JPH05132694A - 付香剤組成物およびフレーバー付与剤組成物 - Google Patents
付香剤組成物およびフレーバー付与剤組成物Info
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、下記の式(I)の化合物の1種ま
たはそれ以上を含有する、付香剤組成物および/または
フレーバー付与剤組成物を提供する。 【構成】 式 【化1】 (式中、RはC3 −C8 アルキルを表わす)の化合物、
特に新規な5−メチル−6−ペンチル−テトラヒドロ−
α−ピロン〔Rがペンチルである式(I)の化合物〕、
それらのシス異性体、トランス異性体、またはシス/ト
ランス異性体の混合物であり、この新規化合物は、3−
メチル−2−ペンチル−シクロペンタン−1−オンのバ
イヤー−ビリガー酸化による製造方法によって得られ、
式(I)の化合物を付香剤および/またはフレーバー付
与剤として使用する。 【効果】 これら化合物の使用分野は、例えば、香料組
成物、フレーバー付与用組成物、食料品、やや快楽的な
消耗品および飲み物等であって、有効である。
たはそれ以上を含有する、付香剤組成物および/または
フレーバー付与剤組成物を提供する。 【構成】 式 【化1】 (式中、RはC3 −C8 アルキルを表わす)の化合物、
特に新規な5−メチル−6−ペンチル−テトラヒドロ−
α−ピロン〔Rがペンチルである式(I)の化合物〕、
それらのシス異性体、トランス異性体、またはシス/ト
ランス異性体の混合物であり、この新規化合物は、3−
メチル−2−ペンチル−シクロペンタン−1−オンのバ
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与剤として使用する。 【効果】 これら化合物の使用分野は、例えば、香料組
成物、フレーバー付与用組成物、食料品、やや快楽的な
消耗品および飲み物等であって、有効である。
Description
【0001】本発明は、式
【化6】
【0002】(式中、RはC3 −C8 アルキルを表わ
す)のテトラヒドロ−α−ピロン誘導体を含有する新規
な付香剤(odorant)組成物および/またはフレ
ーバー付与剤(flavorant)組成物に関する。
す)のテトラヒドロ−α−ピロン誘導体を含有する新規
な付香剤(odorant)組成物および/またはフレ
ーバー付与剤(flavorant)組成物に関する。
【0003】この群の化合物から、5−メチル−6−ペ
ンチル−テトラヒドロ−α−ピラン(2H)−2−オン
(4−メチル−5−デカノリドまたは5−メチル−6−
ペンチル−テトラヒドロ−α−ピロン)は、新規な化合
物である。式(I)の残りの化合物は、部分的には知ら
れているが、それら化合物の官能的性質は記載されてい
なかった。
ンチル−テトラヒドロ−α−ピラン(2H)−2−オン
(4−メチル−5−デカノリドまたは5−メチル−6−
ペンチル−テトラヒドロ−α−ピロン)は、新規な化合
物である。式(I)の残りの化合物は、部分的には知ら
れているが、それら化合物の官能的性質は記載されてい
なかった。
【0004】従って、本発明は、5−メチル−6−ペン
チル−テトラヒドロ−α−ピロン(4−メチル−5−デ
カノリド)、その製造方法、式(I)の化合物を官能的
活性物質として含有する付香剤組成物およびフレーバー
付与剤組成物、および式(I)の化合物を付香剤および
/またはフレーバー付与剤として使用することに関す
る。
チル−テトラヒドロ−α−ピロン(4−メチル−5−デ
カノリド)、その製造方法、式(I)の化合物を官能的
活性物質として含有する付香剤組成物およびフレーバー
付与剤組成物、および式(I)の化合物を付香剤および
/またはフレーバー付与剤として使用することに関す
る。
【0005】前記式(I)において、C3 −C8 アルキ
ル基(R)は、直鎖または分枝鎖である。更に、とりわ
け、テトラヒドロ−α−ピロン環の5−位置におけるメ
チル残基に起因して、式(I)の化合物は立体異性体と
して存在することができる。式(I)は、とりわけ、こ
れらの立体異性体形態およびそれらの混合物を包含する
ように意図されている。
ル基(R)は、直鎖または分枝鎖である。更に、とりわ
け、テトラヒドロ−α−ピロン環の5−位置におけるメ
チル残基に起因して、式(I)の化合物は立体異性体と
して存在することができる。式(I)は、とりわけ、こ
れらの立体異性体形態およびそれらの混合物を包含する
ように意図されている。
【0006】式(I)の1対の立体異性体の1つの立体
異性体(シス異性体またはトランス異性体)は、他の立
体異性体と比較して異った官能的性質を有している。
異性体(シス異性体またはトランス異性体)は、他の立
体異性体と比較して異った官能的性質を有している。
【0007】それらの特別な官能的性質に関しては、前
述の5−メチル−6−ペンチル−テトラヒドロ−α−ピ
ロン(4−メチル−5−デカノリド)は、すなわち、式
述の5−メチル−6−ペンチル−テトラヒドロ−α−ピ
ロン(4−メチル−5−デカノリド)は、すなわち、式
【化7】
【0008】のシス異性体だけでなく、式
【化8】
【0009】のトランス異性体もまた、式(I)の好ま
しい化合物である。式(I′a)のシス異性体は、気持
がよくかつ驚異的に部屋を充満させるにおいを有してお
り、そのにおいは、一方において、チュベローズ(tu
berose)〔ポリアンセスチュベローサ(Poli
