JPH05117350A - 新規フエノール性化合物及びそのエポキシ化物並びにそれらの製造方法 - Google Patents
新規フエノール性化合物及びそのエポキシ化物並びにそれらの製造方法Info
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- JPH05117350A JPH05117350A JP31189191A JP31189191A JPH05117350A JP H05117350 A JPH05117350 A JP H05117350A JP 31189191 A JP31189191 A JP 31189191A JP 31189191 A JP31189191 A JP 31189191A JP H05117350 A JPH05117350 A JP H05117350A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 耐熱性、耐湿性に優れ、かつ、耐衝撃性等の
機械的特性に優れた性能を有する高性能高分子用原料等
に有用な新規フェノール性化合物及びその製造方法を提
供することにある。 【構成】 下記一般式（１） で表される新規フェノール性化合物。合成方法として
は、フェノール誘導対とビフェニル系縮合剤を反応させ
ることにより得られる。また、上記新規フェノール性化
合物とエピクロルヒドリンを反応させることにより、新
規エポキシ化合物とすることができる。
機械的特性に優れた性能を有する高性能高分子用原料等
に有用な新規フェノール性化合物及びその製造方法を提
供することにある。 【構成】 下記一般式（１） で表される新規フェノール性化合物。合成方法として
は、フェノール誘導対とビフェニル系縮合剤を反応させ
ることにより得られる。また、上記新規フェノール性化
合物とエピクロルヒドリンを反応させることにより、新
規エポキシ化合物とすることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、各種高性能高分子の原
料として有用な新規フェノール性化合物及びその製造方
法に関するものであり、また、これを原料とする新規エ
ポキシ化合物及びその製造方法に関するものである。
料として有用な新規フェノール性化合物及びその製造方
法に関するものであり、また、これを原料とする新規エ
ポキシ化合物及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ビスフェノールＡに代表される多価のフ
ェノール性化合物は、種々の高性能高分子、例えばポリ
エステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、エポキシ
樹脂等の出発原料として広く一般に使用されている。し
かしながら、用途の多様化にともない、これら高分子材
料に対して耐熱性、耐湿性、靭性等の向上が強く求めら
れている。
ェノール性化合物は、種々の高性能高分子、例えばポリ
エステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、エポキシ
樹脂等の出発原料として広く一般に使用されている。し
かしながら、用途の多様化にともない、これら高分子材
料に対して耐熱性、耐湿性、靭性等の向上が強く求めら
れている。
【０００３】そこで、これら物性の改良を目的に新規な
ビスフェノール化合物が提案されている（特開昭５８−
１８，３３１号）が、このようなビスフェノール類を原
料にして得られた高分子化合物にしても十分に満足し得
る物性を有しているわけではない。
ビスフェノール化合物が提案されている（特開昭５８−
１８，３３１号）が、このようなビスフェノール類を原
料にして得られた高分子化合物にしても十分に満足し得
る物性を有しているわけではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、耐熱性、耐湿性に優れ、かつ、耐衝撃性等の機
械的特性に優れた性能を有する高性能高分子用原料等に
有用な新規フェノール性化合物及びその製造方法を提供
することにある。
目的は、耐熱性、耐湿性に優れ、かつ、耐衝撃性等の機
械的特性に優れた性能を有する高性能高分子用原料等に
有用な新規フェノール性化合物及びその製造方法を提供
することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（１）、
記一般式（１）、
【化６】 で表される新規フェノール性化合物である。
【０００６】また、本発明は、下記一般式（２）
【化７】 で表されるフェノール類と下記一般式（３）
【化８】 で表される縮合剤を反応させることを特徴とする新規フ
ェノール性化合物の製造方法である。
ェノール性化合物の製造方法である。
【０００７】また、本発明は、下記一般式（４）
【化９】 で表される新規エポキシ化合物である。
