JPH0469122B2 - - Google Patents
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- JPH0469122B2 JPH0469122B2 JP19183284A JP19183284A JPH0469122B2 JP H0469122 B2 JPH0469122 B2 JP H0469122B2 JP 19183284 A JP19183284 A JP 19183284A JP 19183284 A JP19183284 A JP 19183284A JP H0469122 B2 JPH0469122 B2 JP H0469122B2
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Description
本発明は、化粧料に関するものであり、更に詳
しくは下記の一般式〔〕で示される化合物を単
独あるいは併用して化粧用基剤に配合してなる良
好な使用感を有し、保存性が高い化粧料、特に美
白化粧料に関するものである。 NH2CH2CH2X 〔〕 (式中Xは−SO2Hあるいは、−SO2SHあるいは
−PO3H2を表わす。) 従来より化粧品の技術分野では、特に美白効果
を得る目的で過酸化水素、アスコルビン酸、コロ
イド硫黄などが常用されているが、これらは安定
性、臭気及び取扱いなどの点で、また実際の効力
面でも秀れたものであるとは言い難く、これらの
材料にかわるすぐれた美白料を確立することが当
業界における緊急の技術的課題であつた。美容上
または皮膚科学の領域において、皮膚の黒化防止
についての関心がとみに高まつてきている。 チロシンの代謝は表1に示したとおりであつ
て、皮膚の黒化は、チシロンを基質とし、銅イオ
ンを補酵素とするフエノールオキシダーゼ酵素
(チロシナーゼ)の関与によつて生成されるドー
パキノンがさらに酸化され、重合してメラニンを
形成することに原因している。
しくは下記の一般式〔〕で示される化合物を単
独あるいは併用して化粧用基剤に配合してなる良
好な使用感を有し、保存性が高い化粧料、特に美
白化粧料に関するものである。 NH2CH2CH2X 〔〕 (式中Xは−SO2Hあるいは、−SO2SHあるいは
−PO3H2を表わす。) 従来より化粧品の技術分野では、特に美白効果
を得る目的で過酸化水素、アスコルビン酸、コロ
イド硫黄などが常用されているが、これらは安定
性、臭気及び取扱いなどの点で、また実際の効力
面でも秀れたものであるとは言い難く、これらの
材料にかわるすぐれた美白料を確立することが当
業界における緊急の技術的課題であつた。美容上
または皮膚科学の領域において、皮膚の黒化防止
についての関心がとみに高まつてきている。 チロシンの代謝は表1に示したとおりであつ
て、皮膚の黒化は、チシロンを基質とし、銅イオ
ンを補酵素とするフエノールオキシダーゼ酵素
(チロシナーゼ)の関与によつて生成されるドー
パキノンがさらに酸化され、重合してメラニンを
形成することに原因している。
【表】
そこで、皮膚の黒化を防止するには、例えば、
ドーパ→ドーパキノン→ドーパクロムの酸化過程
を還元することによつてメラニン形成を抑制する
点に着目し、ビタミンC誘導体が一部使用されて
いる。しかし、その作用は必ずしも、満足できる
程度に強力なものではないし、外用による効果は
更に低下する。また、一方、Cu++と結合するこ
とによつてチロシナーゼを不活化して酸化を防止
し、メラニンの形成を抑制する方法が開発され、
EDTA等が一部使用され、その後、銅とのキレ
ート形成能を有する化合物も一部開発されてい
る。しかしながら、このような化合物は、毒性の
点及び刺激性の点で問題があるほか、皮膚科学上
有用な微量金属をもキレート結合してしまうとい
う欠点があり、美白用皮膚化粧料としてはもとよ
り、化粧料としても到底使用できたものではな
く、実用にも供されていない。 しかしながら、本発明者等は、皮膚の黒化の主
因であるチロシン代謝のメカニズムに再び着目し
て、還元性物質、キレート形成物質であつてしか
も上記した欠点を有しないすぐれた化粧料用有効
成分の開発を目的として、数多くの有機、無機化
合物、天然物、合成化合物、高分子、低分子化合
物について各種のスクリーニングを行つた。その
結果、強力な還元能ないしキレート形成能を有す
る化合物をいくつか発見し、そして、その中から
皮膚浸透性にすぐれ、化粧料、特に皮膚用化粧料
として特にすぐれた化合物を選択した。そして、