anthes tuberosa)〕品質の花のにお
い、およびクチナシ(Gardenia)品種の花のに
おいのある種の性状を思い出させ、他方において、カラ
メル(caramel)、コンデンスミルク(cond
ensed milk)およびココナツ(coconu
t)特にココナットミルク(coconut mil
k)のにおいのある種の性状を思い出させる。トランス
異性体は、それらと類似の嗅覚特性を示す。
しい化合物である。式(I′a)のシス異性体は、気持
がよくかつ驚異的に部屋を充満させるにおいを有してお
り、そのにおいは、一方において、チュベローズ(tu
berose)〔ポリアンセスチュベローサ(Poli
anthes tuberosa)〕品質の花のにお
い、およびクチナシ(Gardenia)品種の花のに
おいのある種の性状を思い出させ、他方において、カラ
メル(caramel)、コンデンスミルク(cond
ensed milk)およびココナツ(coconu
t)特にココナットミルク(coconut mil
k)のにおいのある種の性状を思い出させる。トランス
異性体は、それらと類似の嗅覚特性を示す。
【0010】本発明によって5−メチル−6−ペンチル
−テトラヒドロ−α−ピロン(4−メチル−5−デカノ
リド)を製造するための本発明方法は、3−メチル−2
−ペンチル−シクロペンタン−1−オンを、次の図式に
従ってバイヤー−ビリガー酸化(Bayer−Vill
iger oxidation)にかけることから成っ
ている:
−テトラヒドロ−α−ピロン(4−メチル−5−デカノ
リド)を製造するための本発明方法は、3−メチル−2
−ペンチル−シクロペンタン−1−オンを、次の図式に
従ってバイヤー−ビリガー酸化(Bayer−Vill
iger oxidation)にかけることから成っ
ている:
【化9】
【0011】過酸、例えば過酢酸、トリフルオロ過酢
酸、過安息香酸またはモノ過フタル酸、好ましくは過酢
酸は、酸化剤として使用される。反応は、不活性有機希
釈剤例えば塩化メチレン、ジクロロエタン、トルエン、
キシレン等の中において、−30℃〜+50℃の温度に
おいて、好ましくは20℃〜35℃の温度範囲におい
て、都合よく行うことができる。
酸、過安息香酸またはモノ過フタル酸、好ましくは過酢
酸は、酸化剤として使用される。反応は、不活性有機希
釈剤例えば塩化メチレン、ジクロロエタン、トルエン、
キシレン等の中において、−30℃〜+50℃の温度に
おいて、好ましくは20℃〜35℃の温度範囲におい
て、都合よく行うことができる。
【0012】出発物質として、純粋なシス−またはトラ
ンス−3−メチル−2−ペンチル−シクロペンタン−1
−オンを使用することができる。これらは、それぞれ、
主としてシス−またはトランス−5−メチル−6−ペン
チル−テトラヒドロ−α−ピロン(4−メチル−5−デ
カノリド)となる。しかし、便利には、2−ペンチル−
3−メチル−シクロペンタン−1−オンのシス/トラン
ス混合物を使用する。なぜなら、そのようなシス/トラ
ンス混合物は、香料生成物として知られている式
ンス−3−メチル−2−ペンチル−シクロペンタン−1
−オンを使用することができる。これらは、それぞれ、
主としてシス−またはトランス−5−メチル−6−ペン
チル−テトラヒドロ−α−ピロン(4−メチル−5−デ
カノリド)となる。しかし、便利には、2−ペンチル−
3−メチル−シクロペンタン−1−オンのシス/トラン
ス混合物を使用する。なぜなら、そのようなシス/トラ
ンス混合物は、香料生成物として知られている式
【化10】
【0013】の3−メチル−2−ペンチル−2−シクロ
ペンテン−1−オン(ジヒドロジヤスモン)自体を、既
知方法において水素化することにより都合よく得ること
ができるからである。
ペンテン−1−オン(ジヒドロジヤスモン)自体を、既
知方法において水素化することにより都合よく得ること
ができるからである。
【0014】反応条件(溶媒、温度、触媒等)に依存し
て、シス−2−ペンチル−3−メチル−シクロペンタン
−1−オンから生成され、主として水素化することによ
って得られ、いくぶんは相応するトランス化合物が生成
される。
て、シス−2−ペンチル−3−メチル−シクロペンタン
−1−オンから生成され、主として水素化することによ
って得られ、いくぶんは相応するトランス化合物が生成
される。
【0015】5−メチル−6−ペンチル−テトラヒドロ
−α−ピロン〔式(I)の化合物〕のシス/トランス混
合物が得られる場合には、その混合物は、既知方法例え
ばクロマトグラフ法または蒸溜法によって、純粋なシス
異性体及びトランス異性体に分離することができる。
−α−ピロン〔式(I)の化合物〕のシス/トランス混
合物が得られる場合には、その混合物は、既知方法例え
ばクロマトグラフ法または蒸溜法によって、純粋なシス
異性体及びトランス異性体に分離することができる。
【0016】水素化反応工程および酸化反応工程におけ
る嗅覚的に良好な物質の収率は高く、通常は75%以上
である。
る嗅覚的に良好な物質の収率は高く、通常は75%以上
である。
【0017】本発明による式(I′)の化合物〔式
(I′a)のシス異性体、式(I′b)のトランス異性
体、およびそれらの混合物(シス/トランス)〕および
式(I)の残りの化合物は、一般的に、芳香の特徴(一
方において、チュベローズ品種およびクチナシ品種の花
の芳香のある種の性状、コンデンスミルク、カラメルお
