JPH05207860A - Method for extracting flavor ingredient - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To extract flavor ingredient useful for shortening, etc., in high extraction efficiency without deterioration with a specific extraction solvent from a reaction product obtained by subjecting a mixture of an amino acid, etc., with a reducing sugar to thermal reaction. CONSTITUTION:Extraction of flavor ingredient from a Maillard reaction product obtained by subjecting a mixture of an amino acid or a peptide with a reducing sugar such as xylose to thermal reaction is carried out with an extraction solvent consisting of a glyceride mixture containing >=50wt.% diglyceride. Furthermore, a weight mixed ratio of the amino acid or the peptide with the reducing sugar is preferably 1/0.1-5.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、メイラード反応生成物
中のフレーバー成分（香気成分）を効率よく抽出する方
法に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for efficiently extracting a flavor component (aroma component) in a Maillard reaction product.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来、アミノ酸又はペプチドと還元糖と
を加熱することにより非酵素的褐変現象を生じる反応
は、メイラード反応として知られている。この反応は一
種のアミノカルボニル反応であり、アミノ基と還元糖と
が中性付近で反応してシッフ塩基を形成し、次いで転位
してケトアミンとなり、更にジカルボニル化合物を経て
縮合し、複雑な色素（メラノイジン）となると考えられ
ている。2. Description of the Related Art Conventionally, a reaction that causes a non-enzymatic browning phenomenon by heating an amino acid or peptide and a reducing sugar is known as a Maillard reaction. This reaction is a kind of aminocarbonyl reaction, in which an amino group and a reducing sugar react in the vicinity of neutrality to form a Schiff base, then rearranges to a ketoamine, and further condenses via a dicarbonyl compound to form a complex dye. (Melanoidin).

【０００３】メイラード反応生成物中には独特のフレー
バー成分（香気成分）が含まれており、このフレーバー
成分を種々の食品に付与する試みがなされている。例え
ば、メイラード反応生成物をそのまま食品に添加する場
合には、メイラード反応に使用した反応溶媒の異味、異
臭（例えば、プロピレングリコールの苦味）が食品に付
与されたり、メイラード反応生成物の濃い褐色により食
品が着色する等の問題があった。また、メイラード反応
生成物を抽出溶剤を使用してフレーバー成分を抽出する
方法に於いては、使用する抽出溶剤によっては、抽出溶
剤自身の臭いがフレーバー成分に随伴したり、抽出溶液
から溶剤を除去する際の加熱処理によりフレーバー成分
の品質が低下する恐れがある。The Maillard reaction product contains a unique flavor component (aroma component), and attempts have been made to add this flavor component to various foods. For example, when the Maillard reaction product is added to the food as it is, the reaction solvent used for the Maillard reaction gives off taste or odor (for example, propylene glycol bitterness) to the food, or the dark brown color of the Maillard reaction product causes There were problems such as food coloring. Also, in the method of extracting flavor components from the Maillard reaction product using an extraction solvent, depending on the extraction solvent used, the odor of the extraction solvent itself accompanies the flavor components, or the solvent is removed from the extraction solution. There is a possibility that the quality of the flavor component may be deteriorated by the heat treatment during the heating.

【０００４】また、油脂類に糖質と、プロリン又は（及
び）リジンを添加混和して加熱反応せしめることを特徴
とする油脂類に菓子様風味を付与する方法（特公昭４６
−６８２０号公報）や、アミノ酸又はオリゴペプタイド
と単糖又はオリゴサッカライドとを、植物又は動物油脂
と加熱することからなる香気と風味とを豊富に含有する
ロースト油（特開昭６０−３０６６３号公報）が提案さ
れている。これらの公報に開示された方法に於ては、メ
イラード反応中に油脂類を共存させ、メイラード反応生
成物中のフレーバー成分を油脂類で抽出し、フレーバー
成分を含有する油脂類を得ている。しかしながら、これ
らの方法で使用される油脂類（トリグリセライド）は、
メイラード反応生成物からのフレーバー成分の抽出効率
が低いので、メイラード反応生成物からフレーバー成分
を抽出するための溶剤としては適していない。Further, a method for imparting a confectionery flavor to fats and oils, which is characterized by adding sugars and proline or (and) lysine to the fats and oils and reacting them by heating (Japanese Patent Publication No. 46/46).
No. 6820) or an amino acid or oligopeptide and a monosaccharide or oligosaccharide with abundant aroma and flavor formed by heating plant or animal fats and oils (JP-A-60-30663). Is proposed. In the methods disclosed in these publications, fats and oils are allowed to coexist during the Maillard reaction, and the flavor components in the Maillard reaction product are extracted with the fats and oils to obtain the fats and oils containing the flavor components. However, the fats and oils (triglycerides) used in these methods are
It is not suitable as a solvent for extracting a flavor component from a Maillard reaction product because of its low extraction efficiency of a flavor component from a Maillard reaction product.

【０００５】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、メイ
ラード反応生成物からフレーバー成分を、劣化させるこ
となく高い抽出効率で抽出する方法を提供することにあ
る。An object of the present invention is to provide a method for extracting a flavor component from a Maillard reaction product with high extraction efficiency without deterioration.

【０００６】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明は、アミノ酸又は
ペプチドと還元糖との混合物を加熱反応させて得られた
反応生成物から、ジグリセリドを５０重量％以上含むグ
リセリド混合物からなる抽出溶剤を使用して、フレーバ
ー成分を抽出することを特徴とするフレーバー成分の抽
出方法である。The present invention uses an extraction solvent comprising a glyceride mixture containing 50% by weight or more of diglyceride from a reaction product obtained by reacting a mixture of an amino acid or peptide with a reducing sugar by heating. Then, the flavor component is extracted, and the flavor component is extracted.

【０００７】本発明の好適な態様は下記の通りである。 （１）アミノ酸又はペプチドと還元糖との混合物の加熱
反応を、６０〜２５０℃の温度で１分間〜２４時間行う
ことを特徴とする上記の抽出方法。Preferred aspects of the present invention are as follows. (1) The above extraction method, wherein the heating reaction of the mixture of the amino acid or peptide and the reducing sugar is performed at a temperature of 60 to 250 ° C. for 1 minute to 24 hours.

【０００８】（２）上記抽出溶剤がジグリセリドを６５
重量％以上含むグリセリド混合物であることを特徴とす
る上記の抽出方法。(2) The extraction solvent contains diglyceride of 65
The extraction method as described above, which is a mixture of glycerides containing at least wt%.

【０００９】（３）上記抽出溶剤の０．２〜１００重量
倍の水の共存下で抽出を行うことを特徴とする上記の抽
出方法。(3) The extraction method described above, wherein the extraction is carried out in the coexistence of 0.2 to 100 times by weight of water as the extraction solvent.

【００１０】（４）上記抽出を１０〜１００℃の範囲内
の温度で行うことを特徴とする上記の抽出方法。(4) The above extraction method, wherein the above extraction is performed at a temperature within the range of 10 to 100 ° C.

【００１１】本発明に於いて、アミノ酸又はペプチドと
還元糖との混合物の加熱反応は、メイラード反応として
知られている反応である。従って、この加熱反応で使用
する原料であるアミノ酸又はペプチド、及び還元糖の種
類、反応条件、反応操作等は、従来公知のものから、所
望するフレーバー成分の種類に応じて適宜選択すること
ができる。In the present invention, the heating reaction of a mixture of an amino acid or peptide and a reducing sugar is a reaction known as the Maillard reaction. Therefore, the type of amino acid or peptide that is the raw material used in this heating reaction, the type of reducing sugar, the reaction conditions, the reaction operation, etc. can be appropriately selected from conventionally known ones according to the type of the desired flavor component. ..

【００１２】例えば、使用されるアミノ酸は、特に限定
されずどのようなアミノ酸であってもよく、ペプチドは
オリゴペプチド、ポリペプチド、蛋白質（動物性蛋白質
及び植物性蛋白質）の何れであってもよい。更にこのペ
プチドは単離されたものに限定されず、例えば小麦粉中
のグルテンのように他のものに含有された状態のもので
あってもよい。For example, the amino acid used is not particularly limited and may be any amino acid, and the peptide may be an oligopeptide, a polypeptide or a protein (animal protein and plant protein). .. Furthermore, this peptide is not limited to an isolated one, and may be a peptide contained in another substance such as gluten in wheat flour.

【００１３】また、使用される還元糖としては、単糖
類、還元性少糖類（オリゴ糖類）等が好ましく、具体的
には、キシロース、リボース、グルコース、ジオキシア
セトン、ペントース、ヘキソース、トリオース、サッカ
ロース、ソルビトール等を挙げることができる。これら
の還元糖は、グリセルアルデヒド、ピルビン酸、α−ケ
トグルタール酸等のアルデヒド基、ケト基を含む化合物
と混合して使用することもできる。The reducing sugars used are preferably monosaccharides and reducing oligosaccharides (oligosaccharides), and specifically, xylose, ribose, glucose, dioxyacetone, pentose, hexose, triose, saccharose. , Sorbitol and the like. These reducing sugars can also be used as a mixture with a compound containing an aldehyde group such as glyceraldehyde, pyruvic acid, α-ketoglutaric acid, or a keto group.

【００１４】アミノ酸又はペプチドと還元糖との重量混
合比は特に限定されないが、一般にアミノ酸又はペプチ
ド：還元糖が１：０．０１〜１００、特に１：０．１〜
５であることが好ましい。The weight mixing ratio of the amino acid or peptide and the reducing sugar is not particularly limited, but generally, the ratio of amino acid or peptide: reducing sugar is 1: 0.01 to 100, particularly 1: 0.1.
It is preferably 5.

【００１５】アミノ酸又はペプチドと還元糖との混合物
の加熱反応は、この混合物に対して５０重量倍以下の水
の存在下に行うこともでき、また、５０重量倍以下の多
価アルコール（例えば、エチレングリコール、プロピレ
ングリコールなど）、それらの重合体（例えば、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコールなど）の
ような、フレーバー成分の香りに悪影響を及ぼさないよ
うな溶剤の存在下で行うこともできる。上記加熱反応を
溶剤の存在下で行った場合には、反応終了後で抽出処理
の前に、例えば水洗処理により反応生成混合物から除去
する必要がある。The heating reaction of the mixture of the amino acid or peptide and the reducing sugar can be carried out in the presence of water in an amount of 50 times by weight or less with respect to this mixture. It can also be carried out in the presence of a solvent which does not adversely affect the scent of the flavor component, such as ethylene glycol and propylene glycol) and polymers thereof (for example, polyethylene glycol and polypropylene glycol). When the above heating reaction is carried out in the presence of a solvent, it is necessary to remove it from the reaction product mixture after the completion of the reaction and before the extraction treatment, for example, by washing with water.

【００１６】上記の加熱反応は、一般的に３０℃以上の
温度で行うことができ、反応時間は反応温度や原料、水
や溶剤の存在、不存在等により変わる。上記の加熱反応
は６０〜２５０℃の温度で１分間〜２４時間行うことが
好ましい。また、必要に応じて、上記の加熱反応を加圧
下に行うこともできる。The above heating reaction can be generally carried out at a temperature of 30 ° C. or higher, and the reaction time varies depending on the reaction temperature, the raw materials, and the presence or absence of water or a solvent. The heating reaction is preferably carried out at a temperature of 60 to 250 ° C. for 1 minute to 24 hours. Further, the above heating reaction can be carried out under pressure, if necessary.

【００１７】本発明で使用される抽出溶剤は、ジグリセ
リドを５０重量％以上、好ましくは６５重量％以上含む
グリセリド混合物である。グリセリド混合物中のジグリ
セリド以外の成分はモノグリセリド及びトリグリセリド
であるが、モノグリセリドはジグリセリドの２０重量％
以下であることが好ましい。The extraction solvent used in the present invention is a glyceride mixture containing 50% by weight or more, preferably 65% by weight or more of diglyceride. The components other than the diglyceride in the glyceride mixture are monoglyceride and triglyceride, but the monoglyceride is 20% by weight of the diglyceride.
The following is preferable.

【００１８】また、モノ、ジおよびトリグリセリドを構
成する脂肪酸残基は、炭素数は８〜２４であることが好
ましく、全構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸残基の含量は７
０重量％以上、特に８０重量％以上であることが好まし
い。ジグリセリドはジ不飽和グリセリドであることが好
ましい。The fatty acid residues constituting the mono-, di-, and triglycerides preferably have 8 to 24 carbon atoms, and the unsaturated fatty acid residue content in all the constituent fatty acids is 7
It is preferably 0% by weight or more, and particularly preferably 80% by weight or more. The diglyceride is preferably a diunsaturated glyceride.

【００１９】本発明に使用されるグリセリド混合物は、
不飽和脂肪酸残基のレベルの高い油脂、例えば、サフラ
ワー油、オリーブ油、綿実油、コーン油、菜種油、大豆
油、パーム油、ひまわり油、ごま油、更にラード、牛
脂、魚油、乳脂、あるいはそれらの分別油、ランダム化
油、硬化油、エステル交換油から選ばれた一種または二
種以上の油脂と、グリセリンとの混合物を、アルカリ金
属及び／又はアルカリ土類金属の水酸化物の存在下でエ
ステル交換反応させるか、またはこれらの油脂由来の不
飽和脂肪酸レベルの高い脂肪酸とグリセリンとをエステ
ル化反応して得られるジグリセリド含量の高い油脂を、
単独でもしくは上述した原料油脂とを混合することによ
り得ることができる。反応で生成した過剰のモノグリセ
リドは分子蒸留法またはクロマトグラフィー法により除
去することができる。これらの反応はアルカリ触媒等を
用いた化学反応でも行なうことが可能であるが、１，３
位選択的リパーゼ等を用いて酵素的に穏和な条件で反応
を行なうのが風味等の点で優れており好ましい。The glyceride mixture used in the present invention is
Fats and oils with high levels of unsaturated fatty acid residues, such as safflower oil, olive oil, cottonseed oil, corn oil, rapeseed oil, soybean oil, palm oil, sunflower oil, sesame oil, lard, beef tallow, fish oil, milk fat, or fractionation thereof. Transesterification of a mixture of one or more kinds of fats and oils selected from oils, randomized oils, hydrogenated oils, transesterified oils, and glycerin in the presence of an alkali metal and / or alkaline earth metal hydroxide. Or a fat or oil having a high diglyceride content obtained by esterifying a fatty acid with a high unsaturated fatty acid level derived from these fats and glycerin,
It can be obtained alone or by mixing with the above-mentioned raw material fats and oils. The excess monoglyceride produced by the reaction can be removed by a molecular distillation method or a chromatography method. These reactions can be carried out by a chemical reaction using an alkali catalyst or the like.
It is preferable to carry out the reaction enzymatically under mild conditions using a position-selective lipase and the like because it is excellent in flavor and the like.

【００２０】グリセリド混合物中のジグリセリド含量を
高くする別の方法として、例えば、天然食用油脂の分別
油の利用が挙げられる。Another method for increasing the diglyceride content of the glyceride mixture is, for example, the use of a fractionated oil of natural edible fats and oils.

【００２１】上記グリセリド混合物による前記加熱反応
生成物の抽出処理は、それ自体公知の装置及び方法によ
り行うことができる。例えば、固体−液体抽出方法によ
り、加熱反応生成物をグリセリド混合物と接触させて加
熱反応生成物中のフレーバー成分をグリセリド混合物中
に移動、溶解させる方法により抽出処理を行うことがで
きる。また、予め加熱反応生成物を水中に懸濁させて懸
濁液を調製し、液体−液体抽出方法により、この懸濁液
とグリセリド混合物とを接触させて加熱反応生成物中の
フレーバー成分をグリセリド混合物中に移動、溶解させ
る方法により抽出処理を行うことができる。この場合、
水は使用するグリセリド混合物の０．２〜１００重量
倍、特に１〜５重量倍使用することが好ましい。抽出処
理の際に水を共存させると、加熱反応生成物中のフレー
バー成分以外の褐色物や加熱反応時に存在させた溶剤が
水層に移行し、静置により水層と容易に分離するグリセ
リド混合物層にフレーバー成分を純度よく移行させるこ
とができるので好ましい。The extraction treatment of the above-mentioned heated reaction product with the above glyceride mixture can be carried out by an apparatus and method known per se. For example, the extraction treatment can be performed by a method of bringing the heated reaction product into contact with the glyceride mixture by the solid-liquid extraction method to move and dissolve the flavor component in the heated reaction product into the glyceride mixture. Further, a heated reaction product is suspended in water to prepare a suspension in advance, and the suspension is brought into contact with the glyceride mixture by a liquid-liquid extraction method to remove the flavor component in the heated reaction product from the glyceride. The extraction treatment can be performed by a method of moving and dissolving in the mixture. in this case,
Water is preferably used in an amount of 0.2 to 100 times by weight, particularly 1 to 5 times by weight, the weight of the glyceride mixture used. When water is allowed to coexist during the extraction treatment, the brown products other than the flavor components in the heating reaction product and the solvent present during the heating reaction are transferred to the aqueous layer, and the glyceride mixture is easily separated from the aqueous layer by standing. It is preferable because the flavor component can be transferred to the layer with high purity.

【００２２】上記抽出処理に於いて、グリセリド混合物
の使用量は、加熱反応生成物の０．１〜１０重量倍、特
に０．５〜２重量倍であることが好ましい。また、抽出
温度は、１０〜１００℃、特に２０〜３０℃であること
が好ましく、グリセリド混合物が固化しない程度のでき
るだけ低い温度であることがフレーバー成分の変質劣化
を防止する上で好ましく、一般に室温が便利である。ま
た、抽出時間は抽出条件にもよるが一般に２〜５分間で
十分である。In the above-mentioned extraction treatment, the amount of the glyceride mixture used is preferably 0.1 to 10 times by weight, more preferably 0.5 to 2 times by weight that of the heated reaction product. Further, the extraction temperature is preferably 10 to 100 ° C., particularly preferably 20 to 30 ° C., and a temperature as low as possible so that the glyceride mixture does not solidify is preferable in order to prevent deterioration and deterioration of the flavor component, and generally room temperature. Is convenient. The extraction time is generally 2 to 5 minutes, though it depends on the extraction conditions.

【００２３】本発明により得られたフレーバー成分を含
むグリセリド混合物は、パン様の香ばしく非常に良好な
風味を有するものであり、そのままか又は必要に応じて
加熱反応に伴って生成した固体残渣を除去した後、ショ
ートニング、マーガリン等の油脂食品に添加したり、各
種食品の製造に使用する練り込み用油脂等に添加するこ
とによって、食品の賦香用に使用することができる。更
に、食品に限らず化粧品、香粧品等の賦香商品に対して
も幅広く使用することができる。The glyceride mixture containing the flavor component obtained according to the present invention has a bread-like fragrance and a very good flavor, and the solid residue produced as it is or when the heating reaction is carried out is removed as necessary. After that, it can be used for perfuming foods by adding it to fats and oils foods such as shortening and margarine, or adding it to fats and oils for kneading used in the production of various foods. Further, it can be widely used not only for foods but also for perfumed products such as cosmetics and cosmetics.

【００２４】[0024]

【実施例】次に、実施例及び比較例により本発明を更に
詳細に説明する。EXAMPLES Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples.

【００２５】［実施例１］固定化１，３位選択的リパー
ゼである市販リパーゼ製剤（ノボインダストリーＡ．Ｓ
社製、商品名：Lypozyme 3A ）を触媒として、菜種油由
来脂肪酸８６０ｇ及びグリセリン１４０ｇを４０℃で反
応させた。リパーゼ製剤を濾別した後、反応生成物を分
子蒸留にかけ、常法により精製して、ジグリセリド８０
重量％、トリグリセリド１８重量％及びモノグリセリド
２重量％からなるグリセリド混合物（Ｃ₁₈の不飽和脂肪
酸含量３４重量％、Ｃ₂₀の不飽和脂肪酸含量１０重量
％、Ｃ₂₂の不飽和脂肪酸含量５２重量％）を製造した。[Example 1] A commercially available lipase preparation (Novo Industry AS, which is an immobilized 1,3-position selective lipase)
860 g of fatty acid derived from rapeseed oil and 140 g of glycerin were reacted at 40 ° C. using, as a catalyst, a product name: Lypozyme 3A manufactured by the company). After separating the lipase preparation by filtration, the reaction product was subjected to molecular distillation and purified by a conventional method to obtain diglyceride 80.
A glyceride mixture consisting of wt%, triglyceride 18 wt% and monoglyceride 2 wt% (C ₁₈ unsaturated fatty acid content 34 wt%, C ₂₀ unsaturated fatty acid content 10 wt%, C ₂₂ unsaturated fatty acid content 52 wt%) Was manufactured.

【００２６】２リットル三ツ口フラスコに、小麦粉（蛋
白質含量：１１〜１３重量％）２００ｇ、キシロース９
０ｇ及びプロピレングリコール１０００ｇを入れ、窒素
ガスをバブリングさせながら、１７０℃で４０分間加熱
反応させた。反応終了後、生成した残渣を濾別し、濾液
５０ｇに、水２００ｇ及び上記のようにして製造したグ
リセリド４５ｇを添加し、室温（約２５℃）で３分間攪
拌した後、静置し、分離した上層のグリセリド混合物を
取得した。得られたグリセリド混合物は、パン様の香ば
しく非常に良好な風味を有していた。In a 2-liter three-necked flask, flour (protein content: 11 to 13% by weight) 200 g, xylose 9
0 g and 1000 g of propylene glycol were added, and the mixture was heated and reacted at 170 ° C. for 40 minutes while bubbling nitrogen gas. After the reaction was completed, the resulting residue was filtered off, to 50 g of the filtrate were added 200 g of water and 45 g of the glyceride produced as described above, and the mixture was stirred at room temperature (about 25 ° C.) for 3 minutes, then allowed to stand and separated. The obtained upper layer glyceride mixture was obtained. The resulting glyceride mixture had a bread-like flavor and a very good flavor.

【００２７】得られたグリセリド混合物を、官能ガスク
ロマトグラフィー分析したところ、図１に示すようなク
ロマトグラムが得られた。このクロマトグラムの＜Ａ＞
の範囲に香ばしさが認められた。図１に示すクロマトグ
ラムのピーク１をフレーバー成分の指標として、溶剤
（ジエチルエーテル）抽出により求められる反応生成物
中のフレーバー成分の含有量の、グリセリド抽出処理前
と抽出後の差から、グリセリド混合物による抽出率を算
出したところ、９０％以上であった。When the obtained glyceride mixture was subjected to functional gas chromatography analysis, a chromatogram as shown in FIG. 1 was obtained. <A> of this chromatogram
The fragrance was recognized in the range. Using the peak 1 of the chromatogram shown in FIG. 1 as an index of the flavor component, the difference in the content of the flavor component in the reaction product obtained by solvent (diethyl ether) extraction before and after the glyceride extraction treatment, the glyceride mixture The extraction rate was calculated to be 90% or more.

【００２８】得られたフレーバー成分含有グリセリド混
合物を用いて練り込み用マーガリン（２０重量％含有）
を製造し、これを油脂として用いて、７０％中種法によ
り下記のようにして食パンを製造した。 （配合） 中種配合（重量部） 本捏配合（重量部） 強力小麦粉 ７０ ３０ イースト ２ イーストフード ０．１ 水 ４０ ２５ 食塩 ２ 砂糖 ５ 脱脂粉乳 １ 油脂（上記の練り込み用マーガリン） ５Margarine for kneading (containing 20% by weight) using the obtained flavor component-containing glyceride mixture
Was prepared as a fat and oil, and a bread was prepared by the 70% middle seed method as described below. (Blending) Medium blending (Parts by weight) Main kneading blending (Parts by weight) Strong wheat flour 70 30 Yeast 2 Yeast food 0.1 Water 40 25 Salt 2 Sugar 5 Skim milk powder 1 Oils and fats (Margarine for kneading) 5

【００２９】（製造法）縦型ミキサー（関東ミキサー１
０コート）、フックを用い、上記の配合の中種材料をボ
ールに入れ、低速２分、中高速１分で混捏し、捏上温度
を２７℃とし、中種生地を調製する。(Manufacturing method) Vertical mixer (Kanto mixer 1
(0 coat), using a hook, the medium seed material of the above formulation is put into a ball, kneaded at low speed for 2 minutes and medium high speed for 1 minute, and the kneading temperature is set to 27 ° C. to prepare a medium seed dough.

【００３０】ついでこの生地を発酵（中種発酵）させ
る。この時の条件は、中種発酵温度：２７℃、中種発酵
相対湿度：７５％、中種発酵時間：４時間３０分、中種
発酵終点品温：２９．５℃である。Next, the dough is fermented (medium seed fermentation). The conditions at this time are medium seed fermentation temperature: 27 ° C., medium seed fermentation relative humidity: 75%, middle seed fermentation time: 4 hours 30 minutes, and middle seed fermentation end-point product temperature: 29.5 ° C.

【００３１】次に、この中種発酵生地に、上記の本捏配
合材料を添加し（ただし、油脂だけは混捏の途中で添加
した）、低速３分、中高速４分で混捏した後に、油脂を
添加し、更に低速２分、中高速３分で混捏し、本捏生地
とする。この時の生地温度は約２７．５℃である。Next, to the medium-type fermented dough, the above-mentioned kneading material was added (however, only the fats and oils were added during the kneading process), and the mixture was kneaded at a low speed for 3 minutes and a medium and high speed for 4 minutes, and then Is further added, and the mixture is kneaded at a low speed for 2 minutes and a medium and high speed for 3 minutes to obtain a final kneaded dough. The dough temperature at this time is about 27.5 ° C.

【００３２】次に、混捏でダメージを受けた生地を回復
させるためにフロアータイムを２０分とり、この後に４
５０ｇの生地に分割する。分割でダメージを受けた生地
を回復させるためにベンチタイムを室温で２０分とり、
モルダーで整形する。Next, a floor time of 20 minutes was set in order to recover the dough damaged by the kneading, and after that, 4
Divide into 50g dough. Bench time is 20 minutes at room temperature in order to recover the damaged fabric by division,
Shape with a moulder.

【００３３】次に、整形物をワンローフのパン型に入
れ、発酵（ホイロ）を行う。ホイロの条件は、ホイロ温
度：３７℃、ホイロ相対湿度：８０％、ホイロ時間：５
０分である。Next, the shaped product is put into a one-loaf bread mold and fermented (proof). The proof conditions are: proof temperature: 37 ° C, proof relative humidity: 80%, proof time: 5
0 minutes.

【００３４】このようにして調製したパン生地を２１０
℃のオーブンで３０分間焼成する。The dough prepared in this manner is used for 210
Bake in an oven at 30 ° C for 30 minutes.

【００３５】［比較例１］実施例１で使用したジグリセ
リドを８０重量％含有するグリセリド混合物の代わり
に、菜種油（トリグリセリド９８重量％、ジグリセリド
２重量％、モノグリセリド０重量％）を同量使用した他
は、実施例１に於けると同様にして、プロピレングリコ
ール中での小麦粉とキシロースとの加熱反応生成物を抽
出処理して、フレーバー成分を含有する菜種油を得た。
得られた菜種油は、実施例１で得られたグリセリド混合
物に比べて、パン様の香ばしさが薄く、風味もやや劣っ
ていた。Comparative Example 1 Instead of the glyceride mixture containing 80% by weight of the diglyceride used in Example 1, the same amount of rapeseed oil (98% by weight of triglyceride, 2% by weight of diglyceride, 0% by weight of monoglyceride) was used. In the same manner as in Example 1, the heat reaction product of wheat flour and xylose in propylene glycol was subjected to extraction treatment to obtain a rapeseed oil containing a flavor component.
The rapeseed oil obtained had a less bread-like aroma and a slightly inferior flavor as compared to the glyceride mixture obtained in Example 1.

【００３６】実施例１に於けると同様にして、菜種油に
よるフレーバー成分の抽出率を求めたところ、５０％で
あった。In the same manner as in Example 1, the extraction rate of flavor components with rapeseed oil was determined and was 50%.

【００３７】フレーバー成分含有グリセリド混合物の代
わりに、上記のようにして得られたフレーバー成分含有
菜種油の同量を材料に添加して、実施例１に於けると同
様にして食パンを製造した。Instead of the flavor component-containing glyceride mixture, the same amount of the flavor component-containing rapeseed oil obtained as described above was added to the material, and bread was prepared in the same manner as in Example 1.

【００３８】［比較例２］フレーバー成分含有グリセリ
ド混合物を使用しなかった他は、実施例１に於けると同
様にして食パンを製造した。Comparative Example 2 Bread was prepared in the same manner as in Example 1 except that the flavor component-containing glyceride mixture was not used.

【００３９】２０人の食パンについてよく訓練されたパ
ネラーで構成されるパネルテストで、実施例１及び比較
例１で得られた食パン（製造後２０℃で一晩放置したも
の）について相対評価を行なった。評価結果を表１に示
す。同様にして実施例１及び比較例２で得られた食パン
（製造後２０℃で一晩放置したもの）について相対評価
を行なった。評価結果を表２に示す。A relative test was performed on the breads obtained in Example 1 and Comparative Example 1 (leaved overnight at 20 ° C. after production) in a panel test composed of well-trained panelists for 20 breads. It was The evaluation results are shown in Table 1. In the same manner, relative evaluation was performed on the breads obtained in Example 1 and Comparative Example 2 (those left to stand overnight at 20 ° C. after production). The evaluation results are shown in Table 2.

【００４０】[0040]

【表１】 [Table 1]

【００４１】[0041]

【表２】 [Table 2]

【００４２】表１及び表２のデータから明らかなよう
に、比較例１及び比較例２で製造された食パンに比べて
実施例１で製造された食パンは、風味が非常に良好なも
のである。As is clear from the data in Tables 1 and 2, the bread produced in Example 1 has a very good flavor as compared with the breads produced in Comparative Examples 1 and 2. ..

【００４３】[0043]

【発明の効果】本発明のフレーバー成分の抽出方法は、
メイラード反応生成物からフレーバー成分を、劣化させ
ることなく高い抽出効率で抽出することができるという
顕著な効果を奏する。The method for extracting flavor components of the present invention comprises:
The remarkable effect that the flavor component can be extracted from the Maillard reaction product with high extraction efficiency without deterioration is exhibited.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図１】実施例１で得られたグリセリド混合物の、官能
ガスクロマトグラフィー分析で得られたクロマトグラム
である。1 is a chromatogram obtained by functional gas chromatography analysis of the glyceride mixture obtained in Example 1. FIG.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

Ａ 香ばしさが認められた範囲 A Range where fragrance is recognized

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 アミノ酸又はペプチドと還元糖との混合
物を加熱反応させて得られた反応生成物から、ジグリセ
リドを５０重量％以上含むグリセリド混合物からなる抽
出溶剤を使用して、フレーバー成分を抽出することを特
徴とするフレーバー成分の抽出方法。1. A flavor component is extracted from a reaction product obtained by reacting a mixture of an amino acid or peptide with a reducing sugar by heating, using an extraction solvent composed of a glyceride mixture containing 50% by weight or more of diglyceride. A method for extracting a flavor component, which comprises: