JPH05126816A - Filler for liquid chromatography - Google Patents
Filler for liquid chromatographyInfo
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- JPH05126816A JPH05126816A JP3290115A JP29011591A JPH05126816A JP H05126816 A JPH05126816 A JP H05126816A JP 3290115 A JP3290115 A JP 3290115A JP 29011591 A JP29011591 A JP 29011591A JP H05126816 A JPH05126816 A JP H05126816A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、新規な液体クロマトグ
ラフィー用充填剤に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a novel packing material for liquid chromatography.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、液体クロマトグラフィー用充填剤
としては、多孔性シリカ等の水酸基を有する担体に、疎
水性のアルキル基や、フェニル基等を導入した充填剤が
広く用いられている。しかしながら、前記充填剤は、疎
水性が十分ではなく、また被分離精製成分の種類によっ
て変性を受ける等の問題がある。2. Description of the Related Art Conventionally, as a packing material for liquid chromatography, a packing material in which a hydrophobic alkyl group, a phenyl group or the like is introduced into a carrier having a hydroxyl group such as porous silica has been widely used. However, the above-mentioned filler has problems that it is not sufficiently hydrophobic and that it is modified depending on the type of component to be separated and purified.
【０００３】そこで、最近では前記問題を解決するため
にフルオロアルキル基を有するフルオロシランカップリ
ング剤を用いて、フルオロアルキル基を担体に導入した
液体クロマトグラフィー用充填剤が提案されている〔特
開平２−２８７１５１号公報，特開昭６３−１６３２７
４号公報，Anal.Chem.,第52巻、1990(1980);Journalof
Chromatography,第218巻,443(1981)等〕。しかしながら
該充填剤において用いられるフルオロシランカップリン
グ剤は、フルオロアルキル基１個に対して、担体に結合
しうるシランカップリング基が１個であるために、担体
に対する結合能が不十分であるなどの問題がある。Therefore, recently, in order to solve the above-mentioned problems, a packing material for liquid chromatography in which a fluoroalkyl group is introduced into a carrier by using a fluorosilane coupling agent having a fluoroalkyl group has been proposed [Japanese Patent Laid-Open No. Hei 10-1999] 2-287151, JP-A-63-16327
4, Gazette, Anal. Chem., Volume 52, 1990 (1980); Journal of
Chromatography, Volume 218, 443 (1981), etc.]. However, since the fluorosilane coupling agent used in the filler has one silane coupling group capable of binding to the carrier per one fluoroalkyl group, the binding ability to the carrier is insufficient. There is a problem.
【０００４】従って、担体に対する結合能の高いフルオ
ロシランカップリング剤を用いて、担体にフルオロアル
キル基を導入した液体クロマトグラフィー用フルオロア
ルキル基含有充填剤の開発が強く要望されているのが現
状である。Therefore, at present, there is a strong demand for the development of a fluoroalkyl group-containing filler for liquid chromatography in which a fluoroalkyl group is introduced into a carrier by using a fluorosilane coupling agent having a high binding ability to the carrier. is there.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、疎水
性が高く、多孔性シリカ等の水酸基を有する担体に対し
て強固に結合したフルオロアルキル基を有する液体クロ
マトグラフィー用充填剤を提供することにある。DISCLOSURE OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a packing material for liquid chromatography having a highly hydrophobic fluoroalkyl group strongly bonded to a carrier having a hydroxyl group such as porous silica. Especially.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化２で表わされるフルオロシリコン系化合物（以下
フルオロシリコン系化合物１と称す）を、担体に導入し
て得られる液体クロマトグラフィー用充填剤が提供され
る。According to the present invention, a fluorosilicone compound represented by the following general formula 2 (hereinafter referred to as fluorosilicone compound 1) is introduced into a carrier for liquid chromatography. A filler is provided.
【０００７】[0007]
【化２】 [Chemical 2]
【０００８】以下本発明を更に詳細に説明する。The present invention will be described in more detail below.
【０００９】本発明の液体クロマトグラフィー用充填剤
は、特定のフルオロシリコン系化合物を担体に導入する
ことを特徴とする。The packing material for liquid chromatography of the present invention is characterized by introducing a specific fluorosilicone compound into a carrier.
