JPH0463805A - 側鎖にアゾメチン基を有する高分子化合物 - Google Patents
側鎖にアゾメチン基を有する高分子化合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、側鎖にアゾメチン基を有する高分子化合物に
関する。
関する。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］本発明
の高分子化合物は、文献未載の新組な高分子化合物であ
り、オプトエレクトロニクス分野に於ける各種デバイス
として有用な高分子材料を提供することを目的とする。
の高分子化合物は、文献未載の新組な高分子化合物であ
り、オプトエレクトロニクス分野に於ける各種デバイス
として有用な高分子材料を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］
本発明の高分子化合物は、次式（Ｉ）
次式（Ｉ）
−＋−（Ｒ２−Ｃ←
Ｃ＝０ （Ｉ）０＋−Ｃ１１
２＋ＴＯ−ｏ−Ｃ１（＝Ｎ−ｏ−Ｄ（式中、Ｒ１は水素
原子又はメチル基を表わし、Ｘは１〜２０の整数を表わ
し、Ｄは電子供与基を表わす）で示される繰り返し単位
を有し、数平均分子量が１０００〜１００万であること
を特徴とする。
２＋ＴＯ−ｏ−Ｃ１（＝Ｎ−ｏ−Ｄ（式中、Ｒ１は水素
原子又はメチル基を表わし、Ｘは１〜２０の整数を表わ
し、Ｄは電子供与基を表わす）で示される繰り返し単位
を有し、数平均分子量が１０００〜１００万であること
を特徴とする。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の高分子化合物は、数平均分子量が１０００〜ｌ
ＯＯ万であり、好ましくは５０００〜７０万、さらに好
ましくは１万〜５゜万である。
ＯＯ万であり、好ましくは５０００〜７０万、さらに好
ましくは１万〜５゜万である。
前記式（Ｉ）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表わし
、好ましくはメチル基である。
、好ましくはメチル基である。
Ｘは、１〜２０の整数を表わし、好ましくは１〜１２で
あり、さらに好ましくは１〜８である。
あり、さらに好ましくは１〜８である。
Ｄで表わされる電子供与基とは、ハメット則において置
換基定数Ｏが負の置換基をいう。中でも０が−０２以下
のものが好ましい。
換基定数Ｏが負の置換基をいう。中でも０が−０２以下
のものが好ましい。
このような電子供与基としては、例えば、アミノ基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルアミノ基、
エチルアミノ基、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ
基などを挙げることができる６中でも好ましいのは、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基であり、さらに好ま
しくはジメチルアミノ基である。
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルアミノ基、
エチルアミノ基、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ
基などを挙げることができる６中でも好ましいのは、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基であり、さらに好ま
しくはジメチルアミノ基である。
本発明の高分子化合物は、例えば、次の反応工程１〜４
を経て製造することができる。
を経て製造することができる。
（反応工程１）
［式（ＩＩ ）及び（＋１１ ）中、Ｄは前記と同義で
ある１ 前記式（ＩＩ）で示されるアニリン化合物とこれに対し
てやや過剰のｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドとをエタ
ノール等の溶媒中で酢酸を触媒とし、溶媒を留去しなが
ら反応させて前記式（Ｉｌｌ）で示されるアゾメチン化
合物を合成する。
