JPH051021A - α−スルホ脂肪酸エステルの製造法 - Google Patents
α−スルホ脂肪酸エステルの製造法Info
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- JPH051021A JPH051021A JP258191A JP258191A JPH051021A JP H051021 A JPH051021 A JP H051021A JP 258191 A JP258191 A JP 258191A JP 258191 A JP258191 A JP 258191A JP H051021 A JPH051021 A JP H051021A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 洗濯や洗浄剤、特に繊維洗浄用洗剤の分野に
於いて有用であり、色相が良好であるα−スルホ脂肪酸
エステルを、植物性及び／又は動物性油脂の原料から製
造する方法を提供する。 【構成】 植物性油脂及び／又は動物性油脂からα−ス
ルホ脂肪酸エステルを製造する方法が、(a) 油脂の脂肪
酸への加水分解、(b) (a) で得られた脂肪酸への水素添
加、(c) (b) で得られた水素添加脂肪酸のエステル化、
(d) (c) で得られた脂肪酸エステルのアルカリ物質存在
下での蒸留、(e) (d) で得られた蒸留された脂肪酸エス
テルのスルホン化、中和及び漂白の５工程から成る。
於いて有用であり、色相が良好であるα−スルホ脂肪酸
エステルを、植物性及び／又は動物性油脂の原料から製
造する方法を提供する。 【構成】 植物性油脂及び／又は動物性油脂からα−ス
ルホ脂肪酸エステルを製造する方法が、(a) 油脂の脂肪
酸への加水分解、(b) (a) で得られた脂肪酸への水素添
加、(c) (b) で得られた水素添加脂肪酸のエステル化、
(d) (c) で得られた脂肪酸エステルのアルカリ物質存在
下での蒸留、(e) (d) で得られた蒸留された脂肪酸エス
テルのスルホン化、中和及び漂白の５工程から成る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は洗濯や洗浄剤、特に繊維
洗浄用洗剤の分野に於て有用である、色相良好なα−ス
ルホ脂肪酸エステルの製法に関し、さらに詳しくは植物
性及び／又は動物性油脂を原料とする色相良好なα−ス
ルホ脂肪酸エステルの製造法に関するものである。
洗浄用洗剤の分野に於て有用である、色相良好なα−ス
ルホ脂肪酸エステルの製法に関し、さらに詳しくは植物
性及び／又は動物性油脂を原料とする色相良好なα−ス
ルホ脂肪酸エステルの製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】油脂、特に天然の油脂からα−スルホ脂
肪酸エステルを製造する方法は長年にわたり検討が続け
られており、スルホン化すべき脂肪酸エステルの品質、
スルホン化条件、精製条件等に関し多くの文献、特許が
報告されている。
肪酸エステルを製造する方法は長年にわたり検討が続け
られており、スルホン化すべき脂肪酸エステルの品質、
スルホン化条件、精製条件等に関し多くの文献、特許が
報告されている。
【０００３】脂肪酸エステルの品質がスルホン化反応物
の着色と相関性があることは良く知られている。すなわ
ちα位でスルホン化されるべき脂肪酸エステルは二重結
合を全く有さないか、又は少量含み、又他の反応基、特
に水酸基を含まないことも要求される。例えば特公平01
−50223 によれば、脂肪酸エステルのヨウ素価は５以
下、好ましくは２以下が必要とされている。
の着色と相関性があることは良く知られている。すなわ
ちα位でスルホン化されるべき脂肪酸エステルは二重結
