JPH05148145A - エストラジオール経皮吸収貼付剤 - Google Patents
エストラジオール経皮吸収貼付剤Info
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- JPH05148145A JPH05148145A JP34192191A JP34192191A JPH05148145A JP H05148145 A JPH05148145 A JP H05148145A JP 34192191 A JP34192191 A JP 34192191A JP 34192191 A JP34192191 A JP 34192191A JP H05148145 A JPH05148145 A JP H05148145A
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- polyethylene glycol
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 エストラジオールを持続的に放出するエスト
ラジオール経皮吸収貼付剤を提供する。 【構成】 （Ａ−Ｂ）ｎ−Ａ型弾性重合体〔式中、Ａは
実質的にモノビニル置換芳香族化合物重合体ブロック、
Ｂは実質的に共役ジオレフィン重合体ブロック、ｎは３
〜７の整数を表わす〕、ポリエチレングリコール、脂肪
酸エステル及び吸水高分子を必須とする基剤成分に、薬
効成分としてエストラジオールを含有したエストラジオ
ール経皮吸収貼付剤。
ラジオール経皮吸収貼付剤を提供する。 【構成】 （Ａ−Ｂ）ｎ−Ａ型弾性重合体〔式中、Ａは
実質的にモノビニル置換芳香族化合物重合体ブロック、
Ｂは実質的に共役ジオレフィン重合体ブロック、ｎは３
〜７の整数を表わす〕、ポリエチレングリコール、脂肪
酸エステル及び吸水高分子を必須とする基剤成分に、薬
効成分としてエストラジオールを含有したエストラジオ
ール経皮吸収貼付剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エストラジオールを持
続的に放出するのに好適なエストラジオール経皮吸収貼
付剤に関するものである。
続的に放出するのに好適なエストラジオール経皮吸収貼
付剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】エストラジオールは、女性の生殖可能な
時期に卵巣より分泌されるエストロゲン（卵胞ホルモ
ン）である。したがって、閉経前後の女性は主としてエ
ストラジオールの欠乏を来たし、更年期障害や月経異常
などの症状が生じる。現在これらの症状を改善する目的
で経口剤等による治療法が行われているものの、胃腸等
の消化管や肝臓等により迅速に代謝され不活性化される
ため、充分な薬効発現を期待するためには高用量のエス
トラジオールを服用しなければならない。また高用量の
ため副作用等の発現性が高まるおそれがある。
時期に卵巣より分泌されるエストロゲン（卵胞ホルモ
ン）である。したがって、閉経前後の女性は主としてエ
ストラジオールの欠乏を来たし、更年期障害や月経異常
などの症状が生じる。現在これらの症状を改善する目的
で経口剤等による治療法が行われているものの、胃腸等
の消化管や肝臓等により迅速に代謝され不活性化される
ため、充分な薬効発現を期待するためには高用量のエス
トラジオールを服用しなければならない。また高用量の
ため副作用等の発現性が高まるおそれがある。
【０００３】そこで消化管や肝臓等を経由しない経皮投
与を対象とした投与方法が検討されている。例えば特開
昭５７−１５４１２２号公報には、ヒドロキシプロピル
セルロース−エタノールのゲルに溶解しているエストラ
ジオールをエチレン−酢酸ビニル膜で放出を制御する方
法、特開昭６０−１５２４１３号公報には、経皮吸収促
進剤としてメントールを含有する経皮吸収製剤が開示さ
れているのみで貼付剤に関しては何ら記載されていな
い。
与を対象とした投与方法が検討されている。例えば特開
昭５７−１５４１２２号公報には、ヒドロキシプロピル
セルロース−エタノールのゲルに溶解しているエストラ
ジオールをエチレン−酢酸ビニル膜で放出を制御する方
法、特開昭６０−１５２４１３号公報には、経皮吸収促
進剤としてメントールを含有する経皮吸収製剤が開示さ
れているのみで貼付剤に関しては何ら記載されていな
い。
【０００４】特開昭６１−１７５１３号公報には、プロ
ピレングリコールとグリセリンをある特定比に混合して
なる薬物透過促進剤を用いた医薬組成物に関して述べら
れている。特開昭６１−１５５３２１号公報には、粘着
基剤として粘着性樹脂材料（ポリテルペン樹脂、炭化水
素樹脂等）、天然ゴム又は合成ゴム（ポリイソブチレ
ン、スチレン−ブチレン重合体、スチレン−イソプレン
重合体、スチレン−エチレン−ブチレン重合体、１，４
−ポリイソプレン等）及びガラクトマンナンなどの水中
で膨潤することのできるポリマーを主成分とする貼付剤
が開示されている。特開昭６３−２３３９１６号公報に
は、７層積層体からなるデバイスに関する貼付剤が開示
されている。
ピレングリコールとグリセリンをある特定比に混合して
なる薬物透過促進剤を用いた医薬組成物に関して述べら
れている。特開昭６１−１５５３２１号公報には、粘着
基剤として粘着性樹脂材料（ポリテルペン樹脂、炭化水
素樹脂等）、天然ゴム又は合成ゴム（ポリイソブチレ
ン、スチレン−ブチレン重合体、スチレン−イソプレン
重合体、スチレン−エチレン−ブチレン重合体、１，４
−ポリイソプレン等）及びガラクトマンナンなどの水中
で膨潤することのできるポリマーを主成分とする貼付剤
が開示されている。特開昭６３−２３３９１６号公報に
は、７層積層体からなるデバイスに関する貼付剤が開示
されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記のように各種検討
が行われているエストラジオール経皮吸収貼付剤は、１
つには複雑な構造のため、その製造に特殊な工程を必要
とし、製造設備が高くなる。他の面では含有された活性
物質は限られた割合しか利用されず生物学的利用率が低
い。さらにエタノール等の吸収促進剤等の添加は、経皮
に投与するという面から皮膚刺激の点で問題がある。以
上の問題点に鑑み、本発明者らは １）シンプルな構造 ２）生物学的利用率の向上 ３）皮膚刺激の低減 を図ったエストラジオール経皮吸収貼付剤を提供するこ
とを目的とし鋭意検討を続けた結果、本発明の完成に至
ったものである。
が行われているエストラジオール経皮吸収貼付剤は、１
つには複雑な構造のため、その製造に特殊な工程を必要
とし、製造設備が高くなる。他の面では含有された活性
物質は限られた割合しか利用されず生物学的利用率が低
い。さらにエタノール等の吸収促進剤等の添加は、経皮
に投与するという面から皮膚刺激の点で問題がある。以
上の問題点に鑑み、本発明者らは １）シンプルな構造 ２）生物学的利用率の向上 ３）皮膚刺激の低減 を図ったエストラジオール経皮吸収貼付剤を提供するこ
とを目的とし鋭意検討を続けた結果、本発明の完成に至
ったものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明のエスト
ラジオール経皮吸収貼付剤は、 １）製剤のベースとして（Ａ−Ｂ）ｎ−Ａ型弾性重合体
〔式中、Ａは実質的にモノビニル置換芳香族化合物重合
体ブロック、Ｂは実質的に共役ジオレフィン共重合体ブ
ロック、ｎは３〜７の整数を表す〕 ２）ポリエチレングリコール ３）脂肪酸エステル ４）吸水性高分子、 を必須成分として含有するものである。本発明に用いら
れるエストラジオールとは、一般名エストラ−１．３．
５（１０）トリエン−３．１７β−ジオールであり、下
記の構造式によって示される。
ラジオール経皮吸収貼付剤は、 １）製剤のベースとして（Ａ−Ｂ）ｎ−Ａ型弾性重合体
〔式中、Ａは実質的にモノビニル置換芳香族化合物重合
体ブロック、Ｂは実質的に共役ジオレフィン共重合体ブ
ロック、ｎは３〜７の整数を表す〕 ２）ポリエチレングリコール ３）脂肪酸エステル ４）吸水性高分子、 を必須成分として含有するものである。本発明に用いら
れるエストラジオールとは、一般名エストラ−１．３．
５（１０）トリエン−３．１７β−ジオールであり、下
記の構造式によって示される。
【０００７】
【化１】 このエストラジオールの含有量は、エストラジオール経
皮吸収貼付剤中に０．０１〜１０重量% 、好ましくは
０．０５〜５重量% 、さらに好ましくは０．１〜１重量
％である。
皮吸収貼付剤中に０．０１〜１０重量% 、好ましくは
０．０５〜５重量% 、さらに好ましくは０．１〜１重量
％である。
【０００８】本発明において、製剤ベースとして用いら
れる（Ａ−Ｂ）ｎ−Ａ型弾性重合体は、具体的には市販
品として容易に入手できるシェル化学製のスチレン−ブ
タジエン−スチレンブロック共重合体（カリフレックス
ＴＲ−１１０１）、スチレン−イソプレン−スチレンブ
ロック共重合体（カリフレックスＴＲ−１１０７、カリ
フレックスＴＲ−１１１１）等、日本合成ゴム社製のス
チレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体（ＪＳ
Ｒ５０００）、日本ゼオン社製のクインタック３４２１
等が挙げられるが、特にスチレン−イソプレン−スチレ
ンブロック共重合体が好適に用いられる。このような
（Ａ−Ｂ）ｎ−Ａ型弾性重合体を製剤ベースとして用い
ることによって、エストラジオールの放出、生物学的利
用率の大幅な向上が図れる。
れる（Ａ−Ｂ）ｎ−Ａ型弾性重合体は、具体的には市販
品として容易に入手できるシェル化学製のスチレン−ブ
タジエン−スチレンブロック共重合体（カリフレックス
ＴＲ−１１０１）、スチレン−イソプレン−スチレンブ
ロック共重合体（カリフレックスＴＲ−１１０７、カリ
フレックスＴＲ−１１１１）等、日本合成ゴム社製のス
チレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体（ＪＳ
Ｒ５０００）、日本ゼオン社製のクインタック３４２１
等が挙げられるが、特にスチレン−イソプレン−スチレ
ンブロック共重合体が好適に用いられる。このような
（Ａ−Ｂ）ｎ−Ａ型弾性重合体を製剤ベースとして用い
ることによって、エストラジオールの放出、生物学的利
用率の大幅な向上が図れる。
【０００９】本発明において用いられるポリエチレング
リコールは具体的にはポリエチレングリコール２００、
ポリエチレングリコール３００、ポリエチレングリコー
ル４００、ポリエチレングリコール６００、ポリエチレ
ングリコール１０００、ポリエチレングリコール１５０
０、ポリエチレングリコール１５４０、ポリエチレング
リコール４０００が好適に用いられる。
リコールは具体的にはポリエチレングリコール２００、
ポリエチレングリコール３００、ポリエチレングリコー
ル４００、ポリエチレングリコール６００、ポリエチレ
ングリコール１０００、ポリエチレングリコール１５０
０、ポリエチレングリコール１５４０、ポリエチレング
リコール４０００が好適に用いられる。
【００１０】本発明において用いられる脂肪酸エステル
は具体的にはオレイン酸エチル、ミリスチン酸イソプロ
ピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチ
ル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸オクチルド
デシル、ステアリン酸コレステリル、アジピン酸ジイソ
プロピルが好適に用いられる。
は具体的にはオレイン酸エチル、ミリスチン酸イソプロ
ピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチ
ル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸オクチルド
デシル、ステアリン酸コレステリル、アジピン酸ジイソ
プロピルが好適に用いられる。
【００１１】本発明に用いられるポリエチレングリコー
ルと脂肪酸エステルの配合は、エストラジオールの溶解
性、製剤からの放出、経皮吸収等を大幅に向上させるも
のである。また、ポリエチレングリコールと脂肪酸エス
テルをエストラジオールの溶解剤、吸収促進剤として
（Ａ−Ｂ）ｎ−Ａ型弾性重合体ベース製剤に配合された
例はなく、それを示唆する公知文献も見あたらない。
ルと脂肪酸エステルの配合は、エストラジオールの溶解
性、製剤からの放出、経皮吸収等を大幅に向上させるも
のである。また、ポリエチレングリコールと脂肪酸エス
テルをエストラジオールの溶解剤、吸収促進剤として
（Ａ−Ｂ）ｎ−Ａ型弾性重合体ベース製剤に配合された
例はなく、それを示唆する公知文献も見あたらない。
【００１２】本発明に用いられる吸水高分子は、自重の
１０倍以上の水を吸収しゲル化膨潤するものであって、
好ましくは微粉体のもので、例えばポリアクリル酸及び
その金属塩、例えばナトリウム塩、カルボキシメチル化
されたポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロ
ース及びその金属塩、カルボキシメチルポリマー等に軽
度の架橋結合を導入したもの又はデンプンアクリロニト
リルグラフトケン化物金属塩等が用いられ、好ましく
は、これらの微粉体が用いられる。
１０倍以上の水を吸収しゲル化膨潤するものであって、
好ましくは微粉体のもので、例えばポリアクリル酸及び
その金属塩、例えばナトリウム塩、カルボキシメチル化
されたポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロ
ース及びその金属塩、カルボキシメチルポリマー等に軽
度の架橋結合を導入したもの又はデンプンアクリロニト
リルグラフトケン化物金属塩等が用いられ、好ましく
は、これらの微粉体が用いられる。
【００１３】具体的には（株）三洋化成製サンウエット
〔ＩＭ−３００，ＩＭ−１０００，ＩＭ−１０００ＭＰ
Ｓ等〕、（株）製鉄化学製アクアキープ〔４Ｓ，４ＳＨ
等〕、（株）住友化学製スミカゲル〔ＳＰ−５２０，Ｓ
Ｐ−５４０，Ｎ−１００，ＮＰ−１０２０，ＮＰ−１０
４０等〕、（株）荒川化学製アラソーブ〔８００，８０
０Ｆ等〕が用いられる。
〔ＩＭ−３００，ＩＭ−１０００，ＩＭ−１０００ＭＰ
Ｓ等〕、（株）製鉄化学製アクアキープ〔４Ｓ，４ＳＨ
等〕、（株）住友化学製スミカゲル〔ＳＰ−５２０，Ｓ
Ｐ−５４０，Ｎ−１００，ＮＰ−１０２０，ＮＰ−１０
４０等〕、（株）荒川化学製アラソーブ〔８００，８０
０Ｆ等〕が用いられる。
【００１４】これら、弾性体、ポリエチレングリコー
ル、脂肪酸エステル、吸水高分子を必須成分とする基材
成分を用いることによって、利用率の向上と、貼付時の
発汗等によるムレ、薬物の刺激等による発赤、気触れの
大幅な低減が図れる。
ル、脂肪酸エステル、吸水高分子を必須成分とする基材
成分を用いることによって、利用率の向上と、貼付時の
発汗等によるムレ、薬物の刺激等による発赤、気触れの
大幅な低減が図れる。
【００１５】本発明のエストラジオール経皮吸収貼付剤
中、（Ａ−Ｂ）ｎ−Ａ型弾性重合体、ポリエチレングリ
コール、脂肪酸エステル、吸水高分子の好ましい含有量
は以下の通りである。
中、（Ａ−Ｂ）ｎ−Ａ型弾性重合体、ポリエチレングリ
コール、脂肪酸エステル、吸水高分子の好ましい含有量
は以下の通りである。
【００１６】すなわち、（Ａ−Ｂ）ｎ−Ａ型弾性重合
体、ポリエチレングリコール、脂肪酸エステル、吸水性
高分子からなる必須成分の含有量の総量は、製剤中、２
０〜９９重量％、さらに好ましくは３０〜６０重量％で
ある。さらに各々の成分の含有量は、製剤中（Ａ−Ｂ）
ｎ−Ａ型弾性重合体５〜５０重量％、さらに好ましくは
１０〜２０重量％、ポリエチレングリコール１〜１５重
量％、さらに好ましくは３〜１０重量％、脂肪酸エステ
ル１〜１５重量％、さらに好ましく３〜１０重量％、吸
水高分子１〜２０重量％、さらに好ましくは２〜１０重
量％であり、この範囲の組合せが最も本発明の効果を現
す。
体、ポリエチレングリコール、脂肪酸エステル、吸水性
高分子からなる必須成分の含有量の総量は、製剤中、２
０〜９９重量％、さらに好ましくは３０〜６０重量％で
ある。さらに各々の成分の含有量は、製剤中（Ａ−Ｂ）
ｎ−Ａ型弾性重合体５〜５０重量％、さらに好ましくは
１０〜２０重量％、ポリエチレングリコール１〜１５重
量％、さらに好ましくは３〜１０重量％、脂肪酸エステ
ル１〜１５重量％、さらに好ましく３〜１０重量％、吸
水高分子１〜２０重量％、さらに好ましくは２〜１０重
量％であり、この範囲の組合せが最も本発明の効果を現
す。
【００１７】本発明のエストラジオール経皮吸収製剤に
は、上記必須成分に加え従来公知の流動パラフィン等の
軟化剤、粘着付与剤、無機充填剤の配合が適宣適量含有
される。また、本発明の製剤の支持体としては、薬物の
放出に影響がなく柔軟性に優れるものが望ましく、ポリ
エステル、ポリプロピレン、ポリチレン等のフィルム又
は織布、アルミ箔より選ばれるか又はこれらが張り合わ
された柔軟性のあるプラスチックフィルム又は織布など
の複合素材が望ましい。
は、上記必須成分に加え従来公知の流動パラフィン等の
軟化剤、粘着付与剤、無機充填剤の配合が適宣適量含有
される。また、本発明の製剤の支持体としては、薬物の
放出に影響がなく柔軟性に優れるものが望ましく、ポリ
エステル、ポリプロピレン、ポリチレン等のフィルム又
は織布、アルミ箔より選ばれるか又はこれらが張り合わ
された柔軟性のあるプラスチックフィルム又は織布など
の複合素材が望ましい。
【００１８】次に、本発明のエストラジオール経皮吸収
製剤の製造法について説明する。まず、基剤成分を加熱
溶解した後、薬物、ポリエチレングリコール、脂肪酸エ
ステルを加え、上記の支持体に展膏し、ライナーで覆
い、所望の形状に切断製品となすか、あるいは一旦、剥
離処理の施されたフィルムに展膏後、適当な支持体に転
写圧着製品となすこともできる。このようにして得られ
た本発明のエストラジオール経皮吸収貼付剤は、含有薬
物であるエストラジオールの放出を高め、生物学的利用
率を向上させると共に、連続投与、長期投与においての
皮膚刺激を大幅に軽減せしむるという効果を有する。
製剤の製造法について説明する。まず、基剤成分を加熱
溶解した後、薬物、ポリエチレングリコール、脂肪酸エ
ステルを加え、上記の支持体に展膏し、ライナーで覆
い、所望の形状に切断製品となすか、あるいは一旦、剥
離処理の施されたフィルムに展膏後、適当な支持体に転
写圧着製品となすこともできる。このようにして得られ
た本発明のエストラジオール経皮吸収貼付剤は、含有薬
物であるエストラジオールの放出を高め、生物学的利用
率を向上させると共に、連続投与、長期投与においての
皮膚刺激を大幅に軽減せしむるという効果を有する。
【００１９】
【実施例】以下、実施例、試験例を挙げて本発明をより
詳細に説明する。なお、実施例、比較例、参考例中、
“部”とあるのはすべて重量部を意味する。
詳細に説明する。なお、実施例、比較例、参考例中、
“部”とあるのはすべて重量部を意味する。
