JPH05170775A

JPH05170775A - 三置換シリルアルキル１，２，４−トリアゾール及びイミダゾールフェニルボラン誘導体

Info

Publication number: JPH05170775A
Application number: JP3361025A
Authority: JP
Inventors: Tsze H Tsang; エィチ．ツァングツゼ; Vincent J Spadafora; ジェイ．スパダフォラビンセント
Original assignee: Chevron Research and Technology Co
Current assignee: Chevron USA Inc
Priority date: 1990-12-14
Filing date: 1991-12-16
Publication date: 1993-07-09
Also published as: EP0490703A1; CA2057193A1; US5091377A

Abstract

(57)【要約】【構成】式：【化１】（式中、ｎ，Ｘ，Ｒ，Ｒ^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４及びＲ^５
は明細書中に定義する。）を有する三置換シリルアルキ
ル１，２，３−トリアゾール及びイミダゾールフェニル
ボラン化合物及び製造方法、中間体。【効果】農業用殺菌剤として有用。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はアリールシリルアルキル
イミダゾール又はトリアゾールトリアリール−及びジア
リール−アリフェニルボラン並びにその誘導体に関す
る。更には、本発明は該コンプレックスの農業用殺菌剤
に関する。

【０００２】

【従来の技術】４つのクラスの菌により引き起こされる
植物病害により、毎年大量の作物の損失及び植物の損傷
が生じている。即ち、大量のリーフスポット（ｌｅａｆ
ｓｐｏｔｓ）、ブライト（ｂｒｉｇｈｔｓ）、土壌及
び貯蔵病害（ｓｏｉｌ−ｂｏｕｒｎａｎｄｐｏｓｔ
−ｈａｒｖｅｓｔ−ｄｉｓｅａｓｅｓ）を引き起こすＡ
ｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ；大量のリーフスポット、ブライ
ト、土壌及び貯蔵病害を引き起こすＤｅｕｔｅｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ；ラスト、スマット、ブント及び土壌及び貯
蔵病害を引き起こすＢａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ；ダ
ウニーミルデュー（ｄｏｗｎｙｍｉｌｄｅｗｓ）、リ
ーフブライト及び土壌病害を引き起こすＰｈｙｃｏｍｙ
ｃｅｔｅｓである。

【０００３】Ｌｅｐｌｏｓｐｈａｅｒｉａ，Ｍｙｃｏｓ
ｐｈａｅｒｅｌｌａ，Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ及びＨｅｌ
ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍの種（ｓｐｅｃｉｅｓ）に
よって誘導されるようなリーフスポット及びブライト病
害は、とうもろこし（ｍａｉｚｅ）、麦（ｗｈｅａ
ｔ）、バナナ、及びナス科（ｓｏｌａｎａｃｅｏｕｓ）
作物ような多くの作物に損傷を起こし、防除することは
難しい。

【０００４】Ｂｏｔｒｙｔｉｓ属の種々の種は、無数の
野菜、鑑賞及びつる植物の作物で大量の損失を起こす病
害の原因となる。ベンズイミダゾール及びジカルボキシ
イミドのような既存の殺菌剤は、病原体による耐性の進
歩によって、これらの病害を適切に防除することができ
ない。

【０００５】例えばＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ及びＰｌ
ａｓｍｏｐａｒａにより作られたレイトブライト（ｌａ
ｔｅｂｌｉｇｈｔｓ）及びダウニーミルデュー病害
は、ぶどう及びナス科作物、例えばポテト、トマト、に
対し非常に破壊的である。これらの病害は、これらの病
害を防除するのに使用される主たる浸透性（システィミ
ック）な殺菌剤への耐性の発生のために防除するのが困
難である。従って、植物病害、特にレイトブライト、ミ
ルデュー及びＢｏｔｒｙｔｉｓ−起因病害を防除するの
に有効で、病原菌のクロス−耐性に従がわずそして、植
物に重大な損傷を与えない（即ち、相対的に低植物毒）
新規殺菌剤を提供することが望まれている。

【０００６】フルシラゾール、即ち、１−（〔ビス（４
−フルオロフェニル）メチルシリル〕メチル）−１ｈ−
１，２，４−トリアゾールは、ｆａｒｍＣｈｅｍｉｃ
ａｌｓｈａｎｄｂｏｏｋ（１９８９）ｐ．Ｃ−１３５
において、穀物、果物、及び野菜でａｓｃｏｍｙｃｅｔ
ｅ、ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ及びｄｅｕｔｅｒｏｍ
ｙｃｅｔｅ菌を防除するのに有用であると、一般的に述
べている商業的殺菌剤である。米国特許第３，０６２，
７０８は、トリフェニルボランとある種のルイス塩基と
のコンプレックスが抗菌活性を有していると教示してい
る。この特許は、トリフェニルボラン−イミダゾールに
関するインビトロ活性を開示すると共に、ピペリジン、
ピリジン及び４−エチルピリジンとのコンプレックスを
含むある種のトリフェニルボランアミンに関して、トマ
ト疾病、さび病（ｂｅａｎｒｕｓｔ）、レートブライ
ト及びシードロット（ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕ
ｍ）に対するインビトロ活性を説明している。

【０００７】米国特許第３，２１１，６７９は、ピリジ
ン及び置換ピリジンのバライエティーとのトリアリール
ボランアミンのコンプレックスが防食ペイント（ａｎｔ
ｉ−ｆｏｕｌｉｎｇｐａｉｎｔ）のトキシカントとし
て有用であり、そしてそのペイントが木造構造物中のマ
リーンボラー（ｍａｒｉｎｅｂｏｒｅｒｓ）に残留毒
性を課すと教示している。

【０００８】米国特許第３，６８６，３９８は、ある種
の１０，９−ボロキサロフェナントレンが菌を防除する
のに有用であり、さび病及びセロリレートブライトの防
止的防除を示すことを教示している。米国特許第３，１
９２，７９８は、置換シリルメチルイミダゾールの属を
述べ、この化合物が抗微生物剤として有用であることを
教示している。米国特許第３，６９６，１０３は、ある
種のジ（置換及び未置換フェニル）アザボロリジンが殺
菌、殺虫、殺ダニ及び除草活性を示すことを教示してい
る。殺菌活性は、多価とされ、かつ水のような液体稀釈
剤ヘクトリットル当り１０と２００ｇの有効成分の量
で、ビーン炭そ病（ｂｅａｎａｎｔｈｒａｃｎｏｓ
ｅ）（Ｃｏｌｌｅｃｔｒｏｔｒｉｃｈｕｍｌｉｎｄｅ
ｍｙｔｈｉａｎｕｍ）、トマト疫病（ｔｏｍａｔｏｍ
ｉｌｄｅｗ）（レートブライト）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、タバコベド病（ｔｏｂ
ａｃｃｏｍｉｌｄｅｗ）（ｆｌｕｅｍｏｌｄ）（Ｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｔａｂａｃｉ）、キウリうどん
こ病（ｃｕｃｕｍｂｅｒ（ｐｏｗｄｅｒｙ）ｍｉｌｄｅ
ｗ）（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕ
ｍ）及び黄さび病（ｗｈｅａｔｒｕｓｔ）（Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａｇｌｕｍａｒｕｍ）に対して示されている。

【０００９】米国特許第４，５１０，１３６は、（任意
に置換されたジフェニル）アルキル（任意に置換された
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シ
ラン属殺菌剤を記述している。米国特許第４，６１３，
３７３は、ヘテロサイクリックアミンと複合したある種
のテトラ（置換及び非置換フェニル）ボランが、多くの
産業用途において、防食、防腐及び抗菌剤として有用で
ある。ある菌に対する特許権者の化合物のインビトロ阻
害活性が該特許明細書の表４に示されている。ダウエン
トアブストラクトによれば、特開昭６２−２７７３０
７は、殺虫剤、ダニ駆除剤、及び殺線虫剤として有用な
トリ（置換フェニル）ボランとアミン及び窒素含有ヘテ
ロサイクルのコンプレックスを記述している。ダウエン
トアブストラクト５１８８９５７によれば、１９８９
年３月３日付の日本特許ＪＰ１０５６６８４は、農業用
及び産業用殺菌剤として有用な、ある種のテトラフェニ
ルボロン−オニウムコンプレックスを開示する。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明は、ある植物の病
気に対して殺菌活性を有し、作物に薬害を示さないか又
は許容しうる限界内にある低水準の薬害しか示さない化
合物を提供する。この化合物のいくつかは、広範囲のＢ
ｏｔｒｙｔｉｓ病害、ミルデュー及びブライト及びリー
フスポット及びＳｅｐｔｏｒｉａにより惹き起されたリ
ーフブライトに対して保護的又は防止的活性を示し、そ
して他の殺菌剤への病原体のクロス−耐性による影響が
ない。この化合物のいくつかは、一般的には予防的殺菌
剤としてより有効であるが、ある種の菌による病害に関
し殺虫効果活性を示す。本発明は、ある種のトリアゾー
ルシラン及びイミダゾールシランをある種のオルガノボ
ランと複合させることによって、殺菌活性及び／又は殺
菌活性のスペクトラムが非常に改良されるという驚くべ
き発見に一部基づいている。本発明は、次式：

【００１１】

【化１０】

【００１２】式中、ｎは１又は２であり；Ｒは、スチリ
ル又は基

【００１３】

【化１１】

【００１４】式中、Ｙ^１は水素；１から６炭素原子を有
する低級アルキル；フルオロ；クロロ；１から６炭素原
子を有する低級アルコキシ；１から６炭素原子を有する
低級アルキルチオ；及びＹ^２は水素；１から６炭素原子
を有する低級アルキル；１から６炭素原子を有する低級
アルキルチオ；又は基

【００１５】

【化１２】

【００１６】式中、ｍは０又は１及びＹ^３及びＹ^４は独
立的にＹ^１で定義した置換基から選ばれ；Ｒ^２及びＲ^３
は基

【００１７】

【化１３】

【００１８】式中、Ｙ^１及びＹ^２はＲに関して定義した
ものと同じであり；Ｒ^１及びＲ^４は、１から４炭素原子
を有するアルキル、３から６炭素原子を有するシクロア
ルキル、２から６炭素原子を有する低級アルケニル；３
から６炭素原子及びフルオロ、クロロ、及びブロモから
独立的に選ばれた１から４のハロ原子を有するハロアル
ケニル基；又は基

【００１９】

【化１４】

【００２０】式中、Ｙ^１及びＹ^２はＲに関して定義され
ており；Ｘは、Ｎ又はＣＨであり；そしてＲ^５は水素又
はＸがＣＨのとき１から４炭素原子を有するアルキル
で、ＸがＮのとき水素である。

【００２１】式１のコンプレックスが不斉炭素原子を有
する場合には、化合物は、光学異性体として存在しう
る。いくつかの場合に、化合物は幾何異性体、例えば、
ＲがＣｉｓ−ｔｒａｎｓ二重結合を有するアルケニルで
あるとき、として存在しうる。更に、この化合物は、ト
リアゾール（Ｘ＝Ｎ及びＲ^５が水素）の場合、ここでボ
ロンはＮ２又はＮ４窒素にコーディネートしている場合
に、キレーション又はリンケージ異性体として存在しう
る。上記式には、各々の異性体及びその混合物を含むも
のとし、そして各個々の異性体及びその混合物は、本発
明に含まれる。

