JPH05237356A - Modified ultrafine particle - Google Patents
Modified ultrafine particleInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、超微粒子に関する。さ
らに詳しくは、本発明は、アルコール系溶媒に対する溶
解性が改良された、超微粒子に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to ultrafine particles. More specifically, the present invention relates to ultrafine particles having improved solubility in alcoholic solvents.
【０００２】[0002]
【従来の技術】半導体化合物の結晶を超微粒子化（数十
ｎｍ以下）にするとバンドギャップが広がり、バルク結
晶ではみられなかった物性が発現することがある。量子
サイズ効果と呼ばれるこの物性には光触媒反応の増大、
非線形光学効果の発現などがある。2. Description of the Related Art When a crystal of a semiconductor compound is made into ultrafine particles (several tens of nm or less), the band gap is widened and physical properties not seen in a bulk crystal may be exhibited. This physical property called the quantum size effect is due to the increase of photocatalysis.
There are manifestations of non-linear optical effects.
【０００３】半導体結晶超微粒子のうち特にＣｄＳ系あ
るいはＺｎＳ系のものは、近年注目され、各種の光機能
性材料への応用がなされている。例えば、「固体物理」
第２４巻第１１号（１９８９年）には、ＣｄＳ系超微粒
子をガラス中にドープしてなる非線形性ガラスあるいは
シャープカット・フィルターが示されている。Of the semiconductor crystal ultrafine particles, particularly those of CdS type or ZnS type have attracted attention in recent years and have been applied to various optical functional materials. For example, "solid state physics"
Vol. 24, No. 11 (1989) discloses a non-linear glass or a sharp cut filter obtained by doping glass with CdS ultrafine particles.
【０００４】しかし、これらの超微粒子は、一般に有機
溶媒への溶解性がないあるいは不十分であることに起因
して、例えば有機ポリマー中にドープすることが困難で
その用途は必ずしも広いものとはいい難かった。However, it is difficult to dope these ultrafine particles into, for example, an organic polymer because they are generally insoluble or insufficiently soluble in an organic solvent, and their applications are not always wide. It was difficult.
【０００５】そこで、超微粒子の表面をフェニル基で修
飾することにより、アセトニトリル、アセトン等の有機
溶媒に対しての溶解性が改良する技術が開発された。こ
こで、あるいは下記で、「修飾」とは、超微粒子表面に
各種有機物を結合させコートすることにより、粒子表面
の特性を変化させることを言うものである。Therefore, a technique has been developed in which the surface of ultrafine particles is modified with a phenyl group to improve the solubility in an organic solvent such as acetonitrile or acetone. Here, or below, "modification" means changing the characteristics of the particle surface by binding and coating various organic substances on the surface of the ultrafine particles.
【０００６】本発明者らの研究によると、表面をフェニ
ル基で修飾した硫化カドミウム超微粒子（以下、φ‐Ｃ
ｄＳという）が、例えばアセトニトリル、アセトン等の
有機溶媒に可溶であり、かつこのφ‐ＣｄＳが光触媒と
して十分な作用を有することが見出されている（「光化
学討論会要旨集」、III Ａ１０２（１９８９））。According to the research conducted by the present inventors, ultrafine cadmium sulfide particles whose surface is modified with a phenyl group (hereinafter referred to as φ-C
dS) is soluble in organic solvents such as acetonitrile and acetone, and this φ-CdS has been found to have a sufficient action as a photocatalyst ("Abstracts of the Photochemical Discussion Group", III A102). (1989)).
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】しかし、アセトニトリ
ル、アセトン等の有機溶媒に可溶である前記超微粒子
は、アルコール系溶媒に対する溶解性が良好でないとい
う問題点がある。However, the ultrafine particles which are soluble in organic solvents such as acetonitrile and acetone have a problem that they have poor solubility in alcoholic solvents.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明は、アルコール系
溶媒に対する溶解性が改良された超微粒子を提供しよう
とするものである。The present invention is intended to provide ultrafine particles having improved solubility in alcoholic solvents.
【０００９】したがって、本発明によるアルコール系溶
媒に対する溶解性が改良された修飾超微粒子は、含フッ
素有機化合物により表面が修飾されたもの、である。Therefore, the modified ultrafine particles having improved solubility in alcoholic solvents according to the present invention are those whose surface is modified with a fluorine-containing organic compound.