合を全く有さないか、又は少量含み、又他の反応基、特
に水酸基を含まないことも要求される。例えば特公平01
−50223 によれば、脂肪酸エステルのヨウ素価は５以
下、好ましくは２以下が必要とされている。
【０００４】このため、脂肪酸エステルの原料となる油
脂を選択し、且つスルホン化反応の原料として使用され
る脂肪酸エステルを水素添加及び／又は蒸留する方法
が、通常行われる。
脂を選択し、且つスルホン化反応の原料として使用され
る脂肪酸エステルを水素添加及び／又は蒸留する方法
が、通常行われる。
【０００５】特公平01−50223 によれば、植物性油脂及
び／又は動物性油脂からα−スルホ脂肪酸エステルを得
るに当たり、次の２つの方法が開示されている。
び／又は動物性油脂からα−スルホ脂肪酸エステルを得
るに当たり、次の２つの方法が開示されている。
【０００６】 油脂を水素添加して硬化油を得、次い
で硬化油脂より飽和脂肪酸エステルを得、これをスルホ
ン化する方法。
で硬化油脂より飽和脂肪酸エステルを得、これをスルホ
ン化する方法。
【０００７】 油脂から脂肪酸エステルを得、次いで
脂肪酸エステルを水素添加して飽和脂肪酸エステルを
得、これをスルホン化する方法である。
脂肪酸エステルを水素添加して飽和脂肪酸エステルを
得、これをスルホン化する方法である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記方
法及びによれば、油脂又は脂肪酸エステルを水素添
加して不飽和結合を完全に飽和させる場合、これに使用
される触媒は、原料油脂又は脂肪酸エステル中に含まれ
る不純物質（例えば硫黄、窒素、リン含有化合物）によ
り被毒され、触媒使用量の増大につながるか、または完
全に飽和できないという問題を生じる。そのため予め白
土処理等の精製工程が必要であるので、結果的に色相良
好なα−スルホ脂肪酸エステルを得る為には、製造コス
トの上昇につながるという大きい不利益があった。
法及びによれば、油脂又は脂肪酸エステルを水素添
加して不飽和結合を完全に飽和させる場合、これに使用
される触媒は、原料油脂又は脂肪酸エステル中に含まれ
る不純物質（例えば硫黄、窒素、リン含有化合物）によ
り被毒され、触媒使用量の増大につながるか、または完
全に飽和できないという問題を生じる。そのため予め白
土処理等の精製工程が必要であるので、結果的に色相良
好なα−スルホ脂肪酸エステルを得る為には、製造コス
トの上昇につながるという大きい不利益があった。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記目的を
達成するために鋭意検討を重ねた結果、油脂からα−ス
ルホ脂肪酸エステルを製造する方法において、スルホン
化に供する脂肪酸エステルを得るのに、油脂の加水分解
により脂肪酸を得、次いでこれを水素添加し、実質的に
完全に二重結合を飽和させた後、さらに１価アルコール
でエステル化し、このようにして得られた脂肪酸エステ
ルに対しアルカリ物質を添加して蒸留し、引続きこの脂
肪酸エステルをスルホン化した場合、極めて色相が良好
なα−スルホ脂肪酸エステルが製造できることを見出
し、本発明を完成するに到ったものである。
達成するために鋭意検討を重ねた結果、油脂からα−ス
ルホ脂肪酸エステルを製造する方法において、スルホン
化に供する脂肪酸エステルを得るのに、油脂の加水分解
により脂肪酸を得、次いでこれを水素添加し、実質的に
完全に二重結合を飽和させた後、さらに１価アルコール
でエステル化し、このようにして得られた脂肪酸エステ
ルに対しアルカリ物質を添加して蒸留し、引続きこの脂
肪酸エステルをスルホン化した場合、極めて色相が良好
なα−スルホ脂肪酸エステルが製造できることを見出