【００２２】別の側面では、本発明は、本化合物と混合
可能な担体、及び本発明の殺菌的に有効量の化合物又は
その混合物を含む殺菌的組成物を提供する。本発明は
又、式Ｉの化合物の量を菌又はその棲息場所（ｈａｂｉ
ｔａｔ）に適用することを含み、菌の生育を防止又は阻
害又は阻止するのに有効な菌の防止又は防除方法を提供
する。別の側面では、本発明は、式Ｉの化合物の量を、
菌又はその生育場に適用することを含み、病害を起こす
病原菌の生育を防止又は阻害するのに有効な菌による植
物病害を防止又は防除する方法を提供する。

【００２３】本発明は又、化学中間体及び式Ｉの化合物
を製造する方法を提供する。本発明を以下に更に記述す
る。

【００２４】本発明の化合物は又、次のイミダゾール及
び１，２，４−トリアゾールのサブジェネリック式によ
り表わされる：

【００２５】

【化１５】

【００２６】式中、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、及び
Ｒ^５は、前記したとおりである。式Ｉの典型的な化合物
の説明を以下に示す実施例２、３及び５で参照しうる。
殺菌活性、殺菌活性のスペクトラム、植物の安全、及び
／又は製造の容易に基づいて、好ましい化合物は、サブ
ジーナス（Ｉｂ）であり、特に、少くとも１つの置換基
が、Ｒがフェニル；Ｒ^１がメチル又はビニル；Ｒ^２が４
−クロロフェニル又は４−フルオロフェニル；Ｒ^３がメ
チル；Ｒ^４が４−クロロフェニル又は４−フルオロフェ
ニルから選ばれるスペーシーである。

【００２７】好ましい式Ｉａのスペーシーは、Ｒがフェ
ニルであり；Ｒ^１がメチル又はビニルであり；Ｒ^２が４
−クロロフェニル又は４−フルオロフェニルであり；Ｒ
^３がメチルであり；Ｒ^４が４−クロロフェニル又は４−
フルオロフェニルでありそしてＲ^５が水素である少くと
も１つの置換基を有しているものである。更に好ましく
は、Ｉａ及びＩｂのスペーシーは２以上の好ましい置換
基を有し、最も好ましくは、置換基の全てが、好ましい
置換基である。又、製造の容易のために、好ましくは化
合物はＲ^２及びＲ^４の両方で同じ置換基で置換される。

【００２８】以下に用いる時、次の用語は特に断らない
限り次の意味を有する。用語「アルキル」は、直鎖及び
分枝鎖アルキル基を意味する。用語「低級アルキル」
は、トータル１から６炭素原子好ましくは１から４炭素
原子を有するアルキル基で、一級、二級及び三級アルキ
ル基を意味する。典型的なアルキルは、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等を含む。用語
「低級アルケニル」は、２から６、好ましくは２から４
炭素原子を有するアルケニル基を意味し、例えば、ビニ
ル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルビニ
ル、１−ブテニル、２−メチルプロペ−１−ニル等を含
む。用語「低級アルコキシ」は、基−ＯＲ′、ここで
Ｒ′は低級アルキルである、を意味する。用語「低級ア
ルキルチオ」は、基Ｒ′Ｓ−、ここでＲ′は１から３炭
素原子を有する直鎖又は分枝アルキル基である、を意味
する。

【００２９】用語「ハロ」は、フルオロ、クロロ及びブ
ロモを意味すると断わらない限り、フルオロ、クロロ、
ブロモ及びヨードを意味する。用語「アラールキル」
は、基

【００３０】

【化１６】

【００３１】式中、Ｒ′は、１から４炭素原子を有する
低級アルキルであり、好ましくは１又は２炭素原子を有
する。用語「低級ハロアルキル」は、１から４炭素原子
及びフルオロ、クロロ、及びブロモから独立して選ばれ
た１から３のハロ原子を有するハロアルキル化合物を意
味する。好ましくは、低級ハロアルキル基は１又は２炭
素原子を有する。用語「室温」又は「周囲温度」は、約
２０−２５℃を意味する。化合物命名において、次の例
により使用する命名法を説明する。

【００３２】

【化１７】

【００３３】〔１−ビス（フェニル）メチルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニル
ボラン

【００３４】

【化１８】

【００３５】（１−〔ビス（３−クロロフェニル）エチ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン合成Ｒ^１がフェニル又は置換フェニルである式Ｉの化合物は
次に示した方法により製造しうる。

【００３６】

【化１９】

【００３７】式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｘ、Ｙ^１
及びＹ^２は、前記に定義した通りであり、Ｙ^１′及びＹ
^２′は、Ｙ^１及びＹ^２で定義した通りの置換基と同じも
のからそれぞれ選ばれ、そしてＩ′は、Ｒ^１がフェニル
又はモノ−又はジ−置換フェニルである式Ｉに対応す
る。この方法は、反応条件下、好ましくは実質的に無水
条件下、不活性有機溶媒中で化合物（Ａ）を化合物
（Ｂ）と接触させることによって行なうことができる。
通常、この工程は約１０℃から４０℃、好ましくは２０
℃から３０℃で約８から１５時間、好ましくは約１０か
ら１２時間、化合物（Ａ）のモル当り約１．５から１．
０、好ましくは１．０から１．０モルの化合物（Ｂ）を
用いて実施しうる。使用しうる適当な有機溶媒は、例え
ば、テトラヒドロフラン、アルキルエーテル、（例え
ば、エチルエーテル）、ヘキサン等及びそのコンパチブ
ルな混合物を含む。最良の結果は、テトラヒドロフラ
ン、エチルエーテル、又はグリムを溶媒として用いて得
られる。

【００３８】式（Ａ）及び（Ｂ）の出発物質は、一般的
に公知物質であり、公知の方法又はその自明な修正（例
えば、適当に置換されたリアクタントの置換、適当な溶
媒の使用等）により製造しうる。Ｒ＝フェニルで両方の
Ｙ^１′及びＹ^２′＝Ｈである、式（Ａ）では、化合物は
商業的に入手しうる。式（Ｂ）の化合物の製造法は、米
国特許Ｎｏ．３，６９２，７９８及び４，５１０，１３
６中に記載されており、その全体を参照しうる。Ｒ^５が
水素以外である場合、適当なＲ^５置換イミダゾールを用
いる。置換イミダゾールは、Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔ
ｔ，ＡｄｖａｎｃｅｓｉｎＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ
Ｃｈｅｍ．１２，１０３（１９７０），Ｉｂｉｄ．
２７，２４１（１９８０）に記載されているような公知
の方法に従って製造することができ、多くの場合商業的
に入手しうる。２−置換イミダゾールは、一般的に商業
的に入手できるか又は、グリオキザール、適当なアルデ
ヒド及びアンモニアとの古典的なラジズウスキー（Ｒａ
ｄｓｚｉｚｅｗｓｋｉ）反応によって製造できる。ジ−
又はトリ−置換イミダゾールは同様に製造しうる。ジ−
又はトリ−置換イミダゾールはＢ．Ｈ．Ｌｉｐｓｈｕｔ
ｚ，Ｂ．Ｈｕｆｆ，Ｗ．Ｈａｚｅｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎＬｅｔｔｅｒ２９，３４１１（１９８８）に記
述されたようにモノ置換イミダゾールのリチエーチング
（ｌｉｔｈｉａｔｉｎｇ）及びアルキル化によって製造
しうる。

【００３９】Ｒ^１がアルキル、シクロアルキル、アルケ
ニル又はハロアルキルである式Ｉの化合物を次に示す方
法で製造しうる。

【００４０】

【化２０】

【００４１】式中、Ｒは、前記定義のとおりであり；Ｒ
^１′はアルキル、シクロアルキル、アルケニル又はハロ
アルキル、Ｒ^６及びＲ^７は独立的に水素又は低級アルキ
ル、好ましくは水素又はメチル、及びＺは、クロリド、
プロミド又はヨージドである。本方法の工程１は、グリ
ニア（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）反応であり、通常、反応条件
下、好ましくは、不活性有機溶媒中で実質的に無水条件
下、化合物（Ｄ）をグリニア試薬（Ｅ）と接触させて実
行する。普通、この工程は、約１５℃から８０℃、好ま
しくは２０℃から３５℃の範囲の温度で、約２から２４
時間、好ましくは約２から４時間、約１から３．５、好
ましくは１から３モルのグリニア試薬を化合物（Ａ）１
モル当り用いて実行する。使用しうる適当な溶媒は、例
えば、テトラヒドロフラン、アルキルエーテル（例え
ば、エチルエーテル）、ヘキサン、等及びそのコンパチ
ブルな混合物を含む。最良の結果が、テトラヒドロフラ
ン、エチルエーテル又はグリムを溶媒として用いて得ら
れる。

【００４２】第２工程は、中間体Ｆを所望のオルガノシ
リルイミダゾール又はトリアゾール（Ｂ）と、好ましく
は不活性有機溶媒中で、反応条件下接触させて実施しう
る。第２工程は、便利には、工程１の反応生成物混合物
から中間体Ｆを分離せずにそのまま実行しうる。普通、
本方法は、約２０℃から３５℃、好ましくは２０℃から
２５℃で、約２から２４時間、好ましくは、１０から２
４時間、化合物（Ｆ）又は（Ｄ）のモル当り、約１から
５、好ましくは１から３モルの化合物（Ｂ）を用いて、
反応がそのまま行なわれる場合には、実施する。普通、
化合物（Ｂ）のモル当り、約１から３モルの塩基が使用
される。使用しうる適当な不活性有機溶媒は、例えば工
程１に関して前記した溶媒及びそのコンパチブルな混合
物を含む。最も便利には、第２工程がそのままで実施さ
れるため、第２工程でも第１工程で用いたのと同じ溶媒
が一般的には使用される。

【００４３】式（Ｄ）及び（Ｅ）の出発物質は、一般的
に公知の物質であり、公知の方法又はその自明の修正
（例えば、適当な出発物質の置換）によって製造でき
る。出発物質（Ｄ）の製造は、例えば、Ｙ．Ｒａｓｉｅ
ｌ及びＨ．Ｋ．Ｚｉｍｍｅｒｍａｎ，Ａｎｎ．６４９，
１１１（１９６１）又は、Ｒ．Ｌ．Ｌｅｓｔｉｎｇｅｒ
及びＩ．Ｓｋｏｏｇ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７
７，２４９１（１９５５）；に記述されており、Ｒ，Ｒ
^６及びＲ^７が水素の場合、商業的に入手可能な物質であ
る。式（Ｆ）の出発物質はグリニヤール試薬であり、例
えば、Ｐ．Ｅ．Ｐｅａｒｓｏｎ，Ｄ．Ｃｏｗａｎ，Ｊ．
Ｄ．Ｂｅｃｋｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２４，５０
４（１９５９）に記述されたような標準方法により製造
しうる。式（Ｄ）の出発物質も又対応する任意に置換さ
れたトリフェニルボランアルカリ金属ヒドロキシドアダ
クトの加水分解及び酸化により製造しうる。式Ｉの化合
物も又、Ｐ．Ｋｅｎｎｙにより記述された方法により、
イミダゾールとジフェニル−アルキルボラン−アンモニ
アコンプレックス：

