JPH0454151A - エステル化合物 - Google Patents
エステル化合物Info
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- JPH0454151A JPH0454151A JP16610990A JP16610990A JPH0454151A JP H0454151 A JPH0454151 A JP H0454151A JP 16610990 A JP16610990 A JP 16610990A JP 16610990 A JP16610990 A JP 16610990A JP H0454151 A JPH0454151 A JP H0454151A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は液晶表示装置に用いられるネマチック液晶組成
物を構成する成分として有用なエステル化合物に関する
。
物を構成する成分として有用なエステル化合物に関する
。
ネマチック液晶を目の電気光学効果を利用した液晶表示
装置には動的散乱型、ゲスト・ホスト型、ねじれたネマ
チック型（ＴＮ型）、スーパーツィステッド・ネマチッ
ク型（ＳＴＮ型）など表示１５式が実用化されており、
これらのうちＴＮ型か最も広く応用されてきた。しかし
、ＴＮ型は表示の画素数に制約がありｉ［査線の数にし
て約２００本が限界であることかわかってきた。そこで
、この限界を打破する表示方式としてＳＴＮ型の液晶表
示装置が開発され実用化されつつある。
装置には動的散乱型、ゲスト・ホスト型、ねじれたネマ
チック型（ＴＮ型）、スーパーツィステッド・ネマチッ
ク型（ＳＴＮ型）など表示１５式が実用化されており、
これらのうちＴＮ型か最も広く応用されてきた。しかし
、ＴＮ型は表示の画素数に制約がありｉ［査線の数にし
て約２００本が限界であることかわかってきた。そこで
、この限界を打破する表示方式としてＳＴＮ型の液晶表
示装置が開発され実用化されつつある。
ＴＮ型の液晶表示装置の用途としてはウォッチ、電卓、
オーディオ機器等の巾広い分野に応用されている。また
、ＳＴＮ型の液晶表示装置はワープロやパソコンのデイ
スプレィとして急速にＣＲＴに代りつつある。
オーディオ機器等の巾広い分野に応用されている。また
、ＳＴＮ型の液晶表示装置はワープロやパソコンのデイ
スプレィとして急速にＣＲＴに代りつつある。
ＴＮ型やＳＴＮ型の液晶表示装置に用いられるネマチッ
ク液晶に求められる特性は種々あるが、それらの特性を
単一成分で満足させるようなネマチック液晶化合物は知
られていない。そこで、実用的には複数のネマチック液
晶化合物又はその類似化合物を適切な割合に混合した液
晶組成物を用いている。
ク液晶に求められる特性は種々あるが、それらの特性を
単一成分で満足させるようなネマチック液晶化合物は知
られていない。そこで、実用的には複数のネマチック液
晶化合物又はその類似化合物を適切な割合に混合した液
晶組成物を用いている。
液晶組成物の主要な成分として従来より広く用いられて
いる次の一般式で表わされるエステル化合物は主として
ＴＮ型液晶表示装置用の液晶材料Ｒ３舎ＣＯＯ（）ｏ
Ｒ’ （ここて、Ｒ３およびＲ４はアルキル基を表わし、シク
ロヘキサン環はトランス配置である。）として大変重要
な成分であった。この化合物の長所としてはネマチック
液晶温度範囲か広く、時分割駆動方式に用いた場合に高
時分割駆動が可能であり、また製造費用か安価なとがあ
るが、また欠点としては粘性か低い割合には応答速度が
遅く、複屈折（八〇）か小さいことも欠点となりうる。
いる次の一般式で表わされるエステル化合物は主として
ＴＮ型液晶表示装置用の液晶材料Ｒ３舎ＣＯＯ（）ｏ
Ｒ’ （ここて、Ｒ３およびＲ４はアルキル基を表わし、シク
ロヘキサン環はトランス配置である。）として大変重要
な成分であった。この化合物の長所としてはネマチック
液晶温度範囲か広く、時分割駆動方式に用いた場合に高
時分割駆動が可能であり、また製造費用か安価なとがあ
るが、また欠点としては粘性か低い割合には応答速度が
遅く、複屈折（八〇）か小さいことも欠点となりうる。
したがって、本発明の目的は上記の欠点である応答性を
改良し、△ｎか大きなエステル化合物を提供することに
