テル、ポリ(2−メチル−6−プロピル−1,
4−フエニレン)エーテル、ポリ(2,6−ジ
プロピル−1,4−フエニレン)エーテル、ポ
リ(2−エチル−6−プロピル−1,4−フエ
ニレン)エーテル、ポリ(2,6−ジブチル−
1,4−フエニレン)エーテル、ポリ(2,6
−ジプロペニル−1,4−フエニレン)エーテ
ル、ポリ(2,6−ジラウリル−1,4−フエ
ニレン)エーテル、ポリ(2,6−ジフエニル
−1,4−フエニレン)エーテル、ポリ(2,
6−ジメトキシ−1,4−フエニレン)エーテ
ル、ポリ(2,6−ジエトキシ−1,4−フエ
ニレン)エーテル、ポリ(2−メトキシ−6−
エトキシ−1,4−フエニレン)エーテル、ポ
リ(2−エチル−6−ステアリルオキシ−1,
4−フエニレン)エーテル、ポリ(2,6−ジ
クロロ−1,4−フエニレン)エーテル、ポリ
(2−メチル−6−フエニル−1,4−フエニ
レン)エーテル、ポリ(2,6−ジベンジル−
1,4−フエニレン)エーテル、ポリ(2−エ
トキシ−1,4−フエニレン)エーテル、ポリ
(2−クロロ−1,4−フエニレン)エーテル、
ポリ(2,5−ジブロモー1,4−フエニレ
ン)エーテルおよび同等物がある。 また2,6−ジメチルフエノールと2,3,
6−トリメチルフエノールの共重合体、2,6
−ジメチルフエノールと2,3,5,6−テト
ラメチルフエノールの共重合体、2,6−ジエ
チルフエノールと2,3,6−トリメチルフエ
ノールの共重合体などの共重合体をも挙げるこ
とができる。 更に、本発明で使用されるポリフエニレンエ
ーテルは、前記一般式で定義されたポリフエニ
レンエーテルにスチレン系モノマー(例えば、
スチレン、p−メチルスチレン、α−メチルス
チレンなど)をグラフトしたもの等変性された
ポリフエニレンエーテルをも包含する。 上記に相当するポリフエニレンエーテルの製
造方法は公知であり、例えば米国特許第
3306874号、第3306785号、第3257357号および
第3257358号各明細書および日本特許特公昭52
−17880号および特開昭50−51197号明細書に記
載されている。 本発明の目的のために好ましいポリフエニレ
ンエーテルの群は、エーテル酸素原子に対する
2つのオルソ位にアルキル置換基を有するもの
および2,6−ジアルキルフエノールと2,
3,6−トリアルキルフエノールの共重合体更
には、これ等ポリフエニレンエーテル骨格にス
チレン系モノマーをグラフトして得られるグラ
フトポリマーである。 (2) スチレン系樹脂 本発明において用いられるスチレン系樹脂と
しては、ポリスチレン、ポリ−α−メチルスチ
レン、ポリ−p−メチルスチレンなどのホモポ
リマーおよびブタジエンラバー、スチレン−ブ
タジエン共重合体、エチレン−プロピレン共重
合体、エチレン−プロピレン−ジエンターポリ
マーなど各種ゴムで変性されたハイインパクト
ポリスチレン、スチレン・ブタジエン共重合
物、スチレン・無水マレイン酸共重合物、スチ
レン・アクリロニトリル共重合体、スチレン・
アクリロニトリル・ブタジエン共重合体、スチ
レン・メチルメタクリレート共重合物等があ
り、これらのスチレン系樹脂は、ポリフエニレ
ンエーテル樹脂100重量部に対し、0〜2000重
量部の割合で混合される。 (3) 他のポリマーの添加 ポリフエニレンエーテル又はポリフエニレン
エーテルとスチレン系樹脂の組成物に、耐衝撃
性の改良等を目的として他のポリマーを添加す
ることができる。 添加されるポリマーとしては、天然又は合成
のゴム状弾性重合体があり、例えば、天然ゴ
ム、ポリイソプレン、ポリブタジエン、スチレ
ンとブタジエンの如き共役ジエンの共重合体
(ブロツク共重合体を含む)、エチレン−プロピ
レン共重合体、エチレン−プロピレン−非共役
ジエン三元共重合体などを用いることができ
る。 また、極性基を導入して感応性を付与した重
合体を用いることもでき、ゴム状弾性重合体に
感応性を付与したポリマーが用いられる他、ポ
リエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
ポリプロピレン等のポリオレフイン重合体に感
応性を付与したポリマーを用いることもでき
る。 感応性を付与する手段としては、上記重合体
に不飽和有機酸またはその無水物(例えばアク
リル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン
酸やそれらの無水物等)や不飽和シラン化合物
をグラフトすることによつて行なうことができ