【００４４】

【化２１】

【００４５】式中、Ｒ、Ｒ^１及びＹは、前記定義のとお
り、との交換によって便利に製造しうる。本方法に従っ
て、化合物（Ｇ）を化合物（Ｂ）と、反応条件下、好ま
しくは不活性有機溶媒中で、実質的に無水条件下接触さ
せる。好ましくは、本方法は約０℃から環流までの温
度、便利には約２０℃から２５℃で約１から７２時間、
化合物（Ｇ）のモル当り約０．１から１モルの化合物
（Ｂ）を用いて実行する。使用しうる適当な不活性有機
溶媒は、例えば、ハロゲン化アルカン、例えばクロロホ
ルム、メチレンクロリド；低級アルケノール、例えば、
メタノール、エタノール；アセトン等及びその混合物を
含む。式（Ｇ）の出発物質は、ＣｏｍｐｔｅＲｅｎｄ
ｕｓＨｅｂｄｏｍａｄａｉｒｅｓｄｅｓＳｃｉｅｎ
ｃｅｓｄｅ１′ＡｃａｄｅｍｉｅｄｅｓＳｃｉ
ｅｎｃｅｓ，ｐ．３１９，ｖ．２５４（１９６２）で
Ｄ．Ｇｉｒａｕｄ等により記載されたような公知の方法
又はその自明な修正（例えば、適当に置換されたリアク
タント及び適当な溶媒）によって製造しうる。化合物
（Ｇ）は、中間体Ｆとアンモニアとの反応により便利に
製造しうる。

【００４６】一般的方法条件上述の方法において、生成物は各反応生成物混合物か
ら、例えば、抽出、トリチュレーション、及び再結晶の
ような適当な分離及び精製方法により回収しうる。適当
な分離及び精製方法は、例えば、以下の実施例中に説明
する。一般的には、上述の反応は、液相反応であり、従
って、反応が環流で行なわれ、温度（沸点）に影響する
ような場合を除いて、圧力は一般的には重要ではない。
従って、これらの反応は一般的には、約３００から３，
０００ｍｍ水銀圧で行ない、便利には約室温又は周囲温
度で行なう。普通の又は好ましい反応条件（例えば、反
応温度、時間、リアクタントのモル比、溶媒、圧力等）
を与えた時、他の反応条件も又特に断らない限り使用し
うるということを評価すべきである。最適反応条件（例
えば、温度、反応時間、モル比、溶媒、等）は、使用す
る特定の試薬又は有機溶媒と共に変化しうるが、日常的
な最適化方法により決定しうる。光学異性体が得られる
場合、各光学異性体は従前のリゾリューション法によっ
て得ることができる。幾何異性体及びコーディネーショ
ン異性体は、異性体間の物理的特性の相違に基づく従来
の分離方法によって分離できる。

【００４７】実用性本発明の化合物は、菌による植物病害、例えばダウニー
ミルデュー（ｄｏｗｎｙｍｉｌｄｅｗ）、リーフブライ
ト、リーフスポット、ダンピング−オフフ病害、Ｂｏｔ
ｒｙｔｉｓ病及び貯蔵疾病を防除するのに有効である。
本化合物のいくつかは更に、広範囲の活性スペクトラム
を示す。本化合物は、一般的には、予防的殺菌剤として
より効果的であり、多くは特に、グレイモールド（ｇｒ
ｅｙｍｏｌｄ）（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、グレープダウ
ニ−ミルデュー（ｇｒａｐｅｄｏｗｎｙｍｉｌｄｅ
ｗ）、つる性作物のレートブライト、及びＳｅｐｔｏｒ
ｉａリーフスポット病に特に有効である。例えば、〔１
−ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボラ
ン及びそのジフェニルビニルボランアナログは、Ｐｌａ
ｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａにより引き起こされ
たグレープダウニィーミルデュー病に対して優れた抑制
活性を示す。本化合物は、植物に殺菌的に有効な量施用
する。予防殺菌剤として適用する際には、化合物を好ま
しくは、植物感染の検出前又は直後に事前計画された時
期に適用する。最適の殺菌的に有効な量は、宿主、菌の
タイプ、気候条件及び本発明の特別の化合物のようない
くつかのファクターに当然依存する。しかしながら、一
般的には、予防施用のためには、ヘクタール当り約０．
２から２．５ｋｇの率で、エラジカント施用のためには
１から３ｋｇの率で適用する。本化合物は又種の処理に
も適用しうる。一般的には、種の処理用として、１００
ｋｇの種当り約０．５から３２ｇの率で化合物を適用す
る。たいていの殺虫剤と同様、本発明の殺菌剤は、普通
はそのままでは施用せずに、一般的には、活性殺菌化合
物の分散をさせるのに通常使用される、従来の生物学的
に不活性な増量剤又は担体と共に、処方及び施用モード
が殺菌剤の活性に影響することを考慮しながら、含め
る。従って、本発明の殺菌剤は、施用の望ましいモード
に基づいて、粒剤として、粉剤として、水和剤として、
乳剤として、溶液として、又は他のいくつかの公知の製
剤として、製剤化及び施用しうる。

【００４８】水和剤は、水又は他の分散剤中にすばやく
分散する微細粒子の形のものである。これらの組成は、
通常約５％から８０％の殺菌剤、及び残りは、分散剤、
乳化剤及びウェッティング剤を含む不活性物質である。
粉剤は、ドライダスト又は好ましくは水中のサスペンジ
ョンとして、土壌に施用しうる。普通のキャリアは、フ
ラー土、カオリン粘土、シリカ及び他の吸収し易く、容
易に水和性の無機の稀釈剤を含む。普通の湿潤剤、分散
剤又は乳化剤は、例えば、アリール及びアルキルアリー
ルスルホネート及びそのナトリウム塩；アルキルアミド
スルホネート、脂肪メチルタウリドを含む；アルキルア
リールポリエーテルアルコール、スルフェート化高級ア
ルコール、ポリビニルアルコール；ポリエチレンオキシ
ド、スルホン化動物及び野菜油；スルホン化石油油、ポ
リヒドリックアルコールと長鎖メルカプタンとエチレン
オキシドのエチレンオキシド付加産物の脂肪酸エステル
を含む。他の多くの型の有用な界面活性剤は、商業的に
入手可能である。界面活性剤は、用いた場合、通常殺菌
組成物の１から１５重量％を含む。粉剤は、活性殺菌剤
と、タルク、自然粘土、キーゼルグール（ｋｉｅｓｅｌ
ｇｕｈｒ）、ピロフィライト、チャーク（ｃｈａｌ
ｋ）、ジアトメーシャスアース（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏ
ｕｓｅａｒｔｈ）、リン酸カルシウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウム、硫黄、ライム、フロア（ｆｌｏ
ｕｒｓ）、及び農薬の分散剤及びキャリアとして行動す
る他の有機及び無機固体のような微細な固体との自由に
流動する混和物である。これらの微細固体は約５０ミク
ロン未満の平均粒径を有している。ここに有用な普通の
粉剤は７５％のシリカと２５％のトキシカントを含む。

【００４９】有用な濃厚溶液は、容易に水に分散し又は
他の分散媒に分散し、殺菌剤及び液体又は固体の乳化剤
とから全体として成っており、キシレン、重芳香族ナフ
サ、イソホロン、及び他の非揮発性有機溶媒のような液
体キャリアを含むことのできる均一な液体又はペースト
組成物である、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅｃｏ
ｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）を含む。施用の際、これらの濃
厚製剤、を水又は他の液体キャリアに分散し、そして通
常スプレーとして処置する領域に施用する。他の有用な
殺菌施用製剤は、分散媒中への活性殺菌剤の単純な溶液
を含み、この分散剤中に活性殺菌剤は所望の濃度で完全
に溶け、分散媒としては、アセトン、アルキル化ナフタ
レン、キシレン、又は他の有機溶媒がある。殺菌剤が比
較的粗い粒子上に運ばれる粒剤は空中散布又は被覆−作
物キャノピ（ｃａｎｏｐｙ）の浸透に特に有用である。
活性成分が、フレオンのような低沸点分散媒溶媒キャリ
アの蒸発によって微細な形態に分散される、普通のエア
ゾールである、加圧スプレーも使用しうる。これらの殺
菌剤の製剤及び施用方法の全ては当業者に周知である。
殺菌剤の重量パーセントは組成物が施用される方法及び
製剤の特別なタイプに応じて変化できるが、一般的に殺
菌組成物重量の０．０５％から９５％含み、その組成物
が直接施用（ｄｉｒｅｃｔａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）
か又は施用前稀釈の必要があるかで違ってくる。本化合
物は、普通、約０．１から５ｋｇ／ヘクタール、好まし
くは０．２から３ｋｇ／ヘクタールの範囲の量施用し、
普通ホーリッジ（ｆｏｌｉａｇｅ）スプレーとして施用
する。

【００５０】本殺菌組成物は、他の成分、湿潤剤、乳化
剤、アジュバント、安定剤、等及び他の混合可能な活性
成分、例えば、他の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ
剤、バクテリア殺菌剤、植物生育調整剤、肥料等ととも
に製剤化及び／又は施用しうる。本発明は、次の非限定
的製法及び実施例によりより良く理解しうる。そこで
は、明瞭に断らない限り、全ての温度、温度範囲は℃系
を用い、用語「周囲温度」又は「室温」は約２５〜２５
℃を意味する。用語「パーセント」又は「％」は重量パ
ーセントであり、用語「モル」はグラムモルである。用
語「当量」は、有限モル（ｆｉｎｉｔｅｍｏｌｅ）又
は有限重量又は容量に換算して、例又は製法中に引用さ
れた前後の試薬のモル当量と等しい試薬のモル当量での
量を意味する。

【００５１】

【実施例】製造Ａビス（４−フルオロフェニル）メチルシリルメチルクロ
リド

【００５２】

【化２２】この製造において、２３．５モルの（クロロメチル）シ
リルジクロリドを１５分かけて−７８℃のテトラヒドロ
フラン中の５８ミリモルの４−フルオロフェニルマグネ
シウムプロミドに滴下した。得られた混合物を温めて室
温とし一晩（約１４−１６時間）攪拌した。この混合物
をその後１００ｍＬの水の添加によりクェンチングし、
その後三回５０ｍＬの部のエチルエーテルで抽出した。
抽出物を合わせ、１００ｍＬの１，２，４−トリアゾー
ルを１５ｍＬジメチルホルムアミド中の３．１ｇのビス
（４−フルオロフェニル）−メチルシリルメチルクロリ
ドに滴下した。混合物を約８０−９０℃で２時間加熱し
てそれから室温まで冷却した。６０ｍＬの水により希釈
し、その後三回５０ｍＬ部のエチルエーテルで抽出し
た。抽出物を合わせ、８０ｍＬの水で、次に８０ｍＬの
飽和塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥した。エチルエーテルを蒸発除去し柚状物質を得、こ
れをエチルウセテート、ヘキサン、及びその混合物を有
するシリカゲル溶液上でクロマトグラフィーにより精製
した。飽和塩化ナトリウム（ブライン）で洗浄し、硫酸
マグネシウム上で乾燥した。エチルエーテルを蒸発除去
し標記の化合物を淡黄色油として得た。