【０００８】さらにまた、本発明は、下記一般式（１）
【化10】 で表される新規フェノール性化合物をエピクロルヒドリ
ンと反応させることを特徴とする新規エポキシ化合物の
製造方法である。
ンと反応させることを特徴とする新規エポキシ化合物の
製造方法である。
【０００９】上記一般式（２）で表されるフェノール類
においてＲ3 は水素原子又は炭素数１〜６の炭化水素基
を示し、ｍは０〜２の整数を示す。Ｒ3 で示される炭化
水素基の具体例としては、例えばフェノール、ｏ−クレ
ゾール、ｍ−クレゾール、２，６−キシレノール、ｏ−
エチルフェノール、２，６−ジエチルフェノール、ｏ−
フェニルフェノール等が挙げられる。
においてＲ3 は水素原子又は炭素数１〜６の炭化水素基
を示し、ｍは０〜２の整数を示す。Ｒ3 で示される炭化
水素基の具体例としては、例えばフェノール、ｏ−クレ
ゾール、ｍ−クレゾール、２，６−キシレノール、ｏ−
エチルフェノール、２，６−ジエチルフェノール、ｏ−
フェニルフェノール等が挙げられる。
【００１０】上記一般式（３）で表される縮合剤におい
てＲ1 、Ｒ2 、Ｒ4 は水素原子又は炭素数１〜６の炭化
水素基を示す。上記一般式（３）で表される縮合剤の具
体的例としては、例えば４，４’−ジメチロールビフェ
ニル、４，４’−ジメトキシメチルビフェニル、４，
４’−ジエトキシメチルビフェニル、４，４’−ジイソ
プロポキシメチルビフェニル、４，４’−ジヒドロキシ
エチルビフェニル、４，４’−ジ（１−メトキシ−１−
エチル）ビフェニル、４，４’−ジ（１−イソプロポキ
シ−１−エチル）ビフェニル、４，４’−ジ（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）ビフェニル、４，４’−ジ（２
−メトキシ−２−プロピル）ビフェニル、４，４’−ジ
（２−イソプロポキシ−２−プロピル）ビフェニル等が
挙げられる。
てＲ1 、Ｒ2 、Ｒ4 は水素原子又は炭素数１〜６の炭化
水素基を示す。上記一般式（３）で表される縮合剤の具
体的例としては、例えば４，４’−ジメチロールビフェ
ニル、４，４’−ジメトキシメチルビフェニル、４，
４’−ジエトキシメチルビフェニル、４，４’−ジイソ
プロポキシメチルビフェニル、４，４’−ジヒドロキシ
エチルビフェニル、４，４’−ジ（１−メトキシ−１−
エチル）ビフェニル、４，４’−ジ（１−イソプロポキ
シ−１−エチル）ビフェニル、４，４’−ジ（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）ビフェニル、４，４’−ジ（２
−メトキシ−２−プロピル）ビフェニル、４，４’−ジ
（２−イソプロポキシ−２−プロピル）ビフェニル等が
挙げられる。
【００１１】上記フェノール類と縮合剤とを反応させる
場合の両者のモル比は、フェノール類１モルに対して縮
合剤が１モル以下でなければならず、好ましくは０．０
１〜０．９モルの範囲である。
場合の両者のモル比は、フェノール類１モルに対して縮
合剤が１モル以下でなければならず、好ましくは０．０
１〜０．９モルの範囲である。
【００１２】このフェノール類と縮合剤とを反応させて
フェノール性化合物を製造する反応は、酸触媒の存在下
に行う。この酸触媒としては周知の無機酸、有機酸より
適宜選択することができ、例えば塩酸、硫酸、燐酸等の
鉱酸、ギ酸、シュウ酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸等の有機酸、三フッ化ホウ素、塩化亜鉛、
塩化アルミニウム、塩化鉄等のルイス酸あるいは固体酸
等が挙げられる。
フェノール性化合物を製造する反応は、酸触媒の存在下
に行う。この酸触媒としては周知の無機酸、有機酸より
適宜選択することができ、例えば塩酸、硫酸、燐酸等の
鉱酸、ギ酸、シュウ酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸等の有機酸、三フッ化ホウ素、塩化亜鉛、
塩化アルミニウム、塩化鉄等のルイス酸あるいは固体酸
等が挙げられる。
【００１３】この反応は、通常−５０〜２５０℃で１〜
２０時間行われる。また、反応の際にメタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコー
ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のアルコー
ル類やベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等の芳香族化合物等を溶媒として使用すること
ができる。
２０時間行われる。また、反応の際にメタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコー
ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のアルコー