し、本発明を完成するに到ったものである。
【００１０】即ち、本発明は植物性油脂及び／又は動物
性油脂からα−スルホ脂肪酸エステルを製造するに当た
り、次の工程（ａ）〜（ｅ）を行うことを特徴とするα
−スルホ脂肪酸エステルの製造法を提供するものであ
る。
性油脂からα−スルホ脂肪酸エステルを製造するに当た
り、次の工程（ａ）〜（ｅ）を行うことを特徴とするα
−スルホ脂肪酸エステルの製造法を提供するものであ
る。
【００１１】工程（ａ） 植物性油脂及び／又は動物性
油脂の脂肪酸への加水分解工程 工程（ｂ） 工程（ａ）で得られた脂肪酸を水素添加す
る工程 工程（ｃ） 工程（ｂ）で得られた水素添加脂肪酸のエ
ステル化工程 工程（ｄ） 工程（ｃ）で得られた脂肪酸エステルをア
ルカリ物質存在下に蒸留する工程 工程（ｅ） 工程（ｄ）で得られた蒸留された脂肪酸エ
ステルのスルホン化、中和、漂白工程以下本発明につい
て更に詳述する。
油脂の脂肪酸への加水分解工程 工程（ｂ） 工程（ａ）で得られた脂肪酸を水素添加す
る工程 工程（ｃ） 工程（ｂ）で得られた水素添加脂肪酸のエ
ステル化工程 工程（ｄ） 工程（ｃ）で得られた脂肪酸エステルをア
ルカリ物質存在下に蒸留する工程 工程（ｅ） 工程（ｄ）で得られた蒸留された脂肪酸エ
ステルのスルホン化、中和、漂白工程以下本発明につい
て更に詳述する。
【００１２】本発明のα−スルホ脂肪酸エステルの製造
方法は、上述したように、油脂の加水分解により脂肪酸
を得、次いでこれを水素添加し、完全に二重結合を飽和
した後、さらに１価アルコールでエステル化し、得られ
た脂肪酸エステルに対しアルカリを添加して蒸留し、引
き続きこの脂肪酸エステルをスルホン化し、漂白するこ
とからなる。この際加水分解により得られた脂肪酸は、
水素添加前に蒸留して脂肪酸グリセリド含有量の少ない
蒸留脂肪酸とするのが好ましい。
方法は、上述したように、油脂の加水分解により脂肪酸
を得、次いでこれを水素添加し、完全に二重結合を飽和
した後、さらに１価アルコールでエステル化し、得られ
た脂肪酸エステルに対しアルカリを添加して蒸留し、引
き続きこの脂肪酸エステルをスルホン化し、漂白するこ
とからなる。この際加水分解により得られた脂肪酸は、
水素添加前に蒸留して脂肪酸グリセリド含有量の少ない
蒸留脂肪酸とするのが好ましい。
【００１３】本発明の製法は、脂肪酸エステルを得るに
当り、脂肪酸グリセリドをスルホン化されるべき脂肪酸
エステル重量に対して0.2 重量％以下の殆ど含まない範
囲まで除去し、さらにヨウ素価が0.1 以下のほぼ完全に
飽和された脂肪酸エステルをスルホン化段階に導入する
ことを特徴とする製法である。
当り、脂肪酸グリセリドをスルホン化されるべき脂肪酸
エステル重量に対して0.2 重量％以下の殆ど含まない範
囲まで除去し、さらにヨウ素価が0.1 以下のほぼ完全に
飽和された脂肪酸エステルをスルホン化段階に導入する
ことを特徴とする製法である。
【００１４】上記の条件を満足する脂肪酸エステルを得
るに当たり、植物性油脂及び／又は動物性油脂を原料と
して、これと低級アルコールとをエステル交換反応する
方法（以下、エステル交換法という）は、脂肪酸エステ
ルの蒸留を行っても脂肪酸グリセリドを 0.2重量％以下
のレベルまで低下させることは困難であり、もしこのレ
ベルまで低下させようとすると精密蒸留を何回も繰り返
さねばならず、製造経済上非常に不利となることが判明
した。
るに当たり、植物性油脂及び／又は動物性油脂を原料と
して、これと低級アルコールとをエステル交換反応する
方法（以下、エステル交換法という）は、脂肪酸エステ
ルの蒸留を行っても脂肪酸グリセリドを 0.2重量％以下
のレベルまで低下させることは困難であり、もしこのレ