よびココナツの芳香のある種の性状を思い出させ、他方
において、熱帯の果物の芳香のある種の性状を思い出さ
せる)によって区別される。
(I′a)のシス異性体、式(I′b)のトランス異性
体、およびそれらの混合物(シス/トランス)〕および
式(I)の残りの化合物は、一般的に、芳香の特徴(一
方において、チュベローズ品種およびクチナシ品種の花
の芳香のある種の性状、コンデンスミルク、カラメルお
よびココナツの芳香のある種の性状を思い出させ、他方
において、熱帯の果物の芳香のある種の性状を思い出さ
せる)によって区別される。
【0018】前述の価値ある嗅覚性に関連して、式
(I)の化合物は、付香剤および/またはフレーバー付
与剤として適しており、特に、適用する従来の全ての分
野において使用できる芳香組成物およびフレーバー付与
剤組成物を造りだすための現在利用できる広範囲の天然
および合成の付香剤またはフレーバー付与剤と組み合わ
せて、付香剤および/またはフレーバー付与剤として用
いるのに適している。天然または合成に由来する多数の
既知付香剤成分の例には(天然原料の範囲には、容易に
揮発性の成分だけでなく、中間的に揮発性の成分および
揮発するのが困難な成分も包含され、また合成物のそれ
らには、多数のクラスの物質からの典型的な物質が包含
される)、次のものがある:
(I)の化合物は、付香剤および/またはフレーバー付
与剤として適しており、特に、適用する従来の全ての分
野において使用できる芳香組成物およびフレーバー付与
剤組成物を造りだすための現在利用できる広範囲の天然
および合成の付香剤またはフレーバー付与剤と組み合わ
せて、付香剤および/またはフレーバー付与剤として用
いるのに適している。天然または合成に由来する多数の
既知付香剤成分の例には(天然原料の範囲には、容易に
揮発性の成分だけでなく、中間的に揮発性の成分および
揮発するのが困難な成分も包含され、また合成物のそれ
らには、多数のクラスの物質からの典型的な物質が包含
される)、次のものがある:
【0019】天然生成物:例えば、ツリー モス アブ
ソリュート(tree moss absolut
e)、バジル油(basil oil)、熱帯果実油
(tropical fruit oils)〔例え
ば、ベルガモット油(bergamotoil)、マン
ダリン油(mandarine oil)等〕、マステ
ィックス アブソリュート(mastix absol
ute)、ミルテ(myrtle oil)、パルマロ
ーザ油(palmarosa oil)、パッチュリ油
(patchouli oil)、プチグレン油(pe
titgrain oil)、ウォームウッド油(wo
rmwood oil)、ラベンダー油(lavend
er oil)、ローズ油(rose oil)、ジャ
スミン油(jasmine oil)、イラン−イラン
油(ylang−ylang oil)、サンダルウッ
ド油(sandalwood oil)等。
ソリュート(tree moss absolut
e)、バジル油(basil oil)、熱帯果実油
(tropical fruit oils)〔例え
ば、ベルガモット油(bergamotoil)、マン
ダリン油(mandarine oil)等〕、マステ
ィックス アブソリュート(mastix absol
ute)、ミルテ(myrtle oil)、パルマロ
ーザ油(palmarosa oil)、パッチュリ油
(patchouli oil)、プチグレン油(pe
titgrain oil)、ウォームウッド油(wo
rmwood oil)、ラベンダー油(lavend
er oil)、ローズ油(rose oil)、ジャ
スミン油(jasmine oil)、イラン−イラン
油(ylang−ylang oil)、サンダルウッ
ド油(sandalwood oil)等。
【0020】アルコール類:例えば、ファルネソール
(farnesol)、ゲラニオール(geranio
l)、リナロール(linalol)、ネロール(ne
rol)、フエニルエチルアルコール、ロジノール(r
hodinol)、シンナミックアルコール(cinn
amic alcohol)、シス−3−ヘキセノー
ル、メントール(menthol)、α−ターピネオー
ル(α−terpineol)等。
(farnesol)、ゲラニオール(geranio
l)、リナロール(linalol)、ネロール(ne
rol)、フエニルエチルアルコール、ロジノール(r
hodinol)、シンナミックアルコール(cinn
amic alcohol)、シス−3−ヘキセノー
ル、メントール(menthol)、α−ターピネオー
ル(α−terpineol)等。
【0021】アルデヒド類:例えば、シトラール(ci
tral)、α−ヘキシルシンナムアルデヒド(α−h
exylcinnamaldehyde)、ヒドロキシ
シトロネラール(hydroxycitronella
l)、リリアルTM(LilialTM)(p−tert.
ブチル−α−メチル−ジヒドロシンナムアルデヒド)、
メチルノニルアセトアルデヒド、フエニルアセトアルデ
ヒド、アニスアルデヒド(anisaldehyd
e)、バニリン(vanillin)等。
tral)、α−ヘキシルシンナムアルデヒド(α−h
exylcinnamaldehyde)、ヒドロキシ
シトロネラール(hydroxycitronella
l)、リリアルTM(LilialTM)(p−tert.
