JPH05163168A - Selective separation of 2,6-diisopropylnaphthalene - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To provide a process for the purification of 2,6-DIPN in high purity and yield of the product while easily recovering and purifying the solvent at a low cost. CONSTITUTION:The present invention relates to (1) a process for the selective separation of 2,6-diisopropylnaphthalene by washing a mixture of diisopropylnaphthalene isomers with methanol and (2) a process for the selective separation of 2,6-diisopropyl naphthalene by heating a mixture of diisopropylnaphthalene isomers in the presence of methanol and cooling the obtained solution to effect the recrystallization of the objective compound.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、ジイソプロピルナフタ
レンの異性体からなる混合物から２，６−ジイソプロピ
ルナフタレンを選択的に分離回収する方法に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for selectively separating and recovering 2,6-diisopropylnaphthalene from a mixture of isomers of diisopropylnaphthalene.

【０００２】本明細書において、“％”および“部”と
あるのは、それぞれ“重量％”および“重量部”を意味
するものとする。In this specification, the terms "%" and "parts" mean "wt%" and "parts by weight", respectively.

【０００３】[0003]

【従来の技術とその問題点】２，６−ジイソプロピルナ
フタレン（以下２，６−ＤＩＰＮという）は、ポリエス
テル、液晶性ポリマーなどの原料として、工業的に重要
な化合物である。2. Description of the Related Art 2,6-Diisopropylnaphthalene (hereinafter referred to as 2,6-DIPN) is an industrially important compound as a raw material for polyesters, liquid crystalline polymers and the like.

【０００４】２，６−ＤＩＰＮは、２，７−ジイソプロ
ピルナフタレン（以下２，７−ＤＩＰＮという）などの
通常１０種程度のジイソプロピルナフタレン（以下ＤＩ
ＰＮという）の異性体からなる混合物から精製分離さ
れ、収得されている。この様な精製分離のためには、種
々の方法が提案されている。2,6-DIPN is usually about 10 kinds of diisopropylnaphthalene (hereinafter referred to as DI), such as 2,7-diisopropylnaphthalene (hereinafter referred to as 2,7-DIPN).
It has been purified and separated from a mixture of isomers of PN) and obtained. Various methods have been proposed for such purification and separation.

【０００５】例えば、特開昭５０−１７９８６号公報
は、２，６−ＤＩＰＮと２，７−ＤＩＰＮとにさらにモ
ノイソプロピルナフタリンを含む混合物をエタノールに
溶解させた後、冷却することにより、２，６−ＤＩＰＮ
を析出させ、分離する方法を開示している。しかしなが
ら、この様な２，６−ＤＩＰＮと２，７−ＤＩＰＮとの
融点差を利用した冷却晶析法におては、生成物の純度と
収率とを併せて高めることは困難である。For example, Japanese Patent Laid-Open No. 50-17986 discloses that a mixture of 2,6-DIPN and 2,7-DIPN further containing monoisopropylnaphthalene is dissolved in ethanol and then cooled to give 2, 6-DIPN
It discloses a method of precipitating and separating. However, it is difficult to increase the purity and the yield of the product in the cooling crystallization method utilizing the difference in melting point between 2,6-DIPN and 2,7-DIPN.

【０００６】また、特開昭６３−９９０２６号公報は、
ＤＩＰＮをエタノールまたはアセトンに溶解させた後、
水を加えて析出させる方法を開示している。しかしなが
ら、この方法においても、生成物の純度と収率とを併せ
て高めることは出来ないし、また、使用した溶媒の回収
精製に多大のエネルギーとコストとを要するという問題
点がある。Further, Japanese Patent Laid-Open No. 63-99026 discloses that
After dissolving DIPN in ethanol or acetone,
A method of adding water to cause precipitation is disclosed. However, even in this method, there is a problem that the purity and the yield of the product cannot be increased together, and that the recovery and purification of the used solvent requires a large amount of energy and cost.