【００１０】〔発明の具体的説明〕 ＜含フッ素有機化合物＞本発明での含フッ素有機化合物
は、超微粒子の表面を修飾して超微粒子のアルコール系
溶媒に対する溶解性を改良する作用を有するものであ
る。[Detailed Description of the Invention] <Fluorine-Containing Organic Compound> The fluorine-containing organic compound of the present invention has a function of modifying the surface of the ultrafine particles to improve the solubility of the ultrafine particles in an alcohol solvent. Is.
【００１１】本発明において好ましい含フッ素有機化合
物の具体例としては、チオフェノール（Ｐｈ‐ＳＨ（こ
こで、「Ｐｈ」とは「−Ｃ６Ｈ５」を意味するものであ
る。以下同様。））のフッ素置換体、即ちＦＣ６Ｈ４Ｓ
Ｈ、Ｆ４Ｃ６ＨＳＨおよびＦ５Ｃ６ＳＨがある。これら
の中では、Ｆ５Ｃ６ＳＨが最も好ましい。なお、本発明
では二種以上併用することができることはいうまでもな
い。Specific examples of the fluorine-containing organic compound preferable in the present invention include thiophenol (Ph-SH (here, "Ph" means "-C 6 H 5 ". The same applies hereinafter). ) Fluorine substitution product, that is, FC 6 H 4 S
There are H, F 4 C 6 HSH and F 5 C 6 SH. Of these, F 5 C 6 SH is most preferable. Needless to say, two or more kinds can be used in combination in the present invention.
【００１２】＜修飾超微粒子＞本発明による修飾超微粒
子は、前記のような含フッ素有機化合物により表面が修
飾されたものである。このような修飾超微粒子を得るた
めの方法は合目的的な任意のものでありえるが、例えば
含フッ素有機化合物の存在下に、有機酸カドミウムまた
は有機酸亜鉛と金属硫化物とを溶液中で反応させて得る
ことができる。ここで、「溶液中で反応させる」とは、
上記の三化合物（すなわち、含フッ素有機化合物、有機
酸カドミウム（または有機酸亜鉛）および金属硫化物）
を、溶液状態で接触させ反応させるということを意味す
るものである。したがって、上記の三化合物は、それぞ
れ溶液にしてから反応させるのが一般的でありかつ好ま
しい。反応温度は、一般に０〜４０℃、好ましくは室
温、である。<Modified Ultrafine Particles> The modified ultrafine particles according to the present invention are those whose surface is modified by the above-mentioned fluorine-containing organic compound. The method for obtaining such modified ultrafine particles may be any purposeful one, but, for example, reacting cadmium organic acid or zinc organic acid with a metal sulfide in a solution in the presence of a fluorine-containing organic compound. You can get it. Here, "reacting in a solution" means
The above three compounds (ie, fluorine-containing organic compound, organic acid cadmium (or organic acid zinc) and metal sulfide)
Is to be contacted and reacted in a solution state. Therefore, it is general and preferable that the above-mentioned three compounds are each made into a solution and then reacted. The reaction temperature is generally 0 to 40 ° C., preferably room temperature.
【００１３】有機酸カドミウムのうち最も好ましいもの
は酢酸カドミウムであり、有機酸カドミウムを溶液とす
る場合の溶媒としては、例えばメタノール、アセトニト
リルおよびこれらの混合溶媒が好ましい。有機酸亜鉛の
うち最も好ましいものは酢酸亜鉛であり、有機酸亜鉛を
溶液とする場合の溶媒としては、例えばメタノール、ア
セトニトリルおよびこれらの混合溶媒が好ましい。金属
硫化物のうち最も好ましいものは硫化ナトリウムであ
り、金属硫化物を溶液とする場合の溶媒としては、例え
ばメタノール、水およびこれらの混合溶媒が好ましい。
含フッ素有機化合物を溶液とする場合の溶媒としては、
例えばアセトニトリルが好ましい。The most preferable organic acid cadmium is cadmium acetate, and as the solvent when the organic acid cadmium is used as a solution, for example, methanol, acetonitrile and a mixed solvent thereof are preferable. The most preferable organic zinc salt is zinc acetate, and as a solvent when the organic zinc salt is used as a solution, for example, methanol, acetonitrile and a mixed solvent thereof are preferable. The most preferable metal sulfide is sodium sulfide, and as the solvent when the metal sulfide is used as a solution, for example, methanol, water and a mixed solvent thereof are preferable.
As a solvent when the fluorinated organic compound is a solution,
For example, acetonitrile is preferable.
