JPH05246933A - フルオロアルキル基含有アントラキノン化合物及びその製造方法 - Google Patents
フルオロアルキル基含有アントラキノン化合物及びその製造方法Info
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- JPH05246933A JPH05246933A JP4577492A JP4577492A JPH05246933A JP H05246933 A JPH05246933 A JP H05246933A JP 4577492 A JP4577492 A JP 4577492A JP 4577492 A JP4577492 A JP 4577492A JP H05246933 A JPH05246933 A JP H05246933A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 次式のフルオロアルキル基含有アントラキノ
ン化合物及びその製造方法。 （式中、Ｒ１〜Ｒ４はＣ１〜１０アルキル基、ＯＨ、Ｃ
Ｎ、ＮＯ２、アセチルアミノ基、メタンスルホニルアミ
ノ基、−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）等を示し〔Ｒ５及びＲ６は
Ｈ，Ｃ１〜１０アルキル基、ハロゲン化アルキル基等を
示す〕ＲＦは−（ＣＦ２）ｎ６Ｘ又は を示し〔ＸはＦ，Ｃｌ，Ｈを示し、ｎ６は１〜１０の整
数、ｎ７は０〜８の整数を示す。〕、ｎ０は１〜３の整
数、ｎ１〜ｎ５は０〜３の整数を示す。但しｎ０＋ｎ１
＋ｎ２≦４，ｎ３＋ｎ４＋ｎ５≦４である。） 【効果】耐光性及び堅牢性の高い化合物であり、特に染
料、記録用色素として利用できる。本発明の製造方法に
よりフルオロアルキル基含有アントラキノン化合物を、
短時間で収率良く且つ容易に、反応触媒及び特殊な装置
を使用せずに製造できる。
ン化合物及びその製造方法。 （式中、Ｒ１〜Ｒ４はＣ１〜１０アルキル基、ＯＨ、Ｃ
Ｎ、ＮＯ２、アセチルアミノ基、メタンスルホニルアミ
ノ基、−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）等を示し〔Ｒ５及びＲ６は
Ｈ，Ｃ１〜１０アルキル基、ハロゲン化アルキル基等を
示す〕ＲＦは−（ＣＦ２）ｎ６Ｘ又は を示し〔ＸはＦ，Ｃｌ，Ｈを示し、ｎ６は１〜１０の整
数、ｎ７は０〜８の整数を示す。〕、ｎ０は１〜３の整
数、ｎ１〜ｎ５は０〜３の整数を示す。但しｎ０＋ｎ１
＋ｎ２≦４，ｎ３＋ｎ４＋ｎ５≦４である。） 【効果】耐光性及び堅牢性の高い化合物であり、特に染
料、記録用色素として利用できる。本発明の製造方法に
よりフルオロアルキル基含有アントラキノン化合物を、
短時間で収率良く且つ容易に、反応触媒及び特殊な装置
を使用せずに製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐光性に優れた新規な
フルオロアルキル基含有アントラキノン化合物及びその
製造方法に関する。
フルオロアルキル基含有アントラキノン化合物及びその
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機化合物中にフルオロアルキル基を含
有する化合物は、耐光性、撥水撥油性、更には生理活性
等の有用な性質を示すものとして注目を集めており、中
でもアントラキノン化合物中にフルオロアルキル基が導
入されたフルオロアルキル基含有アントラキノン誘導体
は、耐光性及び堅牢性の高い化合物として、特に染料、
記録用色素として注目されている。
有する化合物は、耐光性、撥水撥油性、更には生理活性
等の有用な性質を示すものとして注目を集めており、中
でもアントラキノン化合物中にフルオロアルキル基が導
入されたフルオロアルキル基含有アントラキノン誘導体
は、耐光性及び堅牢性の高い化合物として、特に染料、
記録用色素として注目されている。
【０００３】しかしながら、フルオロアルキル基が導入
されたアントラキノン化合物に関しては、ほとんど知ら
れていないのが現状である。
されたアントラキノン化合物に関しては、ほとんど知ら
れていないのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐光
性及び堅牢性の高い化合物として、特に染料、記録用色
素として利用可能なフルオロアルキル基含有アントラキ
ノン化合物及びその製造方法を提供することにある。
性及び堅牢性の高い化合物として、特に染料、記録用色
素として利用可能なフルオロアルキル基含有アントラキ
ノン化合物及びその製造方法を提供することにある。
【０００５】本発明の別の目的は、反応触媒及び特殊な
装置を用いず、高収率且つ容易にフルオロアルキル基含
有アントラキノン化合物を製造する方法を提供すること
にある。
装置を用いず、高収率且つ容易にフルオロアルキル基含
有アントラキノン化合物を製造する方法を提供すること
にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化４で表わされるフルオロアルキル基含有アントラ
キノン化合物（以下アントラキノン化合物１と略す）が
提供される。
般式化４で表わされるフルオロアルキル基含有アントラ
キノン化合物（以下アントラキノン化合物１と略す）が