【０００７】[0007]

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、生
成物の純度と収率とが高く、溶媒の回収精製を容易且つ
低コストで行い得る２，６−ＤＩＰＮの精製方法を提供
することを主な目的とする。Therefore, the present invention provides a method for purifying 2,6-DIPN, which has a high purity and a high yield of a product, and which enables the solvent to be purified and recovered easily and at low cost. Is the main purpose.

【０００８】[0008]

【問題点を解決するための手段】本発明者は、上記のよ
うな技術の現状に鑑みて鋭意研究を重ねた結果、ＤＩＰ
Ｎの異性体からなる混合物をメタノールにより処理する
場合には、精製後の溶媒の回収精製が極めて容易であ
り、また２，６−ＤＩＰＮを高純度且つ高効率で分離精
製し得ることを見出した。The present inventor has conducted diligent research in view of the current state of the art as described above, and as a result, DIP
It has been found that, when a mixture of N isomers is treated with methanol, it is extremely easy to recover and purify the solvent after purification, and 2,6-DIPN can be separated and purified with high purity and high efficiency. ..

【０００９】即ち、本発明は、下記の方法を提供するも
のである： １．ジイソプロピルナフタレン異性体混合物をメタノー
ルにより洗浄することを特徴とする２，６−ジイソプロ
ピルナフタレンの選択的分離方法（以下これを本願第一
発明という）； ２．ジイソプロピルナフタレン異性体混合物をメタノー
ルの存在下に加熱し、溶解させた後、冷却して再結晶さ
せることを特徴とする２，６−ジイソプロピルナフタレ
ンの選択的分離方法（以下これを本願第二発明とい
う）。That is, the present invention provides the following methods: 1. A method for selectively separating 2,6-diisopropylnaphthalene, which comprises washing the diisopropylnaphthalene isomer mixture with methanol (hereinafter referred to as the first invention of the present application); A method for selectively separating 2,6-diisopropylnaphthalene, which comprises heating a diisopropylnaphthalene isomer mixture in the presence of methanol to dissolve it, followed by cooling and recrystallization (hereinafter referred to as the second invention of the present application). ).

【００１０】本願第一発明においては、常法により得ら
れた実質的にＤＩＰＮ異性体のみからなるシャーベット
状の混合物にメタノールを加え、常温近傍の温度（通常
１５〜３０℃程度）に保持しつつ回転攪拌、振盪などを
行ない、その洗浄を行なうことにより、２，６−ＤＩＰ
Ｎ以外の異性体を溶解除去し、残存する２，６−ＤＩＰ
Ｎを選択的に収得する。ＤＩＰＮ異性体混合物中の２，
６−ＤＩＰＮの含有量は、４５％以上であることが好ま
しい。メタノール処理時の保持温度は、異性体混合物中
の２，６−ＤＩＰＮの含有量と精製物中の２，６−ＤＩ
ＰＮの所望純度とに応じて適宜選択すれば良い。また、
必要ならば、精製物としての２，６−ＤＩＰＮの純度を
より高めるために、メタノールによる洗浄を２回以上繰
り返し行なっても良い。ＤＩＰＮ異性体に対するメタノ
ールの添加量は、前者１００部に対し後者５〜１０００
部程度の範囲とすることが好ましい。ＤＩＰＮ異性体に
対するメタノールの添加量の割合が、上記の範囲外とな
る場合には、精製物の収率と純度とをバランスさせて高
めることができず、いずれか一方が大幅に低下すること
になる。メタノールとしては、特級、１級、工業用のい
ずれを使用しても良い。In the first invention of the present application, methanol is added to a sherbet-like mixture consisting essentially of DIPN isomers obtained by a conventional method, and the mixture is maintained at a temperature near room temperature (usually about 15 to 30 ° C.). By rotating and stirring, shaking, etc., and washing it, 2,6-DIP
2,6-DIP remaining by dissolving and removing isomers other than N
Selectively collect N. 2, in the DIPN isomer mixture
The content of 6-DIPN is preferably 45% or more. The retention temperature during the methanol treatment was determined by the content of 2,6-DIPN in the isomer mixture and 2,6-DIPN in the purified product.
It may be appropriately selected according to the desired purity of PN. Also,
If necessary, washing with methanol may be repeated twice or more in order to further enhance the purity of 2,6-DIPN as a purified product. The amount of methanol added to the DIPN isomer is 5 to 1,000 for the former 100 parts for the latter.
It is preferable that the range is about a part. If the ratio of the amount of methanol added to the DIPN isomer is out of the above range, the yield and the purity of the purified product cannot be increased in a balanced manner, and either one of them will be significantly reduced. Become. As the methanol, any of special grade, grade 1 and industrial grade may be used.