更にその安全性、製剤適合性等について鋭意研究
を遂行し、その結果、本発明を完成するに到つた
ものである。 すなわち、本発明は、下記の一般式〔〕で示
される化合物を含有することを特徴とする皮膚の
黒化防止用(美白効果のすぐれた)化粧料であ
る。 NH2CH2CH2X 〔〕 (式中、Xは−SO2Hあるいは−SO2SHあるいは
−PO3H2を表わす。) これらの化合物は、後記する試験例からも明ら
かなように、すぐれたメラニン形成抑制作用を示
し、皮膚の黒化を防止するのに非常に有効であ
り、これを、化粧料、特に美白効果のすぐれた化
粧料として有利に使用することができる。 2−アミノエチルスルフイン酸、2−アミノエ
チルチオスルホン酸、2−アミノエチルホスホン
酸の安全性に関しては、これらの化合物が、ヒト
を含め、多くの哺乳類の主要臓器、たとえば心
臓、脳などに含有され、また、日常、摂取する食
物の中にも多く含まれるものであつて、安全性に
ついては問題がないので、これを化粧料に適用し
た場合は、何らの毒性も認められず、そのうえ、
皮膚に対する刺激、痒み、かぶれ等の副作用もな
く極めて安全性の高いものである。 次に本発明の化合物がチロシナーゼ活性阻害効
果を表わすことを実証する試験例を記す。 試験例 試験管にL−チロシン溶液(0.3mg/ml)を1
ml、トリス緩衝液(PH7.2)を1mlおよび各濃度
の2−アミノエチルスルフイン酸、2−アミノエ
チルチオスルホン酸、2−アミノエチルホスホン
酸の各溶液0.9mlそれぞれ加えて、37℃で10分間
インキユベートしたのち、チロシナーゼ溶液
(2000ユニツト/ml)0.1mlを加えて撹拌し、ただ
ちに、分光光度計で475nmにおける吸光度を経
時的に測定した。また、ブランクテストとして、
上記試験液の代わりに水を用いて、同様の操作を
行なつた。 この結果を第1図、第2図、第3図に示す。こ
の図から、本発明有効成分化合物である2−アミ
ノエチルスルフイン酸、2−アミノエチルチオス
ルホン酸、及び2−アミノエチルホスホン酸は、
0.5M〜10-1Mという濃度でチロシナーゼ活性を
阻害していることが判明した。 また、これらの阻害効果は、2−アミノエチル
スルフイン酸、2−アミノエチルチオスルフオン
酸は、それらが有する強力な還元能により、ドー
パ→ドー・パキノン→ドーパクロムの酸化過程を
還元することにより、また、2−アミノエチルホ
スホン酸は、金属酸素であるチロシナーゼから銅
イオンをキレートすることによるものであり、こ
れらのことは、反応終了液に銅イオンを添加する
ことによるチロシナーゼ賦活作用の有無から証明
された。 この試験例からも明らかなように、本発明に係
る化合物は、黒化の防止がすぐれているのみでな
く、安全性がきわめて高いので、化粧品として使
用するのにきわめて適している。そのうえ、増量
剤、助剤、その他の化粧品基剤ともよくなじみ、
製剤化も容易であつて、化粧品、特に美白用皮膚
化粧料としてきわめて好適である。 また特に、本発明にしたがつて有効成分である
2−アミノエチルスルフイン酸、2−アミノエチ
ルチオスルホン酸、2−アミノエチルホスホン酸
を化粧用基剤に配合する場合、これらは単用して
もよいし、併用することもできる。とりわけ、上
記した試験例からも明らかなように、特に、本発
明に係る有効成分の1つである2−アミノエチル
ホスホン酸は、安全性に問題はないことはもとよ
り銅との強いキレート結合力を有することによ
り、チロシナーゼの作用を不活性し、皮膚の黒化
を防ぐものである。すなわち、本発明における2
−アミノエチルホスホン酸の化粧料としての効果
は、銅とのキレート形成によるメラニン形成阻害
作用に基き皮膚の黒化を防止するものであり、還
元作用によるチロシナーゼ活性阻害剤とは機能の
全く異なるタイプのものである。したがつて、本
発明にしたがつて還元作用に基づく抗チロシナー
ゼ作用を有する2−アミノエチルスルフイン酸、
2−アミノエチルチオスルホン酸と、キレート形
成作用を有する2−アミノエチルホスホン酸とを
併用することによつて、阻害機構の異なる2つの
タイプの有効成分が混合してきわめて卓越した従
来未知の黒化防止効果が奏されることになるので
ある。また、有効成分としては一般式()で示
される化合物に、他の既知のチロシナーゼ活性阻
害剤、美白剤等を併用、配合することも可能であ
る。 これらの有効成分化合物は、化粧料として使用
されるものであるが、用いる基材などによつて何
ら制限されるものではない。従つて一般に化粧用