ある。
改良し、△ｎか大きなエステル化合物を提供することに
ある。
本発明は一般式
％式％
（ここで、Ｒ’は炭素原１″−数か１〜１０のアルキル
基、Ｒ２はＨ又は炭素原ｒ数か１〜７のアルキル基、ｎ
は１〜８の整数を表わし、シクロヘキサン環はトランス
配置である。） て表わされるエステル化合物であり、例えば次の製造方
法により得ることができる。即ち、ステップ１において
はハイドロキノン（ＩＩ）とハロケノアルキン（ＩＩＩ
）をエタノール中でナトリウムエトキシドを用いて反応
させ４−アルキニルオキシフェノール（Ｖ）を得る。ス
テップ２においてはトランス−４′ −アルキルンクロ
ヘキサンカルボニルクロライド ム中でトリエチルアミンを用いてエステル化して本発明
のエステル化合物（Ｉ）を得る。
基、Ｒ２はＨ又は炭素原ｒ数か１〜７のアルキル基、ｎ
は１〜８の整数を表わし、シクロヘキサン環はトランス
配置である。） て表わされるエステル化合物であり、例えば次の製造方
法により得ることができる。即ち、ステップ１において
はハイドロキノン（ＩＩ）とハロケノアルキン（ＩＩＩ
）をエタノール中でナトリウムエトキシドを用いて反応
させ４−アルキニルオキシフェノール（Ｖ）を得る。ス
テップ２においてはトランス−４′ −アルキルンクロ
ヘキサンカルボニルクロライド ム中でトリエチルアミンを用いてエステル化して本発明
のエステル化合物（Ｉ）を得る。
スキーム
（ここで、Ｒ１は炭素原子数か１〜１０のアルキル基、
Ｒ２はＨ又は炭素原子数が１〜７のアルキル基、ｎは１
〜８の整数、ＸはＣｇ又はＢ「を表わし、シクロヘキサ
ン環はトランス配置Ｔある。）〔実 施 例〕 以下、実施例と応用例とにより本発明を更に詳細に説明
する。
Ｒ２はＨ又は炭素原子数が１〜７のアルキル基、ｎは１
〜８の整数、ＸはＣｇ又はＢ「を表わし、シクロヘキサ
ン環はトランス配置Ｔある。）〔実 施 例〕 以下、実施例と応用例とにより本発明を更に詳細に説明
する。
（実施例１）
４−プロパビニルオキシフェニル トランス４′ −ブ
ロビルンクロヘキサンカルポキンレートの製造方法。
ロビルンクロヘキサンカルポキンレートの製造方法。
ステップ１
無水エタノール２Ωにナトリウム１１ ５ｇ（０．５モ
ル）を溶解し、ヒドロキノン１１０ｇ（１．０モル）と
プロパギルブロマイド５９．５ｇ（０．５モル）を加え
１０時間還流した。エタノールを留去し、１０％ＮａＯ
Ｈ水溶液５ Ｑ Ｏ ｃｍ３を加えてからトルエンで抽
出した。水層に濃塩酸２００ｃｍ’を加えクロロホルム
で抽出し、１０％塩酸と水で洗浄した。クロロホルムを
留去し、残渣を減圧蒸留（１１７°Ｃ／１ｍｍＨｇ）し
て４−プロピニルオキシフェノール３４ｇ （０。
ル）を溶解し、ヒドロキノン１１０ｇ（１．０モル）と
プロパギルブロマイド５９．５ｇ（０．５モル）を加え
１０時間還流した。エタノールを留去し、１０％ＮａＯ
Ｈ水溶液５ Ｑ Ｏ ｃｍ３を加えてからトルエンで抽
出した。水層に濃塩酸２００ｃｍ’を加えクロロホルム
で抽出し、１０％塩酸と水で洗浄した。クロロホルムを
留去し、残渣を減圧蒸留（１１７°Ｃ／１ｍｍＨｇ）し
て４−プロピニルオキシフェノール３４ｇ （０。
２３モル）を得た。
ステップ２
４−プロピニルオキシフェノール３． ０ｇ （０。
０２モル）をクロロホルム３０ｃｍ’に溶解し、氷水冷
却撹拌下にトリエチルアミン３．０ｇ （０。
却撹拌下にトリエチルアミン３．０ｇ （０。
０３モル）とトランス−４−プロビルンクロヘキサン力
ルポニルクロライド３． ８ｇ （０． ０２モル
）を滴下してから室温で１晩放置した。反応液を１０％
塩酸、水、５％ＮａＯＨ水溶液、水の順序で洗浄した。
ルポニルクロライド３． ８ｇ （０． ０２モル
）を滴下してから室温で１晩放置した。反応液を１０％
塩酸、水、５％ＮａＯＨ水溶液、水の順序で洗浄した。
クロロホルムを留去し、残渣をアセトンとメタノールの
混合溶媒から再結晶して４プロピニルオキシフエニル
トランス−４′プロピルシクロヘキサンカルボキンレー
ト３０ｇ１．０１モル）を得た。この化合物の融点をＤ
ＳＣを用いて測定した結果は次のとうりであった。
混合溶媒から再結晶して４プロピニルオキシフエニル
トランス−４′プロピルシクロヘキサンカルボキンレー
ト３０ｇ１．０１モル）を得た。この化合物の融点をＤ
ＳＣを用いて測定した結果は次のとうりであった。
にこれらの液晶組成物を封入して２０℃において立上り
時間τいと立下り時間τ。イを測定した。
時間τいと立下り時間τ。イを測定した。
これらの測定結果を第１表に示した。
（ここで、Ｃは結晶、■は等方性液体を表わす。）実施
例１と同様にして４−プロビニルオキンフェニル トラ
ンス−４′−ブチルシクロヘキサンカルボキシレートを
得た。この化合物の融点は次のとうりであった。
例１と同様にして４−プロビニルオキンフェニル トラ
ンス−４′−ブチルシクロヘキサンカルボキシレートを
得た。この化合物の融点は次のとうりであった。
（応用例１）
市販の液晶組成物ＺＬＩ−１５６５（メルク社製）に本
発明の４−プロピニルオキシフェニルトランス−４′−
ブチルシクロヘキサンカルボキシレートおよび比較とし
て４−プロピルオキシフェニル トランス−４′ −ブ
チルシクロヘキサンカルボキシレートを各々２０重量％
混合した液晶組成物を作り△ｎおよびセル厚９μｍのＴ
Ｎセル〔発明の効果〕 以上述べたように本発明の化合物を混合した液晶組成物
は△ｎか大きくて応答速度か速いことか明らかとなった
。したかって、本発明の化合物はＴＮ型およびＳＴＮ型
に用いられるネマチック液晶組成物の成分として有用で
ある。
発明の４−プロピニルオキシフェニルトランス−４′−
ブチルシクロヘキサンカルボキシレートおよび比較とし
て４−プロピルオキシフェニル トランス−４′ −ブ
チルシクロヘキサンカルボキシレートを各々２０重量％
混合した液晶組成物を作り△ｎおよびセル厚９μｍのＴ
Ｎセル〔発明の効果〕 以上述べたように本発明の化合物を混合した液晶組成物
は△ｎか大きくて応答速度か速いことか明らかとなった
。したかって、本発明の化合物はＴＮ型およびＳＴＮ型
に用いられるネマチック液晶組成物の成分として有用で
ある。
以上
出願人 セイコーエプソン株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、Ｒ＾１は炭素原子数が１〜１０のアルキル基
、Ｒ＾２はＨ又は炭素原子数が１〜７のアルキル基、ｎ
は１〜８の整数を表わし、シクロヘキサン環はトランス
配置である。） で表わされることを特徴とするエステル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16610990A JPH0454151A (ja) | 1990-06-25 | 1990-06-25 | エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16610990A JPH0454151A (ja) | 1990-06-25 | 1990-06-25 | エステル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0454151A true JPH0454151A (ja) | 1992-02-21 |
Family
ID=15825189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16610990A Pending JPH0454151A (ja) | 1990-06-25 | 1990-06-25 | エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0454151A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102781640A (zh) * | 2011-02-09 | 2012-11-14 | 三菱工程塑料株式会社 | 聚碳酸酯树脂粒料的制造方法 |
-
1990
- 1990-06-25 JP JP16610990A patent/JPH0454151A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102781640A (zh) * | 2011-02-09 | 2012-11-14 | 三菱工程塑料株式会社 | 聚碳酸酯树脂粒料的制造方法 |
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