【００２０】実施例１ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ３５．００部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） 流動パラフィン ５７．９９部 ポリエチレングリコール２００ １．００部 オレイン酸エチル １．００部 吸水性高分子（スミカゲルＳＰ−５２０） ５．００部 エストラジオール ０．０１部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００２１】実施例２ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ３５．００部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） 流動パラフィン ５１．５０部 ポリエチレングリコール３００ ５．００部 オレイン酸エチル ３．００部 吸水性高分子（スミカゲルＳＰ−５２０） ５．００部 エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００２２】実施例３ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ３０．００部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） 流動パラフィン ３５．００部 ポリエチレングリコール４００ １０．００部 ミリスチン酸イソプロピル １０．００部 吸水性高分子（スミカゲルＳＰ−５２０） ５．００部 エストラジオール １０．００部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００２３】実施例４ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ３５．００部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） 流動パラフィン ５３．５０部 ポリエチレングリコール６００ ６．００部 パルミチン酸イソプロピル ４．００部 吸水性高分子（商品名 アクアキープ４ＳＨ） １．００部 エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００２４】実施例５ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２０．００部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） 流動パラフィン ４７．５０部 ポリエチレングリコール１０００ ５．００部 ステアリン酸ブチル ７．００部 吸水性高分子（商品名 アクアキープ４ＳＨ） ２０．００部 エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００２５】実施例６ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ３５．００部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） 流動パラフィン ４５．５０部 ポリエチレングリコール１５００ ７．００部 ミリスチン酸ミリスチル ７．００部 吸水性高分子（商品名 アラソーブ８００Ｆ） ５．００部 エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００２６】実施例７ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ３５．００部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） 流動パラフィン ４９．５０部 ポリエチレングリコール２００ ４．００部 ミリスチン酸オクチルドデシル ６．００部 吸水性高分子（商品名 アラソーブＳ−１００Ｆ） ５．００部 エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００２７】実施例８ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ３５．００部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） 流動パラフィン ５１．５０部 ポリエチレングリコール３００ ５．００部 ステアリン酸コレステリル ３．００部 吸水性高分子（商品名 サンウエットＩＭ−３００ＭＰＳ） ５．００部 エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００２８】実施例９ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ３５．００部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） 流動パラフィン ４５．５０部 ポリエチレングリコール４００ ７．００部 アジピン酸ジイソプロピル ７．００部 吸水性高分子（商品名 サンウエットＩＭ−１０００ＭＰＳ） ５．００部 エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００２９】実施例１０ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２５．００部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） 流動パラフィン ３４．５０部 ポリエチレングリコール６００ ５．００部 オレイン酸エチル ５．００部 吸水性高分子（商品名 サンウエットＩＭ−１０００ＭＰＳ） ５．００部 粘着付与剤（脂環族飽和炭化水素樹脂） ２５．００部 （商品名アルコンＰ−１００） エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００３０】実施例１１ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ５．００部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） 流動パラフィン ４２．５０部 ポリエチレングリコール１０００ ４．００部 ミリスチン酸イソプロピル ８．００部 吸水性高分子（商品名 サンウエットＩＭ−１０００ＭＰＳ） ５．００部 粘着付与剤（脂環族飽和炭化水素樹脂） ３５．００部 （商品名アルコンＰ−１００） エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００３１】実施例１２ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ５０．