JPH0476557A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH0476557A JPH0476557A JP18978790A JP18978790A JPH0476557A JP H0476557 A JPH0476557 A JP H0476557A JP 18978790 A JP18978790 A JP 18978790A JP 18978790 A JP18978790 A JP 18978790A JP H0476557 A JPH0476557 A JP H0476557A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- tables
- formulas
- mathematical
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 32
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 15
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 9
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 5
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 4-diethylaminophenyl Chemical group 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001479434 Agfa Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIUGUNHEXAZYIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitroacridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C([N+]([O-])=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C3N=C21 QIUGUNHEXAZYIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMNSBFYYVHREEE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C([N+]([O-])=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 NMNSBFYYVHREEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical group C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical group C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJEAHBZZHSLIQP-UHFFFAOYSA-N 2-nitrofluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3C2=C1 AJEAHBZZHSLIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 4-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGDARWFJWJKPLY-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[4-(diethylamino)phenyl]-2-phenyl-1,3-dihydropyrazol-5-yl]ethenyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=CC1=CC(C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC)N(C=2C=CC=CC=2)N1 PGDARWFJWJKPLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZKRKPGZABEOSM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[4-(diethylamino)phenyl]-2-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl]ethenyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=CC1=NN(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC)C1 BZKRKPGZABEOSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAUWPNXIALNKQM-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1N RAUWPNXIALNKQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYPMAZCBFKBIFK-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinitroanthracene Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=C(C=CC=C3)C3=C([N+]([O-])=O)C2=C1 XYPMAZCBFKBIFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=C1 PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUOUAUVEWUPUDY-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)C(=S)C2=CC=CC=C2[N+](=O)[O-] Chemical compound C1=CC=C(C=C1)C(=S)C2=CC=CC=C2[N+](=O)[O-] FUOUAUVEWUPUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034960 Photophobia Diseases 0.000 description 1