【００１０】本発明の液体クロマトグラフィー用充填剤
において担体に導入する前記特定のフルオロシリコン系
化合物は、前記一般式化２で表わされるフルオロシリコ
ン系化合物１である。前記フルオロシリコン系化合物１
において、Ｒ2若しくはＲ3の炭素数が５以上の場合に
は、製造が困難であり、またｎ1が１０を超える場合又
はｎ2が８を超える場合には、溶媒に対する溶解性が低
下するので使用できない。更にｍが１０を超える場合に
は、製造が困難である。更にまた前記フルオロシリコン
系化合物１の平均分子量は、５００〜１００００の範囲
とするのが好ましい。前記平均分子量が、前記範囲外の
場合には製造が困難であるので好ましくない。The specific fluorosilicone compound introduced into the carrier in the packing material for liquid chromatography of the present invention is the fluorosilicone compound 1 represented by the general formula 2. The fluorosilicone compound 1
In, when R 2 or R 3 has 5 or more carbon atoms, the production is difficult, and when n 1 exceeds 10 or n 2 exceeds 8, the solubility in a solvent decreases. Because it cannot be used. Further, when m exceeds 10, the production is difficult. Furthermore, the average molecular weight of the fluorosilicone compound 1 is preferably in the range of 500 to 10,000. When the average molecular weight is out of the above range, the production is difficult, which is not preferable.
【００１１】また前記フルオロシリコン系化合物１にお
いて、適用可能なＲF、すなわち−(ＣF2)ｎ1Ｘまたは下
記一般式化３を具体的に列挙すると、Ｆ3Ｃ−，Ｆ（Ｃ
Ｆ2）2−，Ｆ（ＣＦ2）3−，Ｆ（ＣＦ2）4−，Ｆ（ＣＦ
2）5−，Ｆ（ＣＦ2）6−，Ｆ（ＣＦ2）7−，Ｆ（Ｃ
Ｆ2）8−，Ｆ（ＣＦ2）9−，Ｆ（ＣＦ2）10−，ＨＣＦ2
−，Ｈ（ＣＦ2）2−，Ｈ（ＣＦ2）3−，Ｈ（ＣＦ2）
4−，Ｈ（ＣＦ2）5−，Ｈ（ＣＦ2）6−，Ｈ（ＣＦ2）7
−，Ｈ（ＣＦ2）8−，Ｈ（ＣＦ2）9−，Ｈ（ＣＦ2）10
−，ＣｌＣＦ2−，Ｃｌ（ＣＦ2）2−，Ｃｌ（ＣＦ2）3
−，Ｃｌ（ＣＦ2）4−，Ｃｌ（ＣＦ2）5−，Ｃｌ（ＣＦ
2）6−，Ｃｌ（ＣＦ2）7−，Ｃｌ（ＣＦ2）8−，Ｃｌ
（ＣＦ2）9−，Ｃｌ（ＣＦ2）10−，下記化学式化４、
化５、化６、化７、化８、化９、化１０、化１１、化１
２である。In the fluorosilicon compound 1, the applicable RF, namely,-(CF 2 ) n 1 X or the following general formula 3 is specifically listed. F 3 C-, F (C
F 2) 2 -, F ( CF 2) 3 -, F (CF 2) 4 -, F (CF
2 ) 5 −, F (CF 2 ) 6 −, F (CF 2 ) 7 −, F (C
F 2) 8 -, F ( CF 2) 9 -, F (CF 2) 10 -, HCF 2
-, H (CF 2) 2 -, H (CF 2) 3 -, H (CF 2)
4 -, H (CF 2) 5 -, H (CF 2) 6 -, H (CF 2) 7
-, H (CF 2) 8 -, H (CF 2) 9 -, H (CF 2) 10
-, ClCF 2 -, Cl ( CF 2) 2 -, Cl (CF 2) 3
-, Cl (CF 2) 4 -, Cl (CF 2) 5 -, Cl (CF
2) 6 -, Cl (CF 2) 7 -, Cl (CF 2) 8 -, Cl
(CF 2 ) 9 −, Cl (CF 2 ) 10 −, the following chemical formula 4,
Chemical formula 5, Chemical formula 6, Chemical formula 7, Chemical formula 8, Chemical formula 9, Chemical formula 10, Chemical formula 11, Chemical formula 1
It is 2.