ブチル−α−メチル−ジヒドロシンナムアルデヒド)、
メチルノニルアセトアルデヒド、フエニルアセトアルデ
ヒド、アニスアルデヒド(anisaldehyd
e)、バニリン(vanillin)等。
【0022】ケトン類:例えば、アリルイオノン(al
lyl ionone)、α−イオノン、β−イオノ
ン、イソラルダイン(isoraldeine)(イソ
メチル−α−イオノン)、ベルベノン(verbeno
ne)、ノートカトン(nootkatone)、ゲラ
ニルアセトン(geranylacetone)等。
lyl ionone)、α−イオノン、β−イオノ
ン、イソラルダイン(isoraldeine)(イソ
メチル−α−イオノン)、ベルベノン(verbeno
ne)、ノートカトン(nootkatone)、ゲラ
ニルアセトン(geranylacetone)等。
【0023】エステル類:例えば、アリルフエノキシア
セテート、ベンジルサリシレート(benzyl sa
licylate)、シンナミルプロピオネート、シト
ロネリルアセテート(citronellyl ace
tate)、デシルアセテート、ジメチルベンジルカル
ビニルアセテート、エチルアセトアセテート、エチルア
セチルアセテート、シス−3−ヘキセニルイソブチレー
ト、リナリルアセテート(linalyl aceta
te)、メチルジヒドロジャスモネート(methyl
dihydrojasmonate)、スチラリルア
セテート(styrallyl acetate)、ベ
チベレルアセテート(vetiverylacetat
e)、ベンジルアセテート、シス−ヘキセニルサリシレ
ート、ゲラニルアセテート等。
セテート、ベンジルサリシレート(benzyl sa
licylate)、シンナミルプロピオネート、シト
ロネリルアセテート(citronellyl ace
tate)、デシルアセテート、ジメチルベンジルカル
ビニルアセテート、エチルアセトアセテート、エチルア
セチルアセテート、シス−3−ヘキセニルイソブチレー
ト、リナリルアセテート(linalyl aceta
te)、メチルジヒドロジャスモネート(methyl
dihydrojasmonate)、スチラリルア
セテート(styrallyl acetate)、ベ
チベレルアセテート(vetiverylacetat
e)、ベンジルアセテート、シス−ヘキセニルサリシレ
ート、ゲラニルアセテート等。
【0024】ラクロン類:例えば、γ−ウンデカラクト
ン、δ−デカラクトン、ペンタデカン−15−オリデ
(pentadecan−15−olide)等。
ン、δ−デカラクトン、ペンタデカン−15−オリデ
(pentadecan−15−olide)等。
【0025】香料にしばしば使われる種々な成分:例え
ば、インドール、p−メンタン−8−チオール−3−オ
ン、メチルオイゲノール(methyleugeno
l)、オイゲノール、アネトール(anethol)
等。
ば、インドール、p−メンタン−8−チオール−3−オ
ン、メチルオイゲノール(methyleugeno
l)、オイゲノール、アネトール(anethol)
等。
【0026】式(I)の化合物を用いて造った付香剤組
成物、特に、花のような、花のように香ばしい、果実の
花のような、そして東洋風の花のような傾向を有してい
る組成物は、特に、それらの本物によって魅惑される。
成物、特に、花のような、花のように香ばしい、果実の
花のような、そして東洋風の花のような傾向を有してい
る組成物は、特に、それらの本物によって魅惑される。
【0027】付香剤として使用するときは、式(I)の
化合物(またはそれらの混合物)は、広い範囲で使用す
ることができる。例えば、組成物中において、約0.1
(洗剤用として)〜約30重量%(アルコール溶液)の
範囲にわたっているが、しかしこれらの数値に限定され
ることはない。なぜなら、経験のある香料製造業者は、
これより低い濃度を用いてさえ所望の効果を達成できる
し、またこれより高い量を用いてさえ新規な合成物を造
ることもできる。好ましい濃度範囲は、約0.5〜約1
0重量%である。式(I)の化合物を用いて造られた組
成物は、付香した消費者用の物品(オーデコロン、トイ
レット用水、エキス、ローション、クリーム、シャンプ
ー、石鹸、軟膏用粉末、ねり歯みがき、うがい薬、防臭
剤、洗剤、編織物用コンディショナー等)の全ての種類
に用いることができる。
化合物(またはそれらの混合物)は、広い範囲で使用す
ることができる。例えば、組成物中において、約0.1
(洗剤用として)〜約30重量%(アルコール溶液)の
範囲にわたっているが、しかしこれらの数値に限定され
ることはない。なぜなら、経験のある香料製造業者は、
これより低い濃度を用いてさえ所望の効果を達成できる
し、またこれより高い量を用いてさえ新規な合成物を造
ることもできる。好ましい濃度範囲は、約0.5〜約1
0重量%である。式(I)の化合物を用いて造られた組
成物は、付香した消費者用の物品(オーデコロン、トイ
レット用水、エキス、ローション、クリーム、シャンプ
ー、石鹸、軟膏用粉末、ねり歯みがき、うがい薬、防臭
剤、洗剤、編織物用コンディショナー等)の全ての種類
に用いることができる。
【0028】従って、本発明の化合物は、組成物の製造
用に、すなわち、前記に寄せ集めて記載した物質に示し
たように、広範囲の既知の付香剤または付香剤混合物を
使用する組成物の製造用に用いることができる。そのよ
うな組成物の製造においては、前述に列挙した既知の付
香剤または付香剤混合物は、香料製造業者に知られてい
る方法、例えば、W.A.Poucher,Perfu
mes,CosmeticsおよびSoaps 2,7
th Edition,Chapman and Ha
ll,London 1974、によって使用すること
ができる。
用に、すなわち、前記に寄せ集めて記載した物質に示し
たように、広範囲の既知の付香剤または付香剤混合物を
使用する組成物の製造用に用いることができる。そのよ
うな組成物の製造においては、前述に列挙した既知の付
香剤または付香剤混合物は、香料製造業者に知られてい
る方法、例えば、W.A.Poucher,Perfu
mes,CosmeticsおよびSoaps 2,7
th Edition,Chapman and Ha
ll,London 1974、によって使用すること
ができる。
【0029】フレーバー付与剤として、式(I)の化合
物は、例えば、果実フレーバー(fruit flav
ours)例えばマンゴー、トケイソウの実(pass
ion fruit)、モモおよびココナツの果実フレ
ーバーの改良、強化、増大または変容のために使用する
ことができる。これらのフレーバーの使用分野として
は、例えば食料品(ヨーグルト、菓子類、デザート、特
にカラメルに基づいたデザート、等)、やや快楽的な消
耗品(茶、コーヒー、タバコ、等)および飲み物(レモ
ネード、等)が考えられる。
物は、例えば、果実フレーバー(fruit flav
ours)例えばマンゴー、トケイソウの実(pass