基材として用いられている動植物脂肪(油)、高
級アルコール類、グリコール類、界面活性剤、色
素、香料、安定剤及びその他の成分が自由に使用
出来る。また、本発明に係る有効成分の配合量に
ついては、特に制限はないが、通常の場合、0.1
%〜10%配合するのが好ましい。 さらに調製法としては当分野における常法が適
宜使用される。 次に本発明に係る美白化粧料の実施例を示す
が、例中の数値は重量%を表わす。 実施例 1 美白化粧水 1 エタノール 5.0 2 植物油 0.1 3 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.5 4 プロピレングリコール 5.0 5 2−アミノエチルスルフイン酸 1.0 6 防腐剤、香料 適量 7 精製水 加えて全量100mlとする。 1、2、3をとかし、これを4〜7の溶液に加
えてとかし製品とする。 実施例 2 美白パツク 1 ポリビニルアルコール 20.0 2 エタノール 20.0 3 プロピレングリコール 3.0 4 2−アミノエチルホスホン酸 0.5 5 防腐剤、香料 適量 6 精製水 加えて全量100gとする。 2に1を湿潤させ、これを6に残余の成分を溶
解したものの中に加温しつつ加えてゆき撹拌下溶
解させて製品とする。 実施例 3 美白クリーム(O/W型) 1 ワセリン 2.5 2 流動パラフイン 10.0 3 セトステアリルアルコール 12.0 4 ポリオキシエチレソソルビタンモノステアレ
ート 7.0 5 ソルビタンモノステアレート 1.0 6 プロピレングリコール 5.0 7 2−アミノエチルスルフイン酸 1.0 8 パンテテイン−S−スルホン酸カルシウム
1.0 9 防腐剤、香料 適量 10 精製水 加えて全量100gとする。 1〜5の油層、6、9、10の水層をそれぞれ75
℃に加温乳化する。冷却途上において7、8を加
え30℃にまで冷却して製品とする。 実施例 4 美白乳液 1 ミクロクリスタリンワツクス 1.0 2 ミツロウ 2.0 3 ラノリン 2.0 4 流動パラフイン 28.0 5 ソルビタンセスキオレエート 4.0 6 ツウイーン80 1.0 7 ステアリン酸アルミニウム 0.2 8 グリセリン 8.0 9 2−アミノエチルチオスルホン酸 5.0 10 2−アミノエチルホスホン酸 1.0 11 防腐剤、香料 適量 12 精製水 加えて全量100gとする。 1〜7の油層、8、11、12の水層をそれぞれ70
℃に加温乳化する。冷却途上において9、10を加
え、30℃にまで冷却して製品とする。 実施例 5 美白乳液 実施例4において、9の成分である2−アミノ
エチルスルホン酸の代りに2−アミノエチルスル
フイン酸を用いたほかは全く同じ処理をくり返し
て美白効果のすぐれた美白乳液製品を得た。 実施例 6 美白乳液 実施例4において、9の成分である2−アミノ
エチルチオスルホン酸に更に2−アミノエチルス
ルフイン酸を同量加えて用いたほかは全く同じ処
理をくり返して美白効果が特にすぐれた美白乳液
製品を得た。
ドーパ→ドーパキノン→ドーパクロムの酸化過程
を還元することによつてメラニン形成を抑制する
点に着目し、ビタミンC誘導体が一部使用されて
いる。しかし、その作用は必ずしも、満足できる
程度に強力なものではないし、外用による効果は
更に低下する。また、一方、Cu++と結合するこ
とによつてチロシナーゼを不活化して酸化を防止
し、メラニンの形成を抑制する方法が開発され、
EDTA等が一部使用され、その後、銅とのキレ
ート形成能を有する化合物も一部開発されてい
る。しかしながら、このような化合物は、毒性の
点及び刺激性の点で問題があるほか、皮膚科学上
有用な微量金属をもキレート結合してしまうとい
う欠点があり、美白用皮膚化粧料としてはもとよ
り、化粧料としても到底使用できたものではな
く、実用にも供されていない。 しかしながら、本発明者等は、皮膚の黒化の主
因であるチロシン代謝のメカニズムに再び着目し
て、還元性物質、キレート形成物質であつてしか
も上記した欠点を有しないすぐれた化粧料用有効
成分の開発を目的として、数多くの有機、無機化
合物、天然物、合成化合物、高分子、低分子化合
物について各種のスクリーニングを行つた。その
結果、強力な還元能ないしキレート形成能を有す
る化合物をいくつか発見し、そして、その中から
皮膚浸透性にすぐれ、化粧料、特に皮膚用化粧料
として特にすぐれた化合物を選択した。そして、
更にその安全性、製剤適合性等について鋭意研究
