JPH052277A - Electrophotographic sensitive material - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To provide a novel stilbene compd. excellent in sensitivity which can be used for an electrophotographic material and photosensitive material having good property and small residual potential. CONSTITUTION:The electrophotographic sensitive material features in a photosensitive layer formed on a conductive supporting body. The photosensitive layer contains an indigoid compd. expressed by formula (I), a stilbene compd. used as the photosensitive material, and an enamine compd., and/or hydrazine compd. (In formula, X1 and X2 are O, S, Se, -NH, and Ar1 and Ar2 are unsubstd. or substd. arylenes.)

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、電子写真に使用する感
光体に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a photoconductor used for electrophotography.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレ
ン、酸化亜鉛、硫化カドミニウム等の無機光導電性物質
を主成分とする感光体が広く使用されてきた。しかしな
がら、このような無機感光体は、電子写真感光体として
要求される諸性能、例えば光感度、熱安定性、耐湿性、
耐久性等の特性を必ずしも満足するものではなかった。
近年、これら無機光導伝物質を用いた感光体の欠点を改
良するために、有機物質を用いた電子写真感光体が研
究、開発され、一部実用に供されている。有機系の電子
写真感光体には、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）に
代表される光導電性樹脂、ＰＶＫ−ＴＮＦ（２、４、７
−トリニトロフルオレノン）に代表される電荷移動錯体
型、フタロシアニン−バインダーに代表される顔料分散
型、電荷発生物質と電荷輸送物質とを組み合わせて用い
る機能分離型の感光体などが知られており、特に機能分
離型の感光体が注目されている。機能分離型の電子写真
感光体は、材料の選択範囲を広げ、それに伴い、光感
度、耐久性の向上を可能にし、また電子写真感光体を製
造する際、製造上好都合な物質を広い範囲から選択でき
る長所も有している。このような機能分離型の電荷発生
層に用いられる有機電荷発生物質としては、各種の有機
染料、有機顔料が開発され、例えば、各種構造のアゾ化
合物、ペリレン化合物、多環キノン化合物、キナクリド
ン化合物及びインジゴイド顔料（特開昭５４−１３９５
４０、同５５−８８０６４、同５６−４１４８、同５６
−１４２４０、同５６−１１９１３１、同６３−９３５
４５５、同６３−６３０４６号、特開平１−１０９３５
２号、ＵＳＰ４９５２４７２号、ＤＥ２２３７６８０、
同２７３４２８８号）等が使用されている。2. Description of the Related Art Hitherto, as an electrophotographic photoreceptor, a photoreceptor containing an inorganic photoconductive substance such as selenium, zinc oxide, cadmium sulfide as a main component has been widely used. However, such an inorganic photoreceptor has various performances required as an electrophotographic photoreceptor, such as photosensitivity, thermal stability, moisture resistance,
The characteristics such as durability were not always satisfied.
In recent years, electrophotographic photoreceptors using organic substances have been researched and developed, and partially put to practical use, in order to improve the drawbacks of the photoreceptors using these inorganic optical transmission materials. The organic electrophotographic photosensitive member includes a photoconductive resin typified by polyvinylcarbazole (PVK), PVK-TNF (2, 4, 7,).
-Trinitrofluorenone), a charge transfer complex type represented by phthalocyanine-binder, a pigment dispersion type represented by a binder, and a function-separated type photoreceptor using a charge generating substance and a charge transporting substance in combination are known. In particular, a function-separated type photoconductor is receiving attention. The function-separated type electrophotographic photoconductor expands the selection range of materials, and accordingly enables improvement of photosensitivity and durability, and when manufacturing the electrophotographic photoconductor, a wide range of substances convenient for production can be selected. It also has the advantage of being selectable. Various organic dyes and organic pigments have been developed as organic charge generating substances used in such a function-separated charge generating layer. For example, azo compounds, perylene compounds, polycyclic quinone compounds, quinacridone compounds and Indigoid pigment (JP-A-54-1395)
40, 55-88064, 56-4148, 56
-14240, 56-119131, 63-935.
455, 63-63046 and JP-A-1-109935.
2, USP 4952472, DE 2237680,
No. 2734288) and the like are used.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】有機光導電材料の一つ
であるインジゴイド顔料は、白色光に対して良好な感度
を有することが知られているが、実用的な感光体として
の感度が未だ十分とは言えなかった。本発明の目的は、
白色光領域に対して十分な感度を示し、残留電位の小さ
い電子写真感光体を提供することにある。It is known that the indigoid pigment, which is one of the organic photoconductive materials, has a good sensitivity to white light, but the sensitivity as a practical photoconductor is still unsatisfactory. It wasn't enough. The purpose of the present invention is to
An object of the present invention is to provide an electrophotographic photosensitive member having a sufficient sensitivity to a white light region and a small residual potential.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明は、導電性支持体
上に感光層が設けられた電子写真感光体において、該感
光層が、一般式（Ｉ）The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer provided on a conductive support, wherein the photosensitive layer has the general formula (I).

【化１０】 （式中、Ｘ₁ 及びＸ₂ は同一又は異っていてもよく、
Ｏ、Ｓ、ＳｅあるいはＮＨを表し、Ａｒ₁ 及びＡｒ₂ は
同一又は異っていてもよく、未置換の又はハロゲン原
子、アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基あるいはアミド基の１種又は２種以上で置換された
環構成炭素原子数が６〜22のアリーレン基を表わす。）
で示されるインジゴイド化合物と、下記一般式（II）、
（Ｖ）〜（IX）で示されるスチルベン化合物、エナミン
化合物及びヒドラゾン化合物からなる群から選ばれる化
合物１種又は２種以上を含有することを特徴とするもの
である。[Chemical 10] (In the formula, X ₁ and X ₂ may be the same or different,
Represents O, S, Se or NH, and Ar ₁ and Ar ₂ may be the same or different and are unsubstituted or one of halogen atom, amino group, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group or amide group, or It represents an arylene group having 6 to 22 ring-constituting carbon atoms substituted with two or more kinds. )
And an indigoid compound represented by the following general formula (II),
It is characterized by containing one or more compounds selected from the group consisting of stilbene compounds represented by (V) to (IX), enamine compounds and hydrazone compounds.