ion fruit)、モモおよびココナツの果実フレ
ーバーの改良、強化、増大または変容のために使用する
ことができる。これらのフレーバーの使用分野として
は、例えば食料品(ヨーグルト、菓子類、デザート、特
にカラメルに基づいたデザート、等)、やや快楽的な消
耗品(茶、コーヒー、タバコ、等)および飲み物(レモ
ネード、等)が考えられる。
【0030】式(I)の化合物の前述したフレーバーの
品質は、それらを低濃度においてフレーバーとして使用
することができることである。適当な用量には、完成
品、すなわち、フレーバー付与した食料品、やや快楽的
な消耗品または飲み物中において、0.01〜100pp
m 、好ましくは0.1〜10ppm の範囲が含まれる。
品質は、それらを低濃度においてフレーバーとして使用
することができることである。適当な用量には、完成
品、すなわち、フレーバー付与した食料品、やや快楽的
な消耗品または飲み物中において、0.01〜100pp
m 、好ましくは0.1〜10ppm の範囲が含まれる。
【0031】本発明の化合物は、フレーバー付与用組成
物のために用いられる成分と混合することができ、また
はそのようなフレーバー付与用組成物に通常の方法を用
いて加えることもできる。本発明により使用するフレー
バー付与用組成物においては、既知方法において食べら
れる材料中に希釈しまたは分布させることができるフレ
ーバー付与用組成物と考えるべきである。それらは、例
えば、式(I)のフレーバー付与剤の0.01〜30重
量%、特に0.1〜10重量%を含んでいる。また、そ
れらは、既知方法によって、使用の通常の形態例えば溶
液、ペーストまたは粉末に変えることもできる。生成物
は、噴霧乾燥、減圧乾燥、または凍結乾燥することがで
きる。
物のために用いられる成分と混合することができ、また
はそのようなフレーバー付与用組成物に通常の方法を用
いて加えることもできる。本発明により使用するフレー
バー付与用組成物においては、既知方法において食べら
れる材料中に希釈しまたは分布させることができるフレ
ーバー付与用組成物と考えるべきである。それらは、例
えば、式(I)のフレーバー付与剤の0.01〜30重
量%、特に0.1〜10重量%を含んでいる。また、そ
れらは、既知方法によって、使用の通常の形態例えば溶
液、ペーストまたは粉末に変えることもできる。生成物
は、噴霧乾燥、減圧乾燥、または凍結乾燥することがで
きる。
【0032】フレーバー付与用組成物の製造に有利に用
いられる既知フレーバー付与用物質は、前記に寄せ集め
て言及した物質であり、または文献、例えばJ.Mer
ory,Food Flavorings,Compo
sition,Manufacture and Us
e,Second Edition,The AviP
ublishing Company,Inc.,We
stport,Conn.1968,またはG.Fen
aroli,Fenaroli′sHandbook
of Flavor Ingredients,Sec
ond Edition,Volume 2,CRC
Press,Inc.Cleveland,Ohio,
1975から容易に得ることができる。
いられる既知フレーバー付与用物質は、前記に寄せ集め
て言及した物質であり、または文献、例えばJ.Mer
ory,Food Flavorings,Compo
sition,Manufacture and Us
e,Second Edition,The AviP
ublishing Company,Inc.,We
stport,Conn.1968,またはG.Fen
aroli,Fenaroli′sHandbook
of Flavor Ingredients,Sec
ond Edition,Volume 2,CRC
Press,Inc.Cleveland,Ohio,
1975から容易に得ることができる。
【0033】使用のためのそのような通常の形態の製造
のためには、例えば担体物質、増粘剤、フレーバー改良
剤、スパイス(spices)および補助成分:アラビ
アゴム、トラガカントゴム、塩類または醸造用酵母、ア
ルギナート(alginates)、カラゲーン(ca
rrageen)またはそれに類似の吸収剤;マルトー
ル(maltol)、スパイス含油樹脂(spice
oleoresins)、スモークフレーバー(smo
ke flavours);チョウジ(clove
s)、ジアセチル、クエン酸ナトリウム;グルタミン酸
モノナトリウム、イノシン−5′−モノスリン酸ジナト
リウム(IMP)、グアノシン−5−リン酸ジナトリウ
ム(GMP);または特別なフレーバー物質、水、エタ
ノール、プロピレングリコール、グリセリン等、が考え
られる。
のためには、例えば担体物質、増粘剤、フレーバー改良
剤、スパイス(spices)および補助成分:アラビ
アゴム、トラガカントゴム、塩類または醸造用酵母、ア
ルギナート(alginates)、カラゲーン(ca
rrageen)またはそれに類似の吸収剤;マルトー
ル(maltol)、スパイス含油樹脂(spice
oleoresins)、スモークフレーバー(smo
ke flavours);チョウジ(clove
s)、ジアセチル、クエン酸ナトリウム;グルタミン酸
モノナトリウム、イノシン−5′−モノスリン酸ジナト
リウム(IMP)、グアノシン−5−リン酸ジナトリウ
ム(GMP);または特別なフレーバー物質、水、エタ
ノール、プロピレングリコール、グリセリン等、が考え
られる。
【0034】それらの秀れた嗅覚性に関しては、式
(I)の化合物は、好ましくは、快楽的な付香におよび
化粧用組成物に使用される。
(I)の化合物は、好ましくは、快楽的な付香におよび
化粧用組成物に使用される。
【0035】次の実施例は本発明を例証するものであ
る。
る。
【0036】I.式(I)、(I′a)および(I′
b)の化合物の製造 実施例1 市販されている3−メチル−2−ペンチル−2−シクロ
ペンテン−1−オン(ジヒドロジャスモン)78.0g
(0.47モル)を、純エタノール90mlに溶解し、活
性木炭上の10%パラジュウム0.50gで処理し、次
いで常圧および室温において、激しく攪拌しながら飽和
するまで水素化した(水素消費量:2時間で12.0リ
ットル)。反応溶液を濾過して触媒を除き、次いで減圧
下で濃縮した。蒸留塔を通して粗生成物(76.0g)
を蒸溜し、b.p.0.1267−68℃の物質68.0g
を得た。この物質は、3:2の比においてシス−3−メ
チル−2−ペンチル−シクロペンタン−1−オン(II
a)およびトランス- 3−メチル−2−ペンチル−シク
ロペンタン−1−オン(IIb)を98%以上の収率で含
んでいた。
b)の化合物の製造 実施例1 市販されている3−メチル−2−ペンチル−2−シクロ
ペンテン−1−オン(ジヒドロジャスモン)78.0g
(0.47モル)を、純エタノール90mlに溶解し、活
性木炭上の10%パラジュウム0.50gで処理し、次
いで常圧および室温において、激しく攪拌しながら飽和