る。 また、感応性を付与した重合体は、エチレン
とアクリル酸の如き不飽和有機酸又はそのエス
テル等の極性基を有するビニルモノマーあるい
はビニルシラン等とブロツクあるいはランダム
重合することによつても得ることができる。 ゴム状弾性重合体あるいは感応性を付与した
重合体の添加量は、ゴム変性ポリスチレンを用
いるときはそれに由来するゴム分との合計量
が、全量合体成分の合計量に対して0.5〜50重
量%、好ましくは2〜40重量%程度である。 また、感応性を付与した重合体を用いるとき
は、無機質フイラーを添加することが好まし
い。感応性を付与した重合体と無機質フイラー
を併用するときは、ポリフエニレンエーテル又
はポリフエニレンエーテルとスチレン系樹脂の
組成物のマトリツクス中に感応性を付与したポ
リマーが分散し、感応性を付与したポリマー中
に無機フイラーが選択的に充填されている特殊
な構造を形成し、機械的強度等優れた物性を得
ることができる。 無機フイラーとしては、酸化チタン、酸化亜
鉛、タルク、クレー、炭酸カルシウム、シリカ
等、合成樹脂の充填剤として知られた無機粉体
を用いることができる。 無機質フイラーは平均粒径が0.05〜1.0μ程度
が好ましく、また、混合して得られた組成物全
体に対して0.5〜60重量%、好ましくは、1〜
45重量%が用いられる。 更に、他のポリマーとして、ポリフエニレン
エーテル、又は、スチレン系樹脂とグラフト重
合体化したポリオレフインを使用することもで
きる。 ポリフエニレンエーテルグラフトポリオレフ
インは、エピクロルヒドリンと反応させて得ら
れるグリシジル化ポリフエニレンエーテルを、
主鎖または側鎖にカルボキシル基あるいは酸無
水物基を有するポリオレフイン、例えばエチレ
ン・アクリル酸共重合体、エチレン・メタクリ
ル酸共重合体、無水マレイン酸変性ポリプロピ
レン、無水マレイン酸変性ポリエチレン、無水
マレイン酸変性エチレン・酢酸ビニル共重合体
などにグラフトせしめることによつて得ること
ができる。 また、ポリフエニレンエーテルグラフトポリ
オレフインは、グリシジル基を側鎖に有するポ
リオレフイン、例えばエチレン・メタクリル酸
グリシジル共重合体、エチレン・酢酸ビニル・
メタクリル酸グリシジル共重合体などにポリフ
エニレンエーテルをグラフトすることによつて
も得ることができる。 また、ポリスチレングラフトポリオレフイン
としては、ポリスチレンの主鎖または側鎖にカ
ルボン酸基あるいは環状酸無水物基を有するス
チレン系共重合体、例えばスチレン・無水マレ
イン酸共重合体、スチレン・無水シトラコン酸
共重合体、スチレン・無水イタコン酸共重合
体、スチレン・無水アスコニツト酸共重合体、
スチレン・アクリル酸共重合体、スチレン・メ
タクリル酸共重合体等に、側鎖にグリシジル基
を有するポリオレフイン、例えばエチレン・メ
タクリル酸グリシジル共重合体、エチレン・酢
酸ビニル・メタクリル酸グリシジル共重合体等
をグラフトさせることによつて得ることができ
る。 添加量は、ポリフエニレンエーテル、また
は、ポリフエニレンエーテルとスチレン系樹脂
との組成物、並びに、ポリフエニレンエーテル
グラフトポリオレフイン及び/又はポリスチレ
ングラフトポリオレフインの合計量に対して、
ポリフエニレンエーテルグラフトポリオレフイ
ンが0.1〜50重量%好ましくは1〜30重量%、
ポリスチレングラフトポリオレフインが1〜80
重量%、好ましくは1〜30重量%の範囲が用い
られる。 グラフト化ポリオレフインは予じめグラフト
重合した後添加することができるが、グリシジ
ル基を有するポリオレフインを使用するとき
は、ポリフエニレンエーテルあるいは、カルボ
ン酸又はその無水物の基を有するスチレン系樹
脂と150℃以上の高温で混練することによつて
グラフト反応させることがきる。 従つて、グリシジル基含有ポリオレフイン
と、ポリフエニレンエーテル又はポリフエニレ
ンとスチレン系樹脂の組成物を高温で混練する
ことによつて、各成分が均一に混合されると同
時に、グラフト反応の進行によつて生成したポ
リフエニレンエーテルグラフトポリオレフイ
ン、及び/又はポリスチレングラフトポリオレ
フインを含む組成物を一挙に得ることができ、
経済的な意味からは最も好ましい方法である。 (4) アミド化合物 本発明で使用されるアミド化合物は、次の式
で表わされる。 R1、R2:炭素数1〜10の直鎖状若しくは側鎖
を有する飽和の鎖状炭化水素残基または芳香
族炭化水素残基、あるいは、次の置換基で置