【００１２】[0012]
【化３】 [Chemical 3]
【００１３】[0013]
【化４】 [Chemical 4]
【００１４】[0014]
【化５】 [Chemical 5]
【００１５】[0015]
【化６】 [Chemical 6]
【００１６】[0016]
【化７】 [Chemical 7]
【００１７】[0017]
【化８】 [Chemical 8]
【００１８】[0018]
【化９】 [Chemical 9]
【００１９】[0019]
【化１０】 [Chemical 10]
【００２０】[0020]
【化１１】 [Chemical 11]
【００２１】[0021]
【化１２】 [Chemical 12]
【００２２】前記フルオロシリコン系化合物１として
は、具体的には例えば、下記一般式化１３、化１４、化
１５、化１６、化１７、化１８、化１９、化２０、化２
１、化２２、化２３、化２４、化２５、化２６、化２
７、化２８、化２９、化３０、化３１、化３２、化３
３、化３４、化３５、化３６、化３７、化３８等を好ま
しく挙げることができる（尚、式中ｍは、１〜１０の整
数を示す）。Specific examples of the fluorosilicone compound 1 include those represented by the following general formulas, 13, 14, 15, 15, 17, 18, 19, 19, 20, and 2.
1, chemical formula 22, chemical formula 23, chemical formula 24, chemical formula 25, chemical formula 26, chemical formula 2
7, Chemical 28, Chemical 29, Chemical 30, Chemical 31, Chemical 32, Chemical 3
3, Chemical formula 34, Chemical formula 35, Chemical formula 36, Chemical formula 37, Chemical formula 38 and the like can be mentioned (where m is an integer of 1 to 10).
【００２３】[0023]
【化１３】 [Chemical 13]
【００２４】[0024]
【化１４】 [Chemical 14]
【００２５】[0025]
【化１５】 [Chemical 15]
【００２６】[0026]
【化１６】 [Chemical 16]
【００２７】[0027]
【化１７】 [Chemical 17]
【００２８】[0028]
【化１８】 [Chemical 18]
【００２９】[0029]
【化１９】 [Chemical 19]
【００３０】[0030]
【化２０】 [Chemical 20]
【００３１】[0031]
【化２１】 [Chemical 21]
【００３２】[0032]
【化２２】 [Chemical formula 22]
【００３３】[0033]
【化２３】 [Chemical formula 23]
【００３４】[0034]
【化２４】 [Chemical formula 24]
【００３５】[0035]
【化２５】 [Chemical 25]
【００３６】[0036]
【化２６】 [Chemical formula 26]
【００３７】[0037]
【化２７】 [Chemical 27]
【００３８】[0038]
【化２８】 [Chemical 28]
【００３９】[0039]
【化２９】 [Chemical 29]
【００４０】[0040]
【化３０】 [Chemical 30]
【００４１】[0041]
【化３１】 [Chemical 31]
【００４２】[0042]
【化３２】 [Chemical 32]
【００４３】[0043]
【化３３】 [Chemical 33]
【００４４】[0044]
【化３４】 [Chemical 34]
【００４５】[0045]
【化３５】 [Chemical 35]
【００４６】[0046]
【化３６】 [Chemical 36]
【００４７】[0047]
【化３７】 [Chemical 37]
【００４８】[0048]
【化３８】 [Chemical 38]
【００４９】前記フルオロシリコン系化合物１を調製す
るには、下記一般式化３９で表される過酸化ジフルオロ
アルカノイルと下記一般式化４０で表されるビニル基含
有有機ケイ素化合物とを好ましくはモル比で１：１．０
〜１０．０の範囲、特に好ましくは１：１．２〜５．０
の範囲にて仕込み、好ましくは反応温度−２０〜＋１５
０℃の範囲、特に好ましくは０〜１００℃の範囲で、好
ましくは３０分〜２０時間、特に好ましくは３〜１０時
間反応させることにより得ることができる。To prepare the fluorosilicone compound 1, a difluoroalkanoyl peroxide represented by the following general formula 39 and a vinyl group-containing organosilicon compound represented by the following general formula 40 are preferably used in a molar ratio. At 1: 1.0
To 10.0, particularly preferably 1: 1.2 to 5.0
In the range of, preferably reaction temperature -20 to +15
It can be obtained by reacting in the range of 0 ° C., particularly preferably in the range of 0 to 100 ° C., preferably for 30 minutes to 20 hours, and particularly preferably for 3 to 10 hours.