００部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） 流動パラフィン ２２．００部 ポリエチレングリコール１５００ ７．００部 パルミチン酸イソプロピル ３．００部 吸水性高分子（商品名 サンウエットＩＭ−１０００ＭＰＳ） ５．００部 粘着付与剤（脂環族飽和炭化水素樹脂） １２．５０部 （商品名アルコンＰ−１００） エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００３２】実施例１３ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２７．００部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） 流動パラフィン ３８．５０部 ポリエチレングリコール３００ ２．００部 ステアリン酸ブチル ２．００部 吸水性高分子（商品名 サンウエットＩＭ−１０００ＭＰＳ） ５．００部 粘着付与剤（ロジンエステル） ２５．００部 （商品名ＫＥ−３１１） エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００３３】実施例１４ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２６．５０部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） 流動パラフィン ３６．００部 ポリエチレングリコール３００ ５．００部 ミリスチン酸ミリスチル ５．００部 吸水性高分子（商品名 サンウエットＩＭ−１０００ＭＰＳ） ２．００部 粘着付与剤（ロジンエステル） ２５．００部 （商品名ＫＥ−３１１） エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００３４】実施例１５ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２５．００部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） 流動パラフィン ３２．５０部 ポリエチレングリコール４００ ５．００部 ミリスチン酸オクチルドデシル ７．００部 吸水性高分子（商品名 サンウエットＩＭ−１０００ＭＰＳ） ５．００部 粘着付与剤（ロジンエステル） ２５．００部 （商品名ＫＥ−３１１） エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００３５】実施例１６ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２２．５０部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７ 流動パラフィン ３０．００部 ポリエチレングリコール４００ ７．００部 ステアリン酸コレステリル ５．００部 吸水性高分子（商品名 サンウエットＩＭ−１０００ＭＰＳ）１０．００部 粘着付与剤（ロジンエステル） ２５．００部 （商品名ＫＥ−３１１） エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００３６】実施例１７ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２２．５０部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） 流動パラフィン ２７．００部 ポリエチレングリコール６００ １０．００部 アジピン酸ジイソプロピル １０．００部 吸水性高分子（商品名 サンウエットＩＭ−１０００ＭＰＳ） ５．００部 粘着付与剤（ロジンエステル） ２５．００部 （商品名ＫＥ−３１１） エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００３７】実施例１８ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２５．００部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） 流動パラフィン ３３．５０部 ポリエチレングリコール６００ ８．００部 オレイン酸エチル ３．００部 吸水性高分子（商品名 サンウエットＩＭ−１０００ＭＰＳ） ５．００部 粘着付与剤（脂環族飽和炭化水素樹脂） ２５．００部 （商品名アルコンＰ−１００） エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００３８】実施例１９ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２５．００部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１１１） 流動パラフィン ３４．５０部 ポリエチレングリコール１０００ ２．００部 ミリスチン酸イソプロピル ８．００部 吸水性高分子（商品名 サンウエットＩＭ−１０００ＭＰＳ） ５．００部 粘着付与剤（脂環族飽和炭化水素樹脂） ２５．００部 （商品名アルコンＰ−１００） エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００３９】実施例２０ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２２．５０部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） ポリイソブチレン ５．００部 流動パラフィン ２９．００部 ポリエチレングリコール１０００ １０．００部 パルミチン酸イソプロピル ３．００部 吸水性高分子（商品名 サンウエットＩＭ−１０００ＭＰＳ） ５．００部 粘着付与剤（脂環族飽和炭化水素樹脂） ２５．００部 （商品名アルコンＰ−１００） エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００４０】実施例２１ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２２．５０部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１１１） ポリイソブチレン ５．