換されたこれらの誘導体残基。 −OH −COOH −NO2 (R1、R2は同一でも異つてもよい。) R1、R2としては、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、
イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、イ
ソペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、
ペプチル基、オクチル基、デシル基、フエニル
基、ナフチル基等が挙げられる。 本発明アミド化合物は、成形時の流動状態下
ではマトリツクス成分と相溶し、使用時には結
晶化してマトリツクス成分と相分離することを
意図するものである。従つて、本発明アミド化
合物の融点は、成形加工温度より若干低い温度
であるのが望ましい。 一般に、ポリフエニレンエーテル組成物の成
形温度は105〜350℃、好ましくは200〜300℃で
ある。従つて、本発明に使用されるアミド化合
物は、その融点が105〜350℃、好ましくは150
℃〜300℃の範囲内にあるのが望ましい。 但し、安定剤あるいは可塑剤の添加によつて
成形温度が上記範囲外となるときには、それに
伴つて融点の異なるアミド化合物を使用するこ
とができる。添加量は、全重合体合計100重量
部に対し、0.5〜20重量部、好ましくは2〜10
重量部が望ましい。 (5) 添加剤 本発明は、更に目的に応じて他の添加剤を用
いることができる。 添加剤としては、安定剤、可塑剤、難燃剤、
各種無機質フイラー、離型剤および着色剤等が
ある。 本発明ポリフエニレンエーテル組成物は、流
動性が向上されるところにその特長があり、他
の添加剤を添加しても成形が容易である特長を
有する。 〔〕 実施例 以下、実施例により、本発明を具体的に説明す
る。 実施例 1 ポリ−2,6−ジメチル−1,4−フエニレン
エーテル(三菱油化社製、25℃クロロホルム中で
の固有粘度0.50)50重量部とハイインパクトポリ
スチレン(三菱油化社製、数平均分子量55000、
重量平均分子量200000、ミクロゲル含量14.5重量
%)50重量部および次式構造で示される。 N−フエニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトエ
酸アミド(ヤマト科学社製、融点測定器MP−1
型で測定した融点:243℃)5重量部を、ブラベ
ンダーを用いて260℃で、7.5分間溶融混練した。 混練終了後、成形加工性(流動性)を表わすメ
ルトインデツクス(250℃、10Kg荷重)を測定す
ると共に、所定のテストピースをプレスにて作製
し、熱変形温度を測定した(18.6Kg/cm2荷重)。
結果を表−1に示す。 比較例 1 N−フエニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトエ
酸アミドを用いない以外は、実施例1と同様にし
て得られた結果を表−1に示す。 比較例 2 N−フエニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトエ
酸アミドに代えて、可塑剤であるトリフエニルホ
スフエート(融点:50℃)5重量部を用いる以外
は、実施例1と同様にして得られた結果を表−1
に示す。 表−1から明らかなように、N−フエニル−3
−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸アミドを用いるこ
とにより、流動性(成形性)が著しく向上し、耐
熱性の低下は抑制される。 可塑剤は、流動性は改良されるが、耐熱性が大
巾に低下し、本発明の効果が理解できる。
に成形性の改良されたポリフエニレンエーテル組
成物に関するものである。 ポリフエニレンエーテルは、電気的性質および
機械的性質がすぐれ、高い熱変形温度および自己
消火性を有し、極めて有用なエンジニアリングプ
ラスチツクス材料として注目されている。しかし
ながら、耐衝撃強度が低く幾分脆い。更にこの樹
脂は溶融温度が高く、また溶融粘度も高いので、
成形加工に際し、高い成形温度と圧力を要し、溶
融による成形加工を困難にしている。 ポリフエニレンエーテルの成形加工性を改善す
る一つの方法として、他の樹脂をブレンドする方
法が試みられている。例えば、特公昭43−17812
号公報には、ポリフエニレンエーテルにハイイン
パクトポリスチレン樹脂をブレンドすることにつ
いて記載されている。 この組成物は、成形加工性と耐衝撃性とが改善
