JPH05181310A - Near infrared ray discoloring type toner - Google Patents
Near infrared ray discoloring type tonerInfo
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- JPH05181310A JPH05181310A JP3347365A JP34736591A JPH05181310A JP H05181310 A JPH05181310 A JP H05181310A JP 3347365 A JP3347365 A JP 3347365A JP 34736591 A JP34736591 A JP 34736591A JP H05181310 A JPH05181310 A JP H05181310A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は近赤外線消色型トナーに
関する。さらに詳しくは、電子写真、静電記録体などに
おける電気的潜像や電気的信号を可視化しうる近赤外線
消色型トナーに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a near infrared ray erasable toner. More specifically, it relates to a near-infrared erasable toner capable of visualizing an electric latent image or electric signal in an electrophotographic or electrostatic recording material.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、自然保護、とくに森林資源の保護
および都市部におけるゴミの削減のため、使用済みの紙
類の再利用、再生利用が見直されつつある。その一環と
して、企業のオフィス内で生じる不要になった使用済み
の複写紙、印刷物、ファクシミリ用紙などの再利用など
について検討されている。2. Description of the Related Art In recent years, the reuse and recycling of used paper has been reviewed to protect nature, especially to protect forest resources and reduce waste in urban areas. As part of this, the reuse of used copy paper, printed matter, facsimile paper, etc. that has become unnecessary in the offices of companies is being studied.
【０００３】しかしながら、これらの紙類には一般に企
業秘密とされている企業内部機密書類が大半を占めてい
るため、これらの紙類を該企業外部で回収し、再生利用
することはきわめて困難であり、しかも印刷物、複写物
などの記録部分、印字部分は容易に消去することができ
ないため、焼却したり破砕して廃棄処分せざるをえず、
このような紙類の再利用などは事実上ほぼ不可能である
と考えられていた。However, since most of these papers are company confidential documents, which are generally regarded as trade secrets, it is extremely difficult to collect and recycle these papers outside the company. Yes, and because the recorded and printed parts of printed matter, copies, etc. cannot be easily erased, they must be incinerated or crushed and discarded.
It was thought that such recycling of papers was practically impossible.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、前記従来技術に鑑みて鋭意研究を重ねた結果、近赤
外線を吸収して分解、消色しうる近赤外光消色型記録材
料を見出し、かかる記録材料を用いたトナーを開発して
いる（特願平2-194187号明細書）。Therefore, as a result of intensive studies conducted by the present inventors in view of the above-mentioned prior art, the near infrared light erasable recording capable of absorbing, decomposing and erasing near infrared rays. The material has been found, and a toner using such a recording material has been developed (Japanese Patent Application No. 2-194187).
【０００５】前記トナーを用いて静電複写を行なったば
あい、複写用紙に記録された画像、印字などを近赤外線
を照射するだけで消去することができ、消去後に再度静
電複写を行なうことができるので、該複写用紙の再利用
が可能となり、また使用済みの複写用紙を廃棄する際に
は、記録された画像、印字などを近赤外線の照射により
消去しうるので、秘密事項の外部洩出を防止することが
できると同時に該複写用紙を回収し、再生利用すること
が可能となるなどの数多くの利点がある。When electrostatic copying is performed using the toner, the image, print, etc. recorded on the copy paper can be erased by irradiating near infrared rays, and electrostatic copying is performed again after erasing. This makes it possible to reuse the copy paper, and when the used copy paper is discarded, the recorded images, prints, etc. can be erased by irradiating with near-infrared rays. There are many advantages such as the ability to prevent the paper from being ejected, and at the same time, it becomes possible to collect and recycle the copy paper.
【０００６】ところが、前記トナーには、さらに複写用
紙に形成された画像、印字などを消去するために近赤外
線を照射した際の消色速度の向上および消色後の残像の
不可視化が望まれている。However, the toner is desired to have an improved decoloring speed when irradiated with near-infrared rays in order to erase images, prints and the like formed on copy paper, and to make an afterimage invisible after decolorization. ing.
【０００７】本発明は、かかるトナーに鑑みてなされた
ものであり、消色速度が大きく、消色後には残像がほと
んど存在しないトナーを提供することを目的とする。The present invention has been made in view of such a toner, and an object of the present invention is to provide a toner having a high erasing speed and having almost no afterimage after erasing.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、結
着用樹脂に、一般式(I) ：That is, the present invention provides a binder resin having the general formula (I):
【０００９】[0009]
【化４】 [Chemical 4]
【００１０】（式中、Ｘはハロゲンイオン、過塩素酸イ
オン、ＰＦ6 - 、ＳｂＦ6 - 、ＯＨ- 、スルホン酸イオ
ンまたはＢＦ4 - を示す）または一般式(II)：(Wherein X represents a halogen ion, a perchlorate ion, PF 6 − , SbF 6 − , OH − , a sulfonate ion or BF 4 − ) or the general formula (II):
【００１１】[0011]
【化５】 [Chemical 5]
【００１２】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 はそ
れぞれ独立して水素原子、炭化水素基またはヘテロ原子
を含む炭化水素基；Ｙは近赤外領域に吸収特性を有する
陽イオンを示す）で表わされる近赤外線吸収性染料およ
び一般式(III) ：(In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group or a hydrocarbon group containing a hetero atom; Y is a cation having an absorption characteristic in the near infrared region. A near-infrared absorbing dye represented by (showing an ion) and the general formula (III):
【００１３】[0013]
【化６】 [Chemical 6]
【００１４】（式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 はそ
れぞれ独立してアルキル基、アリール基、アリル基、ア
ラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シリル基、
複素環基、置換アルキル基、置換アリール基、置換アリ
ル基、置換アラルキル基、置換アルケニル基、置換アル
キニル基または置換シリル基を示し、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7
およびＲ8 のうち少なくとも１個は炭素数１〜12のアル
キル基；Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立し
て水素原子、アルキル基、アリール基、アリル基、アラ
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、複素環基、置
換アルキル基、置換アリール基、置換アリル基、置換ア
ラルキル基、置換アルケニル基または置換アルキニル基
を示す）で表わされる消色剤を含有してなるトナーであ
って、結着用樹脂として光透過率が80％以上の熱可塑性
樹脂を用いたことを特徴とする近赤外線消色型トナーに
関する。(In the formula, R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently an alkyl group, an aryl group, an allyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a silyl group,
A heterocyclic group, a substituted alkyl group, a substituted aryl group, a substituted allyl group, a substituted aralkyl group, a substituted alkenyl group, a substituted alkynyl group or a substituted silyl group, and R 5 , R 6 and R 7
And at least one of R 8 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an allyl group, an aralkyl group or an alkenyl. Group, an alkynyl group, a heterocyclic group, a substituted alkyl group, a substituted aryl group, a substituted allyl group, a substituted aralkyl group, a substituted alkenyl group or a substituted alkynyl group). The present invention relates to a near-infrared decolorizable toner characterized by using a thermoplastic resin having a light transmittance of 80% or more as a binding resin.