【００１４】なお、各溶媒は互いに溶解性ないし親和性
を有するような組合わせを選択するのが好ましいことは
いうまでもない。Needless to say, it is preferable to select a combination of the respective solvents so that they have solubility or affinity with each other.
【００１５】以上のようにして得られた微粒子（ＣｄＳ
系の場合）は、具体的製造条件などによっても異なる
が、ＴＥＭ写真より粒径が３〜５ｎｍのＣｄＳ結晶が観
察された。また、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶液
についてＤＭＦを展開溶媒とするＧＰＣクロマトグラフ
ィーによる分析によると、３種のピークが確認され、粒
径の大きなものから順にφＦ‐ＣｄＳ、非分子状と解さ
れる一群の〔Ｃｄ（ＳＣ６Ｆ５）２〕ｎ、Ｆ５Ｃ６ＳＨ
であることが確認された。このことから、得られた微粒
子は修飾超微粒子（以下、φＦ‐ＣｄＳという）とアル
コール系溶媒不溶性微粒子およびその他（例えば、Ｃｄ
（ＳＣ６Ｈ５）２およびＦ５Ｃ６ＳＨ）の混合物である
と考えられる。The fine particles (CdS obtained as described above
CdS crystals having a grain size of 3 to 5 nm were observed from the TEM photograph, although it varied depending on the specific production conditions. In addition, a dimethylformamide (DMF) solution was analyzed by GPC chromatography using DMF as a developing solvent, and three types of peaks were confirmed. of [Cd (SC 6 F 5) 2] n, F 5 C 6 SH
Was confirmed. From these facts, the obtained fine particles are modified ultrafine particles (hereinafter referred to as φF-CdS), alcohol-based solvent-insoluble fine particles and other (for example, Cd
Is considered to be (SC 6 H 5) 2, and mixtures F 5 C 6 SH).
【００１６】本発明による修飾超微粒子は、アルコール
系溶媒、例えば脂肪族飽和アルコール、例えばメチルア
ルコール、エチルアルコール、２‐プロパノール等、に
溶解性のものである。したがって、本発明による修飾超
微粒子は、上記の微粒子混合物をアルコール系溶媒、特
に好ましくはメタノール、に溶解させ、不溶分を分離・
除去すれば、容易に得ることができる。このようにして
得られた本発明による修飾超微粒子は、通常、粒径が３
〜５ｎｍのものである。The modified ultrafine particles according to the present invention are soluble in alcoholic solvents such as saturated aliphatic alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol and 2-propanol. Therefore, in the modified ultrafine particles according to the present invention, the above-mentioned fine particle mixture is dissolved in an alcohol solvent, particularly preferably methanol to separate insoluble matter.
If removed, it can be easily obtained. The modified ultrafine particles according to the present invention thus obtained usually have a particle size of 3 or less.
.About.5 nm.
【００１７】本発明による修飾超微粒子は、半導体結晶
超微粒子としての特性を利用して、例えば各種の用途に
適用可能なものである。しかし、本発明による修飾超微
粒子の特徴ないし有用性が最も明瞭になるのは、アルコ
ール系溶媒可溶性という特性が発揮されるものであろ
う。本発明による修飾超微粒子の特に好ましい用途とし
ては、例えばそれを樹脂ドープ剤として使用したカット
・フィルターがある。The modified ultrafine particles according to the present invention can be applied to various applications, for example, by utilizing the characteristics of semiconductor ultrafine particles. However, the characteristics or usefulness of the modified ultrafine particles according to the present invention will be most apparent when the characteristics of being soluble in an alcohol solvent are exhibited. A particularly preferable use of the modified ultrafine particles according to the present invention is, for example, a cut filter using the modified ultrafine particles as a resin dopant.
【００１８】[0018]
【実施例】実施例１ ０．２ＭのＣ６Ｆ５ＳＨのＭｅＣＮ溶液（「Ｍｅ」とは
「ＣＨ３」を意味するものである。以下同様。）３３．
３ｍｌと、０．１ＭのＮａ２Ｓ・９Ｈ２Ｏ／Ｈ２Ｏ＋Ｍ
ｅＯＨ（１：１）溶液６６．７ｍｌとを、室温で混合
し、３０秒攪拌後、０．１ＭのＣｄ（ＣＨ３ＣＯＯ）２
・２Ｈ２Ｏ／ＭｅＯＨ＋ＭｅＣＮ（４：１）１００ｍｌ
を加え、室温で１５分攪拌し、溶媒を減圧下で除去して
黄色粒子３．８８ｇを得た。EXAMPLES Example 1 0.2M C 6 F 5 SH in MeCN (“Me” means “CH 3 ”. The same applies hereinafter) 33.