００部 流動パラフィン ３２．００部 ポリエチレングリコール１５００ ６．００部 ステアリン酸ブチル ４．００部 吸水性高分子（商品名 サンウエットＩＭ−１０００ＭＰＳ） ５．００部 粘着付与剤（脂環族飽和炭化水素樹脂） ２５．００部 （商品名アルコンＰ−１００） エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００４１】実施例２２ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２５．００部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１１１） 流動パラフィン ２９．５０部 ポリエチレングリコール１５００ ７．００部 ミリスチン酸ミリスチル ８．００部 吸水性高分子（商品名 サンウエットＩＭ−１０００ＭＰＳ） ５．００部 粘着付与剤（ロジンエステル） ２５．００部 （商品名ＫＥ−３１１） エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００４２】実施例２３ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２２．５０部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） ポリイソブチレン ５．００部 流動パラフィン ３２．００部 ポリエチレングリコール３００ ３．００部 オレイン酸エチル ７．００部 吸水性高分子（商品名 サンウエットＩＭ−１０００ＭＰＳ） ５．００部 粘着付与剤（ロジンエステル） ２５．００部 （商品名ＫＥ−３１１） エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００４３】実施例２４ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２２．５０部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１１１） ポリイソブチレン ５．００部 流動パラフィン ３２．００部 ポリエチレングリコール４００ ５．００部 ミリスチン酸イソプロピル ５．００部 吸水性高分子（商品名 サンウエットＩＭ−１０００ＭＰＳ） ５．００部 粘着付与剤（ロジンエステル） ２５．００部 （商品名ＫＥ−３１１） エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００４４】比較例１ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２５．００部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） ポリイソブチレン ５．００部 流動パラフィン ３２．５０部 ポリエチレングリコール３００ ５．００部 ミリスチン酸ミリスチル ７．００部 粘着付与剤（ロジンエステル） ２５．００部 （商品名ＫＥ−３１１） エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００４５】比較例２ スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２５．００部 （商品名 カリフレックスＴＲ−１１０７） ポリイソブチレン ５．００部 流動パラフィン ３９．５０部 吸水性高分子（商品名 サンウエットＩＭ−１０００ＭＰＳ） ５．００部 粘着付与剤（ロジンエステル） ２５．００部 （商品名ＫＥ−３１１） エストラジオール ０．５０部 この処方で上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００４６】参考例１ アクリル樹脂系溶剤型感圧接着剤 ９３．１６部 （商品名 NISSETSU PE-300 固形分４０％） （乾燥後８４．４７部） ポリエチレングリコール３００ ２．２１部 （乾燥後 ５．０１部） オレイン酸エチル ２．２１部 （乾燥後 ５．０１部） 吸水性高分子（商品名 スミカゲルＳＰ−５２０） ２．２１部 （乾燥後 ５．０１部） エストラジオール ０．２２部 （乾燥後 ０．５０部） この処方で混合した後、溶剤蒸発後の膏体厚みが実施例
と同様になるよう上記の支持体、又はライナーに展膏
し、以後は上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
と同様になるよう上記の支持体、又はライナーに展膏
し、以後は上記の製造法に従い作製し所望の大きさに切
断しエストラジオール経皮吸収貼付剤とした。
【００４７】参考例２ シリコーン粘着剤 ８０．５０部 （商品名 シラスコン 355Medical Adhesive ） ポリエチレングリコール３００ ５．００部 オレイン酸エチル ７．００部 吸水性高分子（商品名 スミカゲルＳＰ−５２０） ７．００部 エストラジオール ０．５０部 この処方で混合した後、膏体厚みが実施例と同様になる
よう上記の支持体、又はライナーに展膏し、以後は上記
の製造法に従い作製し所望の大きさに切断しエストラジ
オール経皮吸収貼付剤とした。
よう上記の支持体、又はライナーに展膏し、以後は上記
の製造法に従い作製し所望の大きさに切断しエストラジ
オール経皮吸収貼付剤とした。
【００４８】試験例１（ヘアレスマウス皮膚透過試験
１） 実施例２、参考例１、２を用い、ヘアレスマウス皮膚透
過試験を行い試験結果を図１にに示す。試験結果に示さ
れるように、実施例２は参考例１、２に比較し、明らか
にエストラジオールの放出が高いことを示している。こ
れは本発明の製剤が基剤成分として又は（Ａ−Ｂ）ｎ−
Ａ型弾性重合体とポリエチレングリコールと脂肪酸エス
テルを用いていることに起因するものである。すなわち
本発明の有用性を裏づけるものである。
１） 実施例２、参考例１、２を用い、ヘアレスマウス皮膚透
過試験を行い試験結果を図１にに示す。試験結果に示さ
れるように、実施例２は参考例１、２に比較し、明らか
にエストラジオールの放出が高いことを示している。こ
れは本発明の製剤が基剤成分として又は（Ａ−Ｂ）ｎ−
Ａ型弾性重合体とポリエチレングリコールと脂肪酸エス
テルを用いていることに起因するものである。すなわち
本発明の有用性を裏づけるものである。
【００４９】試験例２（ヘアレスマウス皮膚透過試験
２） 実施例１５、１７、２３、比較例２を用い、ヘアレスマ