【０００５】一般式（II）General formula (II)

【化１１】 （式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 及びＲ₆ は、同
一又は異ってもよく、水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基又はヒドロキシ
ル基を示し、ｍ、ｎ、ｑ及びｒは０〜５の整数を示し、
ｏ及びｐは０〜４の整数を示す。但し、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ
₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 及びＲ₆ が同時に水素原子を示す場合を
除く。）で示されるスチルベン化合物。[Chemical 11] (In the formula, R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₅ and R ₆ may be the same or different and each is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, an amino group or a hydroxyl group. , M, n, q and r represent an integer of 0 to 5,
o and p show the integer of 0-4. However, R ₁ , R ₂ , R
_{The case where 3} , R ₄ , R ₅ and R ₆ simultaneously represent a hydrogen atom is excluded. ) The stilbene compound shown by these.

【０００６】一般式（Ｖ）General formula (V)

【化１２】 〔式中、Ｃ′は炭素原子数１ないし４のアルキル基、所
望によりハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は次
式：[Chemical 12] [Wherein C'is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, optionally a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or the following formula:

【化１３】 で表わされる基により置換されたアルアルキル基を表わ
し、式中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄は同一又は異なっ
て水素原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基、モノ−炭素
原子数１ないし４のアルキル−モノアリールアミノ基、
ジアリールアミノ基又は所望により炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
及び／又はハロゲン原子により置換されたジアルアルキ
ルアミノ基を表わす。〕；及び[Chemical 13] Represents an aralkyl group substituted by a group represented by: wherein R ₁₁ , R ₁₂ , R ₁₃ and R ₁₄ are the same or different and each is a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or 2 carbon atoms. To a dialkylamino group having 8 to 8 carbon atoms, an alkyl-monoarylamino group having 1 to 4 carbon atoms,
A diarylamino group or a dialkylamino group optionally substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and / or a halogen atom. 〕;as well as

【０００７】一般式（VI）General formula (VI)

【化１４】 〔式中、Ｒ₁₅は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、フェニル基又は；炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は炭素
原子数２ないし８のジアルキルアミノ基により置換され
たか若しくはメチレンジオキシ橋を含むフェニル基を表
わし、Ｒ₁₆は所望により置換されたアリール基、又は縮
合炭素環式若しくは複素環式芳香族基を表わし、Ｒ₁₇は
水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、所望により置換された
アリール基又は炭素原子数２ないし８のジアルキルアミ
ノ基を表わし、そしてＺはフェニル基と窒素を連結する
所望により置換されたエチレン基、トリメチレン基、酸
素−又は硫黄−含有基を表わす。〕で示されるエナミン
化合物。[Chemical 14] [Wherein R ₁₅ is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group or; an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or 2 to 8 carbon atoms] Represents a phenyl group substituted with a dialkylamino group or containing a methylenedioxy bridge, R ₁₆ represents an optionally substituted aryl group, or a fused carbocyclic or heterocyclic aromatic group, and R ₁₇ represents hydrogen. Represents an atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an optionally substituted aryl group or a dialkylamino group having 2 to 8 carbon atoms, and Z represents a phenyl group and a nitrogen atom. Represents an optionally substituted ethylene, trimethylene, oxygen- or sulfur-containing group linking ] The enamine compound shown by these.

【０００８】一般式（VII)General formula (VII)

【化１５】 〔式中、Ｒ¹ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、フェニル基又は；ハロゲン原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし６のジアルキルアミノ基若
しくは環が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基及びハロゲン
原子から選ばれた少なくとも１種の置換基を有していて
よいジアルアルキルアミノ基により置換されたフェニル
基；を表わし、Ｒ² は炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基若しくは炭素
原子数２ないし８のジアルキルアミノ基により置換され
ていてよいナフチル基、アントリル基又はスチリル基；
ピリジル基、フラニル基、又はチオフェニル基又は次
式：[Chemical 15] [In the formula, R ¹ is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group; or a halogen atom, 1 carbon atom.
To C4 alkyl group, C1 to C4 alkoxy group, C1 to C6 dialkylamino group or ring having C1 to C4 alkyl group, C1 to C4 alkoxy group, nitro Group and a phenyl group substituted by a dialkylamino group which may have at least one substituent selected from a halogen atom; R ² is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; A naphthyl group, an anthryl group or a styryl group which may be substituted with an alkoxy group having 1 to 4 or a dialkylamino group having 2 to 8 carbon atoms;
Pyridyl group, furanyl group, or thiophenyl group or the following formula:

【化１６】 （式中、Ｒ⁵ 、Ｒ⁷ 及びＲ⁹ は独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、ヒドロキシ
ル基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基、又
はジフェニルアミノ基を表わし、Ｒ⁶ は水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、ヒドロキシ
ル基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基、モ
ノ−炭素原子数１ないし４のアルキル−モノフェニルア
ミノ基又はジアルキルアミノ基若しくは環が炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、ニトロ基及びハロゲン原子から選ばれた少な
くとも１種の置換基を有していてよいジアルアルキルア
ミノ基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基若しくは炭素原子数２
ないし８のジアルキルアミノ基により置換されていてよ
いフェニル基を表わし、Ｒ⁸ は水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基を表わすか、又はＲ⁶ とＲ⁷ が結合してメチレ
ンジオキシ基を表わす。）で表わされる基を表わし、Ｒ
³ は炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリール基又
は所望により炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基及び／又はハロゲン原
子により置換されたアルアルキル基を表わし、Ｒ⁴ は炭
素原子数１ないし４のアルキル基、アリール基又は所望
によりハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基及び／又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によ
り置換されたアルアルキル基を表わし、そしてｙは０又
は１を表わす。〕；[Chemical 16] (In the formula, R ⁵ , R ⁷ and R ⁹ are independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a nitro group, a hydroxyl group or a carbon atom. Represents a dialkylamino group of 2 to 8 or a diphenylamino group, R ⁶ is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a nitro group, a hydroxyl group A dialkylamino group having 2 to 8 carbon atoms, an alkyl-monophenylamino group having 1 to 4 carbon atoms, a dialkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a ring having 1 to 4 carbon atoms. , An alkoxy group, a nitro group and a dialkylamino group which may have at least one substituent selected from a halogen atom, or carbon atom C 1 4 alkyl, the number alkoxy or carbon atoms of 1 to 4 carbon atoms 2
Represents to 8 which may have a phenyl group substituted by a dialkylamino group, R ⁸ is a hydrogen atom, carbon atom 1
Represents an alkyl group having 4 to 4 or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or R ⁶ and R ⁷ are bonded to each other to represent a methylenedioxy group. ) Represents a group represented by
³ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and / or an aralkyl group optionally substituted by a halogen atom. R ⁴ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group, or an aralkyl group optionally substituted by a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and / or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. And y represents 0 or 1. ];