を遂行し、その結果、本発明を完成するに到つた
ものである。 すなわち、本発明は、下記の一般式〔〕で示
される化合物を含有することを特徴とする皮膚の
黒化防止用(美白効果のすぐれた)化粧料であ
る。 NH2CH2CH2X 〔〕 (式中、Xは−SO2Hあるいは−SO2SHあるいは
−PO3H2を表わす。) これらの化合物は、後記する試験例からも明ら
かなように、すぐれたメラニン形成抑制作用を示
し、皮膚の黒化を防止するのに非常に有効であ
り、これを、化粧料、特に美白効果のすぐれた化
粧料として有利に使用することができる。 2−アミノエチルスルフイン酸、2−アミノエ
チルチオスルホン酸、2−アミノエチルホスホン
酸の安全性に関しては、これらの化合物が、ヒト
を含め、多くの哺乳類の主要臓器、たとえば心
臓、脳などに含有され、また、日常、摂取する食
物の中にも多く含まれるものであつて、安全性に
ついては問題がないので、これを化粧料に適用し
た場合は、何らの毒性も認められず、そのうえ、
皮膚に対する刺激、痒み、かぶれ等の副作用もな
く極めて安全性の高いものである。 次に本発明の化合物がチロシナーゼ活性阻害効
果を表わすことを実証する試験例を記す。 試験例 試験管にL−チロシン溶液(0.3mg/ml)を1
ml、トリス緩衝液(PH7.2)を1mlおよび各濃度
の2−アミノエチルスルフイン酸、2−アミノエ
チルチオスルホン酸、2−アミノエチルホスホン
酸の各溶液0.9mlそれぞれ加えて、37℃で10分間
インキユベートしたのち、チロシナーゼ溶液
(2000ユニツト/ml)0.1mlを加えて撹拌し、ただ
ちに、分光光度計で475nmにおける吸光度を経
時的に測定した。また、ブランクテストとして、
上記試験液の代わりに水を用いて、同様の操作を
行なつた。 この結果を第1図、第2図、第3図に示す。こ
の図から、本発明有効成分化合物である2−アミ
ノエチルスルフイン酸、2−アミノエチルチオス
ルホン酸、及び2−アミノエチルホスホン酸は、
0.5M〜10-1Mという濃度でチロシナーゼ活性を
阻害していることが判明した。 また、これらの阻害効果は、2−アミノエチル
スルフイン酸、2−アミノエチルチオスルフオン
酸は、それらが有する強力な還元能により、ドー
パ→ドー・パキノン→ドーパクロムの酸化過程を
還元することにより、また、2−アミノエチルホ
スホン酸は、金属酸素であるチロシナーゼから銅
イオンをキレートすることによるものであり、こ
れらのことは、反応終了液に銅イオンを添加する
ことによるチロシナーゼ賦活作用の有無から証明
された。 この試験例からも明らかなように、本発明に係
る化合物は、黒化の防止がすぐれているのみでな
く、安全性がきわめて高いので、化粧品として使
用するのにきわめて適している。そのうえ、増量
剤、助剤、その他の化粧品基剤ともよくなじみ、
製剤化も容易であつて、化粧品、特に美白用皮膚
化粧料としてきわめて好適である。 また特に、本発明にしたがつて有効成分である
2−アミノエチルスルフイン酸、2−アミノエチ
ルチオスルホン酸、2−アミノエチルホスホン酸
を化粧用基剤に配合する場合、これらは単用して
もよいし、併用することもできる。とりわけ、上
記した試験例からも明らかなように、特に、本発
明に係る有効成分の1つである2−アミノエチル
ホスホン酸は、安全性に問題はないことはもとよ
り銅との強いキレート結合力を有することによ
り、チロシナーゼの作用を不活性し、皮膚の黒化
を防ぐものである。すなわち、本発明における2
−アミノエチルホスホン酸の化粧料としての効果
は、銅とのキレート形成によるメラニン形成阻害
作用に基き皮膚の黒化を防止するものであり、還
元作用によるチロシナーゼ活性阻害剤とは機能の
全く異なるタイプのものである。したがつて、本
発明にしたがつて還元作用に基づく抗チロシナー
ゼ作用を有する2−アミノエチルスルフイン酸、
2−アミノエチルチオスルホン酸と、キレート形
成作用を有する2−アミノエチルホスホン酸とを
併用することによつて、阻害機構の異なる2つの
タイプの有効成分が混合してきわめて卓越した従
来未知の黒化防止効果が奏されることになるので
ある。また、有効成分としては一般式()で示
される化合物に、他の既知のチロシナーゼ活性阻
害剤、美白剤等を併用、配合することも可能であ
る。 これらの有効成分化合物は、化粧料として使用
されるものであるが、用いる基材などによつて何
ら制限されるものではない。従つて一般に化粧用
基材として用いられている動植物脂肪(油)、高