提供される。
【０００７】
【化４】
【０００８】また本発明によれば、下記一般式化５で表
わされる過酸化ジフルオロアルカノイル（以下ジフルオ
ロアルカノイル２と略す）と、下記一般式化６で表わさ
れるアントラキノン化合物（以下アントラキノン化合物
３と略す）とを反応させることを特徴とする前記一般式
化４で表わされるフルオロアルキル基含有アントラキノ
ン化合物の製造方法が提供される。
わされる過酸化ジフルオロアルカノイル（以下ジフルオ
ロアルカノイル２と略す）と、下記一般式化６で表わさ
れるアントラキノン化合物（以下アントラキノン化合物
３と略す）とを反応させることを特徴とする前記一般式
化４で表わされるフルオロアルキル基含有アントラキノ
ン化合物の製造方法が提供される。
【０００９】
【化５】
【００１０】
【化６】
【００１１】以下本発明を更に詳細に説明する。
【００１２】本発明のフルオロアルキル基含有アントラ
キノン化合物は、前記一般式化４で表わされるアントラ
キノン化合物１である。前記アントラキノン化合物１に
おいてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5若しくはＲ6の炭素数が
１１以上の場合には製造が困難であり、またｎ6が１０
を超える場合又はｎ7が８を超える場合には、溶媒に対
する溶解性が低下するので使用できない。
キノン化合物は、前記一般式化４で表わされるアントラ
キノン化合物１である。前記アントラキノン化合物１に
おいてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5若しくはＲ6の炭素数が
１１以上の場合には製造が困難であり、またｎ6が１０
を超える場合又はｎ7が８を超える場合には、溶媒に対
する溶解性が低下するので使用できない。
【００１３】また前記アントラキノン化合物１において
適用可能なＲF、すなわち−(ＣF2)ｎ6Ｘまたは下記一般
式化７を具体的に列挙すると、Ｆ3Ｃ−，Ｆ（ＣＦ2）2
−，Ｆ（ＣＦ2）3−，Ｆ（ＣＦ2）4−，Ｆ（ＣＦ2）
5−，Ｆ（ＣＦ2）6−，Ｆ（ＣＦ2）7−，Ｆ（ＣＦ2）8
−，Ｆ（ＣＦ2）9−，Ｆ（ＣＦ2）10−，ＨＣＦ2−，Ｈ
（ＣＦ2）2−，Ｈ（ＣＦ2）3−，Ｈ（ＣＦ2）4−，Ｈ
（ＣＦ2）5−，Ｈ（ＣＦ2）6−，Ｈ（ＣＦ2）7−，Ｈ
（ＣＦ2）8−，Ｈ（ＣＦ2）9−，Ｈ（ＣＦ2）10−，Ｃ
ｌＣＦ2−，Ｃｌ（ＣＦ2）2−，Ｃｌ（ＣＦ2）3−，Ｃ
ｌ（ＣＦ2）4−，Ｃｌ（ＣＦ2）5−，Ｃｌ（ＣＦ2）
6−，Ｃｌ（ＣＦ2）7−，Ｃｌ（ＣＦ2）8−，Ｃｌ（Ｃ
Ｆ2）9−，Ｃｌ（ＣＦ2）10−，下記化学式化８〜化１
６である。
適用可能なＲF、すなわち−(ＣF2)ｎ6Ｘまたは下記一般
式化７を具体的に列挙すると、Ｆ3Ｃ−，Ｆ（ＣＦ2）2
−，Ｆ（ＣＦ2）3−，Ｆ（ＣＦ2）4−，Ｆ（ＣＦ2）
5−，Ｆ（ＣＦ2）6−，Ｆ（ＣＦ2）7−，Ｆ（ＣＦ2）8
−，Ｆ（ＣＦ2）9−，Ｆ（ＣＦ2）10−，ＨＣＦ2−，Ｈ
（ＣＦ2）2−，Ｈ（ＣＦ2）3−，Ｈ（ＣＦ2）4−，Ｈ
（ＣＦ2）5−，Ｈ（ＣＦ2）6−，Ｈ（ＣＦ2）7−，Ｈ
（ＣＦ2）8−，Ｈ（ＣＦ2）9−，Ｈ（ＣＦ2）10−，Ｃ
ｌＣＦ2−，Ｃｌ（ＣＦ2）2−，Ｃｌ（ＣＦ2）3−，Ｃ
ｌ（ＣＦ2）4−，Ｃｌ（ＣＦ2）5−，Ｃｌ（ＣＦ2）
6−，Ｃｌ（ＣＦ2）7−，Ｃｌ（ＣＦ2）8−，Ｃｌ（Ｃ
Ｆ2）9−，Ｃｌ（ＣＦ2）10−，下記化学式化８〜化１
６である。
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】
【化１０】
【００１８】
【化１１】
【００１９】
【化１２】
【００２０】
【化１３】
【００２１】
【化１４】
【００２２】
【化１５】
【００２３】
【化１６】
【００２４】本発明のアントラキノン化合物１として
は、具体的には例えば、１−アミノ−２−ペンタフルオ
ロプロピルアントラキノン、１−アミノ−４−ヘプタフ
ルオロプロピルアントラキノン、１−アミノ−２，４−
ビスヘプタフルオロプロピルアントラキノン、１−メチ
ルアミノ−２−ヘプタフルオロプロピルアントラキノ
ン、１−メチルアミノ−４−ヘプタフルオロプロピルア
ントラキノン、１−ジメチルアミノ−２−ヘプタフルオ
ロプロピルアントラキノン、１−ジメチルアミノ−４−
ヘプタフルオロプロピルアントラキノン、１−ヒドロキ
シ−２−ヘプタフルオロプロピルアントラキノン、１−
ヒドロキシ−４−ヘプタフルオロプロピルアントラキノ
ン、１−アミノ−４−ヒドロキシ−２−ヘプタフルオロ
プロピルアントラキノン、１，４−ジヒドロキシ−２−
ヘプタフルオロプロピルアントラキノン、１−アミノ−
２−トリデカフルオロヘキシルアントラキノン、１−ア
ミノ−４−トリデカフルオロヘキシルアントラキノン、
１−アミノ−２，４−ビストリデカフルオロヘキシルア
ントラキノン、１−メチルアミノ−２−トリデカフルオ
ロヘキシルアントラキノン、１−メチルアミノ−４−ト
リデカフルオロヘキシルアントラキノン、１−ジメチル
アミノ−２−トリデカフルオロヘキシルアントラキノ
ン、１−ジメチルアミノ−４−トリデカフルオロヘキシ
ルアントラキノン、１−ヒドロキシ−４−トリデカフル
オロヘキシルアントラキノン、１−アミノ−４−ヒドロ
キシ−２−トリデカフルオロヘキシルアントラキノン、
１，４−ジヒドロキシ−２−トリデカフルオロヘキシル
アントラキノン、１−アミノ−２−（ペルフルオロ−
１’−メチル−２’−オキサペンチル）アントラキノ
ン、１−アミノ−４−（ペルフルオロ−１’−メチル−
２’−オキサペンチル）アントラキノン、１−アミノ−
２，４−ビス（ペルフルオロ−１’−メチル−２’−オ
キサペンチル）アントラキノン、１−メチルアミノ−２
−（ペルフルオロ−１’−メチル−２’−オキサペンチ
ル）アントラキノン、１−メチルアミノ−４−（ペルフ
ルオロ−１’−メチル−２’−オキサペンチル）アント
ラキノン、１−ジメチルアミノ−２−（ペルフルオロ−
１’−メチル−２’−オキサペンチル）アントラキノ
ン、１−ジメチルアミノ−４−（ペルフルオロ−１’−
メチル−２’−オキサペンチル）アントラキノン、１−
ヒドロキシ−４−（ペルフルオロ−１’−メチル−２’
−オキサペンチル）アントラキノン、１−アミノ−４−
ヒドロキシ−２−（ペルフルオロ−１’−メチル−２’
−オキサペンチル）アントラキノン、１，４−ジヒドロ
キシ−２−（ペルフルオロ−１’−メチル−２’−オキ
サペンチル）アントラキノン、１，５−ジアミノ−２−
ヘプタフルオロアントラキノン、１，５−ジアミノ−
２，４−ビスヘプタフルオロアントラキノン、１，５−
ジアミノ−２，６−ビスヘプタフルオロアントラキノ
ン、１，５−ジアミノ−２，４，６−トリスヘプタフル
オロアントラキノン、１，５−ジアミノ−２，４，６，
８−テトラキスヘプタフルオロアントラキノン、１，５
−ジアミノ−４−ヘプタフルオロアントラキノン、１，
５−ジアミノ−４，６−ビスヘプタフルオロアントラキ
ノン、１，５−ジアミノ−４，８−ビスヘプタフルオロ
アントラキノン、１，８−ジアミノ−２−ヘプタフルオ
ロアントラキノン、１，８−ジアミノ−２，４−ビスヘ
プタフルオロアントラキノン、１，８−ジアミノ−２，
５−ビスヘプタフルオロアントラキノン、１，８−ジア
ミノ−２，７−ビスヘプタフルオロアントラキノン、
１，８−ジアミノ−２，４，５−トリスヘプタフルオロ
アントラキノン、１，８−ジアミノ−２，４，７−トリ
スヘプタフルオロアントラキノン、１，８−ジアミノ−
２，４，５，７−テトラキスヘプタフルオロアントラキ
ノン、１，８−ジアミノ−４−ヘプタフルオロアントラ
キノン、１，８−ジアミノ−４，５−ビスヘプタフルオ
ロアントラキノン、１，８−ジアミノ−４，７−ビスヘ
プタフルオロアントラキノン、１，５−ジヒドロキシ−
２−ヘプタフルオロアントラキノン、１，５−ジヒドロ
キシ−２，４−ビスヘプタフルオロアントラキノン、
１，５−ジヒドロキシ−２，６−ビスヘプタフルオロア
ントラキノン、１，５−ジヒドロキシ−２，４，６−ト
リスヘプタフルオロアントラキノン、１，５−ジヒドロ
キシ−２，４，６，８−テトラキスヘプタフルオロアン
トラキノン、１，５−ジヒドロキシ−４−ヘプタフルオ
ロアントラキノン、１，５−ジヒドロキシ−４，６−ビ
スヘプタフルオロアントラキノン、１，５−ジヒドロキ
シ−４，８−ビスヘプタフルオロアントラキノン、１，
８−ジヒドロキシ−２−ヘプタフルオロアントラキノ
ン、１，８−ジヒドロキシ−２，４−ビスヘプタフルオ
ロアントラキノン、１，８−ジヒドロキシ−２，４−ビ
スヘプタフルオロアントラキノン、１，８−ジヒドロキ
シ−２，５−ビスヘプタフルオロアントラキノン、１，
８−ジヒドロキシ−２，７−ビスヘプタフルオロアント
ラキノン、１，８−ジヒドロキシ−２，４，５−トリス
ヘプタフルオロアントラキノン、１，８−ジヒドロキシ
−２，４，７−トリスヘプタフルオロアントラキノン、
１，８−ジヒドロキシ−２，４，５，７−テトラキスヘ
プタフルオロアントラキノン、１，８−ジヒドロキシ−
４−ヘプタフルオロアントラキノン、１，８−ジヒドロ
キシ−４，５−ビスヘプタフルオロアントラキノン、
１，８−ジヒドロキシ−４，７−ビスヘプタフルオロア
ントラキノン等を好ましく挙げることができる。
は、具体的には例えば、１−アミノ−２−ペンタフルオ
ロプロピルアントラキノン、１−アミノ−４−ヘプタフ
ルオロプロピルアントラキノン、１−アミノ−２，４−
ビスヘプタフルオロプロピルアントラキノン、１−メチ
ルアミノ−２−ヘプタフルオロプロピルアントラキノ
ン、１−メチルアミノ−４−ヘプタフルオロプロピルア
ントラキノン、１−ジメチルアミノ−２−ヘプタフルオ
ロプロピルアントラキノン、１−ジメチルアミノ−４−
ヘプタフルオロプロピルアントラキノン、１−ヒドロキ
シ−２−ヘプタフルオロプロピルアントラキノン、１−
ヒドロキシ−４−ヘプタフルオロプロピルアントラキノ
ン、１−アミノ−４−ヒドロキシ−２−ヘプタフルオロ
プロピルアントラキノン、１，４−ジヒドロキシ−２−
ヘプタフルオロプロピルアントラキノン、１−アミノ−
２−トリデカフルオロヘキシルアントラキノン、１−ア
ミノ−４−トリデカフルオロヘキシルアントラキノン、
１−アミノ−２，４−ビストリデカフルオロヘキシルア
ントラキノン、１−メチルアミノ−２−トリデカフルオ
ロヘキシルアントラキノン、１−メチルアミノ−４−ト
リデカフルオロヘキシルアントラキノン、１−ジメチル
アミノ−２−トリデカフルオロヘキシルアントラキノ
ン、１−ジメチルアミノ−４−トリデカフルオロヘキシ
ルアントラキノン、１−ヒドロキシ−４−トリデカフル
オロヘキシルアントラキノン、１−アミノ−４−ヒドロ
キシ−２−トリデカフルオロヘキシルアントラキノン、
１，４−ジヒドロキシ−２−トリデカフルオロヘキシル
アントラキノン、１−アミノ−２−（ペルフルオロ−
１’−メチル−２’−オキサペンチル）アントラキノ
ン、１−アミノ−４−（ペルフルオロ−１’−メチル−
２’−オキサペンチル）アントラキノン、１−アミノ−
２，４−ビス（ペルフルオロ−１’−メチル−２’−オ
キサペンチル）アントラキノン、１−メチルアミノ−２
−（ペルフルオロ−１’−メチル−２’−オキサペンチ
ル）アントラキノン、１−メチルアミノ−４−（ペルフ
ルオロ−１’−メチル−２’−オキサペンチル）アント
ラキノン、１−ジメチルアミノ−２−（ペルフルオロ−
１’−メチル−２’−オキサペンチル）アントラキノ
ン、１−ジメチルアミノ−４−（ペルフルオロ−１’−
メチル−２’−オキサペンチル）アントラキノン、１−
ヒドロキシ−４−（ペルフルオロ−１’−メチル−２’
−オキサペンチル）アントラキノン、１−アミノ−４−
ヒドロキシ−２−（ペルフルオロ−１’−メチル−２’
−オキサペンチル）アントラキノン、１，４−ジヒドロ
キシ−２−（ペルフルオロ−１’−メチル−２’−オキ
サペンチル）アントラキノン、１，５−ジアミノ−２−
ヘプタフルオロアントラキノン、１，５−ジアミノ−
２，４−ビスヘプタフルオロアントラキノン、１，５−
ジアミノ−２，６−ビスヘプタフルオロアントラキノ
ン、１，５−ジアミノ−２，４，６−トリスヘプタフル
オロアントラキノン、１，５−ジアミノ−２，４，６，
８−テトラキスヘプタフルオロアントラキノン、１，５
−ジアミノ−４−ヘプタフルオロアントラキノン、１，
５−ジアミノ−４，６−ビスヘプタフルオロアントラキ
ノン、１，５−ジアミノ−４，８−ビスヘプタフルオロ
アントラキノン、１，８−ジアミノ−２−ヘプタフルオ
ロアントラキノン、１，８−ジアミノ−２，４−ビスヘ
プタフルオロアントラキノン、１，８−ジアミノ−２，
５−ビスヘプタフルオロアントラキノン、１，８−ジア
ミノ−２，７−ビスヘプタフルオロアントラキノン、
１，８−ジアミノ−２，４，５−トリスヘプタフルオロ
アントラキノン、１，８−ジアミノ−２，４，７−トリ
スヘプタフルオロアントラキノン、１，８−ジアミノ−
２，４，５，７−テトラキスヘプタフルオロアントラキ
ノン、１，８−ジアミノ−４−ヘプタフルオロアントラ
キノン、１，８−ジアミノ−４，５−ビスヘプタフルオ
ロアントラキノン、１，８−ジアミノ−４，７−ビスヘ
プタフルオロアントラキノン、１，５−ジヒドロキシ−
２−ヘプタフルオロアントラキノン、１，５−ジヒドロ
キシ−２，４−ビスヘプタフルオロアントラキノン、
１，５−ジヒドロキシ−２，６−ビスヘプタフルオロア
ントラキノン、１，５−ジヒドロキシ−２，４，６−ト
リスヘプタフルオロアントラキノン、１，５−ジヒドロ
キシ−２，４，６，８−テトラキスヘプタフルオロアン
トラキノン、１，５−ジヒドロキシ−４−ヘプタフルオ
ロアントラキノン、１，５−ジヒドロキシ−４，６−ビ
スヘプタフルオロアントラキノン、１，５−ジヒドロキ
シ−４，８−ビスヘプタフルオロアントラキノン、１，
８−ジヒドロキシ−２−ヘプタフルオロアントラキノ
ン、１，８−ジヒドロキシ−２，４−ビスヘプタフルオ
ロアントラキノン、１，８−ジヒドロキシ−２，４−ビ
スヘプタフルオロアントラキノン、１，８−ジヒドロキ
シ−２，５−ビスヘプタフルオロアントラキノン、１，
８−ジヒドロキシ−２，７−ビスヘプタフルオロアント
ラキノン、１，８−ジヒドロキシ−２，４，５−トリス
ヘプタフルオロアントラキノン、１，８−ジヒドロキシ
−２，４，７−トリスヘプタフルオロアントラキノン、
１，８−ジヒドロキシ−２，４，５，７−テトラキスヘ
プタフルオロアントラキノン、１，８−ジヒドロキシ−
４−ヘプタフルオロアントラキノン、１，８−ジヒドロ
キシ−４，５−ビスヘプタフルオロアントラキノン、
１，８−ジヒドロキシ−４，７−ビスヘプタフルオロア
ントラキノン等を好ましく挙げることができる。
【００２５】本発明のアントラキノン化合物１の製造方
法は、特定の過酸化ジフルオロアルカノイルと特定のア
ントラキノン化合物とを直接反応させて、前記一般式化
４で表わされるアントラキノン化合物１を製造すること
を特徴とする。
法は、特定の過酸化ジフルオロアルカノイルと特定のア
ントラキノン化合物とを直接反応させて、前記一般式化
４で表わされるアントラキノン化合物１を製造すること
を特徴とする。
【００２６】本発明の製造方法に用いる前記特定の過酸
化ジフルオロアルカノイルは、前記一般式化５で表わさ
れるジフルオロアルカノイル２である。前記ジフルオロ
アルカノイル２において、ｎ6が１１以上の場合又はｎ7
が９以上の場合には、溶媒の存在下において反応させる
際に前記ジフルオロアルカノイル２の溶解性が不足する
ので好ましくない。
化ジフルオロアルカノイルは、前記一般式化５で表わさ
れるジフルオロアルカノイル２である。前記ジフルオロ
アルカノイル２において、ｎ6が１１以上の場合又はｎ7
が９以上の場合には、溶媒の存在下において反応させる
際に前記ジフルオロアルカノイル２の溶解性が不足する
ので好ましくない。
【００２７】また前記ジフルオロアルカノイル２のＲF
は、前記アントラキノン化合物１におけるＲF、即ちフ
ルオロアルキル基と同様である。前記ジフルオロアルカ
ノイル２としては、具体的には例えば、過酸化ジペルフ
ルオロブチリル、過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−
３−オキサヘキサノイル、過酸化ジペルフルオロヘプタ
ノイル等を好ましく挙げることができる。
は、前記アントラキノン化合物１におけるＲF、即ちフ
ルオロアルキル基と同様である。前記ジフルオロアルカ
ノイル２としては、具体的には例えば、過酸化ジペルフ
ルオロブチリル、過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−
３−オキサヘキサノイル、過酸化ジペルフルオロヘプタ
ノイル等を好ましく挙げることができる。
【００２８】本発明の製造方法に用いる前記特定のアン
トラキノン化合物は、前記一般式化６で表わされるアン
トラキノン化合物３である。この際Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3若し
くはＲ4の炭素数が１１以上の場合には製造が困難であ
る。前記アントラキノン化合物３としては、例えば、１
−アミノアントラキノン、１，４−ジアミノアントラキ
ノン、１−メチルアミノアントラキノン、１，４−ビス
メチルアミノアントラキノン、１−ジメチルアミノアン
トラキノン、１，４−ビスジメチルアミノアントラキノ
ン、１−ヒドロキシアントラキノン、１，４−ジヒドロ
キシアントラキノン、１−アミノ−４−ヒドロキシアン
トラキノン、４−アミノ−１−ヒドロキシアントラキノ
ン、１，５−ジアミノアントラキノン、１，８−ジアミ
ノアントラキノン、１，５−ジヒドロキシアントラキノ
ン、１，８−ジヒドロキシアントラキノン等を好ましく
挙げることができる。
トラキノン化合物は、前記一般式化６で表わされるアン
トラキノン化合物３である。この際Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3若し
くはＲ4の炭素数が１１以上の場合には製造が困難であ
る。前記アントラキノン化合物３としては、例えば、１
−アミノアントラキノン、１，４−ジアミノアントラキ
ノン、１−メチルアミノアントラキノン、１，４−ビス
メチルアミノアントラキノン、１−ジメチルアミノアン
トラキノン、１，４−ビスジメチルアミノアントラキノ
ン、１−ヒドロキシアントラキノン、１，４−ジヒドロ
キシアントラキノン、１−アミノ−４−ヒドロキシアン
トラキノン、４−アミノ−１−ヒドロキシアントラキノ
ン、１，５−ジアミノアントラキノン、１，８−ジアミ
ノアントラキノン、１，５−ジヒドロキシアントラキノ
ン、１，８−ジヒドロキシアントラキノン等を好ましく
挙げることができる。
【００２９】本発明において、前記ジフルオロアルカノ
イル２とアントラキノン化合物３とを反応させるにあた
り、前記ジフルオロアルカノイル２と前記アントラキノ
ン化合物３との仕込みモル比は１：０．２〜１０が好ま
しく、特に１：０．５〜５であることが望ましい。前記
モル比が０．２未満の場合には生成するアントラキノン
化合物１の収率が低下し、また１０を超えると反応終了
後の未反応のアントラキノン化合物３が残存し、目的と
する生成物の単離が困難となるので、好ましくない。ま
た、反応は常圧で行なうことが可能であり、かつ反応温
度は通常−２０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００
℃の範囲であることが望ましい。前記反応温度が−２０
℃未満では、反応時間が長くなる傾向にあり、１５０℃
を超えると反応時の圧力が高くなり、反応操作が困難で
あるので好ましくない。さらに反応時間は通常３０分〜
２０時間の範囲で行なうことができるが、実用的には３
〜１０時間になるように条件を設定することが望まし
い。
イル２とアントラキノン化合物３とを反応させるにあた
り、前記ジフルオロアルカノイル２と前記アントラキノ
ン化合物３との仕込みモル比は１：０．２〜１０が好ま
しく、特に１：０．５〜５であることが望ましい。前記
モル比が０．２未満の場合には生成するアントラキノン
化合物１の収率が低下し、また１０を超えると反応終了
後の未反応のアントラキノン化合物３が残存し、目的と
する生成物の単離が困難となるので、好ましくない。ま
た、反応は常圧で行なうことが可能であり、かつ反応温
度は通常−２０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００
℃の範囲であることが望ましい。前記反応温度が−２０
℃未満では、反応時間が長くなる傾向にあり、１５０℃
を超えると反応時の圧力が高くなり、反応操作が困難で
あるので好ましくない。さらに反応時間は通常３０分〜
２０時間の範囲で行なうことができるが、実用的には３
〜１０時間になるように条件を設定することが望まし
い。
【００３０】本発明の製造方法では、前記種々の反応条
件下において、前記ジフルオロアルカノイル２と前記ア
ントラキノン化合物３とを反応させることにより、目的
のアントラキノン化合物１を得ることができるが、前記
ジフルオロアルカノイル２の取扱い及び反応を、より円
滑に行なうために溶媒を用いることが好ましい。前記溶
媒としてはハロゲン化脂肪族溶媒が特に好ましく、具体
的には例えば、塩化メチレン、クロロホルム、２−クロ
ロ−１，２−ジブロモ−１，１，２−トリフルオロエタ
ン、１，２−ジブロモヘキサフルオロプロパン、１，２
−ジブロモテトラフルオロエタン、１，１−ジフルオロ
テトラクロロエタン、１，２−ジフルオロテトラクロロ
エタン、フルオロトリクロロメタン、ヘプタフルオロ−
２，３，３−トリクロロブタン、１，１，１，３−テト
ラクロロテトラフルオロプロパン、１，１，１−トリク
ロロペンタフルオロプロパン、１，１，２−トリクロロ
トリフルオロエタン又はこれらの混合溶媒等を用いるこ
とができ、特に工業的には、１，１，２−トリクロロト
リフルオロエタンを好ましく挙げることができる。前記
溶媒を使用する場合、通常溶媒中の前記ジフルオロアル
カノイル２の濃度は、１〜３０重量％程度であるのが望
ましい。
件下において、前記ジフルオロアルカノイル２と前記ア
ントラキノン化合物３とを反応させることにより、目的
のアントラキノン化合物１を得ることができるが、前記
ジフルオロアルカノイル２の取扱い及び反応を、より円
滑に行なうために溶媒を用いることが好ましい。前記溶
媒としてはハロゲン化脂肪族溶媒が特に好ましく、具体
的には例えば、塩化メチレン、クロロホルム、２−クロ
ロ−１，２−ジブロモ−１，１，２−トリフルオロエタ
ン、１，２−ジブロモヘキサフルオロプロパン、１，２
−ジブロモテトラフルオロエタン、１，１−ジフルオロ
テトラクロロエタン、１，２−ジフルオロテトラクロロ
エタン、フルオロトリクロロメタン、ヘプタフルオロ−
２，３，３−トリクロロブタン、１，１，１，３−テト
ラクロロテトラフルオロプロパン、１，１，１−トリク
ロロペンタフルオロプロパン、１，１，２−トリクロロ
トリフルオロエタン又はこれらの混合溶媒等を用いるこ
とができ、特に工業的には、１，１，２−トリクロロト
リフルオロエタンを好ましく挙げることができる。前記
溶媒を使用する場合、通常溶媒中の前記ジフルオロアル
カノイル２の濃度は、１〜３０重量％程度であるのが望
ましい。
【００３１】本発明の製造方法により得られる反応生成
物は、カラムクロマトグラフィー、再結晶法等の公知の
方法で精製することが可能である。
物は、カラムクロマトグラフィー、再結晶法等の公知の
方法で精製することが可能である。
【００３２】
【発明の効果】本発明のフルオロアルキル基含有アント
ラキノン化合物は、新規な物質であり、医薬、農薬の原
料として、更には耐光性及び堅牢性の高い化合物とし
て、特に染料、記録用色素として利用することができ
る。また本発明の製造方法によりフルオロアルキル基含
有アントラキノン化合物を、短時間で収率よくかつ容易
に、しかも反応触媒及び特殊な装置を使用せずに製造す
ることができる。
ラキノン化合物は、新規な物質であり、医薬、農薬の原
料として、更には耐光性及び堅牢性の高い化合物とし
て、特に染料、記録用色素として利用することができ
る。また本発明の製造方法によりフルオロアルキル基含
有アントラキノン化合物を、短時間で収率よくかつ容易
に、しかも反応触媒及び特殊な装置を使用せずに製造す
ることができる。
【００３３】
【実施例】以下本発明を実施例に基づいて具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３４】
【実施例１】１−アミノアントラキノン０．４５ｇ（２
mmol）を塩化メチレン４０mlに溶解した後、過酸化ジペ
ルフルオロブチリル１．２８ｇ（３mmol）を含む１，
１，２−トリクロロトリフルオロエタン溶液１０ｇを加
え、窒素雰囲気下で、４０℃にて、４時間反応させた。
反応終了後、生成物を含む有機層を、飽和食塩水８０m
l、１０wt％炭酸水素ナトリウム８０ml更に飽和食塩水
８０mlを用いて各々洗浄し、次いで硫酸ナトリウムを用
いて乾燥を行なった。乾燥後、溶媒を留去し、カラムク
ロマトグラフィ−（シリカゲル）にて精製したところ、
下記構造式化１７〜化１９で表わされる１−アミノ−２
−ヘプタフルオロプロピルアントラキノン、１−アミノ
−４−ヘプタフルオロプロピルアントラキノン、１−ア
ミノ−２，４−ビスヘプタフルオロプロピルアントラキ
ノンを各々得た。得られた生成物の収率及び分析結果
（マススペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲス
ペクトル）をそれぞれ以下に示す。
mmol）を塩化メチレン４０mlに溶解した後、過酸化ジペ
ルフルオロブチリル１．２８ｇ（３mmol）を含む１，
１，２−トリクロロトリフルオロエタン溶液１０ｇを加
え、窒素雰囲気下で、４０℃にて、４時間反応させた。
反応終了後、生成物を含む有機層を、飽和食塩水８０m
l、１０wt％炭酸水素ナトリウム８０ml更に飽和食塩水
８０mlを用いて各々洗浄し、次いで硫酸ナトリウムを用
いて乾燥を行なった。乾燥後、溶媒を留去し、カラムク
ロマトグラフィ−（シリカゲル）にて精製したところ、
下記構造式化１７〜化１９で表わされる１−アミノ−２
−ヘプタフルオロプロピルアントラキノン、１−アミノ
−４−ヘプタフルオロプロピルアントラキノン、１−ア
ミノ−２，４−ビスヘプタフルオロプロピルアントラキ
ノンを各々得た。得られた生成物の収率及び分析結果
（マススペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲス
ペクトル）をそれぞれ以下に示す。
【００３５】
【化１７】
【００３６】
【化１８】
【００３７】
【化１９】
【００３８】
【実施例２】１−アミノアントラキノンの代わりに１−
メチルアミノアントラキノンを用いた以外は実施例１に
従って反応を行ない、下記構造式化２０〜化２２で表わ
される１−メチルアミノ−２−ヘプタフルオロプロピル
アントラキノン、１−メチルアミノ−４−ヘプタフルオ
ロプロピルアントラキノン、１−メチルアミノ−２，４
−ビスヘプタフルオロプロピルアントラキノンを各々得
た。分析結果をそれぞれ以下に示す。
メチルアミノアントラキノンを用いた以外は実施例１に
従って反応を行ない、下記構造式化２０〜化２２で表わ
される１−メチルアミノ−２−ヘプタフルオロプロピル
アントラキノン、１−メチルアミノ−４−ヘプタフルオ
ロプロピルアントラキノン、１−メチルアミノ−２，４
−ビスヘプタフルオロプロピルアントラキノンを各々得
た。分析結果をそれぞれ以下に示す。
【００３９】
【化２０】
【００４０】
【化２１】
【００４１】
【化２２】
【００４２】
【実施例３】１−アミノアントラキノンの代わりに１−
ジメチルアミノアントラキノンを用いた以外は実施例１
に従って反応を行ない、下記構造式化２３〜２４で表わ
される１−ジメチルアミノ−４−ヘプタフルオロプロピ
ルアントラキノン、１−ジメチルアミノ−２，４−ビス
ヘプタフルオロプロピルアントラキノンを各々得た。分
析結果をそれぞれ以下に示す。
ジメチルアミノアントラキノンを用いた以外は実施例１
に従って反応を行ない、下記構造式化２３〜２４で表わ
される１−ジメチルアミノ−４−ヘプタフルオロプロピ
ルアントラキノン、１−ジメチルアミノ−２，４−ビス
ヘプタフルオロプロピルアントラキノンを各々得た。分
析結果をそれぞれ以下に示す。
【００４３】
【化２３】
【００４４】
【化２４】
【００４５】
【実施例４】１−アミノアントラキノンの代わりに１−
ヒドロキシアントラキノンを用いた以外は実施例１に従
って反応を行ない、下記構造式化２５で表わされる１−
ヒドロキシ−２−ヘプタフルオロプロピルアントラキノ
ンを得た。分析結果を以下に示す。
ヒドロキシアントラキノンを用いた以外は実施例１に従
って反応を行ない、下記構造式化２５で表わされる１−
ヒドロキシ−２−ヘプタフルオロプロピルアントラキノ
ンを得た。分析結果を以下に示す。
【００４６】
【化２５】
【００４７】
【実施例５】１−アミノアントラキノンの代わりに１−
アミノ−４−ヒドロキシアントラキノンを用いた以外は
実施例１に従って反応を行ない、下記構造式化２６で表
わされる１−アミノ−４−ヒドロキシ−２−ヘプタフル
オロプロピルアントラキノンを得た。分析結果を以下に
示す。
アミノ−４−ヒドロキシアントラキノンを用いた以外は
実施例１に従って反応を行ない、下記構造式化２６で表
わされる１−アミノ−４−ヒドロキシ−２−ヘプタフル
オロプロピルアントラキノンを得た。分析結果を以下に
示す。
【００４８】
【化２６】
【００４９】
【実施例６】１−アミノアントラキノンの代わりに１，
４−ジヒドロキシアントラキノンを用いた以外は実施例
１に従って反応を行ない、下記構造式化２７で表わされ
る１，４−ジヒドロキシ−２−ヘプタフルオロプロピル
アントラキノンを得た。分析結果を以下に示す。
４−ジヒドロキシアントラキノンを用いた以外は実施例
１に従って反応を行ない、下記構造式化２７で表わされ
る１，４−ジヒドロキシ−２−ヘプタフルオロプロピル
アントラキノンを得た。分析結果を以下に示す。
【００５０】
【化２７】
【００５１】
【実施例７】過酸化ジペルフルオロブチリルの代わりに
過酸化ジペルフルオロヘプタノイルを用いた以外は実施
例１に従って反応を行ない、下記構造式化２８〜化３０
で表わされる１−アミノ−２−トリデカフルオロヘキシ
ルアントラキノン、１−アミノ−４−トリデカフルオロ
ヘキシルアントラキノン、１−アミノ−２，４−ビスト
リデカフルオロヘキシルアントラキノンを各々得た。分
析結果をそれぞれ以下に示す。
過酸化ジペルフルオロヘプタノイルを用いた以外は実施
例１に従って反応を行ない、下記構造式化２８〜化３０
で表わされる１−アミノ−２−トリデカフルオロヘキシ
ルアントラキノン、１−アミノ−４−トリデカフルオロ
ヘキシルアントラキノン、１−アミノ−２，４−ビスト
リデカフルオロヘキシルアントラキノンを各々得た。分
析結果をそれぞれ以下に示す。
【００５２】
【化２８】
【００５３】
【化２９】
【００５４】
【化３０】
【００５５】
【実施例８】過酸化ジペルフルオロブチリルの代わりに
過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサ
ノイルを用いた以外は実施例１に従って反応を行ない、
下記構造式化３１〜化３３で表わされる１−アミノ−２
−（ペルフルオロ−１’−メチル−２’−オキサペンチ
ル）アントラキノン、１−アミノ−４−（ペルフルオロ
−１’−メチル−２’−オキサペンチル）アントラキノ
ン、１−アミノ−２，４−ビス（ペルフルオロ−１’−
メチル−２’−オキサペンチル）アントラキノンを各々
得た。分析結果をそれぞれ以下に示す。
過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサ
ノイルを用いた以外は実施例１に従って反応を行ない、
下記構造式化３１〜化３３で表わされる１−アミノ−２
−（ペルフルオロ−１’−メチル−２’−オキサペンチ
ル）アントラキノン、１−アミノ−４−（ペルフルオロ
−１’−メチル−２’−オキサペンチル）アントラキノ
ン、１−アミノ−２，４−ビス（ペルフルオロ−１’−
メチル−２’−オキサペンチル）アントラキノンを各々
得た。分析結果をそれぞれ以下に示す。
【００５６】
【化３１】
【００５７】
【化３２】
【００５８】
【化３３】
【００５９】
【実施例９】パイレックスチューブ内で、１−アミノ−
４−ヒドロキシアントラキノン、１−アミノ−４−ヒド
ロキシ−２−ヘプタフルオロプロピルアントラキノン、
１，４−ジヒドロキシアントラキノン、１，４−ジヒド
ロキシ−２−ヘプタフルオロプロピルアントラキノンを
各々エタノールに溶解した後、空気中室温下で、２００
Ｗ高圧水銀灯を用いて光安定性試験を行った。その結果
を図１に示す。図１より明らかなようにフルオロアルキ
ル基含有アントラキノン化合物は、アントラキノン化合
物に比較して耐光性が増加していることがわかる。
４−ヒドロキシアントラキノン、１−アミノ−４−ヒド
ロキシ−２−ヘプタフルオロプロピルアントラキノン、
１，４−ジヒドロキシアントラキノン、１，４−ジヒド
ロキシ−２−ヘプタフルオロプロピルアントラキノンを
各々エタノールに溶解した後、空気中室温下で、２００
Ｗ高圧水銀灯を用いて光安定性試験を行った。その結果
を図１に示す。図１より明らかなようにフルオロアルキ
ル基含有アントラキノン化合物は、アントラキノン化合
物に比較して耐光性が増加していることがわかる。
【図１】 実施例９で行った光安定性試験の結果を示す
グラフである。
グラフである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 255/53 6917−4Ｈ 255/54 6917−4Ｈ 255/58 6917−4Ｈ 255/59 6917−4Ｈ (72)発明者 柴田 勝喜 愛知県犬山市大字橋爪字一丁田30−16 (72)発明者 松居 正樹 岐阜県関市豊岡町２−２−35
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式化１で表わされるフルオロア
ルキル基含有アントラキノン化合物。 【化１】 - 【請求項２】 下記一般式化２で表わされる過酸化ジフ
ルオロアルカノイルと下記一般式化３で表わされるアン
トラキノン化合物とを反応させることを特徴とする請求
項１記載のフルオロアルキル基含有アントラキノン化合
物の製造方法。 【化２】 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4577492A JPH05246933A (ja) | 1992-03-03 | 1992-03-03 | フルオロアルキル基含有アントラキノン化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4577492A JPH05246933A (ja) | 1992-03-03 | 1992-03-03 | フルオロアルキル基含有アントラキノン化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05246933A true JPH05246933A (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=12728646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4577492A Pending JPH05246933A (ja) | 1992-03-03 | 1992-03-03 | フルオロアルキル基含有アントラキノン化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05246933A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012152584A1 (en) | 2011-05-06 | 2012-11-15 | Basf Se | Chromophores with perfluoroalkyl substituents |
| CN103055790A (zh) * | 2013-01-18 | 2013-04-24 | 金伟光 | 一釜法制备蒽醌的设备及用所述设备制备蒽醌的方法 |
-
1992
- 1992-03-03 JP JP4577492A patent/JPH05246933A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012152584A1 (en) | 2011-05-06 | 2012-11-15 | Basf Se | Chromophores with perfluoroalkyl substituents |
| CN103055790A (zh) * | 2013-01-18 | 2013-04-24 | 金伟光 | 一釜法制备蒽醌的设备及用所述设备制备蒽醌的方法 |
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