されているが成形加工性については、まだ不充分
であるといわれている。 ポリフエニレンエーテルの成形加工性を改善す
るもう一つの方法としては、ポリフエニレンエー
テルに可塑剤を添加する方法が検討されており、
例えば、特公昭49−5220号公報には、ポリフエニ
レンエーテル樹脂と良好な相溶性を有する芳香族
有機酸エステル、芳香族の基を有するポリエステ
ル、芳香族の基を有する有機リン酸エステル、お
よび、塩素化芳香族炭化水素から選ばれた化合物
をポリフエニレンエーテル、または、ポリフエニ
レンエーテルとスチレン系樹脂との組成物にブレ
ンドすることにより成形加工性を改善することが
示されている。 しかし、ポリフエニレンエーテル、または、ポ
リフエニレンエーテルとスチレン系樹脂との組成
物に、可塑剤(例えば、芳香族基を有する有機リ
ン酸エステル)をブレンドすると成形加工性は改
善されるが熱的性能は著しく低下する。これは、
ブレンドした可塑剤が、ポリフエニレンエーテ
ル、あるいは、ポリフエニレンエーテルとスチレ
ン系樹脂との組成物から成るマトリツクスに極め
て均一に分散(分子分散)しているために、マト
リツクスのガラス転移点(Tg)が低下し、その
結果、耐熱性が低下するものと考えられる。 本発明者等は、この熱的性能(耐熱性)の低下
を抑制しつつ、成形加工性(流動性)を改善する
為には、添加剤が次の特性を有することが望まし
いと考えた。 (1) 成形時即ち系の流動状態下では、マトリツク
ス成分と相溶性が良く、可塑剤と同様な流動性
改良効果を発現されるものであること。 (2) 使用時即ち流動停止状態大(マトリツクスの
Tg以下の温度領域)では、マトリツクス成分
と相分離をし、マトリツクスのTgを低下させ
ないものであること。 ただし、機械的強度の低下を防ぐ為に、マト
リツクスと相分離したときもマトリツクスとの
界面接着力がある程度以上強いことが必要であ
り、マトリツクスとの親和力を持つものである
こと。 本発明者等は、かかる観点から鋭意検討を行つ
た結果、本発明に到達したものである。 〔〕 発明の概要 本発明は、ポリフエニレンエーテル、または、
ポリフエニレンエーテルとスチレン系樹脂との組
成物の成形加工性を改良する手段を提供するもの
である。 即ち、本発明は、ポリフエニレンエーテル、ま
たは、ポリフエニレンエーテルとスチレン系樹脂
との組成物と、次式で表わされるアミド化合物と
を混合してなり、重合体100重量部に対しアミド
化合物が0.5〜20重量部であることを特徴とする
成形性を改良したポリフエニレンエーテル組成物
である。 R1、R2:炭素数1〜10の直鎖状若しくは側鎖を
有する飽和の鎖状炭化水素残基または芳香族炭
化水素残基、あるいは、次の置換基で置換され
たこれらの誘導体残基。 (R1、R2は同一でも異つてもよい。) −OH −COOH −NO2 〔〕 発明の具体的な説明 (1) ポリフエニレンエーテル 本発明で使用されるポリフエニレンエーテル
は、一般式 で表わされる循環構造単位を有し、式中一つの
単位のエーテル酸素原子は次の隣接単位のベン
ゼン核に接続しており、nは少くとも50であ
り、Qはそれぞれ独立に水素、ハロゲン、三級
α−炭素原子を含有しない炭化水素基、ハロゲ
ン原子とフエニル核との間に少くとも2個の炭
素原子を有するハロ炭化水素基、炭化水素オキ
シ基およびハロゲン原子とフエニル核との間に
少くとも2個の炭素原子を有するハロ炭化水素
オキシ基からなる群より選択した一価置換基を
示す。 ポリフエニレンエーテルの代表的な例として
は、ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フエニ
レン)エーテル、ポリ(2,6−ジエチル−
1,4−フエニレン)エーテル、ポリ(2−メ
チル−6−エチル−1,4−フエニレン)エー
テル、ポリ(2−メチル−6−プロピル−1,
4−フエニレン)エーテル、ポリ(2,6−ジ
プロピル−1,4−フエニレン)エーテル、ポ
リ(2−エチル−6−プロピル−1,4−フエ
ニレン)エーテル、ポリ(2,6−ジブチル−
1,4−フエニレン)エーテル、ポリ(2,6
−ジプロペニル−1,4−フエニレン)エーテ
ル、ポリ(2,6−ジラウリル−1,4−フエ
ニレン)エーテル、ポリ(2,6−ジフエニル
−1,4−フエニレン)エーテル、ポリ(2,
6−ジメトキシ−1,4−フエニレン)エーテ
ル、ポリ(2,6−ジエトキシ−1,4−フエ
ニレン)エーテル、ポリ(2−メトキシ−6−