3 ml and 0.1 M Na 2 S.9H 2 O / H 2 O + M
66.7 ml of MeOH (1: 1) solution was mixed at room temperature, and after stirring for 30 seconds, 0.1 M Cd (CH 3 COO) 2
・ 2H 2 O / MeOH + MeCN (4: 1) 100 ml
Was added, the mixture was stirred at room temperature for 15 minutes, and the solvent was removed under reduced pressure to obtain 3.88 g of yellow particles.
【００１９】この粒子をＭｅＯＨに再度溶解させ、遠心
分離（３０００ｒｐｍ、２０分）後、不溶分をロ別し、
このロ液のＭｅＯＨを減圧下で除去することにより、Ｃ
ｄＳ粒子の表面がペンタフルオロフェニル基で修飾され
た黄色超微粒子（φＦ‐ＣｄＳ）２．４０ｇを得た。The particles were redissolved in MeOH, centrifuged (3000 rpm, 20 minutes), and the insoluble matter was filtered off.
By removing the MeOH of this filtrate under reduced pressure, C
2.40 g of yellow ultrafine particles (φF-CdS) in which the surface of dS particles was modified with a pentafluorophenyl group were obtained.
【００２０】表１はこの超微粒子の各種溶媒への溶解性
を示すものであり、また、図１はこの超微粒子をメタノ
ール中に添加した溶液のＵＶ−Ｖｉｓスペクトルを示す
ものである。図１および図２に示されるように、φＦ‐
ＣｄＳをドープしたものは吸収の立ち上がりが約４７０
ｎｍであって、φＦ‐ＺｎＳを用いたもの（実施例２）
よりも長波長側から吸収が始まっていることがわかる。Table 1 shows the solubility of the ultrafine particles in various solvents, and FIG. 1 shows the UV-Vis spectrum of the solution in which the ultrafine particles are added to methanol. As shown in FIGS. 1 and 2, φF-
The absorption of CdS doped is about 470.
nm using φF-ZnS (Example 2)
It can be seen that absorption starts from the longer wavelength side.
【００２１】実施例２ ０．２ＭのＣ６Ｆ５ＳＨのＭｅＣＮ溶液３３．３ｍｌ
と、０．１ＭのＮａ２Ｓ・９Ｈ２Ｏ／Ｈ２Ｏ＋ＭｅＯＨ
（１：１）溶液６６．７ｍｌとを、室温で混合し、３０
秒攪拌後、０．１ＭのＺｎ（ＣＨ３ＣＯＯ）２・２Ｈ２
Ｏ／ＭｅＯＨ＋ＭｅＣＮ（４：１）１００ｍｌを加え、
室温で１５分攪拌し、溶媒を減圧下で除去して白色粒子
３．６ｇを得た。 Example 2 33.3 ml of 0.2 M C 6 F 5 SH in MeCN
And 0.1M Na 2 S.9H 2 O / H 2 O + MeOH
Mix 66.7 ml of (1: 1) solution at room temperature,
Seconds after stirring, 0.1 M of Zn (CH 3 COO) 2 · 2H 2
100 ml of O / MeOH + MeCN (4: 1) was added,
After stirring at room temperature for 15 minutes, the solvent was removed under reduced pressure to obtain 3.6 g of white particles.
【００２２】この粒子をＭｅＯＨに再度溶解させ、遠心
分離（３０００ｒｐｍ、２０分）後、不溶分をロ別し、
このロ液のＭｅＯＨを減圧下で除去することにより、Ｚ
ｎＳ粒子の表面がペンタフルオロフェニル基で修飾され
た白色超微粒子（φＦ‐ＺｎＳ）３．２ｇを得た。The particles were redissolved in MeOH and centrifuged (3000 rpm, 20 minutes), and then the insoluble matter was filtered off.
By removing the MeOH of this filtrate under reduced pressure, Z
3.2 g of white ultrafine particles (φF-ZnS) in which the surface of nS particles was modified with a pentafluorophenyl group were obtained.