【０００９】一般式（VIII）General formula (VIII)

【化１７】 〔式中、Ｒ¹⁰は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
アリール基、ヒドロキシル基及び／又はハロゲン原子に
より置換されていてよい炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わし、Ｒ¹¹は水素原子、ハロゲン原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミ
ノ基又はニトロ基を表わし、Ｒ¹²は炭素原子数１ないし
４のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基及
び／又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置
換されていてよいアリール基、又はアルアルキル基を表
わし、Ｒ¹³は炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリ
ール基又はアルアルキル基を表わし、そしてｙは０又は
１を表わす。但し、Ｒ¹⁰がエチル基かつＲ¹²がフェニル
基の場合、Ｒ¹³がアルキル基である場合を除く。〕：及
び[Chemical 17] [Wherein R ¹⁰ is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms,
An aryl group, a hydroxyl group and / or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, wherein R ¹¹ is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a carbon atom number. Represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a dialkylamino group having 2 to 8 carbon atoms or a nitro group, and R ¹² represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and / or a carbon atom. Represents an aryl group or an aralkyl group which may be substituted by an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, R ¹³ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group or an aralkyl group, and y represents 0 or Represents 1. However, when R ¹⁰ is an ethyl group and R ¹² is a phenyl group, the case where R ¹³ is an alkyl group is excluded. 〕:as well as

【００１０】一般式（IX）General formula (IX)

【化１８】 〔式中、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶は同一でも異なっていてもよ
く水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし６のジアルキルアミノ基、ジフェニルア
ミノ基、モノアルキルフェニルアミノ基を表わし、Ａ
は、フェニル基と窒素を連結するエチレン、トリメチレ
ン又はフェニレン基を表わし、そしてｙは０又は１を表
わす。〕で示されるヒドラゾン化合物。[Chemical 18] [Wherein R ¹⁴ , R ¹⁵ and R ¹⁶ may be the same or different and each is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a dialkylamino group having 1 to 6 carbon atoms, a diphenylamino group or a monoalkyl group. Represents a phenylamino group, A
Represents an ethylene, trimethylene or phenylene group connecting a phenyl group and nitrogen, and y represents 0 or 1. ] The hydrazone compound shown by these.

【００１１】上記各化合物は、スチルベン化合物のみ、
エナミン化合物のみ又はヒドラゾン化合物のみの群から
選択して使用してもよく、又スチルベン化合物、エナミ
ン化合物及びヒドラゾン化合物を併せて用いてもよい。
インジゴイド化合物、スチルベン化合物、エナミン化合
物及びヒドラゾン化合物のあるものが電子写真に使用で
きることは、既に知られている。本発明者らは種々研究
を進めた結果、インジゴイド化合物とともにスチルベン
化合物、エナミン化合物又はヒドラゾン化合物を併用す
ると、上記課題を解決し得ることを見出して本発明を完
成させたものである。してがって、本発明において上記
各化合物はこの種の分野に使用できることが知られてい
るものであれば使用することができるが、以下に各化合
物について具体的に例示する。しかしながら、本発明に
おいては、これら例示化合物に限定されるものではな
い。The above compounds are stilbene compounds only,
The enamine compound alone or the hydrazone compound alone may be selected and used, or the stilbene compound, the enamine compound and the hydrazone compound may be used in combination.
It is already known that some of indigoid compounds, stilbene compounds, enamine compounds and hydrazone compounds can be used for electrophotography. As a result of various studies, the present inventors have completed the present invention by finding that the above problems can be solved by using a stilbene compound, an enamine compound or a hydrazone compound together with an indigoid compound. Therefore, in the present invention, each of the above-mentioned compounds can be used if it is known to be usable in this kind of field, and each compound will be specifically exemplified below. However, the present invention is not limited to these exemplified compounds.

【００１２】本発明に好ましく使用されるインジゴイド
化合物を以下に示す。The indigoid compounds preferably used in the present invention are shown below.

【化１９】 [Chemical 19]

【化２０】 [Chemical 20]

【化２１】 [Chemical 21]

【化２２】 [Chemical formula 22]

【化２３】 [Chemical formula 23]

【化２４】 [Chemical formula 24]

【化２５】 [Chemical 25]

【化２６】 [Chemical formula 26]

【化２７】 [Chemical 27]

【００１３】表−１に、本発明に用いることができるス
チルベン化合物の例を示す。一般式（II）Table 1 shows examples of stilbene compounds that can be used in the present invention. General formula (II)

【化２８】 において、[Chemical 28] At

【表１】 [Table 1]

【表２】 [Table 2]

【表３】 [Table 3]

【００１４】なお、一般式（II）で表わされる化合物
は、種々の方法、例えば、下記一般式(III)The compound represented by the general formula (II) can be prepared by various methods, for example, the following general formula (III)

【化２９】 （式中、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、ｏ及びｐは前記に同じ。）で表わ
される化合物と一般式（IV）[Chemical 29] (Wherein R ₃ , R ₄ , o and p are the same as above) and the compound represented by the general formula (IV)