【００５３】製造Ｂ１−〔ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリルメチ
ル〕−１，２，４−トリアゾールこの製造において、１．０ｇのナトリウム１，２，４−
トリアゾールを１５ｍＬジメチルホルムアミド中の３．
１ｇのビス（４−フルオロフェニル）−メチルシリルメ
チルクロリドに滴下した。混合物を約８０−９０℃で２
時間加熱してそれから室温まで冷却した。６０ｍＬの水
により希釈し、その後三回５０ｍＬ部のエチルエーテル
で抽出した。抽出物を合わせ、８０ｍＬの水で、次に８
０ｍＬの飽和塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した。エチルエーテルを蒸発除去し柚状物質
を得、これをエチルウセテート、ヘキサン、及びその混
合物を有するシリカゲル溶液上でクロマトグラフィーに
より精製した。同様に、ナトリウム１，２，４−トリア
ゾールの代りにモル当量のナトリウムイミダゾールを用
いる以外は、同じ方法に従って、対応するイミダゾール
アナログが製造できる。即ち、１−〔ビスー（４−フル
オロフェニル）メチルシリルメチル〕イミダゾールであ
る。

【００５４】製造Ｃ２−アミノエチルジフェニルポリネート

【００５５】

【化２３】

【００５６】この製造は、Ｐ．Ｄｅｎｉｓｅｖｉｃｈ，
Ｊｒの方法による標記化合物の製造を説明する。水性１
０重量％塩酸を２２．５ｇのトリフェニルボラン・水酸
化ナトリウムを含む２５０ｇの溶液にゆっくり添加す
る。塩酸の添加をｐＨが１．２になるまで添加する。添
加の間、反応混合物を３０℃以下に維持するために冷却
を行なう。８０ｍｌのエチルエーテルを添加し、混合物
を一晩（１０−１２時間）室温で攪拌し、この間、混合
物にゆっくりした一定の空気を通す。５０ｍｌのエチル
エーテルを蒸発損失を回復するために添加する。反応混
合は２相系を形成する、エチルエーテル層を分離し、水
で洗滌し、その後４．９％の２−アミノエタノールに添
加する。混合物を一時間室温で攪拌し、その後濾過す
る。回収した固体を水で洗浄し、１４．４ｇの標記化合
物、ｍ．ｐ．１８６−１８８℃を得る。

【００５７】実施例１ジフェニルメチルボラン−２−アミノエトキシマグネシ
ウムブロミド

【００５８】

【化２４】

【００５９】標記の化合物は、７２ｍｌのテトラヒドラ
フラン中の０．００６４モルのメチルマグネシウムブロ
ミドを不活性窒素雰囲気下１．４３ｇ（０．００６４モ
ル）の製造Ｃの標記化合物を含む３０ｍＬのジエチルエ
ーテルに滴下することによって製造しうる。溶液を環流
で１時間加熱し、その後冷却する。形成された生成物を
溶液から分離する必要はない。これは、この製造の最終
工程が、中間体の形成される同じ溶液中で、そのまま実
施しうるためである。同様にして、ジフェニルビニル−
及びジフェニルシクロプロピルボラン−２−アミノエト
キシマグネシウムブロミドを製造できる。

【００６０】実施例２１−〔ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリルメチ
ル〕イミダゾール−ジフェニルメチルボラン標記化合物は、２．００ｇの１−〔ビス（４−フルオロ
フェニル）メチルシリルメチル〕イミダゾールを、実施
例１の中間体反応生成物混合物に添加し、溶液を一晩攪
拌することによって製造できる。翌日、１％ＨＣｌ溶液
及び２００ｍｌジエチルエーテルを添加した。エーテル
層を除去し、水性層を５０ｍｌ部のジエチルエーテルで
２度以上抽出する。エーテル層を合わせ、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。ジエチルエーテルの除去後、クリー
ンな油状物質を得る。この油状物質を最小量のエタノー
ルに溶解し、水をゆっくり滴下して生成物を沈殿した。
この方法により、約２．１ｇの固体白色粉末、ｍ．ｐ．
１００−１１１℃、を得る。同様に、適当な出発物質を
用いて、上記の方法を適用して、次の化合物を製造しう
る。（１−〔トリフェニルシリルメチル〕イミダゾール）−
ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）メチルシリルメチル〕イミダ
ゾール−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）エチルシリルメチル〕イミダ
ゾール−ジフェニルメチルボラン

【００６１】（１−〔ビス（フェニル）−ｎ−プロピル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−ｉ−プロピルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｎ−ブチルシリルメチル〕
イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｉ−ブチルシリルメチル〕
イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｔ−ブチルシリルメチル〕
イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）シクロプロピルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）シクロブチルシリルメチル〕
イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）シクロペンチルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフエニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）シクロヘキシルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）ビニルシリルメチル〕イミダ
ゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−プロペニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−プロペニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルビニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−ブテニルビニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルプロペ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルプロペ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルプロペ−２−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルプロペ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−２−ブテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ブテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−ペンテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−ペンテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン

【００６２】（１−〔ビス（フェニル）−３−ペンテニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ペンテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルブテ−２−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルブテ−３−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルブテ−１−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルブテ−２−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルブテ−３−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−１−ヘキシニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−ヘキシニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ヘキシニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ヘキシニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン

【００６３】（１−〔ビス（フェニル）−５−ヘキセニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−２−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−３−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−４−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−２−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−３−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−４−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−２−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−３−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−４−メチルペンテ−４−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−１−エチルブテ−１−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−２−エチルブテ−１−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−４−メチルフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−エチルフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−プロピルフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−イソプロピルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−４−ｎ−ブチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−イソブチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ｔ−ブチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン

【００６４】（１−〔ビス（フェニル）−４−ｎ−ペン
チルフェニルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニ
ルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ヘキシルフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−クロロフェニルフェニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−４−フルオロフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−メトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−エトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−プロポキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ブトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ペントキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ヘキソキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−チオメチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−チオエチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−チオプロピルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−エチルフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−プロピルフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−イソプロピルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−３−ｎ−ブチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−イソブチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ｔ−ブチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ｎ−ペンチルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−３−ヘキシルフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン

【００６５】（１−〔ビス（フェニル）−３−クロロフ
ェニルフェニルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェ
ニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−フルオロフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−エトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−プロポキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ブトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ペントキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ヘキソキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−チオメチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−チオエチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−チオプロピルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔トリフェニルシリルメチル〕イミダゾール）−
ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）メチルシリルメチル〕イミダ
ゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）エチルシリルメチル〕イミダ
ゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｎ−プロピルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｉ−プロピルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｎ−ブチルシリルメチル〕
イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｉ−ブチルシリルメチル〕
イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｔ−ブチルシリルメチル〕
イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）シクロプロピルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）シクロブチルシリルメチル〕
イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）シクロペンチルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）シクロヘキシルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン

【００６６】（１−〔ビス（フェニル）ビニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−プロペニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルビニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−ブテニルビニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルプロペ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルプロペ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルプロペ−２−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルプロペ−２−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−２−ブテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ブテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−ペンテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−ペンテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ペンテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ペンテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルブテ−２−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルブテ−３−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルブテ−１−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルブテ−２−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルブテ−３−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−１−ヘキセニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−ヘキセニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン

【００６７】（１−〔ビス（フェニル）−３−ヘキセニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ヘキセニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−５−ヘキセニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−２−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−３−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−４−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−２−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−３−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−４−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−２−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−３−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−４−メチルペンテ−４−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−１−エチルブテ−１−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−２−エチルブテ−１−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−４−メチルフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−エチルフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−プロピルフェニルフェ
ニルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチル
ボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−イソプロピルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−４−ｎ−ブチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン

【００６８】（１−〔ビス（フェニル）−４−ｉ−ブチ
ルフェニルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニル
メチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ｔ−ブチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ｎ−ペンチルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−４−ヘキシルフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−クロロフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−フルオロフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−メトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−エトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−プロポキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ブトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ペントキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ヘキソキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−チオメチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−チオエチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−チオプロピルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−エチルフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−プロピルフェニルフェ
ニルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチル
ボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−イソプロピルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−３−ｎ−ブチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−イソブチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ｔ−ブチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン

【００６９】（１−〔ビス（フェニル）−３−ｎ−ペン
チルフェニルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニ
ルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ヘキシルフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−クロロフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−フルオロフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−エトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−プロポキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ブトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ペントキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ヘキソキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−チオメチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−チオエチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−チオプロピルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラ
ン（１−〔トリフェニルシリルメチル〕イミダゾール）−
ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）メチルシリルメチル〕イミダ
ゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）エチルシリルメチル〕イミダ
ゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｎ−プロピルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｉ−プロピルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｎ−ブチルシリルメチル〕
イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｉ−ブチルシリルメチル〕
イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｔ−ブチルシリルメチル〕
イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）シクロプロピルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン

【００７０】（１−〔ビス（フェニル）シクロブチルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）シクロペンチルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）シクロヘキシルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）ビニルシリルメチル〕イミダ
ゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−プロペニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−プロペニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルビニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−１−ブテニルビニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルプロペ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルプロペ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルプロペ−２−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルプロペ−２−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−ブテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ブテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−ペンテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−ペンテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ペンテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ペンテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルブテ−２−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロ
ピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルブテ−３−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロ
ピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルブテ−１−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロ
ピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルブテ−２−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロ
ピルボラン

【００７１】（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルブ
テ−３−ニルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニ
ルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−ヘキセニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−ヘキセニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ヘキセニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ヘキセニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−５−ヘキセニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−２−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−３−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−４−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−２−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−３−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−４−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−２−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−３−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−メチルペンテ−４−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−エチルブテ−１−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロ
ピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−エチルブテ−１−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロ
ピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−メチルフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−４−エチルフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボ
ラン

【００７２】（１−〔ビス（フェニル）−４−プロピル
フェニルフェニルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフ
ェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−イソプロピルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロ
ピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ｎ−ブチルフェニルフ
ェニルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシク
ロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ｉ−ブチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ｔ−ブチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ｎ−ペンチルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロ
ピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ヘキシルフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−クロロフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−４−フルオロフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−メトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−エトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−プロポキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ブトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ペントキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ヘキソキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−チオメチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−チオエチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−チオプロピルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロ
ピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−３−エチルフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−３−プロピルフェニルフェ
ニルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロ
プロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−イソプロピルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロ
ピルボラン