【００１１】本願第二発明においては、常法により得ら
れた実質的にＤＩＰＮ異性体のみからなるシャーベット
状の混合物にメタノールを加え、３０〜７０℃程度に加
熱し、全体を溶解させて均一相を形成させた後、攪拌下
に放冷し、２，６−ＤＩＰＮを結晶化させた後、固液分
離を行ない、２，６−ＤＩＰＮを選択的に収得する。或
いは、本願第一発明で精製した２，６−ＤＩＰＮ（未だ
少量の不純物を含有している）をさらに本願第二発明に
よる処理に供しても良い。異性体混合物中の２，６−Ｄ
ＩＰＮの含有量は、４０％以上であることが好ましい。
均一相の保持温度は、異性体混合物中の２，６−ＤＩＰ
Ｎの含有量と精製物中の２，６−ＤＩＰＮの所望純度と
に応じて適宜選択すれば良いが、通常−１０〜５０℃程
度の範囲内にある。また、必要ならば、精製物としての
２，６−ＤＩＰＮの純度をより高めるために、溶解およ
び析出操作を２回以上繰り返し行なっても良い。ＤＩＰ
Ｎ異性体に対するメタノールの添加量は、前者１００部
に対し後者１０〜１０００部程度の範囲とすることが好
ましい。ＤＩＰＮ異性体に対するメタノールの添加量の
割合が、上記の範囲外となる場合には、精製物の収率と
純度とをバランスさせて高めることができず、いずれか
一方が大幅に低下することになる。メタノールとして
は、やはり特級、１級、工業用のいずれを使用しても良
い。固液分離の手段は、特に限定されず、遠心分離法、
濾過法などの常法により行なえば良い。In the second invention of the present application, methanol is added to a sherbet-like mixture consisting essentially of DIPN isomers obtained by a conventional method, and the mixture is heated to about 30 to 70 ° C. to dissolve the whole and homogenous phase. After forming, the mixture is allowed to cool with stirring to crystallize 2,6-DIPN and then solid-liquid separation is performed to selectively obtain 2,6-DIPN. Alternatively, the 2,6-DIPN purified by the first invention of the present application (which still contains a small amount of impurities) may be further subjected to the treatment according to the second invention of the present application. 2,6-D in isomer mixture
The content of IPN is preferably 40% or more.
The retention temperature of the homogeneous phase is 2,6-DIP in the isomer mixture.
It may be appropriately selected depending on the content of N and the desired purity of 2,6-DIPN in the purified product, but it is usually in the range of about -10 to 50 ° C. If necessary, the dissolving and precipitating operations may be repeated twice or more in order to further enhance the purity of 2,6-DIPN as a purified product. DIP
The addition amount of methanol to the N isomer is preferably in the range of 10 to 1000 parts of the latter with respect to 100 parts of the former. If the ratio of the amount of methanol added to the DIPN isomer is out of the above range, the yield and the purity of the purified product cannot be increased in a balanced manner, and either one of them will be significantly reduced. Become. As the methanol, any of special grade, grade 1 and industrial grade may be used. Means for solid-liquid separation is not particularly limited, centrifugation method,
It may be performed by a conventional method such as a filtration method.

【００１２】[0012]

【発明の効果】本願第一発明によれば、以下の様な効果
が達成される。According to the first invention of the present application, the following effects are achieved.

