JPH0469351A - 1,3―プロパンジオール誘導体の製造法 - Google Patents
1,3―プロパンジオール誘導体の製造法Info
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
は前記と同義である)
プロパンジオール誘導体の製
本発明は、1.3−プロパンジオール誘導体の新規な製
造法に関する。
造法に関する。
13−プロパンジオール誘導体は、ポリエステル樹脂、
アルキッド樹脂、ポリウレタン樹脂、反応性モノマー、
可塑剤、合成、11滑油、界面活性剤などの原料として
利用される。
アルキッド樹脂、ポリウレタン樹脂、反応性モノマー、
可塑剤、合成、11滑油、界面活性剤などの原料として
利用される。
従来の技術
1.3−プロパンジオールの製造1去として、相当する
アルデヒド′とホルムアルデヒドより塩基性あるいは酸
性の触媒の存在下にアルドール縮合反応させてアルドー
ル体を生成させ、次いで水素化する方法が知られてし)
る(例えば、特公昭61−26767号公報)。
アルデヒド′とホルムアルデヒドより塩基性あるいは酸
性の触媒の存在下にアルドール縮合反応させてアルドー
ル体を生成させ、次いで水素化する方法が知られてし)
る(例えば、特公昭61−26767号公報)。
発明が解決しようとする課題
前記製造法におし)で、アルドール縮合反応液から水層
を分離後、あるいは有機溶媒を留去後に水層を分離する
だけで水素化工程に付すと、触媒活性を低下させ、水素
化反応の反応率および/または選択率が低く、工業的製
造法としては必ずしも有利な方法ではなく、さらにを利
な製法の開発が望まれている。
を分離後、あるいは有機溶媒を留去後に水層を分離する
だけで水素化工程に付すと、触媒活性を低下させ、水素
化反応の反応率および/または選択率が低く、工業的製
造法としては必ずしも有利な方法ではなく、さらにを利
な製法の開発が望まれている。
本発明は、アルドール縮合反応液を水素化工程に付す前
に水洗することにより、水素化反応の反応率および/ま
たは選択率が著しく向上するという知見にもとづくもの
である。
に水洗することにより、水素化反応の反応率および/ま
たは選択率が著しく向上するという知見にもとづくもの
である。
課題を解決するための手段
本発明によれば1.3−プロパンジオール誘導体の良好
な収率で、工業的に実施可能な新規な製造法が提供され
る。
な収率で、工業的に実施可能な新規な製造法が提供され
る。
即ち、本発明は式(1)
%式%(1)
(式中、R’ 、R2は同一または異−二って炭素数2
〜4のアルキル基を表わす〉で表わされるアルデヒドと
ホルムアルデヒドとを塩基性化合物の存在下にアルドー
ル縮合反応させ、該反応液を水洗した後に水素化反応に
付すことを特徴とする式(II) HOCH2CCH20H(II) (式中、R’ 、R2は前記と同義である)で表わされ
る13−プロパンジオール誘導体の製造法に関する。
〜4のアルキル基を表わす〉で表わされるアルデヒドと
ホルムアルデヒドとを塩基性化合物の存在下にアルドー
ル縮合反応させ、該反応液を水洗した後に水素化反応に
付すことを特徴とする式(II) HOCH2CCH20H(II) (式中、R’ 、R2は前記と同義である)で表わされ
る13−プロパンジオール誘導体の製造法に関する。
ここで式日)、(n)で表わされる化合物をそれぞれ化
合物(I)、(II)という。他の式番号の化合物につ
いても同様である。
合物(I)、(II)という。他の式番号の化合物につ
いても同様である。
R’ 、R”の定義における炭素数2〜4のアルキル基
は、直鎮または分岐状のアルキル基、具体的には、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t
ert−ブチルなどがあげられる。
は、直鎮または分岐状のアルキル基、具体的には、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t
ert−ブチルなどがあげられる。
本発明による製造法は次の反応式で示される。
R1塩基性化合物
CHCHO↑ HCH○
R’ RHOCH2
CCH○ □HOCH,CCH,0)iR2R” (I[I) (It)
(式中、R’ 、R2は前記と同義である)即ち、本反
応はアルデヒド(1)とホルムアルデヒドとを塩基性化
合物の存在下に交さアルドール縮合反応させてアルドー
ル(III)を生成する工程、次いで化合物(I)を水
素化する工程の2工程により、1.3−プロパンジオー
