JPH052145B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
- G03G5/0611—Squaric acid
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明は一般に新規なスクアライン
（squaraine）化合物、および該化合物を使用する
積層光応答性装置（感光装置）に関する。即ち、
一つの実施態様において、本発明は積層光応答性
装置、特にホール移動層を含む積層光応答性装置
中の有機光導電性材料として新規なスクアライン
化合物を使用する。本発明の１つの重要な特徴
は、上記積層光応答性装置の感応性を変化または
高揚させてこれら装置をしてレーザー印刷に必要
な可視光線および赤外線照射に対して応答可能に
することにある。
（squaraine）化合物、および該化合物を使用する
積層光応答性装置（感光装置）に関する。即ち、
一つの実施態様において、本発明は積層光応答性
装置、特にホール移動層を含む積層光応答性装置
中の有機光導電性材料として新規なスクアライン
化合物を使用する。本発明の１つの重要な特徴
は、上記積層光応答性装置の感応性を変化または
高揚させてこれら装置をしてレーザー印刷に必要
な可視光線および赤外線照射に対して応答可能に
することにある。
従つて、本発明の新規なスクアライン化合物を
含む積層光応答性装置はその中に含まれる電荷キ
ヤリヤー光発生材料の本質的な性質を赤外線およ
び／または可視スペクトル領域内で高めまたは減
じるように機能し、それによつてこれらの装置を
可視光線および／または赤外線波長に感応性にす
る。さらに、本発明によれば、スクアライン化合
物の新規な製造方法が提供される。
含む積層光応答性装置はその中に含まれる電荷キ
ヤリヤー光発生材料の本質的な性質を赤外線およ
び／または可視スペクトル領域内で高めまたは減
じるように機能し、それによつてこれらの装置を
可視光線および／または赤外線波長に感応性にす
る。さらに、本発明によれば、スクアライン化合
物の新規な製造方法が提供される。
数多くの種々の静電複写光導電性部材は公知で
あり、例えば、ガラス質セレンのような単一材料
の均質層または光導電性化合物の分散体を含む複
合積層装置がある。ある種の複合静電複写光導電
性部材の例は、例えば、米国特許第3121006号に
記載されており、該特許には電気的に絶縁性の有
機樹脂バインダー中に分散した光導電性無機化合
物の微細分割粒子が開示されている。この特許に
示されているバインダー材料は光導電性粒子によ
り発生した注入電荷キヤリヤーを任意の有意の距
離で移送できない材料である。従つて、結果とし
て、光導電性粒子は、循環操作に必要な電荷の消
散を可能にする目的では、粒子全体を通じて実質
的に隣接した粒子−粒子が接触した状態でなけれ
ばならない。即ち、上記の光導電性粒子の均一分
散体にあつては、比較的高容量濃度のおゝよそ50
容量％の光導電性材料が急速放電のための十分な
光導電体粒子−粒子接触を得るのに通常必要であ
る。この高光導電体添加量は樹脂バインダーの物
理的持続性を破壊する結果となり、その機械的性
質を著しく減少させ得る。上記米国特許に開示さ
れた具体的なバインダー材料の例は、例えば、ポ
リカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリア
ミド樹脂等である。
あり、例えば、ガラス質セレンのような単一材料
の均質層または光導電性化合物の分散体を含む複
合積層装置がある。ある種の複合静電複写光導電
性部材の例は、例えば、米国特許第3121006号に
記載されており、該特許には電気的に絶縁性の有
機樹脂バインダー中に分散した光導電性無機化合
物の微細分割粒子が開示されている。この特許に
示されているバインダー材料は光導電性粒子によ
り発生した注入電荷キヤリヤーを任意の有意の距
離で移送できない材料である。従つて、結果とし
て、光導電性粒子は、循環操作に必要な電荷の消
散を可能にする目的では、粒子全体を通じて実質
的に隣接した粒子−粒子が接触した状態でなけれ
ばならない。即ち、上記の光導電性粒子の均一分
散体にあつては、比較的高容量濃度のおゝよそ50
容量％の光導電性材料が急速放電のための十分な
光導電体粒子−粒子接触を得るのに通常必要であ
る。この高光導電体添加量は樹脂バインダーの物
理的持続性を破壊する結果となり、その機械的性
質を著しく減少させ得る。上記米国特許に開示さ
れた具体的なバインダー材料の例は、例えば、ポ
リカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリア
ミド樹脂等である。
また、電荷キヤリヤー発生機能または電荷キヤ
リヤー移動機能が独立の隣接した各層により達成
される無機または有機材料からなる光受容体も公
知である。さらに、積層光受容体材料は上記従来
技術に開示されており、電気的に絶縁性重合体の
オーバコーテイング層を含む。しかしながら、静
電複写技術は進歩し続けてより厳格な要求が性能
基準の増大しかつより高品質の像を得るために複
写装置になされている。また、レーザー印刷に必
要な可視光線および／または赤外線イルミネーシ
ヨンに応答性の積層光応答性装置が所望されてい
る。
リヤー移動機能が独立の隣接した各層により達成
される無機または有機材料からなる光受容体も公
知である。さらに、積層光受容体材料は上記従来
技術に開示されており、電気的に絶縁性重合体の
オーバコーテイング層を含む。しかしながら、静
電複写技術は進歩し続けてより厳格な要求が性能
基準の増大しかつより高品質の像を得るために複
写装置になされている。また、レーザー印刷に必
要な可視光線および／または赤外線イルミネーシ
ヨンに応答性の積層光応答性装置が所望されてい
る。
最近、別々の発生層、米国特許第4265990号に
記載されたような移動層、およびホール移動層で
次いで光発生層のオーバーコーテイングおよび絶
縁性有機樹脂のトツプコーテイングでオーバーコ
ートされたホール注入層（hole injecting layer）
を含むオーバーコート光応答性材料（米国特許第
4251612号）とからなる装置を包含する他の光応
答性装置が開示されている。これらの特許に開示
されている光発性層の例は三方晶セレンおよびフ
タロシアニン類を包含し、移動層の例は本明細書
で述べるある種のアミン類を包含する。これらの
特許、即ち、米国特許第4265990号および第
4251612号のそれぞれの記載はすべて参考として
本明細書に合体するものとする。
記載されたような移動層、およびホール移動層で
次いで光発生層のオーバーコーテイングおよび絶
縁性有機樹脂のトツプコーテイングでオーバーコ
ートされたホール注入層（hole injecting layer）
を含むオーバーコート光応答性材料（米国特許第
4251612号）とからなる装置を包含する他の光応
答性装置が開示されている。これらの特許に開示
されている光発性層の例は三方晶セレンおよびフ
タロシアニン類を包含し、移動層の例は本明細書
で述べるある種のアミン類を包含する。これらの
特許、即ち、米国特許第4265990号および第
4251612号のそれぞれの記載はすべて参考として
本明細書に合体するものとする。
光発生性物質を含む積層装置を包含する光応答
性装置を記載している多くの他の特許が存在し、
例えば、米国特許第3041167号は導電性物質、光
導電性層、および電気的に絶縁性の重合体材料の
オーバーコーテイング層を含むオーバーコートさ
れた像形成部材を開示する。この部材は、例え
ば、最初この部材を第一の極性の静電荷で帯電さ
せ像形成的に露出して静電潜像を形成すること
（その後、現像して可視像を形成できる）により
電子写真複写方法に用いる。各引続く像形成サイ
クルの前に、上記像形成部材は上記第一の極性と
は極性的に反対の第二の極性の静電荷で荷電する
ことができる。この第二極性の十分な追加の荷電
を像形成部材を横切つて第二極性の網状電場を生
ずるように施す。同時に、上記第一極性のモービ
ル電荷を上記導電性物質に電位を施すようなこと
により上記光導電性層に生ぜしめる。この発生し
て可視像を形成する像形成電位は上記光導電性層
とオーバーコーテイング層を横切つて存在する。
性装置を記載している多くの他の特許が存在し、
例えば、米国特許第3041167号は導電性物質、光
導電性層、および電気的に絶縁性の重合体材料の
オーバーコーテイング層を含むオーバーコートさ
れた像形成部材を開示する。この部材は、例え
ば、最初この部材を第一の極性の静電荷で帯電さ
せ像形成的に露出して静電潜像を形成すること
（その後、現像して可視像を形成できる）により
電子写真複写方法に用いる。各引続く像形成サイ
クルの前に、上記像形成部材は上記第一の極性と
は極性的に反対の第二の極性の静電荷で荷電する
ことができる。この第二極性の十分な追加の荷電
を像形成部材を横切つて第二極性の網状電場を生
ずるように施す。同時に、上記第一極性のモービ
ル電荷を上記導電性物質に電位を施すようなこと
により上記光導電性層に生ぜしめる。この発生し
て可視像を形成する像形成電位は上記光導電性層
とオーバーコーテイング層を横切つて存在する。
ベルギー特許第763540号には、少なくとも２つ
の電気的に作動する層を有する電子写真部材も開
示されており、その第一の層は電荷キヤリヤーを
光発生させ該キヤリヤーを有機移動材料を含む連
続活性層に注入することのできる光導電性層から
なり、上記有機移動性材料は意図する用途のスペ
クトル領域で実質的に非吸収性であるが、光導電
性層からの光発生したホールの注入を可能にしか
つこれらのホールを上記活性層を通して移動せし
める点で活性である。さらに、米国特許第
3041116号には、基質上に含まれるガラス質セレ
ン層上にオーバーコートした透明プラスチツク材
料を含む光導電性材料を開示している。
の電気的に作動する層を有する電子写真部材も開
示されており、その第一の層は電荷キヤリヤーを
光発生させ該キヤリヤーを有機移動材料を含む連
続活性層に注入することのできる光導電性層から
なり、上記有機移動性材料は意図する用途のスペ
クトル領域で実質的に非吸収性であるが、光導電
性層からの光発生したホールの注入を可能にしか
つこれらのホールを上記活性層を通して移動せし
める点で活性である。さらに、米国特許第
3041116号には、基質上に含まれるガラス質セレ
ン層上にオーバーコートした透明プラスチツク材
料を含む光導電性材料を開示している。
さらにまた、米国第4232102号および第4233383
号には、炭酸ナトリウム、セレン酸ナトリウムで
ドーピングした三方晶セレンおよび炭酸バリウ
ム、セレン酸バリウムまたはその混合物でドービ
ングした三方晶セレンからなる光応答性像形成性
部材が開示されている。
号には、炭酸ナトリウム、セレン酸ナトリウムで
ドーピングした三方晶セレンおよび炭酸バリウ
ム、セレン酸バリウムまたはその混合物でドービ
ングした三方晶セレンからなる光応答性像形成性
部材が開示されている。
さらに、光応答性像形成用装置中でのある種の
スクアライン顔料の使用は知られており、例え
ば、同時係属中の米国出願の記載には、基質、ホ
ールブロツキング層、任意構成分としての接着界
面属、無機光発生層、該光発生層の本質的な性質
を高揚するかあるいは減少させることのできる光
導電性組成物、およびホール移動層とを含む改良
された光応答性装置が開示されている。この装置
のための光導電性組成物としては、種々のスクア
ライン顔料を選択することができ、上記同時係属
出願の第13頁、21行から示されている一般式のヒ
ドロキシスクアライン化合物がある。さらに、米
国特許第3824099号には、ある種の光感応性ヒド
ロキシスクアライン組成物が開示されている。こ
の特許の記載によれば、そのスクアライン化合物
は通常の静電写真像形成系において光感応性であ
る。
スクアライン顔料の使用は知られており、例え
ば、同時係属中の米国出願の記載には、基質、ホ
ールブロツキング層、任意構成分としての接着界
面属、無機光発生層、該光発生層の本質的な性質
を高揚するかあるいは減少させることのできる光
導電性組成物、およびホール移動層とを含む改良
された光応答性装置が開示されている。この装置
のための光導電性組成物としては、種々のスクア
ライン顔料を選択することができ、上記同時係属
出願の第13頁、21行から示されている一般式のヒ
ドロキシスクアライン化合物がある。さらに、米
国特許第3824099号には、ある種の光感応性ヒド
ロキシスクアライン組成物が開示されている。こ
の特許の記載によれば、そのスクアライン化合物
は通常の静電写真像形成系において光感応性であ
る。
また、“新規なスクアライン化合物を含む光導
電性装置”なる名称の同時係属中の米国出願
SN493114／83（その記載は参考として本明細書に
引用する）には、ビス−９−（８−ヒドロキシジ
ユロリジニル）スクアラインのような物質の新規
スクアライン化合物を含む光応答性装置が記載さ
れている。この同時係属中の米国出願に記載され
ているように、１つの光応答性装置は支持部材、
ホールブロツキング層、任意構成成分の接着界面
層、無機光発生層、該光発生層の本質的性質を高
揚あるいは減少させることができ上記米国出願に
記載された新規スクアライン物質からなる光導電
性化合物層、およびホール移動層とからなる。ま
た、この米国出願には、基質、ホールブロツキン
グ層、任意構成成分としての接着性または接着界
面層、該米国出願に記載されたスクアライン物質
からなる、スペクトルの赤外線および／または可
視領域で光発生性層の本質的性質を高揚あるいは
減少させ得る光導電性組成物、無機光発生性層、
およびホール移動層からなる改良された光応答性
装置を例示している。
電性装置”なる名称の同時係属中の米国出願
SN493114／83（その記載は参考として本明細書に
引用する）には、ビス−９−（８−ヒドロキシジ
ユロリジニル）スクアラインのような物質の新規
スクアライン化合物を含む光応答性装置が記載さ
れている。この同時係属中の米国出願に記載され
ているように、１つの光応答性装置は支持部材、
ホールブロツキング層、任意構成成分の接着界面
層、無機光発生層、該光発生層の本質的性質を高
揚あるいは減少させることができ上記米国出願に
記載された新規スクアライン物質からなる光導電
性化合物層、およびホール移動層とからなる。ま
た、この米国出願には、基質、ホールブロツキン
グ層、任意構成成分としての接着性または接着界
面層、該米国出願に記載されたスクアライン物質
からなる、スペクトルの赤外線および／または可
視領域で光発生性層の本質的性質を高揚あるいは
減少させ得る光導電性組成物、無機光発生性層、
およびホール移動層からなる改良された光応答性
装置を例示している。
上記のスクアライン化合物を含む光応答性装置
はその意図する目的には適しているけれども、改
良された装置特に他の新規なスクアライン物質を
含む積層装置の開発が要求され続けている。さら
に、所望の感応性、低暗減衰性、高電荷受容値を
有する新規なスクアライン光発生性材料であつて
そのようなスクアラインを含む装置は静電複写像
形成装置での多数回の像形成サイクルに使用でき
る材料の開発が要求され続けている。さらにま
た、積層光応答性像形成装置に用いたとき許容で
きる像の発生を可能にし、かつかかる装置を機械
環境または周囲条件からの劣下なしに多数回の像
形成サイクルで繰返し使用できる新規なスクアラ
イン化合物が要求されている。さらに、各層に用
いた材料がそのような装置の使用者に実質的に不
活性である改良された積層像形成性部材が要求さ
れている。さらにまた、広範囲の波長に対して感
応性で、さらに赤外線により特異的に感応性であ
り、それによりそのような装置をガリウム アー