【００１３】（１）安価で、且つ低沸点であるため蒸留
が容易なメタノールを単独で使用するので、溶媒コス
ト、その蒸留精製のための操作コスト、装置コストなど
が大幅に低減される。(1) Methanol, which is inexpensive and has a low boiling point and easy to be distilled, is used alone, so that the cost of the solvent, the operation cost for the distillation and purification, the apparatus cost, etc. are significantly reduced.

【００１４】（２）沸点が近接しているために蒸留法な
どでは分離除去し難い２，７−ＤＩＰＮをも容易に分離
し得る。(2) 2,7-DIPN, which is difficult to separate and remove by a distillation method or the like because of its close boiling point, can be easily separated.

【００１５】（３）常温付近で操作するので、熱的なロ
スが少ない。(3) Since it is operated near room temperature, there is little thermal loss.

【００１６】（４）本願発明によれば、２，６−ＤＩＰ
Ｎと２，７−ＤＩＰＮとの融点差を利用する冷却晶析法
では並立させることが困難であった精製物の収率改善と
純度の向上を並立させることが可能となった。例えば、
冷却晶析法では、２，６−ＤＩＰＮの純度を９９％以上
とする場合には、その回収率は、５５〜６５％に止まっ
ていたのに対し、本願発明によれば、純度９９％以上の
２，６−ＤＩＰＮを７５〜９０％程度の収率で収得する
ことができる。(4) According to the present invention, 2,6-DIP
It has become possible to improve the yield and the purity of the purified product in parallel, which was difficult to achieve in parallel by the cooling crystallization method utilizing the difference in melting point between N and 2,7-DIPN. For example,
In the cooling crystallization method, when the purity of 2,6-DIPN was 99% or more, the recovery rate was 55 to 65%, whereas according to the present invention, the purity was 99% or more. 2,6-DIPN can be obtained with a yield of about 75 to 90%.

【００１７】また、本願第二発明によれば、以下の様な
効果が達成される。According to the second invention of the present application, the following effects are achieved.

【００１８】（５）上記（１），（２）と同様な効果が
達成される。(5) The same effects as (1) and (2) above are achieved.

【００１９】（６）本願第一発明を上回る精製物の収率
改善と純度の向上が達成される。(6) The yield improvement and the purity improvement of the purified product over the first invention of the present application are achieved.

【００２０】（７）２，６−ＤＩＰＮの融点は７０℃以
下であり、且つメタノールの沸点も７０℃以下であるの
で、比較的低温度での再結晶が可能である。(7) Since the melting point of 2,6-DIPN is 70 ° C. or lower and the boiling point of methanol is 70 ° C. or lower, recrystallization at a relatively low temperature is possible.

【００２１】[0021]

【実施例】以下に実施例を示し、本発明の特徴とすると
ころをより一層明確にする。EXAMPLES Examples will be shown below to further clarify the features of the present invention.

【００２２】実施例１ 下記の表１に示す混合比からなるＤＩＰＮ異性体混合物
１００部にメタノール１００部を加え、２０℃で１時間
攪拌混合した後、２０℃で１０分間遠心分離した。Example 1 100 parts of methanol was added to 100 parts of the DIPN isomer mixture having the mixing ratio shown in Table 1 below, and the mixture was stirred and mixed at 20 ° C. for 1 hour and then centrifuged at 20 ° C. for 10 minutes.

【００２３】第 １ 表 ２，６−ＤＩＰＮ ９０．８％ ２，７−ＤＩＰＮ ８．０％ その他 １．２％ その結果、表２に示す組成の精製物が得られた。２，６
−ＤＩＰＮの回収率は、９５．３％であった。Table 1 2,6-DIPN 90.8% 2,7-DIPN 8.0% Other 1.2% As a result, a purified product having the composition shown in Table 2 was obtained. 2,6
-DIPN recovery was 95.3%.