【００７３】（１−〔ビス（フェニル）−３−ｎ−ブチ
ルフェニルフェニルシリルメチル〕イミダゾール）−ジ
フェニルシクロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−イソブチルフェニルフ
ェニルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシク
ロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ｔ−ブチルフェニルフ
ェニルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシク
ロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ｎ−ペンチルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロ
ピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ヘキシルフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−クロロフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−３−フルオロフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−エトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−プロポキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ブトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ペントキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ヘキソキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−チオメチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−チオエチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−チオプロピルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロ
ピルボラン（１−〔ビス（４−メチルフェニル）フェニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラ
ン（１−〔ビス（４−エチルフェニル）フェニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラ
ン（１−〔ビス（４−プロピルフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボ
ラン（１−〔ビス（４−イソプロピルフェニル）フェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン（１−〔ビス（４−ｎ−ブチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（４−イソブチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン

【００７４】（１−〔ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）
フェニルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシ
クロプロピルボラン（１−〔ビス（４−ｎ−ペンチルフェニル）フェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン（１−〔ビス（４−ヘキシルフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボ
ラン（１−〔ビス（４−クロロフェニル）フェニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラ
ン（１−〔ビス（４−フルオロフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボ
ラン（１−〔ビス（４−メトキシフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボ
ラン（１−〔ビス（４−エトキシフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボ
ラン（１−〔ビス（４−プロポキシフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（４−ブトキシフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボ
ラン（１−〔ビス（４−ペントキシフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（４−ヘキソキシフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（４−チオメチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（４−チオエチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（４−チオプロピルフェニル）フェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン（１−〔ビス（３−メチルフェニル）フェニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラ
ン（１−〔ビス（３−エチルフェニル）フェニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラ
ン（１−〔ビス（３−プロピルフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボ
ラン（１−〔ビス（３−イソプロピルフェニル）フェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン（１−〔ビス（４−ｎ−ブチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（４−イソブチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（４−ｎ−ペンチルフェニル）フェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン

【００７５】（１−〔ビス（３−ヘキシルフェニル）フ
ェニルシリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシク
ロプロピルボラン（１−〔ビス（３−クロロフェニル）フェニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラ
ン（１−〔ビス（３−フルオロフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボ
ラン（１−〔ビス（３−メトキシフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボ
ラン（１−〔ビス（３−エトキシフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボ
ラン（１−〔ビス（３−プロポキシフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（３−ブトキシフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボ
ラン（１−〔ビス（３−ペントキシフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（３−ヘキソキシフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（３−チオメチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（３−チオエチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピル
ボラン（１−〔ビス（３−チオプロピルフェニル）フェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン

【００７６】実施例３〔１−ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメ
チルボラン標記の化合物は、Ｎ_２雰囲気下ＴＨＦ中の１８．０ｍＬ
の１．０Ｍメチルマグネシウムブロミドを２−アミノ−
エチルジフェニルボリネート（製造Ｃ）に添加すること
によって製造しうる。混合物を加熱し２時間環流し、そ
の後室温に２時間で冷却した。次に２．００ｇ量の１−
〔ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリルメチル〕
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを添加し、溶液を一
晩攪拌した。翌日、１００ｍＬの５％ＨＣｌ溶液及び２
００ｍＬのジエチルエーテルを添加した。エーテル層を
除去し、水性層を５０ｍＬ部のジエチルエーテルで２回
以上抽出した。エーテル層を合わせ、硫酸マグネシウム
上で乾燥した。ジエチルエーテルの除去後、１００ｍＬ
のエタノールを添加し、白色沈殿を形成し、ｍｐ．１２
６−１２７℃。同様に、適当な出発物質を用いて、上述
の方法を適用して、次の化合物を製造しうる。〔１−トリフェニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール〕−ジフェニルメチルボラン〔１−ビス（フェニル）メチルシリルメチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメチルボラン〔１−ビス（フェニル）エチルシリルメチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメチルボラン

【００７７】（１−〔ビス（フェニル）−ｎ−プロピル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｉ−プロピルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメチ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｎ−ブチルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメチル
ボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｉ−ブチルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメチル
ボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｔ−ブチルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメチル
ボラン（１−〔ビス（フェニル）シクロプロピルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメチ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）シクロブチルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメチル
ボラン（１−〔ビス（フェニル）シクロペンチルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメチ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）シクロヘキシルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメチ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−プロペニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメ
チルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−プロペニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメ
チルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルビニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
メチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−ブテニルビニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルプロペ−１−ニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−
ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルプロペ−１−ニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−
ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルプロペ−２−ニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−
ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルプロペ−２−ニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−
ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−ブテニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメチ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ブテニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメチ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−ペンテニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメ
チルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−ペンテニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメ
チルボラン

【００７８】（１−〔ビス（フェニル）−３−ペンテニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−
ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ペンテニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメ
チルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルブテ−２−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルブテ−３−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルブテ−１−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルブテ−２−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルブテ−３−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−ヘキセニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメ
チルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−ヘキセニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメ
チルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ヘキセニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメ
チルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ヘキセニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメ
チルボラン（１−〔ビス（フェニル）−５−ヘキセニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕）−ジフェニル
メチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−１−ニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジ
フェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−２−ニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジ
フェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−３−ニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジ
フェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−４−ニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジ
フェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−１−ニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジ
フェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−２−ニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジ
フェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−３−ニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジ
フェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−４−ニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジ
フェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−１−ニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジ
フェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−２−ニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジ
フェニルメチルボラン

【００７９】（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルペ
ンテ−３−ニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−メチルペンテ−４−ニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジ
フェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−エチルブテ−１−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフ
ェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−エチルブテ−１−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフ
ェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−メチルフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェニル
メチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−エチルフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェニル
メチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−プロピルフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェニ
ルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−イソプロピルフェニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフ
ェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ｎ−ブチルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェ
ニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−イソブチルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェ
ニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ｔ−ブチルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェ
ニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ｎ−ペンチルフェニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフ
ェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ヘキシルフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェニ
ルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−クロロフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェニル
メチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−フルオロフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェニ
ルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−メトキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェニ
ルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−エトキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェニ
ルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−プロポキシフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェ
ニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ブトキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェニ
ルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ペントキシフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェ
ニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ヘキソキシフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェ
ニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−チオメチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン

【００８０】（１−〔ビス（フェニル）−４−チオエチ
ルフェニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−チオプロピルフェニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフ
ェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェニル
メチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−エチルフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェニル
メチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−プロピルフェニルフェ
ニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−イソプロピルフェニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフ
ェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ｎ−ブチルフェニルフ
ェニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−イソブチルフェニルフ
ェニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ｔ−ブチルフェニルフ
ェニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−ジフェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ｎ−ペンチルフェニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフ
ェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ヘキシルフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェニ
ルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−クロロフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェニル
メチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−フルオロフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェニ
ルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メトキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェニ
ルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−エトキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェニ
ルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−プロポキシフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェ
ニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ブトキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェニ
ルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ペントキシフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェ
ニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ヘキソキシフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェ
ニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−チオメチルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェ
ニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−チオエチルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフェ
ニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−チオプロピルフェニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフ
ェニルメチルボラン

【００８１】〔１−トリフェニルシリルメチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）メチルシリルメチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）エチルシリルメチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−ｎ−プロピルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニル
ボラン〔１−ビス（フェニル）−ｉ−プロピルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニル
ボラン〔１−ビス（フェニル）−ｎ−ブチルシリルメチル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニルボ
ラン〔１−ビス（フェニル）−ｉ−ブチルシリルメチル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニルボ
ラン〔１−ビス（フェニル）−ｔ−ブチルシリルメチル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニルボ
ラン〔１−ビス（フェニル）シクロプロピルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニル
ボラン〔１−ビス（フェニル）シクロブチルシリルメチル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニルボ
ラン〔１−ビス（フェニル）シクロペンチルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニル
ボラン〔１−ビス（フェニル）シクロヘキシルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニル
ボラン〔１−ビス（フェニル）ビニルシリルメチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−プロペニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−プロペニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルビニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビ
ニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−ブテニルビニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
ビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルプロペ−１−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルプロペ−１−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルプロペ−２−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルプロペ−２−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−ブテニルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニル
ボラン

【００８２】〔１−ビス（フェニル）−３−ブテニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−ペンテニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−ペンテニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ペンテニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ペンテニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルブテ−２−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルブテ−３−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルブテ−１−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルブテ−２−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルブテ−３−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−ヘキセニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−ヘキセニルシリルメチ
ル〕イシダゾール−ジフェニルシクロピロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ヘキセニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ヘキセニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−５−ヘキセニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−１−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−２−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−３−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−４−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−１−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−２−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−３−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン

【００８３】〔１−ビス（フェニル）−２−メチルペン
テ−４−ニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール〕−ジフェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−１−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−２−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−３−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−メチルペンテ−４−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−エチルブテ−１−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−エチルブテ−１−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−メチルフェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
ビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−エチルフェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
ビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−プロピルフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−イソプロピルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ｎ−ブチルフェニルシリ
ルメチル（１−〔ビス（フェニル）−４−ｎ−ブチルフ
ェニルフェニルシリルメチル〕イミダゾール）−−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニルボラ
ン〔１−ビス（フェニル）−４−ｉ−ブチルフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ｔ−ブチルフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ｎ−ペンチルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ヘキシルフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−クロロフェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
ビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−フルオロフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−メトキシフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−エトキシフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−プロポキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ブトキシフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルビニルボラン

【００８４】〔１−ビス（フェニル）−４−ペントキシ
フェニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル〕−ジフェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ヘキソキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−チオメチルフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−チオエチルフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−チオプロピルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルフェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
ビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−エチルフェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
ビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−プロピルフェニルフェニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−
ジフェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−イソプロピルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ｎ−ブチルフェニルフェ
ニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕
−ジフェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−イソブチルフェニルフェ
ニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕
−ジフェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ｔ−ブチルフェニルフェ
ニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕
−ジフェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ｎ−ペンチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルメチルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ヘキシルフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−クロロフェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
ビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−フルオロフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メトキシフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−エトキシフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−プロポキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ブトキシフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ペントキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ヘキソキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルビニルボラン

【００８５】〔１−ビス（フェニル）−３−チオメチル
フェニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル〕−ジフェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−チオエチルフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−チオプロピルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルビニルボラン〔１−トリフェニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール〕−ジフェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）メチルシリルメチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）エチルシリルメチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−ｎ−プロピルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシクロ
プロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−ｉ−プロピルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシクロ
プロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−ｎ−ブチルシリルメチル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−ｉ−ブチルシリルメチル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−ｔ−ブチルシリルメチル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン〔１−ビス（フェニル）シクロプロピルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシクロ
プロピルボラン〔１−ビス（フェニル）シクロブチルシリルメチル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシクロプ
ロピルボラン〔１−ビス（フェニル）シクロペンチルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシクロ
プロピルボラン〔１−ビス（フェニル）シクロヘキシルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシクロ
プロピルボラン〔１−ビス（フェニル）ビニルシリルメチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−プロペニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシク
ロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−プロペニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシク
ロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルビニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシ
クロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−ブテニルビニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
シクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルプロペ−１−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルプロペ−１−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルシクロプロピルボラン

【００８６】〔１−ビス（フェニル）−１−メチルプロ
ペ−２−ニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール〕−ジフェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルプロペ−２−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−ブテニルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシクロ
プロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ブテニルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシクロ
プロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−ペンテニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシク
ロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−ペンテニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシク
ロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ペンテニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシク
ロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ペンテニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシク
ロプロピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルブテ−２−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロ
ピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルブテ−３−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロ
ピルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルブテ−１−ニル
シリルメチル〕イミダゾール〕−ジフェニルシクロプロ
ピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルブテ−２−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルブテ−３−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−ヘキセニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシク
ロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−ヘキセニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシク
ロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ヘキセニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシク
ロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ヘキセニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシク
ロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−５−ヘキセニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルシク
ロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−１−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−２−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−３−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−４−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルシクロプロピルボラン

【００８７】〔１−ビス（フェニル）−２−メチルペン
テ−１−ニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール〕−ジフェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−２−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−３−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−４−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−１−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−２−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−３−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−メチルペンテ−４−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−１−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−エチルブテ−１−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−エチルブテ−１−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−メチルフェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
シクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−エチルフェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
シクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−プロピルフェニルフェニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−
ジフェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−イソプロピルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ｎ−ブチルフェニルフェ
ニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕
−ジフェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ｉ−ブチルフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ｔ−ブチルフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ｎ−ペンチルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ヘキシルフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−クロロフェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
シクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−フルオロフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−メトキシフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルシクロプロピルボラン

【００８８】〔１−ビス（フェニル）−４−エトキシフ
ェニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル〕−ジフェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−プロポキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ブトキシフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ペントキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ヘキソキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−チオメチルフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−チオエチルフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−チオプロピルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルフェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
シクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−エチルフェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
シクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−プロピルフェニルフェニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−
ジフェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−イソプロピルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ｎ−ブチルフェニルフェ
ニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕
−ジフェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−イソブチルフェニルフェ
ニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕
−ジフェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ｔ−ブチルフェニルフェ
ニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕
−ジフェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ｎ−ペンチルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ヘキシルフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−クロロフェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
シクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−フルオロフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メトキシフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−エトキシフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−プロポキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルシクロプロピルボラン

【００８９】〔１−ビス（フェニル）−３−ブトキシフ
ェニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル〕−ジフェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ペントキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルシクロプロピルボラン〔１−〔ビス（フェニル）−３−ヘキソキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−チオメチルフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−チオエチルフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−チオプロピルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（４−メチルフェニル）フェニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメ
チルボラン〔１−ビス（４−エチルフェニル）フェニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメ
チルボラン〔１−ビス（４−プロピルフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
メチルボラン〔１−ビス（４−イソプロピルフェニル）フェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルメチルボラン〔１−ビス（４−ｎ−ブチルフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルメチルボラン〔１−ビス（４−イソブチルフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルメチルボラン〔１−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルメチルボラン〔１−ビス（４−ｎ−ペンチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルメチルボラン〔１−ビス（４−ヘキシルフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
メチルボラン〔１−ビス（４−クロロフェニル）フェニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメ
チルボラン〔１−ビス（４−フルオロフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
メチルボラン〔１−ビス（４−メトキシフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
メチルボラン〔１−ビス（４−エトキシフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
メチルボラン〔１−ビス（４−プロポキシフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルメチルボラン〔１−ビス（４−ブトキシフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
メチルボラン〔１−ビス（４−ペントキシフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルメチルボラン

【００９０】〔１−ビス（４−ヘキソキシフェニル）フ
ェニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル〕−ジフェニルメチルボラン〔１−ビス（４−チオメチルフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルメチルボラン〔１−ビス（４−チオエチルフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルメチルボラン〔１−ビス（４−チオプロピルフェニル）フェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルメチルボラン〔１−ビス（３−メチルフェニル）フェニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメ
チルボラン〔１−ビス（３−エチルフェニル）フェニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメ
チルボラン〔１−ビス（３−プロピルフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
メチルボラン〔１−ビス（３−イソプロピルフェニル）フェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルメチルボラン〔１−ビス（３−ｎ−ブチルフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルメチルボラン〔１−ビス（３−イソブチルフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルメチルボラン〔１−ビス（３−ｔ−ブチルフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルメチルボラン〔１−ビス（３−ｎ−ペンチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルメチルボラン〔１−ビス（３−ヘキシルフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
メチルボラン〔１−ビス（３−クロロフェニル）フェニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルメ
チルボラン〔１−ビス（３−フルオロフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
メチルボラン〔１−ビス（３−メトキシフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
メチルボラン〔１−ビス（３−エトキシフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
メチルボラン〔１−ビス（３−プロポキシフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルメチルボラン〔１−ビス（３−ブトキシフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニル
メチルボラン〔１−ビス（３−ペントキシフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルメチルボラン〔１−ビス（３−ヘキソキシフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルメチルボラン〔１−ビス（３−チオメチルフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニ
ルメチルボラン

【００９１】〔１−ビス（３−チオエチルフェニル）フ
ェニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル〕−ジフェニルメチルボラン〔１−ビス（３−チオプロピルフェニル）フェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェ
ニルメチルボラン

【００９２】実施例４〔１−ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボラン標記の化合物は、８５ｍＬのジエチルエーテル中の１．
３ｇのトリフェニルボロンの溶液に、５ｍＬのジエチル
エーテル中の１．７ｇの１−ビス（４−フルオロフェニ
ル）メチルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ールを添加することによって製造しうる。得られた混合
物を一晩攪拌し、その後反応を２０ｍＬの２０％ＨＣｌ
溶液でクエンチングする。得られた水性及び有機層を分
離し、有機層を１５ｍＬ部の水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥する。溶媒の除去後、オフ白色粉末を得
た。エタノール中でのこの粉末の部分の再結晶により
ｍ．ｐ１３５−１３７℃の固体を得る。同様に、適当な
出発物質を用いて、上記方法を適用して、以下の化合物
を製造しうる。〔１−トリフェニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール〕−トリフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）メチルシリルメチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール〕トリフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）エチルシリルメチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボラン

【００９３】〔１−ビス（フェニル）−ｎ−プロピルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリ
フェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−ｉ−プロピルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボラ
ン〔１−ビス（フェニル）−ｎ−ブチルシリルメチル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−ｉ−ブチルシリルメチル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕トリフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−ｔ−ブチルシリルメチル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）シクロプロピルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボラ
ン〔１−ビス（フェニル）シクロブチルシリルメチル−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）シクロペンチルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボラ
ン〔１−ビス（フェニル）シクロヘキシルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボラ
ン〔１−ビス（フェニル）ビニルシリルメチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−プロペニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボ
ラン〔１−ビス（フェニル）−２−プロペニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボ
ラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルビニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニル
ボラン〔１−ビス（フェニル）−１−ブテニルビニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルプロペ−１−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ト
リフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルプロペ−１−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ト
リフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルプロペ−２−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ト
リフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルプロペ−２−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ト
リフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−ブテニルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボラ
ン〔１−ビス（フェニル）−３−ブテニルシリルメチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボラ
ン〔１−ビス（フェニル）−１−ペンテニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボ
ラン〔１−ビス（フェニル）−２−ペンテニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボ
ラン

【００９４】〔１−ビス（フェニル）−３−ペンテニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ト
リフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ペンテニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボ
ラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルブテ−２−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリ
フェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルブテ−３−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリ
フェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルブテ−１−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリ
フェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルブテ−２−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリ
フェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルブテ−３−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリ
フェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−ヘキセニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボ
ラン〔１−ビス（フェニル）−２−ヘキセニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル〕−トリフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ヘキセニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル〕−トリフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ヘキセニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボ
ラン〔１−ビス（フェニル）−５−ヘキセニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニルボ
ラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−１−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ト
リフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−２−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ト
リフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−３−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ト
リフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−４−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ト
リフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−１−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ト
リフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−２−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ト
リフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−３−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ト
リフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−４−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ト
リフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−１−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ト
リフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−２−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ト
リフェニルボラン

【００９５】〔１−ビス（フェニル）−３−メチルペン
テ−３−ニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール〕−トリフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−メチルペンテ−４−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ト
リフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−エチルブテ−１−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリ
フェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−エチルブテ−１−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリ
フェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−メチルフェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−エチルフェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−プロピルフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−イソプロピルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリ
フェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ｎ−ブチルフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフ
ェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ｉ−ブチルフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフ
ェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ｔ−ブチルフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフ
ェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ｎ−ペンチルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリ
フェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ヘキシルフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−クロロフェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−フルオロフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−メトキシフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−エトキシフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−プロポキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフ
ェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ブトキシフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ペントキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフ
ェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ヘキソキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフ
ェニルボラン〔１−〔ビス（フェニル）−４−チオメチルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリ
フェニルボラン

【００９６】〔１−ビス（フェニル）−４−チオエチル
フェニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル〕−トリフェニルボラン〔１−〔ビス（フェニル）−４−チオプロピルフェニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ト
リフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルフェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−エチルフェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−プロピルフェニルフェニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−
トリフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−イソプロピルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリ
フェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ｎ−ブチルフェニルフェ
ニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕
−トリフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−イソブチルフェニルフェ
ニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕
−トリフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ｔ−ブチルフェニルフェ
ニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕
−トリフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ｎ−ペンチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール〕−トリフェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ヘキシルフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−クロロフェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−フルオロフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メトキシフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−エトキシフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−プロポキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフ
ェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ブトキシフェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ペントキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフ
ェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ヘキソキシフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフ
ェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−チオメチルフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフ
ェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−チオエチルフェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフ
ェニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−チオプロピルフェニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリ
フェニルボラン