【００１５】[0015]
【作用および実施例】本発明の近赤外線消色型トナーを
たとえば複写用紙などの画像支持体上に形成したばあい
には、近赤外線を照射した際には、速やかにしかも均一
にトナーの消色を行なうことができ、消色処理後には残
像をほとんど残さない。When the near-infrared color erasable toner of the present invention is formed on an image support such as copying paper, the toner is rapidly and uniformly erased when irradiated with near-infrared rays. Coloring can be performed, and almost no afterimage is left after the erasing process.
【００１６】本発明の消色型トナーに用いられる結着用
樹脂としては、消色処理を行なったあとに残像をほとん
ど残さないようにするために、光透過率が80％以上の熱
可塑性樹脂が用いられるが、光透過率が85％以上の熱可
塑性樹脂が用いられることが好ましい。As the binder resin used in the decolorizable toner of the present invention, a thermoplastic resin having a light transmittance of 80% or more is used so that an afterimage is hardly left after the decoloring treatment. It is used, but it is preferable to use a thermoplastic resin having a light transmittance of 85% or more.
【００１７】ここで、本明細書にいう光透過率とは、JI
S K6717 −４．５項（1977年）に規定の方法に準じて測
定された値をいう。The light transmittance referred to in the present specification means JI
S K6717: A value measured according to the method specified in Section 4.5 (1977).
【００１８】なお、本発明においては、光透過率は、
（株）東洋精機製作所製、直読ヘイズメーターを用いて
測定した。In the present invention, the light transmittance is
It was measured using a direct reading haze meter manufactured by Toyo Seiki Seisakusho.
【００１９】前記熱可塑性樹脂の具体例としては、たと
えばポリスチレンホモポリマー、水素添加ポリスチレ
ン、スチレン- プロピレン共重合体、スチレン- イソブ
チレン共重合体、スチレン- ブタジエン共重合体、スチ
レン- アリルアルコール共重合体、スチレン- マレイン
酸エステル共重合体、スチレン- 無水マレイン酸共重合
体、アクリロニトリル- ブタジエン- スチレン三元共重
合体、アクリロニトリル- スチレン- アクリル酸エステ
ル三元共重合体、スチレン- アクリロニトリル共重合
体、アクリロニトリル- アクリルゴム- スチレン三元共
重合体、アクリロニトリル- 塩素化ポリエチレン- スチ
レン三元共重合体などのポリスチレン系樹脂；ポリメチ
ルメタクリレート、ポリエチルメタクリレート、ポリブ
チルメタクリレート、ポリグリシジルメタクリレート、
含フッ素アクリレート- メチルメタクリレート- ブチル
メタクリレート共重合体、アクリル酸エチル- アクリル
酸共重合体などのアクリル系樹脂；スチレン- アクリル
酸共重合体、スチレン- ブタジエン- アクリル酸エステ
ル共重合体、スチレン- メチルメタクリレート共重合
体、スチレン- ブチルメタクリレート共重合体、スチレ
ン- ジエチルアミノエチルメタクリレート共重合体、ス
チレン- メチルメタクリレート- ブチルアクリレート三
元共重合体、スチレン- グリシジルメタクリレート共重
合体、スチレン- ブタジエン- ジメチルアミノエチルメ
タクリレート三元共重合体、スチレン- アクリル酸エス
テル- マレイン酸エステル三元共重合体、スチレン- ブ
チルアクリレート- アクリル酸三元共重合体などのスチ
レン- （メタ）アクリル酸エステル共重合体などがあげ
られ、これらの樹脂は単独でまたは２種以上を混合して
用いられる。Specific examples of the thermoplastic resin include polystyrene homopolymer, hydrogenated polystyrene, styrene-propylene copolymer, styrene-isobutylene copolymer, styrene-butadiene copolymer, styrene-allyl alcohol copolymer. , Styrene-maleic acid ester copolymer, styrene-maleic anhydride copolymer, acrylonitrile-butadiene-styrene terpolymer, acrylonitrile-styrene-acrylic acid ester terpolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, Polystyrene resin such as acrylonitrile-acrylic rubber-styrene terpolymer, acrylonitrile-chlorinated polyethylene-styrene terpolymer; polymethylmethacrylate, polyethylmethacrylate, polybutylmethacrylate, polyglycy Methacrylate,
Acrylic resin such as fluorinated acrylate-methyl methacrylate-butyl methacrylate copolymer, ethyl acrylate-acrylic acid copolymer; styrene-acrylic acid copolymer, styrene-butadiene-acrylic acid ester copolymer, styrene-methyl Methacrylate copolymer, styrene-butylmethacrylate copolymer, styrene-diethylaminoethylmethacrylate copolymer, styrene-methylmethacrylate-butylacrylate terpolymer, styrene-glycidylmethacrylate copolymer, styrene-butadiene-dimethylaminoethyl Styrene- (meth) acrylic acid ester such as methacrylate terpolymer, styrene-acrylic acid ester-maleic acid ester terpolymer, styrene-butyl acrylate-acrylic acid terpolymer Copolymer and the like, these resins may be used alone or as a mixture of two or more.