【００２４】第 ２ 表 ２，６−ＤＩＰＮ ９５．８％ ２，７−ＤＩＰＮ ３．７％ その他 ０．６％ 実施例２ 下記の表３に示す混合比からなるＤＩＰＮ異性体混合物
を使用する以外は実施例１と同様にして、処理を行なっ
た。結果を表４に示す。２，６−ＤＩＰＮの回収率は、
８９．０％であった。Table 2 2,6-DIPN 95.8% 2,7-DIPN 3.7% Others 0.6% Example 2 Aside from using the DIPN isomer mixture having the mixing ratio shown in Table 3 below. Was processed in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 4. The recovery rate of 2,6-DIPN is
It was 89.0%.

【００２５】第 ３ 表 ２，６−ＤＩＰＮ ８６．６％ ２，７−ＤＩＰＮ １．２％ その他 ０．２％ 第 ４ 表 ２，６−ＤＩＰＮ ９９．０％ ２，７−ＤＩＰＮ ０．９％ その他 ０．１％ 実施例３ 下記の表５に示す混合比からなるＤＩＰＮ異性体混合物
１００部にメタノール１００部を加え、３０℃で１時間
攪拌混合した後、３０℃で１０分間遠心分離した。Table 3 2,6-DIPN 86.6% 2,7-DIPN 1.2% Other 0.2% Table 4 2,6-DIPN 99.0% 2,7-DIPN 0.9% Others 0.1% Example 3 100 parts of methanol was added to 100 parts of the DIPN isomer mixture having the mixing ratio shown in Table 5 below, and the mixture was stirred and mixed at 30 ° C for 1 hour and then centrifuged at 30 ° C for 10 minutes.

【００２６】第 ５ 表 ２，６−ＤＩＰＮ ９４．７％ ２，７−ＤＩＰＮ ４．６％ その他 ０．７％ その結果、表６に示す組成の精製物が得られた。２，６
−ＤＩＰＮの回収率は、８０．０％であった。Table 5 2,6-DIPN 94.7% 2,7-DIPN 4.6% Other 0.7% As a result, a purified product having the composition shown in Table 6 was obtained. 2,6
-DIPN recovery was 80.0%.

【００２７】第 ６ 表 ２，６−ＤＩＰＮ ９７．８％ ２，７−ＤＩＰＮ １．６％ その他 ０．６％ 実施例４ 下記の表７に示す混合比からなるＤＩＰＮ異性体混合物
１００部にメタノール１００部を加え、２０℃で１時間
攪拌混合した後、２０℃で１０分間遠心分離した。Table 6 2,6-DIPN 97.8% 2,7-DIPN 1.6% Others 0.6% Example 4 100 parts of a DIPN isomer mixture having the mixing ratio shown in Table 7 below, methanol was added. After adding 100 parts and stirring and mixing at 20 ° C. for 1 hour, the mixture was centrifuged at 20 ° C. for 10 minutes.

【００２８】第 ７ 表 ２，６−ＤＩＰＮ ９０．０％ ２，７−ＤＩＰＮ ８．３％ その他 １．７％ その結果、表８に示す組成の精製物が得られた。２，６
−ＤＩＰＮの回収率は、７３．０％であった。Table 7 2,6-DIPN 90.0% 2,7-DIPN 8.3% Other 1.7% As a result, a purified product having the composition shown in Table 8 was obtained. 2,6
-DIPN recovery was 73.0%.

【００２９】第 ８ 表 ２，６−ＤＩＰＮ ９６．３％ ２，７−ＤＩＰＮ ３．１％ その他 ０．６％ 実施例５ 下記の表９に示す混合比からなるＤＩＰＮ異性体混合物
１００部にメタノール１００部を加え、７０℃で加熱溶
解させて均一相を形成させた後、２０℃で３０分間放冷
し、次いで同温度で２０００Ｇで１０分間遠心分離し
た。Table 8 2,6-DIPN 96.3% 2,7-DIPN 3.1% Others 0.6% Example 5 100 parts of a DIPN isomer mixture having the mixing ratio shown in Table 9 below was added to methanol. After adding 100 parts and heating and dissolving at 70 ° C. to form a homogeneous phase, the mixture was allowed to cool at 20 ° C. for 30 minutes and then centrifuged at 2000 G for 10 minutes at the same temperature.