エトキシ−1,4−フエニレン)エーテル、ポ
リ(2−エチル−6−ステアリルオキシ−1,
4−フエニレン)エーテル、ポリ(2,6−ジ
クロロ−1,4−フエニレン)エーテル、ポリ
(2−メチル−6−フエニル−1,4−フエニ
レン)エーテル、ポリ(2,6−ジベンジル−
1,4−フエニレン)エーテル、ポリ(2−エ
トキシ−1,4−フエニレン)エーテル、ポリ
(2−クロロ−1,4−フエニレン)エーテル、
ポリ(2,5−ジブロモー1,4−フエニレ
ン)エーテルおよび同等物がある。 また2,6−ジメチルフエノールと2,3,
6−トリメチルフエノールの共重合体、2,6
−ジメチルフエノールと2,3,5,6−テト
ラメチルフエノールの共重合体、2,6−ジエ
チルフエノールと2,3,6−トリメチルフエ
ノールの共重合体などの共重合体をも挙げるこ
とができる。 更に、本発明で使用されるポリフエニレンエ
ーテルは、前記一般式で定義されたポリフエニ
レンエーテルにスチレン系モノマー(例えば、
スチレン、p−メチルスチレン、α−メチルス
チレンなど)をグラフトしたもの等変性された
ポリフエニレンエーテルをも包含する。 上記に相当するポリフエニレンエーテルの製
造方法は公知であり、例えば米国特許第
3306874号、第3306785号、第3257357号および
第3257358号各明細書および日本特許特公昭52
−17880号および特開昭50−51197号明細書に記
載されている。 本発明の目的のために好ましいポリフエニレ
ンエーテルの群は、エーテル酸素原子に対する
2つのオルソ位にアルキル置換基を有するもの
および2,6−ジアルキルフエノールと2,
3,6−トリアルキルフエノールの共重合体更
には、これ等ポリフエニレンエーテル骨格にス
チレン系モノマーをグラフトして得られるグラ
フトポリマーである。 (2) スチレン系樹脂 本発明において用いられるスチレン系樹脂と
しては、ポリスチレン、ポリ−α−メチルスチ
レン、ポリ−p−メチルスチレンなどのホモポ
リマーおよびブタジエンラバー、スチレン−ブ
タジエン共重合体、エチレン−プロピレン共重
合体、エチレン−プロピレン−ジエンターポリ
マーなど各種ゴムで変性されたハイインパクト
ポリスチレン、スチレン・ブタジエン共重合
物、スチレン・無水マレイン酸共重合物、スチ
レン・アクリロニトリル共重合体、スチレン・
アクリロニトリル・ブタジエン共重合体、スチ
レン・メチルメタクリレート共重合物等があ
り、これらのスチレン系樹脂は、ポリフエニレ
ンエーテル樹脂100重量部に対し、0〜2000重
量部の割合で混合される。 (3) 他のポリマーの添加 ポリフエニレンエーテル又はポリフエニレン
エーテルとスチレン系樹脂の組成物に、耐衝撃
性の改良等を目的として他のポリマーを添加す
ることができる。 添加されるポリマーとしては、天然又は合成
のゴム状弾性重合体があり、例えば、天然ゴ
ム、ポリイソプレン、ポリブタジエン、スチレ
ンとブタジエンの如き共役ジエンの共重合体
(ブロツク共重合体を含む)、エチレン−プロピ
レン共重合体、エチレン−プロピレン−非共役
ジエン三元共重合体などを用いることができ
る。 また、極性基を導入して感応性を付与した重
合体を用いることもでき、ゴム状弾性重合体に
感応性を付与したポリマーが用いられる他、ポ
リエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
ポリプロピレン等のポリオレフイン重合体に感
応性を付与したポリマーを用いることもでき
る。 感応性を付与する手段としては、上記重合体
に不飽和有機酸またはその無水物(例えばアク
リル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン
酸やそれらの無水物等)や不飽和シラン化合物
をグラフトすることによつて行なうことができ
る。 また、感応性を付与した重合体は、エチレン
とアクリル酸の如き不飽和有機酸又はそのエス
テル等の極性基を有するビニルモノマーあるい
はビニルシラン等とブロツクあるいはランダム
重合することによつても得ることができる。 ゴム状弾性重合体あるいは感応性を付与した
重合体の添加量は、ゴム変性ポリスチレンを用
いるときはそれに由来するゴム分との合計量
が、全量合体成分の合計量に対して0.5〜50重
量%、好ましくは2〜40重量%程度である。 また、感応性を付与した重合体を用いるとき
は、無機質フイラーを添加することが好まし
い。感応性を付与した重合体と無機質フイラー