ウス皮膚透過試験を行い結果を第２図に示す。試験結果
に示されるように、実施例１５、１７、２３は比較例２
に比較し、明らかにエストラジオールの放出が高いこと
を示している。これは本発明の製剤が、ポリエチレング
リコールと脂肪酸エステルを用いていることに起因する
ものである。すなわち本発明の有用性を裏づけるもので
ある。
２） 実施例１５、１７、２３、比較例２を用い、ヘアレスマ
ウス皮膚透過試験を行い結果を第２図に示す。試験結果
に示されるように、実施例１５、１７、２３は比較例２
に比較し、明らかにエストラジオールの放出が高いこと
を示している。これは本発明の製剤が、ポリエチレング
リコールと脂肪酸エステルを用いていることに起因する
ものである。すなわち本発明の有用性を裏づけるもので
ある。
【００５０】試験例３（皮膚刺激試験） 実施例１４〜１６、２３、比較例１を用い、健康成人男
１５名子の胸部に３．５日間、貼付し皮膚の状態を観察
した。表１に示されるように、実施例１４〜１６、２３
は比較例１に比較し、明らかに皮膚刺激が少なく吸水高
分子の配合による効果が現れているものである。すなわ
ち本発明の有用性を裏づけるものである。
１５名子の胸部に３．５日間、貼付し皮膚の状態を観察
した。表１に示されるように、実施例１４〜１６、２３
は比較例１に比較し、明らかに皮膚刺激が少なく吸水高
分子の配合による効果が現れているものである。すなわ
ち本発明の有用性を裏づけるものである。
【００５１】
【表１】 なお、皮膚刺激判定基準は下記の通りである。 変化なし ； ― 微弱な発赤 ； ± 明瞭な発赤 ； ＋ 重篤なかぶれ ； ++
【００５２】試験例４（ウサギ血中濃度測定試験） 実施例１５、１７、２３、比較例２を用い、ウサギ血中
濃度測定を行った。日本白色家うさぎの背部の毛を除去
し、経時的に血中のエストラジオール濃度を測定した。
試験結果を図３に示す。試験結果に示されるように、実
施例１５、１７、２３は比較例２に比較し血中濃度の立
ち上がり、放出量、持続性の全てにわたり上回ってい
る。すなわち本発明の有用性を裏づけるものである。
濃度測定を行った。日本白色家うさぎの背部の毛を除去
し、経時的に血中のエストラジオール濃度を測定した。
試験結果を図３に示す。試験結果に示されるように、実
施例１５、１７、２３は比較例２に比較し血中濃度の立
ち上がり、放出量、持続性の全てにわたり上回ってい
る。すなわち本発明の有用性を裏づけるものである。
【００５３】
【発明の効果】以上説明したように、（Ａ−Ｂ）ｎ−Ａ
型弾性重合体とポリエチレングリコール、脂肪酸エステ
ル、吸水高分子を必須成分として含む本発明のエストラ
ジオール経皮吸収貼付剤は、エストラジオールの放出に
最も適した製剤となり、充分な薬効を発現し、しかも発
赤、かぶれ等のないまさに理想的なエストラジオール経
皮吸収貼付剤として、産業上非常に有用である。
型弾性重合体とポリエチレングリコール、脂肪酸エステ
ル、吸水高分子を必須成分として含む本発明のエストラ
ジオール経皮吸収貼付剤は、エストラジオールの放出に
最も適した製剤となり、充分な薬効を発現し、しかも発
赤、かぶれ等のないまさに理想的なエストラジオール経
皮吸収貼付剤として、産業上非常に有用である。
【図１】ヘアレスマウス皮膚透過試験１である。
【図２】ヘアレスマウス皮膚透過試験２である。
【図３】ウサギ血中濃度測定試験である。
図１において、 ○：実施例２のエストラジオール経皮吸収貼付剤 □：参考例１のエストラジオール経皮吸収貼付剤 △：参考例２のエストラジオール経皮吸収貼付剤 図２及び図３において、 ○：実施例２３のエストラジオール経皮吸収貼付剤 □：実施例１７のエストラジオール経皮吸収貼付剤 △：実施例１５のエストラジオール経皮吸収貼付剤 ●：比較例２のエストラジオール経皮吸収貼付剤
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中川 晃 佐賀県鳥栖市田代大官町408番地 久光製 薬株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 エストラジオール経皮吸収製剤におい
て、基剤成分が（Ａ−Ｂ）ｎ−Ａ型弾性重合体〔式中、
Ａは実質的にモノビニル置換芳香族化合物重合体ブロッ
ク、Ｂは実質的に共役ジオレフィン共重合体ブロック、
ｎは３〜７の整数を表す〕とポリエチレングリコール、
脂肪酸エステル及び、吸水高分子を必須成分とし、薬効
成分としてエストラジオールを含有してなるエストラジ
オール経皮吸収貼付剤。 - 【請求項２】 基剤成分として（Ａ−Ｂ）ｎ−Ａ型弾性
重合体５〜５０重量％、ポリエチレングリコール１〜１
０重量％、脂肪酸エステル１〜１０重量％、吸水高分子
１〜２０重量％及び薬効成分であるエストラジオール
０．０１〜１０重量％含有することを特徴とする請求項
１記載のエストラジオール経皮吸収貼付剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34192191A JP2971224B2 (ja) | 1991-11-30 | 1991-11-30 | エストラジオール経皮吸収貼付剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34192191A JP2971224B2 (ja) | 1991-11-30 | 1991-11-30 | エストラジオール経皮吸収貼付剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05148145A true JPH05148145A (ja) | 1993-06-15 |
| JP2971224B2 JP2971224B2 (ja) | 1999-11-02 |
Family
ID=18349787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34192191A Expired - Lifetime JP2971224B2 (ja) | 1991-11-30 | 1991-11-30 | エストラジオール経皮吸収貼付剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2971224B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0624635A2 (en) * | 1993-05-11 | 1994-11-17 | Nitto Denko Corporation | Medical pressure-sensitive adhesive and medical bandage formed using the same |