ル(II)を製造する方法である。
CCH○ □HOCH,CCH,0)iR2R” (I[I) (It)
(式中、R’ 、R2は前記と同義である)即ち、本反
応はアルデヒド(1)とホルムアルデヒドとを塩基性化
合物の存在下に交さアルドール縮合反応させてアルドー
ル(III)を生成する工程、次いで化合物(I)を水
素化する工程の2工程により、1.3−プロパンジオー
ル(II)を製造する方法である。
なお、本発明は化合物(III)を生成させた後、水&
操作を行うことにより、次の水素化工程を有利に行うこ
とができる。
操作を行うことにより、次の水素化工程を有利に行うこ
とができる。
以下各々の工程および操作について詳細に説明する。
l)交さアルドール縮合反応工程
本発明に用いられる化合物(I)は、それ自体公知物質
で、比較的低廉に工業的規模での人手が可能である。
で、比較的低廉に工業的規模での人手が可能である。
ホルムアルデヒドの量は化合物(1)に対してモル比で
0.5〜3.01好ましくは1.0〜2.0である。ホ
ルムアルデヒドは、35〜37重量%の濃度の通常市販
の水溶液がそのまま用いられる。
0.5〜3.01好ましくは1.0〜2.0である。ホ
ルムアルデヒドは、35〜37重量%の濃度の通常市販
の水溶液がそのまま用いられる。
使用される塩基性化合物としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、水酸化力
ルンウム、水酸化マグネシウムなどのアルカリ土類金属
水酸化物、トリエチルアミン、トリブチルアミンなどの
三級アミンおよび強塩基性イオン交換樹脂などがあげら
れる。塩基性化合物の量は、化合物(1)に対してモル
比で001〜0.3、好ましくは0.03〜0.2であ
る。
水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、水酸化力
ルンウム、水酸化マグネシウムなどのアルカリ土類金属
水酸化物、トリエチルアミン、トリブチルアミンなどの
三級アミンおよび強塩基性イオン交換樹脂などがあげら
れる。塩基性化合物の量は、化合物(1)に対してモル
比で001〜0.3、好ましくは0.03〜0.2であ
る。
強塩基性陰イオン交換樹脂は反応混合液の全量に対して
5〜50重量%、好ましくは10〜40重量%が用いら
れ、回分方式および連続方式のいずれでても行い得る。
5〜50重量%、好ましくは10〜40重量%が用いら
れ、回分方式および連続方式のいずれでても行い得る。
原料として用5する化合物(I)および生成化合物(I
II)はいずれも実質的に水に不溶であるので前記のモ
ル比範囲内で反応液は不均一である。反応は不均一でも
進行するが、水溶性の有機溶媒を加えることにより促進
される。水溶性の有機溶媒としては、例えばメタノーノ
ペエタノール、プロパツールなどのアルコール類、ジメ
トキンエタン、ジオキサンなどのエーテル類が好適に用
いられる。
II)はいずれも実質的に水に不溶であるので前記のモ
ル比範囲内で反応液は不均一である。反応は不均一でも
進行するが、水溶性の有機溶媒を加えることにより促進
される。水溶性の有機溶媒としては、例えばメタノーノ
ペエタノール、プロパツールなどのアルコール類、ジメ
トキンエタン、ジオキサンなどのエーテル類が好適に用
いられる。
有機溶媒の添加量は特に制限されないが、化合物(1)
とホルムアルデヒドとの仕込み合計に対して80重量%
以下で十分である。反応は、塩基性化合物の種類によっ
て異なるが、一般に15〜120℃の温度範囲で行われ
、塩基性化合物の種類、量、反応温度によって異なるが
、通常1−10時間で完了する。
とホルムアルデヒドとの仕込み合計に対して80重量%
以下で十分である。反応は、塩基性化合物の種類によっ
て異なるが、一般に15〜120℃の温度範囲で行われ
、塩基性化合物の種類、量、反応温度によって異なるが
、通常1−10時間で完了する。
2)水洗操作
次いで、交さアルドール縮合反応液から水層を分離後、
あるいは有機溶媒を留去後に水層を分離後、さらに油層
を水洗することにより、未反応のホルムアルデヒドや副
生ずる不純物が除去され、触媒活性の低下が防止できる
。
あるいは有機溶媒を留去後に水層を分離後、さらに油層
を水洗することにより、未反応のホルムアルデヒドや副
生ずる不純物が除去され、触媒活性の低下が防止できる
。
水洗に使用される水の量、水洗の回数は特に制限されな
いが、油層の量に対して0.3〜1.5倍の量で1〜5
回で十分である。
いが、油層の量に対して0.3〜1.5倍の量で1〜5