【００２０】本発明において、近赤外線吸収性染料とし
て一般式(I) ：In the present invention, the near infrared absorbing dye has the general formula (I):
【００２１】[0021]
【化７】 [Chemical 7]
【００２２】（式中、Ｘはハロゲンイオン、過塩素酸イ
オン、ＰＦ6 - 、ＳｂＦ6 - 、ＯＨ- 、スルホン酸イオ
ンまたはＢＦ4 - を示す）または一般式(II)：(Wherein X represents a halogen ion, a perchlorate ion, PF 6 − , SbF 6 − , OH − , a sulfonate ion or BF 4 − ) or the general formula (II):
【００２３】[0023]
【化８】 [Chemical 8]
【００２４】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 はそ
れぞれ独立して水素原子、炭化水素基またはヘテロ原子
を含む炭化水素基；Ｙは近赤外領域に吸収特性を有する
陽イオンを示す）で表わされるものが用いられる。(In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group or a hydrocarbon group containing a hetero atom; Y is a positive atom having absorption characteristics in the near infrared region. The one represented by (showing ions) is used.
【００２５】前記ハロゲンイオンとしては、フッ素イオ
ン、塩素イオン、臭素イオンおよびヨウ素イオンがあげ
られ、またスルホン酸イオンとしては、たとえば ＣＨ3 ＳＯ3 - などのメチルスルホン酸イオン、ＦＣＨ
2 ＳＯ3 - 、Ｆ2 ＣＨＳＯ3 - 、Ｆ3 ＣＳＯ3 - 、Ｃｌ
ＣＨ2 ＳＯ3 - 、Ｃｌ2 ＣＨＳＯ3 - 、Ｃｌ3 ＣＳＯ3
- 、ＣＨ3 ＯＣＨ2 ＳＯ3 - 、（ＣＨ3 ）2 ＮＣＨ2 Ｓ
Ｏ3 - などの置換メチルスルホン酸イオン、Ｃ6 Ｈ5 Ｓ
Ｏ3 - などのフェニルスルホン酸イオン、ＣＨ3 Ｃ6 Ｈ
4 ＳＯ3 - 、（ＣＨ3 ）2 Ｃ6 Ｈ3 ＳＯ3 - 、（Ｃ
Ｈ3 ）3 Ｃ6 Ｈ2 ＳＯ3 - 、ＨＯＣ6 Ｈ4 ＳＯ3 - 、
（ＨＯ）2 Ｃ6 Ｈ3 ＳＯ3 - 、（ＨＯ）3 Ｃ6 Ｈ2 ＳＯ
3 - 、ＣＨ3 ＯＣ6 Ｈ4 ＳＯ3 - 、Ｃ6 Ｈ4 ＣｌＳＯ3
- 、Ｃ6 Ｈ3 Ｃｌ2 ＳＯ3 - 、Ｃ6 Ｈ2 Ｃｌ3 Ｓ
Ｏ3 - 、Ｃ6 ＨＣｌ4 ＳＯ3 - 、Ｃ6 Ｃｌ5 ＳＯ3 - 、
Ｃ6 Ｈ4 ＦＳＯ3 - 、Ｃ6 Ｈ3 Ｆ2 ＳＯ3 - 、Ｃ6 Ｈ2
Ｆ3 ＳＯ3 - 、Ｃ6 ＨＦ4 ＳＯ3 - 、Ｃ6 Ｆ5 Ｓ
Ｏ3 - 、（ＣＨ3 ）2 ＮＣ6 Ｈ4 ＳＯ3 - などの置換フ
ェニルスルホン酸イオンなどがあげられる。Examples of the halogen ion include fluorine ion, chlorine ion, bromine ion and iodine ion, and examples of the sulfonate ion include methyl sulfonate ion such as CH 3 SO 3 − and FCH.
2 SO 3 − , F 2 CHSO 3 − , F 3 CSO 3 − , Cl
CH 2 SO 3 -, Cl 2 CHSO 3 -, Cl 3 CSO 3
-, CH 3 OCH 2 SO 3 -, (CH 3) 2 NCH 2 S
O 3 - substituted methyl sulfonate ion such as, C 6 H 5 S
O 3 - phenyl sulfonate ion such as, CH 3 C 6 H
4 SO 3 -, (CH 3 ) 2 C 6 H 3 SO 3 -, (C
H 3) 3 C 6 H 2 SO 3 -, HOC 6 H 4 SO 3 -,
(HO) 2 C 6 H 3 SO 3 -, (HO) 3 C 6 H 2 SO
3 -, CH 3 OC 6 H 4 SO 3 -, C 6 H 4 ClSO 3
-, C 6 H 3 Cl 2 SO 3 -, C 6 H 2 Cl 3 S
O 3 − , C 6 HCl 4 SO 3 − , C 6 Cl 5 SO 3 − ,
C 6 H 4 FSO 3 -, C 6 H 3 F 2 SO 3 -, C 6 H 2
F 3 SO 3 -, C 6 HF 4 SO 3 -, C 6 F 5 S
Substituted phenyl sulfonate ions such as O 3 − and (CH 3 ) 2 NC 6 H 4 SO 3 − can be used.
【００２６】また、前記一般式(II)において、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 およびＲ4 の具体例としては、たとえば水素原
子、アルキル基、アリール基、アリル基、アラルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、シリル基、複素環
基、置換アルキル基、置換アリール基、置換アリル基、
置換アラルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル
基、置換シリル基などがあげられる。これらのなかで好
ましいものの具体例としては、たとえば水素原子、フェ
ニル基、アニシル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘ
キシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ドデシル
基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、メトキシ
メチル基、メトキシエチル基、エトキシフェニル基、ト
ルイル基、t-ブチルフェニル基、フルオロフェニル基、
クロロフェニル基、ジエチルアミノフェニル基、ビニル
基、アリル基、トリフェニルシリル基、ジメチルフェニ
ルシリル基、ジブチルフェニルシリル基、トリメチルシ
リル基、ピペリジル基、チエニル基、フリル基などがあ
げられる。また、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ 3 およびＲ4 のうち少
なくとも１個は炭素数１〜12のアルキル基であることが
好ましいが、かかるアルキル基のなかでもより好ましい
ものとしては、たとえばn-ブチル基、n-ペンチル基、n-
ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ドデシル
基などの炭素数が４〜12のアルキル基があげられる。In the general formula (II), R1, R
2, R3And RFourSpecific examples of
Child, alkyl group, aryl group, allyl group, aralkyl
Group, alkenyl group, alkynyl group, silyl group, heterocycle
Group, substituted alkyl group, substituted aryl group, substituted allyl group,
Substituted aralkyl group, substituted alkenyl group, substituted alkynyl
Group, a substituted silyl group and the like. Of these
Specific examples of preferred compounds include, for example, hydrogen atom,
Nyl group, anisyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group
Xyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-dodecyl group
Group, cyclohexyl group, cyclohexenyl group, methoxy
Methyl group, methoxyethyl group, ethoxyphenyl group,
Ruyl group, t-butylphenyl group, fluorophenyl group,
Chlorophenyl group, diethylaminophenyl group, vinyl
Group, allyl group, triphenylsilyl group, dimethylphenyl
Rusilyl group, dibutylphenylsilyl group, trimethylsilane
Ryl group, piperidyl group, thienyl group, furyl group, etc.
