JPH05201905A - 製造プロセスの流出液からビスフェノ―ル‐aを回収する方法 - Google Patents
製造プロセスの流出液からビスフェノ―ル‐aを回収する方法Info
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Abstract
‐Aを回収する方法では、一連の工程を使用して、
(1)ビスフェノ―ル‐Aの異性体、(2)酸性汚染
物、(3)粒子状汚染物、(4)フェノ―ル、(5)ビ
スフェノ―ル‐A製造プロセスの着色副産物・副生物、
ならびに(6)タ―ルおよび着色汚染物を順次除去す
る。 【効果】このプロセスにより、通常であれば最初の縮合
反応器に再循環されたり、クラッキングによってフェノ
ール類に分解されたり、または燃焼によって廃棄される
ことになるプロセス流からビスフェノール−Aおよびそ
の他の価値のある物質を回収するための効率的で低コス
トの方法が提供される。
Description
方法に係り、特にビスフェノ―ル‐Aの回収方法に係
る。
ドロキシフェニル)プロパン[一般に「ビスフェノ―ル
‐A」といわれる]は、酸触媒の存在下で2モルのフェ
ノ―ルと1モルのアセトンを縮合させることによって工
業的に製造される。このフェノ―ルは化学量論量よりモ
ル過剰に存在させる。縮合の間多くの副生物が生成する
が、これらは所望の産物であるビスフェノ―ル‐Aを汚
染する。縮合反応ゾ―ンから生成物流中を運ばれるこれ
らの汚染物の中には、水、触媒に由来する微量の酸性物
質、未反応のフェノ―ルとアセトン、およびビスフェノ
―ル‐Aのいくつかの異性体が含まれる。
物流から分離する第一のステップでは、生成物流を冷却
して、ビスフェノ―ル‐Aと存在する過剰のフェノ―ル
との1:1付加(化合)物の形態で晶析と沈澱を起こさ
せる。晶析した付加物を分離して洗浄し、蒸溜、抽出ま
たは水蒸気ストリッピングによってフェノ―ルを除去す
る。この分離の際、晶析により得られた母液はすでに記
載した汚染物と混ざったビスフェノ―ル‐Aも含有して
いる。このような残渣または類似の残渣を含むその他の
流出液は、ビスフェノ―ル‐Aのさまざまな精製工程中
に生成することが多い。これらの流出液は反応器に再循
環されてさらに縮合反応にかけられることが多いが、一
部はパ―ジするかあるいは「クラッキング」によりフェ
ノ―ル、アセトンまたはイソプロピルフェノ―ルに分解
して有価試薬を回収しなければならない。
液流中で汚染物と混和しているビスフェノ―ル‐Aおよ
び他の有価残渣をクラッキング操作を使用しないで回収
するための経済的な手段が提供される。クラッキング操
作を使用すると、ビスフェノ―ル‐Aがその出発物質で
あるフェノ―ルとアセトンに再変換されてしまう。
汚染物を除去するためにアニオン交換樹脂を使用するこ
とはすでに発表されており公知である。たとえば、19
89年8月23日付けで公開された欧州特許出願第0,
329,075号(三井東圧化学株式会社)には、反応
物のフェノ―ルが残留しており、かつ酸性汚染物を含有
するビスフェノ―ル‐A生成物流が記載されている。そ
れによると、所望のビスフェノ―ル‐Aを蒸溜によって
分離する前に前記生成物流を弱塩基性のイオン交換樹脂
で処理して酸性汚染物を除去している。ビスフェノ―ル
‐A生成物流の類似の処理がフェイラ―(Faler)らの米
国特許第4,766,254号に記載されている。そこ
では、フェノ―ル‐ビスフェノ―ル‐A付加物から得た
母液をアニオン交換樹脂で処理している。
Aとの1:1付加物の晶析の際に得られる母液からビス
フェノ―ル‐Aを回収するための方法からなる。この母
液はフェノ―ル、ビスフェノ―ル‐A、ビスフェノ―ル
‐Aの異性体、フェノ―ルとアセトンの縮合反応の汚染
性副生物を含有している。本発明の方法は、 A.ビスフェノ―ル‐Aの異性体をビスフェノ―ル‐A
に異性化し、 B.得られた混合物を塩基性イオン交換樹脂と反応させ
ることによって酸性不純物を除去し、 C.酸を含まない異性化生成物からビスフェノ―ル‐A
を分離することからなる。
―ル‐Aの大部分がすでに除去されているいかなるプロ
セス流からでも価値のあるビスフェノ―ル‐Aを回収す
ることができる。
Aを製造するための工業的に重要な方法は、酸触媒と化
学量論量より過剰のフェノ―ル反応物の存在下で2モル
のフェノ―ルと1モルのアセトンとを縮合させることか
らなる。たとえば、米国特許第4,766,254号お
よび第4,847,433号を参照されたい。よく使わ
れている触媒は酸性のイオン交換触媒である。
のに有用な酸性のイオン交換樹脂はその製法と共に広く
知られている組成物である。たとえば、米国特許第3,
037,052号(援用する)に記載されている製法を
参照されたい。酸性イオン交換樹脂の代表例は、ペンダ
ント基として複数のスルホン酸基を有する樹脂またはポ
リマ―のような強酸のイオン交換体である。例として
は、スルホン化されたポリスチレンまたはポリ(スチレ
ン‐ジビニルベンゼン)コポリマ―およびスルホン化さ
れたフェノ―ル‐ホルムアルデヒド樹脂がある。これら
のスルホン化された樹脂はゲルタイプおよびマクロレテ
ィキュラ―タイプとして水膨潤形態で市販されている。
市販の樹脂の特定例を挙げると、アンバ―ライト(Amber
lite)IR−120H、アンバ―リスト(Amberlyst)1
5H、アンバ―リスト(Amberlyst)31、ダウエックス
(Dowex)50−X−4、ダウエックス(Dowex)MSC−
1H、デュオライト(Duolite)C−26、パ―ミュチッ
ト(Permutit)QH、チェンプロ(Chempro)C−2、およ
びアイマック(Imac)C8P/Hがある[ここで、アンバ
―ライト(Amberlite)、アンバ―リスト(Amberlyst)、
ダウエックス(Dowex)、デュオライト(Duolite)、パ―
ミュチット(Permutit)、チェンプロ(Chempro)およびア
イマック(Imac)は米国の登録商標である]。このような
イオン交換体の別の例とそのようなイオン交換体の製法
は、「ポリマ―の科学・技術全書(the Encyclopedia of
Polymer Science and Technology)」の第7巻、第69
5〜708頁(1967年)および第3版(1981
年)に記載されている。酸性樹脂の交換容量は乾燥樹脂
1g当たりのH+ が少なくとも2.0ミリ当量(me
q.)であるのが好ましく、3.0〜5.5meq.H
+ /g(乾燥樹脂)の範囲の交換容量が特に好ましい。
好ましい触媒のひとつは、アンバ―リスト(Amberlyst)
(登録商標)ゲルタイプであり、これはジビニルベンゼ
ンなどのような架橋性モノマ―で架橋されたスチレンで
あってスチレン残基の芳香核に結合したペンダントのス
ルホン酸基を有している。スルホン化は米国特許第2,
366,007号(援用する)に記載されている方法に
よって実施できる。
して)最高の効率を上げるために触媒は最初実質的に乾
燥(脱水)した形態で使用するのが有利である。
いてもよいし、あるいは直列または並列の2個以上の反
応器からなっていてもよい。多数の反応器からなる反応
ゾ―ンの場合、フェノ―ルは全部を第一の反応器に供給
するのが適当であり、アセトン化合物は全部を第一の反
応器に供給するかまたは第一の反応器と第二および使用
する場合にはその後の反応器に分配するのが適当であ
る。
ら95℃まで変化し得、55〜90℃の範囲の反応温度
が好ましい。
であり得、反応温度に依存する。たとえば、供給原料の
時間基準液空間速度(LHSV)は、触媒1リットル当
たり供給流0.2〜40リットル/時の範囲の速度で広
範囲に渡って変化し得る。
成物ビスフェノ―ル‐A分離系に供給する。すでに述べ
たようにこの流出液は所望のビスフェノ―ル‐Aと混合
している未反応フェノ―ル、未反応アセトン、触媒の酸
性残渣、水、およびビスフェノ―ル‐Aの異性体を含ん
でいる。問題となる異性体は、ヒドロキシ基がp‐p′
配置以外になっている位置異性体である。本発明の方法
の出発物質となるのはこの流出液である。この流出液
は、まず最初に、冷却してビスフェノ―ル‐Aとフェノ
―ルの結晶性1:1付加物を沈澱させ、この固体付加物
を分離することによって処理してもよい。残りの母液は
一般にかなりの量の残留ビスフェノ―ル‐Aを含有す
る。
すブロック図であり、出発物質は上記の母液である。
から「異性化」反応器(2)に供給する。この反応器
は、従来からフェノ―ルとアセトンの縮合を触媒するの
に酸触媒として使われている前記樹脂の中から選択され
たもののような強酸性のイオン交換樹脂を収容してい
る。この酸触媒は、ビスフェノ―ル‐A異性体の異性化
を促進するように触媒割合で存在する。興味深いことに
は、ビスフェノ―ル‐Aの幾何異性体がビスフェノ―ル
‐Aに変換されるだけではなく、4,4′‐(4‐ヒド
ロキシ‐m‐フェニレンジイソプロピリデン)ジフェノ
―ル[これは「トリスフェノ―ル」または「BPX−
I」ともいわれる]のように異性体ではないが構造上類
似している化合物もまたビスフェノ―ル‐Aに変換され
る。
ルエチリデン)ビスフェノ―ルなどのようなビスフェノ
―ル‐Aの副生異性体の多くと構造未知の化合物のある
ものがビスフェノ―ル‐Aに連続的に変換される。反応
器(2)中の母液は約55〜95℃の範囲内の温度に加
熱して異性化を促進する。変換の進行は、異性体の変換
を観察する従来の分析技術によって追跡できる。
を、酸性の不純物を通常痕跡量にまで除去する弱塩基性
のイオン交換樹脂を収容している容器(3)に通す。
としては公知の塩基性樹脂がすべて包含される。ほとん
どの場合それらは、通常ポリマ―鎖に結合したジメチル
ベンジルアミノ基または対応するメチル‐四級化基のよ
うな基を含有しているアミンまたは第四級アンモニウム
樹脂である。ピリジル基を有するアミン樹脂を始めとす
るアミン樹脂が好ましいことが多い。本発明の目的から
みてアミン樹脂は遊離の塩基形態で使用するが、対イオ
ンとしてヒドロキシアニオンを有する第四級樹脂も使用
することができる。
れている。たとえば、マックマスタ―ズ(McMasters)ら
の米国特許第2,632,001号(援用する)に記載
されている方法を参照されたい。この方法では、ポリ
(ビニルトルエン)の側鎖を塩素化した後、水のような
極性溶媒の存在下で第三級アミンと反応させて第四級ア
ンモニウム塩を形成する。このタイプの市販樹脂の代表
例は、アンバ―ライト(Amberlite)IRA−400、ア
ンバ―ライト(Amberlite)IRA−401、アンバ―ラ
イト(Amberlite)IRA−402、アンバ―ライト(Amb
erlite)IRA−900、デュオライト(Duolite)A−
101−D、デュオライト(Duolite)ES−111、ダ
ウエックス(Dowex)1、ダウエックス(Dowex)11、ダ
ウエックス(Dowex)21K、およびイオナック(Ionac)
A−540、ならびにジメチルエタノ―ルアミン(CH
3 )2 −NCH2 CH2 OHから誘導されたもの、アン
バ―ライト(Amberlite)IRA−410、アンバ―ライ
ト(Amberlite)IRA−911、ダウエックス(Dowex)
2、デュオライト(Duolite)A−102−D、イオナッ
ク(Ionac)A−550およびレイレックス(Reillex)で
ある[アンバ―ライト(Amberlite)、デュオライト(Duo
lite)、ダウエックス(Dowex)およびイオナック(Iona
c)は米国の登録商標である]。
級、第二級または第三級のアミン基を含有する弱塩基性
アニオン交換樹脂である。これらの製品の市販されてい
る例は、アンバ―ライト(Amberlite)A−21、ダウエ
ックス(Dowex)44、デュオライト(Duolite)A−7、
イオナック(Ionac)A−260、アンバ―ライト(Amber
lite)IRA−35、アンバ―ライト(Amberlite)IR
A−68であり、この最後の2つの樹脂はアクリル骨格
をもつゲルタイプである。
ン交換樹脂との接触は便利な手段のいずれを用いて行な
ってもよい。一般に、精製用混合物を約45〜125
℃、好ましくは約50〜75℃の範囲の温度で、樹脂を
収容したカラムに通すのが好ましい。フェノ―ル混合物
をカラムに通すのは上向きでも下向きでもよく、酸性の
汚染物を除去するのに充分な時間実施する。
るとそれと塩を形成することによって除去される。
性イオン交換樹脂による処理は連続式またはバッチ式の
いずれで行なってもよい。通常、流量が低ければ低いほ
ど酸性汚染物の除去効率は高くなる。連続処理の場合流
出混合物は、弱塩基性イオン交換樹脂1kg当たり2〜1
000(好ましくは3〜50)kg/時の流量で供給する
のが好ましい。バッチ式処理では、流出混合物を5〜6
0分間1〜20重量%の弱塩基性イオン交換樹脂と混合
するのが好ましい。
たとえば6〜10%の苛性水溶液で処理することによっ
て再生することができる。このような処理に先立ち、液
体フェノ―ルで洗浄することによってフェノ―ル可溶性
不純物を除くことができる。このような不純物が存在す
ると樹脂の再生効率が落ちるであろう。その後水で洗浄
する。
質(たとえば、イオン交換樹脂粒子、金属断片など)を
除去するフィルタ―(4)に通す。このフィルタ―
(4)は約5ミクロンより大きい粒子を除去する。次に
一連の蒸溜塔(5、6、7)が続いており、これらはそ
れぞれ前のカラムより順次(連続的に)高くなる減圧/
温度条件下で作動して液流を4つの留分に分ける。蒸溜
塔(5)は、比較的純粋なフェノ―ル(たとえば純度9
7%以上)を含む塔頂留分が除去されるような真空・温
度条件下で運転される。蒸溜塔(5)の塔底液(ボト
ム)は蒸溜塔(6)に供給する。この蒸溜塔(6)は、
着色した「軽質」留分が除去されるような減圧・高温条
件下で運転される。この軽質留分は、主として、ビスフ
ェノ―ル‐Aの残留異性体およびクロマンならびに化学
構造が既知/未知の他の副生物から構成される。この留
分はプラントからパ―ジして廃棄することができるし、
または本発明のプロセスもしくは他のプロセスによる回
収プロセスにかけることもできる。蒸溜塔(6)の塔底
液を蒸溜塔(7)へ供給する。この蒸溜塔の塔頂留分
は、使用する温度・圧力条件に応じて純度60〜90%
のビスフェノ―ル‐Aを含むのが典型的である。この蒸
溜塔(7)の塔底液は、プロセスからパ―ジされる「重
質残渣」を含んでいる。これらの重質残渣はさらに別の
回収プロセスにかけることもできる(たとえば、ビスフ
ェノ―ル‐A製造プロセスの他の個所に戻したり、クラ
ッキングしてフェノ―ル類に分解したり、さらに蒸溜し
たり、燃焼したり、または別の用途に使用したりす
る)。
明する。この実施例は、本発明者が本発明の実施態様と
して最良と考えているものであるが、本発明はこれに限
定されることはない。
3.3%、ビスフェノ―ル‐Aを9.8%、2‐(4‐
ヒドロキシフェニル)‐2‐(2‐ヒドロキシフェニ
ル)プロパン[すなわち、o,p‐ビスフェノ―ル‐
A]を2.3%、およびその他の副生物を4.6%含有
するビスフェノ―ル‐Aのプロセス副生物流を、74℃
の温度で流量を20gpmとして、貯蔵タンク(1)か
ら、スルホン化ポリスチレン樹脂[ロ―ム・アンド・ハ
―ス(Rhom & Haas)製アンバ―リスト(Amberlyst)3
1、乾燥基準で16500ポンドの触媒]の床を充填し
たジャケット付き「異性化」反応器(2)に連続的に通
した。次に、この反応流出液[フェノ―ルが82.5
%、ビスフェノ―ル‐Aが11.8%、2‐(4‐ヒド
ロキシフェニル)‐2‐(2‐ヒドロキシフェニル)プ
ロパンが1.6%、他の副生物が4.1%]の少なくと
も一部を、温度72℃で、ロ―ム・アンド・ハ―ス(Rho
m & Haas)製アンバ―リスト(Amberlyst)A−21弱塩
基性アニオン樹脂を1300ポンド(乾燥基準)収容す
る容器(3)に通して、酸性化学種の濃度を2ppm以
下に下げた。得られた流出溶液をフィルタ―(4)に通
して2ミクロンより大きい粒子を除去した。
を、圧力30mmHg、温度218℃で作動するフェノ―
ル蒸溜塔(5)に供給した。ここで、純度約99%の無
色塔頂物質としてフェノ―ルが除去された。塔底液はフ
ェノ―ルを1%含んでいた。これを、温度224℃、圧
力約1〜2mmHgで作動する次の蒸溜塔(6)に連続的
に供給した。この塔からの塔頂流は黄褐色であり、主と
して、ビスフェノ―ル‐Aの異性体、主にo,p‐ビス
フェノ―ル‐A(45〜50%)、2,2,4‐トリメ
チル‐4‐(4‐ヒドロキシフェノ―ル)クロマン(3
0〜35%)、ビスフェノ―ル‐A(2%)、およびそ
の他の副生物から成っていた。これは廃棄した。
℃(500〜550F)、圧力1〜2mmHgで作動する
蒸溜塔(7)に供給した。塔頂留分は80%以上の純度
のやや着色したビスフェノ―ル‐Aから成っていた。こ
れはビスフェノ―ル‐Aの製造プロセスに再循環した。
塔底液はひどく着色したタ―ル[ビスフェノ―ル‐Aが
30%以下、重質のフェノ―ルプロセス副生物が70%
以上]を含んでおり、これは廃棄した。
縮合反応器に再循環されたり、クラッキングによってフ
ェノ―ル類に分解されたり、または燃焼によって廃棄さ
れることになるプロセス流からビスフェノ―ル‐Aおよ
びその他の価値のある物質を回収するための効率的で低
コストの方法が提供される。
ック図である。
Claims (5)
- 【請求項1】 フェノ―ルとビスフェノ―ル‐Aとの
1:1付加物の晶析の際に得られるフェノ―ル、ビスフ
ェノ―ル‐A、ビスフェノ―ル‐Aの異性体、フェノ―
ルとアセトンの縮合反応の汚染性副生物を含有する母液
からビスフェノ―ル‐Aを回収するための方法であっ
て、(A)前記母液の少なくとも一部を、ビスフェノ―
ル‐Aの異性体をビスフェノ―ル‐Aに異性化する触媒
に接触させ、(B)(A)で得られた流出液の少なくと
も一部を塩基性イオン交換樹脂に接触させることによっ
て酸性不純物を除去し、(C)(B)から流出する酸を
含まない流出液からビスフェノ―ル‐Aを分離すること
からなる方法。 - 【請求項2】 酸を含まない液から濾過によって粒子状
物質を除去する、請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 蒸溜によって分離する、請求項1記載の
方法。 - 【請求項4】 蒸溜によって(a)フェノ―ル、(b)
着色軽質留分および(c)ビスフェノ―ル‐Aを順次除
去する、請求項3記載の方法。 - 【請求項5】 ビスフェノ―ル‐A、ビスフェノ―ル‐
Aの異性体、フェノ―ル、酸性不純物、およびアセトン
とフェノ―ルの縮合反応の汚染性副生物の混合物からビ
スフェノ―ル‐Aを回収するための方法であって、
(A)ビスフェノ―ル‐Aの異性体をビスフェノ―ル‐
Aに異性化し、(B)異性化生成物から酸性汚染物を除
去し、(C)酸を含まない異性化生成物を濾過して固体
の粒子状物質を除去し、(D)粒状物を含まない物質を
蒸溜してフェノ―ルを除去し、(E)(D)の塔底液を
蒸溜して着色軽質留分を除去し、(F)(E)の塔底液
を蒸溜してビスフェノ―ル‐Aを分離することからなる
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03697392A JP3553092B2 (ja) | 1992-01-29 | 1992-01-29 | 製造プロセスの流出液からビスフェノ―ル‐aを回収する方法 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05201905A true JPH05201905A (ja) | 1993-08-10 |
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001040156A1 (fr) * | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Bisphenol a haute qualite et procede de production correspondant |
JP2003529575A (ja) * | 2000-03-30 | 2003-10-07 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | ビスフェノールaを含む混合物 |
JP2006518377A (ja) * | 2003-02-21 | 2006-08-10 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | ビス(4−ヒドロキシアリール)アルカン及びフェノール性化合物のアダクトを回収するプロセス |
WO2007132575A1 (ja) | 2006-05-17 | 2007-11-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 高純度ビスフェノールaの製造方法及び製造設備 |
JP2021535926A (ja) * | 2018-07-06 | 2021-12-23 | バジャー・ライセンシング・エルエルシー | ビスフェノールの製造からの残渣流の処理 |
-
1992
- 1992-01-29 JP JP03697392A patent/JP3553092B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001040156A1 (fr) * | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Bisphenol a haute qualite et procede de production correspondant |
JP2003529575A (ja) * | 2000-03-30 | 2003-10-07 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | ビスフェノールaを含む混合物 |
JP2006518377A (ja) * | 2003-02-21 | 2006-08-10 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | ビス(4−ヒドロキシアリール)アルカン及びフェノール性化合物のアダクトを回収するプロセス |
WO2007132575A1 (ja) | 2006-05-17 | 2007-11-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 高純度ビスフェノールaの製造方法及び製造設備 |
JP2021535926A (ja) * | 2018-07-06 | 2021-12-23 | バジャー・ライセンシング・エルエルシー | ビスフェノールの製造からの残渣流の処理 |
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