【化３０】 （式中、Ｒは前記のＲ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₅ あるいはＲ₆ と同
じ意味を示し、ｚは０〜５の整数を示し、Ｘはヨウ素な
どのハロゲン原子を示す。但し、Ｒ及びＸが同時にハロ
ゲン原子を示す場合を除く。）で表わされる化合物とを
反応させることにより製造することができる。上記(II
I) 式で表わされる化合物と（IV）式で表わされる化合
物との反応は、通常有機溶媒中で行われ、溶媒としては
この反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればいずれの溶
媒も使用でき、例えば、ベンゼン、ジイソプロピルベン
ゼン、トルエン、ニトロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ
シドなどの有機溶媒が例示される。該反応は、通常、銅
粉、酸化銅、ハロゲン化銅などの触媒、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの塩基性物
質の存在下、還流温度で反応させることにより行なわれ
る。なお、前記一般式（II）で表わされる化合物におい
て、置換基Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 及びＲ₆ がハ
ロゲン原子である化合物は、上記反応の後、反応生成物
をハロゲン化することにより製造してもよい。反応終了
後、反応混合物を濃縮し、精製することなく、又は再結
晶、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー等の慣用の手
段で容易に分離精製することができる。[Chemical 30] (In the formula, R represents the same meaning as R ₁ , R ₂ , R ₅ or R ₆ described above, z represents an integer of 0 to 5, and X represents a halogen atom such as iodine. Can be produced by reacting with a compound represented by the formula (1) at the same time represents a halogen atom. Above (II
The reaction between the compound represented by the formula (I) and the compound represented by the formula (IV) is usually carried out in an organic solvent, and any solvent can be used as long as it does not adversely affect the reaction, For example, organic solvents such as benzene, diisopropylbenzene, toluene, nitrobenzene, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide are exemplified. The reaction is usually a catalyst such as copper powder, copper oxide, copper halide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate,
It is carried out by reacting at a reflux temperature in the presence of a basic substance such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate. In addition, in the compound represented by the general formula (II), a compound in which the substituents R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₅ and R ₆ are halogen atoms is a reaction product after the above reaction. It may be produced by halogenation. After completion of the reaction, the reaction mixture can be concentrated and purified without purification, or can be easily separated and purified by conventional means such as recrystallization, solvent extraction, column chromatography and the like.

【００１５】本発明で好ましく使用できるエナミン化合
物及びヒドラゾン化合物としては下記のエナミン化合物
及びヒドラゾン化合物の他、特開平３−１０１７４０号
公報に記載された化合物が挙げられる。なお、化合物に
付した化合物番号は後の実施例で参照される。Examples of enamine compounds and hydrazone compounds that can be preferably used in the present invention include the enamine compounds and hydrazone compounds described below, as well as the compounds described in JP-A-3-101740. The compound numbers given to the compounds are referred to in the Examples below.

【００１６】エナミン化合物Enamine compound

【化３１】 [Chemical 31]

【化３２】 ヒドラゾン化合物[Chemical 32] Hydrazone compound

【化３３】 [Chemical 33]

【化３４】 [Chemical 34]

【化３５】 [Chemical 35]

【化３６】 [Chemical 36]

【化３７】 [Chemical 37]

【００１７】本発明において、インジゴイド化合物は電
荷発生物質として使用され、スチルベン化合物、エナミ
ン化合物及びヒドラゾン化合物は電荷輸送物質として使
用される。本発明の感光体は、図１及び図２に示すよう
に導電性支持体１上に電荷発生物質を主成分とする電荷
発生層２と電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３と
の積層感光体であってもよい。また、これら積層感光体
は、図３、図４に示すように感光層４と導電性支持体１
との間に下引層を設けてもよい。さらに、前記感光層４
の上には必要に応じ保護層８を設けてもよい。また、本
発明においては、図５及び図６に示すように電荷輸送物
質を主成分とする層６中に微粒子状の電荷発生物質７を
分散してなる感光層４を導電性支持体１上に直接あるい
は、下引層５を介して設けてもよい。In the present invention, the indigoid compound is used as the charge generating substance, and the stilbene compound, the enamine compound and the hydrazone compound are used as the charge transporting substance. As shown in FIGS. 1 and 2, the photoreceptor of the present invention comprises a charge generating layer 2 containing a charge generating substance as a main component and a charge transporting layer 3 containing a charge transporting substance as a main component on a conductive support 1. It may be a laminated photoreceptor. Further, as shown in FIGS. 3 and 4, these laminated photoreceptors have a photosensitive layer 4 and a conductive support 1
An undercoat layer may be provided between and. Further, the photosensitive layer 4
If necessary, a protective layer 8 may be provided on the above. Further, in the present invention, as shown in FIGS. 5 and 6, a photosensitive layer 4 in which a fine particle charge generating substance 7 is dispersed in a layer 6 containing a charge transporting substance as a main component is provided on a conductive support 1. Directly or via the undercoat layer 5.

【００１８】本発明において導電性支持体は、形状、材
質等特に限定されることなく、従来この種の分野で使用
されているものが使用できる。すなわち、導電性支持体
はシート状やドラム状のいずれであってもよく、支持体
自体が導電性であるもののほか、絶縁性基体上に導電層
が蒸着等によって設けられたものであってもよい。支持
体上への感光層の形成は従来この種の分野で行われてい
る手法、例えば上記一般式で示される化合物を適当な媒
体中に溶解又は分散させた溶液を塗布液として支持体に
塗布してもよい。塗布液には結合剤等を含ませることが
できる。また他の形成方法として導電性支持体上に化合
物を蒸着させることによって電荷発生層を形成してもよ
い。インジゴイド化合物等を用いて電荷発生層、電荷輸
送層及び感光層形成するにあたり使用する結合剤等につ
いても、フィルム形成性、絶縁性及び接着性等感光体の
形成に要求される特性を有するものであればよく、従来
この種の分野で使用されているものを用いることができ
る。感光層は必要に応じ別の添加剤、例えば慣用の増感
剤、可塑剤、劣化防止剤例えば酸化防止剤及び紫外線吸
収剤等を含有させることができる。In the present invention, the conductive support is not particularly limited in shape, material and the like, and those conventionally used in this kind of field can be used. That is, the conductive support may be in the form of a sheet or a drum, and the support itself may be conductive, or a conductive layer may be provided on an insulating substrate by vapor deposition or the like. Good. The formation of the photosensitive layer on the support is conventionally carried out in this type of field, for example, a solution prepared by dissolving or dispersing the compound represented by the above general formula in a suitable medium is applied to the support as a coating solution. You may. The coating liquid may contain a binder and the like. As another formation method, the charge generation layer may be formed by depositing a compound on a conductive support. The charge generation layer, the charge transport layer, and the binder used in forming the photosensitive layer using the indigoid compound also have the properties required for forming the photoreceptor such as film forming property, insulating property, and adhesive property. What is necessary is just to use the one conventionally used in this kind of field. The photosensitive layer may optionally contain other additives such as conventional sensitizers, plasticizers, deterioration inhibitors such as antioxidants and ultraviolet absorbers.