【００２３】表１は、この超微粒子の各種溶媒への溶解
性を示すものであり、また、図２はこの超微粒子メタノ
ール中でのＵＶ−Ｖｉｓスペクトルを示すものである。
図２に示されるように、φＦ‐ＺｎＳをドープしたもの
は吸収の立ち上がりが約３４０ｎｍである。Table 1 shows the solubility of the ultrafine particles in various solvents, and FIG. 2 shows the UV-Vis spectrum of the ultrafine particles in methanol.
As shown in FIG. 2, the one having φF-ZnS doped has an absorption rise of about 340 nm.
【００２４】比較例１ ０．２ＭのＣ６Ｆ５ＳＨのＭｅＣＮ溶液３３．３ｍｌ
と、０．１ＭのＮａ２Ｓ・９Ｈ２Ｏ／Ｈ２Ｏ＋ＭｅＯＨ
（１：１）溶液６６．７ｍｌとを、室温で混合し、３０
秒攪拌後、０．１ＭのＣｄ（ＣＨ３ＣＯＯ）２・２Ｈ２
Ｏ／ＭｅＯＨ＋ＭｅＣＮ（４：１）１００ｍｌを加え、
室温で１５分攪拌し、溶媒を減圧下で除去して黄色粒子
３．０８ｇを得た。 Comparative Example 1 33.3 ml of 0.2 M C 6 F 5 SH in MeCN
And 0.1M Na 2 S.9H 2 O / H 2 O + MeOH
Mix 66.7 ml of (1: 1) solution at room temperature,
After stirring for 2 seconds, 0.1 M Cd (CH 3 COO) 2 · 2H 2
100 ml of O / MeOH + MeCN (4: 1) was added,
After stirring at room temperature for 15 minutes, the solvent was removed under reduced pressure to obtain 3.08 g of yellow particles.
【００２５】この粒子をＭｅＣＮに再溶解させ、遠心分
離（３０００ｒｐｍ、２０分）後、不溶分をロ別し、こ
のロ液のＭｅＣＮを減圧下で除去することにより、Ｃｄ
Ｓ粒子の表面がフェニル基で修飾された黄色超微粒子
（φ‐ＣｄＳ）２．６０ｇを得た。The particles were redissolved in MeCN, centrifuged (3,000 rpm, 20 minutes), the insoluble matter was separated by filtration, and MeCN in the filtrate was removed under reduced pressure to obtain Cd.
2.60 g of yellow ultrafine particles (φ-CdS) in which the surfaces of S particles were modified with phenyl groups were obtained.
【００２６】表１は、この超微粒子の各種溶媒への溶解
性を示すものであり、φＦ‐ＣｄＳと異なりアルコール
系溶媒には不溶なことがわかる。また、図３はこの超微
粒子をＤＭＦ中に添加した溶液のＵＶ‐Ｖｉｓスペクト
ルを示すものである。図３に示されるようにφ‐ＣｄＳ
をドープした物は吸収の立ち上がりが約４７０ｎｍであ
ってφＦ‐ＣｄＳを用いた物とほぼ同等な波長から吸収
が始まっていることがわかる。Table 1 shows the solubility of the ultrafine particles in various solvents. It can be seen that, unlike φF-CdS, it is insoluble in alcohol solvents. Further, FIG. 3 shows a UV-Vis spectrum of a solution in which the ultrafine particles are added to DMF. As shown in Fig. 3, φ-CdS
It can be seen that the material doped with has a rise of absorption of about 470 nm, and the absorption starts from a wavelength almost equal to that of the material using φF-CdS.