【００３０】第 ９ 表 ２，６−ＤＩＰＮ ９９．５％ ２，７−ＤＩＰＮ １．４％ その他 ０．１％ その結果、表１０に示す組成の精製物が得られた。２，
６−ＤＩＰＮの回収率は、９３．２％であった。Table 9 2,6-DIPN 99.5% 2,7-DIPN 1.4% Others 0.1% As a result, a purified product having the composition shown in Table 10 was obtained. Two
The recovery rate of 6-DIPN was 93.2%.

【００３１】第 10 表 ２，６−ＤＩＰＮ ９９．８％ ２，７−ＤＩＰＮ ０．２％ その他 ０．０％ 実施例６ 下記の表１１に示す混合比からなるＤＩＰＮ異性体混合
物を使用する以外は実施例５と同様にして、処理を行な
った。結果を表１２に示す。２，６−ＤＩＰＮの回収率
は、９５．１％であった。Table 10 2,6-DIPN 99.8% 2,7-DIPN 0.2% Others 0.0% Example 6 Aside from using a DIPN isomer mixture having a mixing ratio shown in Table 11 below. Was treated in the same manner as in Example 5. The results are shown in Table 12. The recovery rate of 2,6-DIPN was 95.1%.

【００３２】第 11 表 ２，６−ＤＩＰＮ ９５．０％ ２，７−ＤＩＰＮ ４．１％ その他 ０．４％ 第 12 表 ２，６−ＤＩＰＮ ９９．０％ ２，７−ＤＩＰＮ １．０％ その他 ０．０％ 実施例７ 下記の表１３に示す混合比からなるＤＩＰＮ異性体混合
物を使用する以外は実施例５と同様にして、処理を行な
った。結果を表１４に示す。２，６−ＤＩＰＮの回収率
は、９０．１％であった。Table 11 2,6-DIPN 95.0% 2,7-DIPN 4.1% Other 0.4% Table 12 Table 2,6-DIPN 99.0% 2,7-DIPN 1.0% Others 0.0% Example 7 Treatment was carried out in the same manner as in Example 5 except that the DIPN isomer mixture having the mixing ratio shown in Table 13 below was used. The results are shown in Table 14. The recovery rate of 2,6-DIPN was 90.1%.

【００３３】第 13 表 ２，６−ＤＩＰＮ ９１．２％ ２，７−ＤＩＰＮ ８．２％ その他 ０．６％ 第 14 表 ２，６−ＤＩＰＮ ９８．５％ ２，７−ＤＩＰＮ １．４％ その他 ０．１％ 実施例８ 下記の表１５に示す混合比からなるＤＩＰＮ異性体混合
物を使用する以外は実施例５と同様にして、処理を行な
った。結果を表１５に示す。２，６−ＤＩＰＮの回収率
は、８７．２％であった。Table 13 2,6-DIPN 91.2% 2,7-DIPN 8.2% Others 0.6% Table 14 2,6-DIPN 98.5% 2,7-DIPN 1.4% Others 0.1% Example 8 Treatment was carried out in the same manner as in Example 5 except that the DIPN isomer mixture having the mixing ratio shown in Table 15 below was used. The results are shown in Table 15. The recovery rate of 2,6-DIPN was 87.2%.

【００３４】第 15 表 ２，６−ＤＩＰＮ ８１．７％ ２，７−ＤＩＰＮ １７．１％ その他 １．２％ 第 16 表 ２，６−ＤＩＰＮ ９５．５％ ２，７−ＤＩＰＮ ４．１％ その他 ０．４％ 実施例９ 下記の表１７に示す混合比からなるＤＩＰＮ異性体混合
物１００部にメタノール１００部を加え、７０℃で加熱
溶解させて均一相を形成させた後、３０℃で３０分間攪
拌下に放冷し、次いで同温度で２０００Ｇで１０分間遠
心分離した。Table 15 Table 2,6-DIPN 81.7% 2,7-DIPN 17.1% Others 1.2% Table 16 Table 2,6-DIPN 95.5% 2,7-DIPN 4.1% Others 0.4% Example 9 100 parts of methanol was added to 100 parts of the DIPN isomer mixture having the mixing ratio shown in Table 17 below, and the mixture was heated and dissolved at 70 ° C to form a homogeneous phase, and then 30 ° C at 30 ° C. The mixture was allowed to cool with stirring for 1 minute, and then centrifuged at 2000 G for 10 minutes at the same temperature.

