JPH0481859A - Electrophotographic sensitive body and electrophotographic device and facsimile provided with this electrophotographic sensitive body - Google Patents
Electrophotographic sensitive body and electrophotographic device and facsimile provided with this electrophotographic sensitive bodyInfo
- Publication number
- JPH0481859A JPH0481859A JP19505490A JP19505490A JPH0481859A JP H0481859 A JPH0481859 A JP H0481859A JP 19505490 A JP19505490 A JP 19505490A JP 19505490 A JP19505490 A JP 19505490A JP H0481859 A JPH0481859 A JP H0481859A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- knee
- formula
- pigment
- exemplary pigment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 157
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims abstract description 19
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 56
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 18
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 dicyano methylene group Chemical group 0.000 abstract description 23
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 abstract description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 abstract 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 abstract 1
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 description 98
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 11
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MZZSDCJQCLYLLL-UHFFFAOYSA-N Secalonsaeure A Natural products COC(=O)C12OC3C(CC1=C(O)CC(C)C2O)C(=CC=C3c4ccc(O)c5C(=O)C6=C(O)CC(C)C(O)C6(Oc45)C(=O)OC)O MZZSDCJQCLYLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920002382 photo conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical group ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trinitrofluoren-1-one Chemical compound C1=CC=C2C3=C([N+](=O)[O-])C([N+]([O-])=O)=C([N+]([O-])=O)C(=O)C3=CC2=C1 FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCGKCGMVFXMMSF-UHFFFAOYSA-N 2-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SCGKCGMVFXMMSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 101000909811 Homo sapiens Protein cornichon homolog 2 Proteins 0.000 description 1
- LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N Methazole Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102100024446 Protein cornichon homolog 2 Human genes 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229920001893 acrylonitrile styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 238000009534 blood test Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010147 laser engraving Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- UCBCBMOOIZMOTR-UHFFFAOYSA-N pyrazine;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CN=CC=N1 UCBCBMOOIZMOTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN1 WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Fax Reproducing Arrangements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電
子写真装置並びにファクシミリに関し、詳しくは特定の
構造を有するジスアゾ顔料を含有する感光層を有する電
子写真感光体と該電子写真感光体を備えた電子写真装置
並びにファクシミリに関する。Detailed Description of the Invention [Industrial Field of Application] The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, an electrophotographic device equipped with the electrophotographic photoreceptor, and a facsimile, and more particularly, to a photoreceptor containing a disazo pigment having a specific structure. The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor having a layer, an electrophotographic apparatus equipped with the electrophotographic photoreceptor, and a facsimile.
［従来の技術］
従来、電子写真感光体としては、セレン、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛などの無機光導電性物質が広く用いられて
いた。[Prior Art] Conventionally, inorganic photoconductive substances such as selenium, cadmium sulfide, and zinc oxide have been widely used as electrophotographic photoreceptors.
方、有機光導電性物質からなる電子写真感光体としては
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される光導電性ポ
リマーや２．５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾールのような低分子の有機
光導電性物質を用いたもの、さらにはこのような有機光
導電性物質と各種の染料や顔料を組み合わせたものなど
が知られている。On the other hand, electrophotographic photoreceptors made of organic photoconductive substances include photoconductive polymers typified by poly-N-vinylcarbazole and 2.5-bis(p-diethylaminophenyl).
-Those using low-molecular organic photoconductive substances such as 1,3,4-oxadiazole, and those that combine such organic photoconductive substances with various dyes and pigments are known. ing.
有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性がよ
く、塗工によって生産できるため、極めて生産性が高く
安価な感光体を提供できる利点を有している。また、使
用する染料や顔料の選択により、感色性を自在にコント
ロールできるなどの利点を有し、これまで、幅広い検討
が成されてきた。特に最近では、有機光導電性染料や顔
料を含有した電荷発生層と前述の光導電性ポリマーや低
分子の有機光導電性物質を含有した電荷輸送層を積層し
た機能分離型感光体の開発により、従来の有機電子写真
感光体の欠占とさねでいた感度や耐久性に著しい改善が
成されてきた。Electrophotographic photoreceptors using organic photoconductive substances have good film-forming properties and can be produced by coating, so they have the advantage of providing extremely highly productive and inexpensive photoreceptors. Furthermore, it has the advantage that color sensitivity can be freely controlled by selecting the dyes and pigments used, and a wide range of studies have been conducted to date. In particular, recent developments have led to the development of functionally separated photoreceptors in which a charge generation layer containing an organic photoconductive dye or pigment is laminated with a charge transport layer containing the aforementioned photoconductive polymer or low-molecular organic photoconductive substance. Significant improvements have been made in the sensitivity and durability, which were lacking in conventional organic electrophotographic photoreceptors.
アゾ血判は優れた光導電性を示し、しかも、アゾ成分と
カプラー成分の組み合わせ方で様々な特性を持った化合
物が用意に得られることがら、これまでに数多くの化合
物が提案されており、例えば特開昭５４−２２８３４号
公報、特開昭５８７０２３２号公報、特開昭６０−１３
１５３９号公報、特開昭６１−２４１７６３号公報、特
開昭６１−２１５５５６号公報などですでに公知である
。Azo blood test exhibits excellent photoconductivity, and because compounds with various properties can be easily obtained by combining the azo component and coupler component, many compounds have been proposed so far, such as JP-A-54-22834, JP-A-5870232, JP-A-60-13
This method is already known in Japanese Patent Application Laid-open No. 1539, Japanese Patent Application Laid-open No. 61-241763, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-215556.
しかしながら、従来のジスアゾ顔料を用いた電子写真感
光体は、感度や繰り返し使用時の電位安定性の面で必ず
しも十分なものとは言えず、実用化されているのは極く
かな材料のみである。However, electrophotographic photoreceptors using conventional disazo pigments are not necessarily satisfactory in terms of sensitivity and potential stability during repeated use, and only a few materials have been put into practical use. .
［発明が解決しようとする課題］
本発明の目的は新規な光導電性材料を提供すること、実
用的な高感度特性と繰り返し使用における安定な電位特
性を有する電子写真感光体を提供すること、該電子写真
感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリを提供
することにある。[Problems to be Solved by the Invention] The objects of the present invention are to provide a novel photoconductive material, an electrophotographic photoreceptor having practical high sensitivity characteristics and stable potential characteristics during repeated use; An object of the present invention is to provide an electrophotographic apparatus and a facsimile equipped with the electrophotographic photoreceptor.
［課題を解決する手段、作用］
本発明は導電性支持体上に下記−数式（１）で示すジス
アゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする電
子写真感光体から構成される。[Means for Solving the Problems, Effects] The present invention comprises an electrophotographic photoreceptor characterized by having a photosensitive layer containing a disazo pigment represented by the following formula (1) on a conductive support.
−数式
式中、Ａ ｒ ＋およびＡ ｒ ２は同一または異なっ
て置換基を有してもよい炭素環式芳香族基または複素環
式芳香族基を表わし、Ｘ、は酸素原子、硫黄原子または
ジシアノメチレン基を表わし、ＹおよびＹ３は同一また
は異なって水素原子、シアノ基、置換基を有してもよい
アルキル基、アラルキル基、炭素環式芳香族基を表わし
、Ｙ２は直接結合するか、または置換基を有してもよい
２価の原子団を表わし、Ａ１およびＡ２は一般式（２）
で示すフェノール性水酸基を有するカプラー残基を表わ
す。- In the formula, A r + and A r 2 are the same or different and represent a carbocyclic aromatic group or a heterocyclic aromatic group which may have substituents, and X is an oxygen atom, a sulfur atom, or represents a dicyanomethylene group, Y and Y3 are the same or different and represent a hydrogen atom, a cyano group, an alkyl group which may have a substituent, an aralkyl group, a carbocyclic aromatic group, and Y2 is directly bonded or or represents a divalent atomic group which may have a substituent, and A1 and A2 are represented by the general formula (2)
Represents a coupler residue having a phenolic hydroxyl group.
数式
式中、Ｘ２はベンゼン環と縮合して多環芳香環または複
素環を形成するのに必要な残基を表わしＺは酸素原子ま
たは硫黄原子を表わし、Ｒ１およびＲ２は水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、炭素環式芳香族基また
は複素環式芳香族基を表わし、また、Ｒ１とＲ２は窒素
原子と共に環を形成してもよい。In the formula, X2 represents a residue necessary to form a polycyclic aromatic ring or a heterocycle by condensing with a benzene ring, Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R1 and R2 represent a hydrogen atom or a substituent. It represents an optional alkyl group, carbocyclic aromatic group, or heterocyclic aromatic group, and R1 and R2 may form a ring together with a nitrogen atom.
具体的には、Ａ ｒ ＋およびＡ ｒ ｔにおいて炭素
環式芳香族基としてはベンゼン、ナフタレン、アントラ
センなどの炭素環式芳香族環から水素原子２個を除いた
基、複素環式芳香族基としてはフラン、ビロールカルボ
ン酸、チオフェン、ピリジンピラジンなとの複素環式芳
香族環から水素原子２個を除いた基であり、置換基とし
てはフッ素、塩素、ヨウ素、臭素などのハロゲン原子、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルなど
のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシなどの
アルコキシ基、フェノキシなどのアリールオキシ基、ニ
トロ基、シアノ基、ジメチルアミノジベンジルアミノ、
ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジ
ノなどの置換アミノ基が挙げられる。Specifically, the carbocyclic aromatic group in A r + and A r t includes a group obtained by removing two hydrogen atoms from a carbocyclic aromatic ring such as benzene, naphthalene, and anthracene, and a heterocyclic aromatic group. It is a group obtained by removing two hydrogen atoms from a heterocyclic aromatic ring such as furan, pyrrolecarboxylic acid, thiophene, and pyridine pyrazine, and substituents include halogen atoms such as fluorine, chlorine, iodine, and bromine,
Alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, propoxy, aryloxy groups such as phenoxy, nitro groups, cyano groups, dimethylaminodibenzylamino,
Examples include substituted amino groups such as diphenylamino, morpholino, piperidino, and pyrrolidino.
ＹｌおよびＹ３においてアルキル基としてはメチル、エ
チル、プロピルなどの基、アラルキル基としてはベンジ
ル、ナフチルメチル、フェネチルなどの基、炭素環式芳
香族基としてはフェニル、ナフチル、アンスリルなどの
基が挙げられ、Ｙ３において２価の原子団としてはＣ炭
素数１〜５のアルキレン、工 ４−ブタジェンジイル、
０−フェニレントリメチルアミンジイルなどが挙げられ
る。In Yl and Y3, examples of alkyl groups include groups such as methyl, ethyl, and propyl; examples of aralkyl groups include groups such as benzyl, naphthylmethyl, and phenethyl; and examples of carbocyclic aromatic groups include groups such as phenyl, naphthyl, and anthryl. , in Y3, the divalent atomic group is C alkylene having 1 to 5 carbon atoms, 4-butadienediyl,
Examples include 0-phenylenetrimethylaminediyl.
上記基における置換基としてはＡｒ１におけると同様の
基が挙げられる。Examples of substituents in the above group include the same groups as in Ar1.
−ＩＱ式（２）におけるｘ２の具体例としてはナフタレ
ン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバ
ゾール環、ジベンゾフラン環などの環を形成するに必要
な残基が挙げられる。Specific examples of x2 in -IQ formula (2) include residues necessary to form a ring such as a naphthalene ring, an anthracene ring, a carbazole ring, a benzcarbazole ring, and a dibenzofuran ring.
