JPH05222250A - ポリオレフィン系樹脂組成物 - Google Patents
ポリオレフィン系樹脂組成物Info
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- JPH05222250A JPH05222250A JP2840592A JP2840592A JPH05222250A JP H05222250 A JPH05222250 A JP H05222250A JP 2840592 A JP2840592 A JP 2840592A JP 2840592 A JP2840592 A JP 2840592A JP H05222250 A JPH05222250 A JP H05222250A
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Abstract
したポリオレフィン系樹脂組成物の提供。 【構成】 本発明のポリオレフィン系樹脂組成物は、ポ
リオレフィン系樹脂100重量部に、次の〔化1〕の一
般式(I)で表されるホスホナイト化合物0.005〜
5重量部およびハイドロタルサイト化合物0.005〜
5重量部を添加してなる。 【化1】 (式中、R1およびR2はそれぞれ独立して炭素数1乃至8
の置換または未置換の炭化水素基またはハロゲン原子を
表し、xおよびyはそれぞれ独立して0乃至3を表し、
nは1乃至3を表し、R3は水素原子または炭素数1乃至
4のアルキル基を表し、R4は置換または未置換の脂肪族
または芳香脂肪族の炭化水素基を表す。)
Description
成物に関し、詳しくは、特定のホスホナイト化合物およ
びハイドロタルサイト化合物を併用添加してなる、安定
化されたポリオレフィン系樹脂組成物に関する。
チレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂は、
熱、光等の作用により劣化し、着色したり機械的強度が
低下し、使用に耐えなくなることが知られている。
目的でフェノール系、ホスファイト系、硫黄系等の種々
の酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安
定剤などが添加されている。ところが、これらの安定剤
はそれ自身の熱安定性の不足から、高温での加工時に分
解して製品を着色させるという欠点をもっている。
9−45397号公報等に熱安定性の優れた有機リン化
合物として環状ホスホナイト化合物が提案されている。
また、特開昭54−16480号公報にはヒンダード構
造を有する環状ホスホナイト化合物が提案され、特開昭
55−11597号公報、特開昭57−105456号
公報には他官能性の環状ホスホナイト化合物が提案され
ているが、樹脂の着色性改善効果は不充分である。
使用される触媒に起因するハロゲン化合物によって耐錆
性、着色性に低下をきたすことが知られている。そのた
め、特開昭52−49258号公報にはチーグラー型触
媒を用いて製造されたポリオレフィン系樹脂にハイドロ
タルサイト化合物を添加することが提案されている。特
開昭61−113631号公報、特開昭61−1332
51号公報にはポリオレフィン系樹脂にハイドロタルサ
イト化合物、フェノール系酸化防止剤および有機ホスフ
ァイト化合物を併用添加することが提案されており、特
開昭64−20249号公報にはポリオレフィン系樹脂
にハイドロタルサイト化合物、フェノール系酸化防止
剤、有機ホスファイト化合物、有機ホスホナイト化合物
および脂肪酸金属塩を併用添加されることが提案されて
いるがいずれも実用上満足できる効果は得られていな
い。
に鑑み鋭意検討を重ねた結果、ポリオレフィン系樹脂
に、ヒンダード構造を有する環状ホスホナイト化合物お
よびハイドロタルサイト化合物を併用添加することによ
って、ポリオレフィン系樹脂の着色性が著しく改善され
ることを見出し本発明を完成した。
脂100重量部に、次の〔化2〕(〔化1〕と同じ)の
一般式(I)で表されるホスホナイト化合物0.005
〜5重量部およびハイドロタルサイト化合物0.005
〜5重量部を添加してなる、ポリオレフィン系樹脂組成
物を提供するものである。
の置換または未置換の炭化水素基またはハロゲン原子を
表し、xおよびyはそれぞれ独立して0乃至3を表し、
nは1乃至3を表し、R3は水素原子または炭素数1乃至
4のアルキル基を表し、R4は置換または未置換の脂肪族
または芳香脂肪族の炭化水素基を表す。)
物について詳述する。上記一般式(I)において、R1お
よびR2で表される置換または未置換の炭化水素基として
は、メチル、イソプロピル、第三ブチル、第三オクチル
などが挙げられ、R1およびR2で表されるハロゲン原子と
しては、フッ素、塩素、臭素などが挙げられる。R3で表
される炭素原子数1〜4のアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブ
チル、第三ブチル、イソブチルなどが挙げられ、R4で表
される置換または未置換の脂肪族または芳香脂肪族の炭
化水素基としては、メチル、1−(2−ヒドロキシ−
3,5−ジ第三ブチルフェニル)エチル、ブタン−1,
1,3−トリイル、ブタン−1,1−ジイル、2−ステ
アリルオキシカルボニルエチル、1,3,5−トリメチ
ルベンゼン−2,4,6−トリメチレン−トリイルなど
が挙げられる。
成物で用いられる上記一般式(I)で表されるホスホナ
イト化合物としては、例えば、次の〔化3〕〜〔化8〕
に示す化合物(化合物No. 1〜化合物No. 6)が挙げら
れる。
ポリオレフィン系樹脂100重量部に対して、0.00
5〜5重量部、好ましくは0.01〜3重量部である。
合物としては、次の〔化9〕の一般式(II)で表される
マグネシウム(と亜鉛)およびアルミニウムからなる複
塩化合物が挙げられる。
する数を示し、mは実数を示す。0≦x2/x1<10、2
≦x1+x2<20)
あってもよく、また合成品であってもよい。合成方法と
しては、特公昭46−2280号公報、特公昭50−3
0039号公報、特公昭51−29129号公報、特開
昭61−174270号公報などに記載の公知の方法を
例示することができる。また、本発明においては、その
結晶構造、結晶粒子径あるいは結晶水の有無およびその
量などに制限されることなく使用することが可能であ
る。
面をステアリン酸のごとき高級脂肪酸、オレイン酸アル
カリ金属塩のごとき高級脂肪酸金属塩、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸アルカリ金属塩のごとき有機スルホン酸金
属塩、高級脂肪酸アミド、高級脂肪酸エステルまたはワ
ックスなどで被覆したものも使用できる。