セナイド アルミニウム レーザーようなレーザ
ーを用いる多くの像形成および印刷系での使用を
可能にするオーバーコート光感応性装置が要求さ
れている。また、新規なスクアライン化合物およ
びそのような化合物の簡単で経済的に魅力のある
製造方法が要求されている。また、新規なスクア
ライン化合物であつて光受容体に合体したとき装
置が低暗減衰を示しかつ使用したスクアライン化
合物がホールおよび電子移動性化合物と作用し得
るものが要求されている。
はその意図する目的には適しているけれども、改
良された装置特に他の新規なスクアライン物質を
含む積層装置の開発が要求され続けている。さら
に、所望の感応性、低暗減衰性、高電荷受容値を
有する新規なスクアライン光発生性材料であつて
そのようなスクアラインを含む装置は静電複写像
形成装置での多数回の像形成サイクルに使用でき
る材料の開発が要求され続けている。さらにま
た、積層光応答性像形成装置に用いたとき許容で
きる像の発生を可能にし、かつかかる装置を機械
環境または周囲条件からの劣下なしに多数回の像
形成サイクルで繰返し使用できる新規なスクアラ
イン化合物が要求されている。さらに、各層に用
いた材料がそのような装置の使用者に実質的に不
活性である改良された積層像形成性部材が要求さ
れている。さらにまた、広範囲の波長に対して感
応性で、さらに赤外線により特異的に感応性であ
り、それによりそのような装置をガリウム アー
セナイド アルミニウム レーザーようなレーザ
ーを用いる多くの像形成および印刷系での使用を
可能にするオーバーコート光感応性装置が要求さ
れている。また、新規なスクアライン化合物およ
びそのような化合物の簡単で経済的に魅力のある
製造方法が要求されている。また、新規なスクア
ライン化合物であつて光受容体に合体したとき装
置が低暗減衰を示しかつ使用したスクアライン化
合物がホールおよび電子移動性化合物と作用し得
るものが要求されている。
発明の要約
本発明の目的は新規なスクアライン化合物およ
びそのような化合物の製造方法を提供することで
ある。
びそのような化合物の製造方法を提供することで
ある。
本発明の他の目的は新規なスクアライン化合物
を含む改良された光応答性像形成性部材を提供す
ることである。
を含む改良された光応答性像形成性部材を提供す
ることである。
本発明のさらに別の目的は可視光線および赤外
線に対してパンクロマテイクであり感応性の改良
された光応答性装置を提供することである。
線に対してパンクロマテイクであり感応性の改良
された光応答性装置を提供することである。
本発明のさらに特別な目的は新規なスクアライ
ン光感応性顔料とホール移動層とからなる光導電
性層を含む改良されたオーバーコート（被覆型）
光応答性装置を提供することである。
ン光感応性顔料とホール移動層とからなる光導電
性層を含む改良されたオーバーコート（被覆型）
光応答性装置を提供することである。
本発明のさらに別の目的はホール移動層とその
上にコーテイングした新規スクアライン化合物を
含む光導電性層とを含む改良されたオーバーコー
ト光応答性装置を提供することである。
上にコーテイングした新規スクアライン化合物を
含む光導電性層とを含む改良されたオーバーコー
ト光応答性装置を提供することである。
本発明の他の目的においては、ホール移動層と
光発生性層との間の新規なスクアライン化合物か
らなる光導電性化合物を含む光応答性装置を提供
する。
光発生性層との間の新規なスクアライン化合物か
らなる光導電性化合物を含む光応答性装置を提供
する。
本発明の他の目的は光発生性層とそのような装
置の支持基質間にある新規なスクアライン光導電
性化合物を含む改良された積層オーバーコート光
応答性装置を提供することである。
置の支持基質間にある新規なスクアライン光導電
性化合物を含む改良された積層オーバーコート光
応答性装置を提供することである。
本発明の他の目的はホール移動層と新規なスク
アライン化合物からなる光導電性層間に置かれた
光発生性化合物を含む改良されたオーバーコート
光応答性装置であつて赤外線および可視光線に同
時に応答する装置を提供することにある。
アライン化合物からなる光導電性層間に置かれた
光発生性化合物を含む改良されたオーバーコート
光応答性装置であつて赤外線および可視光線に同
時に応答する装置を提供することにある。
本発明のさらに別の目的はホール移動層と光発
生装置からなる層との間に置かれた上述の新規ス
クアライン化合物からなる光導電性層を含む改良
されたオーバーコート光応答性装置であつて赤外
線および可視光線に対して同時に応答する装置を
提供することにある。
生装置からなる層との間に置かれた上述の新規ス
クアライン化合物からなる光導電性層を含む改良
されたオーバーコート光応答性装置であつて赤外
線および可視光線に対して同時に応答する装置を
提供することにある。
本発明のさらに別の実施態様においては、本明
細書で述べる改良されたオーバーコート光応答性
装置を用いた像形成方法および印刷方法が提供さ
れる。
細書で述べる改良されたオーバーコート光応答性
装置を用いた像形成方法および印刷方法が提供さ
れる。
本発明のさらに別の目的においては、所望の光
感応性、低暗減衰および高電荷受容性を有する新
規な種類の赤外線感応性スクアライン化合物が提
供される。
感応性、低暗減衰および高電荷受容性を有する新
規な種類の赤外線感応性スクアライン化合物が提
供される。
本発明のこれらおよび他の目的は新規なスクア
ライン化合物およびこのような組成物を含む光応
答性装置の調整することにより達成される。その
新規なスクアライン化合物は次式を有する： （式中、R1、R2、およびR3は、それぞれ、アル
キル置換基およびアリール置換基からなる群から
選ばれる） アルキル基の例は約１〜約20炭素原子を含むも
の、好ましくは１〜約７の炭素原子を含むもので
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、
ペプチル、オクチル、ノニル、ペンチル等であ
り、好ましいのはメチル、エチル、プロピルおよ
びブチルである。しかも、これらアルキル基は、
本発明の目的を達成する限り、他の置換基で置換
することができ、これら置換基には、例えば、ハ
ロゲン、アリール、ニトロ等がある。Ｒ置換基は
それぞれ同じアルキルであり得るかあるいは異な
るアルキル基であり得る。すなわち、例えば、第
一環構造体のR1はメチル基でよく、第２の環構
造体のR1はブチルである。同様に、第一の環構
造体上のR2またはR3がそれぞれメチルとプロピ
ルであり得れば、第２の環構造体上のR2とR3は
それぞれメチルとブチルであり得る。さらに、Ｒ
基のすべてが例えばメチル、プロピルまたはブチ
ルのアルキル基であり得る。
ライン化合物およびこのような組成物を含む光応
答性装置の調整することにより達成される。その
新規なスクアライン化合物は次式を有する： （式中、R1、R2、およびR3は、それぞれ、アル
キル置換基およびアリール置換基からなる群から
選ばれる） アルキル基の例は約１〜約20炭素原子を含むも
の、好ましくは１〜約７の炭素原子を含むもので
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、
ペプチル、オクチル、ノニル、ペンチル等であ
り、好ましいのはメチル、エチル、プロピルおよ
びブチルである。しかも、これらアルキル基は、
本発明の目的を達成する限り、他の置換基で置換
することができ、これら置換基には、例えば、ハ
ロゲン、アリール、ニトロ等がある。Ｒ置換基は
それぞれ同じアルキルであり得るかあるいは異な
るアルキル基であり得る。すなわち、例えば、第
一環構造体のR1はメチル基でよく、第２の環構
造体のR1はブチルである。同様に、第一の環構
造体上のR2またはR3がそれぞれメチルとプロピ
ルであり得れば、第２の環構造体上のR2とR3は
それぞれメチルとブチルであり得る。さらに、Ｒ
基のすべてが例えばメチル、プロピルまたはブチ
ルのアルキル基であり得る。
アリール基の具体的例は約６〜約24個の炭素原
子を含むもの、例えば、フエニル、ナフチル、ア
ンスラシル等であり、好ましいのはフエニルであ
る。しかも、これらアリール基は上述したような
アルキル基またはハロゲン等の置換基で置換され
ていてもよい。アルキル置換基のときと同様に、
各アリール基は同じ置換であり得、即ち、第一の
環構造体上のR1はフエニル基であり得、第二の
環構造体上のR1はまたフエニル基であり得る。
同様に、第一の環構造体上のR2とR3がフエニル
基であり得るならば、第二の環構造体上のR2と
R3もまたフエニル基である。また、第一の環構
造体上のR1はフエリル置換基であり、第二の環
構造体上のR1はナフチル基である。
子を含むもの、例えば、フエニル、ナフチル、ア
ンスラシル等であり、好ましいのはフエニルであ
る。しかも、これらアリール基は上述したような
アルキル基またはハロゲン等の置換基で置換され
ていてもよい。アルキル置換基のときと同様に、
各アリール基は同じ置換であり得、即ち、第一の
環構造体上のR1はフエニル基であり得、第二の
環構造体上のR1はまたフエニル基であり得る。
同様に、第一の環構造体上のR2とR3がフエニル
基であり得るならば、第二の環構造体上のR2と
R3もまたフエニル基である。また、第一の環構
造体上のR1はフエリル置換基であり、第二の環
構造体上のR1はナフチル基である。
前記一般式に含まれる本発明の新規スクアライ
ン化合物の具体的な特別な例としては、ビス（４
−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシ−６−メチル
−フエニル）スクアライン、ビス（４−ジブチル
アミノ−２−ヒドロキシ−６−メチルフエニル）
スクアライン、ビス（４−ジエチルアミノ−２−
ヒドロキシ−６−メチルフエニル）スクアライ
ン、ビス（４−エチルメチルアミノ−２−エチル
−６−ヒドロキシフエニル）スクアライン、ビス
（６−カルボキシ−４−ジメチルアミノ−２−ヒ
ドロキシフエニル）スクアライン、ビス（６−カ
ルボキシ−４−エチルメチルアミノ−２−ヒドロ
キシフエニル）スクアライン、ビス（４−ジメチ
ルアミノ−２−ヒドロキシ−６−フルオロフエニ
ル）スクアライン、ビス（４−エチルメチルアミ
ノ−２−ヒドロキシ−６−フルオロフエニル）ス
クアライン、ビス（２−クロロ−４−ジメチルア
ミノ−６−ヒドロキシフエニル）スクアライン、
およびビス（２−クロロ−４−エチルメチルアミ
ノ−６−ヒドロキシフエニル）スクアラインであ
る。
ン化合物の具体的な特別な例としては、ビス（４
−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシ−６−メチル
−フエニル）スクアライン、ビス（４−ジブチル
アミノ−２−ヒドロキシ−６−メチルフエニル）
スクアライン、ビス（４−ジエチルアミノ−２−
ヒドロキシ−６−メチルフエニル）スクアライ
ン、ビス（４−エチルメチルアミノ−２−エチル
−６−ヒドロキシフエニル）スクアライン、ビス
（６−カルボキシ−４−ジメチルアミノ−２−ヒ
ドロキシフエニル）スクアライン、ビス（６−カ
ルボキシ−４−エチルメチルアミノ−２−ヒドロ
キシフエニル）スクアライン、ビス（４−ジメチ
ルアミノ−２−ヒドロキシ−６−フルオロフエニ
ル）スクアライン、ビス（４−エチルメチルアミ
ノ−２−ヒドロキシ−６−フルオロフエニル）ス
クアライン、ビス（２−クロロ−４−ジメチルア
ミノ−６−ヒドロキシフエニル）スクアライン、
およびビス（２−クロロ−４−エチルメチルアミ
ノ−６−ヒドロキシフエニル）スクアラインであ
る。
上記した新規スクアライン化合物は一般にスク
アリツク酸（squaric acid：スクアリン酸）と芳
香族アミンとの反応により調製する。さらに詳し
くは、本発明の新規スクアライン化合物はスクア
リツク酸のｎ−ブタノールのようなアルコールま
たはトルエン中に懸濁させ、次いで加熱すること
により調製する。次いで、得られた混合物にジア
ルキルアミノメチルフエノールのような芳香族ア
ミンを加える。
アリツク酸（squaric acid：スクアリン酸）と芳
香族アミンとの反応により調製する。さらに詳し
くは、本発明の新規スクアライン化合物はスクア
リツク酸のｎ−ブタノールのようなアルコールま
たはトルエン中に懸濁させ、次いで加熱すること
により調製する。次いで、得られた混合物にジア
ルキルアミノメチルフエノールのような芳香族ア
ミンを加える。
１つの具体的な実施態様においては、本発明の
新規なスクアライン化合物はスクアリツク酸と芳
香族アミンとを約１：１から約１：４のモル比、
好ましくは約１〜約２の比で脂肪族アルコールま
たはフエノールと任意成分として共沸共溶剤との
混合物の存在下に反応させることにより調製す
る。0.2モルのスクアリツク酸当り約100mlのアル
コールを使用するが、0.2モルのスクアリツク酸
当り500mlまでのアルコールも使用できる。また、
約40mlから約4000mlの共沸物質も使用できる。反
応は一般に約50℃〜約130℃の温度好ましくは約
105℃の温度で反応が終了するまで撹拌しながら
行う。続いて、所望生成物を過のような公知の
方法で反応混合物から単離しNMR、質量スペク
トル分析、および炭素、水素およびチツ素の元素
分析を含む分析手段により同定する。
新規なスクアライン化合物はスクアリツク酸と芳
香族アミンとを約１：１から約１：４のモル比、
好ましくは約１〜約２の比で脂肪族アルコールま
たはフエノールと任意成分として共沸共溶剤との
混合物の存在下に反応させることにより調製す
る。0.2モルのスクアリツク酸当り約100mlのアル
コールを使用するが、0.2モルのスクアリツク酸
当り500mlまでのアルコールも使用できる。また、
約40mlから約4000mlの共沸物質も使用できる。反
応は一般に約50℃〜約130℃の温度好ましくは約
105℃の温度で反応が終了するまで撹拌しながら
行う。続いて、所望生成物を過のような公知の
方法で反応混合物から単離しNMR、質量スペク
トル分析、および炭素、水素およびチツ素の元素
分析を含む分析手段により同定する。
アミン反応物の例には、３−ジメチルアミノ−
５−メチルフエノール、３−ジブチルアミノ−５
−メチルフエノール、３−ジエチルアミノ−５−
メチルフエノール、３−エチルメチルアミノ−５
−メチルフエノール、３−ジメチルアミノ−５−
エチルフエノール、５−ジメチルアミノ−３−ヒ
ドロキシ安息香酸、３−ジメチルアミノ−５−フ
ルオロフエノール、３−エチルメチルアミノ−５
−フルオロフエノール、３−ジメチルアミノ−５
−クロロフエノール、３−エチルメチルアミノ−
５−クロロフエノール等である。
５−メチルフエノール、３−ジブチルアミノ−５
−メチルフエノール、３−ジエチルアミノ−５−
メチルフエノール、３−エチルメチルアミノ−５
−メチルフエノール、３−ジメチルアミノ−５−
エチルフエノール、５−ジメチルアミノ−３−ヒ
ドロキシ安息香酸、３−ジメチルアミノ−５−フ
ルオロフエノール、３−エチルメチルアミノ−５
−フルオロフエノール、３−ジメチルアミノ−５
−クロロフエノール、３−エチルメチルアミノ−
５−クロロフエノール等である。
上記アミン反応物の大部分は商業的に入手可能
かあるいは文献に記載されているが、他のアミン
は、芳香族アミン反応物３−ブチルアミノ−５−
メチルフエノールの如く、新規な先駆体化合物で
あり得る。これらのアミンは一般にオルシンのよ
うな置換レゾルシンとジメチルアミンのような第
二級アミンとを約１：１〜約１：５のモル比で反
応させることにより調製できる。置換レゾルシン
１モル当り約１モルの水を用いる。次いで、レゾ
ルシンとアミンとを約150℃〜約200℃の温度に圧
力装置内で約２〜約６時間加熱する。任意の未反
応第二級アミンを公知の方法、例えば、蒸発、蒸
留または溶剤抽出により除去し、得られた置換ア
ニリン生成物を公知の蒸留またはクロマトグラフ
イ技術により単離する。次いでこの先駆体生成物
を核磁性共鳴、質量分析および赤外線分光分析を
含む分析手段により同定する。
かあるいは文献に記載されているが、他のアミン
は、芳香族アミン反応物３−ブチルアミノ−５−
メチルフエノールの如く、新規な先駆体化合物で
あり得る。これらのアミンは一般にオルシンのよ
うな置換レゾルシンとジメチルアミンのような第
二級アミンとを約１：１〜約１：５のモル比で反
応させることにより調製できる。置換レゾルシン
１モル当り約１モルの水を用いる。次いで、レゾ
ルシンとアミンとを約150℃〜約200℃の温度に圧
力装置内で約２〜約６時間加熱する。任意の未反
応第二級アミンを公知の方法、例えば、蒸発、蒸
留または溶剤抽出により除去し、得られた置換ア
ニリン生成物を公知の蒸留またはクロマトグラフ
イ技術により単離する。次いでこの先駆体生成物
を核磁性共鳴、質量分析および赤外線分光分析を
含む分析手段により同定する。
本発明の新規スクアラインの調製に用いる脂肪
族アルコールの具体的な例は１−ブタノール、１
−ペンタノール、１−オクタノール、ネオペンタ
ノールおよびヘプタオールであり、１−ブタノー
ルが好ましく、一方使用できる共沸物質の具体的
な例としてはベンゼン、トルエンおよびキシレン
のような芳香族化合物が挙げられる。
族アルコールの具体的な例は１−ブタノール、１
−ペンタノール、１−オクタノール、ネオペンタ
ノールおよびヘプタオールであり、１−ブタノー
ルが好ましく、一方使用できる共沸物質の具体的
な例としてはベンゼン、トルエンおよびキシレン
のような芳香族化合物が挙げられる。
本発明の新規スクアライン化合物を含む多数の
積層光応答性装置を作製できる。１つの実施態様
においては、積層光応答性装置は支持基質、ホー
ル移動層、および該支持基質とホール移動層間の
本発明の新規なスクアラインからなる光導電性層
とからなる。本発明の他の実施態様においては、
基質、本発明の新規なスクアライン化合物からな
る光導電性層、該光導電性層と支持基質との間に
置かれたホール移動層とからなる積層光応答性装
置を提供する。さらに、本発明によれば、本発明
の新規スクアライン化合物を含む光導電性化合物
からなる印刷系に有用な改良された光応答性装置
が提供され、上記化合物は光発生層とホール移動
間に置かれるかあるいは光導電性層の新規スクア
ライン化合物が光発生層とそのような装置の支持
基質との間に置かれている。後者の装置において
は、スクアライン光導電性層は赤外線および／ま
たは可視光線スペクトル領域内で光発生層の本質
的性質を高揚あるいは減少させる。
積層光応答性装置を作製できる。１つの実施態様
においては、積層光応答性装置は支持基質、ホー
ル移動層、および該支持基質とホール移動層間の
本発明の新規なスクアラインからなる光導電性層
とからなる。本発明の他の実施態様においては、
基質、本発明の新規なスクアライン化合物からな
る光導電性層、該光導電性層と支持基質との間に
置かれたホール移動層とからなる積層光応答性装
置を提供する。さらに、本発明によれば、本発明
の新規スクアライン化合物を含む光導電性化合物
からなる印刷系に有用な改良された光応答性装置
が提供され、上記化合物は光発生層とホール移動
間に置かれるかあるいは光導電性層の新規スクア
ライン化合物が光発生層とそのような装置の支持
基質との間に置かれている。後者の装置において
は、スクアライン光導電性層は赤外線および／ま
たは可視光線スペクトル領域内で光発生層の本質
的性質を高揚あるいは減少させる。
一つの特別の例示的実施態様においては、本発
明の改良された光応答性装置は、(1)支持基質、(2)
ホールブロツキング層、(3)任意構成成分としての
接着界面層、(4)は無機光発生層、(5)該光発生層の
本質的性質を高揚あるいは減少させ得、本発明の
新規なスクアライン化合物からなる光導電性化合
物層、および(6)ホール移動層の順序でなる。ある
重要な例示的実施態様においては、本発明の光応
答性装置は、導電性基質、これと接触したホール
ブロツキング金属酸化物層、接着層、この接着層
上にオーバーコートした無機光発生材料、赤外線
および／または可視スペクトル領域内で光発生層
の本質的性質を高揚または減少させることがで
き、本発明の新規なスクアライン化合物からなる
光導電性化合物、およびトツプ層としての樹脂マ
トリツクス内に分散せしめたある種のジアミンか
らなるホール移動層からなる。光導電性層化合物
はホール移動層と接触したとき光発生層により発
生したホールを移動せしめることができる。さら
に光導電性層は光発生層内で発生したホールを実
質的に捕捉すべきでない。また、光導電性層はあ
る種の波長の光線を光発生層に浸透せしめる選択
性フイルターとして機能し得る。
明の改良された光応答性装置は、(1)支持基質、(2)
ホールブロツキング層、(3)任意構成成分としての
接着界面層、(4)は無機光発生層、(5)該光発生層の
本質的性質を高揚あるいは減少させ得、本発明の
新規なスクアライン化合物からなる光導電性化合
物層、および(6)ホール移動層の順序でなる。ある
重要な例示的実施態様においては、本発明の光応
答性装置は、導電性基質、これと接触したホール
ブロツキング金属酸化物層、接着層、この接着層
上にオーバーコートした無機光発生材料、赤外線
および／または可視スペクトル領域内で光発生層
の本質的性質を高揚または減少させることがで
き、本発明の新規なスクアライン化合物からなる
光導電性化合物、およびトツプ層としての樹脂マ
トリツクス内に分散せしめたある種のジアミンか
らなるホール移動層からなる。光導電性層化合物
はホール移動層と接触したとき光発生層により発
生したホールを移動せしめることができる。さら
に光導電性層は光発生層内で発生したホールを実
質的に捕捉すべきでない。また、光導電性層はあ
る種の波長の光線を光発生層に浸透せしめる選択
性フイルターとして機能し得る。
別の重要な実施態様において、本発明はこれま
で述べて来たような改良された光応答性装置に関
するが、たゞし光発生層の本質的性質を高揚ある
いは減少させ得る光導電性化合物は光発生層と装
置内に含まれる支持基質との間にある。従つて、
この変形においては、本発明の光応答性装置は(1)
基質、(2)ホールブロツキング層、(3)任意構成成分
としての接着または接着性界面層、(4)スペクトル
の赤外線および／または可視光線内で光発生層の
本質的性質を高揚または減少させ得、本発明の新
規なスクアライン化合物よりなる光導電性組成
物、(5)無機光発生層および(6)ホール移動層の順序
からなる。
で述べて来たような改良された光応答性装置に関
するが、たゞし光発生層の本質的性質を高揚ある
いは減少させ得る光導電性化合物は光発生層と装
置内に含まれる支持基質との間にある。従つて、
この変形においては、本発明の光応答性装置は(1)
基質、(2)ホールブロツキング層、(3)任意構成成分
としての接着または接着性界面層、(4)スペクトル
の赤外線および／または可視光線内で光発生層の
本質的性質を高揚または減少させ得、本発明の新
規なスクアライン化合物よりなる光導電性組成
物、(5)無機光発生層および(6)ホール移動層の順序
からなる。
本発明の積層光応答性装置の光露出および消去
は前側、後側またはその両方から行い得る。
は前側、後側またはその両方から行い得る。
本発明の改良された光応答性装置は多くの公知
方法で製造でき、処理条件および各層のコーテイ
ング順序は所望する装置による。即ち、例えば、
３層光応答性装置は支持基質上への光導電性層の
真空昇華次いで溶液コーテイングによりホール移
動層を沈着させることにより達成できる。別の処
理形態では、積層光応答性装置は、ホールブロツ
キング層と任意構成成分の接着層とを含む導電性
基質を調製し、該基質に、溶媒コーテイング法、
ラミネーテイング法、または他の方法により、光
発生層、本発明の新規スクアライン（このスクア
ラインがスペクトルの赤外線および／または可視
領域内で光発生層の本質的性質を高揚または減じ
得る）からなる光導電性化合物およびホール移動
層とを適用して調製する。
方法で製造でき、処理条件および各層のコーテイ
ング順序は所望する装置による。即ち、例えば、
３層光応答性装置は支持基質上への光導電性層の
真空昇華次いで溶液コーテイングによりホール移
動層を沈着させることにより達成できる。別の処
理形態では、積層光応答性装置は、ホールブロツ
キング層と任意構成成分の接着層とを含む導電性
基質を調製し、該基質に、溶媒コーテイング法、
ラミネーテイング法、または他の方法により、光
発生層、本発明の新規スクアライン（このスクア
ラインがスペクトルの赤外線および／または可視
領域内で光発生層の本質的性質を高揚または減じ
得る）からなる光導電性化合物およびホール移動
層とを適用して調製する。
本発明の改良された光応答性装置は静電複写像
形成法のような通常公知の方法の如き各種像形成
系に合体し得る。さらに、無機光発生層、および
本発明の新規スクアラインからなる光導電性層を
含む本発明の改良された光応答性装置は可視光線
および／または赤外線により像形成系および印刷
系で同時に機能できる。この実施態様において
は、本発明の改良された光応答性装置は負に帯電
させ、約400〜約1000ノナメーターの波長の光線
に同時にまたは連続的に露出させることができ、
次いで得られた像を現像し紙に転写する。この操
作は多数回繰返し得る。
形成法のような通常公知の方法の如き各種像形成
系に合体し得る。さらに、無機光発生層、および
本発明の新規スクアラインからなる光導電性層を
含む本発明の改良された光応答性装置は可視光線
および／または赤外線により像形成系および印刷
系で同時に機能できる。この実施態様において
は、本発明の改良された光応答性装置は負に帯電
させ、約400〜約1000ノナメーターの波長の光線
に同時にまたは連続的に露出させることができ、
次いで得られた像を現像し紙に転写する。この操
作は多数回繰返し得る。
本発明およびその特徴は、本発明の好ましい実
施態様についての以下の詳細な説明および図面に
より一層理解されるであろう。
施態様についての以下の詳細な説明および図面に
より一層理解されるであろう。
好ましい実施態様の説明
第１図には、基質１、任意構成成分としての樹
脂バインダー組成物４中に分散させた本発明の新
規スクアライン組成物特にビス（４−ジメチルア
ミノ−２−ヒドロキシ−６−メチルフエニル）ス
クアラインからなる光導電性層３、および不活性
樹脂バインダー組成物６中に分散させた電荷キヤ
リヤーホール移動層５とからなる本発明の光応答
装置を示す。
脂バインダー組成物４中に分散させた本発明の新
規スクアライン組成物特にビス（４−ジメチルア
ミノ−２−ヒドロキシ−６−メチルフエニル）ス
クアラインからなる光導電性層３、および不活性
樹脂バインダー組成物６中に分散させた電荷キヤ
リヤーホール移動層５とからなる本発明の光応答
装置を示す。
第２図は、第１図で示した装置と本質的に同じ
装置を示すが、ホール移動層が支持基質と光導電
性層との間に置かれている。第２図に関してさら
に詳細に述べると、支持基質１５、不活性樹脂バ
インダー組成物１８中に分散させたホール移動組
成物からなるホール移動層１７、および任意構成
成分としての樹脂バインダー組成物２０中に分散
させた本発明の新規スクアライン組成物からなる
光導電性層１９とからなる光応答性装置を示して
いる。
装置を示すが、ホール移動層が支持基質と光導電
性層との間に置かれている。第２図に関してさら
に詳細に述べると、支持基質１５、不活性樹脂バ
インダー組成物１８中に分散させたホール移動組
成物からなるホール移動層１７、および任意構成
成分としての樹脂バインダー組成物２０中に分散
させた本発明の新規スクアライン組成物からなる
光導電性層１９とからなる光応答性装置を示して
いる。
第３図は基質８、ホールブロツキング金属酸化
物層９、任意構成成分としての装着層１０、電荷
キヤリヤー無機光発生層１１、本発明の新規スク
アライン化合物からなりスペクトルの赤外線およ
び／または可視光線領域内で光発生層１１の本質
的性質を高揚または減少し得る有機光導電性化合
物層１２、および電荷キヤリヤー即ちホール移動
層１４とからなる本発明の改良された光応答性装
置を示す。
物層９、任意構成成分としての装着層１０、電荷
キヤリヤー無機光発生層１１、本発明の新規スク
アライン化合物からなりスペクトルの赤外線およ
び／または可視光線領域内で光発生層１１の本質
的性質を高揚または減少し得る有機光導電性化合
物層１２、および電荷キヤリヤー即ちホール移動
層１４とからなる本発明の改良された光応答性装
置を示す。
第４図は第３図に示す装置と本質的に同じであ
る装置を示すが、光導電性層１２が無機光発生層
１１と基質８間に置かれている。さらに詳しく述
べると、この実施態様の光導電性層１２は任意成
分の接着層１０と無機光発生層１１との間に置か
れている。
る装置を示すが、光導電性層１２が無機光発生層
１１と基質８間に置かれている。さらに詳しく述
べると、この実施態様の光導電性層１２は任意成
分の接着層１０と無機光発生層１１との間に置か
れている。
第５図は本発明の１つの好ましい光応答性装置
を示し、基質１５は約100オングストロームの厚
さで20％透過性アルミニウムの層をその上に含む
３ミルの厚さのマイラーからなり、金属酸化物層
１７は約20オングストロームの厚さの酸化アルミ
ニウムからなり、ポリエステル接着層１８はE.I.
dupont社より49000ポリエステルとして商業的に
入手可能であり約0.05ミクロンの厚さにあり、層
１９は三方晶セレンでドーピングしたNa2Se3O
とNa2CO3の10容量％とポリビニルカルバゾール
バインダー90容量からなり、光導電性層２１は約
0.5ミクロン厚で70容量％の樹脂バインダー
Formvar（Monsanto Chemical社より商業的に
入手可能）中に分散した30容量％のビス（４−ジ
メチルアミノ−２−ヒドロキシ−６−メチルフエ
ニル）スクアラインからなり、ホール移動層２３
は約25ミクロンの厚さでポリカーボネート樹脂バ
インダー中に分散した50重量％のＮ，N′−ジフ
エニル−Ｎ，N′−ビス（３−メチルフエニル）−
〔１，1′−ビフエニル―〕４，4′−ジアミンからな
る。
を示し、基質１５は約100オングストロームの厚
さで20％透過性アルミニウムの層をその上に含む
３ミルの厚さのマイラーからなり、金属酸化物層
１７は約20オングストロームの厚さの酸化アルミ
ニウムからなり、ポリエステル接着層１８はE.I.
dupont社より49000ポリエステルとして商業的に
入手可能であり約0.05ミクロンの厚さにあり、層
１９は三方晶セレンでドーピングしたNa2Se3O
とNa2CO3の10容量％とポリビニルカルバゾール
バインダー90容量からなり、光導電性層２１は約
0.5ミクロン厚で70容量％の樹脂バインダー
Formvar（Monsanto Chemical社より商業的に
入手可能）中に分散した30容量％のビス（４−ジ
メチルアミノ−２−ヒドロキシ−６−メチルフエ
ニル）スクアラインからなり、ホール移動層２３
は約25ミクロンの厚さでポリカーボネート樹脂バ
インダー中に分散した50重量％のＮ，N′−ジフ
エニル−Ｎ，N′−ビス（３−メチルフエニル）−
〔１，1′−ビフエニル―〕４，4′−ジアミンからな
る。
第６図は本発明の光応答性装置のさらに別の実
施態様であり、基質３５は20％透過性アルミニウ
ムの約100オングストローム層を含む３ミル厚さ
のマイラーよりなり、金属酸化物ホールブロツキ
ング層３７は約20オングストローム厚の酸化アル
ミニウムであり、任意構成成分の接着層３８はE.
I.dupont社より49000ポリエステルとして商業的
に入手可能なポリエステル材料であつて0.05ミク
ロンの厚さであり、光発生層３９はAllied
Chemical社よりポリ（ヒドロキシエーテル）、
Bakeliteとして商業的に入手可能なフエノキシ樹
脂バインダー中に分散させた33容量％の三方晶セ
レンからなり0.4ミクロンの厚さを有し、光導電
性層４１はMonsanto Chemical社よりFormvarR
として商業的に入手可能な樹脂バインダー70容量
％中に分散させた30容量％のビス（４−ジメチル
アミノ−２−ヒドロキシ−６−メチルフエニル）
からなり約0.5ミクロンの厚さを有し、ホール移
動層４３は約25ミクロンの厚さを有し50重量％の
ポリカーボネート樹脂バインダ中に分散させた50
重量％のＮ，N′−ジフエニル−Ｎ，N′−ビス
（３−メチルフエニル）−〔１，1′−ビフエニル―〕
４，4′−ジアミンからなる。
施態様であり、基質３５は20％透過性アルミニウ
ムの約100オングストローム層を含む３ミル厚さ
のマイラーよりなり、金属酸化物ホールブロツキ
ング層３７は約20オングストローム厚の酸化アル
ミニウムであり、任意構成成分の接着層３８はE.
I.dupont社より49000ポリエステルとして商業的
に入手可能なポリエステル材料であつて0.05ミク
ロンの厚さであり、光発生層３９はAllied
Chemical社よりポリ（ヒドロキシエーテル）、
Bakeliteとして商業的に入手可能なフエノキシ樹
脂バインダー中に分散させた33容量％の三方晶セ
レンからなり0.4ミクロンの厚さを有し、光導電
性層４１はMonsanto Chemical社よりFormvarR
として商業的に入手可能な樹脂バインダー70容量
％中に分散させた30容量％のビス（４−ジメチル
アミノ−２−ヒドロキシ−６−メチルフエニル）
からなり約0.5ミクロンの厚さを有し、ホール移
動層４３は約25ミクロンの厚さを有し50重量％の
ポリカーボネート樹脂バインダ中に分散させた50
重量％のＮ，N′−ジフエニル−Ｎ，N′−ビス
（３−メチルフエニル）−〔１，1′−ビフエニル―〕
４，4′−ジアミンからなる。
第７図は、第６図に関して記載した装置と実質
的に同じである本発明の別の光応答性装置を示す
が、アミンホール移動性材料を電子移動性物質に
置換えている。
的に同じである本発明の別の光応答性装置を示す
が、アミンホール移動性材料を電子移動性物質に
置換えている。
第８図は実施例５で調製した光応答性装置で生
じた線グラフを示す。図示するように、実施例５
の光応答性装置は約50ノナメーター以下より約
900ノナメーターの波長領域に対し約40〜約75の
所望放電割合を有し、スペクトルの可視および赤
外線領域の両方で光応答性を示すものである。％
放電は例えば“新規スクアライン化合物”という
タイトルの同時系属米国出願SN493113／83に記
載されているようにして得ることができ、その記
載を参考として全体的に本明細書に引用する。
じた線グラフを示す。図示するように、実施例５
の光応答性装置は約50ノナメーター以下より約
900ノナメーターの波長領域に対し約40〜約75の
所望放電割合を有し、スペクトルの可視および赤
外線領域の両方で光応答性を示すものである。％
放電は例えば“新規スクアライン化合物”という
タイトルの同時系属米国出願SN493113／83に記
載されているようにして得ることができ、その記
載を参考として全体的に本明細書に引用する。
第３図に関してあるいは第４〜７図に関して具
体的に示さなかつたけれども、無機光発生層、有
機光導電性層および電荷キヤリヤーホール移動層
は一般に樹脂バインダー中に分散させた各々の化
合物よりなる。即ち、例えば、無機光発生層は不
活性樹脂バインダー中に分散させた本明細書で示
したような無機光発生化合物よりなる。
体的に示さなかつたけれども、無機光発生層、有
機光導電性層および電荷キヤリヤーホール移動層
は一般に樹脂バインダー中に分散させた各々の化
合物よりなる。即ち、例えば、無機光発生層は不
活性樹脂バインダー中に分散させた本明細書で示
したような無機光発生化合物よりなる。
基質層は不透明または実質的に透明でもよく、
必要な機械的特性を有する任意の適当な材料から
なる。即ち、基質は商業的に入手できる重合体で
あるマイラーのような無機または有機重合体材料
のような絶縁性材料の層；インジウム・スズ酸化
物またはその上に配置したアルミニウムのような
半導体表面層または例えば、アルミニウム、クロ
ム、ニツケル、黄銅等のような導電性材料を有す
る有機または無機材料の層からなり得る。基質は
軟質または硬質いずれでもよく多くの異なる形
状、例えば、プレート、円筒状ドラム、スクロー
ル（渦形）、エンドレス可とう性ベルトのような
形状を有する。好ましいのは、基質はエンドレス
可とう性ベルト形状である。ある場合、特に基質
が有機重合体材料であるときは基質の裏面を例え
ばMakrolonとして商業的に入手できるポリカー
ボネート材料のような抗カール層でコーテイング
することが望ましい。
必要な機械的特性を有する任意の適当な材料から
なる。即ち、基質は商業的に入手できる重合体で
あるマイラーのような無機または有機重合体材料
のような絶縁性材料の層；インジウム・スズ酸化
物またはその上に配置したアルミニウムのような
半導体表面層または例えば、アルミニウム、クロ
ム、ニツケル、黄銅等のような導電性材料を有す
る有機または無機材料の層からなり得る。基質は
軟質または硬質いずれでもよく多くの異なる形
状、例えば、プレート、円筒状ドラム、スクロー
ル（渦形）、エンドレス可とう性ベルトのような
形状を有する。好ましいのは、基質はエンドレス
可とう性ベルト形状である。ある場合、特に基質
が有機重合体材料であるときは基質の裏面を例え
ばMakrolonとして商業的に入手できるポリカー
ボネート材料のような抗カール層でコーテイング
することが望ましい。
基質層の厚さは経済的考察を含む多くの要因に
よる。即ち、基質層は例えば100ミル以上の実質
的厚さがあるいは系に悪影響がないならば最小の
厚さであり得る。１つの好ましい実施態様におい
ては、基質層の厚さは約３ミル〜約10ミルの範囲
である。
よる。即ち、基質層は例えば100ミル以上の実質
的厚さがあるいは系に悪影響がないならば最小の
厚さであり得る。１つの好ましい実施態様におい
ては、基質層の厚さは約３ミル〜約10ミルの範囲
である。
ホールブロツキング金属酸化物層は酸化アルミ
ニウムその他を含む各種の適当な材料からなる。
好ましい金属酸化物層は酸化アルミニウムであ
る。この層の主な目的はホールのブロツキングを
与えること、即ち、荷電中および荷電後の基質か
らのホール注入を防止することである。典型的に
は、この層は50オングストロームより薄い厚さを
有する。
ニウムその他を含む各種の適当な材料からなる。
好ましい金属酸化物層は酸化アルミニウムであ
る。この層の主な目的はホールのブロツキングを
与えること、即ち、荷電中および荷電後の基質か
らのホール注入を防止することである。典型的に
は、この層は50オングストロームより薄い厚さを
有する。
接着層は、典型的には、ポリエステル、ポリビ
ニルブチラール、ポリビニルピロリドン等を包含
する重合体材料よりなる。典型的には、この厚さ
は約0.3ミクロンより薄い厚さを有する。
ニルブチラール、ポリビニルピロリドン等を包含
する重合体材料よりなる。典型的には、この厚さ
は約0.3ミクロンより薄い厚さを有する。
無機光発生層は可視光線に対し感応性の公知の
光導電性電荷キヤリヤー発生性材料、例えば無定
形セレン、無定形セレン合金、ハロゲンでドーピ
ングした無定形セレン、ハロゲンでドーピングし
た無定形セレン合金、三方晶セレン、三方晶セレ
ンの亜セレン酸塩および炭酸塩（米国特許第
4232102号および第4233283号参照）、硫化カドミ
ウム、セレン化カドミウム、テルル化カドミウ
ム、セレン化カドミウム・イオウ、テルル化カド
ミウム・イオウ、セレノテルル化カドミウム、お
よび塩素でドーピングした硫化カドミウム、セレ
ン化カドミウムおよびセレン化カドミウム・イオ
ウ等である。本発明の範囲内に含まれるセレン合
金にはセレン・テルル合金、セレン・ひ素合金、
セレン・テルル・ひ素合金があり、好ましいのは
約50〜約200ppmの量の塩素のようなハロゲン物
質を含むそのような合金である。
光導電性電荷キヤリヤー発生性材料、例えば無定
形セレン、無定形セレン合金、ハロゲンでドーピ
ングした無定形セレン、ハロゲンでドーピングし
た無定形セレン合金、三方晶セレン、三方晶セレ
ンの亜セレン酸塩および炭酸塩（米国特許第
4232102号および第4233283号参照）、硫化カドミ
ウム、セレン化カドミウム、テルル化カドミウ
ム、セレン化カドミウム・イオウ、テルル化カド
ミウム・イオウ、セレノテルル化カドミウム、お
よび塩素でドーピングした硫化カドミウム、セレ
ン化カドミウムおよびセレン化カドミウム・イオ
ウ等である。本発明の範囲内に含まれるセレン合
金にはセレン・テルル合金、セレン・ひ素合金、
セレン・テルル・ひ素合金があり、好ましいのは
約50〜約200ppmの量の塩素のようなハロゲン物
質を含むそのような合金である。
この層は、典型的には約0.05ミクロン〜約10ミ
クロンまたはそれ以上、好ましくは約0.4ミクロ
ン〜約３ミクロンの厚さを有するが、この層の厚
さは５〜100容量％で変化する光導電性物質の容
量に主として依存する。一般に、この層の厚さは
この層に像形成または印刷露出段階で照射されて
照射量の約90％以上を吸収するのに十分な厚さを
与えることが望ましい。この層の最大厚さは、例
えば、可とう性光応答性装置が望まれるかどうか
のような機械的条件の如き要因に主として依存す
る。
クロンまたはそれ以上、好ましくは約0.4ミクロ
ン〜約３ミクロンの厚さを有するが、この層の厚
さは５〜100容量％で変化する光導電性物質の容
量に主として依存する。一般に、この層の厚さは
この層に像形成または印刷露出段階で照射されて
照射量の約90％以上を吸収するのに十分な厚さを
与えることが望ましい。この層の最大厚さは、例
えば、可とう性光応答性装置が望まれるかどうか
のような機械的条件の如き要因に主として依存す
る。
第３〜７図に特に関連する本発明の光応答性装
置の極めて重要な層は本発明の新規スクアライン
化合物からなる。これらの化合物は一般に電荷キ
ヤリヤー移動層と電子的に適応性であり、光刺激
された電荷キヤリヤーを上記移動層に注入できる
ようにまた電荷キヤリヤーを光導電性層と電荷移
動層間の界面を横切る両方向に移動できるように
する。
置の極めて重要な層は本発明の新規スクアライン
化合物からなる。これらの化合物は一般に電荷キ
ヤリヤー移動層と電子的に適応性であり、光刺激
された電荷キヤリヤーを上記移動層に注入できる
ようにまた電荷キヤリヤーを光導電性層と電荷移
動層間の界面を横切る両方向に移動できるように
する。
一般に、光導電性層の厚さは他の各層の厚さ、
および光導電性層に含まれる光導電性物質の混合
割合を含む多くの要因による。すなわち、この層
は光導電性スクアライン化合物が約５〜約100容
量％の量で存在するとき約0.05ミルロン〜約10ミ
クロンの厚さであり得、好ましいのは光導電性ス
クアライン化合物が層の約30容量％の量で存在す
るとき、約0.25〜約１ミクロンの範囲にある。こ
の層の最大厚さは、例えば、可とう性光応答性装
置が望まれるかどうかのような機械的条件の如き
要因に主として依存している。
および光導電性層に含まれる光導電性物質の混合
割合を含む多くの要因による。すなわち、この層
は光導電性スクアライン化合物が約５〜約100容
量％の量で存在するとき約0.05ミルロン〜約10ミ
クロンの厚さであり得、好ましいのは光導電性ス
クアライン化合物が層の約30容量％の量で存在す
るとき、約0.25〜約１ミクロンの範囲にある。こ
の層の最大厚さは、例えば、可とう性光応答性装
置が望まれるかどうかのような機械的条件の如き
要因に主として依存している。
無機光発生材料または光導電性材料はそれぞれ
の層の100％からなり得るが、あるいはこれらの
材料は種々の適当な無機または樹脂重合体バイン
ダー材料中に約５容量％〜約95容量％の量好まし
くは約25容量％〜約75容量％の量で分散させ得
る。使用できる重合体バインダー樹脂材料の具体
的例としては例えば米国特許第3121006号に記載
されているもの（該米国特許の記載は参照として
本明細書に引用する）、ポリエステル、ポリビニ
ルブチラール、FormvarR、ポリカーボネート樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルカルバゾ
ール、エポキシ樹脂、フエノキシ樹脂（特に商業
的に入手できるポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂
等が挙げられる。
の層の100％からなり得るが、あるいはこれらの
材料は種々の適当な無機または樹脂重合体バイン
ダー材料中に約５容量％〜約95容量％の量好まし
くは約25容量％〜約75容量％の量で分散させ得
る。使用できる重合体バインダー樹脂材料の具体
的例としては例えば米国特許第3121006号に記載
されているもの（該米国特許の記載は参照として
本明細書に引用する）、ポリエステル、ポリビニ
ルブチラール、FormvarR、ポリカーボネート樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルカルバゾ
ール、エポキシ樹脂、フエノキシ樹脂（特に商業
的に入手できるポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂
等が挙げられる。
本発明の１つの実施態様において、後述するジ
アミンのような電荷キヤリヤー移動物質を光発生
層または光導電性層に例えば、０〜60容量％の範
囲の量で合体させることができる。
アミンのような電荷キヤリヤー移動物質を光発生
層または光導電性層に例えば、０〜60容量％の範
囲の量で合体させることができる。
層１４のような電荷キヤリヤー移動層はホール
を移動させ得る数多くの適当な材料からなり得、
この層は一般に約５ミクロンから約50ミクロン好
ましくは約20ミクロンから約40ミクロンの範囲の
厚さを有する。好ましい実施態様において、この
移動層は高絶縁性の透明有機樹脂バインダー中に
分散させた次式を有する分子からなる： 〔式中、Ｘは（オルソ）CH3、（メタ）CH3、（パ
ラ）CH3、（オルソ）Cl、（メタ）Cl、（パラ）Cl
からなる群より選ばれる〕。
を移動させ得る数多くの適当な材料からなり得、
この層は一般に約５ミクロンから約50ミクロン好
ましくは約20ミクロンから約40ミクロンの範囲の
厚さを有する。好ましい実施態様において、この
移動層は高絶縁性の透明有機樹脂バインダー中に
分散させた次式を有する分子からなる： 〔式中、Ｘは（オルソ）CH3、（メタ）CH3、（パ
ラ）CH3、（オルソ）Cl、（メタ）Cl、（パラ）Cl
からなる群より選ばれる〕。
少なくとも1012オーム-cmの抵抗を有し望まし
くない暗減衰を防止する高絶縁性樹脂は光発生層
からのホールの注入を必ずしも支持することがで
きずかつこれらホールの移動を樹脂を通して行い
得ない物質である。しかしながら、この樹脂は上
記式に相応する置換Ｎ，Ｎ，N′，N′−テトラフ
エニル〔１，１，−ビフエニル〕４，4′−ジアミ
ンを約10〜75重量％含むときは電気的に活性とな
る。
くない暗減衰を防止する高絶縁性樹脂は光発生層
からのホールの注入を必ずしも支持することがで
きずかつこれらホールの移動を樹脂を通して行い
得ない物質である。しかしながら、この樹脂は上
記式に相応する置換Ｎ，Ｎ，N′，N′−テトラフ
エニル〔１，１，−ビフエニル〕４，4′−ジアミ
ンを約10〜75重量％含むときは電気的に活性とな
る。
上記式に相応する化合物は例えばＮ，N′−ジ
フエニル−Ｎ，N′−ビス（アルキルフエニル）−
〔１，１，−ビフエニル〕−４，4′−ジアミンを包
含し、このときアルキルは２−メチル、３−メチ
ルおよび４−メチルのようなメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ヘキシル等からなる群より選ば
れる。塩素置換の場合は、上記アミンはＮ，
N′−ジフエニル−Ｎ，N′−ビス（ハロフエニル）
−〔１，1′，−ビフエニル〕−４，4′−ジアミンで
あり、このときハロ原子は２−クロロ、３−クロ
ロまたは４−クロロである。
フエニル−Ｎ，N′−ビス（アルキルフエニル）−
〔１，１，−ビフエニル〕−４，4′−ジアミンを包
含し、このときアルキルは２−メチル、３−メチ
ルおよび４−メチルのようなメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ヘキシル等からなる群より選ば
れる。塩素置換の場合は、上記アミンはＮ，
N′−ジフエニル−Ｎ，N′−ビス（ハロフエニル）
−〔１，1′，−ビフエニル〕−４，4′−ジアミンで
あり、このときハロ原子は２−クロロ、３−クロ
ロまたは４−クロロである。
上記電気的に不活性な樹脂に分散させてホール
を移動する層を形成できる他の電気的に活性な小
分子量物質には、ビス（４−ジエチルアミン−２
−メチルフエニル）フエニルメタン；４，4′−ビ
ス（ジエチルアミノ）−２，2′−ジメチルトリフ
エニルメタン；ビス−４（ジエチルアミノフエニ
ル）フエニルメタン；および４，4′−ビス（ジエ
チルアミノ）−２，2′−ジメチルトリフエニルメ
タンである。
を移動する層を形成できる他の電気的に活性な小
分子量物質には、ビス（４−ジエチルアミン−２
−メチルフエニル）フエニルメタン；４，4′−ビ
ス（ジエチルアミノ）−２，2′−ジメチルトリフ
エニルメタン；ビス−４（ジエチルアミノフエニ
ル）フエニルメタン；および４，4′−ビス（ジエ
チルアミノ）−２，2′−ジメチルトリフエニルメ
タンである。
本発明の目的を達成する限り、他の電荷キヤリ
ヤー移動分子も層１４に使用できる。
ヤー移動分子も層１４に使用できる。
電荷移動層用の高絶縁性の透明樹脂材料、即ち
不活性バインダー樹脂材料の例は、米国特許第
3121006号に記載されているような物質であり、
該米国特許の記載は参考として本明細書に引用す
る。有機樹脂材料の具体的例としては、ポリカー
ボネート、アクリレートポリマー、ビニルポリマ
ー、セルロースポリマー、ポリエステル、ポリシ
ロキサン、ポリアミド、ポリウレタン、エポキ
シ、さらにこれらのブロツク、ランダムまたは交
互共重合体である。好ましい電気的に不活性なバ
インダー材料は分子量（MW）約20000〜約
100000を有するポリカーボネート樹脂であり、好
ましいのは分子量約50000〜約1000000のものであ
る。一般に、この樹脂バインダーは上記式に相応
する活性物質約10〜約75重量％、好ましくは約35
〜約50重量％を含む。
不活性バインダー樹脂材料の例は、米国特許第
3121006号に記載されているような物質であり、
該米国特許の記載は参考として本明細書に引用す
る。有機樹脂材料の具体的例としては、ポリカー
ボネート、アクリレートポリマー、ビニルポリマ
ー、セルロースポリマー、ポリエステル、ポリシ
ロキサン、ポリアミド、ポリウレタン、エポキ
シ、さらにこれらのブロツク、ランダムまたは交
互共重合体である。好ましい電気的に不活性なバ
インダー材料は分子量（MW）約20000〜約
100000を有するポリカーボネート樹脂であり、好
ましいのは分子量約50000〜約1000000のものであ
る。一般に、この樹脂バインダーは上記式に相応
する活性物質約10〜約75重量％、好ましくは約35
〜約50重量％を含む。
第１図および第２図で例示した３層装置に関し
ては、支持基質、ホール移動層、光導電性層およ
び樹脂バインダー、並びにそれらの厚さはこれま
で述べた如くである。さらに詳しくは、例えば、
支持基質１および１５は不透明または実質的に透
明で必要な機械的特性を有する適当な材料からな
り得る。この基質は無機または有機重合体材料の
ような絶縁性材料の層、導電性表面を有する有機
または無機材料の層、あるいは例えばアルミニウ
ム、クロム、ニツケル、インジウム、酸化すず、
黄銅またはその他のような導電性材料の層からな
り得る。また、基質上は、任意構成の層として、
酸化アルミニウムのようなホールブロツキング層
および例えば、Goodyear Chmeical社より商業
的に入手可能なポリエステルのような接着層でコ
ーテイングしてもよい。基質は軟質または硬質の
いずれでもよくまた任意の多くの異なる形状、例
えばプレート、円筒状ドラム、スコール、エンド
レス可とう性ベルト等でよい。好ましいのは、こ
の基質はエンドレス可とう性ベルトの形状であ
る。ベルトの形状にあるときは、ある場合には、
例えば第１図の装置の使用基質に接着層のコーテ
イングを施し次いで酸化アルミニウムの如くホー
ルブロツキング層を施すことが望ましい。
ては、支持基質、ホール移動層、光導電性層およ
び樹脂バインダー、並びにそれらの厚さはこれま
で述べた如くである。さらに詳しくは、例えば、
支持基質１および１５は不透明または実質的に透
明で必要な機械的特性を有する適当な材料からな
り得る。この基質は無機または有機重合体材料の
ような絶縁性材料の層、導電性表面を有する有機
または無機材料の層、あるいは例えばアルミニウ
ム、クロム、ニツケル、インジウム、酸化すず、
黄銅またはその他のような導電性材料の層からな
り得る。また、基質上は、任意構成の層として、
酸化アルミニウムのようなホールブロツキング層
および例えば、Goodyear Chmeical社より商業
的に入手可能なポリエステルのような接着層でコ
ーテイングしてもよい。基質は軟質または硬質の
いずれでもよくまた任意の多くの異なる形状、例
えばプレート、円筒状ドラム、スコール、エンド
レス可とう性ベルト等でよい。好ましいのは、こ
の基質はエンドレス可とう性ベルトの形状であ
る。ベルトの形状にあるときは、ある場合には、
例えば第１図の装置の使用基質に接着層のコーテ
イングを施し次いで酸化アルミニウムの如くホー
ルブロツキング層を施すことが望ましい。
第１図および第２図において、光導電性層３お
よび１９は、それぞれ、任意成分としての樹脂バ
インダー４および２０に分散させた本発明の新規
スクアライン化合物、特にビス（４−ジメチルア
ミノ−２−ヒドロキシ−６−メチルフエニル）ス
クアラインからなる。これらスクアラインは電荷
移動層と電気的に適応性のあるもので、それによ
り光により刺激された電荷キヤリヤーを移動層に
注入させ得、また電荷キヤリヤーを電荷移動層と
光発生層間の界面横切る両方向に移動させる。
よび１９は、それぞれ、任意成分としての樹脂バ
インダー４および２０に分散させた本発明の新規
スクアライン化合物、特にビス（４−ジメチルア
ミノ−２−ヒドロキシ−６−メチルフエニル）ス
クアラインからなる。これらスクアラインは電荷
移動層と電気的に適応性のあるもので、それによ
り光により刺激された電荷キヤリヤーを移動層に
注入させ得、また電荷キヤリヤーを電荷移動層と
光発生層間の界面横切る両方向に移動させる。
本発明の光導電性スクアライン顔料は、一般
に、種々の適当な無機または有機バインダーのよ
うな樹脂バインダー材料４または２０に約５容量
％〜約95容量％の量で好ましくは約25容量％〜約
75容量％の量で分散させる。使用できる重合体樹
脂バインダー材料の具体的例は、例えば、米国特
許第3121006号に記載されているようなもの（該
米国特許の記載は参考として本明細書に引用す
る）、ポリエステル、ポリビニルブチラール、
FormvarR、ポリカーボネート樹脂（特に
MakrolonRとして商業的に入手可能なもの）、ポ
リビニルカルバゾール、エポキシ樹脂、およびフ
エノキシ樹脂〔ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂
として商業的に入手可能〕等がある。
に、種々の適当な無機または有機バインダーのよ
うな樹脂バインダー材料４または２０に約５容量
％〜約95容量％の量で好ましくは約25容量％〜約
75容量％の量で分散させる。使用できる重合体樹
脂バインダー材料の具体的例は、例えば、米国特
許第3121006号に記載されているようなもの（該
米国特許の記載は参考として本明細書に引用す
る）、ポリエステル、ポリビニルブチラール、
FormvarR、ポリカーボネート樹脂（特に
MakrolonRとして商業的に入手可能なもの）、ポ
リビニルカルバゾール、エポキシ樹脂、およびフ
エノキシ樹脂〔ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂
として商業的に入手可能〕等がある。
ホール移動層５および１７は、第３〜第７図に
関してこれまで述べたとおりである。
関してこれまで述べたとおりである。
また、本発明の範囲にはこれまで述べた光応答
性装置を用いた像形成方法も包含される。これら
の像形成方法は一般に像形成性部材上に静電潜像
を形成すること、次いでこの潜像を現像剤組成物
で現像すること、さらに像を適当な基質に転写し
像を永久に固定することを含む。装置を印刷方式
で使用すべき状況においては、像形成方法は露出
工程が広スペクトルの白色光源よりむしろレーザ
ー装置、またはイメージバー（image bar）で行
なわれる以外は同じ工程を含む。後者の実施態様
においては、光応答性装置は赤外線照射に感応性
であるものが使用される。
性装置を用いた像形成方法も包含される。これら
の像形成方法は一般に像形成性部材上に静電潜像
を形成すること、次いでこの潜像を現像剤組成物
で現像すること、さらに像を適当な基質に転写し
像を永久に固定することを含む。装置を印刷方式
で使用すべき状況においては、像形成方法は露出
工程が広スペクトルの白色光源よりむしろレーザ
ー装置、またはイメージバー（image bar）で行
なわれる以外は同じ工程を含む。後者の実施態様
においては、光応答性装置は赤外線照射に感応性
であるものが使用される。
第７図は、電子移動層が使用されることを除い
ては第６図で例示した装置と実質的に同じ光応答
性装置である。この実施態様においては、図面の
層５７はアミン移動層ではなくポリカーボネート
樹脂バインダーに分散させた（４−ブトキシカル
ボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル
およびＮ，N′−ジフエニル−Ｎ，N′−ビス（３
−メチルフエニル）〔１，1′−ビフエニル〕−４，
4′−ジアミンを含む約10〜約34ミクロンの厚さを
有する電子移動層からなる。上記マロノニトリル
電子移動物質のジアミン化合物に対する比は約
４：１に維持し、ジアミンはポリカーボネートに
その１ｇ当り約3.2ミリモルの量で分散させる。
他の電子移動用物質は“積層光応答性装置”なる
名称の同時係属米国出願USSN521198／83に記載
されているようにものを使用でき、その記載は本
明細書に参考として引用する。
ては第６図で例示した装置と実質的に同じ光応答
性装置である。この実施態様においては、図面の
層５７はアミン移動層ではなくポリカーボネート
樹脂バインダーに分散させた（４−ブトキシカル
ボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル
およびＮ，N′−ジフエニル−Ｎ，N′−ビス（３
−メチルフエニル）〔１，1′−ビフエニル〕−４，
4′−ジアミンを含む約10〜約34ミクロンの厚さを
有する電子移動層からなる。上記マロノニトリル
電子移動物質のジアミン化合物に対する比は約
４：１に維持し、ジアミンはポリカーボネートに
その１ｇ当り約3.2ミリモルの量で分散させる。
他の電子移動用物質は“積層光応答性装置”なる
名称の同時係属米国出願USSN521198／83に記載
されているようにものを使用でき、その記載は本
明細書に参考として引用する。
本発明を以下具体的な好ましい実施態様につい
て詳細に述べるが、これらの実施例は単に例示す
ることのみを意図するものであることを理解され
たい。本発明はこゝに記載した材料、条件または
工程パラメーターに限定するものではなく、特に
断らない限り、すべての部および％は重量によ
る。
て詳細に述べるが、これらの実施例は単に例示す
ることのみを意図するものであることを理解され
たい。本発明はこゝに記載した材料、条件または
工程パラメーターに限定するものではなく、特に
断らない限り、すべての部および％は重量によ
る。
実施例 １
デーン−スタークトラツプおよび還流コンデン
サーを備えた300ml三つ口フラスコをスクアリツ
ク酸2.3ｇ（0.02モル）、１−ブタノール110mlお
よびトルエン120mlで充した。反応混合物を105℃
に加熱した。約95℃の温度でスクアリツク酸が溶
解し始めた。約35分で溶解が終つたとき、３−ジ
メチルアミノ−５−メチルフエノール6.0ｇ
（0.04モル）を固形物として１回で加えた。反応
温度を105℃に反応が終るまで３時間維持した。
３−ジメチルアミノ−５−メチルフエノールを加
えたとき、無色の反応混合物は深緑色に変色し
た。30分で0.1mlの水分がデイーン−スタークト
ラツプに集まつたとき、結晶がフラスコの底に集
まり始めた。３時間後、0.6mlの水がデイーン−
スタークトラツプに集まつた時点で、ミリポア
（Millipore）LC10ミクロンフイルター上に結晶
を集めることにより停止した。結晶は酢酸エチル
で３回洗浄した。
サーを備えた300ml三つ口フラスコをスクアリツ
ク酸2.3ｇ（0.02モル）、１−ブタノール110mlお
よびトルエン120mlで充した。反応混合物を105℃
に加熱した。約95℃の温度でスクアリツク酸が溶
解し始めた。約35分で溶解が終つたとき、３−ジ
メチルアミノ−５−メチルフエノール6.0ｇ
（0.04モル）を固形物として１回で加えた。反応
温度を105℃に反応が終るまで３時間維持した。
３−ジメチルアミノ−５−メチルフエノールを加
えたとき、無色の反応混合物は深緑色に変色し
た。30分で0.1mlの水分がデイーン−スタークト
ラツプに集まつたとき、結晶がフラスコの底に集
まり始めた。３時間後、0.6mlの水がデイーン−
スタークトラツプに集まつた時点で、ミリポア
（Millipore）LC10ミクロンフイルター上に結晶
を集めることにより停止した。結晶は酢酸エチル
で３回洗浄した。
297℃の分解点を有するメタリツクグリーンの
結晶は重量分光分析、プロトン磁性共鳴、赤外線
および化学分析によりビス（４−ジメチルアミノ
−２−ヒドロキシ−６−メチルフエニル）スクア
ライン（5.9ｇ、77％の収率）と同定した。
結晶は重量分光分析、プロトン磁性共鳴、赤外線
および化学分析によりビス（４−ジメチルアミノ
−２−ヒドロキシ−６−メチルフエニル）スクア
ライン（5.9ｇ、77％の収率）と同定した。
297℃の分解は結晶がこの温度に達したとき緑
色から黒色したことを意味する。さらに、得られ
たスクアラインの赤外線分析はKBrペレツトとし
て1612cm-1での吸収バンドを示した。質量スペク
トルは380ダルトンルで分子イオンを示した。プ
ロトン磁気共鳴スペクトルは2.69、3.12、5.98、
3.19および13.35ppmでプロトンシグナルを示し
た。
色から黒色したことを意味する。さらに、得られ
たスクアラインの赤外線分析はKBrペレツトとし
て1612cm-1での吸収バンドを示した。質量スペク
トルは380ダルトンルで分子イオンを示した。プ
ロトン磁気共鳴スペクトルは2.69、3.12、5.98、
3.19および13.35ppmでプロトンシグナルを示し
た。
生成物は5.36の消光係数の対数により660ノナ
メーターで塩化メチレン中での可視吸収バンドを