ベルまで低下させようとすると精密蒸留を何回も繰り返
さねばならず、製造経済上非常に不利となることが判明
した。
【００１５】一方、油脂を加水分解し、得られた不飽和
脂肪酸を原料として、１価アルコールでエステル化し、
飽和脂肪酸エステルを得、その後飽和脂肪酸エステルを
蒸留する方法は、前述のエステル交換法と比較して、飽
和脂肪酸エステル中に存在する脂肪酸グリセリド量は、
より低下するものの、この方法においてもやはり0.2重
量％以下にすることは困難であった。それは飽和脂肪酸
エステル中に存在する脂肪酸グリセリドが、大部分が脂
肪酸モノグリセリドであるので、脂肪酸エステルと蒸留
によって除去されるべき脂肪酸モノグリセリドとは、脂
肪酸の炭素鎖長によっては沸点が近似している為に、蒸
留にて脂肪酸エステルより脂肪酸グリセリドを分離する
ことが困難であったからである。
脂肪酸を原料として、１価アルコールでエステル化し、
飽和脂肪酸エステルを得、その後飽和脂肪酸エステルを
蒸留する方法は、前述のエステル交換法と比較して、飽
和脂肪酸エステル中に存在する脂肪酸グリセリド量は、
より低下するものの、この方法においてもやはり0.2重
量％以下にすることは困難であった。それは飽和脂肪酸
エステル中に存在する脂肪酸グリセリドが、大部分が脂
肪酸モノグリセリドであるので、脂肪酸エステルと蒸留
によって除去されるべき脂肪酸モノグリセリドとは、脂
肪酸の炭素鎖長によっては沸点が近似している為に、蒸
留にて脂肪酸エステルより脂肪酸グリセリドを分離する
ことが困難であったからである。
【００１６】しかるに本発明者等は蒸留にて脂肪酸エス
テルより脂肪酸グリセリドを効率良く分離除去する方法
を鋭意検討した結果、脂肪酸エステルに対して適当量の
アルカリ物質、好ましくは５〜500ppmのアルカリ物質存
在下に脂肪酸エステルを蒸留すれば、脂肪酸グリセリド
を効率良く除去することができる事実を本発明者等は見
出した。その理由の詳細については、未だ明確ではない
が、アルカリ物質によって脂肪酸エステルと脂肪酸グリ
セリドとの間でエステル交換反応が蒸留中に起こり、蒸
留残査中に高沸点の長鎖の脂肪酸モノグリセリドを濃縮
することができる為であろうと推定される。
テルより脂肪酸グリセリドを効率良く分離除去する方法
を鋭意検討した結果、脂肪酸エステルに対して適当量の
アルカリ物質、好ましくは５〜500ppmのアルカリ物質存
在下に脂肪酸エステルを蒸留すれば、脂肪酸グリセリド
を効率良く除去することができる事実を本発明者等は見
出した。その理由の詳細については、未だ明確ではない
が、アルカリ物質によって脂肪酸エステルと脂肪酸グリ
セリドとの間でエステル交換反応が蒸留中に起こり、蒸
留残査中に高沸点の長鎖の脂肪酸モノグリセリドを濃縮
することができる為であろうと推定される。
【００１７】本発明において使用されるアルカリ物質は
特に限定しないが、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリ
ウム等である。本発明に使用されるアルカリ物質の量
は、脂肪酸エステルに対して、好ましくは５〜500ppm、
更に好ましくは15〜300ppmである。アルカリ物質量がこ
の範囲を下回る場合には、効率良く脂肪酸モノグリセリ
ドを蒸留によって除去することが出来ず、一方アルカリ
物質量がこの範囲を上回る場合には、得られるα−スル
ホ脂肪酸エステルの色相に良い影響を与えない。
特に限定しないが、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリ
ウム等である。本発明に使用されるアルカリ物質の量
は、脂肪酸エステルに対して、好ましくは５〜500ppm、
更に好ましくは15〜300ppmである。アルカリ物質量がこ