は、ポリオレフィン系樹脂100重量部に対して、0.
005〜5重量部、好ましくは0.01〜3重量部であ
る。
ては、エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン、3−
メチルブテン、ヘキセン、4−メチルペンテン、ヘプテ
ン、オクテンなどのα−オレフィンの単独あるいは共重
合体;これらのα−オレフィンの過半重量と酢酸ビニル
などのビニルエステル、アクリル酸、無水マレイン酸や
メタクリル酸メチルなどの不飽和有機酸(エステル、
塩、アミドおよびアミンも含む)、ビニルトリメトキシ
シランなどのビニルシランなどのランダム、ブロックあ
るいはグラフト共重合体;もしくはこれらの重合体の塩
素化、スルホン化、酸化などの変性処理をされたものな
どを挙げることができる。
チレン、ポリプロピレン、ポリブテン、エチレン−プロ
ピレンランダムあるいはブロック共重合体、エチレン−
プロピレン−ブテン共重合体、エチレン−ブテン共重合
体、エチレン−4−メチルペンテン共重合体、プロピレ
ン−ヘキセン共重合体、プロピレン−ヘキセン−ブテン
共重合体などを挙げることができる。
発明のポリオレフィン系樹脂組成物とすることによる安
定化効果の大きいものとしては、ポリプロピレン、プロ
ピレン−エチレンランダムあるいはブロック共重合体、
プロピレン−エチレン−ブテン共重合体、プロピレン−
ヘキセン−ブテン共重合体などのプロピレン系共重合体
が挙げられる。
は、前記ホスホナイト化合物及びハイドロタルサイト化
合物と共に、他の汎用の抗酸化剤、紫外線吸収剤、安定
剤等の添加剤を併用することができる。
は、フェノール系、硫黄系、ホスファイト系等の抗酸化
剤、および紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤
などが挙げられる。
ば、2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2,6−
ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、ステア
リル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロピオネート、ジステアリル(3,5−ジ第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、チオ
ジエチレングリコールビス〔(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−
ヘキサメチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−ヘキサ
メチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオン酸アミド〕、4,4’−チオビ
ス(6−第三ブチル−m−クレゾール) 、2,2’−メ
チレンビス(4−メチル−6−第三ブチルフェノー
ル)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−第三
ブチルフェノール)、ビス〔3,3−ビス(4−ヒドロ
キシ−3−第三ブチルフェニル)ブチリックアシッド〕
グリコールエステル、4,4’−ブチリデンビス(6−
第三ブチル−m−クレゾール)、2,2’−エチリデン
ビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、2,2’−
エチリデンビス(4−第二ブチル−6−第三ブチルフェ
ノール) 、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒド
ロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、ビス〔2−
第三ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−
第三ブチル−5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタ
レート、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−3−
ヒドロキシ−4−第三ブチルベンジル)イソシアヌレー
ト、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドルキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−
トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,3,5−
トリス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、
テトラキス〔メチレン−3−(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン、2
−第三ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロイルオ
キシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル) フェノー
ル、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−{(3−第
三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロ
ピオニルオキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラ
オキサスピロ〔5. 5〕ウンデカン、トリエチレングリ
コールビス〔(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−
メチルフェニル)プロピオネート〕等が挙げられる。
ば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル、ジ
ステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及び
ペンタエリスリトールテトラ(β−ドデシルメルカプト
プロピオネート)等のポリオールのβ−アルキルメルカ
プトプロピオン酸エステル類が挙げられる。
は、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリ
ス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスファイト、ト
リス〔2−第三ブチル−4−(3−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルフェニルチオ)−5−メチルフェ
ニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチ
ルジフェニルホスファイト、ジ(デシル)モノフェニル
ホスファイト、ジ(トリデシル)ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジ
ホスファイト、ジ (ノニルフェニル)ペンタエリスリト
ールジホスファイト、ビス(2,4−ジ第三ブチルフェ
ニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
(2,6−ジ第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタ
エリスリトールジホスファイト、テトラ(トリデシル)
イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ
(トリデシル)−4,4’−n−ブチリデンビス(2−
第三ブチル−5−メチルフェノール) ジホスファイト、
ヘキサ(トリデシル)−1,1,3−トリス(2−メチ
ル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン
トリホスファイト、テトラキス(2,4−ジ第三ブチル
フェニル)ビフェニレンジホスホナイト、2,2’−メ
チレンビス(4,6−ジ第三ブチルフェニル)(オクチ
ル) ホスファイト等が挙げられる。
4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4
−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オク
トキシベンゾフェノン、5,5’−メチレンビス(2−
ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン)等の2−ヒ
ドロキシベンゾフェノン類;2−(2’−ヒドロキシ−
5’−メチルフェニル) ベンゾトリアゾール、2−
(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ第三ブチルフェニ
ル) ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−
3’,5’−ジ第三ブチルフェニル)−5−クロロベン
ゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−第三
ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾト
リアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−第三オク
チルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒド
ロキシ−3’.5’−ジクミルフェニル) ベンゾトリア
ゾール、2,2’−メチレンビス(4−第三オクチル−
6−ベンゾトリアゾリル)フェノール等の2−(2’−
ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール類;フェニル
サリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、2,
4−ジ第三ブチルフェニル−3’,5’−ジ第三ブチル
−4’−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−3,
5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等のベ
ンゾエート類;2−エチル−2’−エトキシオキザニリ
ド、2−エトキシ−4’−ドデシルオキザニリド等の置
換オキザニリド類;エチル−α−シアノ−β,β−ジフ
ェニルアクリレート、メチル−2−シアノ−3−メチル
−3−(p−メトキシフェニル)アクリレート等のシア
ノアクリレート類が挙げられる。
しては、例えば、2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジルステアレート、1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジルステアレート、2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジルベンゾエート、N−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ド
デシルコハク酸イミド、1−〔(3,5−ジ第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチ
ル〕−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロピオネート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリ
ジル)−2−ブチル−2−(3,5−ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)マロネート、N,N’−ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘ
キサメチレンジアミン、テトラ(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)ブタンテトラカルボキシレ
ート、テトラ(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4
−ピペリジル)ブタンテトラカルボキシレート、ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)・
ジ(トリデシル)ブタンテトラカルボキシレート、ビス
(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
ル)・ジ(トリデシル)ブタンテトラカルボキシレー
ト、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−{トリス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルオキ
シカルボニルオキシ)ブチルカルボニルオキシ}エチ
ル〕−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.
5〕ウンデカン、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2
−{トリス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ピペリジルオキシカルボニルオキシ)ブチルカルボニル
オキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラオキサス
ピロ〔5.5〕ウンデカン、1,5,8,12−テトラ
キス〔4,6−ビス{N−(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)ブチルアミノ}−1,3,5−
トリアジン−2−イル〕−1,5,8,12−テトラア
ザドデカン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジノール/コハク酸
ジメチル縮合物、2−第三オクチルアミノ−4,6−ジ
クロロ−s−トリアジン/N,N’−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレ
ンジアミン縮合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミ
ン/ジブロモエタン縮合物等が挙げられる。
ィン系樹脂組成物には、重金属不活性化剤、造核剤、金
属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エポキシ化合物、発
泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含さ
せることができる。
物は、農業用資材、自動車用塗料及び内外装材等の長期
間に渡って高度の耐候性が要求される用途あるいは食品
包装用途、医療用途などの放射線を照射される用途にも
好適に用いることができ、例えば、フィルム、繊維、テ
ープ、シート、各種成型材料、塗料、ラッカー用結合
剤、接着剤、パテ及び写真材料における基材等に用いる
ことができる。
を実施例によって具体的に説明する。しかしながら、本
発明は、これらの実施例によって制限を受けるものでは
ない。
での押し出し回数1回目および5回目のメルトフロー速
度(MFR)(g/10分)の変化を測定した。さらに
押し出し回数1回目および5回目のペレットを250℃
で射出成型して、厚さ1mmの試験片を作成し、その黄
色度をハンター比色計で測定し、その変化を見た。ま
た、150℃のギヤーオーブンに入れ、72時間後の熱
着色についても同様に黄色度を測定した。
中、化合物No. 1〜化合物No. 6は、各々前記〔化3〕
〜〔化8〕の例示化合物である。また、比較化合物1〜
比較化合物3は、各々下記〔化10〕〜〔化12〕に示
す化合物である。
を行なった。
ホスホナイト化合物とハイドロタルサイト化合物とをポ
リオレフィン樹脂に併用添加することにより、それぞれ
単独で使用されているときには予想出来ないほど、加工
安定性に著しい効果を示す。
は、ポリオレフィン系樹脂の着色性を著しく改善したも
のである。
Claims (1)
- 【請求項1】 ポリオレフィン系樹脂100重量部に、
次の〔化1〕の一般式(I)で表されるホスホナイト化
合物0.005〜5重量部およびハイドロタルサイト化
合物0.005〜5重量部を添加してなる、ポリオレフ
ィン系樹脂組成物。 【化1】 (式中、R1およびR2はそれぞれ独立して炭素数1乃至8
の置換または未置換の炭化水素基またはハロゲン原子を
表し、xおよびyはそれぞれ独立して0乃至3を表し、
nは1乃至3を表し、R3は水素原子または炭素数1乃至
4のアルキル基を表し、R4は置換または未置換の脂肪族
または芳香脂肪族の炭化水素基を表す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP02840592A JP3248625B2 (ja) | 1992-02-14 | 1992-02-14 | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP02840592A JP3248625B2 (ja) | 1992-02-14 | 1992-02-14 | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05222250A true JPH05222250A (ja) | 1993-08-31 |
JP3248625B2 JP3248625B2 (ja) | 2002-01-21 |
Family
ID=12247755
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP02840592A Expired - Fee Related JP3248625B2 (ja) | 1992-02-14 | 1992-02-14 | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3248625B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5914361A (en) * | 1996-08-26 | 1999-06-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Cyclic phosphonites and their use as stabilizers for organic materials |
JP2006176563A (ja) * | 2004-12-21 | 2006-07-06 | Japan Polypropylene Corp | 内装用熱可塑性樹脂組成物、及びそれを用いた内装用部品 |
-
1992
- 1992-02-14 JP JP02840592A patent/JP3248625B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5914361A (en) * | 1996-08-26 | 1999-06-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Cyclic phosphonites and their use as stabilizers for organic materials |
JP2006176563A (ja) * | 2004-12-21 | 2006-07-06 | Japan Polypropylene Corp | 内装用熱可塑性樹脂組成物、及びそれを用いた内装用部品 |
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---|---|
JP3248625B2 (ja) | 2002-01-21 |
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