【００９７】〔１−ビス（４−メチルフェニル）フェニ
ルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−
トリフェニルボラン〔１−ビス（４−エチルフェニル）フェニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニル
ボラン〔１−ビス（４−プロピルフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニ
ルボラン〔１−ビス（４−イソプロピルフェニル）フェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフ
ェニルボラン〔１−ビス（４−ｎ−ブチルフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（４−イソブチルフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（４−ｎ−ペンチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフ
ェニルボラン〔１−ビス（４−ヘキシルフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニ
ルボラン〔１−ビス（４−クロロフェニル）フェニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニル
ボラン〔１−ビス（４−フルオロフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニ
ルボラン〔１−ビス（４−メトキシフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニ
ルボラン〔１−ビス（４−エトキシフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニ
ルボラン〔１−ビス（４−プロポキシフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（４−ブトキシフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニ
ルボラン〔１−ビス（４−ペントキシフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（４−ヘキソキシフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（４−チオメチルフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（４−チオエチルフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（４−チオプロピルフェニル）フェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフ
ェニルボラン〔１−ビス（３−メチルフェニル）フェニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニル
ボラン〔１−ビス（３−エチルフェニル）フェニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニル
ボラン

【００９８】〔１−ビス（３−プロピルフェニル）フェ
ニルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕
−トリフェニルボラン〔１−ビス（３−イソプロピルフェニル）フェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフ
ェニルボラン〔１−ビス（３−ｎ−ブチルフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（３−イソブチルフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（３−ｔ−ブチルフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（３−ｎ−ペンチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフ
ェニルボラン〔１−ビス（３−ヘキシルフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニ
ルボラン〔１−ビス（３−クロロフェニル）フェニルシリルメチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニル
ボラン〔１−ビス（３−フルオロフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニ
ルボラン〔１−ビス（３−メトキシフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニ
ルボラン〔１−ビス（３−エトキシフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニ
ルボラン〔１−ビス（３−プロポキシフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（３−ブトキシフェニル）フェニルシリルメ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェニ
ルボラン〔１−ビス（３−ペントキシフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（３−ヘキソキシフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（３−チオメチルフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（３−チオエチルフェニル）フェニルシリル
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフェ
ニルボラン〔１−ビス（３−チオプロピルフェニル）フェニルシリ
ルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−トリフ
ェニルボラン

【００９９】実施例５（１−〔ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリルメ
チル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン標記化合物は、１．５ｇの１−〔ビス（４−フルオロフ
ェニル）メチルシリルメチル〕イミダゾールを４０ｍＬ
のジエチルエーテル中の１．１ｇのトリフェニルボロン
の溶液に添加して製造しうる。得られた混合物を室温で
一晩攪拌し、その後、反応を１．５％ＨＣｌ溶液５０ｍ
Ｌでクエンチし、そしてその後３つの５０ｍＬ部のジエ
チルエーテルで抽出する。合わせた抽出物を２つの１０
０ｍＬ部のブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥した。ロータリーエバポレーションにより溶媒を除去
して、１４０−１４１℃のｍ．ｐを有する白色固体を得
る。同様に、適当な出発物質を用いて、上記方法を適用
して、次の化合物を製造しうる。（１−〔トリフェニルシリルメチル〕イミダゾール）−
トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ブテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−ペンテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−ペンテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ペンテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ペンテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルブテ−２−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルブテ−３−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルブテ−１−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルブテ−２−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルブテ−３−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−ヘキセニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−ヘキセニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ヘキセニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ヘキセニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−５−ヘキセニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−２−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−３−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−４−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−２−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−３−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン

【０１００】（１−〔ビス（フェニル）メチルシリルメ
チル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）エチルシリルメチル〕イミダ
ゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｎ−プロピルシリルメチ
ル〕−イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｉ−プロピルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｎ−ブチルシリルメチル〕
イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｉ−ブチルシリルメチル〕
イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−ｔ−ブチルシリルメチル〕
イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）シクロプロピルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）シクロブチルシリルメチル〕
イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）シクロペンチルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）シクロヘキシルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−プロペニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−プロペニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルビニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−ブテニルビニルシリル
メチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルプロペ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルプロペ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−メチルプロペ−２−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルプロペ−２−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−ブテニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン

【０１０１】〔１−ビス（フェニル）−３−ブテニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−ペンテニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−ペンテニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ペンテニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ペンテニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルブテ−２−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルブテ−３−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルブテ−１−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルブテ−２−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−メチルブテ−３−ニルシ
リルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフ
ェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−ヘキセニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−ヘキセニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−ジフェニルシクロプロピルボラン〔１−ビス（フェニル）−３−ヘキセニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−４−ヘキセニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−５−ヘキセニルシリルメチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジフェニルビニ
ルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−１−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−２−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−３−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−１−メチルペンテ−４−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−１−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−２−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン〔１−ビス（フェニル）−２−メチルペンテ−３−ニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール〕−ジ
フェニルビニルボラン

【０１０２】（１−〔ビス（フェニル）−２−メチルペ
ンテ−４−ニルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフ
ェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−１−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−２−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルペンテ−３−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−メチルペンテ−４−ニ
ルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−１−エチルブテ−１−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−２−エチルブテ−１−ニル
シリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−メチルフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−エチルフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−プロピルフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−イソプロピルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ｎ−ブチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−イソブチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ｔ−ブチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ｎ−ペンチルフェニル
シリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ジフ
ェニルメチルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ヘキシルフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−クロロフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−フルオロフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−メトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−エトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−プロポキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ブトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン

【０１０３】（１−〔ビス（フェニル）−４−ペントキ
シフェニルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−ヘキソキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−チオメチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−チオエチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−４−チオプロピルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メチルフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−エチルフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−プロピルフェニルフェ
ニルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラ
ン（１−〔ビス（フェニル）−３−イソプロピルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ｎ−ブチルフェニルフ
ェニルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−３−イソブチルフェニルフ
ェニルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ｔ−ブチルフェニルフ
ェニルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボ
ラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ｎ−ペンチルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ヘキシルフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−クロロフェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−フルオロフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−メトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−エトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−プロポキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ブトキシフェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ペントキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−ヘキソキシフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン

【０１０４】（１−〔ビス（フェニル）−３−チオメチ
ルフェニルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニ
ルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−チオエチルフェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（フェニル）−３−チオプロピルフェニル
シリルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（４−メチルフェニル）フェニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（４−エチルフェニル）フェニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（４−プロピルフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（４−イソプロピルフェニル）フェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（４−ｎ−ブチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（４−イソブチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（４−ｎ−ペンチルフェニル）フェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（４−ヘキシルフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（４−クロロフェニル）フェニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（４−フルオロフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（４−メトキシフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（４−エトキシフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（４−プロポキシフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（４−ブトキシフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（４−ペントキシフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（４−ヘキソキシフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（４−チオメチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（４−チオエチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン

【０１０５】（１−〔ビス（４−チオプロピルフェニ
ル）フェニルシリルメチル〕イミダゾール）−トリフェ
ニルボラン（１−〔ビス（３−メチルフェニル）フェニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（３−エチルフェニル）フェニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（３−プロピルフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（３−イソプロピルフェニル）フェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（３−ｎ−ブチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（３−イソブチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（３−ｔ−ブチルフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン（１−〔ビス（３−ｎ−ペンチルフェニル）フェニルシ
リルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン〔１−ビス（３−ヘキシルフェニル）フェニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン〔１−ビス（３−クロロフェニル）フェニルシリルメチ
ル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン〔１−ビス（３−フルオロフェニル）フェニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン〔１−ビス（３−メトキシフェニル）フェニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン〔１−ビス（３−エトキシフェニル）フェニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン〔１−ビス（３−プロポキシフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン〔１−ビス（３−ブトキシフェニル）フェニルシリルメ
チル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン〔１−ビス（３−ペントキシフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン〔１−ビス（３−ヘキソキシフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン〔１−ビス（３−チオメチルフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン〔１−ビス（３−チオエチルフェニル）フェニルシリル
メチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン〔１−ビス（３−チオプロピルフェニル）フェニルシリ
ルメチル〕イミダゾール）−トリフェニルボラン

【０１０６】実施例６同様に、適当な出発物質を用い、上述した適当な例で記
述したのと同じ一般的な方法を適用して、次の表Ａに示
す化合物を製造した。

【０１０７】

【表１】

【０１０８】

【表２】

【０１０９】実施例７上記表Ａに示す化合物を以下に述べる手法によりある植
物病害の予防防除を試験した。この試験の結果を以下の
表１に示し、そこで化合物ナンバーは表Ａで各化合物に
与えたナンバーを意味する。

【０１１０】トマト疫病（ＴＬＢ）本発明の化合物のトマト疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の防除効果を試験した。３〜
６週齢トマト（ｃｕｌｔｉｖｅＢｏｎｎｙＢｅｓｔ）
苗を用いた。トマトの苗にアセトン、水及び非イオン性
乳化剤中の５００又は２００ｐｐｍ試験化合物の懸濁液
をスプレーした。処理１日後に、該植物にトマト疫病菌
を接種し、エンバイロメンタルチャンバーに入れ、６６
°Ｆから６８°Ｆ、１００％相対湿度で１６から２４時
間インキュベートした。インキュベーション後、植物を
温室に約７日間置いた。試験化合物により得られた病害
防除率（％）は、未処理対照植物に対する病害低減率
（％）として示した。平均した結果を表１に示す。

【０１１１】いもち病（ＲＢ）本発明化合物を１０から１４日齢の稲の苗（Ｃａｌｒｏ
ｓｅＭ−９バライエティー）を用いて、いもち病（Ｐ
ｉｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｌ）の防除効果につ
いて試験した。上記稲の苗に、アセトン、水及ひ非イオ
ン性乳化剤中の５００又は２００ｐｐｍ試験化合物溶液
をスプレーした。スプレーされた植物に１日後に、エン
バロメンタルチャンバー中でイモ病菌と接種した。接種
後、約７２°Ｆから７５°Ｆ、約１００％相対湿度下、
約４８時間維持した。インキュベーション後、約８０゜
Ｆの温度で、ボトムウォータリングで維持された温室中
に約１２から１６日間置いた。試験化合物により与えら
れた病害防除率（パーセント）は、未処理のチェック植
物での病害発生量に対する比において示す。平均の結果
を表１に示す。

【０１１２】セルリー葉枯病（ＣＬＢ）セルリー葉枯病防除試験をセルリ（Ｕｔａｈ）植物の１
１週齢を用いて行なった。セルリー葉枯病源菌はＳｅｐ
ｔｏｒｉａａｐｉｉである、セルリー植物をアセト
ン、水及び非イオン性乳化剤で混合した５００又は２０
０ｐｐｍの試験化合物溶液でスプレーした。１日後病源
菌をセルリー苗に接種し、次いでエンバロメンタルチャ
ンバー中に入れ、６６°Ｆから６８°Ｆ；１００％相対
湿度で約４８時間インキュベートした。インキュベーシ
ョン後、表面の水分を乾燥させた後、温室に約１４日維
持した。１つの化合物に１つの植物を用いた。６つの未
処理植物を各化合物のスクリーニング群用のチェックと
して用いた。本願化合物による防除パーセントは未処理
チェック植物に対する病害減少パーセントとして表わし
た。結果を表１に示す。

【０１１３】マメうどんこ病（ＢＰＭ）本発明化合物のマメ科植物のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅｐｏｌｙｇｏｎｉ）の防除効果を試験した、マメ
科植物の苗をアセトン、水及び非イオン性乳化剤中の５
００又は２００ｐｐｍ試験化合物溶液でスプレーした。
スプレーされた植物に１日後に上記病源菌を接種した。
植物を１０日間、夜間温度６８°Ｆ、昼間温度７２°Ｆ
から８０°Ｆ、相対湿度４０から６０％で維持した。１
化合物につき植物各１本を使用した。６つの未処理植物
を各化合物のスクリーニング群用のチェックとして用い
た。試験化合物のパーセント病害防除は未処理チェック
植物に対するパーセント病害減少に基づく。結果を表１
に示す。

【０１１４】マメさび病（ＢＲ）マメさび病の防除試験をピントビーンを用いて行なっ
た。病原菌はＵｒｏｍｙｃｅｓｐｈａｓｅｏｌｉｔ
ｉｐｉｃａであった。マメ植物を非イオン性乳化剤を含
むアセトン−水混合物中の５００又は２００ｐｐｍ試験
化合物溶液でスプレーした。次いで、処理植物に病原菌
を接種し、その後エンバロメンタルチャンバー中で約２
０時間、１００％相対湿度；温度６８°Ｆから７０゜Ｆ
でインキュベートした。植物をその後チャンバーから取
り出し、表面の水分をとり、温室中に６０％から８０％
相対湿度で維持した。葉面上の感染の量は約１４日後に
調査した。試験化合物のパーセント病害防除は未処理植
物に対するパーセント病害減少に基づく。結果を表１に
示す。

【０１１５】

【表３】

【０１１６】ＴＬＢ＝トマト疫病（ＴｏｍａｔｏＬａ
ｔｅＢｌｉｇｈｔ）ＲＢ＝いもち病（Ｒｉｃｅｂｌａｓｔ）ＣＬＢ＝セルリー葉枯病（ＣｅｌｅｒｙＬａｔｅＢ
ｌｉｇｈｔ）ＢＰＭ＝マメうどんこ病（ＢｅａｎＰｏｗｄｅｒｙ
Ｍｉｌｄｅｗ）ＢＲ＝マメさび病（ＢｅａｎＲｕｓｔ）ＮＡ＝試験結果なし

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式：【化１】式中、ｎは１又は２、Ｒはスチリル又は基：【化２】式中、Ｙ^１は水素；１から６炭素原子を有する低級アル
キル；フルオロ；クロロ；１から６炭素原子を有する低
級アルコキシ；１から６炭素原子を有する低級アルコキ
シ；Ｙ^２は水素；１から６炭素原子を有する低級アルキ
ル；１から６炭素原子を有する低級アルキルチオ；又は
基：【化３】式中、ｍは０又は１；Ｙ^３及びＹ^４は、独立的にＹ^１で
定義された置換基から選ばれ；Ｒ^１及びＲ^２は、独立的
に１から４炭素原子を有するアルキル基；３から６炭素
原子を有するシクロアルキル基；２から６炭素原子を有
する低級アルケニル基；３から６炭素原子及び独立的に
フルオロ、クロロ及びブロモから選ばれたハロ原子を有
するハロアルケニル基又は基：【化４】式中、Ｙ^１及びＹ^２はＲについて上記定義したとおりで
あり；Ｒ^２及びＲ^３は独立的に基：【化５】式中、Ｙ^１及びＹ^２はＲについて上記に定義したとおり
であり；ＸはＮ又はＣＨ；Ｒ^５は、水素又は１から４炭
素原子を有するアルキル、で、ＸがＮのとき、Ｒ^５は水
素である；の化合物。
【請求項２】ｎが１である請求項１の化合物。
【請求項３】ＸがＣＨである請求項２の化合物。
【請求項４】ＸがＮ、及びＲ^５が水素である請求項２
の化合物。
【請求項５】Ｒがフェニルである請求項３の化合物。
【請求項６】Ｒ^１及びＲ^４が、低級アルキル、低級ア
ルケニル、フェニルか又はアルコキシのいずれかである
請求項５の化合物。
【請求項７】Ｒ^１及びＲ^４が、メチル、エチル、ビニ
ル、フェニルか又はメトキシのいずれかである請求項５
の化合物。
【請求項８】Ｒ^２及びＲ^３が同一でそれぞれが、フェ
ニル、４−ハロフェニル、又は３−ハロフェニルである
請求項５の化合物。
【請求項９】Ｒ^２及びＲ^３が同一で各々が４−フルオ
ロフェニル又は３−フルオロフェニルである請求項５の
化合物。
【請求項１０】Ｒ^２及びＲ^３が同一で、４−クロロフ
ェニル又は３−クロロフェニルである請求項５の化合
物。
【請求項１１】Ｒ^１及びＲ^４が、３から５炭素原子を
有するシクロアルキルである請求項５の化合物。
【請求項１２】Ｒ^１及びＲ^４がシクロアルキルである
請求項５の化合物。
【請求項１３】Ｒがフェニルである請求項４の化合
物。
【請求項１４】Ｒ^１及びＲ^４が、低級アルキル、低級
アルケニル、フェニルのいずれかである請求項１３の化
合物。
【請求項１５】Ｒ^１及びＲ^４が、メチル、エチル、ビ
ニル又はフェニルのいずれかである請求項１３の化合
物。
【請求項１６】Ｒ^２及びＲ^３が同一で、フェニル、４
−ハロフェニル、又は３−ハロフェニルである請求項１
３の化合物。
【請求項１７】Ｒ^２及びＲ^３が同一で、４−フルオロ
フェニル、又は３−フルオロフェニルである請求項１３
の化合物。
【請求項１８】Ｒ^２及びＲ^３が同一で、４−クロロフ
ェニル又は３−クロロフェニルである請求項１３の化合
物。
【請求項１９】Ｒ^１及びＲ^４が３から５炭素原子を有
するシクロアルキルである請求項１３の化合物。
【請求項２０】Ｒ^１及びＲ^４がシクロプロピルである
請求項１３の化合物。
【請求項２１】Ｒが、フェニル、Ｒ^１及びＲ^４が、メ
チル、ビニル、又は、フェニルであり、Ｒ^２及びＲ
^３が、フェニル、４−ハロフェニル、又は、３−ハロフ
ェニルである、請求項１３の化合物。
【請求項２２】Ｒが、フェニル、Ｒ^１及びＲ^４が、メ
チル、Ｒ^２及びＲ^３が、４−クロロフェニル、又は、４
−フルオロフェニルである請求項１３の化合物。
【請求項２３】該化合物が（１−ビス（４−クロロフ
ェニル）メチルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール）−ジフェニルメチルボランである請求項２１
の化合物。
【請求項２４】該化合物が（１−ビス（４−クロロフ
ェニル）メチルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール）−トリフェニルボランである請求項２１の化
合物。
【請求項２５】該化合物が、（１−ビス（４−クロロ
フェニル）メチルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール）−ジフェニルビニルボランである請求項２
１の化合物。
【請求項２６】該化合物が（１−ビス（４−フルオロ
フェニル）メチルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール）−ジフェニルメチルボランである請求項２
１の化合物。
【請求項２７】該化合物が（１−ビス（４−フルオロ
フェニル）メチルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール）−トリフェニルボランである請求項２１の
化合物。
【請求項２８】該化合物が（１−（ビス（４−フルオ
ロフェニル）メチルシリルメチル−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール）−ジフェニルボランである請求項３の化
合物。
【請求項２９】該化合物が（１−（ビス（４−クロロ
フェニル）メチルシリルメチル）イミダゾール）−ジフ
ェニルボランである請求項３の化合物。
【請求項３０】該化合物が（１−（ビス（４−クロロ
フェニル）メチルシリルメチル）イミダゾール）−ジフ
ェニルボランである請求項３の化合物。
【請求項３１】該化合物が（１−（ビス（４−フルオ
ロフェニル）メチルシリルメチル）イミダゾール）−ジ
フェニルメチルボランである請求項３の化合物。
【請求項３２】該化合物が（１−（ビス（４−フルオ
ロフェニル）メチルシリルメチル）イミダゾール）−ジ
フェニルボランである請求項３の化合物。
【請求項３３】殺菌的に有効な量の請求項１の化合物
を菌又はその棲息する場所に接触させることを特徴とす
る菌の防除方法。
【請求項３４】殺菌的に有効な量の請求項３の化合物
を菌又はその棲息する場所に接触させることを特徴とす
る菌の防除方法。
【請求項３５】殺菌的に有効な量の請求項４の化合物
を菌又はその棲息する場所に接触させることを特徴とす
る菌の防除方法。
【請求項３６】殺菌的に有効な量の請求項５の化合物
を菌又はその棲息する場所に接触させることを特徴とす
る菌の防除方法。
【請求項３７】殺菌的に有効な量の請求項１３の化合
物を菌又はその棲息する場所に接触させることを特徴と
する菌の防除方法。
【請求項３８】殺菌的に有効な量の請求項２８の化合
物を菌又はその棲息する場所に接触させることを特徴と
する菌の防除方法。
【請求項３９】殺菌的に有効量の請求項１の化合物と
コンパチブルなキャリアを含む殺菌組成物。
【請求項４０】殺菌的に有効量の請求項３の化合物と
コンパチブルなキャリアを含む殺菌組成物。
【請求項４１】殺菌的に有効量の請求項４の化合物と
コンパチブルなキャリアを含む殺菌組成物。
【請求項４２】殺菌的に有効量の請求項５の化合物と
コンパチブルなキャリアを含む殺菌組成物。
【請求項４３】殺菌的に有効量の請求項１３の化合物
とコンパチブルなキャリアを含む殺菌組成物。
【請求項４４】殺菌的に有効量の請求項２８の化合物
とコンパチブルなキャリアを含む殺菌組成物。
【請求項４５】（ａ）式：【化６】式中、Ｒは、請求項１で定義したとおりであり、Ｒ^６及びＲ^７は独立的に水素又は低級アルキル；を有す
る化合物を、式：Ｒ^１′ＭｇＺ式中、Ｒ^１′は、アルキル、シクロアルキル又はハロア
ルキル、そしてＺはクロリド、ブロミド、又はヨージ
ド；を有する化合物と、反応的条件下、１５℃から８０
℃の温度で接触させること；及び（ｂ）工程（ａ）の生
成物を式：【化７】式中、ｎ、Ｘ、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は請求項１で
定義したとおり；の化合物と、反応的条件下約２０℃か
ら３５℃の温度で接触させることの工程を含む請求項１
の化合物の製造方法。
【請求項４６】式：【化８】式中、Ｒはフェニル、及びＹ^１及びＹ^２は請求項１で定
義した通りを有する化合物を、式：【化９】式中、ｎ、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＸは請求項１で
定義したとおりを有する化合物と反応的条件下、約１０
℃から４０℃の温度範囲で接触させることを特徴とする
請求項１の化合物の製造法。