【００３５】第 17 表 ２，６−ＤＩＰＮ ８１．７％ ２，７−ＤＩＰＮ １７．４％ その他 ０．９％ その結果、表１８に示す組成の精製物が得られた。２，
６−ＤＩＰＮの回収率は、８０．６％であった。Table 17 2,6-DIPN 81.7% 2,7-DIPN 17.4% Others 0.9% As a result, a purified product having the composition shown in Table 18 was obtained. Two
The recovery rate of 6-DIPN was 80.6%.

【００３６】第 18 表 ２，６−ＤＩＰＮ ９５．５％ ２，７−ＤＩＰＮ ４．３％ その他 ０．２％ 実施例１０ 下記の表１９に示す混合比からなるＤＩＰＮ異性体混合
物１００部にメタノール２００部を加え、７０℃で加熱
溶解させて均一相を形成させた後、２０℃で攪拌下に３
０分間放冷し、次いで同温度で２０００Ｇで１０分間遠
心分離した。Table 18 2,6-DIPN 95.5% 2,7-DIPN 4.3% Other 0.2% Example 10 100 parts of a DIPN isomer mixture having the mixing ratios shown in Table 19 below was added to methanol. After adding 200 parts and heating to dissolve at 70 ° C. to form a homogeneous phase, 3 parts under stirring at 20 ° C.
It was left to cool for 0 minutes, and then centrifuged at 2000 G for 10 minutes at the same temperature.

【００３７】第 19 表 ２，６−ＤＩＰＮ ８１．５％ ２，７−ＤＩＰＮ １７．５％ その他 １．０％ その結果、表２０に示す組成の精製物が得られた。２，
６−ＤＩＰＮの回収率は、８２．２％であった。Table 19 2,6-DIPN 81.5% 2,7-DIPN 17.5% Other 1.0% As a result, a purified product having the composition shown in Table 20 was obtained. Two
The recovery rate of 6-DIPN was 82.2%.

【００３８】第 20 表 ２，６−ＤＩＰＮ ９７．３％ ２，７−ＤＩＰＮ ２．５％ その他 ０．２％ 実施例１１ 下記の表２１に示す混合比からなるＤＩＰＮ異性体混合
物１００部にメタノール５０部を加え、７０℃で加熱溶
解させて均一相を形成させた後、２０℃で３０分間攪拌
下に放冷し、次いで同温度で２０００Ｇで１０分間遠心
分離した。Table 20 2,6-DIPN 97.3% 2,7-DIPN 2.5% Other 0.2% Example 11 100 parts of a DIPN isomer mixture having a mixing ratio shown in Table 21 below was added to methanol. After adding 50 parts and heating and dissolving at 70 ° C. to form a homogeneous phase, the mixture was allowed to cool at 20 ° C. for 30 minutes with stirring, and then centrifuged at 2000 G for 10 minutes at the same temperature.

【００３９】第 21 表 ２，６−ＤＩＰＮ ８１．１％ ２，７−ＤＩＰＮ １７．６％ その他 １．３％ その結果、表２２に示す組成の精製物が得られた。２，
６−ＤＩＰＮの回収率は、８８．１％であった。Table 21 2,6-DIPN 81.1% 2,7-DIPN 17.6% Others 1.3% As a result, a purified product having the composition shown in Table 22 was obtained. Two
The recovery rate of 6-DIPN was 88.1%.

【００４０】第 22 表 ２，６−ＤＩＰＮ ９４．３％ ２，７−ＤＩＰＮ ５．３％ その他 ０．３％ 比較例１ メタノール１００部に代えてメタノール１００部と水５
部とを使用する以外は実施例９と同様にして、処理を行
なった。しかしながら、加熱溶解によって生成された液
相が２相に分離して、２，６−ＤＩＰＮの再結晶を行な
うことは不可能であった。Table 22 2,6-DIPN 94.3% 2,7-DIPN 5.3% Other 0.3% Comparative Example 1 100 parts of methanol and 5 parts of water in place of 100 parts of methanol
Processing was carried out in the same manner as in Example 9 except that parts and parts were used. However, it was impossible to recrystallize 2,6-DIPN by separating the liquid phase produced by heating and dissolution into two phases.

【００４１】比較例２ 特開昭５０−１７９８６号公報の開示に従って、下記の
表２３に示す混合比からなるＤＩＰＮ異性体混合物１０
０部にエタノール３０部を加え、加熱溶解させて均一相
を形成させた後、−１８℃で２時間下に冷却し、次いで
固液分離を行なって、固形分３３部を得た。Comparative Example 2 According to the disclosure of Japanese Patent Application Laid-Open No. 50-17986, the DIPN isomer mixture 10 having the mixing ratios shown in Table 23 below was used.
After 30 parts of ethanol was added to 0 part of the mixture and dissolved by heating to form a homogeneous phase, the mixture was cooled at −18 ° C. for 2 hours, and then solid-liquid separation was performed to obtain 33 parts of a solid content.

【００４２】第 23 表 ２，６−ＤＩＰＮ ３２％ ２，７−ＤＩＰＮ ４９％ ＭＩＰＮ（注） １５％ その他 ４％ 注：モノイソプロピルナフタリン ２，６−ＤＩＰＮの回収率は８１．３％であり、固形分
中の２，６−ＤＩＰＮの純度は７８．８％であった。こ
の方法では、２，６−ＤＩＰＮの回収率とその純度とを
併せて高めることは出来ないことが明らかである。Table 23 2,6-DIPN 32% 2,7-DIPN 49% MIPN (Note) 15% Others 4% Note: Recovery rate of monoisopropylnaphthalene 2,6-DIPN is 81.3%, The purity of 2,6-DIPN in the solid content was 78.8%. It is clear that this method cannot increase the recovery rate of 2,6-DIPN and its purity together.

【００４３】比較例３ 比較例２におけると同様のＤＩＰＮ異性体混合物１００
部にメタノール４０部を加え、加熱溶解させた後、室温
で放冷したところ、液相は２相に分離して、２，６−Ｄ
ＩＰＮを析出させることは出来なかった。Comparative Example 3 DIPN isomer mixture 100 as in Comparative Example 2
After adding 40 parts of methanol to the parts, heating and dissolving, the mixture was allowed to cool at room temperature, and the liquid phase separated into two phases, 2,6-D
IPN could not be precipitated.

【００４４】これは、混合物中に多量に含まれているモ
ノイソプロピルナフタリンが何らかの影響を及ぼしてい
るためと考えられる。It is considered that this is because monoisopropylnaphthalene, which is contained in a large amount in the mixture, exerts some influence.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 ジイソプロピルナフタレン異性体混合物
をメタノールにより洗浄することを特徴とする２，６−
ジイソプロピルナフタレンの選択的分離方法。1. A method of washing a diisopropylnaphthalene isomer mixture with methanol, 2,6-
A method for selectively separating diisopropylnaphthalene. 【請求項２】 ジイソプロピルナフタレン異性体混合物
をメタノールの存在下に加熱し、溶解させた後、冷却し
て再結晶させることを特徴とする２，６−ジイソプロピ
ルナフタレンの選択的分離方法。2. A method for selectively separating 2,6-diisopropylnaphthalene, which comprises heating a diisopropylnaphthalene isomer mixture in the presence of methanol to dissolve it, and then cooling and recrystallizing the mixture.