| WO1998046267A1 (fr) * | 1997-04-16 | 1998-10-22 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Composition de base pour absorption percutanee, preparation destinee a cette absorption et renfermant ladite composition |
| WO1999053957A1 (fr) * | 1998-04-17 | 1999-10-28 | Lead Chemical Co., Ltd. | Preparations a absorption percutanee contenant de l'estradiol |
| US6262121B1 (en) | 1997-07-18 | 2001-07-17 | Teikoku Seiyaku Co., Ltd. | Oily patches for external use containing diclofenac sodium |
| WO2004014395A1 (ja) | 2002-08-09 | 2004-02-19 | Teikoku Seiyaku Co.,Ltd. | 女性ホルモン含有貼付剤 |
| JP2006528680A (ja) * | 2003-04-11 | 2006-12-21 | オール ナチュラル エフエムジィ、インコーポレイテッド | アルコールを含まない経皮鎮痛薬組成物およびその製造工程ならびに使用 |
| JPWO2006070653A1 (ja) * | 2004-12-27 | 2008-06-12 | ライオン株式会社 | 皮膚外用剤組成物 |
| JP2018016615A (ja) * | 2015-09-30 | 2018-02-01 | 富士フイルム株式会社 | 経皮吸収用組成物 |
-
1991
- 1991-11-30 JP JP34192191A patent/JP2971224B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0624635A2 (en) * | 1993-05-11 | 1994-11-17 | Nitto Denko Corporation | Medical pressure-sensitive adhesive and medical bandage formed using the same |
| EP0624635A3 (en) * | 1993-05-11 | 1997-08-20 | Nitto Denko Corp | Pressure sensitive adhesives for medical use and medical band formed therefrom. |
| WO1998046267A1 (fr) * | 1997-04-16 | 1998-10-22 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Composition de base pour absorption percutanee, preparation destinee a cette absorption et renfermant ladite composition |
| AU723018B2 (en) * | 1997-04-16 | 2000-08-17 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Base composition for percutaneous absorption and percutaneously absorbable preparation containing the base composition |
| US6262121B1 (en) | 1997-07-18 | 2001-07-17 | Teikoku Seiyaku Co., Ltd. | Oily patches for external use containing diclofenac sodium |
| WO1999053957A1 (fr) * | 1998-04-17 | 1999-10-28 | Lead Chemical Co., Ltd. | Preparations a absorption percutanee contenant de l'estradiol |
| WO2004014395A1 (ja) | 2002-08-09 | 2004-02-19 | Teikoku Seiyaku Co.,Ltd. | 女性ホルモン含有貼付剤 |
| US8124122B2 (en) | 2002-08-09 | 2012-02-28 | Teikoku Seiyaku Co., Ltd. | Female hormone-containing patch |
| EP2520289A1 (en) | 2002-08-09 | 2012-11-07 | Teikoku Seiyaku Co., Ltd. | Norethisterone-containing patch |
| JP2006528680A (ja) * | 2003-04-11 | 2006-12-21 | オール ナチュラル エフエムジィ、インコーポレイテッド | アルコールを含まない経皮鎮痛薬組成物およびその製造工程ならびに使用 |
| JPWO2006070653A1 (ja) * | 2004-12-27 | 2008-06-12 | ライオン株式会社 | 皮膚外用剤組成物 |
| JP5007800B2 (ja) * | 2004-12-27 | 2012-08-22 | ライオン株式会社 | 育毛剤 |
| JP2018016615A (ja) * | 2015-09-30 | 2018-02-01 | 富士フイルム株式会社 | 経皮吸収用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2971224B2 (ja) | 1999-11-02 |
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