- 101100184046 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) mid1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011354 acetal resin Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 208000013469 light sensitivity Diseases 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000011104 metalized film Substances 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- IRKBOPBCDTWDDY-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzyl-4-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(C=1C=CC(C=NN(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC=1)CC1=CC=CC=C1 IRKBOPBCDTWDDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOFIIXLDLQSIPL-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC(C=C1)=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOFIIXLDLQSIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIPHTOQKGSLCLV-UHFFFAOYSA-N n-phenylnaphthalene-1-carboxamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 CIPHTOQKGSLCLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229960005265 selenium sulfide Drugs 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(A)産業上の利用分野
本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは、新規なア
ゾ顔料を含有する感光層を有する電子写真感光体に関す
る。
ゾ顔料を含有する感光層を有する電子写真感光体に関す
る。
更に、詳しくは、高感度にして且つ繰り返し使用に適し
た高耐久性電子写真感光体に関する。
た高耐久性電子写真感光体に関する。
(B)従来技術及びその問題点
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドニウム等の無機光導電体を主成分とする感光層を
有するものが広く知られていた。
化カドニウム等の無機光導電体を主成分とする感光層を
有するものが広く知られていた。
しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等に
おいて必ずしも満足し得るものではなく、また特に、セ
レンおよび硫化カドミウムは、毒性の為に、製造上、取
り扱い上にも制約があった。
おいて必ずしも満足し得るものではなく、また特に、セ
レンおよび硫化カドミウムは、毒性の為に、製造上、取
り扱い上にも制約があった。
一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること、ま
た一般にセレン感光体に比べて、熱安定性が優れている
ことなど多くの利点を有し、近年多くの注目を集めてい
る。
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること、ま
た一般にセレン感光体に比べて、熱安定性が優れている
ことなど多くの利点を有し、近年多くの注目を集めてい
る。
このような、有機光導電性化合物としては、ポリ−N−
ビニルカルバゾールがよく知られており、これと2.4
.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のルイス酸とか
ら形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、感度および耐久性において必ずし
も満足できるものではない。
ビニルカルバゾールがよく知られており、これと2.4
.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のルイス酸とか
ら形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、感度および耐久性において必ずし
も満足できるものではない。
一方、キャリアー発生機能とキャリアー移動機能とをそ
れぞれ別個の物質に分担させるようにした積層型あるい
は分散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選択範囲
が広く、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性にお
いて任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に
作製し得るという利点をもっている。
れぞれ別個の物質に分担させるようにした積層型あるい
は分散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選択範囲
が広く、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性にお
いて任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に
作製し得るという利点をもっている。
従来、キャリアー発生物質あるいはキャリアー移動物質
として種々のものが提案されている。
として種々のものが提案されている。
たとえば、無定形セレンから成るキャリアー発生層とポ
リ−N−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリアー
移動層とを組み合わせた感光層を有する電子写真感光体
が実用化されている。
リ−N−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリアー
移動層とを組み合わせた感光層を有する電子写真感光体
が実用化されている。
しかし、無定形セレンから成るキャリアー発生層は耐久
性に劣るという欠点を有する。
性に劣るという欠点を有する。
また、有機染料や顔料をキャリアー発生物質として用い
ることが、種々提案されており、例えばモノアゾ顔料や
ビスアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体とし
て、特公昭48−30513号公報、特開昭52−42
41号公報、特開昭54−46558号公報、特公昭5
6−11945号公報等がすでに公知である。
ることが、種々提案されており、例えばモノアゾ顔料や
ビスアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体とし
て、特公昭48−30513号公報、特開昭52−42
41号公報、特開昭54−46558号公報、特公昭5
6−11945号公報等がすでに公知である。
しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位あるいは
繰り返し使用した場合の安定性等の特性において必ずし
も満足し得るものではない。
繰り返し使用した場合の安定性等の特性において必ずし
も満足し得るものではない。
(C)発明の目的
本発明の目的は、高感度で、残留電位が小さく、しかも
前露光特性や繰り返し使用特性に優れた電子写真感光体
を提供することにある。
前露光特性や繰り返し使用特性に優れた電子写真感光体
を提供することにある。
(D)発明の構成
本発明の上記目的は、導電性支持体上に、下記一般式(
I)で表わされるアゾ顔料を含有する感光層を有するこ
とを特徴とする電子写真感光体によって達成された。
I)で表わされるアゾ顔料を含有する感光層を有するこ
とを特徴とする電子写真感光体によって達成された。
・一般式CI)
またCpは
Of(
〔式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基またはこれらの置換体を表わし、R2及び
R3は水素原子、アルキル基またはアリール基を表わす
。
アルコキシ基またはこれらの置換体を表わし、R2及び
R3は水素原子、アルキル基またはアリール基を表わす
。
Xは、ヒドロキシ基とYとが結合している上記式中のベ
ンゼン環と縮合して芳香族環または複素環(これらの環
は置換または無置換でもよい。)を形成するのに必要な
原子団を表わし、R4及びR5はアルキル基、フェニル
基またはこれらの置換体を表わし、R6は水素原子、ア
ルキル基、カルバモイル基、カルボキシル基、アルコキ
シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、または
置換または無置換のアミノ基を表わし、R7、R8及び
R16はアルキル基、芳香族環基、複素環基またはそれ
らの置換体を表わし、R9〜R”は水素原子、アルキル
基、芳香族環基、複素環基またはそれらの置換体を表わ
す。
ンゼン環と縮合して芳香族環または複素環(これらの環
は置換または無置換でもよい。)を形成するのに必要な
原子団を表わし、R4及びR5はアルキル基、フェニル
基またはこれらの置換体を表わし、R6は水素原子、ア
ルキル基、カルバモイル基、カルボキシル基、アルコキ
シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、または
置換または無置換のアミノ基を表わし、R7、R8及び
R16はアルキル基、芳香族環基、複素環基またはそれ
らの置換体を表わし、R9〜R”は水素原子、アルキル
基、芳香族環基、複素環基またはそれらの置換体を表わ
す。
但し、R”とR”、R12とR13、R”とR”はそれ
ぞれ同時に水素原子であることはない。
ぞれ同時に水素原子であることはない。
Wは芳香族炭化水素の2価基または窒素原子を環内に含
む置換または無置換の複素環の2価基を表わす。〕 すなわち、本発明においては、前記一般式[I)で示さ
れるアゾ顔料を、電子写真感光体の感光層を構成する光
導電性物質として用いることにより、また本発明のアゾ
顔料の優れたキャリアー発生能のみを利用し、これをキ
ャリアーの発生と移動とをそれぞれ別個の物質で行なう
いわゆる機能分離型電子写真感光体のキャリアー発生物
質として用いることにより、皮膜物性に優れ、電荷保持
力、感度、残留電位等の電子写真特性に優れ、且つ繰り
返し使用した時にも、疲労劣化が少ない上、熱あるいは
光に対しても上述の特性が変化することがなく、安定し
た特性を発揮し得る電子写真感光体を作製することが出
来る。
む置換または無置換の複素環の2価基を表わす。〕 すなわち、本発明においては、前記一般式[I)で示さ
れるアゾ顔料を、電子写真感光体の感光層を構成する光
導電性物質として用いることにより、また本発明のアゾ
顔料の優れたキャリアー発生能のみを利用し、これをキ
ャリアーの発生と移動とをそれぞれ別個の物質で行なう
いわゆる機能分離型電子写真感光体のキャリアー発生物
質として用いることにより、皮膜物性に優れ、電荷保持
力、感度、残留電位等の電子写真特性に優れ、且つ繰り
返し使用した時にも、疲労劣化が少ない上、熱あるいは
光に対しても上述の特性が変化することがなく、安定し
た特性を発揮し得る電子写真感光体を作製することが出
来る。
前記一般式で示される本発明に有用なアゾ顔料の具体例
としては、 例えば次の構造式を有するも CI) (A) のが挙げられる。
としては、 例えば次の構造式を有するも CI) (A) のが挙げられる。
(以下余白)
(R1
= R2
=H)
[I]
(B)
(R1
=CI。
= R3
=H)
(R1
= R3
=H。
=06
CI〕
(D)
(R+
=H。
= Rs
=CH3
〔I〕
(E)
(R1
=C5
=R3
=CH3
前記一般式CI)で示されるアゾ顔料は下記−般式
で示されるジアミンを常法によってジアゾ化し、次いで
対応するカップラーをアルカリの存在下でカップリング
するか、または前述のジアミンのジアゾニウム塩をホウ
フッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で、−旦単離した
後、適当な溶媒(例えばN、N−ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキサイド、エタノール、ジオキサン)
中で、有機系もしくは無機系アルカリの存在下でカップ
ラーとカップリング反応さすことにより容易に合成する
ことができる。
対応するカップラーをアルカリの存在下でカップリング
するか、または前述のジアミンのジアゾニウム塩をホウ
フッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で、−旦単離した
後、適当な溶媒(例えばN、N−ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキサイド、エタノール、ジオキサン)
中で、有機系もしくは無機系アルカリの存在下でカップ
ラーとカップリング反応さすことにより容易に合成する
ことができる。
次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表例についてその合
成法を示す。
成法を示す。
合成例(例示化合物4)
(a)4−ニトロホモフタリツクアンノXイドライドの
合成 ホモフタル酸を発煙硝酸でニトロ化して得られる4−ニ
トロホモフタル酸10g及び無水酢酸4゜9mlを13
0℃で2時間加熱する。放冷後、析出結晶を濾取し、5
ml酢酸によく分散させて洗浄し、結晶を濾別し、減圧
上加温乾燥して(a)の結晶6.56gを得る。
合成 ホモフタル酸を発煙硝酸でニトロ化して得られる4−ニ
トロホモフタル酸10g及び無水酢酸4゜9mlを13
0℃で2時間加熱する。放冷後、析出結晶を濾取し、5
ml酢酸によく分散させて洗浄し、結晶を濾別し、減圧
上加温乾燥して(a)の結晶6.56gを得る。
融点139−141℃、収率71%。
ンの合成。
(a)の結晶3gを4−二トロー1,2−フェニレンジ
アミン2.9g、酢酸7.2ml及びニトロベンゼン4
5m1とあわせ135℃で2時間加熱、撹拌する。放冷
後、析出結晶を濾取し、15m1ニトロベンゼンで洗浄
したのち、メタノールで2回洗浄して得られた結晶を減
圧下、加熱乾燥して(b)の結晶3.42gを得る。
アミン2.9g、酢酸7.2ml及びニトロベンゼン4
5m1とあわせ135℃で2時間加熱、撹拌する。放冷
後、析出結晶を濾取し、15m1ニトロベンゼンで洗浄
したのち、メタノールで2回洗浄して得られた結晶を減
圧下、加熱乾燥して(b)の結晶3.42gを得る。
融点320℃以上、収率73%。
ンの合成。
鉄粉16gをジオキサン16m1および水16m1中に
分散させ激しく撹拌しながら90℃に加熱している中へ
、3.5ml酢酸を2回に分けて加える。
分散させ激しく撹拌しながら90℃に加熱している中へ
、3.5ml酢酸を2回に分けて加える。
さらに90℃で撹拌しながら(b)の結晶3゜0gをジ
オキサン50m1に分散させたものを加え、約30分撹
拌、還流を行なう。
オキサン50m1に分散させたものを加え、約30分撹
拌、還流を行なう。
熱時濾過して不溶物を除き、さらに熱いジオキサンで不
溶物を洗浄する。濾液および洗浄液をあわせて減圧で溶
媒を留去し、得られた残渣を水、次いでメタノールで洗
浄したのち、乾燥させて(C)の結晶1.12gを得る
。
溶物を洗浄する。濾液および洗浄液をあわせて減圧で溶
媒を留去し、得られた残渣を水、次いでメタノールで洗
浄したのち、乾燥させて(C)の結晶1.12gを得る
。
融点320℃以上、収率46%。
(d)例示化合物4の合成
(C)の結晶264■をDMF20mlに溶解し、2規
定塩酸3mlを加え撹拌しながら一10℃にて亜硝酸ナ
トリウム145■を水1mlに溶かした溶液を滴下し、
30分反応させてテトラゾニウム塩とする。
定塩酸3mlを加え撹拌しながら一10℃にて亜硝酸ナ
トリウム145■を水1mlに溶かした溶液を滴下し、
30分反応させてテトラゾニウム塩とする。
このようにした得たテトラゾニウム塩溶液を3ヒドロキ
シ−2−(2’ −クロル)ナフトアニリド595■
とトリエタノールアミン0.9mlとをDMF50ml
に溶かした溶液を冷却、撹拌している中へ滴下し、約2
時間撹拌したのち生成した結晶を濾取し、DMF1水、
アセトンで洗浄して目的とする例示化合物4の結晶17
8■を得た。
シ−2−(2’ −クロル)ナフトアニリド595■
とトリエタノールアミン0.9mlとをDMF50ml
に溶かした溶液を冷却、撹拌している中へ滴下し、約2
時間撹拌したのち生成した結晶を濾取し、DMF1水、
アセトンで洗浄して目的とする例示化合物4の結晶17
8■を得た。
融点330℃以上、収率20%。
他の本発明のアゾ顔料も上記合成例に準じて得る事が出
来る。
来る。
本発明の電子写真感光体は、感光層中に前記ビスアゾ顔
料を含有せしめるもので、ビスアゾ顔料を種々の態様で
使用することができる。例えばビスアゾ顔料を結着剤(
バインダー)中に分散させ、この分散物を導電性支持体
上に塗工して成る光導電性層として用いることができる
。又、ビスアゾ顔料を電荷発生剤として、電荷輸送物質
中に分散させ、この分散混合物を導電性支持体上に塗工
して感光層を形成することができる。
料を含有せしめるもので、ビスアゾ顔料を種々の態様で
使用することができる。例えばビスアゾ顔料を結着剤(
バインダー)中に分散させ、この分散物を導電性支持体
上に塗工して成る光導電性層として用いることができる
。又、ビスアゾ顔料を電荷発生剤として、電荷輸送物質
中に分散させ、この分散混合物を導電性支持体上に塗工
して感光層を形成することができる。
更に別の態様では、ビスアゾ顔料を電荷発生剤とする電
荷発生層を導電性支持体上に設け、その上に電荷輸送層
を設けてなる積層感光体として用いることができる。こ
の場合電荷発生層は、導電性支持体上にアゾ顔料を蒸着
方法によってもよいし、又は結着剤樹脂中にアゾ顔料を
分散させ、この分散物を塗工する方法で形成させてもよ
い。
荷発生層を導電性支持体上に設け、その上に電荷輸送層
を設けてなる積層感光体として用いることができる。こ
の場合電荷発生層は、導電性支持体上にアゾ顔料を蒸着
方法によってもよいし、又は結着剤樹脂中にアゾ顔料を
分散させ、この分散物を塗工する方法で形成させてもよ
い。
以上のような態様において電荷発生剤分散に用いられる
結着剤樹脂としては、例えばポリエステル樹脂、アクリ
ル樹脂、スチレン樹脂、シリコーン樹脂、アルキッド樹
脂、塩ビー酢ビ共重合体樹脂、スチレン−ブタジェン共
重合体、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレー
ト樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、酢
ビ−クロトン酸共重合体樹脂、ボリアリレート樹脂、ブ
チラール樹脂、スチレン−無水マレイン酸共重合体樹脂
、ロジン−フェノール変性樹脂、カゼインなどであり、
これらは単独又は共重合体ポリマーとして1種又は2種
以上を混合して用いることができる。これら結着剤の使
用量はビスアゾ顔料に対して重量比で0.1〜5倍の割
合で使用されるが好ましくは0.2〜3倍の範囲が適し
ている。
結着剤樹脂としては、例えばポリエステル樹脂、アクリ
ル樹脂、スチレン樹脂、シリコーン樹脂、アルキッド樹
脂、塩ビー酢ビ共重合体樹脂、スチレン−ブタジェン共
重合体、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレー
ト樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、酢
ビ−クロトン酸共重合体樹脂、ボリアリレート樹脂、ブ
チラール樹脂、スチレン−無水マレイン酸共重合体樹脂
、ロジン−フェノール変性樹脂、カゼインなどであり、
これらは単独又は共重合体ポリマーとして1種又は2種
以上を混合して用いることができる。これら結着剤の使
用量はビスアゾ顔料に対して重量比で0.1〜5倍の割
合で使用されるが好ましくは0.2〜3倍の範囲が適し
ている。
又、電荷輸送層を形成する電荷輸送物質としては、公知
の導電性化合物を用いることができる。
の導電性化合物を用いることができる。
例えば、正孔輸送物質としては、ポリビニルカルバゾー
ル、フェナントレン、N−エチルカルバゾール、2.5
−ジフェニル−1,3,4−オキサジアゾール、2.5
−ビス(4−ジエチルアミノフェニル) −1,3,4
−オキサジアゾール、4.4′−ビス(ジエチルアミノ
)−2,2’ジメチルトリフエニルメタン、2,4.5
−)リス(p−ジエチルアミノフェニル)オキサゾール
、2.5−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)1.3
.4−トリアゾール、1−フェニル−3(p−ジエチル
アミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル
)−2−ピラゾリン、pジエチルアミノベンツアルデヒ
ド−ジフェニルヒドラゾン、N−エチル−カルバゾール
−3−カルボキサアルデヒド−ジフェニルヒドラジンな
どが挙げられ、電子輸送物質としては、2−ニトロ9−
フルオレノン、2.7−シニトロー9−フルオレノン、
2.4.7−ドリニトロー9−フルオレノン、2−ニト
ロベンゾチオフェノン、ジニトロアントラセン、ジニト
ロアクリジン、ジニトロアントラキノンなどが挙げられ
る。
ル、フェナントレン、N−エチルカルバゾール、2.5
−ジフェニル−1,3,4−オキサジアゾール、2.5
−ビス(4−ジエチルアミノフェニル) −1,3,4
−オキサジアゾール、4.4′−ビス(ジエチルアミノ
)−2,2’ジメチルトリフエニルメタン、2,4.5
−)リス(p−ジエチルアミノフェニル)オキサゾール
、2.5−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)1.3
.4−トリアゾール、1−フェニル−3(p−ジエチル
アミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル
)−2−ピラゾリン、pジエチルアミノベンツアルデヒ
ド−ジフェニルヒドラゾン、N−エチル−カルバゾール
−3−カルボキサアルデヒド−ジフェニルヒドラジンな
どが挙げられ、電子輸送物質としては、2−ニトロ9−
フルオレノン、2.7−シニトロー9−フルオレノン、
2.4.7−ドリニトロー9−フルオレノン、2−ニト
ロベンゾチオフェノン、ジニトロアントラセン、ジニト
ロアクリジン、ジニトロアントラキノンなどが挙げられ
る。
これら電荷輸送物質は結着剤樹脂中にて分散又は溶解し
て使用することができ、結着剤樹脂としては、前述して
示した樹脂などを用いることができる。結着剤の使用量
は電荷輸送物質に対して重量比で0.1〜10倍量の割
合で加えられるが、好ましくは0.2〜5倍量の範囲が
適している。
て使用することができ、結着剤樹脂としては、前述して
示した樹脂などを用いることができる。結着剤の使用量
は電荷輸送物質に対して重量比で0.1〜10倍量の割
合で加えられるが、好ましくは0.2〜5倍量の範囲が
適している。
本発明の感光体を作製するために用いる導電性支持体と
しては、金属板、導電性紙、導電性加ニブラスチックフ
ィルム、金属蒸着フィルム、金属シリンダー、金属蒸着
又は金属箔加工を施したプラスチックシリンダーなどが
ある。これらの支持体へ、アゾ顔料や電荷輸送物質を結
着剤と共に分散又は溶解して塗工するために用いる溶剤
とじては、例えば、トルエン、キシレン、モノクロロベ
ンゼン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエ
チレン、メチレンクロリド、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルセロソルブ、
メチルセロソルブアセテート、シクロヘキサノン、メチ
ルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
キサイド、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブ
チルアルコールなどがある。
しては、金属板、導電性紙、導電性加ニブラスチックフ
ィルム、金属蒸着フィルム、金属シリンダー、金属蒸着
又は金属箔加工を施したプラスチックシリンダーなどが
ある。これらの支持体へ、アゾ顔料や電荷輸送物質を結
着剤と共に分散又は溶解して塗工するために用いる溶剤
とじては、例えば、トルエン、キシレン、モノクロロベ
ンゼン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエ
チレン、メチレンクロリド、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルセロソルブ、
メチルセロソルブアセテート、シクロヘキサノン、メチ
ルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
キサイド、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブ
チルアルコールなどがある。
(E)実施例
次に本発明の実施例を示す。
実施例1
前記の本発明になる例示顔料4及び比較として下記の顔
料R−1、R−2、R−3及びR−4を(以下余白) 各々1重量部、ボリアリレート樹脂(ユニチカ製U−1
00)1重量部とをジクロロエタン100重量部に混合
し、ペイントコンディショナー装置によりガラスピーズ
と共に2時間分散した。こうして得た顔料分散液をワイ
ヤーバーにてPS版用アルミ支持体(陽極酸化処理した
もの、アグファ社製)上に塗布し、それぞれ膜厚的0.
2〜0゜3ミクロンの電荷発生層を設けた。
料R−1、R−2、R−3及びR−4を(以下余白) 各々1重量部、ボリアリレート樹脂(ユニチカ製U−1
00)1重量部とをジクロロエタン100重量部に混合
し、ペイントコンディショナー装置によりガラスピーズ
と共に2時間分散した。こうして得た顔料分散液をワイ
ヤーバーにてPS版用アルミ支持体(陽極酸化処理した
もの、アグファ社製)上に塗布し、それぞれ膜厚的0.
2〜0゜3ミクロンの電荷発生層を設けた。
次に電荷輸送物としてp−ジベンジルアミノベンズアル
デヒド−ジフェニルヒドラゾン1重量部とボリアリレー
ト樹脂1重量部とをジクロルエタン10重量部に溶解し
た塗液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーにて塗布し
て、膜厚15ミクロンの電荷輸送層を設けた積層感光体
を作製した。
デヒド−ジフェニルヒドラゾン1重量部とボリアリレー
ト樹脂1重量部とをジクロルエタン10重量部に溶解し
た塗液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーにて塗布し
て、膜厚15ミクロンの電荷輸送層を設けた積層感光体
を作製した。
この感光体について静電記録試験機(川口電機型5P−
428)を用いて、以下の特性試験を行った。
428)を用いて、以下の特性試験を行った。
即ち、帯電器−6KVの電圧を印加して5秒間コロナ放
電により感光層を帯電せしめ、その時の電位vO(v)
、10秒間放置後の電位Vd(V)を求め、DD=Vd
/Vo X 100 (%)を測定した。また、感光層
における照度が30 LUXとなる状態でハロゲンラン
プよりの光を照射して感光層の表面電位を1/2に減衰
せしめるのに必要な露光量El/2 (LUX ・秒
)を求めた。次いでこの感光体を5000 LUXの照
度の蛍光灯の光に5分間さらし、30秒暗所に放置した
後、上記と同様の特性試験を行ない帯電電位Vo (V
) 、El/2(LUX ・秒) DD (%)を求め
た。結果を表1に示す。
電により感光層を帯電せしめ、その時の電位vO(v)
、10秒間放置後の電位Vd(V)を求め、DD=Vd
/Vo X 100 (%)を測定した。また、感光層
における照度が30 LUXとなる状態でハロゲンラン
プよりの光を照射して感光層の表面電位を1/2に減衰
せしめるのに必要な露光量El/2 (LUX ・秒
)を求めた。次いでこの感光体を5000 LUXの照
度の蛍光灯の光に5分間さらし、30秒暗所に放置した
後、上記と同様の特性試験を行ない帯電電位Vo (V
) 、El/2(LUX ・秒) DD (%)を求め
た。結果を表1に示す。
表1の上段は初期特性を、下段は光照射後の特性を示し
ている。
ている。
(以下余白)
表1
表1の結果より、本発明のアゾ顔料4を用いた感光体は
、帯電電位Vo、感度ならびに前露光特性のいずれもが
非常に良いことが判る。
、帯電電位Vo、感度ならびに前露光特性のいずれもが
非常に良いことが判る。
次に、これらの感光体を50 LUX ・秒の露光量で
露光せしめた後の表面電位、即ち、残留電位E5゜(V
)を求めた。同様の測定を500回繰り返して行なった
。尚、残留電位の除電光としてタングステンランプを光
源として300 LUXで0.3秒間更に照射露光を行
ない完全に残留電位を0にした。結果を表2に示す。
露光せしめた後の表面電位、即ち、残留電位E5゜(V
)を求めた。同様の測定を500回繰り返して行なった
。尚、残留電位の除電光としてタングステンランプを光
源として300 LUXで0.3秒間更に照射露光を行
ない完全に残留電位を0にした。結果を表2に示す。
(以下余白)
表2の結果より、本発明のアゾ顔料4を用いた感光体は
、繰り返し使用特性にも優れていることが判る。
、繰り返し使用特性にも優れていることが判る。
実施例2
前記の本発明になる例示顔料11.15および17と、
比較として下記の顔料R−5、R−6およびR−7を各
々 (以下余白) 2重量部、ポリカーボネート樹脂(音大化成製パンライ
ト−1250)1重量部とをジクロロエタン50重量部
に加えてペイントコンディショナーにて2時間分散した
。この分散液を外径60mmのアルミ製シリンダー表面
上に円筒引上げ塗布方法により塗布した。膜厚は約0.
5ミクロンであった。
比較として下記の顔料R−5、R−6およびR−7を各
々 (以下余白) 2重量部、ポリカーボネート樹脂(音大化成製パンライ
ト−1250)1重量部とをジクロロエタン50重量部
に加えてペイントコンディショナーにて2時間分散した
。この分散液を外径60mmのアルミ製シリンダー表面
上に円筒引上げ塗布方法により塗布した。膜厚は約0.
5ミクロンであった。
この電荷発生層上に1−フェニル−3−(p−ジエチル
アミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル
)ピラゾリン1重量部とをポリエステル樹脂(バイロン
−200)2重量部とをジクロルエタン25重量部に溶
解した溶液を塗布し膜厚15ミクロンの電荷輸送層を形
成し、シリンダー感光体を作製した。この感光体につい
て実施例1と同様にして帯電電位Vo (V)および一
般感度El/2 (LUX −5ec )を求め、さ
らに、1万回の帯電露光繰り返しを行ったのちの帯電電
位の初期帯電電位Voとの差△Voを求めた。
アミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル
)ピラゾリン1重量部とをポリエステル樹脂(バイロン
−200)2重量部とをジクロルエタン25重量部に溶
解した溶液を塗布し膜厚15ミクロンの電荷輸送層を形
成し、シリンダー感光体を作製した。この感光体につい
て実施例1と同様にして帯電電位Vo (V)および一
般感度El/2 (LUX −5ec )を求め、さ
らに、1万回の帯電露光繰り返しを行ったのちの帯電電
位の初期帯電電位Voとの差△Voを求めた。
結果を表3に示す。
表3
(以下余白)
以上の結果より本発明の感光体はいずれも比較の感光体
の特性に比べて、一般感度が高く、かつ繰り返し使用に
も優れた特性を有することが確認された。
の特性に比べて、一般感度が高く、かつ繰り返し使用に
も優れた特性を有することが確認された。
実施例3
前記の本発明になる例示顔料5.29.53.77、お
よび101と、比較として下記の顔料R8を 各々1重量部、ボリアリレート樹脂(ユニチカ製U−1
00)1重量部とをジクロロエタン100重量部に混合
し、上記実施例(1)と同様に分散して塗布分散液を得
た。支持体としてPS版用アルミ支持体(陽極酸化処理
したもの、アグファ社製)を用いて同様に塗布し、それ
ぞれ膜厚的0.2〜0.3ミクロンの電荷発生層を設け
た。
よび101と、比較として下記の顔料R8を 各々1重量部、ボリアリレート樹脂(ユニチカ製U−1
00)1重量部とをジクロロエタン100重量部に混合
し、上記実施例(1)と同様に分散して塗布分散液を得
た。支持体としてPS版用アルミ支持体(陽極酸化処理
したもの、アグファ社製)を用いて同様に塗布し、それ
ぞれ膜厚的0.2〜0.3ミクロンの電荷発生層を設け
た。
次に電荷輸送物としてp−ベンジルアミノベンズアルデ
ヒド−ジフェニルヒドラゾン1重量部ボリアリレート樹
脂1重量部とをジクロルエタン10重量部に溶解した塗
液を電荷発生層上に同様に塗布して、膜厚15ミクロン
の電荷輸送層の積層感光体を作製した。この感光体につ
いて実施例2と同様に白色光感度を測定し、また1万回
の帯電露光繰り返しを行ったのちの帯電電位の、Voと
の差△Vo、および除電後の残留電位△Vrを測定した
。その結果を表4に示す。
ヒド−ジフェニルヒドラゾン1重量部ボリアリレート樹
脂1重量部とをジクロルエタン10重量部に溶解した塗
液を電荷発生層上に同様に塗布して、膜厚15ミクロン
の電荷輸送層の積層感光体を作製した。この感光体につ
いて実施例2と同様に白色光感度を測定し、また1万回
の帯電露光繰り返しを行ったのちの帯電電位の、Voと
の差△Vo、および除電後の残留電位△Vrを測定した
。その結果を表4に示す。
(以下余白)
(以下余白)
以上の結果より本発明の感光体はいずれも比較の感光体
の特性に比べて、一般感度が高く、繰り返し特性も良好
で、かつ残留電位も小さい、優れた特性を有する事が確
認された。
の特性に比べて、一般感度が高く、繰り返し特性も良好
で、かつ残留電位も小さい、優れた特性を有する事が確
認された。
(F)発明の効果
以上より明らかな様に、本発明の方法により高感度で、
残留電位が小さく、しかも前露光特性や繰り返し使用特
性に優れた電子写真感光体を得る事が出来る。
残留電位が小さく、しかも前露光特性や繰り返し使用特
性に優れた電子写真感光体を得る事が出来る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電性支持体上に、下記一般式〔 I 〕で示される
アゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする電
子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシ基またはこれらの置換体を表わし、R^2
及びR^3は水素原子、アルキル基またはアリール基を
表わす。 またCpは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼を表わし、Xは、ヒドロキシ基と
Yとが結合している上記式中のベンゼン環と縮合して芳
香族環または複素環(これらの環は置換または無置換で
もよい。)を形成するのに必要な原子団を表わし、 Yは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 R^4及びR^5はアルキル基、フェニル基またはこれ
らの置換体を表わし、R^6は水素原子、アルキル基、
カルバモイル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニ
ル基、アリールオキシカルボニル基、または置換または
無置換のアミノ基を表わし、R^7、R^8及びR^1
^6はアルキル基、芳香族環基、複素環基またはそれら
の置換体を表わし、R^9〜R^1^5は水素原子、ア
ルキル基、芳香族環基、複素環基またはそれらの置換体
を表わす。 但し、R^1^0とR^1^1、R^1^2とR^1^
3、R^1^4とR^1^5はそれぞれ同時に水素原子
であることはない。 Wは芳香族炭化水素の2価基または窒素原子を環内に含
む置換または無置換の複素環の2価基を表わす。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18978790A JPH0476557A (ja) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18978790A JPH0476557A (ja) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0476557A true JPH0476557A (ja) | 1992-03-11 |
Family
ID=16247202
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18978790A Pending JPH0476557A (ja) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0476557A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0677791A2 (en) * | 1994-03-07 | 1995-10-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus having the electrophotographic photosensitive member |
KR20150039578A (ko) * | 2013-10-02 | 2015-04-10 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
-
1990
- 1990-07-18 JP JP18978790A patent/JPH0476557A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0677791A2 (en) * | 1994-03-07 | 1995-10-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus having the electrophotographic photosensitive member |
EP0677791A3 (en) * | 1994-03-07 | 1995-12-27 | Canon Kk | Electrophotographic, light-sensitive element, process cassette and electrophotographic device in which the element is installed. |
KR20150039578A (ko) * | 2013-10-02 | 2015-04-10 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4702983A (en) | Electrophotographic photoreceptor comprising bis-azo pigment | |
US4687721A (en) | Electrophotographic photoreceptor containing a trisazo compound | |
JPH0454231B2 (ja) | ||
JPH0476557A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01234856A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2899109B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH09297416A (ja) | 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 | |
JPH0260172B2 (ja) | ||
JPH1063019A (ja) | 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 | |
JPH03192366A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01140166A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS60220350A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH04149447A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH03233562A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS6317456A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH04214567A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0627706A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH03192367A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01229263A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH03226760A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH04204742A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH03226761A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH08101519A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0350552A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0391763A (ja) | 電子写真感光体 |