【００５０】[0050]
【化３９】 [Chemical Formula 39]
【００５１】[0051]
【化４０】 [Chemical 40]
【００５２】また前記ジフルオロアルカノイル中のＲF
は、前記フルオロシリコン系化合物１において具体的に
列挙したＲFと同様であり、前記ジフルオロアルカノイ
ル２としては、具体的には例えば過酸化ジペルフルオロ
−２−メチル−３−オキサヘキサノイル、過酸化ジペル
フルオロ−２，５−ジメチル−３，６−ジオキサノナノ
イル、過酸化ジペルフルオロ−２，５，８−トリメチル
−３，６，９−トリオキサドデカノイル、過酸化ジペル
フルオロブチリル、過酸化ジペルフルオロヘプタノイル
等を好ましく挙げることができる。また前記有機ケイ素
化合物としては、トリメトキシビニルシラン、３−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、トリエトキシ
ビニルシラン、トリイソプロポキシビニルシラン、３−
メタクリロキシプロピルジエトキシメチルシラン等を好
ましく挙げることができる。Further, RF in the above difluoroalkanoyl
Is the same as RF specifically listed in the fluorosilicon compound 1, and specific examples of the difluoroalkanoyl 2 include diperfluoro-2-methyl-3-oxahexanoyl peroxide and diperfluoro-2-methyl-3-oxahexanoyl peroxide. Perfluoro-2,5-dimethyl-3,6-dioxanonanoyl, diperfluoro-2,5,8-trimethyl-3,6,9-trioxadodecanoyl peroxide, diperfluorobutyryl peroxide, peroxide Preferred examples include diperfluoroheptanoyl and the like. Further, as the organosilicon compound, trimethoxyvinylsilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, triethoxyvinylsilane, triisopropoxyvinylsilane, 3-
Methacryloxypropyldiethoxymethylsilane and the like can be preferably mentioned.
【００５３】本発明の液体クロマトグラフィー用充填剤
において前記フルオロシリコン系化合物１を導入する担
体としては、通常液体クロマトグラフィー用充填剤とし
て用いられているものであれば特に限定されるものでは
ないが、特に化学的に安定であり、表面に多数の水酸基
を有する高分子化合物等を好ましく用いることができ
る。前記高分子化合物としては、具体的には例えば、シ
リカゲル、多孔性ガラス、ポリアクリレート系ゲル、ポ
リビニルアルコール系ゲル等を好ましく挙げることがで
きる。また前記担体の平均細孔径及び平均粒径は、特に
限定されるものではないが、平均細孔径は、５０〜５０
００Å、平均粒径は、１００μｍ以下とするのが好まし
い。The carrier into which the fluorosilicone compound 1 is introduced in the packing material for liquid chromatography of the present invention is not particularly limited as long as it is one that is usually used as a packing material for liquid chromatography. Particularly, a polymer compound which is chemically stable and has a large number of hydroxyl groups on the surface can be preferably used. Specific examples of the polymer compound preferably include silica gel, porous glass, polyacrylate gel, polyvinyl alcohol gel, and the like. The average pore diameter and the average particle diameter of the carrier are not particularly limited, but the average pore diameter is 50 to 50.
00Å, and the average particle size is preferably 100 μm or less.
【００５４】本発明において前記フルオロシリコン系化
合物１を、前記担体に導入するには、例えば、トルエ
ン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレン、ｐ−キシレン、ジメ
チルスルホキシド、テトラヒドロフラン等の溶媒に分散
し、得られる分散溶液にフルオロシリコン系化合物を添
加して、好ましくは２０〜１５０℃の範囲にて、１〜４
０時間シリル化反応させるなどして導入することができ
る。また前記シリル化反応後の担体を疎水性キャッピン
グ剤、例えばトリメチルクロロシラン等を用いて処理す
ることにより未反応の水酸基を処理して、担体の疎水性
を向上させることもできる。In order to introduce the fluorosilicone compound 1 into the carrier in the present invention, it is obtained by dispersing it in a solvent such as toluene, m-xylene, o-xylene, p-xylene, dimethylsulfoxide or tetrahydrofuran. A fluorosilicone compound is added to the resulting dispersion solution, preferably 1 to 4 in the range of 20 to 150 ° C.
It can be introduced by a silylation reaction for 0 hours. It is also possible to improve the hydrophobicity of the carrier by treating the unreacted hydroxyl group by treating the carrier after the silylation reaction with a hydrophobic capping agent such as trimethylchlorosilane.
【００５５】本発明の液体クロマトグラフィー用充填剤
は、従来公知の液体クロマトグラフィー用充填剤と同様
に通常の方法で広く用いることができる。The packing material for liquid chromatography of the present invention can be widely used in the usual manner as in the conventionally known packing material for liquid chromatography.