You can Also, R1, R2, R 3And RFourLittle of
At least one is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms
Preferred, but more preferred among such alkyl groups
Examples include, for example, n-butyl group, n-pentyl group, n-
Hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-dodecyl
Examples thereof include alkyl groups having 4 to 12 carbon atoms such as groups.
【００２７】また、前記一般式(II)で表わされる近赤外
線吸収性染料のＹとして好ましいものは、たとえば近赤
外領域に吸収特性を有するシアニン、トリアリールメタ
ン、アミニウム、ジインモニウム、チアジン、キサンテ
ン、オキサジン、スチリル、ピリリウム系陽イオン染料
などがあげられる。かかるＹの代表例としては、たとえ
ばPreferred examples of Y in the near-infrared absorbing dye represented by the general formula (II) include, for example, cyanine, triarylmethane, aminium, diimmonium, thiazine and xanthene, which have absorption characteristics in the near infrared region. Examples include oxazine, styryl and pyrylium-based cationic dyes. As a typical example of such Y, for example,
【００２８】[0028]
【化９】 [Chemical 9]
【００２９】[0029]
【化１０】 [Chemical 10]
【００３０】などがあげられる。And the like.
【００３１】前記近赤外線吸収性染料の配合量は、前記
結着用樹脂100 部（重量部、以下同様）に対して0.01〜
90部、好ましくは0.5 〜20部である。かかる近赤外線吸
収性染料の配合量が前記範囲よりも少ないばあいには、
えられるトナーに充分な着色が付与されなくなり、また
前記範囲よりも多いばあいには、えられるトナー固有の
トリボ電荷量に悪影響を与えることがある。The amount of the near-infrared absorbing dye compounded is 0.01 to 100 parts by weight of the binder resin (weight part, the same applies hereinafter).
90 parts, preferably 0.5 to 20 parts. When the compounding amount of such near infrared absorbing dye is less than the above range,
If the obtained toner is not sufficiently colored, and if the amount is more than the above range, the triboelectric charge amount peculiar to the obtained toner may be adversely affected.
【００３２】本発明において、消色剤として一般式(II
I) ：In the present invention, the general formula (II
I):
【００３３】[0033]
【化１１】 [Chemical 11]
【００３４】（式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 はそ
れぞれ独立してアルキル基、アリール基、アリル基、ア
ラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シリル基、
複素環基、置換アルキル基、置換アリール基、置換アリ
ル基、置換アラルキル基、置換アルケニル基、置換アル
キニル基または置換シリル基を示し、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7
およびＲ8 のうち少なくとも１個は炭素数１〜12のアル
キル基：Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立し
て水素原子、アルキル基、アリール基、アリル基、アラ
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、複素環基、置
換アルキル基、置換アリール基、置換アリル基、置換ア
ラルキル基、置換アルケニル基または置換アルキニル基
を示す）で表わされるものが用いられる。(Wherein R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently an alkyl group, an aryl group, an allyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a silyl group,
A heterocyclic group, a substituted alkyl group, a substituted aryl group, a substituted allyl group, a substituted aralkyl group, a substituted alkenyl group, a substituted alkynyl group or a substituted silyl group, and R 5 , R 6 and R 7
And at least one of R 8 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms: R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an allyl group, an aralkyl group or an alkenyl. Group, an alkynyl group, a heterocyclic group, a substituted alkyl group, a substituted aryl group, a substituted allyl group, a substituted aralkyl group, a substituted alkenyl group or a substituted alkynyl group).
【００３５】前記消色剤の具体例としては、たとえばテ
トラメチルアンモニウムn-ブチルトリフェニルホウ素、
テトラメチルアンモニウムn-ブチルトリアニシルホウ
素、テトラメチルアンモニウムn-オクチルトリフェニル
ホウ素、テトラメチルアンモニウムn-オクチルトリアニ
シルホウ素、テトラエチルアンモニウムn-ブチルトリフ
ェニルホウ素、テトラエチルアンモニウムn-ブチルトリ
アニシルホウ素、テトラブチルアンモニウムn-ブチルト
リフェニルホウ素、テトラブチルアンモニウムn-ブチル
トリアニシルホウ素、テトラオクチルアンモニウムn-オ
クチルトリフェニルホウ素、テトラブチルアンモニウム
n-ドデシルトリフェニルホウ素、トリメチルハイドロゲ
ンアンモニウムn-ブチルトリフェニルホウ素、トリエチ
ルハイドロゲンアンモニウムn-ブチルトリフェニルホウ
素、テトラハイドロゲンアンモニウムn-ブチルトリフェ
ニルホウ素、テトラメチルアンモニウムテトラブチルホ
ウ素、テトラエチルアンモニウムテトラブチルホウ素、
テトラn-ブチルアンモニウムテトラn-ブチルホウ素、テ
トラメチルアンモニウムトリn-ブチル（トリフェニルシ
リル）ホウ素、テトラエチルアンモニウムトリn-ブチル
（トリフェニルシリル）ホウ素、テトラブチルアンモニ
ウムn-ブチル（トリフェニルシリル）ホウ素、テトラメ
チルアンモニウムトリn-ブチル（ジメチルフェニルシリ
ル）ホウ素、テトラエチルアンモニウムトリn-ブチル
（ジメチルフェニルシリル）ホウ素、テトラブチルアン
モニウムトリn-ブチル（ジメチルフェニルシリル）ホウ
素、テトラメチルアンモニウムn-オクチルジフェニル
（ジn-ブチルフェニルシリル）ホウ素、テトラエチルア
ンモニウムn-オクチルジフェニル（ジn-ブチルフェニル
シリル）ホウ素、テトラブチルアンモニウムn-オクチル
ジフェニル（ジn-ブチルフェニルシリル）ホウ素、テト
ラメチルアンモニウムジメチルフェニル（トリメチルシ
リル）ホウ素、テトラエチルアンモニウムジメチルフェ
ニル（トリメチルシリル）ホウ素、テトラブチルアンモ
ニウムジメチルフェニル（トリメチルシリル）ホウ素な
どがあげられ、これらの消色剤は単独でまたは２種以上
を混合して用いられる。Specific examples of the decoloring agent include tetramethylammonium n-butyltriphenylboron,
Tetramethylammonium n-butyltrianisyl boron, tetramethylammonium n-octyltriphenylboron, tetramethylammonium n-octyltrianisylboron, tetraethylammonium n-butyltriphenylboron, tetraethylammonium n-butyltrianisylboron, tetrabutyl Ammonium n-butyltriphenylboron, tetrabutylammonium n-butyltrianisylboron, tetraoctylammonium n-octyltriphenylboron, tetrabutylammonium
n-dodecyl triphenyl boron, trimethylhydrogen ammonium n-butyl triphenyl boron, triethyl hydrogen ammonium n-butyl triphenyl boron, tetrahydrogen ammonium n-butyl triphenyl boron, tetramethyl ammonium tetrabutyl boron, tetraethyl ammonium tetrabutyl boron,
Tetra n-butyl ammonium tetra n-butyl boron, tetramethyl ammonium tri n-butyl (triphenylsilyl) boron, tetraethyl ammonium tri n-butyl (triphenylsilyl) boron, tetrabutyl ammonium n-butyl (triphenylsilyl) boron , Tetramethylammonium tri-n-butyl (dimethylphenylsilyl) boron, tetraethylammonium tri-n-butyl (dimethylphenylsilyl) boron, tetrabutylammonium tri-n-butyl (dimethylphenylsilyl) boron, tetramethylammoniumn-octyldiphenyl ( Di-n-butylphenylsilyl) boron, tetraethylammonium n-octyldiphenyl (di-n-butylphenylsilyl) boron, tetrabutylammonium n-octyldiphenyl (di-n-butylphenyl) Silyl) boron, tetramethylammonium dimethylphenyl (trimethylsilyl) boron, tetraethylammonium dimethylphenyl (trimethylsilyl) boron, tetrabutylammonium dimethylphenyl (trimethylsilyl) boron, etc., and these decolorizers may be used alone or in combination of two or more. Used as a mixture.
【００３６】前記消色剤の配合量は、前記近赤外線吸収
性染料の種類によって異なるので一概には決定すること
ができないが、通常前記近赤外線吸収性染料100 部に対
して１〜2500部、好ましくは５〜1000部の範囲内からえ
らばれる。かかる消色剤の配合量が前記範囲よりも少な
いばあいには、消色速度が遅くなり、また前記範囲より
も多いばあいには、えられるトナーを用いて形成された
印字、画像の耐光性がわるくなり、変色、退色するよう
になる。The compounding amount of the decoloring agent cannot be unconditionally determined because it varies depending on the kind of the near-infrared absorbing dye, but usually 1 to 2500 parts per 100 parts of the near-infrared absorbing dye, It is preferably selected from the range of 5 to 1000 parts. When the compounding amount of the decoloring agent is less than the above range, the decoloring speed becomes slow, and when the compounding amount is more than the above range, the light resistance of the printing and image formed by using the obtained toner. It becomes less sexual and discolors and fades.
【００３７】本発明の消色性トナーは、結着用樹脂、近
赤外線吸収性染料および消色剤を含有したものである
が、必要により、たとえばワックス、紫外線吸収剤、帯
電制御剤、可塑剤、着色顔料などの添加剤を適量配合し
てもよい。The decolorizable toner of the present invention contains a binder resin, a near-infrared absorbing dye and a decoloring agent, and if necessary, for example, a wax, an ultraviolet absorber, a charge control agent, a plasticizer, You may mix | blend an appropriate amount of additives, such as a coloring pigment.
【００３８】本発明の消色性トナーの調製方法には、溶
液法と溶融法がある。The method for preparing the decolorizable toner of the present invention includes a solution method and a melting method.
【００３９】前記溶液法とは、たとえば近赤外線吸収性
染料および結着樹脂を有機溶剤に溶解混合し、これに消
色剤、添加剤を配合して溶解混合し、えられた混合物か
ら有機溶剤を除去したのち、たとえばハンマーミル、カ
ッターミル、ジェットミルなどで微粉砕して平均粒子径
が５〜30μｍ程度のトナーを調製する方法である。The solution method means, for example, a near-infrared absorbing dye and a binder resin are dissolved and mixed in an organic solvent, and a decoloring agent and an additive are added thereto and dissolved and mixed, and the resulting mixture is mixed with an organic solvent. Is removed, and then finely pulverized by, for example, a hammer mill, a cutter mill, a jet mill or the like to prepare a toner having an average particle size of about 5 to 30 μm.
【００４０】また、前記溶融法とは、たとえば近赤外線
吸収性染料を結着用樹脂に加熱溶融混練し、これに消色
剤、添加剤を配合し、混練後、冷却したのち、前記溶液
法と同様にして粉砕してトナーを調製する方法である。In the melting method, for example, a near-infrared absorbing dye is melt-kneaded with a binder resin by heating, a decoloring agent and an additive are added thereto, and the mixture is kneaded and then cooled, followed by the solution method. In the same manner, the toner is prepared by crushing.
【００４１】かくしてえられる本発明の消色性トナー
は、たとえば紙類などからなる画像支持体上に印字定着
後、たとえば半導体レーザー、ハロゲンランプ、発光ダ
イオードなどの手段により近赤外線を照射することによ
り、印字部分を消色させることができるものである。そ
して、印字部分を消色させた後には、さらにかかる消色
部分に再度重ねて印字を行なうことができる。The thus-obtained decolorizable toner of the present invention is printed and fixed on an image support made of, for example, paper, and then irradiated with near infrared rays by means such as a semiconductor laser, a halogen lamp and a light emitting diode. The printed part can be erased. Then, after the printed portion is erased, it is possible to print again by overlapping the erased portion again.
【００４２】本発明の近赤外線消色型トナーを、キャリ
アと混合することにより、２成分現像剤とすることがで
きる。By mixing the near infrared ray erasable toner of the present invention with a carrier, a two-component developer can be obtained.
【００４３】前記キャリアとしては、たとえばガラスビ
ーズ、鉄粉、フェライト、マグネタイトなどのキャリ
ア；前記キャリアの表面にシリコーン系樹脂、フッ素系
樹脂、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂などを被覆した
キャリア；フェライト粉、マグネタイト粉、γ- Ｆｅ2
Ｏ3 粉などの磁性粉を樹脂中に分散し、これを所定の粒
子径に調整したキャリア；サリチル酸金属塩、アゾ系含
金染料、ビスアゾ系含金染料、ジアミノアストラキノ
ン、塩素化ポリオレフィン、塩素化ポリエステル、ナフ
テン酸金属塩、脂肪酸金属塩、ニグロシン系染料、アミ
ン化合物、４級アンモニウム塩、カーボン、無機酸化物
などの荷電制御剤を含有したキャリアなどがあげられ
る。Examples of the carrier include carriers such as glass beads, iron powder, ferrite and magnetite; carriers in which the surface of the carrier is coated with silicone resin, fluorine resin, acrylic resin, styrene resin, etc .; ferrite powder , Magnetite powder, γ-Fe 2
A carrier in which magnetic powder such as O 3 powder is dispersed in a resin and adjusted to have a predetermined particle size; metal salicylate, azo-based metal-containing dye, bisazo-based metal-containing dye, diaminoastraquinone, chlorinated polyolefin, chlorine Examples of the carrier include a charge control agent such as a modified polyester, a metal salt of naphthenic acid, a metal salt of fatty acid, a nigrosine dye, an amine compound, a quaternary ammonium salt, carbon and an inorganic oxide.
【００４４】前記キャリアの使用量は、通常キャリア10
0 部に対して前記近赤外線消色型トナー１〜20部、好ま
しくは２〜10部となるように調整することが望ましい。The amount of the carrier used is usually 10
It is desirable that the amount of the near-infrared decolorizable toner is adjusted to 1 to 20 parts, preferably 2 to 10 parts, relative to 0 part.
【００４５】つぎに本発明の近赤外線消色型トナーを実
施例に基づいて詳細に説明するが、本発明はかかる実施
例のみに限定されるものではない。Next, the near-infrared color erasable toner of the present invention will be described in detail based on examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００４６】実施例１〜10および比較例１〜５ 表１〜４に示す原料を表５に示す割合で総量が800 ｇと
なるように計量した。つぎに全原料を有効容量２リット
ルの加圧型ニーダーに投入し、ニーダーを加熱し、原料
の混練温度が120 ℃となるように調整して５分間混練し
たのち、ニーダーから混練物を取り出し、冷却して固化
した。Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 5 The raw materials shown in Tables 1 to 4 were weighed in proportions shown in Table 5 so that the total amount would be 800 g. Next, all the raw materials are put into a pressure type kneader having an effective capacity of 2 liters, the kneader is heated, the kneading temperature of the raw materials is adjusted to 120 ° C., and the mixture is kneaded for 5 minutes. Then, the kneaded product is taken out from the kneader and cooled. And solidified.
【００４７】つぎにえられた固化物をジェットミルで粉
砕したのち、風力分級機を用いて平均粒子径約11μｍの
トナー粒子をえ、このトナー粒子に対して疎水性シリカ
としてR-972 （日本アエロジル（株）製、商品名）0.2
重量％を添加し、ヘンシェルミキサーで混合してトナー
をえた。The solidified product obtained was pulverized by a jet mill, and then a wind classifier was used to obtain toner particles having an average particle diameter of about 11 μm. R-972 (Japan) was used as hydrophobic silica for the toner particles. Aerosil Co., Ltd., trade name) 0.2
% By weight was added and mixed with a Henschel mixer to obtain a toner.
【００４８】[0048]
【表１】 [Table 1]
【００４９】[0049]
【表２】 [Table 2]
【００５０】[0050]
【表３】 [Table 3]
【００５１】[0051]
【表４】 [Table 4]
【００５２】つぎにえられたトナーの物性として消色処
理後の印字跡を以下の方法にしたがって調べた。その結
果を表５に示す。The physical properties of the toner thus obtained were examined for print marks after the decoloring treatment according to the following method. The results are shown in Table 5.
【００５３】（消色処理後の印字跡）シリコーン樹脂コ
ートキャリア（パウダーテック社製、F97-2535）100 部
に対してトナー４部の割合で均一な組成となるように混
合して現像剤を調製した。(Print mark after decoloring treatment) 100 parts of silicone resin coated carrier (F97-2535 manufactured by Powder Tech Co.) was mixed with 4 parts of toner so as to have a uniform composition, and a developer was mixed. Prepared.
【００５４】えられた現像剤を三洋電機（株）製複写機
SFT-70に入れて電子写真学会テストチャートNo.1-R1975
を用いてＰＰＣ用紙上に複写を行なった。The obtained developer is used as a copying machine manufactured by Sanyo Electric Co., Ltd.
Put into SFT-70 The Institute of Electrophotography Test Chart No.1-R1975
Was used to make a copy on PPC paper.
【００５５】消色性の評価は、えられた複写物に近赤外
線の光源としてジクロイックコート型ハロゲンランプ
（２Ｗ／cm2 ）で２秒間照射したのち、未複写物を含め
てランダムにそれぞれ５枚を垂直壁面に貼付し、５ｍの
距離から目視により印刷物および未印刷物の識別を行な
った。この識別は、男性５人および女性５人の計10人で
行ない、印刷後に消色された印刷物が未印刷物とみなさ
れたばあいを１点として10人の合計点で以下の評価基準
に基づいて評価した。The erasability was evaluated by irradiating the obtained copy with a dichroic coat type halogen lamp (2 W / cm 2 ) as a near-infrared light source for 2 seconds, and then randomly including the non-copy. The sheet was attached to a vertical wall surface, and the printed matter and the unprinted matter were visually identified from a distance of 5 m. This identification was carried out by a total of 10 persons, including 5 males and 5 females. Based on the following evaluation criteria, the total number of 10 persons is 1 when the printed matter that has been erased after printing is regarded as unprinted. Evaluated.
【００５６】（評価基準） Ａ：40〜50点 Ｂ：30〜39点 Ｃ：20〜29点 Ｄ：０〜19点(Evaluation criteria) A: 40 to 50 points B: 30 to 39 points C: 20 to 29 points D: 0 to 19 points
【００５７】[0057]
【表５】 [Table 5]
【００５８】表５に示した結果から、結着用樹脂として
光透過率が80％以上の熱可塑性樹脂が用いられた実施例
１〜10でえられた近赤外線消色型トナーは、いずれも消
色時間が短くても消色後には残像をほとんど存在させな
いことがわかる。From the results shown in Table 5, all of the near-infrared decolorizable toners obtained in Examples 1 to 10 in which a thermoplastic resin having a light transmittance of 80% or more was used as a binder resin, were erased. It can be seen that even after the color time is short, the afterimage hardly exists after the color is erased.
【００５９】[0059]
【発明の効果】本発明の近赤外線消色型トナーは、近赤
外線を照射するだけで近赤外線吸収性染料の色彩が迅速
に消色されるものであるので、たとえば複写用紙などの
画像支持体上に適用したばあいには、印字、消色を繰り
返し行なうことができる。INDUSTRIAL APPLICABILITY The near-infrared erasable toner of the present invention is capable of rapidly erasing the color of the near-infrared absorbing dye only by irradiating it with near-infrared rays. When applied to the above, printing and erasing can be repeated.
【００６０】したがって、本発明の消色性トナーを用い
れば、画像支持体の再利用を図ることができると同時に
廃棄の際にはあらかじめ近赤外線を照射すれば記録部分
の消去を行なうことができ、秘密事項が第三者に知得さ
れるのを防止することができるという効果を奏する。Therefore, when the decolorizable toner of the present invention is used, the image support can be reused, and at the same time, when it is discarded, the recorded portion can be erased by irradiating it with near infrared rays in advance. Thus, it is possible to prevent the secret item from being known to a third party.
─────────────────────────────────────────────────────
─────────────────────────────────────────────────── ───
【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成４年１月１７日[Submission date] January 17, 1992
【手続補正１】[Procedure Amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００４３[Correction target item name] 0043
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００４３】前記キャリアとしては、たとえばガラスビ
ーズ、鉄粉、フェライト、マグネタイトなどのキャリ
ア；前記キャリアの表面にシリコーン系樹脂、フッ素系
樹脂、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂などを被覆した
キャリア；フェライト粉、マグネタイト粉、γ- Ｆｅ2
Ｏ3 粉などの磁性粉を樹脂中に分散し、これを所定の粒
子径に調整したキャリア；サリチル酸金属塩、アゾ系含
金染料、ビスアゾ系含金染料、ジアミノアントラキノ
ン、塩素化ポリオレフィン、塩素化ポリエステル、ナフ
テン酸金属塩、脂肪酸金属塩、ニグロシン系染料、アミ
ン化合物、４級アンモニウム塩、カーボン、無機酸化物
などの荷電制御剤を含有したキャリアなどがあげられ
る。Examples of the carrier include carriers such as glass beads, iron powder, ferrite and magnetite; carriers in which the surface of the carrier is coated with silicone resin, fluorine resin, acrylic resin, styrene resin, etc .; ferrite powder , Magnetite powder, γ-Fe 2
O 3 magnetic powder, such as powder dispersed in a resin, the carrier was adjusted into a predetermined particle size, salicylic acid metal salts, azo metal complex dyes, bisazo metal complex dyes, Jiaminoa down Torakino <br/> down, Examples include carriers containing a charge control agent such as chlorinated polyolefin, chlorinated polyester, naphthenic acid metal salt, fatty acid metal salt, nigrosine dye, amine compound, quaternary ammonium salt, carbon and inorganic oxide.
【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成５年３月１８日[Submission date] March 18, 1993
【手続補正１】[Procedure Amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００３７[Name of item to be corrected] 0037
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００３７】本発明の消色型トナーは、結着用樹脂、近
赤外線吸収性染料および消色剤を含有したものである
が、必要により、たとえばワックス、紫外線吸収剤、帯
電制御剤、可塑剤、着色顔料などの添加剤を適量配合し
てもよい。The decolorizable toner of the present invention, binder resin, but those containing a near infrared absorptive dye and the discoloring agent, if necessary, such as waxes, UV absorbers, a charge control agent, a plasticizer, You may mix | blend an appropriate amount of additives, such as a coloring pigment.
【手続補正２】[Procedure Amendment 2]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００３８[Correction target item name] 0038
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００３８】本発明の消色型トナーの調製方法には、溶
液法と溶融法がある。[0038] to a method for the preparation of the decolorizable toner of the present invention, there is a solution method and a melting method.
【手続補正３】[Procedure 3]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００３９[Correction target item name] 0039
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００３９】前記溶液法とは、たとえば近赤外線吸収性
染料および結着用樹脂を有機溶剤に溶解混合し、これに
消色剤、添加剤を配合して溶解混合し、えられた混合物
から有機溶剤を除去したのち、たとえばハンマーミル、
カッターミル、ジェットミルなどで微粉砕して平均粒子
径が５〜30μｍ程度のトナーを調製する方法である。[0039] and the solution method, for example a near infrared absorbing dye and the binder resin were dissolved and mixed in an organic solvent, to which the decolorizer, and then dissolved and mixed together by blending an additive, organic from the obtained mixture After removing the solvent, for example, a hammer mill,
This is a method in which a toner having an average particle diameter of about 5 to 30 μm is prepared by finely pulverizing with a cutter mill, a jet mill or the like.
