JPH0519509A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記一般式〔化１〕で表わされるジピレニル
アミン誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有す
る感光層を導電性支持体上に設けた電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ｒは置換もしくは無置換のアルキル基又は置換
もしくは無置換のアリール基を表わす。) 【効果】 本発明の感光体は感光特性に優れていると共
に熱や機械的の衝撃に対する強度が大で、しかも安価に
製造することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体に関
し、詳しくは感光層中に特定の化合物を含有させた電子
写真用感光体に関する。

【０００２】

【従来技術】従来、電子写真方式において使用される感
光体の光導電性素材として用いられているものにセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。
ここにいう「電子写真方式」とは、一般に、光導電性の
感光体をまず暗所で、例えばコロナ放電によって帯電せ
しめ、次いで像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸
散せしめて静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料など
の着色材と高分子物質などの結合剤とから構成される検
電微粒子（トナー）で現像し可視化して画像を形成する
ようにした画像形成法の一つである。

【０００３】このような電子写真法において感光体に要
求される基本的な特性としては、（１）暗所で適当な電
位に帯電できること、（２）暗所において電荷の逸散が
少ないこと、（３）光照射によって速やかに電荷を逸散
せしめうることなどがあげられる。

【０００４】ところで、前記の無機物質はそれぞれが多
くの長所をもっていると同時に、さまざまな欠点をも有
しているのが実状である。例えば、現在広く用いられて
いるセレンは前記（１）〜（３）の条件は十分に満足す
るが、製造する条件がむずかしく、製造コストが高くな
り、可撓性がなく、ベルト状に加工することがむずかし
く、熱や機械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要す
るなどの欠点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結
合剤としての樹脂に分散させて感光体として用いられて
いるが、平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機
械的な欠点があるためにそのままでは反復して使用する
ことができない。

【０００５】近年、これら無機物質の欠点を排除するた
めにいろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例えば、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−トリニトロフ
ルオレン−９−オンとからなる感光体（米国特許第３４
８４２３７号明細書に記載）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールをピリリウム塩系色素で増感してなる感光体（特
公昭４８−２５６５８号公報に記載）、有機顔料を主成
分とする感光体（特開昭４７−３７５４３号公報に記
載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感
光体（特開昭４７−１０７３５号公報に記載）、トリフ
ェニルアミン化合物を色素増感してなる感光体（米国特
許第３，１８０，７３０号）、アミン誘導体を電荷輸送
材料として用いる感光体（特開昭５７−１９５２５４号
公報）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールとアミン誘導体
を電荷輸送材料として用いる感光体（特開昭５８−１１
５５号公報）、多官能第３アミン化合物なかでもベンジ
ジン化合物を光導電材料として用いる感光体（米国特許
第３，２６５，４９６号、特公昭３９−１１５４６号公
報、特開昭５３−２７０３３号公報）などである。これ
らの感光体は優れた特性を有しており実用的にも価値が
高いと思われるものであるが、電子写真法において、感
光体に対するいろいろな要求を考慮すると、まだ、これ
らの要求を十分に満足するものが得られていないのが実
状である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、先に
述べた従来の感光体のもつ種々の欠点を解消し、電子写
真法において要求される条件を十分満足しうる感光体を
提供することにある。更に、本発明の他の目的は、製造
が容易でかつ比較的安価に行なえ、耐久性にもすぐれた
電子写真用感光体を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、導電性
支持体上に下記一般式（Ｉ）（化Ｉ）で表わされるジピ
レニルアミン誘導体の少なくとも１種を有効成分として
含有する感光層を有することを特徴とする電子写真用感
光体が提供される。

【化１】 （式中、Ｒは置換もしくは無置換のアルキル基又は置換
もしくは無置換のアリール基を表わす。)