【００２７】 表 １ 実施例１ 実施例２ 比較例１ 溶 媒 （φＦ‐ＣｄＳ） （φＦ‐ＺｎＳ） （φ‐ＣｄＳ） メタノール ＞４００ ＞４００ ０ エタノール ＞４００ １．３ ０ ２‐プロパノール ２７ − ０ アセトニトリル ０ ０．３ ４７ アセトン ０．０３ １．４ ３２０ ＴＨＦ*1 ０ ０．４ １５０ ＤＭＦ*2 ＞４００ ＞４００ ＞４００ ＤＭＳＯ*3 ＞４００ ＞４００ ＞４００ピリジン ３６ １．３ １００ （単位 ｇ／ｄｍ-3） *1 ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン *2 ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド *3 ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド[0027] Table 1 Example 1 Example 2 Comparative Example 1 Solvent (φF-CdS) (φF- ZnS) (φ-CdS) methanol>400> 400 0 Ethanol> 400 1.3 0 2-propanol 27 - 0 Acetonitrile 0 0.3 47 Acetone 0.03 1.4 320 THF * 1 0 0.4 150 DMF * 2 >400>400> 400 DMSO * 3 >400>400> 400 Pyridine 36 1.3 100 (Unit: g / dm -3 ) * 1 THF = tetrahydrofuran * 2 DMF = dimethylformamide * 3 DMSO = dimethylsulfoxide
【００２８】応用例 Ａｌｄ社製Ｎａｆｉｏｎ含水アルコール溶液（５ｗ％）
５ml中にφＦ‐ＣｄＳ１０mgを溶解させ、ガラス上にキ
ャストし乾燥させることにより、厚さ１７μｍのシャー
プカットフィルターを作製した。その吸収スペクトル
は、急峻なピークを示した。 Application example Nafion hydroalcoholic solution (5w%) manufactured by Ald
A sharp cut filter having a thickness of 17 μm was prepared by dissolving 10 mg of φF-CdS in 5 ml, casting on glass and drying. The absorption spectrum showed a steep peak.
【００２９】[0029]
【発明の効果】本発明による修飾超微粒子は、アルコー
ル系溶媒に対する溶解性がすぐれたものである。よっ
て、アルコール系樹脂およびアルコール系溶媒に可溶な
樹脂中にドープすることが可能なものであって、結晶性
超微粒子としての特性を有するものである。The modified ultrafine particles according to the present invention have excellent solubility in alcoholic solvents. Therefore, it can be doped into an alcohol-based resin and a resin soluble in an alcohol-based solvent, and has characteristics as crystalline ultrafine particles.
【００３０】したがって、このような修飾超微粒子は、
結晶性超微粒子としての特性ならびにアルコール系溶媒
に対する溶解性を利用して、例えば非線形光学材料、特
殊フィルター（例えばシャープカット・フィルター）用
材料、あるいは光触媒などとして利用可能なものであ
る。Therefore, such modified ultrafine particles are
It can be used as a nonlinear optical material, a material for a special filter (for example, a sharp cut filter), a photocatalyst, or the like by utilizing the characteristics as crystalline ultrafine particles and the solubility in an alcohol solvent.
【図１】実施例１で得られたφＦ‐ＣｄＳをメタノール
中に添加した溶液のＵＶ−Ｖｉｓスペクトルを示すもの
である。FIG. 1 shows a UV-Vis spectrum of a solution obtained by adding φF-CdS obtained in Example 1 to methanol.
【図２】実施例２で得られたφＦ‐ＺｎＳをメタノール
中に添加した溶液のＵＶ−Ｖｉｓスペクトルを示すもの
である。FIG. 2 shows a UV-Vis spectrum of a solution obtained by adding φF-ZnS obtained in Example 2 to methanol.
【図３】比較例１で得られたφ‐ＣｄＳをＤＭＦ中に添
加した溶液のＵＶ−Ｖｉｓスペクトルを示すものであ
る。FIG. 3 shows a UV-Vis spectrum of a solution obtained by adding φ-CdS obtained in Comparative Example 1 to DMF.
Claims (1)
た、アルコール系溶媒に対する溶解性が改良された修飾
超微粒子。1. Modified ultrafine particles whose surface is modified with a fluorine-containing organic compound and whose solubility in an alcohol solvent is improved.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3661092A JPH05237356A (en) | 1992-02-24 | 1992-02-24 | Modified ultrafine particle |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3661092A JPH05237356A (en) | 1992-02-24 | 1992-02-24 | Modified ultrafine particle |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05237356A true JPH05237356A (en) | 1993-09-17 |
Family
ID=12474574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3661092A Pending JPH05237356A (en) | 1992-02-24 | 1992-02-24 | Modified ultrafine particle |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05237356A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1127617A1 (en) * | 2000-02-22 | 2001-08-29 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | CdZnMS photocatalyst including cations for water decomposition and preparation thereof and method for producing hydrogen by use of the same |
| JP2017043526A (en) * | 2015-08-28 | 2017-03-02 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | Nanoparticle and production method therefor |
-
1992
- 1992-02-24 JP JP3661092A patent/JPH05237356A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1127617A1 (en) * | 2000-02-22 | 2001-08-29 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | CdZnMS photocatalyst including cations for water decomposition and preparation thereof and method for producing hydrogen by use of the same |
| JP2017043526A (en) * | 2015-08-28 | 2017-03-02 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | Nanoparticle and production method therefor |
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