【００５６】[0056]
【発明の効果】本発明の液体クロマトグラフィー用充填
剤は、フルオロアルキル基を直接担体に化学結合により
導入するため、担体に対して強い結合能を有し、さら
に、高い疎水性と撥油性とを示す。従って、疎水性が要
求される液体クロマトグラフィー用充填剤、特にフッ素
含有化合物の分離用充填剤として有用である。EFFECT OF THE INVENTION The packing material for liquid chromatography of the present invention has a strong binding ability to the carrier because the fluoroalkyl group is directly introduced into the carrier by a chemical bond, and further has high hydrophobicity and oil repellency. Indicates. Therefore, it is useful as a packing material for liquid chromatography that requires hydrophobicity, particularly as a packing material for separating fluorine-containing compounds.
【００５７】[0057]
【実施例】以下本発明を実施例及び比較例により更に詳
細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。The present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited thereto.
【００５８】[0058]
【実施例１】トリメトキシビニルシラン２．３g（１
５．４mmol）に、過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−
３−オキサヘキサノイル５．１g（７．７mmol）を含む
１，１，２−トリクロロトリフルオロエタン溶液１５０
gを加え、窒素雰囲気下、３０℃にて５時間反応を行な
った。反応終了後、反応溶媒を除去し、次いで蒸留によ
り精製し、下記構造式化４１で表わされるフルオロシリ
コン系化合物を収量４．５ｇ得た。Example 1 2.3 g of trimethoxyvinylsilane (1
5.4 mmol) to diperfluoro-2-methyl-peroxide
1,1,2-Trichlorotrifluoroethane solution containing 5.1 g (7.7 mmol) of 3-oxahexanoyl 150
g was added and the reaction was carried out at 30 ° C. for 5 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction solvent was removed, and then the residue was purified by distillation to obtain 4.5 g of a fluorosilicone compound represented by the following structural formula 41.
【００５９】[0059]
【化４１】 [Chemical 41]
【００６０】次いで、球状シリカゲル（平均細孔径１２
０Å、平均粒径５μｍ）１０ｇを、１２０℃、にて４時
間加熱乾燥して、活性化した。次いでキシレン５０ｇ中
に前記活性化したシリカゲルを添加、分散して分散溶液
を得た。得られた分散溶液に、前記フルオロフルオロシ
リコン系化合物９．５ｇを投入し、１３０℃にて２０時
間反応させた。反応終了後、生成物を瀘別し、真空下に
て乾燥させて、シリル化シリカゲルを得た。得られたシ
リル化シリカゲルを、トリメチルクロロシラン５ｇを含
むキシレン溶液中に投入し、１３０℃にて１２時間反応
させて残存シラノール基のキャッピング処理を行なった
後、乾燥させて液体クロマトグラフィー用充填剤を得
た。得られた充填剤及び未処理のシリカゲルのＩＲスペ
クトルを測定したところ、得られた充填剤においてはフ
ルオロアルキル基に起因する吸収が、１３３５cm~1（Ｃ
Ｆ3）及び１２４０cm~1（ＣＦ2）に認められ、更に、未
処理のシリカゲルにおいて３４５０cm~1に認められるシ
ラノール基の吸収が著しく消失していることが認められ
た。Next, spherical silica gel (average pore size 12
10 g (0Å, average particle size 5 μm) was heated and dried at 120 ° C. for 4 hours to be activated. Next, the activated silica gel was added and dispersed in 50 g of xylene to obtain a dispersion solution. The obtained dispersion solution was charged with 9.5 g of the fluorofluorosilicon compound and reacted at 130 ° C. for 20 hours. After the reaction was completed, the product was filtered and dried under vacuum to obtain silylated silica gel. The obtained silylated silica gel was put into a xylene solution containing 5 g of trimethylchlorosilane, reacted at 130 ° C. for 12 hours to cap the residual silanol groups, and then dried to obtain a packing material for liquid chromatography. Obtained. The IR spectra of the obtained filler and untreated silica gel were measured. As a result, it was found that the absorption due to the fluoroalkyl group in the obtained filler was 1335 cm to 1 (C
F 3) and 1240 cm ~ observed 1 (CF 2), further, it has been found that the absorption of silanol groups found in 3450 cm ~ 1 on silica gel untreated is significantly lost.