を併用するときは、ポリフエニレンエーテル又
はポリフエニレンエーテルとスチレン系樹脂の
組成物のマトリツクス中に感応性を付与したポ
リマーが分散し、感応性を付与したポリマー中
に無機フイラーが選択的に充填されている特殊
な構造を形成し、機械的強度等優れた物性を得
ることができる。 無機フイラーとしては、酸化チタン、酸化亜
鉛、タルク、クレー、炭酸カルシウム、シリカ
等、合成樹脂の充填剤として知られた無機粉体
を用いることができる。 無機質フイラーは平均粒径が0.05〜1.0μ程度
が好ましく、また、混合して得られた組成物全
体に対して0.5〜60重量%、好ましくは、1〜
45重量%が用いられる。 更に、他のポリマーとして、ポリフエニレン
エーテル、又は、スチレン系樹脂とグラフト重
合体化したポリオレフインを使用することもで
きる。 ポリフエニレンエーテルグラフトポリオレフ
インは、エピクロルヒドリンと反応させて得ら
れるグリシジル化ポリフエニレンエーテルを、
主鎖または側鎖にカルボキシル基あるいは酸無
水物基を有するポリオレフイン、例えばエチレ
ン・アクリル酸共重合体、エチレン・メタクリ
ル酸共重合体、無水マレイン酸変性ポリプロピ
レン、無水マレイン酸変性ポリエチレン、無水
マレイン酸変性エチレン・酢酸ビニル共重合体
などにグラフトせしめることによつて得ること
ができる。 また、ポリフエニレンエーテルグラフトポリ
オレフインは、グリシジル基を側鎖に有するポ
リオレフイン、例えばエチレン・メタクリル酸
グリシジル共重合体、エチレン・酢酸ビニル・
メタクリル酸グリシジル共重合体などにポリフ
エニレンエーテルをグラフトすることによつて
も得ることができる。 また、ポリスチレングラフトポリオレフイン
としては、ポリスチレンの主鎖または側鎖にカ
ルボン酸基あるいは環状酸無水物基を有するス
チレン系共重合体、例えばスチレン・無水マレ
イン酸共重合体、スチレン・無水シトラコン酸
共重合体、スチレン・無水イタコン酸共重合
体、スチレン・無水アスコニツト酸共重合体、
スチレン・アクリル酸共重合体、スチレン・メ
タクリル酸共重合体等に、側鎖にグリシジル基
を有するポリオレフイン、例えばエチレン・メ
タクリル酸グリシジル共重合体、エチレン・酢
酸ビニル・メタクリル酸グリシジル共重合体等
をグラフトさせることによつて得ることができ
る。 添加量は、ポリフエニレンエーテル、また
は、ポリフエニレンエーテルとスチレン系樹脂
との組成物、並びに、ポリフエニレンエーテル
グラフトポリオレフイン及び/又はポリスチレ
ングラフトポリオレフインの合計量に対して、
ポリフエニレンエーテルグラフトポリオレフイ
ンが0.1〜50重量%好ましくは1〜30重量%、
ポリスチレングラフトポリオレフインが1〜80
重量%、好ましくは1〜30重量%の範囲が用い
られる。 グラフト化ポリオレフインは予じめグラフト
重合した後添加することができるが、グリシジ
ル基を有するポリオレフインを使用するとき
は、ポリフエニレンエーテルあるいは、カルボ
ン酸又はその無水物の基を有するスチレン系樹
脂と150℃以上の高温で混練することによつて
グラフト反応させることがきる。 従つて、グリシジル基含有ポリオレフイン
と、ポリフエニレンエーテル又はポリフエニレ
ンとスチレン系樹脂の組成物を高温で混練する
ことによつて、各成分が均一に混合されると同
時に、グラフト反応の進行によつて生成したポ
リフエニレンエーテルグラフトポリオレフイ
ン、及び/又はポリスチレングラフトポリオレ
フインを含む組成物を一挙に得ることができ、
経済的な意味からは最も好ましい方法である。 (4) アミド化合物 本発明で使用されるアミド化合物は、次の式
で表わされる。 R1、R2:炭素数1〜10の直鎖状若しくは側鎖
を有する飽和の鎖状炭化水素残基または芳香
族炭化水素残基、あるいは、次の置換基で置
換されたこれらの誘導体残基。 −OH −COOH −NO2 (R1、R2は同一でも異つてもよい。) R1、R2としては、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、
イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、イ
ソペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、
ペプチル基、オクチル基、デシル基、フエニル
基、ナフチル基等が挙げられる。 本発明アミド化合物は、成形時の流動状態下