ある１ 前記式（ＩＩ）で示されるアニリン化合物とこれに対し
てやや過剰のｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドとをエタ
ノール等の溶媒中で酢酸を触媒とし、溶媒を留去しなが
ら反応させて前記式（Ｉｌｌ）で示されるアゾメチン化
合物を合成する。
（反応工程２）
（Ｉ■）
［式（ＩＶ）及び（Ｖｌ中、Ｘ及びＤは前記と同義であ
る］ アゾメチン化合物（Ｉｌｌ ）とり四ロアルコール（Ｉ
Ｖ ）とを水素化ナトリウムの存在下に不活性層媒中で
反応させて化合物（Ｖ）を合成する。
る］ アゾメチン化合物（Ｉｌｌ ）とり四ロアルコール（Ｉ
Ｖ ）とを水素化ナトリウムの存在下に不活性層媒中で
反応させて化合物（Ｖ）を合成する。
不活性温媒としては、反応成分に対して不活性であれば
特に制限はないが、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘ
キサメチレンフオスホニルアミド等の極性溶媒が好まし
い。
特に制限はないが、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘ
キサメチレンフオスホニルアミド等の極性溶媒が好まし
い。
反応モル比は、アゾメチン化合物（ＩＩ）１モルに対し
てクロロアルコール（ＩＮ）が１０〜２０倍モル量、好
ましくは、１．２〜１．５倍モル量である。
てクロロアルコール（ＩＮ）が１０〜２０倍モル量、好
ましくは、１．２〜１．５倍モル量である。
水素化ナトリウムの使用量は、アゾメチン化合物（Ｉ１
）と等モル量が好ましい。
）と等モル量が好ましい。
反応温度は、８０〜２００℃、好ましくは１００〜１５
０℃である。
０℃である。
反応時間は、２〜３０時間である。
（反応工程３）
（Ｖｌ）
し１１．＝Ｃｒｔ
（ＶＵ）
［式（Ｖｌ）及ヒ（Ｖ［Ｉ）中、Ｒ’、Ｄ及びｘは、前
記と同義である］ 化合物（Ｖ）と（メタ）アクリロイルクロリド（Ｖｌ）
とをトリエチルアミンの存在下に不活性溶媒中で反応さ
せて重合活性モノマー（ｖｎ）を合成する。
記と同義である］ 化合物（Ｖ）と（メタ）アクリロイルクロリド（Ｖｌ）
とをトリエチルアミンの存在下に不活性溶媒中で反応さ
せて重合活性モノマー（ｖｎ）を合成する。
不活性溶媒としては、反応成分に対して不活性であれば
特に制限はないが、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
の環状エーテル系溶媒が好ましい。
特に制限はないが、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
の環状エーテル系溶媒が好ましい。
反応モル比は、化合物（Ｖ）１モルに対して、（メタ）
アクリロイルクロリド（Ｖｌ）が１．０〜２０倍モル量
、好ましくは、１２〜１５倍モル量である。
アクリロイルクロリド（Ｖｌ）が１．０〜２０倍モル量
、好ましくは、１２〜１５倍モル量である。
トリエチルアミンの使用量は、（メタ）アクリロイルク
ロリドと等モル量が好ましい。
ロリドと等モル量が好ましい。
反応温度は、０〜ｓｏ’ｃ、好ましくは０〜４０’Ｃで
ある。
ある。
反応時間は、２〜２０時間である。
（反応工程４）
重合活性モノマー（■）を不活性溶媒中で重合開始剤の
存在下に重合させて本発明の高分子化合物を得ることが
できる。
存在下に重合させて本発明の高分子化合物を得ることが
できる。
重合開始剤としては、ベンゾイルペルオキシド、アゾビ
スイソブチロニトリル、ラウロイルペルオキシド等を挙
げることができる。
スイソブチロニトリル、ラウロイルペルオキシド等を挙
げることができる。
重合開始剤の使用量は、重合活性モノマー（Ｖｌ） １
モルに対して、１１５０〜１１５００倍モル量、好まし
くは、１／１００〜ｌ／３００倍モル量、さらに好まし
くは、１／１００〜１／２００倍モル量である。
モルに対して、１１５０〜１１５００倍モル量、好まし
くは、１／１００〜ｌ／３００倍モル量、さらに好まし
くは、１／１００〜１／２００倍モル量である。
不活性温媒としては、重合活性モノマー（ＶＩ）に対し
て不活性であれば特に制限はないが、トルエン、ベンゼ