示した。
メーターで塩化メチレン中での可視吸収バンドを
示した。
C22H24N2O3の化学分析
元 素 理論値 分析値
Ｃ 69.46 70.05
Ｈ 6.36 6.45
Ｎ 7.36 7.49
実施例 ２
デイーンスタークトラツプおよび還流コンデン
サーを備えた200ml三つ口フラスコをスクアリツ
ク酸2.8ｇ（0.025モル）、１−ブタノール100mlお
よびトルエン60mlで充した。反応混合物を105℃
に加熱した。約95℃でスクアリツク酸は溶解し始
めた。約35分で溶解し終つたとき、３−ジメチル
アミノ−５−メチルフエノール7.4ｇ（0.049モ
ル）を粉末として１回で加え、次いでオルシンル
モノハイドライト2.8ｇ（0.02モル）を加えた。
反応混合物を105℃に反応が終了するまで４時間
維持した。３−ジメチルアミノ−５−メチル−フ
エノールを加えたとき、無色の反応混合物は深緑
色に変色した。反応が進行するにつれ、反応混合
物の色は深緑色から青色に変つた。20分で0.7ml
の水がデイーン−スタークトラツプ内に集まつ
た。２時間後、1.2mlの水がデイーン−スターク
トラツプ内に集まつた時点でミリボアLC10ミク
ロンフイルター上に結晶を集めることにより反応
を停止した。得られた結晶を酢酸エチルで３回洗
浄した。実施例１で示したのと実質的に同じデー
タを与える赤外線分析および核磁気共鳴分析によ
りビス（４−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシ−
６−メチルフエニル）スクアラインとして同定し
たメタリツクグリーン結晶7.16ｇ、収率75％で得
た。
サーを備えた200ml三つ口フラスコをスクアリツ
ク酸2.8ｇ（0.025モル）、１−ブタノール100mlお
よびトルエン60mlで充した。反応混合物を105℃
に加熱した。約95℃でスクアリツク酸は溶解し始
めた。約35分で溶解し終つたとき、３−ジメチル
アミノ−５−メチルフエノール7.4ｇ（0.049モ
ル）を粉末として１回で加え、次いでオルシンル
モノハイドライト2.8ｇ（0.02モル）を加えた。
反応混合物を105℃に反応が終了するまで４時間
維持した。３−ジメチルアミノ−５−メチル−フ
エノールを加えたとき、無色の反応混合物は深緑
色に変色した。反応が進行するにつれ、反応混合
物の色は深緑色から青色に変つた。20分で0.7ml
の水がデイーン−スタークトラツプ内に集まつ
た。２時間後、1.2mlの水がデイーン−スターク
トラツプ内に集まつた時点でミリボアLC10ミク
ロンフイルター上に結晶を集めることにより反応
を停止した。得られた結晶を酢酸エチルで３回洗
浄した。実施例１で示したのと実質的に同じデー
タを与える赤外線分析および核磁気共鳴分析によ
りビス（４−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシ−
６−メチルフエニル）スクアラインとして同定し
たメタリツクグリーン結晶7.16ｇ、収率75％で得
た。
実施例 ３
１の反応フラスコをスクアリツク酸31.4ｇ
（0.275モル）、オルシン24.5ｇ（0.198モル）およ
び１−ヘプタノール400mlで充した。この１フ
ラスコをデイーン−スタークトラツプおよび真空
ポンプに連結し60トールに減圧した。反応混合物
を140℃油浴中で加熱して還流させた。還流は反
応混合物が92℃の温度に達したとき始まり9.7ml
の水を３時間に亘つてデイーン−スタークトラツ
プ中に集めた。３時間後、反応混合物の色は深青
色でありおびただしい量の微細緑色結晶を含んで
いた。反応混合物を10ミクロンミリボアLCフイ
ルターで熱過し、結晶を８回50ml部の酢酸エチ
ルで洗浄した。くすんだ緑色粉末を真空乾燥して
一定重量86ｇ（収率82％）を得た。これらの緑色
結晶を実施例１で報告したデータと実質的に同一
のデータを与える赤外線分析および核磁気共鳴分
析によりビス（４−ジメチルアミノ−２−ヒドロ
キシ−６−メチルフエニル）スクアラインとして
同定した。
（0.275モル）、オルシン24.5ｇ（0.198モル）およ
び１−ヘプタノール400mlで充した。この１フ
ラスコをデイーン−スタークトラツプおよび真空
ポンプに連結し60トールに減圧した。反応混合物
を140℃油浴中で加熱して還流させた。還流は反
応混合物が92℃の温度に達したとき始まり9.7ml
の水を３時間に亘つてデイーン−スタークトラツ
プ中に集めた。３時間後、反応混合物の色は深青
色でありおびただしい量の微細緑色結晶を含んで
いた。反応混合物を10ミクロンミリボアLCフイ
ルターで熱過し、結晶を８回50ml部の酢酸エチ
ルで洗浄した。くすんだ緑色粉末を真空乾燥して
一定重量86ｇ（収率82％）を得た。これらの緑色
結晶を実施例１で報告したデータと実質的に同一
のデータを与える赤外線分析および核磁気共鳴分
析によりビス（４−ジメチルアミノ−２−ヒドロ
キシ−６−メチルフエニル）スクアラインとして
同定した。
実施例 ４
300mlのパール ミニボム（Parr minibomb）
をオルシンモノハイドライト42ｇ（0.3モル）お
よびジ−ｎ−ブチルアミン128mlで充した。この
ミニボムを密封し200℃に加熱した。この温度で
ミニボムの内圧をゲージで調整して90ボンド／平
行インチとした。200℃で48時間後、ミニボムを
冷却し、淡褐色シロツプを薄層クロマトグラフイ
で分析した。過剰のジ−ｎ−ブチルアミンを20ト
ールでの蒸留により除去し、生成物をさらにシリ
カゲルカラムを通し溶出剤として酢酸エチルを用
いて精製した。生成物３−ジブチルアミノ−５−
メチルフエノールを61％の収率；43ｇで単離し
た。この物質をさらに特徴ずけることなく次の反
応に用いた。
をオルシンモノハイドライト42ｇ（0.3モル）お
よびジ−ｎ−ブチルアミン128mlで充した。この
ミニボムを密封し200℃に加熱した。この温度で
ミニボムの内圧をゲージで調整して90ボンド／平
行インチとした。200℃で48時間後、ミニボムを
冷却し、淡褐色シロツプを薄層クロマトグラフイ
で分析した。過剰のジ−ｎ−ブチルアミンを20ト
ールでの蒸留により除去し、生成物をさらにシリ
カゲルカラムを通し溶出剤として酢酸エチルを用
いて精製した。生成物３−ジブチルアミノ−５−
メチルフエノールを61％の収率；43ｇで単離し
た。この物質をさらに特徴ずけることなく次の反
応に用いた。
デイーン−スタークトラツプと還流コンデンサ
ーを備えた300ml三つ口反応フラスコをスクアリ
ツク酸10.3ｇ（0.09モル）、ｎ−ブタノール100ml
およびトルエン100mlで充した。反応混合物を105
℃に加熱した。約95℃の温度で、スクアリツク酸
は溶解し始めた。約35分で溶解し終つたとき、３
−ジブチルアミノ−５−メチルフエノール43ｇ
（0.18モル）を50mlトルエン中に１容部として添
加した。反応温度を２時間、反応が終了するまで
105℃に維持した。２時間後、2.2mlの水がデイー
ン−スタークトラツプ中に集まり、結晶を深紫緑
色溶液から分離した。反応を反応混合物を80℃に
冷却しミリポアLC10ミクロンフイルター上に結
晶を集めることにより停止した。生成物5.6ｇ
（収率11％）を質量分光分析、プロトンおよび炭
素核磁気共鳴によりビス（４−ジブチルアミノ−
２−ヒドロキシ−６−メチルフエニル）スクアラ
インとして同定した。さらに16ｇ（収率30％）を
ｎ−ブタノール−トルエン母液を濃縮することに
より回収できた。ビス（４−ジブチルアミノ−２
−ヒドロキシ−６−メチルフエニル）スクアライ
ンの質量スペクトルは548ダルトンで分子イオン
を示した。
ーを備えた300ml三つ口反応フラスコをスクアリ
ツク酸10.3ｇ（0.09モル）、ｎ−ブタノール100ml
およびトルエン100mlで充した。反応混合物を105
℃に加熱した。約95℃の温度で、スクアリツク酸
は溶解し始めた。約35分で溶解し終つたとき、３
−ジブチルアミノ−５−メチルフエノール43ｇ
（0.18モル）を50mlトルエン中に１容部として添
加した。反応温度を２時間、反応が終了するまで
105℃に維持した。２時間後、2.2mlの水がデイー
ン−スタークトラツプ中に集まり、結晶を深紫緑
色溶液から分離した。反応を反応混合物を80℃に
冷却しミリポアLC10ミクロンフイルター上に結
晶を集めることにより停止した。生成物5.6ｇ
（収率11％）を質量分光分析、プロトンおよび炭
素核磁気共鳴によりビス（４−ジブチルアミノ−
２−ヒドロキシ−６−メチルフエニル）スクアラ
インとして同定した。さらに16ｇ（収率30％）を
ｎ−ブタノール−トルエン母液を濃縮することに
より回収できた。ビス（４−ジブチルアミノ−２
−ヒドロキシ−６−メチルフエニル）スクアライ
ンの質量スペクトルは548ダルトンで分子イオン
を示した。
炭素核磁気共鳴スペクトルはテトラメチルシラ
ンに対し13.85、20.26、24.93、30.06、51.06、
97.77、109.86、111.13、145.29、155.54、167.36、
174.18および182.61ppmでピークを示した。一
方、プロトン核磁気共鳴スペクトルは、テトラメ
チルシランに対し1.0、1.4、1.6、2.6、3.1、3.4、
6.0、6.2および13.3ppmでピークを示した。
ンに対し13.85、20.26、24.93、30.06、51.06、
97.77、109.86、111.13、145.29、155.54、167.36、
174.18および182.61ppmでピークを示した。一
方、プロトン核磁気共鳴スペクトルは、テトラメ
チルシランに対し1.0、1.4、1.6、2.6、3.1、3.4、
6.0、6.2および13.3ppmでピークを示した。
実施例 ５
光応答性装置は、３ミル厚のアルミニウム処理
マイラー基質を調製し次いでその上にマルチプル
クリアランス（multiple clearance）フイルムア
プリケータで0.5ミルのセツト厚でアミノプロピ
ルトリメトキシシラン（フロリダのPCR
Research Chemicalsから入手した）のエタノー
ル中液（１：50容量比）の層を適用することによ
り調製した。次いで、この層を室温で５分間乾燥
し次いで強制通風炉中で110℃で10分間硬化させ
た。続いて、実施例１で調製したビス（４−ジメ
チルアミノ−２−ヒドロキシ−６−メチルフエニ
ル）スクアライン30重量％を含む光導電性層を次
の如くして調製した。
マイラー基質を調製し次いでその上にマルチプル
クリアランス（multiple clearance）フイルムア
プリケータで0.5ミルのセツト厚でアミノプロピ
ルトリメトキシシラン（フロリダのPCR
Research Chemicalsから入手した）のエタノー
ル中液（１：50容量比）の層を適用することによ
り調製した。次いで、この層を室温で５分間乾燥
し次いで強制通風炉中で110℃で10分間硬化させ
た。続いて、実施例１で調製したビス（４−ジメ
チルアミノ−２−ヒドロキシ−６−メチルフエニ
ル）スクアライン30重量％を含む光導電性層を次
の如くして調製した。
枝分れ２オンス褐色ビンに、0.33ｇの各スクア
ライン、0.77ｇのVitel PE−200R（Goodyear社か
ら入手できるポリエステル）、70ｇの1/8″（0.325
cm）ステンレススチールシヨツト、および16.34
ｇのメチル エチル ケトン／トルエン化合物
（４：１容量比）を加えた。得られた混合物を24
時間ボールミル処理した。次いで得られたスラリ
ーを基質にマルチプル クリアランス フイルム
アプリケーターで１ミルの湿潤厚さにコーテイ
ングした。各層を５分間空乾した。得られた装置
を135℃で６分間強制通風炉中で乾燥した。スク
アライン層の乾燥厚は１ミクロンであつた。
ライン、0.77ｇのVitel PE−200R（Goodyear社か
ら入手できるポリエステル）、70ｇの1/8″（0.325
cm）ステンレススチールシヨツト、および16.34
ｇのメチル エチル ケトン／トルエン化合物
（４：１容量比）を加えた。得られた混合物を24
時間ボールミル処理した。次いで得られたスラリ
ーを基質にマルチプル クリアランス フイルム
アプリケーターで１ミルの湿潤厚さにコーテイ
ングした。各層を５分間空乾した。得られた装置
を135℃で６分間強制通風炉中で乾燥した。スク
アライン層の乾燥厚は１ミクロンであつた。
次いで、上記光導電性層を次の如くして調製し
た電荷移動層でオーバーコートした： 50重量％のMakrolon（Larbensabricken
Bayer A.G.より手入できるポリカーボネート樹
脂）からなる移動層を50重量％のＮ，N′−ジフ
エニル−Ｎ，N′−ビス（３−メチルフエニル）−
１，1′−ビフエニル−４，4′−ジアミンと混合し
た。この溶液を塩化メチレン中に９重量％に混合
した。これら化合物すべてを褐色ビンに入れ溶解
した。混合物を上記光導電性層の上にマルチプル
クリアランス フイルム アプリケーター（15
ミル湿潤隙間厚さ）を用いて30ミクロンの乾燥厚
を有する層を与えるようにコーテイングした。得
られた装置を次いで室温で20分間空転し続いて強
制送風炉中で135℃で６分間乾燥した。
た電荷移動層でオーバーコートした： 50重量％のMakrolon（Larbensabricken
Bayer A.G.より手入できるポリカーボネート樹
脂）からなる移動層を50重量％のＮ，N′−ジフ
エニル−Ｎ，N′−ビス（３−メチルフエニル）−
１，1′−ビフエニル−４，4′−ジアミンと混合し
た。この溶液を塩化メチレン中に９重量％に混合
した。これら化合物すべてを褐色ビンに入れ溶解
した。混合物を上記光導電性層の上にマルチプル
クリアランス フイルム アプリケーター（15
ミル湿潤隙間厚さ）を用いて30ミクロンの乾燥厚
を有する層を与えるようにコーテイングした。得
られた装置を次いで室温で20分間空転し続いて強
制送風炉中で135℃で６分間乾燥した。
実施例 ６
光応答性装置を３ミル厚のアルミニウム処理マ
イラー基質を用意し次いでこれにマルチプル ク
リアランス フイルム アプリケーターで0.5ミ
ルの湿潤厚で３−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン（フロリダのPCR Research Chemicalsよ
り入手できる）のエターノル中液（１：50容量
比）の層を施した。次いでこの層を室温で５分間
乾燥させ、続いて強制送風炉で110℃で10分間硬
化させた。実施例２で調製したビス（４−ジメチ
ルアミノ−２−ヒドロキシ−６−メチルフエニ
ル）スクアライン30重量％を含む光導電性層を次
の如くして調製した。
イラー基質を用意し次いでこれにマルチプル ク
リアランス フイルム アプリケーターで0.5ミ
ルの湿潤厚で３−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン（フロリダのPCR Research Chemicalsよ
り入手できる）のエターノル中液（１：50容量
比）の層を施した。次いでこの層を室温で５分間
乾燥させ、続いて強制送風炉で110℃で10分間硬
化させた。実施例２で調製したビス（４−ジメチ
ルアミノ−２−ヒドロキシ−６−メチルフエニ
ル）スクアライン30重量％を含む光導電性層を次
の如くして調製した。
枝分れ２オンス褐色ビンに、0.33ｇの各スクア
ライン、0.33ｇのＶ：tel PE−200（Goodyear社
より入手できるポリエステル）、70ｇの1/8″ステ
ンレススチールシヨツト、および16.34ｇのメチ
ル エチル ケトン／トルエン溶剤混（４：１容
量比）を入れた。混合物を24時間ボールミル処理
し、得られたスラリーを基質上にマルチプル ク
リアランス フイルム アプリケーターで1.5ミ
ルの湿潤厚さにコーテイングした。層を５分間空
乾させた。得られた装置を135℃で６分間強制送
風炉で乾燥させた。スクアライン層の乾燥厚は
1.4ミクロンであつた。
ライン、0.33ｇのＶ：tel PE−200（Goodyear社
より入手できるポリエステル）、70ｇの1/8″ステ
ンレススチールシヨツト、および16.34ｇのメチ
ル エチル ケトン／トルエン溶剤混（４：１容
量比）を入れた。混合物を24時間ボールミル処理
し、得られたスラリーを基質上にマルチプル ク
リアランス フイルム アプリケーターで1.5ミ
ルの湿潤厚さにコーテイングした。層を５分間空
乾させた。得られた装置を135℃で６分間強制送
風炉で乾燥させた。スクアライン層の乾燥厚は
1.4ミクロンであつた。
次いで、上記光導電性層を次の如くして電荷移
動層でオーバーコートした。
動層でオーバーコートした。
50重量％のMakrolon（Larbensabricken
Bayer A.G.から入手できるポリカーボネート樹
脂）からなる移動層を50重量％のＮ，N′−ジフ
エニル−Ｎ，N′−ビス（３−メチルフエニル）−
１，1′−ビフエニル−４，4′−ジアミンと混合し
た。この溶液を塩化メチレン中に９重量％に溶解
した。これらの化合物すべてを褐色ビンに入れ溶
解した。混合物をマルチプル クリアランス フ
イルム アプリケーター（15ミルの湿潤隙間厚）
を用いて上記光導電性層上に３ミクロンの乾燥厚
を有する層を与えるようコーテイングした。次い
で、得られた装置を室温で20分間空乾し続いて
135℃で６分間強制送風炉中で乾燥した。
Bayer A.G.から入手できるポリカーボネート樹
脂）からなる移動層を50重量％のＮ，N′−ジフ
エニル−Ｎ，N′−ビス（３−メチルフエニル）−
１，1′−ビフエニル−４，4′−ジアミンと混合し
た。この溶液を塩化メチレン中に９重量％に溶解
した。これらの化合物すべてを褐色ビンに入れ溶
解した。混合物をマルチプル クリアランス フ
イルム アプリケーター（15ミルの湿潤隙間厚）
を用いて上記光導電性層上に３ミクロンの乾燥厚
を有する層を与えるようコーテイングした。次い
で、得られた装置を室温で20分間空乾し続いて
135℃で６分間強制送風炉中で乾燥した。
実施例 ７
光応答性装置を、３ミル厚のアルミニウム処理
マイラー基質を用意し次いでこれにマルチプル
クリアランス フイルム アプリケーターを用い
て0.5ミルの湿潤厚で３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン（フロリダのPCR Research
Chemicalsより入手できる）のエタノール中液
（１：50容量比）の層を施すことにより調製した。
次いで、この層を室温で５分間乾燥し、さらに強
制送風炉で110℃で10分間硬化させた。実施例１
で調製したビス（４−ジメチルアミノ−２−ヒド
ロキシ−６−メチルフエニル）スクアライン30重
量％を含む光導電性層を次の如くして調製した。
マイラー基質を用意し次いでこれにマルチプル
クリアランス フイルム アプリケーターを用い
て0.5ミルの湿潤厚で３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン（フロリダのPCR Research
Chemicalsより入手できる）のエタノール中液
（１：50容量比）の層を施すことにより調製した。
次いで、この層を室温で５分間乾燥し、さらに強
制送風炉で110℃で10分間硬化させた。実施例１
で調製したビス（４−ジメチルアミノ−２−ヒド
ロキシ−６−メチルフエニル）スクアライン30重
量％を含む光導電性層を次の如くして調製した。
枝分れ２オンス褐色ビンに、0.40ｇの各スクア
ライン、0.40ｇのVitel PE−200R（Goodyear社よ
りのポリエステル）、71ｇのステンレススチール
シヨツト、および12.86ｇのメチル エチル メ
トン／トルエン溶剤混合物（４：１容量比）を入
れた。混合物を24時間ボールミル処理したのち、
得られたスラリーを上記基質に１ミルの湿潤厚さ
にマルチプル クリアランス フイルム アプリ
ケーターを用いてコーテイングした。得られた層
を５分間空乾した。得られた装置を強制送風炉中
で６分間135℃で乾燥させた。スクアライン層の
乾燥厚は１ミクロンであつた。
ライン、0.40ｇのVitel PE−200R（Goodyear社よ
りのポリエステル）、71ｇのステンレススチール
シヨツト、および12.86ｇのメチル エチル メ
トン／トルエン溶剤混合物（４：１容量比）を入
れた。混合物を24時間ボールミル処理したのち、
得られたスラリーを上記基質に１ミルの湿潤厚さ
にマルチプル クリアランス フイルム アプリ
ケーターを用いてコーテイングした。得られた層
を５分間空乾した。得られた装置を強制送風炉中
で６分間135℃で乾燥させた。スクアライン層の
乾燥厚は１ミクロンであつた。
次いで、上記光導電性層を次の如くして調製し
た電荷移動層でオーバーコートした。
た電荷移動層でオーバーコートした。
50重量％のMakrolon（Larbensabricken
Bayer A.G.より入手できるポリカーボネート樹
脂）からなる移動層を50重量％のＮ，N′−ジフ
エニル−Ｎ，N′−ビス（３−メチルフエニル）−
１，1′−ビフエニル−４，4′−ジアミンと混合し
た。この溶液を塩化メチレン中に９重量％に混合
した。これら化合物のすべてを褐色ビンに入れ溶
解した。混合物をマルチプル クリアランス フ
イルム アプリケーター（15ミル湿潤隙間厚）を
用いて上記光導電性層上に30ミクロンの乾燥厚を
有する層を与えるようにコーテイングした。次い
で得られた装置を室温で20分間空乾しさらに強制
送風炉で６分間135℃で乾燥させた。
Bayer A.G.より入手できるポリカーボネート樹
脂）からなる移動層を50重量％のＮ，N′−ジフ
エニル−Ｎ，N′−ビス（３−メチルフエニル）−
１，1′−ビフエニル−４，4′−ジアミンと混合し
た。この溶液を塩化メチレン中に９重量％に混合
した。これら化合物のすべてを褐色ビンに入れ溶
解した。混合物をマルチプル クリアランス フ
イルム アプリケーター（15ミル湿潤隙間厚）を
用いて上記光導電性層上に30ミクロンの乾燥厚を
有する層を与えるようにコーテイングした。次い
で得られた装置を室温で20分間空乾しさらに強制
送風炉で６分間135℃で乾燥させた。
実施例 ８
光受容体装置を３ミル厚のアルミニウム処理マ
イラー基質を用意しそれに湿潤厚さ0.5ミルで塩
化メチレンおよび１，１，２−トリクロロエタン
（４：１容量比）中0.5重量％のDu Pont49000接
着剤（Du Pont社より入手できるポリエステル）
の層をマルチプル クリアランス フイルム ア
プリケーターで施すことにより調製した。湿潤厚
さは0.5ミルであつた。次いで、この層を１分間
室温で乾燥せしめ、100℃で10分間強制送風炉で
乾燥させた。得られた層は約0.05ミクロンの乾燥
厚を有していた。
イラー基質を用意しそれに湿潤厚さ0.5ミルで塩
化メチレンおよび１，１，２−トリクロロエタン
（４：１容量比）中0.5重量％のDu Pont49000接
着剤（Du Pont社より入手できるポリエステル）
の層をマルチプル クリアランス フイルム ア
プリケーターで施すことにより調製した。湿潤厚
さは0.5ミルであつた。次いで、この層を１分間
室温で乾燥せしめ、100℃で10分間強制送風炉で
乾燥させた。得られた層は約0.05ミクロンの乾燥
厚を有していた。
Union Carbide社より入手できるフエノキシバ
インダーBakelite中の33容量％の三方晶セレンと
13容量％のＮ，N′−ジフエニル−Ｎ，N′−ビス
（３−メチルフエニル）−１，1′−ビフエニル−
４，4′−ジアミンとを含む光発生層を次のように
して調製した。
インダーBakelite中の33容量％の三方晶セレンと
13容量％のＮ，N′−ジフエニル−Ｎ，N′−ビス
（３−メチルフエニル）−１，1′−ビフエニル−
４，4′−ジアミンとを含む光発生層を次のように
して調製した。
４オンス褐色ビンに、1.6ｇの上記フエノキシ
樹脂、21mlのメチル エチル ケトンおよび７ml
酢酸メトキシエチルとを加えた。この溶液に3.2
ｇの三方晶セレンと200ｇの1/8″ステンレススチ
ールシヨツトを加えた。この混合物を72〜96時間
ボールミルで処理した。このスラリーを次いで上
記ポリエステル上にマルチプル クリアランス
フイルム アプリケーターで0.5ミルの湿潤厚さ
にコーテインクした。この層を135℃で６分間強
制送風炉中で乾燥させた。
樹脂、21mlのメチル エチル ケトンおよび７ml
酢酸メトキシエチルとを加えた。この溶液に3.2
ｇの三方晶セレンと200ｇの1/8″ステンレススチ
ールシヨツトを加えた。この混合物を72〜96時間
ボールミルで処理した。このスラリーを次いで上
記ポリエステル上にマルチプル クリアランス
フイルム アプリケーターで0.5ミルの湿潤厚さ
にコーテインクした。この層を135℃で６分間強
制送風炉中で乾燥させた。
実施例１で調製したビス（４−ジメチルアミノ
−２−ヒドロキシ−６−メチルフエニル）スクア
ラインを含む光導電性層を次のようにして調製し
た。
−２−ヒドロキシ−６−メチルフエニル）スクア
ラインを含む光導電性層を次のようにして調製し
た。
枝入れ２オンス褐色ビルに、0.33ｇの各スクア
ライン、0.77ｇのVitel PE−200（Goodyear社よ
り入手できるポリエステル）、70ｇの1/8″ステン
レススチールシヨツトおよび16.34ｇのメチル
エチル ケトン／トルエン溶剤混合物（４：１容
量比）とを加えた。混合物を24時間ボールミルで
処理した。次いで、得られたスラリーを上記光発
生層にマルチプル クリアランス フイルム ア
プリケーターで１ミルの湿潤厚にコーテイングし
た。各層を５分間空乾させた。得られた装置を
135℃、６分間強制送風炉中で乾燥させた。スク
アライン層の乾燥厚さは１ミクロンであつた。
ライン、0.77ｇのVitel PE−200（Goodyear社よ
り入手できるポリエステル）、70ｇの1/8″ステン
レススチールシヨツトおよび16.34ｇのメチル
エチル ケトン／トルエン溶剤混合物（４：１容
量比）とを加えた。混合物を24時間ボールミルで
処理した。次いで、得られたスラリーを上記光発
生層にマルチプル クリアランス フイルム ア
プリケーターで１ミルの湿潤厚にコーテイングし
た。各層を５分間空乾させた。得られた装置を
135℃、６分間強制送風炉中で乾燥させた。スク
アライン層の乾燥厚さは１ミクロンであつた。
次いで、この光導電性層を次のようにして調製
した電荷移動層でオーバーコートした。
した電荷移動層でオーバーコートした。
50重量％のMakrolon（Larbensabricken
Bayer A.G.より入手できるポリカーボネート樹
脂）からなる移動層を50重量％のＮ，N′−ジフ
エニル−Ｎ，N′−ビス（３−メチルフエニル）−
１，1′−ビフエニル−４，4′−ジアミンと混合し
た。この溶液を９重量％に塩化メチレン中に混合
した。これら化合物すべてを褐色ビンに入れ溶解
した。混合物を上記光導電性の上に30ミクロンの
乾燥厚を有する層を与えるようにマルチプル ク
リアランス フイルム アプリケーター（15ミル
湿潤隙間厚）を用いてコーテイングした。次い
で、得られた装置を室温で20分間空乾しさらに
135℃、６分間強制送風炉中で乾燥させた。
Bayer A.G.より入手できるポリカーボネート樹
脂）からなる移動層を50重量％のＮ，N′−ジフ
エニル−Ｎ，N′−ビス（３−メチルフエニル）−
１，1′−ビフエニル−４，4′−ジアミンと混合し
た。この溶液を９重量％に塩化メチレン中に混合
した。これら化合物すべてを褐色ビンに入れ溶解
した。混合物を上記光導電性の上に30ミクロンの
乾燥厚を有する層を与えるようにマルチプル ク
リアランス フイルム アプリケーター（15ミル
湿潤隙間厚）を用いてコーテイングした。次い
で、得られた装置を室温で20分間空乾しさらに
135℃、６分間強制送風炉中で乾燥させた。
実施例 ９
厚さ150ミクロンのブラシ掛けアルミニウム基
質（表面をざらざらにした）を用意し次いでこれ
に３−アミノプロピルトリメトキシシラン（フロ
リダのPCR Research Chemicalsから入手でき
る）のエタノール中液（１：20容量比）の層を
0.5ミルの湿潤厚でマルチプル クリアランス
アプリケーターにより施すことにより光応答性装
置を調製した。次いでこの層を室温で５分間乾燥
せしめ、次いで強制送風炉中で110℃で10分間硬
化させた。続いて30重量％の実施例２で調製した
ビス（４−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシ−６
−メチルフエニル）スクアラインを含む光導電性
層を調製した。
質（表面をざらざらにした）を用意し次いでこれ
に３−アミノプロピルトリメトキシシラン（フロ
リダのPCR Research Chemicalsから入手でき
る）のエタノール中液（１：20容量比）の層を
0.5ミルの湿潤厚でマルチプル クリアランス
アプリケーターにより施すことにより光応答性装
置を調製した。次いでこの層を室温で５分間乾燥
せしめ、次いで強制送風炉中で110℃で10分間硬
化させた。続いて30重量％の実施例２で調製した
ビス（４−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシ−６
−メチルフエニル）スクアラインを含む光導電性
層を調製した。
枝入れ２オンス褐色ビルに、0.33ｇの各スクア
ライン、0.77ｇのVitel PE−200（Goodyear社よ
り入手できるポリエステル）、70ｇの1/8″ステン
レススチールシヨツト、および12.86ｇのメチル
エチル ケトン／トルエン溶剤混合物（４：１
容量比）と加えた。混合物を24時間ボールミル処
理し、得られたスラリーを上記基質上にマルチプ
ル クリアランス フイルム アプリケーターで
1.5ミルの湿潤厚さにコーテイングした。得られ
た層を５分間空乾した。得られた装置を135℃で
６分間強制送風炉中で乾燥させた。スクアライン
層の乾燥厚は1.4ミクロンであつた。
ライン、0.77ｇのVitel PE−200（Goodyear社よ
り入手できるポリエステル）、70ｇの1/8″ステン
レススチールシヨツト、および12.86ｇのメチル
エチル ケトン／トルエン溶剤混合物（４：１
容量比）と加えた。混合物を24時間ボールミル処
理し、得られたスラリーを上記基質上にマルチプ
ル クリアランス フイルム アプリケーターで
1.5ミルの湿潤厚さにコーテイングした。得られ
た層を５分間空乾した。得られた装置を135℃で
６分間強制送風炉中で乾燥させた。スクアライン
層の乾燥厚は1.4ミクロンであつた。
この光導電性層を次のようにして調製した電荷
移動層でオーバーコーテイングした。
移動層でオーバーコーテイングした。
移動層の溶液を1.0ｇの（４−ブトキシカルボ
ニル−９−フルオレニル）マロニトリル、0.38ｇ
のＮ，N′−ジフエニル−Ｎ，N′−ビス（３−メ
トキシフエニル）−〔１，1′−ビフエニル〕−４，
4′−ジアミン、および1.0ｇのMakrolonを20mlの
塩化メチレンに溶解することにより調製した。次
いでこの溶液をマルチプル クリアランス フイ
ルム アプリケーターにより上記光導電性層上に
コーテイングし、強制送風炉中で135℃、30分間
乾燥したのち17ミクロン厚の移動層を得た。
ニル−９−フルオレニル）マロニトリル、0.38ｇ
のＮ，N′−ジフエニル−Ｎ，N′−ビス（３−メ
トキシフエニル）−〔１，1′−ビフエニル〕−４，
4′−ジアミン、および1.0ｇのMakrolonを20mlの
塩化メチレンに溶解することにより調製した。次
いでこの溶液をマルチプル クリアランス フイ
ルム アプリケーターにより上記光導電性層上に
コーテイングし、強制送風炉中で135℃、30分間
乾燥したのち17ミクロン厚の移動層を得た。
実施例５〜９の各光応答性装置を、スペクトル
の可視および赤外線領域中での光感応性について
実施例５〜８の装置をコントロンで−950ボルト
に負に荷電させ一方実施例９の装置は820ボルト
に正に荷電させ、次いで各装置を約400〜約1000
ナノメーターの波長領域の単色光に同時に露出す
ることにより試験した。次いで、各装置の表面電
圧をこれらの波長に露出したのち電気プローブで
測定した。各装置の光応答性を示す放電度を続い
て測定した。
の可視および赤外線領域中での光感応性について
実施例５〜８の装置をコントロンで−950ボルト
に負に荷電させ一方実施例９の装置は820ボルト
に正に荷電させ、次いで各装置を約400〜約1000
ナノメーターの波長領域の単色光に同時に露出す
ることにより試験した。次いで、各装置の表面電
圧をこれらの波長に露出したのち電気プローブで
測定した。各装置の光応答性を示す放電度を続い
て測定した。
実施例５〜９の各装置は約400〜約950ノナメー
ターの波長領域の光に応答するのに十分な放電性
を有し、各装置について可視および赤外線の両方
の光感応性を示した。
ターの波長領域の光に応答するのに十分な放電性
を有し、各装置について可視および赤外線の両方
の光感応性を示した。
また、実施例５〜８で調製した各光応答性装置
を暗所で950ボルトの表面電圧に荷電し、実施例
９の装置を暗所で820ボルトの表面電圧に荷電し、
次いで各装置をその表面電圧の半分に放電するの
に必要なエルグ／cm2でのキセノンランプで供給さ
れた単色光の光エネルギーの量を電気プローブで
測定することにより光感応性試験に供した。例え
ば100以下の低放電数は本発明の装置のすぐれた
光感応性を示している。
を暗所で950ボルトの表面電圧に荷電し、実施例
９の装置を暗所で820ボルトの表面電圧に荷電し、
次いで各装置をその表面電圧の半分に放電するの
に必要なエルグ／cm2でのキセノンランプで供給さ
れた単色光の光エネルギーの量を電気プローブで
測定することにより光感応性試験に供した。例え
ば100以下の低放電数は本発明の装置のすぐれた
光感応性を示している。
400〜700ノナメーターの波長では、実施例５、
６、７および８の各装置は、それぞれ、25、18、
９および４の光放電数を示し、一方、830ノナメ
ーターの波長で実施例５、６、７、８および９の
各装置は、それぞれ、10、８、５、７および25の
光放電数を示した。
６、７および８の各装置は、それぞれ、25、18、
９および４の光放電数を示し、一方、830ノナメ
ーターの波長で実施例５、６、７、８および９の
各装置は、それぞれ、10、８、５、７および25の
光放電数を示した。
本発明を特定の好ましい実施態様について記載
して来たけれども、それらに限定するものではな
く、むしろ当業者ならば本発明の精神および特許
請求する範囲内において種々の変形および修正が
可能であることは理解できるであろう。
して来たけれども、それらに限定するものではな
く、むしろ当業者ならば本発明の精神および特許
請求する範囲内において種々の変形および修正が
可能であることは理解できるであろう。
第１図は本発明の光応答性装置の一部断面略図
である。第２図は本発明の光応答性装置の一部断
面略図である。第３および４図は本発明に包含さ
れる光応答性装置の一部断面略図である。第５図
は本発明の光応答性装置の一部断面略図である。
第６図は本発明の光応答性装置の別の実施態様を
示す。第７図は本発明の光応答性装置の別の実施
態様を示す。第８図は実施例５で調製した光応答
性装置に対しての波長の関数としての％放電を示
す。
である。第２図は本発明の光応答性装置の一部断
面略図である。第３および４図は本発明に包含さ
れる光応答性装置の一部断面略図である。第５図
は本発明の光応答性装置の一部断面略図である。
第６図は本発明の光応答性装置の別の実施態様を
示す。第７図は本発明の光応答性装置の別の実施
態様を示す。第８図は実施例５で調製した光応答
性装置に対しての波長の関数としての％放電を示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 支持基質と、 一般式 （但し、R1、R2、およびR3は、アルキル置換基
およびアリール置換基から成る群より、それぞれ
独立して選ばれる）を有するスクアライン化合物
を含む光導電性層と、ジアミンから成るホール移
動層とを、この順序で有することを特徴とする光
応答性装置。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US558246 | 1983-12-05 | ||
| US06/558,246 US4552822A (en) | 1983-12-05 | 1983-12-05 | Photoconductive devices with hydroxy containing squaraine compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6110540A JPS6110540A (ja) | 1986-01-18 |
| JPH052145B2 true JPH052145B2 (ja) | 1993-01-11 |
Family
ID=24228765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59251479A Granted JPS6110540A (ja) | 1983-12-05 | 1984-11-28 | 新規なスクアライン化合物を含有する光応答性装置 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4552822A (ja) |
| EP (1) | EP0144195B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6110540A (ja) |
| CA (1) | CA1229349A (ja) |
| DE (1) | DE3481912D1 (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4700001A (en) * | 1983-12-16 | 1987-10-13 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Novel squarylium compound and photoreceptor containing same |
| US5055615A (en) * | 1984-05-11 | 1991-10-08 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Novel Squarium compounds, a process for preparing them and electrophotographic photoreceptors containing them |
| US5210301A (en) * | 1984-05-11 | 1993-05-11 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Squarium compounds, process for preparing the same and electrophotographic photoreceptors containing the same |
| US4607124A (en) * | 1984-09-13 | 1986-08-19 | Xerox Corporation | Processes for the preparation of mixed squaraine compositions |
| US4746756A (en) * | 1985-06-24 | 1988-05-24 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with novel fluorinated squaraine compounds |
| US4751327A (en) * | 1985-06-28 | 1988-06-14 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with unsymmetrical squaraine compounds |
| US4665231A (en) * | 1986-05-02 | 1987-05-12 | Xerox Corporation | Process for preparing squaraines |
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| JPS63113464A (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-18 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JP2709368B2 (ja) * | 1987-05-30 | 1998-02-04 | 株式会社リコー | 電子写真用感光体 |
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| US4886722A (en) * | 1988-04-29 | 1989-12-12 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with unsymmetrical squaraine compositions |
| US5051328A (en) * | 1990-05-15 | 1991-09-24 | Xerox Corporation | Photosensitive imaging member with a low-reflection ground plane |
| JPH0776836B2 (ja) * | 1990-10-18 | 1995-08-16 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体 |
| EP0550161B1 (en) * | 1991-12-30 | 2000-06-07 | Xerox Corporation | Single layer photoreceptor |
| WO2014025370A1 (en) | 2012-08-10 | 2014-02-13 | Hallstar Innovations Corp. | Tricyclic energy quencher compounds for reducing singlet oxygen generation |
| US9145383B2 (en) | 2012-08-10 | 2015-09-29 | Hallstar Innovations Corp. | Compositions, apparatus, systems, and methods for resolving electronic excited states |
| US9125829B2 (en) | 2012-08-17 | 2015-09-08 | Hallstar Innovations Corp. | Method of photostabilizing UV absorbers, particularly dibenzyolmethane derivatives, e.g., Avobenzone, with cyano-containing fused tricyclic compounds |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE7701751L (sv) * | 1976-02-20 | 1977-08-21 | Minnesota Mining & Mfg | Transparent elektrofotografiskt kopieark |
| US4175956A (en) * | 1978-02-10 | 1979-11-27 | Eastman Kodak Company | Electrophotosensitive materials for migration imaging processes |
| US4353971A (en) * | 1980-12-08 | 1982-10-12 | Pitney Bowes Inc. | Squarylium dye and diane blue dye charge generating layer mixture for electrophotographic light sensitive elements and processes |
| JPS57144558A (en) * | 1981-03-02 | 1982-09-07 | Fuji Xerox Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| US4378415A (en) * | 1981-10-13 | 1983-03-29 | Xerox Corporation | Color imaging, layered organic photoresponsive device having hole injection and transport layers, red sensitive layer and short wavelength sensitive layer |
| US4415639A (en) * | 1982-09-07 | 1983-11-15 | Xerox Corporation | Multilayered photoresponsive device for electrophotography |
| US4481270A (en) * | 1983-04-28 | 1984-11-06 | Ricoh Systems, Inc. | Photoreceptor containing squaric acid methine dyes |
-
1983
- 1983-12-05 US US06/558,246 patent/US4552822A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-11-20 CA CA000468187A patent/CA1229349A/en not_active Expired
- 1984-11-21 EP EP84308091A patent/EP0144195B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-21 DE DE8484308091T patent/DE3481912D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-11-28 JP JP59251479A patent/JPS6110540A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1229349A (en) | 1987-11-17 |
| EP0144195A2 (en) | 1985-06-12 |
| US4552822A (en) | 1985-11-12 |
| JPS6110540A (ja) | 1986-01-18 |
| EP0144195B1 (en) | 1990-04-11 |
| DE3481912D1 (de) | 1990-05-17 |
| EP0144195A3 (en) | 1985-07-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |