JPH05168489A - Production of glycolipid - Google Patents
Production of glycolipidInfo
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- JPH05168489A JPH05168489A JP34480191A JP34480191A JPH05168489A JP H05168489 A JPH05168489 A JP H05168489A JP 34480191 A JP34480191 A JP 34480191A JP 34480191 A JP34480191 A JP 34480191A JP H05168489 A JPH05168489 A JP H05168489A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、有機溶媒中で酵素反応
により糖脂質を合成する方法に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for synthesizing glycolipids by an enzymatic reaction in an organic solvent.
【０００２】[0002]
【従来の技術】糖脂質とは単一な物質ではなく、糖と脂
質が結合した化合物の総称である。糖脂質は、大豆、と
うもろこし、小麦、ほうれん草など穀物種子中に特に多
く存在することが知られている。また、植物や微生物類
の膜構成成分として生体中に多く存在する。従来では、
それらの糖脂質含有原料から抽出し、溶剤分別法とカラ
ムクロマトグラフィーを組み合わせた方法や、アセトン
濃縮法（特開昭62-178596 号) などにより糖脂質が採ら
れているが、収率・純度が悪いなどの問題点がある。2. Description of the Related Art Glycolipid is not a single substance but a general term for compounds in which sugar and lipid are bound. It is known that glycolipids are particularly abundant in grain seeds such as soybeans, corn, wheat and spinach. In addition, it is abundant in the body as a membrane constituent of plants and microorganisms. Traditionally,
Glycolipids are extracted from these glycolipid-containing raw materials and combined with solvent fractionation and column chromatography, or the acetone concentration method (Japanese Patent Laid-Open No. 62-178596). There are problems such as bad.
【０００３】一方、酵素合成法では、反応が選択的で、
副生産物が少ないことが利点であり、リパーゼを用いて
実質的に無溶媒でエステル合成によって糖脂質を得る方
法が提案されている(Agric. Biol. Chem., 55(8), 2083
-2089, 1991)が、かかる方法は反応が均一でなく、また
反応効率が悪いなどの問題点があり、更に高融点の脂肪
酸とは反応しないことなどの欠点がある。On the other hand, in the enzymatic synthesis method, the reaction is selective,
The advantage is that the amount of by-products is small, and a method for obtaining glycolipids by ester synthesis using lipase in a substantially solvent-free manner has been proposed (Agric. Biol. Chem., 55 (8), 2083.
-2089, 1991), however, such a method has problems that the reaction is not uniform, the reaction efficiency is poor, and that it does not react with a fatty acid having a high melting point.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題点
の解決を指向し、あらゆる種類の糖脂質を効率的に合成
する製造法を提供しようとするものである。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention aims to solve the above-mentioned problems and provides a method for efficiently synthesizing glycolipids of all kinds.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、糖脂質を
酵素反応により高純度でかつ効率的に得ることを目的に
鋭意検討を行った結果、糖グリセロールと脂肪酸及び／
又は脂肪酸誘導体とを、特定の有機溶媒を用いてリパー
ゼの存在下、反応させることにより、如何なる種類の糖
脂質をも高純度で効率的に製造できるとの知見を得、本
発明を完成するに至った。[Means for Solving the Problems] As a result of intensive investigations by the present inventors for the purpose of efficiently obtaining glycolipids with high purity by enzymatic reaction, as a result, sugar glycerol and fatty acid
Alternatively, it was found that by reacting a fatty acid derivative with a specific organic solvent in the presence of lipase, any kind of glycolipid can be efficiently produced with high purity, and the present invention is completed. I arrived.
【０００６】即ち、本発明の糖脂質の製造法は、糖グリ
セロールと脂肪酸及び／又は脂肪酸誘導体とを、これら
を溶解するがそれ自体反応しない有機溶媒中でリパーゼ
の存在下、反応させることを特徴とするものである。以
下、本発明の方法について、詳述する。本発明において
合成される糖脂質は、主として、下記式で示され、ここ
に脂肪酸残基R1、R2及びR3は同一又は異なって炭素数６
〜24の飽和又は不飽和の脂肪酸残基であり、かつＧが単
糖類又は二糖類の残基であるものである。That is, the method for producing a glycolipid of the present invention is characterized by reacting sugar glycerol with a fatty acid and / or a fatty acid derivative in the presence of a lipase in an organic solvent which dissolves them but does not react with itself. It is what Hereinafter, the method of the present invention will be described in detail. The glycolipid synthesized in the present invention is mainly represented by the following formula, in which the fatty acid residues R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and have 6 carbon atoms.
~ 24 saturated or unsaturated fatty acid residues and G is the residue of a mono- or disaccharide.
【０００７】 [0007]
【０００８】かかる脂肪酸としては、カプロン酸
(C6:0)、カプリル酸(C8:0)、カプリン酸(C 10:0) 、ラウ
リン酸(C12:0) 、ミリスチン酸(C14:0) 、パルミチン酸
(C16:0) 、パルミトレイン酸(C16:1) 、ステアリン酸(C
18:0) 、オレイン酸(C18:1) 、リノール酸(C18:2) 、リ
ノレン酸(C18:3) 、アラキドン酸(C20：4)、エイコサペ
ンタエン酸(C20：5)、ベヘン酸(C22:0) 、エルカ酸(
22:1)、ドコサヘキサエン酸(C22 :6) 、テトラコサテト
ラエン酸(C24:4) などが挙げられ、また糖類としてはキ
シロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、フ
コースなどの中性単糖、グルクロン酸などの酸性単糖、
グルコサミン、ガラクトサミンなどのアミノ単糖など、
あるいはそれらの単糖類からなる二糖類などが挙げられ
る。なお、脂肪酸残基R1、R2及びR3のうち、少なくとも
１つがエイコサペンタエン酸、γ−リノレン酸又はアラ
キドン酸の残基である場合には、これらの生理活性作用
が有効に利用できる。Examples of such fatty acids include caproic acid
(C6: 0), Caprylic acid (C8: 0), Capric acid (C 10: 0), Lau
Phosphoric acid (C12: 0), Myristic acid (C14: 0), Palmitic acid
(C16: 0), Palmitoleic acid (C16: 1), Stearic acid (C
18: 0), Oleic acid (C18: 1), Linoleic acid (C18: 2),
Nolenic acid (C18: 3), Arachidonic acid (C20:Four), Eikosape
Ntaenoic acid (C20:Five), Behenic acid (C22: 0), Erucic acid (
22: 1), Docosahexaenoic acid (Ctwenty two : 6), Tetracosate
Raenoic acid (C24: 4) And the like.
Sylose, glucose, mannose, galactose, fur
Neutral monosaccharides such as course, acidic monosaccharides such as glucuronic acid,
Amino monosaccharides such as glucosamine and galactosamine,
Or disaccharides composed of those monosaccharides
It In addition, fatty acid residue R1, R2And R3At least of
One is eicosapentaenoic acid, γ-linolenic acid or ara.
When it is a residue of chidonic acid, these bioactive effects
Can be effectively used.
【０００９】これらの糖脂質を高収率でかつ効率的に合
成することは、パルミチン酸やエイコサペンタエン酸な
どの長鎖の脂肪酸では融点が高く、また反応系として特
徴的な溶媒が得られなかったことなどのために、多種類
の糖脂質が得られない、生成物が均一でないなどの理由
から産業的に行われたことはなかった。そこで、本発明
においては、用いる糖グリセロールと脂肪酸及び／又は
脂肪酸誘導体が容易に溶解する溶媒系を使用することに
よって、これを可能ならしめることができた。The high-yield and efficient synthesis of these glycolipids means that long-chain fatty acids such as palmitic acid and eicosapentaenoic acid have a high melting point, and a solvent characteristic of the reaction system cannot be obtained. For this reason, it has never been carried out industrially because many kinds of glycolipids cannot be obtained and the products are not uniform. Therefore, in the present invention, this could be made possible by using a solvent system in which the sugar glycerol used and the fatty acid and / or the fatty acid derivative are easily dissolved.
【００１０】本発明に用いる有機溶媒としては、リパー
ゼが基質としないものならばいずれでもよく、例えば、
アセトン、クロロホルム、ジオキサン、アセトニトリ
ル、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、２−
プロパノール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、ｔ−
ブタノール、オクタノール、デカノール、シクロヘキサ
ノール、ベンジルアルコールなどが挙げられるが、好ま
しくはアルコール類、更に好ましくは第２級又は第３級
アルコール、例えば２−プロパノール、２−ブタノー
ル、ｔ−ブタノールが挙げられる。The organic solvent used in the present invention may be any one as long as it does not use lipase as a substrate.
Acetone, chloroform, dioxane, acetonitrile, methanol, ethanol, n-propanol, 2-
Propanol, n-butanol, 2-butanol, t-
Examples thereof include butanol, octanol, decanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, and the like, preferably alcohols, more preferably secondary or tertiary alcohols such as 2-propanol, 2-butanol, and t-butanol.
【００１１】また、反応に用いるリパーゼは、植物又は
微生物の生体又は分泌液から単離・精製し採取すること
ができるが、微生物由来のものが簡便である。例えば、
シュードモナス属(Pseudomonas) ではシュードモナス・
フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens) 由来のリ
パーゼ（例えば天野製薬(株)製、商品名『Lipase-
P』）、キャンディダ属(Candida) ではキャンディダ・
シリンドラセ(Candida cylindracea) 由来のリパーゼ
（例えば、名糖産業(株)製、商品名『リパーゼＯＦ』、
天野製薬(株)製、商品名『Lipase-AY 』）、キャンディ
ダ・リポリチィカ(Candida lipolytica)由来のリパーゼ
（例えば天野製薬(株)製、商品名『Lipase-L』）など、
ペニシリウム属(Penicillium) ではペニシリウム・シク
ロピウム(Penicillium cyclopium) 由来のリパーゼ（例
えば天野製薬(株)製、商品名『Lipase-GT』）、アルカ
リゲネス属(Alcaligenes) では微工研菌寄第3783号の菌
由来のリパーゼ（例えば名糖産業(株)製、商品名『リパ
ーゼＰＬ』）、ヒュウーミコーラ・ラニュギノサ（Humi
cola lanuginosa)由来のリパーゼ( 例えば天野製薬(株)
製、商品名『Lipase-CE 』) 、ムコール属(Mucor) では
ムコール・ミーハイ(Mucor miehei)由来のリパーゼ（例
えばノボ・インダストリー社製、商品名『Lipase-3A』)
、リゾプス属(Rhizopus)では、リゾプス・ニベウス(Rh
izopus niveus) 由来のリパーゼなどが挙げられる。な
お、本発明は、これらの属、種の微生物又はリパーゼに
限定されるものではなく、これらの属又は種に属する変
異株、栄養要求株、薬剤耐性株からのリパーゼを用いて
もさしつかえない。The lipase used in the reaction can be isolated / purified from the living body or secretory liquid of a plant or microorganism, but is conveniently derived from the microorganism. For example,
In Pseudomonas, Pseudomonas
Lipase derived from Pseudomonas fluorescens (for example, Amano Pharmaceutical Co., Ltd., trade name "Lipase-
P '), in Candida
Lipase derived from Cylindracea (for example, manufactured by Meito Sangyo Co., Ltd., trade name "lipase OF",
Amano Pharmaceutical Co., Ltd., trade name “Lipase-AY”), Candida lipolytica-derived lipase (for example, Amano Pharmaceutical Co., Ltd., trade name “Lipase-L”), etc.
For Penicillium (Penicillium), lipase derived from Penicillium cyclopium (for example, Amano Pharmaceutical Co., Ltd., trade name "Lipase-GT"), and for Alcaligenes (Alcaligenes), Microbacterium Research Institute Contribution No. 3883 Derived lipase (for example, product name "Lipase PL" manufactured by Meito Sangyo Co., Ltd.), Humimicola lanuginosa (Humi
cola lanuginosa) -derived lipase (for example, Amano Pharmaceutical Co., Ltd.
(Lipase-CE), a lipase derived from Mucor miehei in the genus Mucor (Mucor) (for example, Novo Industry, trade name "Lipase-3A")
, Rhizopus, Rhizopus nibeus (Rhzopus)
izopus niveus) -derived lipase and the like. The present invention is not limited to microorganisms or lipases of these genera or species, and lipases from mutant strains, auxotrophic strains or drug resistant strains belonging to these genera or species may be used.
【００１２】次に、上記のリパーゼは、これを固定化物
として使用することもできる。一般に、酵素は、対pH及
び温度、有機溶媒安定性改良、活性維持、再使用などを
目的として固定化物とする方法がとられており、固定化
用担体としてはセルロース、デキストラン、ポリスチレ
ン、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール、イオ
ン交換樹脂、磁性体、活性炭、アルミナ、光架橋体樹
脂、アルギン酸塩などが使用される。本発明では、これ
らの固定化用担体に吸着、イオン結合、共有結合又は包
括によって固定化した酵素を用いることができる。例え
ば、ムコール・ミーハイ(Mucor miehei)由来の固定化リ
パーゼ（例えばノボ・インダストリー社製、商品名『Li
pase IM60 』) 、キャンディダ・アンタルクチィカ(Can
dida antarctica)由来の固定化リパーゼ（例えばノボ・
インダストリー社製、商品名『Lipase SP382』) などが
挙げられる。Next, the above lipase can be used as an immobilized product. In general, enzymes are used as immobilized products for the purposes of pH and temperature, improvement of organic solvent stability, activity maintenance, reuse, etc., and as carriers for immobilization, cellulose, dextran, polystyrene, polyacrylamide are used. , Polyvinyl alcohol, ion exchange resin, magnetic material, activated carbon, alumina, photo-crosslinked resin, alginate and the like are used. In the present invention, an enzyme immobilized on these immobilization carriers by adsorption, ionic bond, covalent bond or entrapment can be used. For example, an immobilized lipase derived from Mucor miehei (for example, a product name “Li manufactured by Novo Industry Co., Ltd.
pase IM60)), Candida Antarctica (Can
immobilized lipase from eg dida antarctica)
The product name is “Lipase SP382” manufactured by Industry, etc.
【００１３】また、本発明は、用いるリパーゼの種類に
より、多種の生成物が得られる。即ち、例えば、ムコー
ル・ミーハイ(Mucor miehei)由来の1,3-位特異固定化リ
パーゼ（例えばノボ・インダストリー社製、商品名『Li
pase IM60 』) を使った反応では、上記式（１）で示さ
れる生成物のみが得られる。また、キャンディダ・アン
タルクチィカ(Candida antarctica)由来の固定化リパー
ゼ（例えばノボ・インダストリー社製、商品名『Lipase
SP382』) を用いると、主として上記式（１）〜（４）
で示される生成物が得られる。Further, according to the present invention, various products can be obtained depending on the kind of lipase used. That is, for example, 1,3-position specific immobilized lipase derived from Mucor miehei (eg, Novo Industry Co., trade name “Li
The reaction using pase IM60)) gives only the product represented by the above formula (1). In addition, immobilized lipase derived from Candida antarctica (for example, Novo Industry Co., trade name "Lipase
SP382 ”) is used, the above formulas (1) to (4) are mainly used.
The product shown in is obtained.
【００１４】本発明に用いる糖グリセロールは、グリセ
ロールをアグリコンとする配糖体であり、その糖の種類
を問わず如何なるものでもよいが、大量に手に入れるこ
とができるものが好ましく、ガラクトシルグリセロー
ル、グルコシルグリセロール、キシロシルグリセロール
などが挙げられる。これらは、糖転移酵素によってグリ
セロールと糖から容易に得ることができるものである。The sugar glycerol used in the present invention is a glycoside having glycerol as an aglycone, and any kind of sugar may be used, but those which can be obtained in a large amount are preferable, and galactosylglycerol, Examples thereof include glucosyl glycerol and xylosyl glycerol. These can be easily obtained from glycerol and sugar by a glycosyltransferase.
【００１５】本発明において脂肪酸の代わりに用いるこ
とができる脂肪酸誘導体とは、炭素数１〜３０のアルコ
ールの脂肪酸エステルであり、例えばメチルエステル、
エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステルが
挙げられる。本発明におけるエステル合成反応の温度
は、通常10〜70℃であり、好ましくは20〜50℃である。
また、本反応はエステル合成反応であるため、通常反応
系中の水分量は少ない方がよく、好ましくは０〜20％で
ある。The fatty acid derivative which can be used in place of the fatty acid in the present invention is a fatty acid ester of an alcohol having 1 to 30 carbon atoms such as methyl ester,
Examples thereof include ethyl ester, propyl ester and butyl ester. The temperature of the ester synthesis reaction in the present invention is usually 10 to 70 ° C, preferably 20 to 50 ° C.
Further, since this reaction is an ester synthesis reaction, it is usually preferable that the water content in the reaction system is small, preferably 0 to 20%.
【００１６】[0016]
【実施例】次に、実施例を示して具体的に本発明を説明
するが、本発明は実施例により限定されるものではな
い。EXAMPLES Next, the present invention will be specifically described by showing examples, but the present invention is not limited to the examples.
【００１７】[0017]
【実施例１】 〔ガラクトシルグリセロールとパルミチン酸からの糖脂
質の合成〕乳糖１ｇ、グリセロール25ｇ及び塩化マグネ
シウム0.045 ｇを含む50mMリン酸緩衝液（pH７.3) 100m
l に、エシェリヒア・コリ（Escherichia coli) 由来の
β−ガラクトシダーゼ（シグマ薬品(株)製）１00単位を
加え、40℃で50時間反応し、ガラクトシルグリセロール
0.３ｇを得た。次に、ガラクトシルグリセロール0.３
ｇ、パルミチン酸0.３ｇ及びモレキュラーシーブ３Ａ
１ｇを含む２−プロパノール30mlに、ムコール・ミーハ
イ（Mucor miehei）由来の1,3-位特異性のある固定化リ
パーゼ（ノボ・インダストリー社製、商品名『Lipase I
M60 』) １00mgを加えて、40℃で50時間反応した。反応
終了後、薄層クロマトグラフィーにてエステル合成物を
展開し、デンシトメーター（島津製作所、ＤＵＡＬ−Ｗ
ＡＶＥＬＥＮＧＴＨ ＦＬＹＩＮＧ−ＳＰＯＴ ＳＣＡ
ＮＮＥＲ）にて純度を測定したところ、エステル合成物
が高純度（９９．５％）で生成していることが確認され
た。本品は、酸加水分解、弱アルカリ分解によって、モ
ノガラクトシルモノパルミチルグリセロールであること
が確認された。[Example 1] [Synthesis of glycolipid from galactosylglycerol and palmitic acid] 100m of 50mM phosphate buffer (pH 7.3) containing 1g of lactose, 25g of glycerol and 0.045g of magnesium chloride
To l, 100 units of β-galactosidase (manufactured by Sigma Yakuhin Co.) derived from Escherichia coli was added and reacted at 40 ° C for 50 hours to give galactosylglycerol.
0.3 g was obtained. Next, galactosyl glycerol 0.3
g, palmitic acid 0.3 g and molecular sieve 3A
Immobilized lipase derived from Mucor miehei with specificity of 1,3-position in 30 ml of 2-propanol containing 1 g (trade name “Lipase I” manufactured by Novo Industry Co., Ltd.
M60 ″) 100 mg was added and reacted at 40 ° C. for 50 hours. After the reaction was completed, the ester compound was developed by thin layer chromatography, and a densitometer (Shimadzu Corporation, DUAL-W
AVELENGTH FLYING-SPOT SCA
When the purity was measured by NNER), it was confirmed that the ester synthetic product was produced in high purity (99.5%). This product was confirmed to be monogalactosylmonopalmitylglycerol by acid hydrolysis and weak alkali decomposition.
【００１８】[0018]
【実施例２】 〔グルコシルグリセロールとステアリン酸からの糖脂質
の合成〕マルトース１ｇ及びグリセロール25ｇを含む50
mM酢酸緩衝液（pH5.0) 100mlに、酵母由来のαーグルコ
シダーゼ（バイオザイムラボラトリーズ社製）70単位を
加え、40℃で50時間反応し、グルコシルグリセロール0.
３ｇを得た。次に、グルコシルグリセロール0.３ｇ、ス
テアリン酸0.３ｇ及びモレキュラーシーブ ３Ａ１ｇを
含むｔ−ブタノール30mlに、キャンディダ・アンタルク
チィカ(Candida antarctica)由来の固定化リパーゼ（ノ
ボ・インダストリー社製、商品名『LipaseSP382』）１0
0mgを加えて、40℃で50時間反応した。反応終了後、薄
層クロマトグラフィーにてエステル合成物が高収率（９
８％）生成していることを確認した。[Example 2] [Synthesis of glycolipid from glucosylglycerol and stearic acid] 1 g of maltose and 25 g of glycerol 50
70 units of yeast-derived α-glucosidase (manufactured by Biozyme Laboratories) was added to 100 ml of mM acetate buffer (pH 5.0), reacted at 40 ° C. for 50 hours, and glucosyl glycerol 0.
3 g was obtained. Next, in 30 ml of t-butanol containing 0.3 g of glucosylglycerol, 0.3 g of stearic acid and 1 g of molecular sieve 3A, immobilized lipase derived from Candida antarctica (manufactured by Novo Industry, trade name) "LipaseSP382") 10
0 mg was added and reacted at 40 ° C. for 50 hours. After completion of the reaction, the ester compound was obtained in high yield (9
8%) was confirmed.
【００１９】〔比較例１〕実施例２において、溶媒とし
てｔ−ブタノールを用いず（無溶媒）、また、キャンデ
ィダ・アンタルクチィカ（Candida antarctica）由来の
固定化リパーゼ（ノボ・インダストリー社製、商品名
『Lipase SP382』) の代わりに、キャンディダ・シリン
ドラセ（Candida cylindracea)由来のリパーゼ（名糖産
業(株)製、商品名『リパーゼＯＦ』）に置き換えて反応
を行ったところ、薄層クロマトグラフィーでは、まった
く生成物が確認されなかった。Comparative Example 1 In Example 2, t-butanol was not used as a solvent (no solvent), and immobilized lipase derived from Candida antarctica (manufactured by Novo Industry Co., Ltd., Instead of the product name "Lipase SP382"), the reaction was carried out by substituting a lipase derived from Candida cylindracea (manufactured by Meito Sangyo Co., Ltd., product name "Lipase OF") for thin layer chromatography. No product was confirmed by graphy.
【００２０】[0020]
【発明の効果】本発明によれば、種々の糖脂質を高純度
で効率的に製造することができる。本発明方法によって
得られる脂質は、化粧品、医薬品をはじめ、安全性が要
求される分野への乳化剤、界面活性剤としての利用に適
している。INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, various glycolipids can be efficiently produced with high purity. The lipid obtained by the method of the present invention is suitable for use as an emulsifier and a surfactant in fields requiring safety, such as cosmetics and pharmaceuticals.
Claims (6)
酸誘導体とを、これらを溶解するがそれ自体反応しない
有機溶媒中でリパーゼの存在下、反応させることを特徴
とする糖脂質の製造法。1. A method for producing a glycolipid, which comprises reacting sugar glycerol with a fatty acid and / or a fatty acid derivative in the presence of lipase in an organic solvent which dissolves them but does not react with itself.
である請求項１記載の方法。2. The method according to claim 1, wherein the organic solvent is a secondary or tertiary alcohol.
般式（１）、（２）、（３）又は（４）で示される糖脂
質である請求項１又は２に記載の方法。 （式中、R1、R2及びR3は、同一又は異なって炭素数６〜
24の飽和又は不飽和の脂肪酸残基であり、Ｇは単糖類又
は二糖類の残基である。)3. The method according to claim 1 or 2, wherein the synthesized glycolipid is mainly a glycolipid represented by the following general formula (1), (2), (3) or (4). (In the formula, R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and have 6 to 6 carbon atoms.
24 are saturated or unsaturated fatty acid residues and G is the residue of mono- or disaccharides. )
用する請求項１乃至３の何れか１項に記載の方法。4. The method according to claim 1, wherein a 1,3-position-specific lipase is used as the lipase.
般式（１）で示される糖脂質である請求項４記載の方
法。5. The method according to claim 4, wherein the synthesized glycolipid is the glycolipid represented by the general formula (1) according to claim 3.
エイコサペンタエン酸、γ−リノレン酸又はアラキドン
酸の残基である請求項１乃至５の何れか１項に記載の方
法。6. The method according to claim 1, wherein at least one of R 1 , R 2 and R 3 is a residue of eicosapentaenoic acid, γ-linolenic acid or arachidonic acid.
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|---|---|
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1991
- 1991-12-26 JP JP03344801A patent/JP3125809B2/en not_active Expired - Fee Related
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