Ｒ３およびＲ２におけるアルキル基としてはメチル、エ
チル、プロピルなどの基、アリール基の具体例とし、で
はフェニル、ナフチル、アンスリルなどの基、アラルキ
ル基としてはベンジル、フェネチルなどの基、複素環基
としてはピリジル、チエニル、カルバゾリル、ベンゾイ
ミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの基、窒素原子を環
内に含も環状アミノ基としてはビロール、ビロリン、ピ
ロリジン、ピロリドン、インドール、インドリン、カル
バゾール、イミダゾール、ピラゾール、ピラゾリン、オ
キサジン、フェノキサジンなどが挙げられ、置換基とし
ては、フッ素、塩素、ヨウ素、臭素などのハロゲン原子
、メチル、エチル、プロピルなどのアルキル基、メトキ
シ、エトキシなどのアルコキシ基、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノなどのアルキルアミノ基、フェニルカルバ
モイル基、ニトロ基、シアン基、トリフルオロメチルな
どのハロメチル基などが挙げられる。Specific examples of alkyl groups in R3 and R2 include methyl, ethyl, propyl, etc., aryl groups such as phenyl, naphthyl, and anthryl, aralkyl groups include benzyl, phenethyl, etc., and heterocyclic groups include groups such as benzyl and phenethyl. Groups such as pyridyl, thienyl, carbazolyl, benzimidazolyl, benzothiazolyl, and cyclic amino groups containing a nitrogen atom in the ring include virol, viroline, pyrrolidine, pyrrolidone, indole, indoline, carbazole, imidazole, pyrazole, pyrazoline, oxazine, and phenoxazine. Substituents include halogen atoms such as fluorine, chlorine, iodine, and bromine; alkyl groups such as methyl, ethyl, and propyl; alkoxy groups such as methoxy and ethoxy; alkylamino groups such as dimethylamino and diethylamino; Examples include a phenylcarbamoyl group, a nitro group, a cyan group, and a halomethyl group such as trifluoromethyl.
また、本発明は感光層が一般式（１）で示すジスアゾ顔
料を含有する電荷発生層と電荷輸送層の少なくとも二層
からなる請求項１記載の電子写真感光体から構成される
。Further, the present invention comprises the electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the photosensitive layer comprises at least two layers: a charge generation layer containing a disazo pigment represented by general formula (1) and a charge transport layer.
なお、−数式（１）中、Ａ ＋ 、 Ａ ２が−ＲΩ式
（２）であり、該式中のＸかベンゼン環と縮合してベン
ズカルバゾール
残基である場合の卯月は、その吸収域が近赤外領域付近
まで広がるため、半導体レーザー用の電荷発生材料とし
ても好適である。In addition, in - formula (1), A + and A 2 are -RΩ formula (2), and when X in this formula is condensed with a benzene ring and is a benzcarbazole residue, Uzuki has its absorption range. Since it extends to near the near-infrared region, it is also suitable as a charge-generating material for semiconductor lasers.
また、本発明は前記本発明の電子写真感光体を備えた電
子写真装置から構成される。Further, the present invention comprises an electrophotographic apparatus equipped with the electrophotographic photoreceptor of the present invention.
また、本発明は前記本発明の電子写真感光体を備えた電
子写真装置およびリモート端末がらの画像情報を受信す
る受信手段を有するファクシミリから構成される。Further, the present invention comprises an electrophotographic apparatus equipped with the electrophotographic photoreceptor of the present invention, and a facsimile machine having a receiving means for receiving image information from a remote terminal.
以下に本発明の一般式（１）で示すジスアゾ顔料の代表
的な具体例を列挙するが、本発明において用いる上記ジ
スアゾ顔料はこれらに限定されるものではない。Typical specific examples of the disazo pigment represented by the general formula (1) of the present invention are listed below, but the disazo pigment used in the present invention is not limited to these.
例示顔料は、基本型において、変化する部分のみを記載
することで具体的構造を表わすこととする。The specific structure of the exemplified pigment will be expressed by describing only the parts that change in the basic form.
基本型１
例示顔料（１）
Ａｒｔ 、Ａｒ２ ： （Ｘ
Ｙ．ニー）Ｉ
Ｙ２ ：直接結合 −
Ｙ、ニーＨ
Ｘ、：＝Ｏ
例示顔料（２）
Ａｒｔ 、Ａｒｔ ニー＠−
ニーＨ
：直接結合
ニーＨ
：＝０
例示顔料（３）
Ａ ｒ ＋ 、 Ａ ｒ２： ＋
Ｙ、ニーＨ
Ｙ２ ：直接結合
Ｙ３ ニーＨ
Ｘ、：＝Ｏ
例示顔料（６）
Ａｒｔ 、Ａｒｔ ：＋
ＹニーＨ
Ｙ２ ：直接結合 −
Ｙ３ ニーＨ
ユニ〇
例示顔料（７）
Ａｒ１、Ａｒ２ ニー＠−
Ｙ、ニーＨ
￥２ ＝直接結合 −
Ｙ３ ニーＨ
：＝０
例示顔料（８）
Ａ ｒ ＋ 、 Ａ ｒ ２ °（ＸＹ １ ・ −
Ｈ
例示顔料（４）
Ａｒｔ 、Ａｒｔ ：４
Ｙ、ニーＨ
Ｙ２ ：直接結合 −
Ｙ、ニーＨ
Ｘ、：＝Ｏ
例示顔料（５）
Ａｒ１．Ａｒｉ：＋
Ｙ、ニーＨ
Ｙ２ ：直接結合
Ｙ３ ニーＨ
Ｘ、：＝Ｏ
Ｙ２ ：直接結合 −
Ｙ、ニーＨ
Ｘ、：＝Ｓ
例示顔料（９）
Ａｒ’＋ 、Ａｒｔ ：＋
Ｙ、ニーＨ
Ｙ２ ：直接結合−
Ｙ、ニーＨ
Ｘｌ：ＮＣＣＮ
例示顔料（１０）
Ａｒ１ ニー＠−
Ａｒ２：＋
Ｙ、ニーＣＨ。Basic type 1 Exemplary pigment (1) Art, Ar2: (X Y. knee) I Y2: Direct bond - Y, knee H X,:=O Exemplary pigment (2) Art, Art knee @- knee H: Direct bond knee H:=0 Exemplary pigment (3) A r + , A r2: + Y, nee H Y2: Direct bond Y3 nee H - Y3 Knee H Uni〇 Exemplary Pigment (7) Ar1, Ar2 Knee@- Y, Knee H ¥2 = Direct bond - Y3 Knee H:=0 Exemplary Pigment (8) A r + , A r 2 ° (XY 1 ・−
H Exemplary Pigment (4) Art, Art: 4 Y, Knee H Y2: Direct bond - Y, Knee H X, :=O Exemplary Pigment (5) Ar1. Ari: + Y, nee H Y2: Direct bond Y3 nee H X, :=O Y2: Direct bond - Y, nee H : Direct bond - Y, Ni H Xl: NCCN Exemplary pigment (10) Ar1 Ni@- Ar2: + Y, Ni CH.
ｙ２ ：＝ＣＨ２ Ｙｓ ： Ｘ、：＝０ 例示顔料（１１） Ｙｌ ： ＣＮ Ｙ２ ニ ーＣＨ＊− Ｙｓ ： ＣＮ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（１２） ニーＨ ￥２ ： ＣＨ，− Ｙｓ ： Ｘ＋：＝０ Ｙに −Ｈ Ｙｔ ： ＣＨａ− Ｙｓ ： Ｈ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（１６） Ａｒ＋ １ ｒ ｔ ・号 Ｙ、ニーＨ Ｙ２ ： ＣＨ２− Ｙｓ ： ■ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（１３） Ａｒ＋− ｒ ｚ ・（Ｘ Ｙｌ ： Ｈ Ｙ２ ： Ｈｚ− ニーＨ 例示顔料 Ａｒ＋： Ａｒｚ： 容 善 ニーＨ Ｙ２ ： ＣＨ２ Ｙｓ ： Ｈ ：＝０ 例示顔料 Ａ ｒ ＋ 、 ｒ ｘ ・（Ｘ Ｙ ｌ ： ￥２ ＝ −ＣＨ，− Ｙｓ ： Ｈ Ｘ＋＝”０ 例示顔料 Ｙ ｌ ： Ｈ Ｙ２ ： ＣＨ２− Ｙｓ ： Ｈ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料 Ａｒ ・（Ｘ ニーＨ Ｉ２ ： ＣＨ２ Ｉ３ ： Ｈ ｘ １ ： ：Ｓ 例示顔料（２０） ニーＨ Ｉ２ ： ＣＩ（２ Ｙ ３ ： ：＝０ 例示顔料（２３） Ａｒ１：＋ Ｙ、ニーＨ Ｉ２ ： ＣＨ，ＣＨ２− ：０ 例示顔料（２４） Ａｒ Ａ ｒ ２ 舎 Ｉ２ Ｃ）Ｉ２ＣＨ２ ：ＮＣＣＮ Ｙ、 ： Ｉ２ ： ＣＨ，ＣＨ，〜 Ｙ、 ： Ｈ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（２２） Ａｒ Ａ ｒ ２ ・舎 ニーＨ Ｉ２ ニ ーＣＨ２ＣＨ２ Ｉ３ ： Ｉ３ ： Ｈ Ｘ、：＝０ 例示顔料（２５） Ａ ｒ ＋ ・ ｒ ｔ ニー０− Ｙ＋ニーＨ Ｉ２ ニ ーＣＨ２ＣＨ。y2:=CH2 Ys: X, :=0 Exemplary pigment (11) Yl: C.N. Y2 d -CH*- Ys: C.N. X, :=O Exemplary pigment (12) Knee H ¥2: CH,- Ys: X+:=0 To Y -H Yt: CHa- Ys: H X, :=O Exemplary pigment (16) Ar+ 1 r t ·issue Y, knee H Y2: CH2- Ys: ■ X, :=O Exemplary pigment (13) Ar+- rz ・(X Yl: H Y2: Hz- Knee H Exemplary pigment Ar+: Arz: capacity good Knee H Y2: CH2 Ys: H :=0 Exemplary pigment A r +, r x ・(X Y: ￥2 = -CH,- Ys: H X+=”0 Exemplary pigment Y: H Y2: CH2- Ys: H X, :=O Exemplary pigment Ar ・(X Knee H I2: CH2 I3: H x 1: :S Exemplary pigment (20) Knee H I2: CI(2 Y3: :=0 Exemplary pigment (23) Ar1:+ Y, knee H I2: CH, CH2- :0 Exemplary pigment (24) Ar A 2 building I2 C) I2CH2 :NCCN Y: I2: CH, CH, ~ Y: H X, :=O Exemplary pigment (22) Ar A 2 ・Sha Knee H I2 d -CH2CH2 I3: I3: H X, :=0 Exemplary pigment (25) A ＋ ・ r t Knee 0- Y+knee H I2 d -CH2CH.
Ｉ３ ： Ｈ ：＝０ 例示顔料（２６） １Ｎ Ａｒ２：４ ニーＨ Ｙ２ ニ −ＣＨ２ＣＨ２− Ｙｓ ： Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（２７） Ａ ｒ ＋ ｒ２ ニーＨ Ｙ２ ： ＣＨ２ＣＨ２− ＹＳ ： ｘｌ ： ・０ 例示顔料（２８） ｒ ｒ ｔ ・イシ Ｙｌ ： ＣＮ Ｙ２ ニ −ＣＨ２ＣＨ＊− Ｙ、 ： ＣＮ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（３１） Ｙ、ニーＨ Ｙ２ ： ｆＣＨ，１ｌ− ＹＳ ： ■ 例示顔料（３２） Ｙ２ ニ ーＣＨ２ＣＨ。I3: H :=0 Exemplary pigment (26) 1N Ar2:4 Knee H Y2 d -CH2CH2- Ys: X, :=O Exemplary pigment (27) A ＋ r2 Knee H Y2: CH2CH2- YS: xl: ・0 Exemplary pigment (28) r r t ・Ishi Yl: C.N. Y2 d -CH2CH*- Y: C.N. X, :=O Exemplary pigment (31) Y, knee H Y2: fCH, 1l- YS: ■ Exemplary pigment (32) Y2 d -CH2CH.
ＹＳ ： Ｈ Ｘ、：＝０ 例示顔料（２９） Ｙ２ ： ＣＨ２ＣＨ２− ｘ ｌ ： ＝０ 例示顔料（３０） Ａ ｒ ＋ １ Ａ ｒ ２ ・告 Ａ ｒ ＋ ・ ｒ ｘ ・（Ｘ Ｙ、ニーＨ Ｙ２ ニ ー ｆｃ）１．）。YS: H X, :=0 Exemplary pigment (29) Y2: CH2CH2- xl: =0 Exemplary pigment (30) A r + 1 A 2 ・Notification A r + ・ r x ・(X Y, knee H Y2 d -fc)1. ).
ＹＳ ： ｘＩ ＝ 二〇 例示顔料（３３） ｒ Ａ ｒ ２ ：号 ： −ＣＮ５ ￥２ ニ ー （ｃＨ２） ａ ＹＳ ： ＣＨｓ ：Ｓ 例示顔料（３４） Ａｒ＋ 、Ａｒｚ ：（ト Ｙ １ ： Ｙ２ ニ ー ｔｃＨ２） ３ Ｙ、 ニ ーＨ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（３５） １ｒ ＹＩ ： ■ ￥２ ＝ ＣＨ２ＣＨ２− ＹＳ ： ｘに 二〇 例示顔料（３６） ｒ ｒ ２ ・くト Ｙ １ ： Ｈ ＹＳ ： Ｈ Ｘ、：＝０ Ａｒｔ： ４ｃｐ。YS: xI = 20 Exemplary pigment (33) r A 2 :issue : -CN5 ¥2 d - (cH2) a YS: CHs :S Exemplary pigment (34) Ar+, Arz: (T Y1: Y2 d -tcH2) 3 Y, d -H X, :=O Exemplary pigment (35) 1r YI: ■ ￥2 = CH2CH2- YS: to x twenty Exemplary pigment (36) r r 2 ・Kuto Y1: H YS: H X, :=0 Art: 4 cp.
Ｙ、ニーＨ Ｙ２ ニ ー （ｃＨｉｌ ＄− ＹＳ ： ：＝０ 例示顔料（４０） ｒ ｒ ２ ：（ゲ Ｙ １ ： Ｙ２ ニ ー ＩＣＨｚｌ ３− ＹＳ ： Ｘ＋：：０ ＹＳ ： Ｈ Ｘ 。Y, knee H Y2 d - (cHil $- YS: :=0 Exemplary pigment (40) r r 2 :(Ge Y1: Y2 d -ICHzl 3- YS: X+::0 YS: H X.
：＝０ 例示顔料（３７） Ａ ｒ Ｉ ・ ｒ ｚ ・（沢 Ｙ、ニーＨ Ｙ２ ニ ー ｆｃ）１．１、− ＹＳ ： Ｈ ユニ〇 例示顔料（３８） ｒ ｒ ２ ・ぺと Ｙ、ニーＨ −（ＣＨ，ｌ。:=0 Exemplary pigment (37) A r I ・ rz ・(Sawa Y, knee H Y2 d - fc) 1.1, - YS: H Uni〇 Exemplary pigment (38) r r 2 ・Peto Y, knee H -(CH, l.
例示顔料（４１） Ａ ｒ ＋ 、 ｒ ２ ：（ト Ｙ。Exemplary pigment (41) A r +, r 2 :(to Y.
ニーＨ Ｙ２ ニ ー（ＣＨ，）。Knee H Y2 d -(CH,).
ＹＳ ： Ｈ ｌ ：：０ 例示顔料（４２） Ｙ、ニーＨ Ｙ２ ： （ＣＨｚ１４ Ｙ、 ： Ｈ ：：Ｓ 例示顔料（４３） Ａ ｒ ＋ 、 Ａ ｒ・ニー＠− Ｙ、ニーＨ Ｙ 、 ： −（ｃｎｉＬ Ｙ、ニーＨ ）（、：＝０ 例示顔料（４４） Ａｒｌ 、Ａｒａ ： （Ｘ Ｙ、ニーＨ Ｙ ２ ： −（ＣＨｚ１４ Ｙ３ ニーＨ Ｘ、：＝０ 例示顔料（４７） ニーＨ ： −（ｃｎｘＬ− ニーＨ ：：０ 例示顔料（４８） Ａｒ１．Ａｒ２ ：＋ Ｙ、ニーＨ ｙ２： ｉｃｕ、ｌ。YS: H l ::0 Exemplary pigment (42) Y, knee H Y2: (Chz14 Y: H ::S Exemplary pigment (43) A r +, A r knee @- Y, knee H Y, :-(cniL Y, knee H )(,:=0 Exemplary pigment (44) Arl, Ara: (X Y, knee H Y2: -(CHz14 Y3 Knee H X, :=0 Exemplary pigment (47) Knee H : -(cnxL- Knee H ::0 Exemplary pigment (48) Ar1. Ar2:+ Y, knee H y2: ICU, l.
Ｙ３ニーＨ Ｘ、：＝０ 例示顔料（４５） Ｙ、ニーＨ ｙ、 ニー１ｃｏ、Ｌ Ｙ、ニーＨ Ｘ、：＝０ 例示顔料（４６） ＡｒＩ５Ａｒ２ ニーｏ− Ｙ、ニーＨ Ｙ、 ： −（ＣＨ，＋４ ＹｓニーＨ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（４９） Ａｒｌ 、Ａｒｔ ：＋ Ｙ、ニーＨ Ｙ２ニーｌＣＨ２１４− Ｙ、ニーＨ Ｘ、：＝０ 例示顔料（５ｏ） Ａｒｌ 、Ａｒ２ ニー＠）− Ｙ、ニーＨ ｙ２： −ｆＣＨ２１，− Ｙ３ニーＨ ｘｌ ・：０ 例示顔料（５１） Ｙ ニーＨ Ｙ２ ニ ー （ＣＨ２１、− Ｙ３ ： χ１ニー〇 例示顔料（５２） Ａ ｒ ＋ ・ Ａ ｒ ２ ：（ト 、べ◇ Ｙ２ ： （ＣＨ２）ｓ Ｙ２ ： （ＣＨｚｌｌ Ｙ３ ： Ｈ ｘ １ ： ＝０ 例示顔料（５５） ｒ ｒ ｚ ・舎 ニーＨ Ｙ２ ： ｃｌ ｓ Ｙ３ ： Ｈ ：＝０ 例示顔料（５６） Ａ ｒ ＋ ・ Ａ ｒ ２ ・（Ｘ 一■ Ｙ２ ： （ＣＨ２１ｓ ￥３ ＝ χ ：：０ Ｙ。Y3 knee H X, :=0 Exemplary pigment (45) Y, knee H y, knee 1co, L Y, knee H X, :=0 Exemplary pigment (46) ArI5Ar2 knee o- Y, knee H Y, : -(CH, +4 Ys knee H X, :=O Exemplary pigment (49) Arl , Art :+ Y, knee H Y2 knee lCH214- Y, knee H X, :=0 Exemplary pigment (5o) Arl, Ar2 knee @)- Y, knee H y2: -fCH21,- Y3 knee H xl ・:0 Exemplary pigment (51) Y Knee H Y2 d - (CH21, - Y3: χ1 knee〇 Exemplary pigment (52) A r + ・ A 2 :(to , b◇ Y2: (CH2)s Y2: (CHzll Y3: H x1: =0 Exemplary pigment (55) r rz ・Sha Knee H Y2: cl s Y3: H :=0 Exemplary pigment (56) A r + ・ A 2 ・(X One■ Y2: (CH21s ￥3 = χ ::0 Y.
Ｈ ｘＩ ： ；０ 例示顔料（５３） Ａ ｒ ＋ ・ Ａ ｒ ２ ・吾 ’１’、ニーＣＮ Ｙ２ ： ＦＣｌ２）。H xI: ;0 Exemplary pigment (53) A r + ・ A 2 ・I '1', knee CN Y2: FCl2).
Ｙ３ ： ＣＮ Ｘ＋：二〇 哩 例示顔料（５４） Ａ ｒ ＋ ・ ｒ ａ ・（Ｘ ニーＨ 例示顔料（５７） Ａ ｒ ＋ ・ ｒ ｘ ・（） ニーＨ Ｙ２ ニ ー（ＣＨ２１ｓ− Ｙ３ ： Ｈ ｘｌ：判 例示顔料（５８） ニーＨ Ｙ２ ： （ＣＨ，ｌ。Y3: C.N. X+: 20 roar Exemplary pigment (54) A r + ・ r a ・(X Knee H Exemplary pigment (57) A r + ・ r x ・() Knee H Y2 d -(CH21s- Y3: H xl: size Exemplary pigment (58) Knee H Y2: (CH, l.
Ｙ３ ： ：：０ 例示顔料（５９） ＣＮ Ｙ、ニーＨ Ｙ２ ： （ＣＨ，ｌ。Y3: ::0 Exemplary pigment (59) C.N. Y, knee H Y2: (CH, l.
￥３ ： Ｈ ：＝０ 例示顔料（６０） Ａｒ Ａ ｒ ２ ・含 ニー■ Ｙ２ ： （Ｃ）＋２１５ Ｙｓ ： ：：０ 例示顔料（６３） Ａｒ＋ 、Ａｒ２： （Ｘ Ｙｌ ニ ー■ Ｙ２ ： （ｃｕ２１ａ Ｙｓ ： Ｈ ：ＮＣＣＮ 例示顔料（６４） ￥２ ＝ ｉｃＨ２１゜ Ｙｓ ： Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（６１） Ａ ｒ ＋ 、 ｒａ ・（ト ：−Ｈ Ｙ２ ニ ー（ＣＨ２）。¥3: H :=0 Exemplary pigment (60) Ar A 2 ・Including Knee■ Y2: (C)+215 Ys: ::0 Exemplary pigment (63) Ar+, Ar2: (X Yl ni -■ Y2: (cu21a Ys: H :NCCN Exemplary pigment (64) ￥2 = icH21゜ Ys: X, :=O Exemplary pigment (61) A r +, ra ·(to :-H Y2 d -(CH2).
Ｙｓ ： ：＝０ 例示顔料（６２） Ａｒ ｒ ２ ニー０− ニーＨ Ｙ２ ： （ＣＨ，ｌ。Ys: :=0 Exemplary pigment (62) Ar r 2 Knee 0- Knee H Y2: (CH, l.
Ｙｓ ： Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（６５） Ａ ｒ ＋ ％ Ａ ｒ ！ ・÷ Ｙｌ ： Ｙ２ ニ ーｆｃｕ、１ｓ− Ｙｓ ： Ｈ ｘ、ユニ〇 例示顔料（６６） ニーＨ Ｙ２ ニ ー（ｃＨ，ｌ。Ys: X, :=O Exemplary pigment (65) A r +% A r! ・÷ Yl: Y2 d -fcu, 1s- Ys: H x, Uni〇 Exemplary pigment (66) Knee H Y2 d -(cH, l.
￥３ ＝ Ｈ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（６７） Ａｒ Ａｒ２ ニー０− Ｙ １ ： Ｈ Ｙｔ ： （ＣＨｉｌｓ− Ｙ３ ニ ー■ ＝０ 例示顔料（６８） Ａｒｔ 、Ａｒｔ ：（Ｘ ： −ＣＨ３ ： １ＧＨｚ）ｓ Ｙ３ ： ：＝０ Ａｒ、、 Ａｒ２ ： −＠− Ｙ 、 ： Ｈ Ｙ２ ニ −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ ￥３ ： Ｈ Ｘ、：＝０ 例示顔料（７２） Ｙ １ ： Ｙ２ ニ ーＣＨ＝ＣＨ ＣＨ＝ＣＨ Ｙ３ ： Ｈ Ｘ、：＝０ 例示顔料（６９） Ａｒｌ 、Ａｒ２ ： （Ｘ ニーＨ Ｙ２ ニ ーｆｃＨ，＋５ Ｙ３ ： Ｈ ｘＩ ＝ ＝０ 例示顔料（７０） Ｙ １ ： （ＣＨ２１５ ：０ 例示顔料（７１） 例示顔料（７３） Ｙｌ ： Ｈ Ｙ２ ニ ーＣＨ＝ＣＩ−ＣＨ＝ＣＨ− Ｙ３ ： Ｈ ：；０ 例示顔料（７４） Ａｒ ｒ ２ ・（Ｘ ニーＨ Ｙ２ ： ＣＨ＝ＣＨ ＣＨ＝ＣＨ Ｙ３ ： Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（７５） Ａ ｒ ＋ 、 Ａｒ ２ ：（ト Ｙ、 ： ＣＮ Ｙ２ ニ −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ− Ｙ３ ： Ｈ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（７６） Ａｒ Ａｒ ２ ・（沢 Ｙユ ： Ｈ Ｙ２ ： ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ Ｘ＋：：０ 例示顔料（７７） Ｙｌ ： Ｈ Ｙ２ ニ −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ）ｌ Ｙ３ ： Ｈ ：：０ 例示顔料（８０） Ａ ｒ ＋ ｒ ２ ・（Ｘ Ｙｌ ： ＣＮ Ｙ２ ニ −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ Ｙ３ ： Ｈ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料 〔８１ Ａｒ ｒｔ ・（か Ｙ、ニーＨ Ｙ２ ニ −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ− Ｙ３ ： Ｈ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（７８） ニー■ Ｙ２ ニ −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ− Ｙ３ ： Ｈ Ｘ＋：＝０ 例示顔料（７９） Ａ ｒ 、 ・ Ａｒ ２ ・舎 Ｙ、ニーＨ Ｙ３ ： Ｈ Ｉ ：＝０ 例示顔料（８２） Ａｒ＋ 、Ａｒ２： 舎 Ｙ、ニーＨ Ｙ・・暮 Ｙ３ニーＨ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（８３） Ａｒ Ａ ｒ ２ ・舎 Ｙ １ ： Ｙ３ ： Ｈ Ｘ＋：：０ 例示顔料（８４） Ａｒｔ 、 Ａ ｒ ２ ・（洲 Ｙ、ニーＨ Ｙ・・ｄ ￥３ ：：０ 例示顔料（８７） Ｙ２ ： 燈 Ｙ３ ： Ｈ ｘｌ ： ・０ 例示顔料（８８） Ａｒ Ａ ｒ ２ ・号 Ｙ３ ： Ｈ ｘ、：＝。￥3 = H X, :=O Exemplary pigment (67) Ar Ar2 Knee 0- Y1: H Yt: (CHils- Y3 d -■ =0 Exemplary pigment (68) Art, Art: (X : -CH3 : 1GHz)s Y3: :=0 Ar,, Ar2: -@- Y, : H Y2 d -CH=CH-CH=CH ¥3: H X, :=0 Exemplary pigment (72) Y1: Y2 d -CH=CH CH=CH Y3: H X, :=0 Exemplary pigment (69) Arl, Ar2: (X Knee H Y2 d -fcH, +5 Y3: H xI = = 0 Exemplary pigment (70) Y1: (CH215 :0 Exemplary pigment (71) Exemplary pigment (73) Yl: H Y2 d -CH=CI-CH=CH- Y3: H :;0 Exemplary pigment (74) Ar r 2 ・(X Knee H Y2: CH=CH CH=CH Y3: X, :=O Exemplary pigment (75) A r +, Ar 2 :(to Y: C.N. Y2 d -CH=CH-CH=CH- Y3: H X, :=O Exemplary pigment (76) Ar Ar 2 ・(Sawa Yyu: H Y2: CH=CH-CH=CH X+::0 Exemplary pigment (77) Yl: H Y2 d -CH=CH-CH=C)l Y3: H ::0 Exemplary pigment (80) A r ＋ r 2 ・(X Yl: C.N. Y2 d -CH=CH-CH=CH Y3: H X, :=O Exemplary pigment [81 Ar rt ·(mosquito Y, knee H Y2 d -CH=CH-CH=CH- Y3: H X, :=O Exemplary pigment (78) Knee■ Y2 d -CH=CH-CH=CH- Y3: H X+:=0 Exemplary pigment (79) A r, ・ Ar 2 ・Sha Y, knee H Y3: H I :=0 Exemplary pigment (82) Ar+, Ar2: Y, knee H Y... night Y3 knee H X, :=O Exemplary pigment (83) Ar A 2 ・Sha Y1: Y3: H X+::0 Exemplary pigment (84) Art, A 2 ・(Suu Y, knee H Y...d ¥3 ::0 Exemplary pigment (87) Y2: light Y3: H xl: ・0 Exemplary pigment (88) Ar A 2 ·issue Y3: H x, :=.
例示顔料（８５） ｒ ｈ ｒ ｗ ・（と Ｙ、ニーＨ Ｙ・・固 Ｙ３ ： Ｈ Ｘ、：＝０ Ａｒｔ 、Ａｒ２： ＋ Ｙ、ニーＨ Ｙ２・蚤 Ｙ、ニーＨ ｘ、：＝０ 例示顔料（８９） Ａｒ Ａ ｒ ２ ・（濾 Ｙ、ニーＨ ｚｓｄ Ｙ３ ： Ｈ ：：０ 例示顔料（９０） Ａｒ Ａ ｒ ２ ・（沢 Ｙ、ニーＨ Ｙ２：薯 Ｙ３ ニーＨ ：；０ 例示顔料（９ Ａｒ 、Ａｒ２ ：＋ Ｙ １ ： ■ Ｙ３ ： Ｈ ：＝０ 例示顔料（９２） ニーＨ Ｙ ２ ： −ＣＨ２−Ｎ−ＣＨ。Exemplary pigment (85) r h r w ·(and Y, knee H Y...hard Y3: H X, :=0 Art, Ar2: + Y, knee H Y2・Flea Y, knee H x, :=0 Exemplary pigment (89) Ar A 2 ・(filter) Y, knee H zsd Y3: H ::0 Exemplary pigment (90) Ar A 2 ・(Sawa Y, knee H Y2: Yam Y3 Knee H :;0 Exemplary pigment (9 Ar , Ar2: + Y1: ■ Y3: H :=0 Exemplary pigment (92) Knee H Y2: -CH2-N-CH.
ＣＨ。CH.
￥ ３ ： Ｈ ：：０ 例示顔料（９３） Ａ ｒ ＋ ・ Ａ ｒ ２ ・（Ｘ Ｙ １ ： Ｈ Ｙ３ ： Ｈ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（９６） Ｙ １ ： Ｙ、 ： −ＣＨ２−Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ３ Ｙ３ ： Ｘ、：＝０ 例示顔料（９７） Ｙｌ ： Ｙ ２ ： −ＣＨ２−Ｎ−ＣＨ，− Ｈｓ Ｙ３ ： Ｈ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（９４） Ａｒ＋＋ ｒ ２ ：（と Ｙ、ニーＨ Ｙ３ ： χ に二〇 例示顔料（９５） Ａｒ＋：上針 Ｙ ｌ ： Ｙ２ ニ −ＣＨ，−Ｎ−ＣＨ。¥3: H ::0 Exemplary pigment (93) A r + ・ A 2 ・(X Y1: H Y3: H X, :=O Exemplary pigment (96) Y1: Y, : -CH2-N-CH2-CH3 Y3: X, :=0 Exemplary pigment (97) Yl: Y2: -CH2-N-CH,- Hs Y3: H X, :=O Exemplary pigment (94) Ar++ r 2 :(and Y, knee H Y3: 20 to χ Exemplary pigment (95) Ar+: Upper needle Y: Y2 d -CH, -N-CH.
「 ＣＨ。" CH.
Ｙ３ ： Ｈ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（９８） ニーＨ Ｙ２ ： ＣＨ２−Ｎ−ＣＨ２ Ｃ８゜ Ｙ３ ： Ｈ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（９９） ・薔 Ａ ｒ ＋ Ａｒｔ：４ Ｙｌ ニ ー■ Ｙｌ ： Ｈ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（１００） Ａｒ ｒ ２ ・告 ’１’、ニーＨ Ｙｌ ： Ｈ ：＝０ 例示顔料（１０３） Ａｒ ｈ ｒ ｘ ・Ｋ針 Ｙｌ ： Ｙｓ ニ ー■ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料 ＹＩ ： Ｈ Ｙｌ ＝ Ｈ ｘｌ ： ＝０ 例示顔料 Ｙ １ ニ ー■ Ｙ２ ニ ゲ Ｙｌ ： Ｘ、：＝０ 例示顔料 Ａｒｔ 、Ａｒ２：＋ Ｙｌ ニー＠＝ＣＮ Ｙ・・ ｄ Ｙ−ニー＠−Ｎｏユ Ｘ、：＝０ 例示顔料（１０５） Ａｒ１ ：＋ Ａｒｔ：憧− Ｙ、ニーＨ Ｙｌ ： ）（、：＝０ 例示顔料 （１０１！Ｓ） Ｙ １ ： Ｙ３ ニ ーＨ ｘ Ｉ ： ＝０ 例示顔料（１０７） Ａ ｒ ＋ 、 Ａ ｒ ２ ・今 Ｙ、ニーＨ Ｙ２ ： ＣＨ２− Ｙ３ ： Ｈ ：：０ 例示顔料（１０８） ｒ Ａ ｒ ｚ ・（死 ニーＨ 例示顔料（１ Ａ ｒ ＋ ％ ｒ ２ ：０− Ｙ、ニーＨ Ｙ２ ニ −ＣＨ，ＣＨ２ Ｙ３ ： Ｈ ｘ、：＝。Y3: H X, :=O Exemplary pigment (98) Knee H Y2: CH2-N-CH2 C8゜ Y3: H X, :=O Exemplary pigments (99) ・Rose A ＋ Art: 4 Yl ni -■ Yl: H X, :=O Exemplary pigment (100) Ar r 2 ・Notice '1', knee H Yl: H :=0 Exemplary pigment (103) Ar h r x ・K needle Yl: Ys d -■ X, :=O Exemplary pigment YI: H Yl= H xl: =0 Exemplary pigment Y 1 d -■ Y2 d Game Yl: X, :=0 Exemplary pigment Art, Ar2:+ Yl knee @=CN Y...d Y-nee @-Noyu X, :=0 Exemplary pigment (105) Ar1:+ Art: Admiration Y, knee H Yl: )(,:=0 Exemplary pigment (101!S) Y1: Y3 d -H x I: =0 Exemplary pigment (107) A r +, A 2 ·now Y, knee H Y2: CH2- Y3: H ::0 Exemplary pigment (108) r Ａ z ·(death Knee H Exemplary pigment (1 A r + % r 2 :0- Y, knee H Y2 d -CH,CH2 Y3: H x, :=.
例示顔料（１ Ａｒ’＋− ｒ ２ ：今 ニーＨ Ｙ２ ： ＣＨｚＣＨｉ− Ｙ３ ： Ｘ、：＝０ Ｙ２ ： ＣＨ，− Ｙ３ ： Ｈ ：＝０ 例示顔料（１０９） ｒ Ａ ｒ ！ ・舎 ニーＨ Ｙ２ ニ −ＣＨ，ＣＨ２ Ｙ３ ： Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（１ ニーＨ Ｙ２ ニ ーＣＨ＊ＣＨ２− Ｙ３ ： Ｈ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料 Ａｒ ｈ Ａｒｔ ： ＹＩ ： Ｈ Ｙ２ ニ ーｃｎｇｃｎｚ− Ｙ寡 ： Ｈ Ｘ＋：＝０ 例示顔料 Ａ ｒ ＋ 、 ｒ ｘ ・（Ｘ ＹＩ ： Ｈ 例示顔料（１ Ａ ｒ ＋ 、 Ａｒ 寥 ・（針 Ｙｌ ： Ｈ Ｙｓ ： Ｈ Ｘ、：＝０ 例示顔料（１ Ａｒ ｒ ｚ ・（訓 Ｙ、ニーＨ Ｙ・・ぬ Ｙ、ニーＨ Ｘ＋：＝０ Ｙ３ ： ■ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（１ Ａ ｒ ＋ ・ ｒ ２ ・（Ｘ Ｙ、ニーＨ Ｙ・・ぴ Ｙ３ ： Ｘ、：＝０ 例示顔料 Ａｒ ｈ ｒ２ ・（Ｘ Ｙｌ ： Ｙ２ ： ＣＨ，Ｃ１，− Ｙ３ ： Ｘ＋：＝０ ０℃ 例示顔料 Ｙｌ ： Ｈ Ｙ２ ： １ＣＨ２）ａ− Ｙ、 ： Ｈ Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料（１２０） Ａｒ Ａｒ ２ ・（Ｘ ニーＨ Ｙ２ ： （ＣＨ２１゜ Ｙ３ ： Ｈ ｍ＝〇 例示顔料（１ Ａ ｒ ＋ 。Exemplary pigment (1 Ar'+- r 2 :now Knee H Y2: CHzCHi- Y3: X, :=0 Y2: CH,- Y3: H :=0 Exemplary pigment (109) r A r! ・Sha Knee H Y2 d -CH,CH2 Y3: X, :=O Exemplary pigment (1 Knee H Y2 d -CH*CH2- Y3: H X, :=O Exemplary pigment Ar h Art : YI: H Y2 d -cngcnz- Y: H X+:=0 Exemplary pigment A r +, r x ・(X YI: H Exemplary pigment (1 A r +, Ar 寥 ·(needle Yl: H Ys: H X, :=0 Exemplary pigment (1 Ar rz ・(Lesson Y, knee H Y...nu Y, knee H X+:=0 Y3: ■ X, :=O Exemplary pigment (1 A r + ・ r 2 ・(X Y, knee H Y...pi Y3: X, :=0 Exemplary pigment Ar h r2 ・(X Yl: Y2: CH, C1, - Y3: X+:=0 0℃ Exemplary pigment Yl: H Y2: 1CH2)a- Y: H X, :=O Exemplary pigment (120) Ar Ar 2 ・(X Knee H Y2: (CH21゜ Y3: H m=〇 Exemplary pigment (1 A r +.
Ａｒ ２ ・合 Ｙｌ ： Ｎ Ｙ３ ： Ｈ ｘｌ ： ＝０ 例示顔料 Ａｒ１．Ａｒ２：＋ ￥ １ ： Ｙ２ ： Ｙ８ ： 例示顔料 Ａｒ＋ 、 Ａｒ。Ar 2 ・Join Yl: N Y3: H xl: =0 Exemplary pigment Ar1. Ar2:+ ¥1: Y2: Y8: Exemplary pigment Ar+, Ar.
・今 Ｙ、ニーＣＮ Ｙ・・め ＹｓニーＨ Ｘ １ ： ＝０ ：＝Ｏ 例示顔料（１２４） Ａ ｒ １ ％ ｒ ｗ ・（Ｘ ニー■ Ｙ３ ： Ｘ、：＝Ｏ 例示顔料 Ａ ｒ ＋ 。·now Y, knee CN Y...me Ys knee H X1: =0 :=O Exemplary pigment (124) A 1 % r w ・(X Knee■ Y3: X, :=O Exemplary pigment A r +.
ｒｚ
：今
ニーＨ
Ｙｓ
ニーＨ
：＝０
例示顔料（１２６）
Ａｒｔ：七沢
Ｙ 、 ：
Ｎ
ニーＨ
：＝０
Ｙｓ ：
Ｈ
例示顔料（１２９）
Ａ ｒ ＋ 、
Ａ ｒ ｚ
＝（ン
Ｙ２：び
Ｙ、 ：
Ｈ
Ｘ、：＝０
例示顔料（１
、Ａ ｒ ＋ −
Ａ ｒ ｚ
：（汗
Ｙ・・擲
Ｙｓ ：
Ｈ
Ｘ、：＝０
例示顔料
Ａｒ
、Ａｒｔ：今
Ｙ・・￥
例示顔料（１３０）
Ａｒｔ 、Ａｒｔ ： ＋
Ｙ Ｉ ：
■
Ｙｓ ：
Ｈ
Ｘ、：＝０
例示Ｈ料
Ａｒ１．Ａｒ２：＋
Ｙ、ニーＨ
Ｙ２： ン
Ｙ、ニーＨ
二二〇
Ｙ、ニーＨ
例示顔料（１３２）
Ａｒｔ 、Ａｒｘ ：＋
Ｙ、ニーＨ
Ｙ２：び
Ｙ３ ニーＨ
Ｘ、：＝Ｏ
Ｙ、ニーＨ
Ｘ、：＝Ｏ
Ｃ！
例示顔料（１３３）
例示顔料（１３４）
Ａｒｔ 、Ａｒｔ ニー＠−
ニーＨ
ＹｘニーＨ
Ｘ、：＝Ｏ
一般式（１）で示すジスアゾ顔料は、相当するジアミン
を常法によりテトラゾ化し、アルカリの存在下にカプラ
ーと水系でカップリングするか、テトラゾニウム塩をホ
ウフッ化塩や塩化亜鉛複塩などに変換した後、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの有
機溶剤中で酢酸ソーダ、トリエチルアミン、Ｎ−メチル
モルホリンなどの塩基の存在下、カプラーとカップリン
グすることによって容易に合成できる。rz: Now Knee H Ys Knee H:=0 Exemplary Pigment (126) Art: Nanasawa Y, : N Knee H:=0 Ys: H Exemplary Pigment (129) A r + , A r z = (N Y2: Bi Y , : H ) Art, Art: + Y I: ■ Ys: H , Arx :+ Y, Knee H Y2: Bi Y3 Knee H X, :=O Y, Knee H H After converting to double salt etc., N, N-
It can be easily synthesized by coupling with a coupler in an organic solvent such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide in the presence of a base such as sodium acetate, triethylamine, or N-methylmorpholine.
−数式（１）中のＡ１．Ａ２が相異なるカプラーである
ジスアゾ顔料を合成する場合は、前述のテトラゾニウム
塩１モルに対し初めに一方のカプラー１モルをカップリ
ングさせ、次いでもう一方のカプラー１モルをカップリ
ングさせて合成するか、あるいはジアミンの一方のアミ
ノ基をアセチル基などで保護しておき、これをジアゾ化
し一方のカプラーをカップリングさせた後、保護基を塩
酸などで加水分解し、これを再びジアゾ化しもう一方の
カプラーをカップリングさせて合成することができる。-A1 in formula (1). When synthesizing a disazo pigment in which A2 is a different coupler, first 1 mol of one coupler is coupled to 1 mol of the above-mentioned tetrazonium salt, and then 1 mol of the other coupler is coupled. Alternatively, one amino group of the diamine is protected with an acetyl group, etc., this is diazotized, one coupler is coupled, the protecting group is hydrolyzed with hydrochloric acid, etc., this is diazotized again, and the other is coupled. It can be synthesized by coupling couplers.
合成例（例示顔料（２２）の合成）
３００ｍｎビーカーに水１５０ｍＩ２、濃塩酸２０ｍｆ
ｆ （０，２３モル）と２．４−ビス（４−アミノベン
ジリデン）シクロペンタノン９２９ｇ（０，０３２モル
）を入れ０℃まで冷却し、亜硝酸ソーダ４．６ｇ （０
，０６７モル）を水１０ｍ１２に溶かした液を液温を５
℃に保ちながら１゜分間で滴下した。１５分撹拌した後
、カーボン濾過し、この溶液の中ヘホウフッ化ソーダ１
０９５ｇ （０，０９６モル）を水９０ｍｆｆにとかし
だ液を撹拌下漬下し、析出したホウフッ化塩を濾取し、
冷水で洗浄した後アセトニトリルで洗浄し、室温で減圧
乾燥した。Synthesis Example (Synthesis of Exemplary Pigment (22)) In a 300mn beaker, 150ml of water and 20mf of concentrated hydrochloric acid
Add f (0.23 mol) and 929 g (0.032 mol) of 2,4-bis(4-aminobenzylidene)cyclopentanone, cool to 0°C, and add 4.6 g (0.03 mol) of sodium nitrite.
, 067 mol) dissolved in 10 m12 of water, the temperature of the liquid was 5.
The mixture was added dropwise over a period of 1° while being maintained at ℃. After stirring for 15 minutes, carbon filtration was performed, and 1 portion of sodium fluoride was added to the solution.
095 g (0,096 mol) was dissolved in 90 mff of water, the saliva was soaked with stirring, and the precipitated borofluoride salt was collected by filtration.
The mixture was washed with cold water, washed with acetonitrile, and dried under reduced pressure at room temperature.
収量１２．３ｇ、収率７９．０％
次にｌβビーカーにＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）５００ｍｆｆを入れ、３− ［４−（２−クロロ
フェニル）アロパノイル］−２−ヒドロキシ−ナフタレ
ン１４．３ｇ （０，０４２モル）を溶解し液温を５℃
に冷却した後、先に得たホウフッ化塩９．７６ｇ （０
，０２０モル）′を溶解し、次いでトリエチルアミン５
．１ｇ （０，０５０モル）を５分間で滴下した。２時
間撹拌した後析出した顔料を濾取し、ＤＭＦで４回、水
で３回洗浄した後凍結乾燥した。Yield 12.3g, yield 79.0% Next, N,N-dimethylformamide (D
Add 500 mff of MF), dissolve 14.3 g (0,042 mol) of 3-[4-(2-chlorophenyl)allopanoyl]-2-hydroxy-naphthalene, and lower the liquid temperature to 5°C.
After cooling to 9.76 g (0
,020 mol)', then triethylamine 5
．． 1 g (0,050 mol) was added dropwise over 5 minutes. After stirring for 2 hours, the precipitated pigment was collected by filtration, washed four times with DMF and three times with water, and then freeze-dried.
収量１８．１ｇ、収率９１％
元素分析
計算値（％）実測（ｍ （％）
Ｃ６６，４７６６，８２
Ｈ３，８５３，９８
Ｎ １１．２８ ］１．９５本発明
の電子写真感光体は、導電性支持体上に一般式（１）で
示すジスアゾ扉料を含有する感光層を有する。感光層の
形態は公知のいがなる形態を取っていてもがまわないが
、−数式（１）で示すジスアゾ顔料を含有する感光層を
電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有する電荷輸
送層を積層した機能分離型の感光層が特に好ましい。Yield 18.1 g, yield 91% Elemental analysis calculated value (%) Actual measurement (m (%) C66,4766,82 H3,853,98 N 11.28 ]1.95 The electrophotographic photoreceptor of the present invention has a conductive It has a photosensitive layer containing a disazo compound represented by the general formula (1) on a photosensitive support.The form of the photosensitive layer may be any known form; Particularly preferred is a functionally separated type photosensitive layer in which a photosensitive layer containing the disazo pigment shown below is used as a charge generating layer, and a charge transporting layer containing a charge transporting substance is laminated thereon.
電荷発生層は、前記のアゾ顔料を適当な溶剤中でバイン
ダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支持体上に公
知の方法によって塗布することによって形成することが
でき、その膜厚は例えば５ｕｍ以下、好ましくは０．１
１−１ｕの薄膜層とすることが望ましい。The charge generation layer can be formed by coating a coating solution in which the above-mentioned azo pigment is dispersed together with a binder resin in a suitable solvent on a conductive support by a known method, and the film thickness is, for example, 5 um. Below, preferably 0.1
A thin film layer of 1-1 u is desirable.
この際用いられるノＣインター樹脂ｊｉ、広「な絶縁性
樹脂あるいは有機光導電性ポリマ〜から選択されるが、
ポリビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ボリア
リレート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキ
シ樹脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタ
ンなどが好ましくその使用量は電荷発生層中の含有率で
ＢＯＮＭ％以下、好ましくは４０重量％以下である。The inter resin used at this time is selected from a wide range of insulating resins and organic photoconductive polymers.
Preferably, polyvinyl butyral, polyvinyl benzal, polyarylate, polycarbonate, polyester, phenoxy resin, cellulose resin, acrylic resin, polyurethane, etc. are used in an amount of BONM% or less, preferably 40% by weight or less in terms of content in the charge generation layer. It is.
また使用する溶剤は前記の樹脂を渚解し、後述の電荷輸
送層や下引層を溶解しないものから選択することが好ま
しい。The solvent used is preferably selected from those that dissolve the resin and do not dissolve the charge transport layer or undercoat layer, which will be described later.
具体的には、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン
などのエーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドな
どのアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、トルエン、キシレン、り四ロベンゼンなどの芳香族
類、メタツル、エタノール、２−プロパツールなどのア
ルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエ
チレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族
ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。Specifically, ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, ketones such as cyclohexanone and methyl ethyl ketone, amides such as N,N-dimethylformamide, esters such as methyl acetate and ethyl acetate, toluene, xylene, Examples include aromatics such as tetralobenzene, alcohols such as metazole, ethanol, and 2-propanol, and aliphatic halogenated hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride, dichloroethylene, carbon tetrachloride, and trichlorethylene.
電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電界
の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これを
輸送する機能を有している。The charge transport layer is laminated above or below the charge generation layer, and has the function of receiving charge carriers from the charge generation layer in the presence of an electric field and transporting them.
電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイン
ダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって形
成され、その膜厚は一般的には５〜４０μｍであるが１
５〜３０ｕｍが好ましい。The charge transport layer is formed by dissolving a charge transport substance in a solvent together with an appropriate binder resin as necessary and coating the layer, and the film thickness is generally 5 to 40 μm, but 1
5 to 30 um is preferable.
電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり
、電子輸送性物質としては、例えば２４．７−トリニト
ロフルオレノン、２，４，５゜７−テトラニトロフルオ
レノン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなどの
電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化した
ものなどが挙げられる。Charge transporting substances include electron transporting substances and hole transporting substances. Examples of electron transporting substances include 24,7-trinitrofluorenone, 2,4,5°7-tetranitrofluorenone, chloranil, and tetracyanoquinoquinone. Examples include electron-withdrawing substances such as dimethane and polymerized materials of these electron-withdrawing substances.
正孔輸送性物質としてはピレン、アントラセンなどの多
環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イミ
ダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサジ
アゾール系、ピラゾール系ピラゾリン系、チアジアゾー
ル系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラゾン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン系化
合物、α−フェニル−４’−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ
スチルベン、５− ［４−（ジーｐトリルアミノ）ベン
ジリデン］ −５Ｈ−ジベンゾ［ａ、ｄ］シクロヘプテ
ンなどのスチリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリ
アリールメタン系化合物、トリフェニルアミンあるいは
、これらの化合物から成る基を主鎖または側鎖に有する
ポリマー（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンなど）が挙げられる。Hole-transporting substances include polycyclic aromatic compounds such as pyrene and anthracene, carbazole-based, indole-based, imidazole-based, oxazole-based, thiazole-based, oxadiazole-based, pyrazole-based pyrazoline-based, thiadiazole-based, triazole-based compounds, etc. heterocyclic compound, p-
Hydrazone-based compounds such as diethylaminobenzaldehyde-N,N-diphenylhydrazone, N,N-diphenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole, α-phenyl-4'-N,N-diphenylaminostilbene, 5-[ A styryl compound such as 4-(di-ptolylamino)benzylidene]-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene, a benzidine compound, a triarylmethane compound, triphenylamine, or a group consisting of these compounds in the main chain or Examples include polymers having side chains (eg, poly-N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene, etc.).
これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。In addition to these organic charge transport materials, inorganic materials such as selenium, selenium-tellurium, amorphous silicon, and cadmium sulfide can also be used.
また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組合
せて用いることができる。Further, these charge transport materials can be used alone or in combination of two or more.
電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを用いることができる。具体的には、アクリル
樹脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ
マー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマな
どが挙げられる。When the charge transport material does not have film-forming properties, a suitable binder can be used. Specifically, insulating resins such as acrylic resin, polyarylate, polyester, polycarbonate, polystyrene, acrylonitrile-styrene copolymer, polyacrylamide, polyamide, and chlorinated rubber, or organic photoconductive resins such as poly-N-vinylcarbazole and polyvinylanthracene. Polymers and the like can be mentioned.
感光層が形成される導電性支持体としては、例えばアル
ミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、
バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、
インジウム、金や白金などが用いられる。またこうした
金属あるいは合金を、真空蒸着法によって被膜形成した
プラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリ
ル樹脂など）や、導電性粒子（例えばカーボンブラック
、銀粒子など）を適当なバインダー樹脂と共にプラスチ
ックまたは金属基板上に被覆した支持体あるいは導電性
粒子をプラスチックや紙に含浸した支持体などを用いる
ことができる。Examples of the conductive support on which the photosensitive layer is formed include aluminum, aluminum alloy, copper, zinc, stainless steel,
vanadium, molybdenum, chromium, titanium, nickel,
Indium, gold, platinum, etc. are used. Plastics (e.g. polyethylene, polypropylene,
Polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, acrylic resin, etc.) or conductive particles (e.g. carbon black, silver particles, etc.) are coated on a plastic or metal substrate with a suitable binder resin, or conductive particles are coated on plastic or paper. An impregnated support or the like can be used.
導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
をもつ下引き層を設けることもできる。An undercoat layer having barrier and adhesive functions can also be provided between the conductive support and the photosensitive layer.
下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン６６、ナ
イロン６１０、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナ
イロンなど）、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどに
よって形成できる。The undercoat layer can be formed of casein, polyvinyl alcohol, nitrocellulose, polyamide (nylon 6, nylon 66, nylon 610, copolymerized nylon, alkoxymethylated nylon, etc.), polyurethane, aluminum oxide, or the like.
下引き層の膜厚は５μｍ以下、好ましくは０゜１〜３ｕ
ｍが適当である。The thickness of the undercoat layer is 5 μm or less, preferably 0°1 to 3 μm.
m is appropriate.
本発明の別の具体例として、前述のジスアゾ顔料と電荷
輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光体を挙げる
ことができる。この際、電荷輸送物質としてポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンからなる
電荷移動錯体を用いることもできる。Another specific example of the present invention is an electrophotographic photoreceptor containing the above-mentioned disazo pigment and charge transport material in the same layer. At this time, poly-N-
Charge transfer complexes consisting of vinyl carbazole and trinitrofluorenone can also be used.
この例の電子写真感光体は、前述のジスアゾ顔料と電荷
移動錯体を適当な樹脂滴液中に分散させた液を塗布乾燥
して形成することができる。The electrophotographic photoreceptor of this example can be formed by coating and drying a liquid in which the above-mentioned disazo pigment and charge transfer complex are dispersed in a suitable resin droplet.
いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は−ｌｌ
Ｑ式（１）で示すジスアゾ顔料の結晶形は非晶質であっ
ても結晶質であってもよく、また必要に応じて一般式（
１）で示すジスアゾ顔料を２種類以上組み合せたり、公
知の電荷発生物質と組み合せて使用することも可能であ
る。The pigment used in any electrophotographic photoreceptor is -ll
The crystal form of the disazo pigment represented by the Q formula (1) may be amorphous or crystalline, and if necessary, the crystal form of the disazo pigment represented by the general formula (
It is also possible to use a combination of two or more types of disazo pigments shown in 1) or in combination with a known charge generating substance.
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザービームプリンタＣＲＴプリンター、
ＬＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版、フ
ァクシミリのプリンターなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be used not only for electrophotographic copying machines, but also for laser beam printers, CRT printers,
It can also be widely used in electrophotographic applications such as LED printers, liquid crystal printers, laser engravings, and facsimile printers.
次に、本発明の電子写真感光体を備えた電子写真装置並
びにファクシミリについて説明する。Next, an electrophotographic apparatus and a facsimile equipped with the electrophotographic photoreceptor of the present invention will be described.
第１図に本発明のドラム型感光体を用いた一般的な転写
式電子写真装置の概略構成を示した。FIG. 1 shows a schematic configuration of a general transfer type electrophotographic apparatus using the drum type photoreceptor of the present invention.
図において、１は像担持体としてのドラム型感光体であ
り軸１ａを中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動さ
れる。該感光体１はその回転過程で帯電手段２によりそ
の周面に正または負の所定電位の均一帯電を受け、次い
で露光部３にて不図示の像露光手段により光像露光しく
スリット露光・レーザービーム走査露光など）を受ける
。In the figure, reference numeral 1 denotes a drum-type photoreceptor as an image carrier, which is rotated at a predetermined circumferential speed in the direction of the arrow around an axis 1a. During the rotation process, the photoreceptor 1 is uniformly charged to a predetermined positive or negative potential on its circumferential surface by the charging means 2, and then exposed to a light image by an image exposure means (not shown) in the exposure section 3, such as slit exposure/laser. beam scanning exposure, etc.).
これにより感光体周面に露光像に対応したｎ電潜像が順
次形成されていく。As a result, n-electronic latent images corresponding to the exposed images are sequentially formed on the circumferential surface of the photoreceptor.
その静電潜像は、次いで現像手段４でトナー現像され、
そのトナー現像像が転写手段５により不図示の給紙部か
ら感光体１と転写手段５との間に感光体１の回転と同期
取りされて給送された転写材Ｐの面に順次転写されてい
（。The electrostatic latent image is then developed with toner by the developing means 4,
The toner developed image is sequentially transferred by the transfer means 5 onto the surface of the transfer material P, which is fed from a paper feeding section (not shown) between the photoreceptor 1 and the transfer means 5 in synchronization with the rotation of the photoreceptor 1. attitude(.
像転写を受けた転写材Ｐは感光体面から分離されて像定
着手段８へ導入されて像定着を受けて複写物（コピー）
として機外ヘプリントアウトされる。The transfer material P that has undergone the image transfer is separated from the photoreceptor surface and introduced into the image fixing means 8, where the image is fixed and a copy is produced.
will be printed out on the outside of the aircraft.
像転写後の感光体１の表面はクリーニング手段６にて転
写残りトナーの除去を受けて清浄面化され、前露光手段
７により除電処理がされて繰り返して像形成に使用され
る。After the image has been transferred, the surface of the photoreceptor 1 is cleaned by a cleaning means 6 to remove residual toner, and subjected to a charge removal process by a pre-exposure means 7, and is repeatedly used for image formation.
感光体１の均一帯電手段２としてはコロナ帯電装置が一
般に広（使用されている。As the uniform charging means 2 for the photoreceptor 1, a corona charging device is generally widely used.
また、転写装置５もコロナ転写手段が一般に広く使用さ
れている。Further, as for the transfer device 5, a corona transfer means is generally widely used.
電子写真装置として、上述の感光体や現像手段クリーニ
ング手段などの構成要素のうち、複数のものを装置ユニ
ットとして一体に結合して構成し、このユニットを装置
本体に対して着脱自在に構成しても良い。例えば、感光
体１とクリーニング手段６とを一体化してひとつの装置
ユニットとし、装置本体のレールなどの案内手段を用い
て着脱自在の構成にしても良い。このとき、上記の装置
ユニットのほうに帯電手段および／または現像手段を伴
って構成しても良い。An electrophotographic apparatus is constructed by combining a plurality of components such as the photoreceptor and developing means cleaning means described above into an apparatus unit, and this unit is configured to be detachable from the apparatus main body. Also good. For example, the photoreceptor 1 and the cleaning means 6 may be integrated into one device unit, and configured to be detachable using a guide means such as a rail of the device body. At this time, the above-mentioned device unit may include a charging means and/or a developing means.
また、光像露光しは、電子写真装置を複写機やプリンタ
ーとして使用する場合には、原稿からの反射光や透過光
、あるいは、原稿を読み取り信号化し、この信号により
レーザービームの走査、発光ダイオードアレイの駆動、
または液晶シャッターアレイの駆動などにより行われる
。In addition, when an electrophotographic device is used as a copying machine or a printer, light image exposure involves scanning the reflected light or transmitted light from the document, or by reading the document and converting it into a signal. driving the array,
Alternatively, it is performed by driving a liquid crystal shutter array.
また、ファクシミリのプリンターとして使用する場合に
は、光像露光しは受信データをプリントするための露光
になる。Furthermore, when used as a facsimile printer, the optical image exposure is exposure for printing received data.
第２図は、この場合の１例をブロック図で示したもので
ある。FIG. 2 is a block diagram showing an example of this case.
コントローラ１１は画像読取部１０とプリンタ１９を制
御する。A controller 11 controls an image reading section 10 and a printer 19.
コントローラ１１の全体はＣＰＬ！１７により制御され
ている。The entire controller 11 is CPL! 17.
画像読取部からの読取りデータは、送信回路１３を通し
て相手局に送信される。相手局から受けたデータは受信
回路１２を通してプリンター１９に送られる。画像メモ
リには所定の画像データが記憶される。プリンタコント
ローラ１８はプリンター１９を制御している。１４は電
話である。The read data from the image reading unit is transmitted to the partner station through the transmitting circuit 13. Data received from the partner station is sent to the printer 19 through the receiving circuit 12. Predetermined image data is stored in the image memory. A printer controller 18 controls a printer 19. 14 is a telephone.
回線１５から受信された画像（回線を介して接続された
リモート端末からの画像情報）は、受信回路１２で復調
された後、ＣＰ［Ｊ１７は画像情報の信号処理を行い順
次画像メモリ１６に格納される。そして、少なくとも１
ページの画像がメモリ１６に格納されると、そのページ
の画像記憶を行う。ＣＰＵ１７は、メモリ１６より１ペ
ージの画像情報を読み出しプリンタコントローラ１８に
信号かされた１ページの画像情報を送出する。The image received from the line 15 (image information from a remote terminal connected via the line) is demodulated by the receiving circuit 12, and then sent to the CP[J17, which performs signal processing on the image information and sequentially stores it in the image memory 16. be done. and at least 1
When the image of the page is stored in the memory 16, the image of the page is stored. The CPU 17 reads out one page of image information from the memory 16 and sends out the one page of image information signaled to the printer controller 18.
プリンタコントローラ１８は、ＣＰＬ’１７からの１ペ
ージの画像情報を受は取るとそのページの画像情報記録
を行うべく、プリンタ１９を制御する。When the printer controller 18 receives one page of image information from the CPL' 17, it controls the printer 19 to record the image information of that page.
なお、ＣＰＵ１７は、プリンタ１９による記録中に、次
のページの受信を行っている。Note that the CPU 17 receives the next page while the printer 19 is recording.
以上のように、画像の受信と記録が行われる。As described above, images are received and recorded.
［実施例］
実施例１〜２９
アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン（重量平均分
子量３万５千）５ｇとアルコール可溶性共重合ナイロン
（重量平均分子量３万）１０ｇをメタノール９５ｇに溶
解した液をマイヤーノに−で塗布し、乾燥後の膜厚が１
μｍの下引き層を形成けた。[Example] Examples 1 to 29 A solution prepared by dissolving 5 g of methoxymethylated nylon (weight average molecular weight 35,000) and alcohol-soluble copolymerized nylon (weight average molecular weight 35,000) 10 g in 95 g of methanol was placed on an aluminum substrate using a Mayano The film thickness after drying is 1.
A subbing layer of μm was formed.
次に例示顔料（２）を５ｇをシクロへキサノン９５ｇに
ブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％）を２ｇを
溶かした液に加え、サンドミＪしで２０時間分散した。Next, 5 g of Exemplary Pigment (2) was added to a solution prepared by dissolving 2 g of butyral resin (degree of butyralization: 63 mol %) in 95 g of cyclohexanone, and dispersed using a Sandomi J for 20 hours.
この分散液を先に形成した下引き層の上に乾燥後の膜厚
がＱ、１５ｕｍとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾
燥して電荷発生層を形成した。This dispersion was applied onto the previously formed undercoat layer using a Mayer bar so that the film thickness after drying was Q, 15 um, and dried to form a charge generation layer.
次に、下記構造式で示すスチリル化合物５ｇとポリカー
ボネート（重量平均分子量１０万）５ｇをクロロベンゼ
ン４０ｇに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜
厚が１８μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥
して電荷輸送層を形成し、実施例１の電子写真感光体を
作成した。Next, 5 g of a styryl compound represented by the following structural formula and 5 g of polycarbonate (weight average molecular weight: 100,000) were dissolved in 40 g of chlorobenzene, and this was placed on the charge generation layer using a Mayer bar so that the dry film thickness was 18 μm. The electrophotographic photoreceptor of Example 1 was prepared by coating and drying to form a charge transport layer.
例示顔料（２）に代えて他の例示顔料を用い、実施例２
〜２９に対応する電子写真感光体を全く同様にして作成
した。Example 2 using other exemplary pigments in place of exemplary pigment (2)
Electrophotographic photoreceptors corresponding to Examples 1 to 29 were prepared in exactly the same manner.
作成した電子写真感光体を川口電機■製、静電複写紙試
験装置Ｍｏｄｅｌ ５Ｐ−４２８を用いて一５ＫＶのコ
ロナ放電で負に帯電し、暗所で１秒間保持した後、ハロ
ゲンランプを用いて照度１２ルツクスで露光し、帯電特
性を評価した。The prepared electrophotographic photoreceptor was negatively charged with a corona discharge of 15 KV using an electrostatic copying paper tester Model 5P-428 manufactured by Kawaguchi Denki ■, held in a dark place for 1 second, and then charged with a halogen lamp. It was exposed to light at an illuminance of 12 lux and the charging characteristics were evaluated.
帯電特性としては、表面電位（Ｖｏ）と暗所放置後の表
面電位が１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅｌ／２）
を測定した。結果を示す。The charging characteristics include the surface potential (Vo) and the amount of exposure required to attenuate the surface potential by half (El/2) after being left in the dark.
was measured. Show the results.
７０５ ０゜
７００ ０゜
６８５ ０゜
２５（１１０） ７００ １． ０４２６
（１１８） ６９７ １． ０２２
７ （１２３） ７００ １．０４２
８ （１２９） ７０１ ０．８１２
９ （１３２） ６９８ ０． ９４
比較例１〜７
実施例１に用いたアゾ顔料を下記構造式で示す比較顔料
（Ａ）〜（Ｇ）に代えた他は、実施例１と全く同様にし
て電子写真感光体を作成し、同様に帯電特性を評価した
。結果を示す。705 0°700 0°685 0°25 (110) 700 1. 0426
(118) 697 1. 022
7 (123) 700 1.042
8 (129) 701 0.812
9 (132) 698 0. 94
Comparative Examples 1 to 7 Electrophotographic photoreceptors were prepared in exactly the same manner as in Example 1, except that the azo pigment used in Example 1 was replaced with comparative pigments (A) to (G) represented by the following structural formulas, Charging characteristics were evaluated in the same manner. Show the results.
比較顔料（Ｃ）
比較顔料（Ｄ）
比較顔料（Ｅ）
比較顔料（Ａ）
比較顔料（Ｆ）
比較顔料
（Ｂ）
比較顔料（Ｇ）
１ （Ａ） ６９８ ７．８
２ （Ｂ ６９７ ４．６
３ （Ｃ） ７００ ４．９
４ （Ｄ ６９６ ７．２
５ （Ｅ ６９９ ．４．１
６ （Ｆ） ７００ ４．３
７ （Ｇ ６９８ ３．８
この結果から、本発明の電子写真感光体は十分な帯電能
と優れた感度を有することが分かる。Comparative pigment (C) Comparative pigment (D) Comparative pigment (E) Comparative pigment (A) Comparative pigment (F) Comparative pigment (B) Comparative pigment (G) 1 (A) 698 7.8
2 (B 697 4.6
3 (C) 700 4.9
4 (D 696 7.2
5 (E 699 .4.1 6 (F) 700 4.3
7 (G 698 3.8
This result shows that the electrophotographic photoreceptor of the present invention has sufficient charging ability and excellent sensitivity.
実施例３０〜５８
実施例１で作成した電子写真感光体を−６，５ＫＶのコ
ロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシ
リンダーに貼り付けた。Examples 30 to 58 The electrophotographic photoreceptor prepared in Example 1 was used in an electrophotographic copying machine equipped with a -6.5 KV corona charger, an exposure optical system, a developer, a transfer charger, a static elimination exposure optical system, and a cleaner. Attached to the cylinder.
初期の暗部電位■。と明部電位■、をそれぞれ一７００
Ｖ、−２００Ｖ付近に設定し、５千回繰り返し使用した
際の暗部電位の変動量（△Ｖ、）と明部電位の変動量（
ΔＶＬ）を測定した。Initial dark potential■. and bright area potential■, respectively -700
The amount of variation in dark area potential (△V,) and the amount of variation in bright area potential (
ΔVL) was measured.
実施例２〜２９で作成した電子写真感光体についても同
様に評価を行った。結果を示す。The electrophotographic photoreceptors prepared in Examples 2 to 29 were also evaluated in the same manner. Show the results.
なお、電位の変動量における負記号は電位の絶対値の低
下を表わし、正記号は電位の絶対値の増加を表わす。Note that a negative sign in the amount of change in potential represents a decrease in the absolute value of the potential, and a positive sign represents an increase in the absolute value of the potential.
０＋５
０＋２
０ ＋４
３ ＋］Ｏ
〇
＋ ５
＋ ２
＋ ３
＋１０
＋１２
＋３
＝２
＋５
〇
＝ ５
＋ ５
＋ ５
＋ １２
＋１０
＋１０
＋３
＋５
＋３
＋２
＋３
十３
５８ ０ ＋１０比較例８
〜１４
比較例１〜７で作成した電子写真感光体を実施例４６と
同じ方法で繰り返し使用時の電位変動量を測定した。結
果を示す。0+5 0+2 0 +4 3 +]O 〇+ 5 + 2 + 3 +10 +12 +3 =2 +5 〇= 5 + 5 + 5 + 12 +10 +10 +3 +5 +3 +2 +3 13 58 0 +10 Comparative example 8
~14 The electrophotographic photoreceptors prepared in Comparative Examples 1 to 7 were repeatedly used to measure the amount of potential fluctuation in the same manner as in Example 46. Show the results.
８ ＊ ＋９
−７０ ＋５８１０ −６４
＋６７
１１ ＊ ＋
１２ −３９ ＋４１
１３ −３５ ＋３０１４
−７１ ＋２９
＊は感度悪（および残留電位が大きく
初期設定できず
上記の結果から、本発明の電子写真感光体は繰り返し使
用時の電位変動が少ないことが分かる。8 * +9
-70 +5810 -64
+67 11 * +
12 -39 +41 13 -35 +3014
-71 +29 * indicates poor sensitivity (and the residual potential is large and initial settings cannot be made). From the above results, it can be seen that the electrophotographic photoreceptor of the present invention has little potential variation during repeated use.
実施例５９
アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚０．５μｍのポリビニルアルコールの下引
き層を形成した。この上に実施例１で用いたジスアゾ顔
料の分散液をマイヤーバーで塗布乾燥して、膜厚０．２
ＬＬｍの電荷発生層を形成した。Example 59 A subbing layer of polyvinyl alcohol having a thickness of 0.5 μm was formed on the aluminum surface of an aluminum vapor-deposited polyethylene terephthalate film. On top of this, the dispersion of the disazo pigment used in Example 1 was applied using a Mayer bar and dried, resulting in a film thickness of 0.2
A charge generation layer of LLm was formed.
次いで下記構造式のヒドラゾン化合物５ｇとポリカーボ
ネートｚ型の樹脂（重量平均分子量５万５千）５ｇをテ
トラヒドロフラン４０ｇに溶かした液を電荷発生層の上
に塗布乾燥して、膜厚２０ｕｍの電荷輸送層を形成した
。Next, a solution prepared by dissolving 5 g of a hydrazone compound having the following structural formula and 5 g of polycarbonate Z type resin (weight average molecular weight 55,000) in 40 g of tetrahydrofuran was applied onto the charge generation layer and dried to form a charge transport layer with a thickness of 20 um. was formed.
作成した電子写真感光体について帯電特性と耐久特性を
実施例１と実施例４６と同じ方法によって測定した。結
果を示す。The charging characteristics and durability characteristics of the produced electrophotographic photoreceptor were measured by the same method as in Examples 1 and 46. Show the results.
Ｖｏ ニー６９９Ｖ
Ｅ １／２ ： ０．８３ｇ、ｕｘ−ｓｅｃ△Ｖｏ：Ｏ
Ｖ
△ＶＬ ：＋５Ｖ
実施例６０
実施例１５で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電
荷輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成し
、実施例１と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし、
帯電は正帯電とした。Vo knee 699V E 1/2: 0.83g, ux-sec△Vo:O
V △VL : +5V Example 60 An electrophotographic photoreceptor was prepared by applying the charge generation layer and charge transport layer of the electrophotographic photoreceptor prepared in Example 15 in the reverse order, and the charging characteristics were determined in the same manner as in Example 1. was evaluated. however,
The charging was positive.
Ｖｏ ：＋６９５Ｖ
Ｅ １ ／２ ： ３．８ｊ！ｕｘ−ｓｅｃ実施例６１
実施例２０で作成した電荷発生層上に２．４゜７−ドリ
ニトロー９−フルオレノンを２ｇとポリ４．４°−ジオ
キシジフェニル−２，２−プロパン−カーボネート（分
子量３０万）５ｇをＮ。Vo: +695V E 1/2: 3.8j! ux-sec Example 61 On the charge generation layer prepared in Example 20, 2 g of 2.4° 7-dolinitro-9-fluorenone and poly 4.4°-dioxydiphenyl-2,2-propane-carbonate (molecular weight 30 10,000) 5g to N.
Ｎ−ジメチルホルムアミド
マイヤーバーで塗布乾燥して、膜厚１２ｕｍの電荷輸送
層を形成した。It was coated and dried using an N-dimethylformamide Meyer bar to form a charge transport layer with a thickness of 12 um.
作成した電子写真感光体について実施例１と同じ方法で
帯電特性を評価した。ただし、帯電は正帯電とした。The charging characteristics of the produced electrophotographic photoreceptor were evaluated in the same manner as in Example 1. However, the charging was positive.
Ｖｏ：＋６９５Ｖ
Ｅ １／２ ： ６．Ｏｆｆｕｘ−ｓｅｃ実施例６２
例示顔料（２０）を０．５ｇをシクロへキサノン９．５
ｇと共にペイントシエイカーで２０時間分散した。ここ
へ実施例１で用いた電荷輸送材料５ｇとポリカーボネー
ト樹脂５ｇをり四ロベンゼン４０ｇに溶かした液を加え
、更に、１時間振とうした。こうして調製した塗布液を
アルミ基板上にマイヤーバーで塗布乾燥して膜厚１９ｕ
ｍの感光層を形成した。Vo: +695V E 1/2: 6. Offux-sec Example 62 0.5 g of exemplified pigment (20) was mixed with 9.5 g of cyclohexanone.
The mixture was dispersed in a paint shaker with g for 20 hours. A solution prepared by dissolving 5 g of the charge transport material used in Example 1 and 5 g of polycarbonate resin in 40 g of tetralobenzene was added thereto, and the mixture was further shaken for 1 hour. The coating solution thus prepared was applied onto an aluminum substrate using a Mayer bar and dried to a film thickness of 19 μm.
A photosensitive layer of m was formed.
作成した電子写真感光体を実施例１と同じ方法で帯電特
性を評価した。帯電は正帯電とした。The charging characteristics of the produced electrophotographic photoreceptor were evaluated in the same manner as in Example 1. The charging was positive.
Ｖｏ ＋＋７００Ｖ
Ｅｌ／２：３．２８ｕｘ−ｓｅｃ
［発明の効果］
本発明の電子写真感光体は、感光層に特定構造のジスア
ゾ頒月を用いたことにより、感光層内部における電荷キ
ャリアの発生効率ないしは圧入効率のいずれか一方ある
いは双方が改善され、感度や繰り返し使用時の電位安定
性に優れた特性が得らねるという顕著な効果を奏し、更
に、電子写真装置並びにファクシミリに用いて同様の優
れた効果を奏する。Vo ++700V El/2: 3.28ux-sec [Effects of the Invention] The electrophotographic photoreceptor of the present invention uses a disazo resin having a specific structure in the photosensitive layer, thereby increasing the efficiency of charge carrier generation inside the photosensitive layer. It has the remarkable effect of improving one or both of the press-fitting efficiency and providing excellent characteristics in sensitivity and potential stability during repeated use. be effective.
第１図は一般的な転写式電子写真装置の概略構成図であ
る。
符号１は像担持体としてのドラム型感光体（本発明の電
子写真感光体）、２はコロナ帯電装置、３は露光部、４
は現像手段、５は転写手段，６はクリーニング手段、７
は前露光手段、８は像定着手段、Ｌは光像露光、Ｐは像
転写を受けた転写材である。
第２図は電子写真装置をプリンターとして使用したファ
クシミリのブロック図である。
符号１０は画像読取部、１１はコントローラ１２は受信
回路、１３は送信回路、１４は電話１５は回線、１６は
画像メモリ、１７はＣＰＴＪ１８はプリンタコントロー
ラ、１９はプリンターである。FIG. 1 is a schematic diagram of a general transfer type electrophotographic apparatus. Reference numeral 1 denotes a drum-type photoreceptor (electrophotographic photoreceptor of the present invention) as an image carrier, 2 a corona charging device, 3 an exposure section, 4
5 is a developing means, 5 is a transfer means, 6 is a cleaning means, and 7 is a developing means.
8 is a pre-exposure means, 8 is an image fixing means, L is a light image exposure, and P is a transfer material subjected to image transfer. FIG. 2 is a block diagram of a facsimile machine using an electrophotographic device as a printer. Reference numeral 10 is an image reading unit, 11 is a controller 12 is a receiving circuit, 13 is a transmitting circuit, 14 is a telephone 15 is a line, 16 is an image memory, 17 is a CPTJ 18 is a printer controller, and 19 is a printer.
Claims (1)
を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真感
光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中、Ａｒ＿１およびＡｒ＿２は同一または異なって置
換基を有してもよい炭素環式芳香族基または複素環式芳
香族基を表わし、Ｘ＿１は酸素原子、硫黄原子またはジ
シアノメチレン基を表わし、Ｙ＿１およびＹ＿３は同一
または異なって水素原子、シアノ基、置換基を有しても
よいアルキル基、アラルキル基、炭素環式芳香族基を表
わし、Ｙ＿２は直接結合するか、または置換基を有して
もよい２価の原子団を表わし、Ａ＿１およびＡ＿２は一
般式（２）で示すフェノール性水酸基を有するカプラー
残基を表わす。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） 式中、Ｘ＿２はベンゼン環と縮合して多環芳香環または
複素環を形成するのに必要な残基を表わし、Ｚは酸素原
子または硫黄原子を表わし、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素
原子、置換基を有してもよいアルキル基、炭素環式芳香
族基または複素環式芳香族基を表わし、また、Ｒ＿１と
Ｒ＿２は窒素原子と共に環を形成してもよい。 ２、感光層が一般式（１）で示すジスアゾ顔料を含有す
る電荷発生層と、電荷輸送層の少なくとも二層からなる
請求項１記載の電子写真感光体。 ３、請求項１記載の電子写真感光体を備えた電子写真装
置。 ４、請求項１記載の電子写真感光体を備えた電子写真装
置およびリモート端末からの画像情報を受信する受信手
段を有するファクシミリ。[Scope of Claims] 1. An electrophotographic photoreceptor comprising a photosensitive layer containing a disazo pigment represented by general formula (1) on a conductive support. General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (1) In the formula, Ar_1 and Ar_2 are the same or different and represent a carbocyclic aromatic group or a heterocyclic aromatic group which may have substituents, and , Y_2 represent a divalent atomic group which may be directly bonded or have a substituent, and A_1 and A_2 represent coupler residues having a phenolic hydroxyl group represented by the general formula (2). General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (2) In the formula, X_2 represents a residue necessary to form a polycyclic aromatic ring or a heterocycle by condensing with a benzene ring, and Z represents an oxygen atom or R_1 and R_2 represent a sulfur atom, R_1 and R_2 represent a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, a carbocyclic aromatic group or a heterocyclic aromatic group, and R_1 and R_2 represent a ring together with a nitrogen atom. may be formed. 2. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the photosensitive layer comprises at least two layers: a charge generation layer containing a disazo pigment represented by formula (1) and a charge transport layer. 3. An electrophotographic apparatus comprising the electrophotographic photoreceptor according to claim 1. 4. A facsimile machine comprising an electrophotographic apparatus comprising the electrophotographic photoreceptor according to claim 1 and a receiving means for receiving image information from a remote terminal.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19505490A JPH0481859A (en) | 1990-07-25 | 1990-07-25 | Electrophotographic sensitive body and electrophotographic device and facsimile provided with this electrophotographic sensitive body |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19505490A JPH0481859A (en) | 1990-07-25 | 1990-07-25 | Electrophotographic sensitive body and electrophotographic device and facsimile provided with this electrophotographic sensitive body |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0481859A true JPH0481859A (en) | 1992-03-16 |
Family
ID=16334789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19505490A Pending JPH0481859A (en) | 1990-07-25 | 1990-07-25 | Electrophotographic sensitive body and electrophotographic device and facsimile provided with this electrophotographic sensitive body |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0481859A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0750313A (en) * | 1994-03-14 | 1995-02-21 | Hitachi Ltd | Semiconductor device |
| EP0657781A1 (en) * | 1993-11-22 | 1995-06-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge including same and electrophotographic apparatus |
-
1990
- 1990-07-25 JP JP19505490A patent/JPH0481859A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0657781A1 (en) * | 1993-11-22 | 1995-06-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge including same and electrophotographic apparatus |
| JPH0750313A (en) * | 1994-03-14 | 1995-02-21 | Hitachi Ltd | Semiconductor device |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2782109B2 (en) | Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photoreceptor, and facsimile | |
| US5278013A (en) | Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus and facsimile machine employing the same | |
| JPH0488349A (en) | Electrophotographic sensitive body and apparatus provided with same and facsimile | |
| JPH04146443A (en) | Electrophotographic sensitive body, electrophotographic device provided with the same, and facsimile | |
| JPH0427959A (en) | Electrophotographic sensitive body, electrophotographic apparatus using same, and facsimile | |
| JPH0481859A (en) | Electrophotographic sensitive body and electrophotographic device and facsimile provided with this electrophotographic sensitive body | |
| JPH04366852A (en) | Electrophotographic sensitive body, electrophotographic device having this electrophotographic sensitive body and facsimile | |
| JPH04116563A (en) | Electrophotographic sensitive body, electrophotographic device having this electrophotographic sensitive body and facsimile | |
| JP2739375B2 (en) | Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photoreceptor, and facsimile | |
| JPH0445451A (en) | Electrophotographic sensitive body and electrophotographic apparatus and facsimile each using the same | |
| JPH0481858A (en) | Electrophotographic sensitive body and electrophotographic device and facsimile provided with this electrophotographic sensitive body | |
| JP2811351B2 (en) | Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photoreceptor, and facsimile | |
| JP2696588B2 (en) | Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photoreceptor, and facsimile | |
| JPH04118660A (en) | Electrophotographic sensitive body, electrophotographic device and facsimile having this electrophotographic body | |
| JPH04355767A (en) | Electrophotographic sensitive body, and electrophotographic device and facsimile both using same | |
| JPH04362652A (en) | Electrographic sensitive body and electrophotographic apparatus and facsimile both using same | |
| JPH04238361A (en) | Electrophotographic sensitive body, electrophotographic device provided with the same and facsimile equipment | |
| JPH04248560A (en) | Electrophotographic sensitive body, electrophotographic device provided with the same sensitive body and facsimile equipment | |
| JPH04355768A (en) | Electrophotographic sensitive body, and electrophotographic device and facsimile both using same | |
| JPH04256960A (en) | Electrophotographic sensitive body and electrophotographic device and facsimile having this electrophotographic sensitive body | |
| JPH0427955A (en) | Electrophotographic sensitive body, electrophotographic apparatus using same, and facsimile | |
| JPH04343363A (en) | Electrophotographic sensitive material, electrophotographic device provided with the same and facsimile | |
| JPH04361267A (en) | Electrophotographic sensitive material, electrophotographic device equipped with that, and facsimile | |
| JPH04116562A (en) | Electrophotographic sensitive body, electrophotographic device having this electrophotographic sensitive body and facsimile | |
| JPH04366850A (en) | Electrophotographic sensitive body, electrophotographic device having this electrophotographic sensitive body and facsimile |