【０００８】本発明において感光層に含有させる前記一
般式（Ｉ）（化１）で表わされるジピレニルアミン誘導
体は、例えば下記一般式（ＩＩ）（化２）

【化２】 （式中、Ｘは臭素もしくはヨウ素等のハロゲン原子を表
わす）で表わされるハロゲノピレンと一般式（ＩＩＩ）
（化３）

【化３】Ｈ₂Ｎ−Ｒ （式中、Ｒは前記と同じ））で表わされるアミン誘導体
を反応させるか、もしくは一般式（ＩＶ）（化４）

【化４】 で表わされるジ（１−ピレニル）アミンと、一般式
（Ｖ）（化５）

【化５】Ｘ−Ｒ （式中、Ｘ及びＲは前記と同じ）で表わされるハロゲン
化物とを反応させることにより製造される。

【０００９】前記一般式（Ｉ）、（II）、（Ｖ）におい
て、Ｒは置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もし
くは無置換のアリール基であり、Ｒがアリール基の場
合、かかる具体例としてはフェニル基、ビフェニル基、
ターフェニル基等の非縮合炭素環式の芳香族基及び縮合
多環式炭化水素基もしくは複素環式芳香族炭化水素基が
挙げられる。

【００１０】この場合、縮合多環式炭化水素基として
は、好ましくは環を形成する炭素数が１８個以下のもの
例えば、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、
アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、ａ
ｓ−インダセニル基、フルオレニル基、Ｓ−インダセニ
ル基、アセナフチレニル基、プレイアデニル基、アセナ
フテニル基、フェナレニル基、フェナントリル基、アン
トリル基、フルオランテニル基、アセフェナントリレニ
ル基、アセアントリレニル基、トリフェニレニル基、ピ
レニル基、クリセニル基、及びナフタセニル基等が挙げ
られる。

【００１１】また、複素環式芳香族炭化水素基としては
次のような基が挙げられる。チエニル基、フリル基、２
−ピリジル基、４−ピリジル基、３−インドリル基、２
−キノリニル基、３，４−ベンズピラニル基、アクリジ
ニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾロニル基、９−メ
チルカルバゾリル基、９−エチルカルバゾリル基、９−
プロピルカルバゾリル基、９−フェニルカルバゾリル
基、９−トリルカルバゾリル基、４−ピラゾリル基等、

【００１２】また、アリール基は以下に示すような置換
基を有するものも含まれる。

【００１３】（１）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基 （２）アルキル基、好ましくは、Ｃ₂〜Ｃ₁₂とりわけＣ₁
〜Ｃ₈、さらに好ましくはＣ₁〜Ｃ₄の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらに水酸
基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、フェニル基又
はハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基もしくはＣ₁〜
Ｃ₄のアルコキシ基で、置換されたフェニル基を含有し
てもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル
基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、２−ヒドロキシエチ
ル基、２−シアノエチル基、２−エトキシエチル基、２
−メトキシエチル基、ベンジル基、４−クロロベンジル
基、４−メチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、
４−フェニルベンジル基等が挙げられる。

【００１４】（３）アルコキシ基（−ＯＲ₁）；Ｒ₁は
（２）で定義したアルキル基を表わす。具体的には、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポ
キシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキ
シ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２
−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベ
ンジルオキシ基等が挙げられる。

【００１５】（４）アリールオキシ基：アリール基とし
てフェニル基、ナフチル基があげられる。これは、Ｃ₁
〜Ｃ₄のアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基またはハ
ロゲン原子を置換基として含有してもよい。具体的に
は、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチ
ルオキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフ
ェノキノ基、４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２
−ナフチルオキシ基等が挙げられる。

【００１６】（５）アルキルメルカプト基（−Ｓ
Ｒ₁）；Ｒ₁は（２）で定義したアルキル基を表わす。具
体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、ｐ−メチルフェニルチオ基等が挙げられる。

【００１７】 たアルキル基、又はアリール基を表わし、アリール基と
しては、例えばフェニル基、ビフェニリル基又はナフチ
ル基が挙げられ、これらはＣ1■〜Ｃ⁴のアルコキシ基、Ｃ
¹〜Ｃ⁴のアルキル基、又はハロゲン原子を置換基として
含有してもよい。Ｒ²とＲ³は共同で環を形成しても良
い。またアリール基上の炭素原子と共同で環を形成して
もよい。）具体的には、アミノ基、ジエチルアミノ基、
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリール）アミノ基、ジ
ベンジルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロ
リジル基等が挙げられる。

【００１８】（７）メチレンジオキシ基、又はメチレン
ジチオ基等のアルキレンジオキシ基又はアルキレンジチ
オ基、等が挙げられる。

【００１９】一般式（Ｉ）、（III）、（Ｖ）におい
て、Ｒがアルキル基の場合、かかる具体例としては、ア
リール基で説明した（２）アルキル基の具体例と同じも
のが挙げられる。また、Ｒの具体例としては同様にアり
ール基で説明した置換基の具体例と同じものが挙げられ
る。

【００２０】以下、一般式（Ｉ）で表わされるジピレニ
ルアミン誘導体の代表例を示す。

【表１−（１）】

【表１−（２）】

【表１−（３）】

【００２１】本発明の感光体は、上記のようなジピレニ
ルアミン誘導体の１種又は２種以上を感光層２（２′，
２′′，２′′′又は２′′′′）に含有させたもので
あるが、これらジピレニルアミン誘導体の応用の仕方に
よって図１、図２、図３、図４あるいは図５に示したご
とくに用いることができる。

【００２２】図１における感光体は導電性支持体１上に
ジピレニルアミン誘導体、増感染料および結合剤（結着
樹脂）よりなる感光層２が設けられたものである。ここ
でのジピレニルアミン誘導体は光導電性物質として作用
し、光減衰に必要な電荷担体の生成および移動はジピレ
ニルアミン誘導体を介して行なわれる。しかしながら、
ジピレニルアミン誘導体は光の可視領域においてほとん
ど吸収を有していないので、可視光で画像を形成する目
的のためには可視領域に吸収を有する増感染料を添加し
て増感する必要がある。

【００２３】図２における感光体は、導電性支持体１上
に電荷発生物質３をジピレニルアミン誘導体と結合剤と
からなる電荷搬送媒体４の中に分散せしめた感光層２´
が設けられたものである。ここでのジピレニルアミン誘
導体は結合剤（又は、結合剤及び可塑剤）とともに電荷
搬送媒体を形成し、一方、電荷発生物質３（無機又は有
機顔料のような電荷発生物質）が電荷担体を発生する。
この場合、電荷搬送媒体４は主として電荷発生物質３が
発生する電荷担体を受入れ、これを搬送する作用を担当
している。そして、この感光体にあっては電荷発生物質
とジピレニルアミン誘導体とが、たがいに、主として可
視領域において吸収波長領域が重ならないというのが基
本的条件である。これは、電荷発生物質３に電荷担体を
効率よく発生させるためには電荷発生物質表面まで、光
を透過させる必要があるからである。一般式（Ｉ）で表
わされるジピレニルアミン誘導体は可視領域にほとんど
吸収がなく、一般に可視領域の光線を吸収し、電荷担体
を発生する電荷発生物質３と組合わせた場合、特に有効
に電荷搬送物質として働くのがその特長である。

【００２４】図３における感光体は、導電性支持体１上
に電荷発生物質３を主体とする電荷発生層５と、ジピレ
ニルアミン誘導体を含有する電荷搬送層４との積層から
なる感光層２′′が設けられたものである。この感光体
では、電荷搬送層４を透過した光が電荷発生層５に到達
し、その領域で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬
送層４は電荷担体の注入を受け、その搬送を行なうもの
で、光減衰に必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質３
で行なわれ、また電荷担体の搬送は、電荷搬送層４（主
としてジピレニルアミン誘導体が働く）で行なわれる。
こうした機構は図２に示した感光体においてした説明と
同様である。

【００２５】図４における感光体は第３の電荷発生層５
とジピレニルアミン誘導体を含有する電荷搬送層４の積
層順を逆にしたものであり、その電荷担体の発生及び搬
送の機構は上記の説明と同様にできる。この場合機械的
強度を考慮し第５の様に電荷発生層５の上に保護層６を
設けることもできる。

【００２６】実際に本発明感光体を作製するには、図１
に示した感光体であれば、結合剤を溶かした溶液にジピ
レニルアミン誘導体の１種又は２種以上を溶解し、更に
これに増感染料を加えた液をつくり、これを導電性支持
体１上に塗布し乾燥して感光層２を形成すればよい。

【００２７】感光層の厚さは３〜５０μｍ、好ましくは
５〜２０μｍが適当である。感光層２に占めるジピレニ
ルアミン誘導体の量は３０〜７０重量％、好ましくは約
５０重量％であり、また、感光層２に占める増感染料の
量は０．１〜５重量％、好ましくは０．５〜３重量％で
ある。増感染料としては、ブリリアントグリーン、ビク
トリアブルーＢ、メチルバイオレット、クリスタルバイ
オレット、アシッドバイオレット６Ｂのようなトリアリ
ールメタン染料、ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ロー
ダミンＧエキストラ、エオシンＳ、エリトロシン、ロー
ズベンガル、フルオレセインのようなキサンテン染料、
メチレンブルーのようなチアジン染料、シアニンのよう
なシアニン染料、２，６−ジフェニル−４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノフェニル）チアピリリウムパークロレー
ト、ベンゾピリリウム塩（特公昭４８−２５６５８号公
報に記載）などのピリリウム染料などが挙げられる。な
お、これらの増感染料は単独で用いられても２種以上が
併用されてもよい。

【００２８】また、図２に示した感光体を作製するに
は、１種又は２種以上のジピレニルアミン誘導体と結合
剤とを溶解した溶液に電荷発生物質３の微粒子を分散せ
しめ、これを導電性支持体１上に塗布し乾燥して感光層
２´を形成すればよい。

【００２９】感光層２′の厚さは３〜５０μｍ、好まし
くは５〜２０μｍが適当である。感光層２′に占めるジ
ピレニルアミン誘導体の量は１０〜９５重量％、好まし
くは３０〜９０重量％であり、また、感光層２´に占め
る電荷発生物質３の量は０．１〜５０重量％、好ましく
は１〜２０重量％である。電荷発生物質３としては、例
えばセレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、硫化カ
ドミウム−セレン、α−シリコンなどの無機顔料、有機
顔料としては例えばシーアイピグメントブルー２５（カ
ラーインデックスＣＩ ２１１８０）、シーアイピグメ
ントレッド４１（ＣＩ ２１２００）、シーアイアシッ
ドレッド５２（ＣＩ ４５１００）、シーアイベーシッ
クレッド３（ＣＩ４５２１０）、カルバゾール骨格を有
するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記
載）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開
昭５３−１３３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨
格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報
に記載）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料
（特開昭５４−２１７２８号公報に記載）、オキサジア
ゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２
号公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料
（特開昭５４−２２８３４号公報に記載）、ビススチル
ベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号
公報に記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有す
るアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）、ジ
スチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５
４−１４９６７号公報に記載）などのアゾ顔料、例えば
シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ７４１００）など
のフタロシアニン系顔料、例えばシーアイバットブラウ
ン５（ＣＩ ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ
７３０３０）などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレ
ットＢ（バイエル社製）、インダンスレンスカーレット
Ｒ（バイエル社製）などのペリレン系顔料などが挙げら
れる。なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられて
も２種以上が併用されてもよい。

【００３０】更に、図３に示した感光体は作製するに
は、導電性支持体１以上に電荷発生物質を真空蒸着する
か或いは、電荷発生物質の微粒子３を必要によって結合
剤を溶解した適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾
燥するかして、更に必要であればバフ研磨などの方法に
よって表面仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層５
を形成し、この上に１種又は２種以上のジピレニルアミ
ン誘導体と結合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電
荷搬送層４を形成すればよい。なお、ここで電荷発生層
５の形成に用いられる電荷発生物質は前記の感光層２′
の説明においてしたのと同じものである。

【００３１】電荷発生層５の厚さは５μｍ以下、好まし
くは２μｍ以下であり、電荷搬送層４の厚さは３〜５０
μｍ、好ましくは５〜２０μｍが適当である。電荷発生
層５が電荷発生層物質の微粒子３を結合剤中に分散させ
たタイプのものにあっては、電荷発生物質の微粒子３の
電荷発生層５に占める割合は１０〜９５重量％、好まし
くは５０〜９０重量％程度である。また、電荷搬送層４
に占める化合物の量は１０〜９５重量％、好ましくは３
０〜９０重量％である。図４に示した感光体を作成する
には、導電性支持体１上にジピレニルアミン誘導体と結
合剤とを溶解した溶液を塗布し、乾燥して電荷搬送層４
を形成したのち、この電荷搬送層の上に電荷発生層物質
の微粒子を、必要によって結合剤を溶解した溶媒中に分
散した分散液をスプレー塗工等の方法で塗布乾燥して電
荷発生層５を形成すればよい。電荷発生層あるいは電荷
搬送層の量比は図３で説明した内容と同様である。この
ようにして得られた感光体の電荷発生層５の上に更に適
当な樹脂溶液をスプレー塗工等の方法により保護層６を
形成することにより図５に示す感光体を作成できる。こ
こで用いる樹脂としては、後記する結合剤が使用でき
る。

【００３２】なお、これらのいずれの感光体製造におい
ては導電性支持体１に、アルミニウムなどの金属板又は
金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチッ
クフィルム、あるいは導電処理を施した紙などが用いら
れる。また、結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカ
ーボネートなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリ
スチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリ
ルアミドのようなビニル重合体などが用いられるが、絶
縁性でかつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。必要
により可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした可塑
剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニ
ル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが例
示できる。

【００３３】更に、以上のようにして得られる感光体に
は、導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層
又はバリヤ層を設けることができる。これらの層に用い
られる材料としては、ポリアミド、ニトロセルロース、
酸化アルミニウムなどであり、また膜厚は１μｍ以下が
好ましい。本発明の感光体を用いて複写を行なうには、
感光面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要に
よって、紙などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度
が高く、また可撓性に富むなどの優れた利点を有してい
る。

【００３４】

【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。な
お、下記実施例において部はすべて重量部である。

【００３５】〔一般式（Ｉ）の化合物の合成〕 〔化合物Ｎｏ．１９の合成例〕ｐ−トルイジン１．０７
ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、１−ヨードピレン６．５６ｇ
（２０．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム５．５３ｇ、銅粉
０．６４ｇ及びニトロベンゼン５０ｍｌを窒素気流下、
エステル管で共沸脱水しながら、２０７℃で６．５時間
撹拌した。室温まで放冷した後、セライトを用いて濾過
し、濾液を減圧濃縮してニトロベンゼンを留去した。得
られた残渣にクロロホルムを加え、クロロホルム層を水
洗し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、更に減圧濃縮
して暗褐色油状物を得た。これをシリカゲルカラム処理
〔溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサン（１：２）混合溶
媒〕し、エタノール／ＤＭＦ混合溶媒から再結晶して、
黄色板状晶のＮ，Ｎ−ジ（１−ピレニル）−Ｐ−トルイ
ジン（化合物Ｎｏ．９）１．３３ｇ（収率２６．２％）
を得た。融点は２７２．５〜２７３．５℃であった。元
素分析値はＣ³⁹Ｈ²⁵Ｎとして下記の通りであった。

【００３６】実施例１ 電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイピグメン
トブルー２５、ＣＩ２１１８０）７６部、ポリエステル
樹脂（バイロン２００、（株）東洋紡績製）の２％テト
ラヒドロフラン溶液１２６０部およびテトラヒドロフラ
ン３７００部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースよりな
る導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレード
を用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約１μｍの電荷発生
層を形成した。一方、電荷搬送物質としては化合物具体
例Ｎｏ．９のジピレニルアミン誘導体２部、ポリカーボ
ネート樹脂（パンライトＫ１３００、（株）帝人製）２
部およびテトラヒドロフラン１６部を混合溶解して溶液
とした後、これを前記電荷発生層上にドクターブレード
を用いて塗布し、８０℃で２分間、ついで１２０℃で５
分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形成せしめ
て感光体Ｎｏ．１を作成した。

【００３７】実施例２〜３３ 電荷発生物質および電荷搬送物質（ジピレニルアミン誘
導体）を表２に示したものに代えた以外は実施例１とま
ったく同様にして感光体Ｎｏ．２〜３３を作成した。

【表２−（１）】

【表２−（２）】

【表２−（３）】

【表２−（４）】

【表２−（５）】

【００３８】実施例３４ 厚さ約３００μｍのアルミニウム板上にセレンを厚さ約
１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次い
でＮｏ．９のジピレニルアミン誘導体２部、ポリエステ
ル樹脂（デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ４９０
００）３部およびテトラヒドロフラン４５部を混合、溶
解して電荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発
生層（セレン蒸着層）上にドクターブレードを用いて塗
布し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約１０μ
ｍの電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感光体Ｎｏ．
３４を得た。

【００３９】実施例３５ セレンの代りにペリレン系顔料

【化６】 を用いて電荷発生層（但し、厚さは約０．６μｍ）を形
成し、かつ電荷搬送物質としてジピレニルアミン誘導体
Ｎｏ．９を用いた以外は実施例３４とまったく同様にし
て感光体Ｎｏ．３５を作成した。

【００４０】実施例３６ ダイアンブルー（実施例１で用いたものと同じ）１部に
テトラヒドロフラン１５８部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにＮｏ．９のジピレニル
アミン誘導体１２部、ポリエステル樹脂（デュポン社製
ポリエステルアドヒーシブ４９０００）１８部を加え
て、さらに混合して得た感光層形成液を、アルミニウム
蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードを用い
て塗布し、１００℃で３０分間乾燥して厚さ約１６μｍ
の感光層を形成せしめて、本発明の感光体Ｎｏ．３６を
作成した。

【００４１】実施例３７ アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム基板上に、
実施例１で用いた電荷搬送層塗工液を実施例１と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約２０μｍの
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料（Ｐ−２）１３．
５部、ポリビニルブチラール（商品名：ＸＹＨＬユニオ
ンカーバイトプラスチック社製）５．４部、ＴＨＦ ６
８０部及びエチルセロソルブ１０２０部をボールミル中
で粉砕混合した後、エチルセロソルブ１７００部を加え
攪拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。この塗工液を
上記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、１００℃で１
０分間乾燥して厚さ約０．２μｍの電荷発生層を形成し
た。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂（商品
名：ＣＭ−８０００、東レ製）のメタノール／ｎ−ブタ
ノール溶液をスプレー塗工し１２０℃で３０分間乾燥し
て厚さ約０．５μｍの保護層を形成せしめて感光体Ｎ
ｏ．３７を作成した。

【００４２】かくしてつくられた感光体Ｎｏ．１〜３７
について、市販の静電複写紙試験装置（ＫＫ川口電機製
作所製ＳＰ４２８型）を用いて−６ＫＶ又は＋６ＫＶの
コロナ放電を２０秒間行って帯電せしめた後、２０秒間
暗所に放置し、その時の表面電位Ｖｐｏ（ボルト）を測
定し、ついでタングステンランプ光を、感光体表面の照
度が４．５ルックスになるよう照射してその表面電位が
Ｖｐｏの１／２になる迄の時間（秒）を求め、露光量Ｅ
１／２（ルックス・秒）を算出した。その結果を表３に
示す。

【００４３】また、以上の各感光体を市販の電子写真複
写機を用いて帯電せしめた後、原図を介して光照射を行
って静電潜像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像
し、得られた画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写
し、定着したところ、鮮明な転写画像が得られた。現像
剤として湿式現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画
像が得られた。

【表３−（１）】

【表３−（２）】

【表３−（３）】

【表３−（４）】

【００４４】〔効果〕本発明の感光体は感光特性に優れ
ていることは勿論のこと、熱や機械的の衝撃に対する強
度が大で、しかも安価に製造することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明にかかわる代表的な電子写真感光体の厚
さ方向に拡大した断面図である。

【図２】本発明にかかわる他の代表的な電子写真感光体
の厚さ方向に拡大した断面図である。

【図３】本発明にかかわる更に他の代表的な電子写真感
光体の厚さ方向に拡大した断面図である。

【図４】本発明にかかわる別の電子写真感光体の厚さ方
向に拡大した断面図である。

【図５】本発明にかかわる更に別の電子写真感光体の厚
さ方向に拡大した断面図である。

【符号の説明】

１…導電性支持体 ２，２′，２′′，２′′′，２′′′′…感光層 ３…電荷発生物質 ４…電荷搬送媒体又は電荷搬送層 ５…電荷発生層 ６…保護層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安達 浩 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 【請求項１】 導電性支持体上に下記一般式化１で表わ
   されるジピレニルアミン誘導体の少なくとも一種を有効
   成分として含有する感光層を有することを特徴とする電
   子写真用感光体。 【化１】 （式中、Ｒは置換もしくは無置換のアルキル基又は置換
   もしくは無置換のアリール基を表わす。)