【手続補正４】[Procedure amendment 4]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００４１[Correction target item name] 0041
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００４１】かくしてえられる本発明の消色型トナー
は、たとえば紙類などからなる画像支持体上に印字定着
後、たとえば半導体レーザー、ハロゲンランプ、発光ダ
イオードなどの手段により近赤外線を照射することによ
り、印字部分を消色させることができるものである。そ
して、印字部分を消色させた後には、さらにかかる消色
部分に再度重ねて印字を行なうことができる。[0041] Thus decolorizable toner of the present invention as example, for example after printing fixed on an image support made of paper, for example a semiconductor laser, a halogen lamp, by irradiating near infrared rays by means such as a light emitting diode The printed part can be erased. Then, after the printed portion is erased, it is possible to print again by overlapping the erased portion again.
【手続補正５】[Procedure Amendment 5]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００５７[Correction target item name] 0057
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００５７】[0057]
【表５】 [Table 5]
【手続補正６】[Procedure correction 6]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００６０[Correction target item name] 0060
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００６０】したがって、本発明の消色型トナーを用い
れば、画像支持体の再利用を図ることができると同時に
廃棄の際にはあらかじめ近赤外線を照射すれば記録部分
の消去を行なうことができ、秘密事項が第三者に知得さ
れるのを防止することができるという効果を奏する。[0060] Thus, by using the decolorizable toner of the present invention, it can be performed to erase the recorded portion if previously irradiated with near infrared rays to the disposal and at the same time it is possible to reuse the image support Thus, it is possible to prevent the secret item from being known to a third party.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３６１ ３６５ (72)発明者 細田 喜一 神奈川県川崎市川崎区扇町５番１号 昭和 電工株式会社化学品研究所内 (72)発明者 新居 俊男 兵庫県神戸市兵庫区明和通三丁目２番15号 バンドー化学株式会社内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification number Reference number in the agency FI Technical indication location G03G 9/08 361 365 (72) Inventor Kiichi Hosoda 5-1 Ogimachi, Kawasaki-ku, Kawasaki-shi, Kanagawa Showa (72) Inventor Toshio Arai, 3-2-15, Meiwadori, Hyogo-ku, Kobe, Hyogo Prefecture Bando Kagaku Co., Ltd.
Claims (1)
- 、ＳｂＦ6 - 、ＯＨ- 、スルホン酸イオンまたはＢＦ
4 - を示す）または一般式(II)： 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ独立し
て水素原子、炭化水素基またはヘテロ原子を含む炭化水
素基；Ｙは近赤外領域に吸収特性を有する陽イオンを示
す）で表わされる近赤外線吸収性染料および一般式(II
I) ： 【化３】 （式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれ独立し
てアルキル基、アリール基、アリル基、アラルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、シリル基、複素環基、置
換アルキル基、置換アリール基、置換アリル基、置換ア
ラルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基また
は置換シリル基を示し、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ７ およびＲ
８ のうち少なくとも１個は炭素数１〜12のアルキル
基；Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して水
素原子、アルキル基、アリール基、アリル基、アラルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、複素環基、置換ア
ルキル基、置換アリール基、置換アリル基、置換アラル
キル基、置換アルケニル基または置換アルキニル基を示
す）で表わされる消色剤を含有してなるトナーであっ
て、結着用樹脂として光透過率が80％以上の熱可塑性樹
脂を用いたことを特徴とする近赤外線消色型トナー。1. The binder resin has the general formula (I): (In the formula, X is halogen ion, perchlorate ion, PF 6
-, SbF 6 -, OH - , sulfonic acid ion or BF
4 - shows a) or general formula (II): ## STR2 ## (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group or a hydrocarbon group containing a hetero atom; Y is a cation having an absorption property in the near infrared region. ) Near-infrared absorbing dye and the general formula (II
I): [Chemical 3] (In the formula, R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently an alkyl group, an aryl group, an allyl group, an aralkyl group,
An alkenyl group, an alkynyl group, a silyl group, a heterocyclic group, a substituted alkyl group, a substituted aryl group, a substituted allyl group, a substituted aralkyl group, a substituted alkenyl group, a substituted alkynyl group or a substituted silyl group, R 5 , R 6 and R 7 and R
At least one of 8 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an allyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, Alkynyl group, heterocyclic group, substituted alkyl group, substituted aryl group, substituted allyl group, substituted aralkyl group, substituted alkenyl group or substituted alkynyl group). A near-infrared decolorizable toner characterized by using a thermoplastic resin having a light transmittance of 80% or more as a wearing resin.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3347365A JPH05181310A (en) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | Near infrared ray discoloring type toner |
| US07/974,753 US5362592A (en) | 1991-11-14 | 1992-11-13 | Decolorizable toner |
| EP92119406A EP0542286B1 (en) | 1991-11-14 | 1992-11-13 | Decolorizable toner |
| DE69212275T DE69212275T2 (en) | 1991-11-14 | 1992-11-13 | Decolorizable toner |
| US08/300,860 US5449583A (en) | 1991-11-14 | 1994-09-06 | Method of making decolorizable toner |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3347365A JPH05181310A (en) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | Near infrared ray discoloring type toner |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05181310A true JPH05181310A (en) | 1993-07-23 |
Family
ID=18389740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3347365A Pending JPH05181310A (en) | 1991-11-14 | 1991-12-27 | Near infrared ray discoloring type toner |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05181310A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011048119A (en) * | 2009-08-27 | 2011-03-10 | Casio Electronics Co Ltd | Electrophotographic color fadable toner and method for producing the same |
-
1991
- 1991-12-27 JP JP3347365A patent/JPH05181310A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011048119A (en) * | 2009-08-27 | 2011-03-10 | Casio Electronics Co Ltd | Electrophotographic color fadable toner and method for producing the same |
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