JPH0517408A - 光学活性化合物および表示素子 - Google Patents
光学活性化合物および表示素子Info
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- JPH0517408A JPH0517408A JP4405891A JP4405891A JPH0517408A JP H0517408 A JPH0517408 A JP H0517408A JP 4405891 A JP4405891 A JP 4405891A JP 4405891 A JP4405891 A JP 4405891A JP H0517408 A JPH0517408 A JP H0517408A
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- compound
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- liquid crystal
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】従来の強誘電性スメクチック液晶では困難な、
大面積で安定な分子配向が得られ、高速応答性に優れた
反強誘電性液晶材料、およびそれを用いた液晶表示素子
を提供する。 【構成】下記一般式で示される光学活性化合物。 ［Ｒ１は、炭素数４〜１６のアルキル基を表し、Ｒ
２は、炭素数４〜１２のアルキル基を表し、＊は光学活
性を表す。］具体的には、例えば（Ｒ）−４’−デシル
オキシビフェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−
トリフルオロメチルヘプチルオキシカルボニル）エテニ
ル］フェニルエステルおよびその類似物からなる光学活
性化合物、並びにそれを用いた液晶表示素子。
大面積で安定な分子配向が得られ、高速応答性に優れた
反強誘電性液晶材料、およびそれを用いた液晶表示素子
を提供する。 【構成】下記一般式で示される光学活性化合物。 ［Ｒ１は、炭素数４〜１６のアルキル基を表し、Ｒ
２は、炭素数４〜１２のアルキル基を表し、＊は光学活
性を表す。］具体的には、例えば（Ｒ）−４’−デシル
オキシビフェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−
トリフルオロメチルヘプチルオキシカルボニル）エテニ
ル］フェニルエステルおよびその類似物からなる光学活
性化合物、並びにそれを用いた液晶表示素子。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学活性化合物及びこ
れを用いる表示素子に関する。さらに詳しくは、本発明
の化合物は液晶性化合物としての用途が期待できるもの
で、三安定状態を有するカイラルスメクチックＣA相を
示す反強誘電性液晶材料および、これを用いた液晶表示
素子に関するものである。
れを用いる表示素子に関する。さらに詳しくは、本発明
の化合物は液晶性化合物としての用途が期待できるもの
で、三安定状態を有するカイラルスメクチックＣA相を
示す反強誘電性液晶材料および、これを用いた液晶表示
素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示素子は、その低電圧駆動
性、低電力消費性及び小型、薄型化の観点から、各種の
表示素子として広く利用されている。最近、高速応答液
晶素子として、強誘電性スメクチック液晶を用いるもの
が、精力的に研究されている。強誘電性スメクチック液
晶は自発分極を有するため、電界との相互作用において
大きな駆動力を持ち、電界の変化に対して高速の応答性
を示すことが知られている。この高速応答性を利用し
て、液晶テレビなどのディスプレイ用素子や、光プリン
タ、ライトバルブなどのオプトエクレトロニクス用素子
の研究が進められている。
性、低電力消費性及び小型、薄型化の観点から、各種の
表示素子として広く利用されている。最近、高速応答液
晶素子として、強誘電性スメクチック液晶を用いるもの
が、精力的に研究されている。強誘電性スメクチック液
晶は自発分極を有するため、電界との相互作用において
大きな駆動力を持ち、電界の変化に対して高速の応答性
を示すことが知られている。この高速応答性を利用し
て、液晶テレビなどのディスプレイ用素子や、光プリン
タ、ライトバルブなどのオプトエクレトロニクス用素子
の研究が進められている。
【０００３】現在、これらの素子に用いられようとして
いる強誘電性液晶相は、ほとんどがカイラルスメクチッ
クＣ相であり、表面安定型強誘電性液晶モードにより表
示を行おうとするもので、分子がとりうる二つの安定な
状態を用いるものである。しかしながら、この表面安定
型強誘電性液晶モードにおいては、モノドメイン状態と
いう理想的な分子配向状態を大面積で得ることが困難で
あり、欠陥を生じたり、ツイストといわれる分子配向の
乱れを生じたりするという問題点がある。
いる強誘電性液晶相は、ほとんどがカイラルスメクチッ
クＣ相であり、表面安定型強誘電性液晶モードにより表
示を行おうとするもので、分子がとりうる二つの安定な
状態を用いるものである。しかしながら、この表面安定
型強誘電性液晶モードにおいては、モノドメイン状態と
いう理想的な分子配向状態を大面積で得ることが困難で
あり、欠陥を生じたり、ツイストといわれる分子配向の
乱れを生じたりするという問題点がある。
【０００４】一方、カイラルスメクチックＣA相を示す