回で十分である。
水洗するときの温度は、通常10〜90℃、好ましくは
20〜70℃の範囲である。水洗の時間は、−回当たり
5〜60分、好ましくは10〜30分である。
20〜70℃の範囲である。水洗の時間は、−回当たり
5〜60分、好ましくは10〜30分である。
3)水素化工程
水素化反応は、それ自体公知の方法で行われ、水素共存
下において適当な溶媒に溶解した化合物(III)の溶
液中に水素化触媒を分散または懸濁させるか、あるいは
該触媒を充填したカラムに化合物([1)の溶液を供給
する方法により行われる。
下において適当な溶媒に溶解した化合物(III)の溶
液中に水素化触媒を分散または懸濁させるか、あるいは
該触媒を充填したカラムに化合物([1)の溶液を供給
する方法により行われる。
適当な溶媒としては、水素化反応に不活性であり厚化合
物(II[)を溶解するものであれば特に制限されない
が、メタノール、エタノール、プロパツールなどのアル
コール類が特に好ましい。
物(II[)を溶解するものであれば特に制限されない
が、メタノール、エタノール、プロパツールなどのアル
コール類が特に好ましい。
使用し得る好適な水素化触媒としては、ニッケル、ルテ
ニウム、白金、銅、ロジウムなどの金属の1種または2
種以上を触媒活性成分として含有するものがあげられる
。また、これらの金属にクロム、亜鉛、バリウム、アル
ミニウム、マグネシウム、タングステンなどの金属を更
なる成分として含有するものも好適な触媒としてあげら
れる。
ニウム、白金、銅、ロジウムなどの金属の1種または2
種以上を触媒活性成分として含有するものがあげられる
。また、これらの金属にクロム、亜鉛、バリウム、アル
ミニウム、マグネシウム、タングステンなどの金属を更
なる成分として含有するものも好適な触媒としてあげら
れる。
般に、水素化反応は50〜200℃、好ましくは80〜
150℃の温度範囲で、1〜150kg/cat。
150℃の温度範囲で、1〜150kg/cat。
好ましくは5〜80kg/cutの水素圧で行われる。
水素化反応は、例えば攪拌オートクレーブまたは反応管
中において連続式または回分式のいずれの方法によって
も行し)得る。
中において連続式または回分式のいずれの方法によって
も行し)得る。
反応終了後、反応液から通常の方法により目的とする化
合物(II)を単離精製することができる。
合物(II)を単離精製することができる。
例えば、目的化合物が液体の場合、触媒から分離された
反応液中の低沸点化合物を常圧または減圧下に留去し、
続いて目的の化合物(II)を含有する残渣を減圧蒸留
することにより目的化合物(It)が分離される。ある
いは、目的化合物が固体の場合、低沸点化合物を減圧下
に留去後、トルエンやヘキサンなどの適当な溶媒から結
晶化させて化合物(II)を分離することもできる。
反応液中の低沸点化合物を常圧または減圧下に留去し、
続いて目的の化合物(II)を含有する残渣を減圧蒸留
することにより目的化合物(It)が分離される。ある
いは、目的化合物が固体の場合、低沸点化合物を減圧下
に留去後、トルエンやヘキサンなどの適当な溶媒から結
晶化させて化合物(II)を分離することもできる。
以下の実施例および比較例により本発明の詳細な説明す
る。
る。
実施例1
2−エチルブチルアルデヒド60.2g<0.6モル)
、37%ホルマリン水溶液32.4g(0,4モル)、
メタノール45m1および25%水酸化ナトリウム水溶
液5.76 g (0,036モル)の混合液を50℃
で2時間加熱攪拌した。反応後、メタノールを減圧下留
去し、水層を除去し、油層をヘキサン40m1で希釈し
た後、水60m12で2回洗浄した。油層からヘキサン
および過剰の2−エチルブチルアルデヒドを減圧留去し
、残渣47.2 gを得た。得られた残渣をメタノール
60+n&に溶解し、う不一ニッケル23gと共に20
0−のオートクレーブに仕込み、水素圧を60kg/C
rlに保ちながら100℃で7時間加熱撹拌した。反応
終了後、反応液をガスクロマトグラフィーにより分析し
たところ、2.2−ジエチル−1,3−プロパンジオー
ル42.3g(収率80%)であった。
、37%ホルマリン水溶液32.4g(0,4モル)、
メタノール45m1および25%水酸化ナトリウム水溶
液5.76 g (0,036モル)の混合液を50℃
で2時間加熱攪拌した。反応後、メタノールを減圧下留
去し、水層を除去し、油層をヘキサン40m1で希釈し
た後、水60m12で2回洗浄した。油層からヘキサン
および過剰の2−エチルブチルアルデヒドを減圧留去し