するまで水素化した(水素消費量:2時間で12.0リ
ットル)。反応溶液を濾過して触媒を除き、次いで減圧
下で濃縮した。蒸留塔を通して粗生成物(76.0g)
を蒸溜し、b.p.0.1267−68℃の物質68.0g
を得た。この物質は、3:2の比においてシス−3−メ
チル−2−ペンチル−シクロペンタン−1−オン(II
a)およびトランス- 3−メチル−2−ペンチル−シク
ロペンタン−1−オン(IIb)を98%以上の収率で含
んでいた。
【0037】(IIa)および(IIb)の前記混合物4
2.6g(0.25モル)を塩化メチレン200mlに溶
解し、よく攪拌しかつ氷で冷却しながら30分間、無水
酢酸ナトリウム34.0gで処理し、次いで過酢酸(4
0%)62.5gで処理した。次いで、氷冷を止め、反
応溶液をときどき15℃の水で冷却することにより25
−30℃の温度範囲に保った。
2.6g(0.25モル)を塩化メチレン200mlに溶
解し、よく攪拌しかつ氷で冷却しながら30分間、無水
酢酸ナトリウム34.0gで処理し、次いで過酢酸(4
0%)62.5gで処理した。次いで、氷冷を止め、反
応溶液をときどき15℃の水で冷却することにより25
−30℃の温度範囲に保った。
【0038】1.5時間後、発熱反応が生じないことを
確認し、ガスクロマトグラフィにより分析した。その結
果は95%以上の転化率を示した。反応溶液を水で3回
水洗し、亜硫酸ナトリウム溶液(10%)で3回洗い、
そして塩化ナトリウム溶液で2回洗った。有機相を無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。
確認し、ガスクロマトグラフィにより分析した。その結
果は95%以上の転化率を示した。反応溶液を水で3回
水洗し、亜硫酸ナトリウム溶液(10%)で3回洗い、
そして塩化ナトリウム溶液で2回洗った。有機相を無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。
【0039】得られた粗ラクトン(41.9g)を蒸留
塔を通して蒸溜し、b.p.0.0582−83℃の嗅覚の
ある良好な生成物35.9g(78%)を得た。この生
成物は、約3:2の比においてシス−4−メチル−5−
デカノリド(I′a)およびトランス−4−メチル−5
−デカノリド(I′b)の97%から成っていた。
塔を通して蒸溜し、b.p.0.0582−83℃の嗅覚の
ある良好な生成物35.9g(78%)を得た。この生
成物は、約3:2の比においてシス−4−メチル−5−
デカノリド(I′a)およびトランス−4−メチル−5
−デカノリド(I′b)の97%から成っていた。
【0040】次のスペクトルデーターによって特徴づけ
られている異性体(I′a)および(I′b)は、ガス
クロマトグラフィにより前記混合物を分離することによ
って得た。異性体(I′a)は、通常のガラクロマトグ
ラフィカラムにおいて、異性体(I′b)よりもいくぶ
ん長い保持時間を示した。
られている異性体(I′a)および(I′b)は、ガス
クロマトグラフィにより前記混合物を分離することによ
って得た。異性体(I′a)は、通常のガラクロマトグ
ラフィカラムにおいて、異性体(I′b)よりもいくぶ
ん長い保持時間を示した。
【0041】シス−4−メチル−5−デカノリド(I′
a): 赤外線スペクトル:1735,1238,1200,1
140,1095,1069,1054,993,90
8cm-1; 1 H−NMR(400MHz ,CDCl3 )0.90
(t,J〜7,−CH3 ),0.96〔d,J〜7,H
3 C−C(4)〕,1.25−1.60(m,共に6
H),1.62−1.72(m,2H),1.95−
2.10(m,3H),2.53〔dxd,J〜7,2
H−C(2)〕,4.28〔m,H−C(5)〕ppm ; 質量スペクトル(m/e):(M+ ,0.2),128
(3),113(23),99(3),95(1),8
5(15),84(39),69(5),67.5
(5),57(10),56(100),55(2
4),43(26),41(22)。 トランス−4−メチル−5−デカノリド(I′b): 赤外線スペクトル:1735,1248,1200,1
118,1098,1080,1032,2020c
m-1; 1 H−NMR(400MHz ,CDCl3 ):0.90
(t,J〜7,−CH3 ),1.00〔d,J〜7,H
3C−C(4)〕,1.22−1.64(m,共に8
H),1.66−1.78(m,2H),1.86−
1.94(m,1H),2.42−2.51〔m,Ha
−C(2)〕,2.58−2.65〔m,Hb −C
(2)〕,3.93〔m,H−C(5)〕ppm ; 質量スペクトル(m/e):184(M+ ,0.2),
128(4),114(10),113(100),9
9(3),95(2),85(27),84(44,6
9(8),67(8),57(14),56(10
0),55(34),43(29),41(26)。
a): 赤外線スペクトル:1735,1238,1200,1
140,1095,1069,1054,993,90
8cm-1; 1 H−NMR(400MHz ,CDCl3 )0.90
(t,J〜7,−CH3 ),0.96〔d,J〜7,H
3 C−C(4)〕,1.25−1.60(m,共に6
H),1.62−1.72(m,2H),1.95−
2.10(m,3H),2.53〔dxd,J〜7,2
H−C(2)〕,4.28〔m,H−C(5)〕ppm ; 質量スペクトル(m/e):(M+ ,0.2),128
(3),113(23),99(3),95(1),8
5(15),84(39),69(5),67.5
(5),57(10),56(100),55(2
4),43(26),41(22)。 トランス−4−メチル−5−デカノリド(I′b): 赤外線スペクトル:1735,1248,1200,1
118,1098,1080,1032,2020c
m-1; 1 H−NMR(400MHz ,CDCl3 ):0.90
(t,J〜7,−CH3 ),1.00〔d,J〜7,H
3C−C(4)〕,1.22−1.64(m,共に8
H),1.66−1.78(m,2H),1.86−
1.94(m,1H),2.42−2.51〔m,Ha
−C(2)〕,2.58−2.65〔m,Hb −C
(2)〕,3.93〔m,H−C(5)〕ppm ; 質量スペクトル(m/e):184(M+ ,0.2),
128(4),114(10),113(100),9
9(3),95(2),85(27),84(44,6
9(8),67(8),57(14),56(10
0),55(34),43(29),41(26)。
【0042】類似の方法を用いて、次の生成物を得た: シス/トランス−4−メチル−5−ノナノリド、香り:
ココナツのあとに、セロリーのような香り。 シス/トランス−4−メチル−5−ウンデカノリド、香
り:甘いような、果物のような香り。
ココナツのあとに、セロリーのような香り。 シス/トランス−4−メチル−5−ウンデカノリド、香
り:甘いような、果物のような香り。