ため三安定状態を有する反強誘電性液晶化合物は、表面
安定型モードにより表示を行うが、大面積で安定な分子
配向が得られることが知られている。例えば、特開平2-
160748号公報では、反強誘電性液晶化合物として、４’
−オクチルオキシビフェニル−４−カルボン酸−４−
〔１−（トリフルオロメチル）ヘプチルオキシカルボニ
ル〕フェニルエステルが開示されている。
ため三安定状態を有する反強誘電性液晶化合物は、表面
安定型モードにより表示を行うが、大面積で安定な分子
配向が得られることが知られている。例えば、特開平2-
160748号公報では、反強誘電性液晶化合物として、４’
−オクチルオキシビフェニル−４−カルボン酸−４−
〔１−（トリフルオロメチル）ヘプチルオキシカルボニ
ル〕フェニルエステルが開示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の強誘
電性スメクチック液晶では困難な、大面積で安定な分子
配向を得ることが可能な三安定状態を有する反強誘電性
液晶化合物であって、従来知られている反強誘電性液晶
化合物とは化学構造を異にする液晶化合物およびそれを
用いた液晶表示素子を提供するものである。
電性スメクチック液晶では困難な、大面積で安定な分子
配向を得ることが可能な三安定状態を有する反強誘電性
液晶化合物であって、従来知られている反強誘電性液晶
化合物とは化学構造を異にする液晶化合物およびそれを
用いた液晶表示素子を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意検討を行った結果、本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明は、下記の一般式(1)
を達成するため鋭意検討を行った結果、本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明は、下記の一般式(1)
【０００７】
【化３】
【０００８】［但し、上記一般式(1)中Ｒ1は、炭素数４
〜１６のアルキル基を表し、Ｒ2は、炭素数４〜１２の
アルキル基を表し、＊は光学活性を表す。］で示される
光学活性化合物および、それを用いることを特徴とする
表示素子である。
〜１６のアルキル基を表し、Ｒ2は、炭素数４〜１２の
アルキル基を表し、＊は光学活性を表す。］で示される
光学活性化合物および、それを用いることを特徴とする
表示素子である。
【０００９】本発明の光学活性化合物は、三安定状態を
有するカイラルスメクチックＣA相を示す反強誘電性液
晶材料として有用な化合物である。
有するカイラルスメクチックＣA相を示す反強誘電性液
晶材料として有用な化合物である。
【００１０】上記一般式(1)に於いて、Ｒ1の炭素数４〜
１６のアルキル基としては、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ
デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基等の直鎖状
または、分岐状アルキル基が例示できる。
１６のアルキル基としては、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ
デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基等の直鎖状
または、分岐状アルキル基が例示できる。
【００１１】一方、Ｒ2の炭素数４〜１２のアルキル基
としては、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基等の直鎖状または、分岐状アルキル基が
例示できる。
としては、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基等の直鎖状または、分岐状アルキル基が
例示できる。
【００１２】［本発明化合物の一般的製造法］本発明の
一般式(1)で示される化合物は、以下に示す方法により
製造することができる。以下反応式で例示するが、式中
Ｒ1、Ｒ2は一般式(1)で定義したものと同一であり、式
中の( )番号は上段の化合物を表す。反応式 ：
一般式(1)で示される化合物は、以下に示す方法により
製造することができる。以下反応式で例示するが、式中
Ｒ1、Ｒ2は一般式(1)で定義したものと同一であり、式
中の( )番号は上段の化合物を表す。反応式 ：
【００１３】
【化４】
【００１４】反応工程Iは、触媒として硫酸、ほう酸を
用い、溶媒としてトルエンを用い、還流下脱水すること
により容易に実施できる。反応工程IIは、脱水縮合剤と
してジシクロヘキシルカルボジイミド等を用い、触媒と
してＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン等の有機塩
基を用い、溶媒として塩化メチレン、クロロホルム等を
用いることにより容易に実施でき、容易に本発明の目的
化合物である一般式(1)の化合物に導くことができる。
用い、溶媒としてトルエンを用い、還流下脱水すること
により容易に実施できる。反応工程IIは、脱水縮合剤と
してジシクロヘキシルカルボジイミド等を用い、触媒と
してＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン等の有機塩
基を用い、溶媒として塩化メチレン、クロロホルム等を
用いることにより容易に実施でき、容易に本発明の目的
化合物である一般式(1)の化合物に導くことができる。
【００１５】［本発明化合物の例示］本発明において用