ではマトリツクス成分と相溶し、使用時には結
晶化してマトリツクス成分と相分離することを
意図するものである。従つて、本発明アミド化
合物の融点は、成形加工温度より若干低い温度
であるのが望ましい。 一般に、ポリフエニレンエーテル組成物の成
形温度は105〜350℃、好ましくは200〜300℃で
ある。従つて、本発明に使用されるアミド化合
物は、その融点が105〜350℃、好ましくは150
℃〜300℃の範囲内にあるのが望ましい。 但し、安定剤あるいは可塑剤の添加によつて
成形温度が上記範囲外となるときには、それに
伴つて融点の異なるアミド化合物を使用するこ
とができる。添加量は、全重合体合計100重量
部に対し、0.5〜20重量部、好ましくは2〜10
重量部が望ましい。 (5) 添加剤 本発明は、更に目的に応じて他の添加剤を用
いることができる。 添加剤としては、安定剤、可塑剤、難燃剤、
各種無機質フイラー、離型剤および着色剤等が
ある。 本発明ポリフエニレンエーテル組成物は、流
動性が向上されるところにその特長があり、他
の添加剤を添加しても成形が容易である特長を
有する。 〔〕 実施例 以下、実施例により、本発明を具体的に説明す
る。 実施例 1 ポリ−2,6−ジメチル−1,4−フエニレン
エーテル(三菱油化社製、25℃クロロホルム中で
の固有粘度0.50)50重量部とハイインパクトポリ
スチレン(三菱油化社製、数平均分子量55000、
重量平均分子量200000、ミクロゲル含量14.5重量
%)50重量部および次式構造で示される。 N−フエニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトエ
酸アミド(ヤマト科学社製、融点測定器MP−1
型で測定した融点:243℃)5重量部を、ブラベ
ンダーを用いて260℃で、7.5分間溶融混練した。 混練終了後、成形加工性(流動性)を表わすメ
ルトインデツクス(250℃、10Kg荷重)を測定す
ると共に、所定のテストピースをプレスにて作製
し、熱変形温度を測定した(18.6Kg/cm2荷重)。
結果を表−1に示す。 比較例 1 N−フエニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトエ
酸アミドを用いない以外は、実施例1と同様にし
て得られた結果を表−1に示す。 比較例 2 N−フエニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトエ
酸アミドに代えて、可塑剤であるトリフエニルホ
スフエート(融点:50℃)5重量部を用いる以外
は、実施例1と同様にして得られた結果を表−1
に示す。 表−1から明らかなように、N−フエニル−3
−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸アミドを用いるこ
とにより、流動性(成形性)が著しく向上し、耐
熱性の低下は抑制される。 可塑剤は、流動性は改良されるが、耐熱性が大
巾に低下し、本発明の効果が理解できる。
【表】
実施例 2
N−フエニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトエ
酸アミドに代えて、N−β−ナフチル−3−ヒド
ロキシ−2−ナフトエ酸アミド(融点:222℃)
5重量部を用いる以外は、実施例1と同様にして
得られ結果を表−2に示す。 実施例 3 N−フエニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトエ
酸アミドに代えて、4′−ニトロベンズアニリド
(融点:199℃)5重量部を用いる以外は、実施例
1と同様にして得られた結果を表−2に示す。 実施例 4 N−フエニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトエ
酸アミドに代えて、N−アセチルグリシン(融
点:207℃)5重量部を用いる以外は、実施例1
と同様にして得られた結果を表−2に示す。
酸アミドに代えて、N−β−ナフチル−3−ヒド
ロキシ−2−ナフトエ酸アミド(融点:222℃)
5重量部を用いる以外は、実施例1と同様にして
得られ結果を表−2に示す。 実施例 3 N−フエニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトエ
酸アミドに代えて、4′−ニトロベンズアニリド
(融点:199℃)5重量部を用いる以外は、実施例
1と同様にして得られた結果を表−2に示す。 実施例 4 N−フエニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトエ
酸アミドに代えて、N−アセチルグリシン(融
点:207℃)5重量部を用いる以外は、実施例1
と同様にして得られた結果を表−2に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 ポリフエニレンエーテル、または、ポリフエ
ニレンエーテルとスチレン系樹脂との組成物と、
次式で表わされるアミド化合物とを混合してな
り、重合体100重量部に対しアミド化合物が0.5〜
20重量部であることを特徴とする成形性を改良し
たポリフエニレンエーテル組成物。 R1、R2:炭素数1〜10の直鎖状若しくは側鎖を
有する飽和の鎖状炭化水素残基または芳香族炭
化水素残基、あるいは、次の置換基で置換され
たこれらの誘導体残基。 (R1、R2は同一でも異つてもよい。) −OH −COOH −NO2
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10602584A JPS60250063A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 成形性を改良したポリフエニレンエ−テル組成物 |
US06/732,599 US4663375A (en) | 1984-05-15 | 1985-05-10 | Process for producing heat-resisting moldings |
DE8585303426T DE3583888D1 (de) | 1984-05-15 | 1985-05-15 | Verfahren zur herstellung hitzebestaendiger formteile. |
EP85303426A EP0162663B1 (en) | 1984-05-15 | 1985-05-15 | Process for producing heat-resistant moldings |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10602584A JPS60250063A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 成形性を改良したポリフエニレンエ−テル組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60250063A JPS60250063A (ja) | 1985-12-10 |
JPH0524939B2 true JPH0524939B2 (ja) | 1993-04-09 |
Family
ID=14423097
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10602584A Granted JPS60250063A (ja) | 1984-05-15 | 1984-05-25 | 成形性を改良したポリフエニレンエ−テル組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60250063A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101426808B1 (ko) * | 2013-08-29 | 2014-09-23 | 안유준 | 뱃지 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0788466B2 (ja) * | 1986-10-14 | 1995-09-27 | 住友ダウ株式会社 | ポリフェニレンエーテル系耐熱性樹脂組成物 |
-
1984
- 1984-05-25 JP JP10602584A patent/JPS60250063A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101426808B1 (ko) * | 2013-08-29 | 2014-09-23 | 안유준 | 뱃지 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPS60250063A (ja) | 1985-12-10 |
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