【0043】II. 配合物の実施例 実施例2 シス−4−メチル−5−デリカノリドおよびトランス−
4−メチル−5−デリカノリドを含有するイラン−イラ
ン(ylang−ylang)を指向している香料組成
物:
4−メチル−5−デリカノリドを含有するイラン−イラ
ン(ylang−ylang)を指向している香料組成
物:
【表1】 部(重量) リナロール 150 ベンジルアセテート 130 ベンジルサリシレート 100 シンナミルアセテート 80 ゲラニルアセテート 80 ベンジルベンゾエート 80 メチルベンゾエート 78 ゲラニオール 75 シンナミックアルコール 60 チベトリド(Thibetolide) 30 シス−3−ヘキセニルサリシレート 30 ヒドロキシシトロネラール 20 オイゲノール 20 シス−3−ヘキセニルベンゾエート 20 メチルジャスモネート 10 β−イオノン 5 シス−3−ヘキセノール 1 シス−3−ヘキセノールアセテート 1 970
【0044】シス/トランス混合物(I′a/I′b)
(3:2)の30重量部を添加することにより、この香
料組成物は非常に快適な完成品となった。“イラン−イ
ラン”を指向する基礎的な特徴(bottom not
e)は、フランジパーヌの花(frangipani
flowers)(Plumeria acutifo
lia)およびチュベローズの性状を思い出させること
によって豊富になった。この明確な効果は、24時間後
においてさえまだ明らかに定着していた。
(3:2)の30重量部を添加することにより、この香
料組成物は非常に快適な完成品となった。“イラン−イ
ラン”を指向する基礎的な特徴(bottom not
e)は、フランジパーヌの花(frangipani
flowers)(Plumeria acutifo
lia)およびチュベローズの性状を思い出させること
によって豊富になった。この明確な効果は、24時間後
においてさえまだ明らかに定着していた。
【0045】実施例3 フレーバーおよび香料(組成物)を創作するために使用
可能な薬草湯(Herbtea)組成物:
可能な薬草湯(Herbtea)組成物:
【表2】 部(重量) リナロール 210 アネトール(Anethol) 120 フェニルエチルアルコール 120 α−ターピネオール 60 シトロネロール 60 ゲラニルアセトン 60 シス−3−ヘキセニルベンゾエート 60 アニスアルデヒド 45 フェニルアセトアルデヒド 30 オイゲノール 30 メントール 30 エステラゴール(Estragol) 15 ベルベノン 15 βーイオノン 9 シトラール 6 メチルジャスモネート 3 シス−3−ヘキセノール 1 ジプロピレングリコール 96 970
【0046】シス/トランス混合物(I′a/I′b)
(3:2)の30重量部を添加することにより、この組
成物により多くの暖かさと自然のままの性質が与えられ
た。新鮮な乾燥したアルペンハアーブ(alpen h
erbs)と組み合わせることができる特徴は、非常に
有利である。
(3:2)の30重量部を添加することにより、この組
成物により多くの暖かさと自然のままの性質が与えられ
た。新鮮な乾燥したアルペンハアーブ(alpen h
erbs)と組み合わせることができる特徴は、非常に
有利である。
【0047】実施例4 ミルクのような性質を有するフレーバー:
【表3】 a b 部(重量) 部(重量) アセトイン(Acetoin) 25 25 バニリン 20 20 マルトール(Maltol) 10 10 ジアセチル 10 10 エチルラクテート 10 10 δ−デカルアセトン(δ−Decalactone) 10 10 カプロン酸 7 7 エチルブチレート 4 4 カプリン酸 1 1 シス−およびトランス−4−メチル−5−デカノリド (I′a/I′b) − 10 プロピレングリコール 903 893 1000 1000
【0048】砂糖シロップ溶液中に希釈(砂糖シロップ
10°Bxの100リットルにつきフレーバーaまたは
bの20g)した後、これら2種のフレーバーaおよび
bの味について比較した。
10°Bxの100リットルにつきフレーバーaまたは
bの20g)した後、これら2種のフレーバーaおよび
bの味について比較した。
【0049】フレーバーbは、明らかに試験者の1団に
よって好ましい。なぜなら、クリームおよびコンデンス
ミルクを思い出させる望ましい特徴が強いからである。
よって好ましい。なぜなら、クリームおよびコンデンス
ミルクを思い出させる望ましい特徴が強いからである。
Claims (14)
- 【請求項1】 式 【化1】 (式中、RはC3 −C8 アルキルを表わす)を有する1
種またはそれ以上の化合物を含有する、付香剤組成物お
よび/またはフレーバー付与剤組成物。 - 【請求項2】 天然に見出される式(I)の化合物を含
有する付香剤組成物またはフレーバー付与剤組成物を除
いて、式 【化2】 (式中、RはC3 −C8 アルキルを表わす)を有する1
種またはそれ以上の化合物を含有する、付香剤組成物お
よび/またはフレーバー付与剤組成物。 - 【請求項3】 シス−5−メチル−6−ペンチル−テト
ラヒドロ−α−ピロン、またはトランス−5−メチル−
6−ペンチル−テトラヒドロ−α−ピロン、またはこれ
ら2種の異性体の混合物を含有する、請求項1に記載の
付香剤組成物および/またはフレーバー付与剤組成物。 - 【請求項4】 付香剤および/またはフレーバー付与剤
として、式 【化3】 (式中、RはC3 −C8 アルキルを表わす)を有する化
合物。 - 【請求項5】 付香剤および/またはフレーバー付与剤
として、式 【化4】 (式中、RはC3 −C8 アルキルを表わす)を有する、
合成により製造した化合物。 - 【請求項6】 5−メチル−6−ペンチル−テトラヒド
ロ−α−ピロン。 - 【請求項7】 合成により製造した、5−メチル−6−
ペンチル−テトラヒドロ−α−ピロン。 - 【請求項8】 シス異性体の形態である、5−メチル−
6−ペンチル−テトラヒドロ−α−ピロン。 - 【請求項9】 合成により製造した、シス−5−メチル
−6−ペンチル−テトラヒドロ−α−ピロン。 - 【請求項10】 トランス異性体の形態である、5−メ
チル−6−ペンチル−テトラヒドロ−α−ピロン。 - 【請求項11】 合成により製造した、トランス−5−
メチル−6−ペンチル−テトラヒドロ−α−ピロン。 - 【請求項12】 3−メチル−2−ペンチル−シクロペ
ンタン−1−オンを、バイヤー−ビリガー酸化にかける
ことから成る、5−メチル−6−ペンチル−テトラヒド
ロ−α−ピロンの製造方法。 - 【請求項13】 付香剤および/またはフレーバー付与
剤として、式 【化5】 (式中、RはC3 −C8 アルキルを表わす)を有する化
合物を使用する方法。。 - 【請求項14】 付香剤および/またはフレーバー付与
剤として、シス−5−メチル−6−ペンチル−テトラヒ
ドロ−α−ピロン、またはトランス−5−メチル−6−
ペンチル−テトラヒドロ−α−ピロン、または5−メチ