いられる光学活性化合物としては、以下の化合物が例示
される。
いられる光学活性化合物としては、以下の化合物が例示
される。
【００１６】Ｎｏ.１：(Ｓ)−４’−ヘキシルオキシビ
フェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフル
オロメチルペンチルオキシカルボニル）エテニル］フェ
ニルエステル、
フェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフル
オロメチルペンチルオキシカルボニル）エテニル］フェ
ニルエステル、
【００１７】Ｎｏ.２：(Ｓ)−４’−オクチルオキシビ
フェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフル
オロメチルペンチルオキシカルボニル）エテニル］フェ
ニルエステル、
フェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフル
オロメチルペンチルオキシカルボニル）エテニル］フェ
ニルエステル、
【００１８】Ｎｏ.３：(Ｓ)−４’−デシルオキシビフ
ェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフルオ
ロメチルペンチルオキシカルボニル）エテニル］フェニ
ルエステル、
ェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフルオ
ロメチルペンチルオキシカルボニル）エテニル］フェニ
ルエステル、
【００１９】Ｎｏ.４：(Ｓ)−４’−ドデシルオキシビ
フェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフル
オロメチルペンチルオキシカルボニル）エテニル］フェ
ニルエステル、
フェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフル
オロメチルペンチルオキシカルボニル）エテニル］フェ
ニルエステル、
【００２０】Ｎｏ.５：(Ｓ)−４’−テトラデシルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリ
フルオロメチルペンチルオキシカルボニル）エテニル］
フェニルエステル、
シビフェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリ
フルオロメチルペンチルオキシカルボニル）エテニル］
フェニルエステル、
【００２１】Ｎｏ.６：(Ｒ)−４’−ヘキシルオキシビ
フェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフル
オロメチルヘプチルオキシカルボニル）エテニル］フェ
ニルエステル、
フェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフル
オロメチルヘプチルオキシカルボニル）エテニル］フェ
ニルエステル、
【００２２】Ｎｏ.７：(Ｒ)−４’−オクチルオキシビ
フェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフル
オロメチルヘプチルオキシカルボニル）エテニル］フェ
ニルエステル、
フェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフル
オロメチルヘプチルオキシカルボニル）エテニル］フェ
ニルエステル、
【００２３】Ｎｏ.８：(Ｒ)−４’−デシルオキシビフ
ェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフルオ
ロメチルヘプチルオキシカルボニル）エテニル］フェニ
ルエステル、
ェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフルオ
ロメチルヘプチルオキシカルボニル）エテニル］フェニ
ルエステル、
【００２４】Ｎｏ.９：(Ｒ)−４’−ドデシルオキシビ
フェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフル
オロメチルヘプチルオキシカルボニル）］エテニル］フ
ェニルエステル、
フェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフル
オロメチルヘプチルオキシカルボニル）］エテニル］フ
ェニルエステル、
【００２５】Ｎｏ.１０：(Ｒ)−４’−テトラデシルオ
キシビフェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−ト
リフルオロメチルヘプチルオキシカルボニル）エテニ
ル］フェニルエステル、
キシビフェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−ト
リフルオロメチルヘプチルオキシカルボニル）エテニ
ル］フェニルエステル、
【００２６】Ｎｏ.１１：(Ｓ)−４’−ヘキシルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフ
ルオロメチルノニルオキシカルボニル）エテニル］フェ
ニルエステル、
ビフェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフ
ルオロメチルノニルオキシカルボニル）エテニル］フェ
ニルエステル、
【００２７】Ｎｏ.１２：(Ｓ)−４’−オクチルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフ
ルオロメチルノニルオキシカルボニル）エテニル］フェ
ニルエステル、
ビフェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフ
ルオロメチルノニルオキシカルボニル）エテニル］フェ
ニルエステル、
【００２８】Ｎｏ.１３：(Ｓ)−４’−デシルオキシビ
フェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフル
オロメチルノニルオキシカルボニル）エテニル］フェニ
ルエステル、
フェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフル
オロメチルノニルオキシカルボニル）エテニル］フェニ
ルエステル、
【００２９】Ｎｏ.１４：(Ｓ)−４’−ドデシルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフ
ルオロメチルノニルオキシカルボニル）エテニル］フェ
ニルエステル、
ビフェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフ
ルオロメチルノニルオキシカルボニル）エテニル］フェ
ニルエステル、
【００３０】Ｎｏ.１５：(Ｓ)−４’−テトラデシルオ
キシビフェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−ト
リフルオロメチルノニルオキシカルボニル）エテニル］
フェニルエステル、
キシビフェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−ト
リフルオロメチルノニルオキシカルボニル）エテニル］
フェニルエステル、
【００３１】［液晶表示素子］本発明の液晶表示素子の
作製は、透明電極を設け、表面を配向処理した２枚のガ
ラス基板をスペーサを挟んで張り合わせることにより得
られるセルに、液晶化合物を注入することにより実施で
きる。セルの作製は、従来のカイラルスメクチックＣ相
を有する液晶化合物を用いる液晶素子の作製技術が応用
できる。例えば、スペーサとしては、アルミナビーズ、
ガラスファイバー、ポリエステルフィルムなどを用いる
ことができる。また、配向処理材としては、ＰＶＡ、Ｐ
Ｉ、ＳiＯ、ＳiＯ2などが例示できる。
作製は、透明電極を設け、表面を配向処理した２枚のガ
ラス基板をスペーサを挟んで張り合わせることにより得
られるセルに、液晶化合物を注入することにより実施で
きる。セルの作製は、従来のカイラルスメクチックＣ相
を有する液晶化合物を用いる液晶素子の作製技術が応用
できる。例えば、スペーサとしては、アルミナビーズ、
ガラスファイバー、ポリエステルフィルムなどを用いる
ことができる。また、配向処理材としては、ＰＶＡ、Ｐ
Ｉ、ＳiＯ、ＳiＯ2などが例示できる。
【００３２】
【発明の効果】本発明による光学活性な化合物は、三安
定状態を有するカイラルスメクチックＣA相を示す反強
誘電性液晶材料として有用な性能を有している。従っ
て、この光学活性な化合物を液晶材料として使用した液
晶表示素子は、大面積で安定な分子配向を得ることがで
きる。また、三安定状態を利用して、中間調表示も可能
である。この様な特性は、本発明の液晶表示素子の、従
来品以上の利用態様に対する可能性を与えるものであ
る。
定状態を有するカイラルスメクチックＣA相を示す反強
誘電性液晶材料として有用な性能を有している。従っ
て、この光学活性な化合物を液晶材料として使用した液
晶表示素子は、大面積で安定な分子配向を得ることがで
きる。また、三安定状態を利用して、中間調表示も可能
である。この様な特性は、本発明の液晶表示素子の、従
来品以上の利用態様に対する可能性を与えるものであ
る。
【００３３】
【実施例】以下実施例により本発明を更に具体的に説明
する。なお、実施例中の相転移温度の測定および、相の
同定はＤＳＣ測定並びに偏光顕微鏡観察により実施し
た。
する。なお、実施例中の相転移温度の測定および、相の
同定はＤＳＣ測定並びに偏光顕微鏡観察により実施し
た。
【００３４】［実施例１］（Ｒ）−４’−デシルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフ
ルオロメチルヘプチルオキシカルボニル）エテニル］フ
ェニルエステル
ビフェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフ
ルオロメチルヘプチルオキシカルボニル）エテニル］フ
ェニルエステル
【００３５】(1) （Ｒ）−４−ヒドロキシケイ皮酸−
１−トリフルオロメチルヘプチルエステルの製造 ４−ヒドロキシケイ皮酸８４７mg（５.１６mmol）と
（Ｒ）−１,１,１−トリフルオロ−２−オクタノール９
５０mg（５.１６mmol）をトルエン２０mlに溶解した
後、硫酸２４mg（０.２５mmol）、ほう酸１６mg（０.２
５mmol）を加え、還流下に３時間反応させた。反応終了
後、反応液をエーテルで抽出し、エーテル層を水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した
後、エーテルを留去し粗目的物を得た。このものをシリ
カゲルクロマトグラフィーにより精製し、油状の（Ｒ）
−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸−１−
トリフルオロメチルヘプチルエステル１１７７mg（３.
５２mmol）を得た。
１−トリフルオロメチルヘプチルエステルの製造 ４−ヒドロキシケイ皮酸８４７mg（５.１６mmol）と
（Ｒ）−１,１,１−トリフルオロ−２−オクタノール９
５０mg（５.１６mmol）をトルエン２０mlに溶解した
後、硫酸２４mg（０.２５mmol）、ほう酸１６mg（０.２
５mmol）を加え、還流下に３時間反応させた。反応終了
後、反応液をエーテルで抽出し、エーテル層を水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した
後、エーテルを留去し粗目的物を得た。このものをシリ
カゲルクロマトグラフィーにより精製し、油状の（Ｒ）
−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸−１−
トリフルオロメチルヘプチルエステル１１７７mg（３.
５２mmol）を得た。
【００３６】(2) （Ｒ）−４’−デシルオキシビフェ
ニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフルオロ
メチルヘプチルオキシカルボニル）エテニル］フェニル
エステルの製造 上記(1)で得られた（Ｒ）−４−ヒドロキシケイ皮酸
−１−トリフルオロメチルヘプチルエステル２４７mg
（０.７５mmol）、４’−デシルオキシビフェニル−４
−カルボン酸３９９mg（１.１３mmol）及びＮ，Ｎ−ジ
メチル−４−アミノビリジン７３mg（０.６０mmol）を
塩化メチレン１０mlに室温にて溶解した後、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド３１０mg（１.５０mmol）を加
え、室温にて１７時間反応させた。
ニル−４−カルボン酸−４−［２−（１−トリフルオロ
メチルヘプチルオキシカルボニル）エテニル］フェニル
エステルの製造 上記(1)で得られた（Ｒ）−４−ヒドロキシケイ皮酸
−１−トリフルオロメチルヘプチルエステル２４７mg
（０.７５mmol）、４’−デシルオキシビフェニル−４
−カルボン酸３９９mg（１.１３mmol）及びＮ，Ｎ−ジ
メチル−４−アミノビリジン７３mg（０.６０mmol）を
塩化メチレン１０mlに室温にて溶解した後、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド３１０mg（１.５０mmol）を加
え、室温にて１７時間反応させた。
【００３７】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩
化メチレンを留去し、粗目的物を得た。このものをシリ
カゲルクロマトグラフィーにより精製し、更にヘキサン
により再結晶することにより目的の（Ｒ）−４’−デシ
ルオキシビフェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１
−トリフルオロメチルヘプチルオキシカルボニル）エテ
ニル］フェニルエステル４０７mg（０.６１mmol）を得
た。
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩
化メチレンを留去し、粗目的物を得た。このものをシリ
カゲルクロマトグラフィーにより精製し、更にヘキサン
により再結晶することにより目的の（Ｒ）−４’−デシ
ルオキシビフェニル−４−カルボン酸−４−［２−（１
−トリフルオロメチルヘプチルオキシカルボニル）エテ
ニル］フェニルエステル４０７mg（０.６１mmol）を得
た。
【００３８】 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3，pp
m）： 0.88(t,3H)，0.89(t,3H)，1.26-1.50(m,22H)，1.78-1.8
5(m,4H)，4.02(t,2H)，5.43(m,1H)，6.47(d, 1H), 7.00
(d,2H)，7.30(d,2H)，7.60(d,2H)，7.63(d,2H)，7.70
(d,2H), 7.78(d,2H)，8.23(d,2H)
m）： 0.88(t,3H)，0.89(t,3H)，1.26-1.50(m,22H)，1.78-1.8
5(m,4H)，4.02(t,2H)，5.43(m,1H)，6.47(d, 1H), 7.00
(d,2H)，7.30(d,2H)，7.60(d,2H)，7.63(d,2H)，7.70
(d,2H), 7.78(d,2H)，8.23(d,2H)
【００３９】ｌＲスペクトル（ＫＢｒディスク，c
m-1）： 2920，2850，1740，1720，1640, 1600，1510，1400，13
00，1270，1180，1070，980，860，830，770マススペクトル（ＦＡＢ法、m／e（相対強度）) ： 667(25,MH+)，666(12,M+)，337(100)相転移温度（ＤＳＣ，偏光顕微鏡観察，℃） ： なお、下式において、Ｃryは結晶相、ＳmＣA＊はカイラ
ルスメクチックＣA相、ＳmＡはスメクチックＡ相、ｌso
は等方相を表す。
m-1）： 2920，2850，1740，1720，1640, 1600，1510，1400，13
00，1270，1180，1070，980，860，830，770マススペクトル（ＦＡＢ法、m／e（相対強度）) ： 667(25,MH+)，666(12,M+)，337(100)相転移温度（ＤＳＣ，偏光顕微鏡観察，℃） ： なお、下式において、Ｃryは結晶相、ＳmＣA＊はカイラ
ルスメクチックＣA相、ＳmＡはスメクチックＡ相、ｌso
は等方相を表す。
【００４０】
【化５】
【００４１】［実施例２］２枚の透明電極がもうけられ
たガラス基板にポリイミドを塗布した後、それぞれのラ
ビング方向が互いに平行となるように組み立てられたガ
ラス基板間隔２μmのセルに、実施例１で得られた化合
物を注入し直交する２枚の偏向板にはさみ液晶素子を作
製した。このものに、９０℃で±６０Ｖの電圧印加にて
光学的応答速度を測定したところ４０μsecと非常に速
い応答時間が得られた。
たガラス基板にポリイミドを塗布した後、それぞれのラ
ビング方向が互いに平行となるように組み立てられたガ
ラス基板間隔２μmのセルに、実施例１で得られた化合
物を注入し直交する２枚の偏向板にはさみ液晶素子を作
製した。このものに、９０℃で±６０Ｖの電圧印加にて
光学的応答速度を測定したところ４０μsecと非常に速
い応答時間が得られた。
─────────────────────────────────────────────────────
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(72)発明者 鈴木 剛
茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号
三菱油化株式会社筑波総合研究所内
(72)発明者 飯村 典子
茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号
三菱油化株式会社筑波総合研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式(1)で示される光学活性化合
物。 【化１】 ［但し、上記一般式(1)中Ｒ1は、炭素数４〜１６のアル
キル基を表し、Ｒ2は、炭素数４〜１２のアルキル基を
表し、＊は光学活性を表す。］ - 【請求項２】 下記一般式(1)で示される光学活性化合
物を用いることを特徴とする表示素子。 【化２】 ［但し、上記一般式(1)中Ｒ1は、炭素数４〜１６のアル
キル基を表し、Ｒ2は、炭素数４〜１２のアルキル基を
表し、＊は光学活性を表す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4405891A JPH0517408A (ja) | 1991-02-18 | 1991-02-18 | 光学活性化合物および表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4405891A JPH0517408A (ja) | 1991-02-18 | 1991-02-18 | 光学活性化合物および表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0517408A true JPH0517408A (ja) | 1993-01-26 |
Family
ID=12681018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4405891A Pending JPH0517408A (ja) | 1991-02-18 | 1991-02-18 | 光学活性化合物および表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0517408A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1986180A2 (en) | 2007-04-26 | 2008-10-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method for driving liquid crystal display device, liquid crystal display device, and electronic device |
| US9360704B2 (en) | 2007-05-18 | 2016-06-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Liquid crystal display device, electronic device, and driving methods thereof |
-
1991
- 1991-02-18 JP JP4405891A patent/JPH0517408A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1986180A2 (en) | 2007-04-26 | 2008-10-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method for driving liquid crystal display device, liquid crystal display device, and electronic device |
| US8115785B2 (en) | 2007-04-26 | 2012-02-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method for driving liquid crystal display device, liquid crystal display device, and electronic device |
| US9360704B2 (en) | 2007-05-18 | 2016-06-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Liquid crystal display device, electronic device, and driving methods thereof |
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