【００６１】[0061]
【実施例２】３−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン２．５g（１０mmol）に、過酸化ジペルフルオロ
−２−メチル−３−オキサヘキサノイル４．４g（６．
７mmol）を含む１，１，２−トリクロロトリフルオロエ
タン溶液５０gを加え、窒素雰囲気下、３０℃にて５時
間反応を行なった。反応終了後、反応溶媒を除去し、次
いで蒸留（沸点；２２０℃／２５mmHg）により精製を行
ない、下記構造式化４２で表わされるフルオロシリコン
系化合物を収量３．０ｇ得た。EXAMPLE 2 2.5 g (10 mmol) of 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane was added to 4.4 g of diperfluoro-2-methyl-3-oxahexanoyl peroxide.
50 g of a 1,1,2-trichlorotrifluoroethane solution containing 7 mmol) was added, and the reaction was carried out at 30 ° C. for 5 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction solvent was removed, and the residue was purified by distillation (boiling point: 220 ° C./25 mmHg) to obtain 3.0 g of a fluorosilicone compound represented by the following structural formula 42.
【００６２】[0062]
【化４２】 [Chemical 42]
【００６３】次いで得られたフルオロシリコン系化合物
を用いた以外は、実施例１と同様にして、シリル化及び
キャッピング処理を行ない、収量１７．２ｇで液体クロ
マトグラフィー用充填剤を得た。またＩＲスペクトルを
測定したところ、フルオロアルキル基に起因する吸収
が、１３４０cm~1（ＣＦ3）及び１２３０cm~1（ＣＦ2）
に認められた。Then, silylation and capping were carried out in the same manner as in Example 1 except that the obtained fluorosilicone compound was used to obtain a packing material for liquid chromatography with a yield of 17.2 g. Further, when the IR spectrum was measured, it was found that the absorption due to the fluoroalkyl group was 1340 cm to 1 (CF 3 ) and 1230 cm to 1 (CF 2 ).
Was recognized by.
【００６４】[0064]
【実施例３】過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロ−２，５−
ジメチル−３，６−ジオキサノナノイルとした以外は、
実施例１と同様にして反応を行ない、下記構造式化４３
で表わされるフルオロシリコン系化合物を収量５．７g
得た。Example 3 Diperfluoro-2-methyl-3-peroxide
Oxahexanoyl diperfluoro-2,5-peroxide
Other than dimethyl-3,6-dioxanonanoyl,
A reaction was carried out in the same manner as in Example 1 to obtain the following structural formula 43
5.7 g of fluorosilicone compound represented by
Obtained.
【００６５】[0065]
【化４３】 [Chemical 43]
【００６６】次いで得られたフルオロシリコン系化合物
を用いた以外は、実施例１と同様にして、シリル化及び
キャッピング処理を行ない、収量１５．９ｇで液体クロ
マトグラフィー用充填剤を得た。またＩＲスペクトルを
測定したところ、フルオロアルキル基に起因する吸収
が、１３５０cm~1（ＣＦ3）及び１２３５cm~1（ＣＦ2）
に認められた。Then, silylation and capping were performed in the same manner as in Example 1 except that the obtained fluorosilicone compound was used to obtain a packing material for liquid chromatography with a yield of 15.9 g. Further, the IR spectrum was measured to find that the absorption due to the fluoroalkyl group was 1350 cm to 1 (CF 3 ) and 1235 cm to 1 (CF 2 ).
Was recognized by.
【００６７】[0067]
【実施例４】過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロ−２，５−
ジメチル−３，６−ジオキサノナノイルとした以外は、
実施例２と同様にして反応を行ない、下記構造式化４４
で表わされるフルオロシリコン系化合物を収量４．１g
得た。Example 4 Diperfluoro-2-methyl-3-peroxide
Oxahexanoyl diperfluoro-2,5-peroxide
Other than dimethyl-3,6-dioxanonanoyl,
Reaction was carried out in the same manner as in Example 2 to obtain the following structural formula:
Yield 4.1g of fluorosilicone compound
Obtained.
【００６８】[0068]
【化４４】 [Chemical 44]
【００６９】次いで得られたフルオロシリコン系化合物
を用いた以外は、実施例１と同様にして、シリル化及び
キャッピング処理を行ない、収量１８．０ｇで液体クロ
マトグラフィー用充填剤を得た。またＩＲスペクトルを
測定したところ、フルオロアルキル基に起因する吸収
が、１３４５cm~1（ＣＦ3）及び１２２５cm~1（ＣＦ2）
に認められた。Then, silylation and capping were carried out in the same manner as in Example 1 except that the obtained fluorosilicone compound was used to obtain a packing material for liquid chromatography with a yield of 18.0 g. Further, the IR spectrum was measured to find that the absorption due to the fluoroalkyl group was 1345 cm to 1 (CF 3 ) and 1225 cm to 1 (CF 2 ).
Was recognized by.
【００７０】[0070]
【実施例５】実施例１で得られた充填剤を、ステンレス
カラム（４．５ｍｍφ×２５ｃｍ）に充填し、フルオロ
ベンゼン類の混合物を、メタノール／水（６０／４０；
重量比）を溶離液として用いて逆相分配クロマトグラフ
ィーを得た。結果を図１に示す。Example 5 The filler obtained in Example 1 was packed in a stainless steel column (4.5 mmφ × 25 cm), and a mixture of fluorobenzenes was added with methanol / water (60/40;
Reverse phase partition chromatography was obtained using (w / w) as the eluent. The results are shown in Figure 1.
【００７１】[0071]
【比較例１】公知のＯＤＳ（オクタデシル基を導入した
シリカゲル）充填剤を用いた以外は、実施例１と同様に
して、フルオロベンゼン類の混合物の逆相分配クロマト
グラフィー測定を行なった。結果を図２に示す。Comparative Example 1 A mixture of fluorobenzenes was subjected to reverse phase partition chromatography measurement in the same manner as in Example 1 except that a known ODS (octadecyl group-introduced silica gel) filler was used. The results are shown in Figure 2.
【００７２】この結果から明らかなように、本発明の充
填剤を用いた場合には、各成分のピークが明確に分離し
ており、従来の充填剤よりも分離精度が優れていること
が判る。As is clear from these results, when the filler of the present invention is used, the peaks of the respective components are clearly separated, and the separation accuracy is superior to the conventional fillers. ..
【図１】本発明の充填剤を用いて測定したクロマトグラ
フィーチャートである。FIG. 1 is a chromatography chart measured using the filler of the present invention.
【図２】ＯＤＳ充填剤を用いて測定したクロマトグラフ
ィーチャートである。FIG. 2 is a chromatography chart measured using an ODS packing material.
Claims (1)
リコン系化合物を、担体に導入して得られる液体クロマ
トグラフィー用充填剤。 【化１】 1. A packing material for liquid chromatography obtained by introducing a fluorosilicone compound represented by the following general formula 1 into a carrier. [Chemical 1]
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3290115A JPH05126816A (en) | 1991-11-06 | 1991-11-06 | Filler for liquid chromatography |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3290115A JPH05126816A (en) | 1991-11-06 | 1991-11-06 | Filler for liquid chromatography |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05126816A true JPH05126816A (en) | 1993-05-21 |
Family
ID=17751995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3290115A Pending JPH05126816A (en) | 1991-11-06 | 1991-11-06 | Filler for liquid chromatography |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05126816A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017149829A (en) * | 2016-02-24 | 2017-08-31 | 藤倉ゴム工業株式会社 | Nanocomposite particle, column filler, surface treatment agent, filter, method for producing nanocomposite particle-dispersed liquid, and surface treatment method therefor |
| JP2018173306A (en) * | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 日立化成株式会社 | Separation material and column |
| CN114797808A (en) * | 2022-05-11 | 2022-07-29 | 烟台大学 | Fluorine-containing liquid chromatography packing for polar drug separation and preparation method thereof |
-
1991
- 1991-11-06 JP JP3290115A patent/JPH05126816A/en active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017149829A (en) * | 2016-02-24 | 2017-08-31 | 藤倉ゴム工業株式会社 | Nanocomposite particle, column filler, surface treatment agent, filter, method for producing nanocomposite particle-dispersed liquid, and surface treatment method therefor |
| JP2018173306A (en) * | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 日立化成株式会社 | Separation material and column |
| CN114797808A (en) * | 2022-05-11 | 2022-07-29 | 烟台大学 | Fluorine-containing liquid chromatography packing for polar drug separation and preparation method thereof |
| CN114797808B (en) * | 2022-05-11 | 2024-03-22 | 烟台大学 | Fluorine-containing liquid chromatography packing for polar medicine separation and preparation method thereof |
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