【００１９】[0019]

【実施例】以下に電荷発生物質としてインジゴイド化合
物、電荷輸送物質としてスチルベン化合物、エナミン化
合物又はヒドラゾン化合物を含んだ実施例により本発明
の効果を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。 実施例１ 電荷発生層用組成物（１）の調製 ガラスマヨネーズ瓶（70ｍｌ）中に、例示化合物Ｉ−１
のインジゴイド化合物1.0ｇと分散剤としてＡＢ１０１
０（Ｄｕｐｏｎｔ社製）0.17ｇ、更にトルエン7.83ｇと
ガラスビーズ（ＧＢ６０３Ｂ、東芝バロディーニ社製）
30ｇを加え、振とう機（ＳＡ−３１、ヤマト科学社製）
にて20時間分散させ、さらにポリビニルブチラール（エ
スレックＢＭ−Ｓ、積水化学社製）の10重量％トルエン
溶液を 1.0ｇ加え、更に１時間分散させることにより電
荷発生層用組成物（１）を調製した。 電子写真感光体（１）の作製 アルミニウム基板上にワイヤーバー（RK Print-Coat
Instrument Ltd. 製KCC Bar No.1）を用いて上記電
荷発生層用組成物（１）を塗布し、50℃にて30分間乾燥
を行ない電荷発生層（１）を作製した。更に、この電荷
発生層（１）の上に、下記の電荷輸送層用組成物（１）
をワイヤーバー（RK Print-Coat Instrument Ltd.
製 KCC Bar No.8）を用いて塗布し、50℃にて30分間
乾燥させて、本発明に従う電子写真感光体（１）を作製
した。 電荷輸送層用組成物（１）： Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラ（３−メトキシ フェニル）−４，４´−ジアミノスチルベン（Ｔ−27） 1.0ｇ ポリカーボネート（Ｚ−２００、三菱瓦斯社製） 1.0ｇ トルエン 8.0ｇ EXAMPLES The effects of the present invention will be specifically described below with reference to Examples containing an indigoid compound as a charge generating substance and a stilbene compound, an enamine compound or a hydrazone compound as a charge transporting substance, but the present invention is not limited thereto. Not something. Example 1 Preparation of composition (1) for charge generation layer In a glass mayonnaise bottle (70 ml), exemplified compound I-1 was used.
Indigoid compound 1.0g and AB101 as a dispersant
0 (manufactured by Dupont) 0.17 g, toluene 7.83 g and glass beads (GB603B, manufactured by Toshiba Barodini)
Add 30g and shaker (SA-31, Yamato Scientific Co., Ltd.)
For 20 hours, 1.0 g of a 10 wt% toluene solution of polyvinyl butyral (S-REC BM-S, manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) was added, and the mixture was further dispersed for 1 hour to prepare the composition (1) for the charge generation layer. did. Preparation of electrophotographic photoreceptor (1) Wire bar (RK Print-Coat
The composition (1) for charge generation layer was applied using KCC Bar No. 1) manufactured by Instrument Ltd., and dried at 50 ° C. for 30 minutes to prepare a charge generation layer (1). Further, on the charge generation layer (1), the following composition for charge transport layer (1)
Wire bar (RK Print-Coat Instrument Ltd.
KCC Bar No. 8) manufactured by the above and then dried at 50 ° C. for 30 minutes to prepare an electrophotographic photosensitive member (1) according to the present invention. Charge Transport Layer Composition (1): N, N, N ', N'-Tetra (3-methoxyphenyl) -4,4'-diaminostilbene (T-27) 1.0 g Polycarbonate (Z-200, Mitsubishi Gas) Company) 1.0g Toluene 8.0g

【００２０】実施例２〜17 実施例１の電荷輸送層用組成物（１）の作製において、
電荷輸送物質として例示化合物（Ｔ−27）の代わりに例
示化合物Ｔ−１、Ｔ−34、Ｔ−37、Ｔ−38、Ｈ−１〜Ｈ
−４、Ｈ−９、Ｈ−10、Ｅ−１〜Ｅ−３、Ｅ−７、Ｅ−
８、Ｅ−10をそれぞれ 1.0g 使用したこと以外は、実施
例１と同様にして本発明に従う電荷輸送層用組成物
（２）〜（17）と電子写真感光体（２）〜（17）を作製
した。Examples 2 to 17 In preparation of the composition (1) for charge transport layer of Example 1,
Exemplified compounds T-1, T-34, T-37, T-38, H-1 to H instead of the exemplified compound (T-27) as the charge transport material.
-4, H-9, H-10, E-1 to E-3, E-7, E-
8 and E-10 were each used in the same manner as in Example 1 except that the compositions (2) to (17) for a charge transport layer and the electrophotographic photoreceptors (2) to (17) according to the present invention were used. Was produced.

【００２１】実施例18〜25 実施例１の電荷発生層用組成物（１）の作製において、
電荷発生物質として例示化合物Ｉ−１の代わりに例示化
合物Ｉ−２を 1.0ｇ用い、また、電荷輸送層用組成物
（１）の作製において、電荷輸送物質として例示化合物
Ｔ−27の代わりに例示化合物Ｈ−５、Ｈ−６、Ｈ−８、
Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−９、Ｔ−１、Ｔ−38をそれぞれ
1.0ｇ使用した以外は、実施例１と同様にして本発明に
従う電荷発生層用組成物（18）〜（25）と電荷輸送層用
組成物（18）〜（25）及び電子写真感光体（18）〜（2
5）を作製した。Examples 18 to 25 In preparation of the composition (1) for charge generation layer of Example 1,
As the charge generating substance, 1.0 g of the exemplified compound I-2 was used instead of the exemplified compound I-1, and in the preparation of the composition (1) for the charge transport layer, the exemplified compound T-2 was used instead of the exemplified compound T-27. Compounds H-5, H-6, H-8,
E-6, E-7, E-9, T-1, T-38 respectively
In the same manner as in Example 1 except that 1.0 g was used, the charge generation layer compositions (18) to (25) and the charge transport layer compositions (18) to (25) according to the present invention and the electrophotographic photoreceptor ( 18) ~ (2
5) was produced.

【００２２】実施例26〜29 実施例１の電荷発生層用組成物（１）の作製において、
電荷発生物質として例示化合物Ｉ−１の代わりに例示化
合物Ｉ−３を 1.0ｇ用い、また、電荷輸送層用組成物
（１）の作製において、電荷輸送物質として例示化合物
Ｔ−27の代わりに例示化合物Ｈ−７、Ｈ−11、Ｅ−２、
Ｅ−５をそれぞれ 1.0ｇ使用した以外は、実施例１と同
様にして本発明に従う電荷発生層用組成物（26）〜（2
9）と電荷輸送層用組成物（26）〜（29）及び本発明に
従う電子写真感光体（26）〜（29）を作製した。Examples 26 to 29 In preparation of the composition (1) for charge generation layer of Example 1,
As the charge generating substance, 1.0 g of the exemplified compound I-3 was used instead of the exemplified compound I-1, and in the preparation of the composition (1) for the charge transport layer, exemplified as the charge transporting substance instead of the exemplified compound T-27. Compounds H-7, H-11, E-2,
Compositions (26) to (2) for a charge generating layer according to the present invention were prepared in the same manner as in Example 1, except that E-5 was used in an amount of 1.0 g each.
9), charge transport layer compositions (26) to (29), and electrophotographic photoreceptors (26) to (29) according to the present invention.

【００２３】比較例Ａ 実施例１の電荷輸送層用組成物（１）の作製において、
例示化合物Ｔ−27の代わりに比較化合物Ａ−１を 1.0ｇ
用いたこと以外は、実施例１と同様にして比較用の電荷
輸送層用組成物（Ａ）と比較用の電子写真感光体（Ａ）
を作製した。 比較例Ｂ 実施例１の電荷輸送層用組成物（１）の作製において、
例示化合物Ｔ−27の代わりに比較化合物Ｂ−１を 1.0ｇ
用いたこと以外は、実施例１と同様にして比較用の電荷
輸送層用組成物（Ｂ）と比較用の電子写真感光体（Ｂ）
を作製した。 比較例Ｃ 実施例１の電荷輸送層用組成物（１）の作製において、
例示化合物Ｔ−27の代わりに比較化合物Ｃ−１を 1.0ｇ
用いたこと以外は、実施例１と同様にして比較用の電荷
輸送層用組成物（Ｃ）と比較用の電子写真感光体（Ｃ）
を作製した。Comparative Example A In preparation of the composition (1) for the charge transport layer of Example 1,
1.0 g of Comparative Compound A-1 instead of Exemplified Compound T-27
Comparative composition for charge transport layer (A) and comparative electrophotographic photoreceptor (A) were prepared in the same manner as in Example 1 except that they were used.
Was produced. Comparative Example B In preparation of the composition (1) for charge transport layer of Example 1,
1.0 g of Comparative Compound B-1 instead of Exemplified Compound T-27
Comparative composition for charge transport layer (B) and comparative electrophotographic photoreceptor (B) were prepared in the same manner as in Example 1 except that they were used.
Was produced. Comparative Example C In preparation of the composition (1) for charge transport layer of Example 1,
1.0 g of Comparative Compound C-1 instead of Exemplified Compound T-27
Comparative composition for charge transport layer (C) and comparative electrophotographic photoreceptor (C) were prepared in the same manner as in Example 1 except that they were used.
Was produced.

【００２４】実施例に使用した化合物を以下に示す。 電荷発生物質（インジゴイド化合物）The compounds used in the examples are shown below. Charge generating substance (Indigoid compound)

【化３８】 [Chemical 38]

【００２５】電荷輸送物質 スチルベン化合物Charge Transport Material Stilbene compound

【化３９】 [Chemical Formula 39]

【化４０】 電荷輸送物質のエナミン化合物及びヒドラゾン化合物は
前記のものが使用される。 比較化合物[Chemical 40] As the enamine compound and hydrazone compound which are charge transport materials, those mentioned above are used. Comparative compound

【化４１】 [Chemical 41]

【００２６】電子写真特性の測定 上記各実施例及び比較例で得られた電子写真感光体の電
子写真特性を調べるために、静電複写紙試験装置（ＥＰ
Ａ−８１００、川口電機社製）を用いて、− 6.0ｋＶの
コロナ放電を行なうことにより、上記の方法で作製した
電子写真感光体を負に帯電させた。各感光体の初期表面
電位Ｖs.p.（Ｖ）を測定するとともに波長 550ｎｍ（光
強度５μＷ／ｃｍ² ）の光を照射し、上記Ｖs.p.が１／
２にとなるまでの時間を求め、半減露光量Ｅ１／２（μ
Ｊ／ｃｍ² ）を算出した。さらには、 1.0秒露光後の表
面電位を残留電位Ｖr.p.（Ｖ）とした。以上の結果を表
−２に示す。Measurement of Electrophotographic Characteristics In order to examine the electrophotographic characteristics of the electrophotographic photosensitive members obtained in the above-mentioned respective examples and comparative examples, an electrostatic copying paper test apparatus (EP
A-8100, manufactured by Kawaguchi Denki Co., Ltd.) was used to carry out a -6.0 kV corona discharge to negatively charge the electrophotographic photosensitive member produced by the above method. The initial surface potential Vs.p. (V) of each photoconductor is measured, and light having a wavelength of 550 nm (light intensity 5 μW / cm ² ) is irradiated, and the above Vs.p.
The time required to reach 2 is obtained, and the half-exposure amount E1 / 2 (μ
J / cm ² ) was calculated. Furthermore, the surface potential after exposure for 1.0 second was defined as the residual potential Vr.p. (V). The above results are shown in Table 2.

【表４】 表−２の結果からわかるように、本発明の電子写真感光
体は、感度の優れ、残留電位の小さい良好な電子写真特
性を示した。[Table 4] As can be seen from the results in Table 2, the electrophotographic photosensitive member of the present invention showed excellent sensitivity and good electrophotographic characteristics with a small residual potential.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図１】本発明感光体の構成の一例を示す図で電荷発生
層の上面に電荷輸送層を設けた例の断面模式図、FIG. 1 is a diagram showing an example of the configuration of a photoreceptor of the present invention, a schematic sectional view of an example in which a charge transport layer is provided on the upper surface of a charge generation layer,

【図２】本発明の感光体の構成の例を示す図で電荷輸送
層の上面に電荷発生層を設けた例の断面模式図、FIG. 2 is a diagram showing an example of the configuration of a photoreceptor of the present invention, a schematic sectional view of an example in which a charge generation layer is provided on the upper surface of a charge transport layer,

【図３】本発明の感光体において支持体と感光層との間
に下引層を設けた例の断面模式図、FIG. 3 is a schematic sectional view of an example in which an undercoat layer is provided between a support and a photosensitive layer in the photoreceptor of the present invention,

【図４】本発明の感光体において感光層の表面に保護層
を設けた例の断面模式図、FIG. 4 is a schematic cross-sectional view of an example in which a protective layer is provided on the surface of a photosensitive layer in the photoreceptor of the present invention,

【図５】本発明の感光体において電荷輸送物質主成分と
する層中に電荷発生物質を分散させた感光層を設けた構
成を示す断面模式図、FIG. 5 is a schematic cross-sectional view showing a constitution in which a photosensitive layer in which a charge generating substance is dispersed is provided in a layer containing a charge transporting substance as a main component in the photoreceptor of the present invention,

【図６】図５の構成において支持体と感光層との間に下
引層を設けた例の断面模式図を示す。FIG. 6 is a schematic sectional view of an example in which an undercoat layer is provided between a support and a photosensitive layer in the structure of FIG.