ル−6−ペンチル−テトラヒドロ−α−ピロンのシス/
トランス異性体混合物を使用する方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH145091 | 1991-05-15 | ||
CH00876/92-9 | 1992-03-18 | ||
CH01450/91-6 | 1992-03-18 | ||
CH87692 | 1992-03-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05132694A true JPH05132694A (ja) | 1993-05-28 |
Family
ID=25685980
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4123349A Pending JPH05132694A (ja) | 1991-05-15 | 1992-05-15 | 付香剤組成物およびフレーバー付与剤組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5248792A (ja) |
EP (1) | EP0513627B1 (ja) |
JP (1) | JPH05132694A (ja) |
DE (1) | DE59205429D1 (ja) |
ES (1) | ES2084207T3 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004217619A (ja) * | 2002-12-26 | 2004-08-05 | Kao Corp | シクロアルカノン誘導体の製造法 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10275936A (ja) * | 1997-03-28 | 1998-10-13 | Rohm Co Ltd | 半導体発光素子の製法 |
JP4323271B2 (ja) | 2002-09-27 | 2009-09-02 | 花王株式会社 | バレロラクトン化合物及び香料組成物 |
DE102004029809A1 (de) * | 2004-06-19 | 2006-06-08 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verwendung eines Gemisches von cis- und trans-3-Methyl-gamma-decalacton sowie Riechstoffkompositionen und parfümierte Artikel umfassend ein solches Gemisch |
EP1847588B1 (de) * | 2006-04-19 | 2009-02-18 | Symrise GmbH & Co. KG | Neue Verwendungen von 4-Methyl-5-hydroxy-hexansäurelacton |
WO2011110614A1 (en) * | 2010-03-11 | 2011-09-15 | Givaudan Sa | Organic compounds |
CN102134526B (zh) * | 2010-12-29 | 2013-01-09 | 华宝食用香精香料(上海)有限公司 | 一种香料的制备方法及其用途 |
CN114588083B (zh) * | 2022-02-28 | 2024-06-14 | 湖南农业大学 | 一种大叶种红茶香水及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2818244C2 (de) * | 1978-04-26 | 1986-10-30 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung der 4,6,6- bzw. 4,4,6-Trimethyltetrahydropyran-2-one als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen |
CH634479A5 (fr) * | 1978-09-29 | 1983-02-15 | Firmenich & Cie | Utilisation de la 6-n-butyl-5,6-dihydro-2h-pyran-2-one en tant qu'agent parfumant. |
JPS55120579A (en) * | 1979-03-09 | 1980-09-17 | Nippon Zeon Co Ltd | Production of delta-alkyl-delta-lactones |
JPS5813572A (ja) * | 1981-07-20 | 1983-01-26 | T Hasegawa Co Ltd | γ−もしくはδ−ラクトン類およびその利用 |
-
1992
- 1992-05-05 DE DE59205429T patent/DE59205429D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-05 EP EP92107551A patent/EP0513627B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-05 ES ES92107551T patent/ES2084207T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-13 US US07/882,403 patent/US5248792A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-15 JP JP4123349A patent/JPH05132694A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004217619A (ja) * | 2002-12-26 | 2004-08-05 | Kao Corp | シクロアルカノン誘導体の製造法 |
JP4615206B2 (ja) * | 2002-12-26 | 2011-01-19 | 花王株式会社 | シクロアルカノン誘導体の製造法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5248792A (en) | 1993-09-28 |
DE59205429D1 (de) | 1996-04-04 |
EP0513627B1 (de) | 1996-02-28 |
ES2084207T3 (es) | 1996-05-01 |
EP0513627A1 (de) | 1992-11-19 |
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