ン、ヘキサン等の炭化水素系温媒が好ましい。
て不活性であれば特に制限はないが、トルエン、ベンゼ
ン、ヘキサン等の炭化水素系温媒が好ましい。
重合温度は、０〜８０°Ｃ１好ましくは４０〜８０°Ｃ
である。
である。
重合時間は、２〜３０時間である。
得られた本発明の高分子化合物の精製には、再沈法を採
用することができる。
用することができる。
このようにして得られた本発明の高分子化合物は、数平
均分子量が、１０００〜１００万であり、示差走査熱量
計（ＤＳＣ）による吸熱ピークは、重合体の分子量によ
って多少異なるが、８０〜１４０℃に観測することがで
きる（昇温速度、１０℃／ｍ１ｎ）。
均分子量が、１０００〜１００万であり、示差走査熱量
計（ＤＳＣ）による吸熱ピークは、重合体の分子量によ
って多少異なるが、８０〜１４０℃に観測することがで
きる（昇温速度、１０℃／ｍ１ｎ）。
本発明の高分子化合物は、５モル％以下の前記重合活性
モノマー（ＶＩＩ）以外のモノマーとの共重合体であっ
ても、本高分子化合物に５モル％以下の他のポリマーを
含有する複合体であってもよい。
モノマー（ＶＩＩ）以外のモノマーとの共重合体であっ
ても、本高分子化合物に５モル％以下の他のポリマーを
含有する複合体であってもよい。
本発明の高分子化合物を主成分とする高分子材枳は、キ
ャストあるいはスピンコード等の方法によりフィルムあ
るいは薄膜に成形して、光情報処理や光通信などのオプ
トエレクトロニクス分野で用いられる電気光学−デバイ
ス、第二高調波発生デバイス、導波路等のデバイスの材
料として、好適に用いることができる。
ャストあるいはスピンコード等の方法によりフィルムあ
るいは薄膜に成形して、光情報処理や光通信などのオプ
トエレクトロニクス分野で用いられる電気光学−デバイ
ス、第二高調波発生デバイス、導波路等のデバイスの材
料として、好適に用いることができる。
（実施例）
以下、実施例を示し本発明の高分子化合物をさらに具体
的に説明する。なお本発明はこの実施例によってなんら
限定されるものではない。
的に説明する。なお本発明はこの実施例によってなんら
限定されるものではない。
［実施例１］
■４−ジメチルアミノーＮ−（４−ヒドロキシベンジリ
デン）アニリンの合成 ｐ−ジメチルアミノアニリン（２７，２ｇ、０．２ｍｏ
ｉ’）とｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド（２６，８ｇ
、０．２２ｍｏｆ ）をエタノールＩＩ２に溶解し、触
媒として酢酸２−を加えた。次に、この溶液を常圧で加
熱しながらエタノールを留去した。留去エタノール量が
０．８１２程度になったときに加熱をやめ、反応混合物
を水氷で冷却し、４−ジメチルアミノ−Ｎ−（４−ヒド
ロキシベンジリデン）アニリンの結晶を析出させた。結
晶は炉別し、エタノールで充分洗浄した後、乾燥した。
デン）アニリンの合成 ｐ−ジメチルアミノアニリン（２７，２ｇ、０．２ｍｏ
ｉ’）とｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド（２６，８ｇ
、０．２２ｍｏｆ ）をエタノールＩＩ２に溶解し、触
媒として酢酸２−を加えた。次に、この溶液を常圧で加
熱しながらエタノールを留去した。留去エタノール量が
０．８１２程度になったときに加熱をやめ、反応混合物
を水氷で冷却し、４−ジメチルアミノ−Ｎ−（４−ヒド
ロキシベンジリデン）アニリンの結晶を析出させた。結
晶は炉別し、エタノールで充分洗浄した後、乾燥した。
収量４３．２ｇ （９０％） 、 ｍ、ｐ、２６４〜２
６５°Ｃ ■４−ジメチルアミノーＮ−［４−（６−ヒドロキシへ
キサメチレンオキシ）ベンジリデンコアニリンの合成 得られた４−ジメチルアミノ−Ｎ−（４−ヒドロキシベ
ンジリデン）アニリン（Ｉ６，８ｇ、０．０７ｍｏｆ）
をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３００−に溶解し、０
°Ｃまで冷却した。次に、この溶液に水素化ナトリウム
（Ｉ，７６ｇ、０．０７３５ｍｏ１）を撹拌しながら加
えた。
６５°Ｃ ■４−ジメチルアミノーＮ−［４−（６−ヒドロキシへ