【符合の説明】[Explanation of sign]

１ 導電性支持体 ２ 電荷発生層 ３ 電荷輸送層 ４ 感光層 ５ 下引層 ６ 電荷輸送物質主成分とする層 ７ 電荷発生物質 ８ 保護層 1 Conductive support 2 Charge generation layer 3 Charge transport layer 4 Photosensitive layer 5 Undercoat layer 6 Layers containing charge transport material as the main component 7 Charge generation material 8 protective layer

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 導電性支持体上に感光層が設けられた電
子写真感光体において、該感光層が、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘ₁ 及びＸ₂ は同一又は異っていてもよく、
Ｏ、Ｓ、Ｓｅあるいは−ＮＨを表し、Ａｒ₁ 及びＡｒ₂
は同一又は異っていてもよく、未置換の又はハロゲン原
子、アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基あるいはアミド基の１種又は２種以上で置換された
環構成炭素原子数が６〜22のアリーレン基を表わす。）
で示されるインジゴイド化合物と、下記一般式（II）、
（Ｖ）〜（IX）で示されるスチルベン化合物、エナミン
化合物及びヒドラゾン化合物からなる群から選ばれる１
種又は２種以上の化合物を含有することを特徴とする電
子写真感光体。一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 及びＲ₆ は、同
一又は異ってもよく、水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基又はヒドロキシ
ル基を示し、ｍ、ｎ、ｑ及びｒは０〜５の整数を示し、
ｏ及びｐは０〜４の整数を示す。但し、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ
₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 及びＲ₆ が同時に水素原子を示す場合を
除く。）で示されるスチルベン化合物。一般式（Ｖ） 【化３】 〔式中、Ｃ′は炭素原子数１ないし４のアルキル基、所
望によりハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は次
式： 【化４】 で表わされる基により置換されたアルアルキル基を表わ
し、式中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄は同一又は異なっ
て水素原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基、モノ−炭素
原子数１ないし４のアルキル−モノアリールアミノ基、
ジアリールアミノ基又は所望により炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
及び／又はハロゲン原子により置換されたジアルアルキ
ルアミノ基を表わす。〕及び一般式（VI） 【化５】 〔式中、Ｒ₁₅は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、フェニル基又は；炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は炭素
原子数２ないし８のジアルキルアミノ基により置換され
たか若しくはメチレンジオキシ橋を含むフェニル基を表
わし、Ｒ₁₆は所望により置換されたアリール基、又は縮
合炭素環式若しくは複素環式芳香族基を表わし、Ｒ₁₇は
水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、所望により置換された
アリール基又は炭素原子数２ないし８のジアルキルアミ
ノ基を表わし、そしてＺはフェニル基と窒素を連結する
所望により置換されたエチレン基、トリメチレン基、酸
素−又は硫黄−含有基を表わす。〕で示されるエナミン
化合物。一般式 (VII) 【化６】 〔式中、Ｒ¹ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、フェニル基又は；ハロゲン原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし６のジアルキルアミノ基若
しくは環が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基及びハロゲン
原子から選ばれた少なくとも１種の置換基を有していて
よいジアルアルキルアミノ基により置換されたフェニル
基；を表わし、Ｒ² は炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基若しくは炭素
原子数２ないし８のジアルキルアミノ基により置換され
ていてよいナフチル基、アントリル基又はスチリル基；
ピリジル基、フラニル基、又はチオフェニル基又は次
式： 【化７】 （式中、Ｒ⁵ 、Ｒ⁷ 及びＲ⁹ は独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、ヒドロキシ
ル基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基、又
はジフェニルアミノ基を表わし、Ｒ⁶ は水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、ヒドロキシ
ル基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基、モ
ノ−炭素原子数１ないし４のアルキル−モノフェニルア
ミノ基又はジアルキルアミノ基若しくは環が炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、ニトロ基及びハロゲン原子から選ばれた少な
くとも１種の置換基を有していてよいジアルアルキルア
ミノ基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基若しくは炭素原子数２
ないし８のジアルキルアミノ基により置換されていてよ
いフェニル基を表わし、Ｒ⁸ は水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基を表わすか、又はＲ⁶ とＲ⁷ が結合してメチレ
ンジオキシ基を表わす）で表わされる基を表わし、Ｒ³
は炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリール基又は
所望により炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基及び／又はハロゲン原子
により置換されたアルアルキル基を表わし、Ｒ⁴ は炭素
原子数１ないし４のアルキル基、アリール基又は所望に
よりハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
及び／又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により
置換されたアルアルキル基を表わし、そしてｙは０又は
１を表わす。〕；一般式（VIII） 【化８】 〔式中、Ｒ¹⁰は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
アリール基、ヒドロキシル基及び／又はハロゲン原子に
より置換されていてよい炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わし、Ｒ¹¹は水素原子、ハロゲン原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミ
ノ基又はニトロ基を表わし、Ｒ¹²は炭素原子数１ないし
４のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基及
び／又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置
換されていてよいアリール基、又はアルアルキル基を表
わし、Ｒ¹³は炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリ
ール基又はアルアルキル基を表わし、そしてｙは０又は
１を表わす。但し、Ｒ¹⁰がエチル基かつＲ¹²がフェニル
基の場合、Ｒ¹³がアルキル基である場合を除く。〕：及
び一般式（IX） 【化９】 〔式中、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶は同一でも異なっていてもよ
く水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし６のジアルキルアミノ基、ジフェニルア
ミノ基、モノアルキルフェニルアミノ基を表わし、Ａ
は、フェニル基と窒素を連結するエチレン、トリメチレ
ン又はフェニレン基を表わし、そしてｙは０又は１を表
わす。〕で示されるヒドラゾン化合物。1. An electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer provided on a conductive support, wherein the photosensitive layer has the general formula (I): (In the formula, X ₁ and X ₂ may be the same or different,
Represents O, S, Se or —NH, Ar ₁ and Ar ₂
May be the same or different and have 6 to 6 ring-constituting carbon atoms, which are unsubstituted or substituted with one or more of a halogen atom, an amino group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group or an amide group. Represents an arylene group of 22. )
And an indigoid compound represented by the following general formula (II),
1 selected from the group consisting of stilbene compounds, enamine compounds and hydrazone compounds represented by (V) to (IX)
An electrophotographic photoreceptor containing one or more compounds. General formula (II) (In the formula, R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₅ and R ₆ may be the same or different and each is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, an amino group or a hydroxyl group. , M, n, q and r represent an integer of 0 to 5,
o and p show the integer of 0-4. However, R ₁ , R ₂ , R
_{The case where 3} , R ₄ , R ₅ and R ₆ simultaneously represent a hydrogen atom is excluded. ) The stilbene compound shown by these. General formula (V) [Wherein C'is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, optionally a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or the following formula: Represents an aralkyl group substituted by a group represented by: wherein R ₁₁ , R ₁₂ , R ₁₃ and R ₁₄ are the same or different and each is a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or 2 carbon atoms. To a dialkylamino group having 8 to 8 carbon atoms, an alkyl-monoarylamino group having 1 to 4 carbon atoms,
A diarylamino group or a dialkylamino group optionally substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and / or a halogen atom. ] And general formula (VI) [Wherein R ₁₅ is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group or; an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or 2 to 8 carbon atoms] Represents a phenyl group substituted with a dialkylamino group or containing a methylenedioxy bridge, R ₁₆ represents an optionally substituted aryl group, or a condensed carbocyclic or heterocyclic aromatic group, and R ₁₇ represents hydrogen. Represents an atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an optionally substituted aryl group or a dialkylamino group having 2 to 8 carbon atoms, and Z represents a phenyl group and a nitrogen atom. Represents an optionally substituted ethylene, trimethylene, oxygen- or sulfur-containing group linking ] The enamine compound shown by these. General formula (VII) [In the formula, R ¹ is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group; or a halogen atom, 1 carbon atom.
To C4 alkyl group, C1 to C4 alkoxy group, C1 to C6 dialkylamino group or ring having C1 to C4 alkyl group, C1 to C4 alkoxy group, nitro Group and a phenyl group substituted by a dialkylamino group which may have at least one substituent selected from a halogen atom; R ² is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; A naphthyl group, an anthryl group or a styryl group which may be substituted with an alkoxy group having 1 to 4 or a dialkylamino group having 2 to 8 carbon atoms;
A pyridyl group, a furanyl group, or a thiophenyl group or the following formula: (In the formula, R ⁵ , R ⁷ and R ⁹ are independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a nitro group, a hydroxyl group or a carbon atom. A dialkylamino group having 2 to 8 or a diphenylamino group, R ⁶ represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a nitro group, a hydroxyl group A dialkylamino group having 2 to 8 carbon atoms, an alkyl-monophenylamino group having 1 to 4 carbon atoms, a dialkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a ring having 1 to 4 carbon atoms. , An alkoxy group, a nitro group and a dialkylamino group which may have at least one substituent selected from a halogen atom, or carbon atom C 1 4 alkyl, the number alkoxy or carbon atoms of 1 to 4 carbon atoms 2
Represents to 8 which may have a phenyl group substituted by a dialkylamino group, R ⁸ is a hydrogen atom, carbon atom 1
Or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a group represented by the combination of R ⁶ and R ⁷ to represent a methylenedioxy group, R ³
Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group, or an alkyl group optionally having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and / or an aralkyl group substituted by a halogen atom, R ⁴ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group or an aralkyl group optionally substituted by a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and / or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. And y represents 0 or 1. ]; General formula (VIII) [Wherein R ¹⁰ is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms,
An aryl group, a hydroxyl group and / or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, R ¹¹ represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a carbon atom number. Represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a dialkylamino group having 2 to 8 carbon atoms or a nitro group, and R ¹² represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and / or a carbon atom. Represents an aryl group or an aralkyl group which may be substituted by an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, R ¹³ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group or an aralkyl group, and y represents 0 or Represents 1. However, when R ¹⁰ is an ethyl group and R ¹² is a phenyl group, the case where R ¹³ is an alkyl group is excluded. ]: And general formula (IX) [Wherein R ¹⁴ , R ¹⁵ and R ¹⁶ may be the same or different and each is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a dialkylamino group having 1 to 6 carbon atoms, a diphenylamino group or a monoalkyl group. Represents a phenylamino group, A
Represents an ethylene, trimethylene or phenylene group connecting a phenyl group and nitrogen, and y represents 0 or 1. ] The hydrazone compound shown by these. 【請求項２】 導電性支持体上に感光層が設けられた電
子写真感光体において、該感光層が、一般式（Ｉ）で示
されるインジゴイド化合物と、一般式（II）で示される
スチルベン化合物を含有することを特徴とする請求項１
記載の電子写真感光体。2. An electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer provided on a conductive support, wherein the photosensitive layer comprises an indigoid compound represented by the general formula (I) and a stilbene compound represented by the general formula (II). 1. The composition according to claim 1, wherein
The electrophotographic photosensitive member described. 【請求項３】 導電性支持体上に感光層が設けられた電
子写真感光体において、該感光層が、一般式（Ｉ）で示
されるインジゴイド化合物と、一般式（Ｖ）及び／又は
一般式（VI）で示されるエナミン化合物を含有すること
を特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。3. An electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer provided on a conductive support, wherein the photosensitive layer comprises an indigoid compound represented by the general formula (I), a general formula (V) and / or a general formula. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, further comprising an enamine compound represented by (VI). 【請求項４】 導電性支持体上に感光層が設けられた電
子写真感光体において、該感光層が、一般式（Ｉ）で示
されるインジゴイド化合物と、一般式（Ｖ）、一般式
(VII)及び一般式 (IX) で示されるヒドラゾン化合物１
種又は２種以上を含有することを特徴とする電子写真感
光体。4. An electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer provided on a conductive support, wherein the photosensitive layer comprises an indigoid compound represented by the general formula (I), a general formula (V) and a general formula.
(VII) and hydrazone compound 1 represented by the general formula (IX)
An electrophotographic photoreceptor containing one or more species.