ル類やベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等の芳香族化合物等を溶媒として使用すること
ができる。
【００１４】また、本発明のフェノール性化合物は、エ
ピクロルヒドリンと反応させることにより、比較的低粘
度で耐熱性、耐湿性、靱性に優れたエポキシ化合物とす
ることができる。この反応は、通常のエポキシ化反応と
同様に行うことができる。
ピクロルヒドリンと反応させることにより、比較的低粘
度で耐熱性、耐湿性、靱性に優れたエポキシ化合物とす
ることができる。この反応は、通常のエポキシ化反応と
同様に行うことができる。
【００１５】例えば、上記一般式（１）で表されるフェ
ノール性化合物を過剰のエピクロルヒドリンに溶解した
後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物の存在下に、５０〜１５０℃、好ましくは６
０〜１２０℃の範囲で１〜１０時間反応させる方法が挙
げられる。この際の、エピクロルヒドリンの使用量は、
フェノール性化合物中の水酸基１モルに対して０．８〜
２モル、好ましくは０．９〜１．２モルの範囲である。
反応終了後、過剰のエピクロルヒドリンを留去し、残留
物をトルエン、メチルイソブチルケトン等の溶剤に溶解
し、濾過し、水洗して無機塩を除去し、次いで溶剤を留
去することにより目的のエポキシ化合物を得ることがで
きる。
ノール性化合物を過剰のエピクロルヒドリンに溶解した
後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物の存在下に、５０〜１５０℃、好ましくは６
０〜１２０℃の範囲で１〜１０時間反応させる方法が挙
げられる。この際の、エピクロルヒドリンの使用量は、
フェノール性化合物中の水酸基１モルに対して０．８〜
２モル、好ましくは０．９〜１．２モルの範囲である。
反応終了後、過剰のエピクロルヒドリンを留去し、残留
物をトルエン、メチルイソブチルケトン等の溶剤に溶解
し、濾過し、水洗して無機塩を除去し、次いで溶剤を留
去することにより目的のエポキシ化合物を得ることがで
きる。
【００１６】
【実施例】以下実施例により本発明をさらに具体的に説
明する。 実施例１ ５００ml４口フラスコに、フェノール１１２．８ｇ
（１．２モル）、４，４’−ジ（２−ヒドロキシ−２−
プロピル）ビフェニル２７ｇ（０．１モル）、ベンゼン
３００mlを加え、溶解した後、約５℃に冷却し、濃塩酸
１００mlを加え、攪拌下１５時間反応させた。反応後、
油水分離し得られた油相を炭酸ソーダ水溶液で中和し
た。その後、油相よりベンゼンを留去し、さらに水蒸気
蒸溜により大半の過剰のフェノールを除いた後、得られ
た固体をベンゼンにて再結晶し白色の結晶を得た。得ら
れた樹脂のＮＭＲ測定結果を表１に示す。さらに、質量
分析、元素分析よりこの生成物は、下記式
明する。 実施例１ ５００ml４口フラスコに、フェノール１１２．８ｇ
（１．２モル）、４，４’−ジ（２−ヒドロキシ−２−
プロピル）ビフェニル２７ｇ（０．１モル）、ベンゼン
３００mlを加え、溶解した後、約５℃に冷却し、濃塩酸
１００mlを加え、攪拌下１５時間反応させた。反応後、
油水分離し得られた油相を炭酸ソーダ水溶液で中和し
た。その後、油相よりベンゼンを留去し、さらに水蒸気
蒸溜により大半の過剰のフェノールを除いた後、得られ
た固体をベンゼンにて再結晶し白色の結晶を得た。得ら
れた樹脂のＮＭＲ測定結果を表１に示す。さらに、質量
分析、元素分析よりこの生成物は、下記式
【化11】 で表されるビスフェノール化合物と確認した。
【表１】
【００１７】実施例２ 実施例１で得た樹脂５５ｇをエピクロルヒドリン３３０
ｇに溶解し、さらにベンジルトリエチルアンモニウムク
ロライド０．２ｇを加え、減圧下（約１５０ｍｍＨ
ｇ）、４８％水酸化ナトリウム水溶液２２．３ｇを３時
間かけて滴下した。この間、生成する水はエピクロルヒ
ドリンとの共沸により系外に除き、溜出したエピクロル
ヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、さらに３０分間
反応を継続した。その後、濾過により生成した塩を除
き、さらに水洗したのちエピクロルヒドリンを留去し、
エポキシ樹脂６６．７ｇを得た。エポキシ当量は２９１
であり、軟化点は６２℃であった。得られた樹脂のＧＰ
Ｃチャートを図１に示す。本樹脂を用い、フェノールノ
ボラック樹脂を硬化剤として成形（１６０℃、３分）
し、硬化試験片を得た。試験片は１８０℃にて１２時間
ポストキュアを行った後、種々の物性試験に供した。結
果を表２に示す。
ｇに溶解し、さらにベンジルトリエチルアンモニウムク
ロライド０．２ｇを加え、減圧下（約１５０ｍｍＨ
ｇ）、４８％水酸化ナトリウム水溶液２２．３ｇを３時
間かけて滴下した。この間、生成する水はエピクロルヒ
ドリンとの共沸により系外に除き、溜出したエピクロル
ヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、さらに３０分間
反応を継続した。その後、濾過により生成した塩を除
き、さらに水洗したのちエピクロルヒドリンを留去し、
エポキシ樹脂６６．７ｇを得た。エポキシ当量は２９１
であり、軟化点は６２℃であった。得られた樹脂のＧＰ
Ｃチャートを図１に示す。本樹脂を用い、フェノールノ
ボラック樹脂を硬化剤として成形（１６０℃、３分）
し、硬化試験片を得た。試験片は１８０℃にて１２時間
ポストキュアを行った後、種々の物性試験に供した。結
果を表２に示す。
【００１８】比較例２ ｏ−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂を使用し、実
施例２と同様に種々の物性試験に供した。結果を表２に
示す。
施例２と同様に種々の物性試験に供した。結果を表２に
示す。
【表２】
【００１９】
【発明の効果】本発明により得られる新規なフェノール
性化合物を出発原料とすることにより、高性能なエポキ
シ樹脂が得ることができ、さらにはポリエステル、ポリ
カーボネート等の高分子材料の開発が期待できる。
性化合物を出発原料とすることにより、高性能なエポキ
シ樹脂が得ることができ、さらにはポリエステル、ポリ
カーボネート等の高分子材料の開発が期待できる。
図１は実施例２で得られたエポキシ化合物のＧＰＣチャ
ートである。
ートである。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 で表される新規フェノール性化合物。
- 【請求項２】 下記一般式（２） 【化２】 で表されるフェノール類と下記一般式（３） 【化３】 で表される縮合剤を反応させることを特徴とする新規フ
ェノール性化合物の製造方法。 - 【請求項３】 下記一般式（４） 【化４】 で表される新規エポキシ化合物。
- 【請求項４】 下記一般式（１） 【化５】 で表される新規フェノール性化合物をエピクロルヒドリ
ンと反応させることを特徴とする新規エポキシ化合物の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31189191A JP2952094B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | エポキシ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31189191A JP2952094B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | エポキシ化合物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24597898A Division JP3165678B2 (ja) | 1991-10-30 | 1998-08-31 | エポキシ化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117350A true JPH05117350A (ja) | 1993-05-14 |
| JP2952094B2 JP2952094B2 (ja) | 1999-09-20 |
Family
ID=18022661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31189191A Expired - Lifetime JP2952094B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | エポキシ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2952094B2 (ja) |
Cited By (18)
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| US5612442A (en) * | 1994-09-20 | 1997-03-18 | Ube Industries, Ltd. | Phenol novolak condensate and bis(methoxymethyl)biphenyl for production thereof |
| JPH09183829A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
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-
1991
- 1991-10-30 JP JP31189191A patent/JP2952094B2/ja not_active Expired - Lifetime
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