の範囲を下回る場合には、効率良く脂肪酸モノグリセリ
ドを蒸留によって除去することが出来ず、一方アルカリ
物質量がこの範囲を上回る場合には、得られるα−スル
ホ脂肪酸エステルの色相に良い影響を与えない。
【００１８】ここで原料の油脂には種々のものが使用で
きる。具体的にはパーム油、ヤシ油、パーム核油等の植
物性油脂、牛脂、豚脂等の動物性油脂が例示される。油
脂の加水分解及び蒸留は通常の方法で行う。一般に得ら
れた蒸留脂肪酸の脂肪酸グリセリド含量は 1.0％以下、
多くは 0.8％以下である。次いで蒸留脂肪酸を水素によ
って飽和する。水素添加は既知の方法で行う。一般的に
150 〜 200℃の温度でフレークNi、安定化Ni等ニッケル
触媒が使用される。水素化された脂肪酸は１以下、好ま
しくは 0.5以下のヨウ素価を有する。引続き低級の１価
アルコール特に好ましくはメタノール、エタノールでエ
ステル化を行う。エステル化は通常の方法により、例え
ば90〜 120℃の温度で保持された蒸留脂肪酸、触媒とし
て鉱酸、好ましくは蒸留脂肪酸に対し0.1 〜 0.3％の硫
酸及び低級１価アルコールの混合物に低級１価アルコー
ルを0.5 〜 2.0モル対蒸留脂肪酸／１時間で吹き込み酸
価が0.5 以下、好ましくは 0.3以下になるまでエステル
化を行う。その後、触媒として使用された硫酸を、水洗
またはナトリウムメチラート等での乾式中和等で除去す
る。このようにして得られた蒸留前の脂肪酸エステルは
0.6 〜 1.0％の脂肪酸グリセリドを含み、ヨウ素価が
0.3程度である。
きる。具体的にはパーム油、ヤシ油、パーム核油等の植
物性油脂、牛脂、豚脂等の動物性油脂が例示される。油
脂の加水分解及び蒸留は通常の方法で行う。一般に得ら
れた蒸留脂肪酸の脂肪酸グリセリド含量は 1.0％以下、
多くは 0.8％以下である。次いで蒸留脂肪酸を水素によ
って飽和する。水素添加は既知の方法で行う。一般的に
150 〜 200℃の温度でフレークNi、安定化Ni等ニッケル
触媒が使用される。水素化された脂肪酸は１以下、好ま
しくは 0.5以下のヨウ素価を有する。引続き低級の１価
アルコール特に好ましくはメタノール、エタノールでエ
ステル化を行う。エステル化は通常の方法により、例え
ば90〜 120℃の温度で保持された蒸留脂肪酸、触媒とし
て鉱酸、好ましくは蒸留脂肪酸に対し0.1 〜 0.3％の硫
酸及び低級１価アルコールの混合物に低級１価アルコー
ルを0.5 〜 2.0モル対蒸留脂肪酸／１時間で吹き込み酸
価が0.5 以下、好ましくは 0.3以下になるまでエステル
化を行う。その後、触媒として使用された硫酸を、水洗
またはナトリウムメチラート等での乾式中和等で除去す
る。このようにして得られた蒸留前の脂肪酸エステルは
0.6 〜 1.0％の脂肪酸グリセリドを含み、ヨウ素価が
0.3程度である。
【００１９】次いで、目標品質の脂肪酸エステルにする
ために最終的に蒸留を行う。本発明によれば脂肪酸エス
テルに対し好ましくは５〜500ppm、更に好ましくは１５
〜300ppmのアルカリ金属水酸化物、好ましくは水酸化カ
リウムを添加し蒸留を行う。蒸留条件は使用する原料の
油脂により異なるが、例えばパーム油を使用した場合、
真空度２〜５mmHg、塔頂温度 120〜 198℃、塔底温度 1
70〜 240℃で蒸留される。この方法によって調製された
脂肪酸エステルは、その後、既知の方法により、例えば
約70〜 130℃の温度で、気体状三酸化硫黄と不活性ガス
の混合物でもってフィルム反応器中でスルホン化を行
い、生成物を60〜 130℃で熟成することによってスルホ
ン化物が得られる。スルホン化度は、好ましくは90％以
上、より好ましくは92％以上、例えば94％以上であり、
特に95％以上のスルホン化度が望ましい。このスルホン
化物を苛性ソーダ溶液で中和した後、次亜塩素酸ソーダ
溶液により漂白することにより目的とするα−スルホ脂
肪酸エステルが得られ、洗浄剤原料等の用途に使用され
る。
ために最終的に蒸留を行う。本発明によれば脂肪酸エス
テルに対し好ましくは５〜500ppm、更に好ましくは１５
〜300ppmのアルカリ金属水酸化物、好ましくは水酸化カ
リウムを添加し蒸留を行う。蒸留条件は使用する原料の
油脂により異なるが、例えばパーム油を使用した場合、
真空度２〜５mmHg、塔頂温度 120〜 198℃、塔底温度 1
70〜 240℃で蒸留される。この方法によって調製された
脂肪酸エステルは、その後、既知の方法により、例えば
約70〜 130℃の温度で、気体状三酸化硫黄と不活性ガス
の混合物でもってフィルム反応器中でスルホン化を行
い、生成物を60〜 130℃で熟成することによってスルホ
ン化物が得られる。スルホン化度は、好ましくは90％以
上、より好ましくは92％以上、例えば94％以上であり、
特に95％以上のスルホン化度が望ましい。このスルホン
化物を苛性ソーダ溶液で中和した後、次亜塩素酸ソーダ
溶液により漂白することにより目的とするα−スルホ脂
肪酸エステルが得られ、洗浄剤原料等の用途に使用され
る。
【００２０】
【発明の効果】本発明のα−スルホ脂肪酸エステルの製
法によれば、洗浄剤として必要な淡色のα−スルホ脂肪
酸エステルが高収率で製造出来、且つスルホン化率を高
めることが可能になると共に、現代の洗濯組成物製造に
於ける有用な代替物として使用すること、さらには大規
模な工業的生産が可能となる。
法によれば、洗浄剤として必要な淡色のα−スルホ脂肪
酸エステルが高収率で製造出来、且つスルホン化率を高
めることが可能になると共に、現代の洗濯組成物製造に
於ける有用な代替物として使用すること、さらには大規
模な工業的生産が可能となる。
【００２１】
【実施例】以下に実施例、比較例を挙げて本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるもの
ではない。特に指示しない限り％は重量％を意味する。
的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるもの
ではない。特に指示しない限り％は重量％を意味する。
【００２２】実施例１
パーム油を加水分解し、蒸留したパーム脂肪酸を脂肪酸
に対しフレークニッケル触媒0.04％（ニッケル分とし
て）を添加し、水素圧５Kg/cm2、反応温度 150〜200 ℃
で２時間水素化を行い、ヨウ素価0.21の硬化脂肪酸を得
る。次いでメタノールでエステル化し脂肪酸エステルを
得る。この脂肪酸エステルのヨウ素価は0.21、脂肪酸グ
リセリドの含有率は0.81％であった。この脂肪酸エステ
ルをさらに10％水酸化カリウム−メタノール溶液で水酸
化カリウム分として脂肪酸エステルに対し 30ppm添加
し、真空度５mmHg、塔頂温度 198℃以下、塔底温度 240
℃以下で蒸留した。蒸留率は97.9％、蒸留残査分は1.14
％であった。蒸留残査には48.5％の脂肪酸グリセリドが
含まれ、計算上、蒸留原料に含まれていた脂肪酸グリセ
リドの大半が蒸留残査に濃縮された。蒸留留分は表１に
示す品質を有する。
に対しフレークニッケル触媒0.04％（ニッケル分とし
て）を添加し、水素圧５Kg/cm2、反応温度 150〜200 ℃
で２時間水素化を行い、ヨウ素価0.21の硬化脂肪酸を得
る。次いでメタノールでエステル化し脂肪酸エステルを
得る。この脂肪酸エステルのヨウ素価は0.21、脂肪酸グ
リセリドの含有率は0.81％であった。この脂肪酸エステ
ルをさらに10％水酸化カリウム−メタノール溶液で水酸
化カリウム分として脂肪酸エステルに対し 30ppm添加
し、真空度５mmHg、塔頂温度 198℃以下、塔底温度 240
℃以下で蒸留した。蒸留率は97.9％、蒸留残査分は1.14
％であった。蒸留残査には48.5％の脂肪酸グリセリドが
含まれ、計算上、蒸留原料に含まれていた脂肪酸グリセ
リドの大半が蒸留残査に濃縮された。蒸留留分は表１に
示す品質を有する。
【００２３】上記脂肪酸エステルをラボステンレス製フ
ィルム式反応器（内径14mmφ× 2.3ｍ）中で、反応モル
比（三酸化硫黄／メチルエステル）＝1.2 、反応温度＝
80℃の条件でスルホン化し、得られたスルホン化混合物
を80℃にて60分間加熱熟成を行い、α−スルホ脂肪酸メ
チルエステルを得た。このα−スルホ脂肪酸エステルを
3.5％苛性ソーダ溶液中に攪拌下、滴下混合し、中和温
度40〜60℃でpH７となる様に中和を行い、α−スルホ脂
肪酸エステル塩溶液を得た。この溶液の有効成分をエプ
トン法にて測定し、有効成分に対し4.0 重量％の次亜塩
素酸ソーダを添加し、80℃で60分間漂白を行い、直ちに
85％リン酸溶液でpH７に調整し、α−スルホ脂肪酸エス
テル塩の漂白物を得た。この漂白物についてエプトン法
で有効成分を測定し、有効成分10％溶液の色相を測定し
た。尚、漂白前のα−スルホ脂肪酸エステル塩溶液につ
いて、石油エーテル抽出法にてスルホン化反応率の測定
も行った。測定結果を表１に示す。
ィルム式反応器（内径14mmφ× 2.3ｍ）中で、反応モル
比（三酸化硫黄／メチルエステル）＝1.2 、反応温度＝
80℃の条件でスルホン化し、得られたスルホン化混合物
を80℃にて60分間加熱熟成を行い、α−スルホ脂肪酸メ
チルエステルを得た。このα−スルホ脂肪酸エステルを
3.5％苛性ソーダ溶液中に攪拌下、滴下混合し、中和温
度40〜60℃でpH７となる様に中和を行い、α−スルホ脂
肪酸エステル塩溶液を得た。この溶液の有効成分をエプ
トン法にて測定し、有効成分に対し4.0 重量％の次亜塩
素酸ソーダを添加し、80℃で60分間漂白を行い、直ちに
85％リン酸溶液でpH７に調整し、α−スルホ脂肪酸エス
テル塩の漂白物を得た。この漂白物についてエプトン法
で有効成分を測定し、有効成分10％溶液の色相を測定し
た。尚、漂白前のα−スルホ脂肪酸エステル塩溶液につ
いて、石油エーテル抽出法にてスルホン化反応率の測定
も行った。測定結果を表１に示す。
【００２４】比較例１
脂肪酸エステルの蒸留を10％水酸化カリウム−メタノー
ル溶液を使用しないで行う以外は、実施例１と同様にし
て脂肪酸エステルを製造した。脂肪酸エステルの蒸留収
率は95.3％で、蒸留留分は表１に示す品質を有する。上
記脂肪酸エステルを実施例１と同様に、スルホン化−中
和−次亜脱色を行い、色相を評価した。測定結果を表１
に示す。
ル溶液を使用しないで行う以外は、実施例１と同様にし
て脂肪酸エステルを製造した。脂肪酸エステルの蒸留収
率は95.3％で、蒸留留分は表１に示す品質を有する。上
記脂肪酸エステルを実施例１と同様に、スルホン化−中
和−次亜脱色を行い、色相を評価した。測定結果を表１
に示す。
【００２５】比較例２
パーム油をメタノールでエステル交換し、引き続き蒸留
し、硬化し、実施例１と同様にして水酸化カリウムを添
加し、蒸留した。脂肪酸エステルの蒸留収率は、95.3％
で、蒸留留分は表１に示す品質を有する。上記脂肪酸エ
ステルを実施例１と同様に、スルホン化−中和−次亜脱
色を行い、色相を評価した。測定結果を表１に示す。
し、硬化し、実施例１と同様にして水酸化カリウムを添
加し、蒸留した。脂肪酸エステルの蒸留収率は、95.3％
で、蒸留留分は表１に示す品質を有する。上記脂肪酸エ
ステルを実施例１と同様に、スルホン化−中和−次亜脱
色を行い、色相を評価した。測定結果を表１に示す。
【００２６】
【表１】
Claims (3)
- 【請求項１】 植物性油脂及び／又は動物性油脂からα
−スルホ脂肪酸エステルを製造するに当たり、次の工程
（ａ）〜（ｅ）を行うことを特徴とするα−スルホ脂肪
酸エステルの製造法。 工程（ａ） 植物性油脂及び／又は動物性油脂の脂肪酸
への加水分解工程 工程（ｂ） 工程（ａ）で得られた脂肪酸を水素添加す
る工程 工程（ｃ） 工程（ｂ）で得られた水素添加脂肪酸のエ
ステル化工程 工程（ｄ） 工程（ｃ）で得られた脂肪酸エステルをア
ルカリ物質存在下に蒸留する工程。 工程（ｅ） 工程（ｄ）で得られた蒸留された脂肪酸エ
ステルのスルホン化、中和、漂白工程。 - 【請求項２】 請求項１記載の工程（ｂ）において水素
添加する脂肪酸として、工程（ａ）で得られた脂肪酸を
蒸留した蒸留脂肪酸を使用することを特徴とする請求項
１記載のα−スルホ脂肪酸エステルの製造法。 - 【請求項３】 請求項１記載の工程（ｄ）における脂肪
酸エステルの蒸留工程を行うに当たり、蒸留される脂肪
酸エステルに対して、アルカリ物質を５〜500ppm存在さ
せることを特徴とする請求項１又は２記載のα−スルホ
脂肪酸エステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP258191A JP2938586B2 (ja) | 1991-01-14 | 1991-01-14 | α−スルホ脂肪酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP258191A JP2938586B2 (ja) | 1991-01-14 | 1991-01-14 | α−スルホ脂肪酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH051021A true JPH051021A (ja) | 1993-01-08 |
| JP2938586B2 JP2938586B2 (ja) | 1999-08-23 |
Family
ID=11533345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP258191A Expired - Fee Related JP2938586B2 (ja) | 1991-01-14 | 1991-01-14 | α−スルホ脂肪酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2938586B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003012603A (ja) * | 2001-07-04 | 2003-01-15 | Kao Corp | モノグリセリドの製造法 |
-
1991
- 1991-01-14 JP JP258191A patent/JP2938586B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003012603A (ja) * | 2001-07-04 | 2003-01-15 | Kao Corp | モノグリセリドの製造法 |
| JP4610801B2 (ja) * | 2001-07-04 | 2011-01-12 | 花王株式会社 | モノグリセリドの製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2938586B2 (ja) | 1999-08-23 |
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