キサメチレンオキシ）ベンジリデンコアニリンの合成 得られた４−ジメチルアミノ−Ｎ−（４−ヒドロキシベ
ンジリデン）アニリン（Ｉ６，８ｇ、０．０７ｍｏｆ）
をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３００−に溶解し、０
°Ｃまで冷却した。次に、この溶液に水素化ナトリウム
（Ｉ，７６ｇ、０．０７３５ｍｏ１）を撹拌しながら加
えた。
Ｈ２の発生が終了した後、この溶液に１−クロロヘキサ
ノール（Ｉ４，３ｇ、０．１０５ｍｏｆりを添加し、１
２０℃で５〜８時間撹拌した。反応終了後、反応混合物
を１．５℃の水に注いだ。
ノール（Ｉ４，３ｇ、０．１０５ｍｏｆりを添加し、１
２０℃で５〜８時間撹拌した。反応終了後、反応混合物
を１．５℃の水に注いだ。
析出した結晶をン戸別して４−ジメチルアミノ−Ｎ−［
４−（６−ヒドロキシへキサメチレンオキシ）ベンジリ
デンコアニリンの粗結晶を得た。粗結晶はエタノールで
再結晶させて精製した。
４−（６−ヒドロキシへキサメチレンオキシ）ベンジリ
デンコアニリンの粗結晶を得た。粗結晶はエタノールで
再結晶させて精製した。
収量１９．５ｇ （８２％） 、 ｍ、ｐ、８６〜８７
°Ｃ■メタクリル酸６−（４−ジメチルアミノフェニル
イミノメチルフェノキシ）ヘキシルの合成得られた４−
ジメチルアミノ−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシへキサメ
チレンオキシ）ベンジリデンコアニリン（Ｉ２，９ｇ、
０．０３８ｍｏｌ ）を溶媒ジオキサン２００−に溶解
させた。
°Ｃ■メタクリル酸６−（４−ジメチルアミノフェニル
イミノメチルフェノキシ）ヘキシルの合成得られた４−
ジメチルアミノ−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシへキサメ
チレンオキシ）ベンジリデンコアニリン（Ｉ２，９ｇ、
０．０３８ｍｏｌ ）を溶媒ジオキサン２００−に溶解
させた。
次に、この溶液にトリエチルアミン（５，９１−１０，
０４２ｍｏＩ）と、メタクリロイルクロリド（４，１０
ｄ、０．０４２ｍｏＩ）とを加え、２５℃で５時間撹拌
した。この反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を
水で充分に洗浄した後に、硫酸マグネシウムで乾燥し、
次いで酢酸エチルを留去してメタクリル酸６−（４−ジ
メチルアミノフェニルイミノメチルフェノキシ）ヘキシ
ルの粗結晶を得た。粗結晶は、ヘキサン／酢酸エチル（
Ｉ１）の混合温媒で再結晶させて精製した。
０４２ｍｏＩ）と、メタクリロイルクロリド（４，１０
ｄ、０．０４２ｍｏＩ）とを加え、２５℃で５時間撹拌
した。この反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を
水で充分に洗浄した後に、硫酸マグネシウムで乾燥し、
次いで酢酸エチルを留去してメタクリル酸６−（４−ジ
メチルアミノフェニルイミノメチルフェノキシ）ヘキシ
ルの粗結晶を得た。粗結晶は、ヘキサン／酢酸エチル（
Ｉ１）の混合温媒で再結晶させて精製した。
収量７．０ｇ （４５％） 、 ｍ、ｐ、８５〜８６℃
■ポリ ［メタクリル酸６−（４−ジメチルアミノフェ
ニルイミノメチルフェノキシ）ヘキシル］の合成 得られたメタクリル酸６−（４−ジメチルアミノフェニ
ルイミノメチルフェノキシ）ヘキシル（２，４５ｇ、６
． Ｏｘ １０−３ｍｏｌ’ ）をトルエン（０，６ｍ
ｆ）中で、ラウロイルペルオキシド（Ｉ２ｍｇ、３．
Ｏｘ １０−’ｍｏりの存在下に７０°Ｃで８時間重合
させ、次いでその反応混合物をメタノール中に注いで表
題の目的物を得た。これをクロロホルムに溶解し、次い
でメタノール中で再沈させて精製した。
■ポリ ［メタクリル酸６−（４−ジメチルアミノフェ
ニルイミノメチルフェノキシ）ヘキシル］の合成 得られたメタクリル酸６−（４−ジメチルアミノフェニ
ルイミノメチルフェノキシ）ヘキシル（２，４５ｇ、６
． Ｏｘ １０−３ｍｏｌ’ ）をトルエン（０，６ｍ
ｆ）中で、ラウロイルペルオキシド（Ｉ２ｍｇ、３．
Ｏｘ １０−’ｍｏりの存在下に７０°Ｃで８時間重合
させ、次いでその反応混合物をメタノール中に注いで表
題の目的物を得た。これをクロロホルムに溶解し、次い
でメタノール中で再沈させて精製した。
この精製物の数平均分子量は７〜８万であつた６
同定は、’Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ 、 ＣＤ Ｃβ
３）により行い、得られた重合体が側鎖にアゾメチン基
を有する表題の目的物であることを確認した。
３）により行い、得られた重合体が側鎖にアゾメチン基
を有する表題の目的物であることを確認した。
その’Ｈ−ＮＭＲスベク１−ルを第１図に示し、’ＩＩ
−ＮＭＲの測定結果を以下に示す。
−ＮＭＲの測定結果を以下に示す。
ガラスセルに充填した粉末サンプルに、ＮｄＹＡＧレー
ザ−（Ｓｐｅｃｔｒａ Ｐｈｙｓｉｃｓ社製ＹＡＧレー
ザーＤＣＲ−３、ピーク出力１１０ＭＷ）の１．０６４
−線を照射したところ、緑色の発光が認められた。
ザ−（Ｓｐｅｃｔｒａ Ｐｈｙｓｉｃｓ社製ＹＡＧレー
ザーＤＣＲ−３、ピーク出力１１０ＭＷ）の１．０６４
−線を照射したところ、緑色の発光が認められた。
［実施例２］
値（ｐｐｍ ）
９〜１゜
３〜ｌ 。
８〜４゜
６〜７゜
３〜８゜
８〜３
帰属
ｄ
Ｃ、ｅ
得られた目的物の第二高調波発生
ついて評価した。
積分比
（ＳＨＧ）に
実施例１の■の工程で用いた１−クロロヘキサノールに
代えて、１−クロロプロパツール（９９ｇ、Ｏ，１０５
ｍｏｆ）を用いたほかは実施例１と同様にして合成した
。
代えて、１−クロロプロパツール（９９ｇ、Ｏ，１０５
ｍｏｆ）を用いたほかは実施例１と同様にして合成した
。
得られた目的精製物の数平均分子量は５〜６万であった
。
。
同定は、実施例１と同様にして行ない、得られた重合体
が側鎖にアゾメチン基を有する表題の目的物であること
を確認した。
が側鎖にアゾメチン基を有する表題の目的物であること
を確認した。
Ｈ−ＮＭ、Ｈの測定結果を以下に示す６Ｃ１１３
値（ｐｐｍ ）
０、９〜１． １
１ ３〜１ ８
３、８〜４１
６、６〜７．８
８、３〜８．４
２、８〜３０
帰属 積分比
ａ ２．８
ｂ、 ｄ ３．８
ｃ、 ｅ ４． １
ｆ ７．８
ｇ １．Ｏ
ｈ ５． フ
ルイミノメチルフェノキシ ヘキシル
実施例１の■の工程で用いたｐ−ジメチルアミノアニリ
ンに代えて、ｐ−メトキシアニリン（２７，１ｇ、０．
２２ｍｏｆ）を用いたほかは、実施例１と同様にしでに
して合成した。
ンに代えて、ｐ−メトキシアニリン（２７，１ｇ、０．
２２ｍｏｆ）を用いたほかは、実施例１と同様にしでに
して合成した。
得られた目的精製物の数平均分子量は５〜６万であった
。
。
同定は、実施例１と同様にして行ない、得られた重合体
が側鎖にアゾメチン基を有する表題の目的物であること
を確認した。
が側鎖にアゾメチン基を有する表題の目的物であること
を確認した。
同定は、実施例１と同様にして行ない、得られた重合体
が側鎖にアゾメチン基を有する表題の目的物であること
を確認した。
が側鎖にアゾメチン基を有する表題の目的物であること
を確認した。
’Ｈ−ＮＭＲの測定結果を以下に示す。
得られた目的物に実施例１と同様にしてＮｄ：ＹＡＧレ
ーザーのｘ、０６４Ｐ＃！を照射したところ、緑色の発
光が認められた。
ーザーのｘ、０６４Ｐ＃！を照射したところ、緑色の発
光が認められた。
［実施例３］
ポリ メタクリル ６−４−メトキシアニリシド１□−
Ｃ′Ｆ− ■ 値（ｐｐｎ＋ ） 帰属 積分比０．
９〜１．２ ａ ２．９１．３〜１
．８ ｂ、 ｃ ９．８３．８〜４．１
ｃ、ｅ ３．８６．４〜７．６
ｆ ７．８８３〜８．４ ｇ
１．０３．６〜３．７ ｈ
２．８ル酸６− （４−ジメチルアミノフェニルイ
ミノメチルフェノキシ）ヘキシル１の’Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル図である。
Ｃ′Ｆ− ■ 値（ｐｐｎ＋ ） 帰属 積分比０．
９〜１．２ ａ ２．９１．３〜１
．８ ｂ、 ｃ ９．８３．８〜４．１
ｃ、ｅ ３．８６．４〜７．６
ｆ ７．８８３〜８．４ ｇ
１．０３．６〜３．７ ｈ
２．８ル酸６− （４−ジメチルアミノフェニルイ
ミノメチルフェノキシ）ヘキシル１の’Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル図である。
得られた目的物に実施例１と同様にしてＮｄ：ＹＡＧＬ
／−ザー（７）１．ｏｓ４Ｐｍｔ−照射シタトコろ、緑
色の発光が認められた。
／−ザー（７）１．ｏｓ４Ｐｍｔ−照射シタトコろ、緑
色の発光が認められた。
［発明の効果］
本発明によると、光情報処理や光通信等のオプトエレク
トロニクス分野で用いる種々のデバイス、例えば、電気
光学−デバイス、第二高調波発生デバイス、圧電デバイ
ス、導波路、特にフィルム状デバイス、積層体又は集合
体デバイスとして有用な高分子材料を提供することがで
きる。
トロニクス分野で用いる種々のデバイス、例えば、電気
光学−デバイス、第二高調波発生デバイス、圧電デバイ
ス、導波路、特にフィルム状デバイス、積層体又は集合
体デバイスとして有用な高分子材料を提供することがで
きる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は水素原子又はメチル基を表わし、Ｘは
１〜２０の整数を表わし、Ｄは電子供与基を表わす）で
示される繰り返し単位を有し、数平均分子量が１０００
〜１００万であることを特徴とする高分子化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17455790A JPH0463805A (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 側鎖にアゾメチン基を有する高分子化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17455790A JPH0463805A (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 側鎖にアゾメチン基を有する高分子化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0463805A true JPH0463805A (ja) | 1992-02-28 |
Family
ID=15980642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17455790A Pending JPH0463805A (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 側鎖にアゾメチン基を有する高分子化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0463805A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015002292A1 (ja) * | 2013-07-04 | 2015-01-08 | 日産化学工業株式会社 | 偏光紫外線異方性化材料 |
-
1990
- 1990-07-03 JP JP17455790A patent/JPH0463805A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015002292A1 (ja) * | 2013-07-04 | 2015-01-08 | 日産化学工業株式会社 | 偏光紫外線異方性化材料 |
| CN105518036A (zh) * | 2013-07-04 | 2016-04-20 | 日产化学工业株式会社 | 偏振紫外线各向异性化材料 |
| JPWO2015002292A1 (ja) * | 2013-07-04 | 2017-02-23 | 日産化学工業株式会社 | 偏光紫外線異方性化材料 |
| CN105518036B (zh) * | 2013-07-04 | 2018-01-02 | 日产化学工业株式会社 | 偏振紫外线各向异性化材料 |
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