、残渣47.2 gを得た。得られた残渣をメタノール
60+n&に溶解し、う不一ニッケル23gと共に20
0−のオートクレーブに仕込み、水素圧を60kg/C
rlに保ちながら100℃で7時間加熱撹拌した。反応
終了後、反応液をガスクロマトグラフィーにより分析し
たところ、2.2−ジエチル−1,3−プロパンジオー
ル42.3g(収率80%)であった。
ガスクロマトグラフィーσ液層:ユニソール3072%
、ユニポートHP (60/80)、3.2mmφ×5
mカラム温度;50〜220℃(10℃/m1n);注
入温度230℃、内部標準、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル〕 以下の実施例および比較例に示すガスクロマトグラフィ
ーの条件は実施例1のときと同様である。
、ユニポートHP (60/80)、3.2mmφ×5
mカラム温度;50〜220℃(10℃/m1n);注
入温度230℃、内部標準、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル〕 以下の実施例および比較例に示すガスクロマトグラフィ
ーの条件は実施例1のときと同様である。
比較例1
2−エチルブチルアルデヒド60.2g(0,6モル)
、37%ホルマリン水溶液32.4g(0,4モル)、
メタノール45−および25%水酸化ナトリウム水溶液
5.76 g (0,036モル)の混合液を50℃で
2時間加熱攪拌した。反応後、メタノールおよび過剰の
2−エチルブチルアルデヒドを減圧留去し、得られた残
渣53.8 gを再度メタノール60mに溶解させた。
、37%ホルマリン水溶液32.4g(0,4モル)、
メタノール45−および25%水酸化ナトリウム水溶液
5.76 g (0,036モル)の混合液を50℃で
2時間加熱攪拌した。反応後、メタノールおよび過剰の
2−エチルブチルアルデヒドを減圧留去し、得られた残
渣53.8 gを再度メタノール60mに溶解させた。
この溶液をラネーニッケル2.3gと共に200m1の
オートクレーブに仕込み、水素圧を60kg/cutに
保ちながら100℃で7時間加熱攪拌した。反応液をガ
スクロマトグラフィーにより分析したところ、2.2−
ジエチル1.3−プロパンジオール7.9g(収率15
%)であった。
オートクレーブに仕込み、水素圧を60kg/cutに
保ちながら100℃で7時間加熱攪拌した。反応液をガ
スクロマトグラフィーにより分析したところ、2.2−
ジエチル1.3−プロパンジオール7.9g(収率15
%)であった。
実施例2
2−エチルヘキシルアルデヒド76.9g(0,6モル
)、37%ホルマリン水溶液32.4g(0,4モル)
およびメタノール80ゴの混合液を70℃に保ちながら
25%水酸化ナトリウム水溶液6.4g(0,04モル
)を15分で滴下し、続いて70℃で3時間加熱攪拌し
た。反応後、メタノールを減圧留去し、水層を除去し、
油層を水45dで2回洗浄した後、油層を減圧atiL
残渣71.0 gを得た。得られた残渣の内10. O
gをメタノール10m1に溶解させ、ニッケル触媒N−
1030(日揮化学社製)2.0gと共に100m1の
オートクレーブに仕込み、水素圧を20kg/cutに
保ちながら120℃で2時間加熱攪拌した。
)、37%ホルマリン水溶液32.4g(0,4モル)
およびメタノール80ゴの混合液を70℃に保ちながら
25%水酸化ナトリウム水溶液6.4g(0,04モル
)を15分で滴下し、続いて70℃で3時間加熱攪拌し
た。反応後、メタノールを減圧留去し、水層を除去し、
油層を水45dで2回洗浄した後、油層を減圧atiL
残渣71.0 gを得た。得られた残渣の内10. O
gをメタノール10m1に溶解させ、ニッケル触媒N−
1030(日揮化学社製)2.0gと共に100m1の
オートクレーブに仕込み、水素圧を20kg/cutに
保ちながら120℃で2時間加熱攪拌した。
反応液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ
、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール
7.4g(収率82%)であった。
、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール
7.4g(収率82%)であった。
比較例2
2−エチルヘキシルアルデヒド76.9g(0,6モル
)、37%ホルマリン水溶液32.4g(0,4モル)
およびメタノール80−の混合液を70℃に保ちながら
25%水酸化ナトリウム水溶液6.4g(0,04モル
)を15分で滴下し、続いて70℃で3時間加熱攪拌し
た。反応後、反応液180gの内20gを、ニッケル触
媒N−103■2.Ogと共に100mf!のオートク
レーブに仕込み、水素圧を20kg/cutに保ちなが
ら120℃で2時間加熱攪拌した。反応液をガスクロマ
トグラフィーにより分析した出ころ、2−ブチル−2−
エチル1.3−プロパンジオール0.7g(収率lO%
)であった。
)、37%ホルマリン水溶液32.4g(0,4モル)
およびメタノール80−の混合液を70℃に保ちながら
25%水酸化ナトリウム水溶液6.4g(0,04モル
)を15分で滴下し、続いて70℃で3時間加熱攪拌し
た。反応後、反応液180gの内20gを、ニッケル触
媒N−103■2.Ogと共に100mf!のオートク
レーブに仕込み、水素圧を20kg/cutに保ちなが
ら120℃で2時間加熱攪拌した。反応液をガスクロマ
トグラフィーにより分析した出ころ、2−ブチル−2−
エチル1.3−プロパンジオール0.7g(収率lO%
)であった。
比較例3
2−エチルヘキシルアルデヒド76.9g(0,6モル
)、37%ホルマリン水溶液32.4g(0,4モル)
およびメタノール80−の混合液を70℃に保ちながら
25%水酸化ナトリウム水溶液6.4g(0,04モル
)を15分で滴下し、続いて70℃で3時間加熱攪拌し
た。反応後、反応液180gの内100gからメタノー
ルを減圧留去し、水層を除去した。油層55.3 gを
メタノール70m1に溶解させ、ニッケル触媒N−10
305,5gと共に300m1のオートクレーブに仕込
み、水素圧を20kg/c++fに保ちながら120℃
で2時間加熱攪拌した。
)、37%ホルマリン水溶液32.4g(0,4モル)
およびメタノール80−の混合液を70℃に保ちながら
25%水酸化ナトリウム水溶液6.4g(0,04モル
)を15分で滴下し、続いて70℃で3時間加熱攪拌し
た。反応後、反応液180gの内100gからメタノー
ルを減圧留去し、水層を除去した。油層55.3 gを
メタノール70m1に溶解させ、ニッケル触媒N−10
305,5gと共に300m1のオートクレーブに仕込
み、水素圧を20kg/c++fに保ちながら120℃
で2時間加熱攪拌した。
反応液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ
、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール
6.4g(収率18%)であった。
、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール
6.4g(収率18%)であった。
実施例3
窒素置換した200βの反応器に2−エチルヘキシルア
ルデヒド57.7kg(450モル)、37%ホルマリ
ン水溶液24.3kg(300モル)およびメタノール
65fを仕込み、この混合液中に70℃に保ちm=から
25%水酸化ナトリウム水溶液4.8kg(30モル)
を55分で滴下し、続いて70℃でJ時間加執攪拌した
。反応後、メタノールを減圧留去し、残渣に水36.1
kgを加えて水洗を行った。水層を除去した後、油層
に水36.1 kgを加えて再度水洗を行った。油1を
減圧濃縮することにより残渣55.4 kgを得た。二
の残渣をメタノール50kgに溶解させ、ガスクロマト
グラフィーにより分析したよころ、2−エチル−2−ヒ
ドロキンメチルヘキサナール35.6 kgであった。
ルデヒド57.7kg(450モル)、37%ホルマリ
ン水溶液24.3kg(300モル)およびメタノール
65fを仕込み、この混合液中に70℃に保ちm=から
25%水酸化ナトリウム水溶液4.8kg(30モル)
を55分で滴下し、続いて70℃でJ時間加執攪拌した
。反応後、メタノールを減圧留去し、残渣に水36.1
kgを加えて水洗を行った。水層を除去した後、油層
に水36.1 kgを加えて再度水洗を行った。油1を
減圧濃縮することにより残渣55.4 kgを得た。二
の残渣をメタノール50kgに溶解させ、ガスクロマト
グラフィーにより分析したよころ、2−エチル−2−ヒ
ドロキンメチルヘキサナール35.6 kgであった。
この溶液を、固定床用う不一ニッケルR−200L■(
日興リカ社製)70−が充填された内径21即、塔長4
00Mの反応管に水素圧が50kg/catになるよう
に制御しながら水素を供給させると同時に、液空間速度
(LSV)0.45Hr−’の流量で連続的に供給させ
た。この間、反応管の中段の温度をほぼ120℃に保っ
た。
日興リカ社製)70−が充填された内径21即、塔長4
00Mの反応管に水素圧が50kg/catになるよう
に制御しながら水素を供給させると同時に、液空間速度
(LSV)0.45Hr−’の流量で連続的に供給させ
た。この間、反応管の中段の温度をほぼ120℃に保っ
た。
上記の操作による2−エチル−2−ヒドロキンメチルヘ
キサナールの反応率ヨ、2−ブチル−2エチル−13−
プロパンジオールへの選択率を第1表に示す。
キサナールの反応率ヨ、2−ブチル−2エチル−13−
プロパンジオールへの選択率を第1表に示す。
第 1 表
発明の効果
本発明により、安価な原料から収率良<1.3プロパン
ジオ一ル誘導体を製造することができる。
ジオ一ル誘導体を製造することができる。
\、−2/
なお、反応率と選択率は、流通系の反応を定常状態であ
るとみなし、人出口での単位時間当りの重量変化が無い
と仮定して、次の計算式により算出した。
るとみなし、人出口での単位時間当りの重量変化が無い
と仮定して、次の計算式により算出した。
手続 補 正 1!l(自発:l
平成2年/7月8日
1事件の表示
平成2 年特”fu第181890 号2発明の名称
1.3−プロパンジオール誘導体の製造法3補正をする
者 事件との関係 特許出願人 (I)の量はホルムアルデヒドに対して二に訂正する。
者 事件との関係 特許出願人 (I)の量はホルムアルデヒドに対して二に訂正する。
′2)同書第9頁4行目の「目的化合物が液体の場合、
」を削除する。
」を削除する。
名称 協和油化株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1、R^2は同一または異なって炭素数2
〜4のアルキル基を表わす)で表わされるアルデヒドと
ホルムアルデヒドとを塩基性化合物の存在下にアルドー
ル縮合反応させ、該反応液を水洗した後に水素化反応に
付すことを特徴とする式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R^1、R^2は前記と同義である)で表わさ
れる1,3−プロパンジオール誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2181890A JPH0469351A (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | 1,3―プロパンジオール誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2181890A JPH0469351A (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | 1,3―プロパンジオール誘導体の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0469351A true JPH0469351A (ja) | 1992-03-04 |
Family
ID=16108674
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2181890A Pending JPH0469351A (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | 1,3―プロパンジオール誘導体の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0469351A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102391075A (zh) * | 2011-08-08 | 2012-03-28 | 河北科技大学 | 1-芳基-2,2-二甲基-1,3-丙二醇的制备方法 |
-
1990
- 1990-07-10 JP JP2181890A patent/JPH0469351A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102391075A (zh) * | 2011-08-08 | 2012-03-28 | 河北科技大学 | 1-芳基-2,2-二甲基-1,3-丙二醇的制备方法 |
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