級アルコール類、グリコール類、界面活性剤、色
素、香料、安定剤及びその他の成分が自由に使用
出来る。また、本発明に係る有効成分の配合量に
ついては、特に制限はないが、通常の場合、0.1
%〜10%配合するのが好ましい。 さらに調製法としては当分野における常法が適
宜使用される。 次に本発明に係る美白化粧料の実施例を示す
が、例中の数値は重量%を表わす。 実施例 1 美白化粧水 1 エタノール 5.0 2 植物油 0.1 3 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.5 4 プロピレングリコール 5.0 5 2−アミノエチルスルフイン酸 1.0 6 防腐剤、香料 適量 7 精製水 加えて全量100mlとする。 1、2、3をとかし、これを4〜7の溶液に加
えてとかし製品とする。 実施例 2 美白パツク 1 ポリビニルアルコール 20.0 2 エタノール 20.0 3 プロピレングリコール 3.0 4 2−アミノエチルホスホン酸 0.5 5 防腐剤、香料 適量 6 精製水 加えて全量100gとする。 2に1を湿潤させ、これを6に残余の成分を溶
解したものの中に加温しつつ加えてゆき撹拌下溶
解させて製品とする。 実施例 3 美白クリーム(O/W型) 1 ワセリン 2.5 2 流動パラフイン 10.0 3 セトステアリルアルコール 12.0 4 ポリオキシエチレソソルビタンモノステアレ
ート 7.0 5 ソルビタンモノステアレート 1.0 6 プロピレングリコール 5.0 7 2−アミノエチルスルフイン酸 1.0 8 パンテテイン−S−スルホン酸カルシウム
1.0 9 防腐剤、香料 適量 10 精製水 加えて全量100gとする。 1〜5の油層、6、9、10の水層をそれぞれ75
℃に加温乳化する。冷却途上において7、8を加
え30℃にまで冷却して製品とする。 実施例 4 美白乳液 1 ミクロクリスタリンワツクス 1.0 2 ミツロウ 2.0 3 ラノリン 2.0 4 流動パラフイン 28.0 5 ソルビタンセスキオレエート 4.0 6 ツウイーン80 1.0 7 ステアリン酸アルミニウム 0.2 8 グリセリン 8.0 9 2−アミノエチルチオスルホン酸 5.0 10 2−アミノエチルホスホン酸 1.0 11 防腐剤、香料 適量 12 精製水 加えて全量100gとする。 1〜7の油層、8、11、12の水層をそれぞれ70
℃に加温乳化する。冷却途上において9、10を加
え、30℃にまで冷却して製品とする。 実施例 5 美白乳液 実施例4において、9の成分である2−アミノ
エチルスルホン酸の代りに2−アミノエチルスル
フイン酸を用いたほかは全く同じ処理をくり返し
て美白効果のすぐれた美白乳液製品を得た。 実施例 6 美白乳液 実施例4において、9の成分である2−アミノ
エチルチオスルホン酸に更に2−アミノエチルス
ルフイン酸を同量加えて用いたほかは全く同じ処
理をくり返して美白効果が特にすぐれた美白乳液
製品を得た。
第1〜3図は、2−アミノエチルスルフイン
酸、2−アミノエチルチオスルホン酸、及び2−
アミノエチルホスホン酸のすぐれたチロシナーゼ
活性阻害作用を図示したグラフである。 A……ブランク B0……2−アミノエチルス ルフイン酸 0.625×10-1M B1……同上 1.25×10-1M B2……同上 2.5×10-1M B3……同上 5×10-1M C0……2−アミノエチルチオ スルホン酸 0.625×10-1M C1……同上 1.25×10-1M C2……同上 2.5×10-1M C3……2−アミノエチルチオ スルホン酸 5×10-1M D0……2−アミノエチル ホスホン酸 0.3125×10-1M D1……同上 0.625×10-1M D2……同上 1.25×10-1M D3……同上 2.5×10-1M
酸、2−アミノエチルチオスルホン酸、及び2−
アミノエチルホスホン酸のすぐれたチロシナーゼ
活性阻害作用を図示したグラフである。 A……ブランク B0……2−アミノエチルス ルフイン酸 0.625×10-1M B1……同上 1.25×10-1M B2……同上 2.5×10-1M B3……同上 5×10-1M C0……2−アミノエチルチオ スルホン酸 0.625×10-1M C1……同上 1.25×10-1M C2……同上 2.5×10-1M C3……2−アミノエチルチオ スルホン酸 5×10-1M D0……2−アミノエチル ホスホン酸 0.3125×10-1M D1……同上 0.625×10-1M D2……同上 1.25×10-1M D3……同上 2.5×10-1M
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式〔〕 NH2CH2CH2X 〔〕 (式中、Xは−SO2H、−SO2SHまたは−PO3H2
を表わす。) で示される化合物を有効成分として含有すること
を特徴とする化粧料。 2 一般式〔〕で示される化合物を二種以上混
合してなることを特徴とする特許請求の範囲第1
項記載の化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19183284A JPS6169707A (ja) | 1984-09-14 | 1984-09-14 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19183284A JPS6169707A (ja) | 1984-09-14 | 1984-09-14 | 化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6169707A JPS6169707A (ja) | 1986-04-10 |
JPH0469122B2 true JPH0469122B2 (ja) | 1992-11-05 |
Family
ID=16281256
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19183284A Granted JPS6169707A (ja) | 1984-09-14 | 1984-09-14 | 化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6169707A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11193226A (ja) * | 1993-12-28 | 1999-07-21 | Kose Corp | コラーゲン架橋抑制剤 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3403780B2 (ja) * | 1993-11-08 | 2003-05-06 | 相互薬工株式会社 | 化粧料 |
JP3542665B2 (ja) * | 1995-07-07 | 2004-07-14 | 株式会社資生堂 | 抗老化皮膚外用剤、コラーゲン架橋阻害皮膚外用剤及び抗紫外線皮膚外用剤 |
MC2441A1 (fr) * | 1997-07-31 | 1998-03-11 | Exsymol Sa | Composition cosmétique utile notamment pour le blanchiment de la peau et agent inhibiteur de la mélanogénèse comprenant une telle composition cosmétique |
DE10032165A1 (de) * | 2000-07-01 | 2002-01-10 | Beiersdorf Ag | Verwendung von physiologisch verträglichen Sulfinsäuren als Antioxidans oder Radikalfänger in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen |
JP2004315384A (ja) * | 2003-04-14 | 2004-11-11 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 美白剤 |
-
1984
- 1984-09-14 JP JP19183284A patent/JPS6169707A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11193226A (ja) * | 1993-12-28 | 1999-07-21 | Kose Corp | コラーゲン架橋抑制剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6169707A (ja) | 1986-04-10 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |