JPH04506815A - フェニルシクロヘキサン化合物、および液晶相 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 フェニルシクロヘキサン化合物、および液晶相本発明は下記の式■で示される新 規なフェニルシクロ・＼キサン化合物に関するものである：式中、Ｑは、ＣＨ− Ｈａ７！またはＣ−Ｈａｌ、であり、ここでＨａｌはＦまたはＣ４であり、 ｎは１〜５であり、 ｒはＯ〜６であり、 Ｘは、ＦＳＣｌ、−ＣＦ３、−０ＣＦ！または一〇ＣＨＦ２であり、そして ＹおよびＺは、相互に独立してそれぞれ、Ｈまたｉｔ　Ｆである。

ＤＥ−Ａ　３３３２６９２には、以下にあげる液晶化合物力（記載されている： ４−（２−フルオロブチル）−４′−シアノビフェニル４−（１−フルオロペン チル）−４′−シアノビフェニル ４−（２−フルオロペンチル）−４′−シアノビフェニル ４−　（３−フルすロペソチル）−４′−シアノビフェニル ４−（１−フルオロペンチル）−４’−シアノ−ｐ−ターフェニル ４−（２−フルオロプロピル）−４２−シアノ−ｐ−ターフェニル １−（４−トランス−（１−フルオロペンチル）シクロヘキシル）−４−シアノ ベンゼン １−（４４ランス−（２−フルオロペンチル）シクロヘキシル）−４−シアノベ ンゼン １−（４−トランス−（３−フルオロペンチル）シクロヘキシル）−４−シアノ ベンゼン。

しかしながら、この刊行物に記載されている化合物は、一方で、末端基中に１個 のハロゲン原子のみを有しており、かつまた他方で、ニトリル基を有しており、 非常に正の誘電異方性を有する液晶化合物である。この種の化合物は、たとえば アクティブマトリックスを含有する表示体に要求されるような、電気抵抗に関す る高度の要求を満たすものではない。

類似の化合物、たとえばＤＥ−＾２６３６６８４により知られている化合物と同 様に、式■で示される化合物は液晶相、特にねじれセルの原則にもとづ（表示体 用の液晶相の成分として使用することができる。

この目的に従来使用されてきた物質はいずれも、ある種の欠点を有しており、た とえば過度に高い融点、過度に低い透明点、光、熱または電場の作用に対する不 充分な安定性、不充分な電気抵抗、好ましくない弾性物性、またはしきい電圧の 過度の温度依存性を有する。

特に、２２０°よりも格別に大きいねじれ角を有するスーパーツイスト型の表示 体（５ＴＮ）、あるいはアクティブマトリックスを含有する表示体において、従 来使用されてきた物質は種々の欠点を有する。

本発明の目的は、液晶相の成分、特に正の誘電異方性を有するネマティック相用 の液晶相の成分として適しており、かつまた公知化合物の欠点を有していないか 、あるいは僅かな程度にしか有していない、新規な液晶化合物を見い出すことに ある。この目的は式Ｉで示される新規化合物を提供することによって達成された 。

式！で示される化合物は、液晶相の成分として格別に適することが見い出された 。特に、これらの化合物を使用して、広いネマティック範囲、低温にまで下げら れた優れたネマティック形成性、優れた化学的安定性、優れた弾性物性、正の誘 電異方性におけるきわ立ったε工、しきい電圧の小さい温度依存性および（ある いは）小さい光学異方性を有する液晶相を得ることができる。

さらにまた、本発明の新規化合物は、このタイプの相の他の成分に対し良好な溶 解性を有し、かつまた好ましい粘度と同時に、大きい正の誘電異方性を有する。

式Ｉで示される化合物は、非常に急峻な電気光学特性曲線を有するＳＴＮ表示体 および優れた長期間安定性を有するアクティブマトリックスを含有する表示体の 両方の製造を可能にする。ｒおよびｎを適当に選択することによって、この両型 の表示体のしきい電圧を相当に減少させることができる。

式！で示される化合物は、純粋な状態で無色であり、かつまた電気光学用途に対 して好ましい位置にある温度範囲で、液晶メソフェースを形成する。

従って、本発明は式Ｉで示される化合物に関するものであり、およびまた、本発 明は液晶相の成分として式Ｉで示される化合物を使用すること、式Ｉで示される 化合物のうちの少なくとも１種を含有する液晶相およびこの種の相を含有する電 気光学表示体に関するものである。

前記および後記の記載において、ｒＳｎ、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは、別設の記載が ないかぎり、前記定義のとおりであるものとする。

式！で示される化合物において、アルキレン基（ＣＨｚ）ｒは好ましくは、直鎖 状である。従って、これらの基は好ましくは、単結合（ｒ＝０）　、メチレン、 エチレン、ｎ−プロピレン、ｎ−ブチレン、ｎ−ペンチレンまたはｎ−ヘキシレ ンである。ｒは好ましくは、２または４であり、さらにまた、好ましくはｒは３ または５である。

Ｃｎｆ１２ｎ＋１は好ましくは、３個までの炭素原子を有していると好ましい、 直鎖状アルキル基である。

Ｘは好ましくは、ＦｌＣＬ　−ＣＦ、または−〇ＣＦ、である。

さらにまた、式Ｉで示される化合物は、刊行物（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ ｌによる１ｌｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ　 （有機化学の方法）　、Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈｉｅｍｅ出版社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ 市、のような標準的学術書）に記載されているようなそれ自体既知の方法によっ て、特にあげられている反応に対して知られており、適している反応条件の下に 製造することができる。それ自体既知であるが、ここでは詳細に記載されていな い変法を使用することもできる。

所望により、出発物質は、これらを反応混合物から単離しないで、直接にさらに 反応させ、式■で示される化合物を生成させることによりて、その場で生成させ ることもできる。

本発明に係る化合物の合成に適する前駆化合物は、たとえば下記の合成経路にし たがい、得ることができる：合成経路１： 相当するブロモベンゼン誘導体から得られるグリニヤール化合物を、１０８７１ ０５５９９の方法によって、クロロトリアルキルオルトチタネートまたは一ジル コネートと反応させ、三級シクロヘキサノールを生成させる。慣用の方法によっ て、水を分離し、その二重結合を水素添加し、次いで異性化すると、トランス− シクロヘキサンカルボン酸化合物が得られる。

出発物質として使用されるブロモベンゼン誘導体の一部は公知であり、そしてま た、一部は有機化学の標準的方法によって、刊行物から公知の化合物から難なく 製造することができる。−例として、ＯＣＦ　３化合物または０ＣＨＦ２化合物 は、相当するフェノール化合物から公知方法によって得られ、そしてまたＣＦ、 化合物またはＣＮ化合物は相当する安息香酸化合物から得られる。式で示される 化合物あるいは相当するモノフッ素化化合物は、たとえばＸ＝Ｈである公知前駆 化合物から、低温におけるリチェート化および引続く適当な電子性化合物との反 応によって得ることができる。

Ａが１．４−フェニレン、３．５−ジフルオロ−１，４−フェニレンまたは３− フルオロ−１，４−フェニレンである相当するシクロヘキサンカルボン酸化合物 は、上記合成経路と同様にして、ｘ、ｙ、ｚ−置換ブロモベンゼンの代りに、化 合物 〔この化合物は貴金属を触媒とするカップリング反応によって製造することがで きる（Ｅ、ＰｏｅｔｓｃｈによるＫｏｎｔａｋｔｅ　（Ｄａｒｍｓｔａｄｔ）　 １９８８（２）、　１５頁）〕を使用して製造することができる。

Ａ＝）−７：／スー１，４−シクロヘキシレンである化合物の製造に適する前駆 化合物の合成に係る合成経路を以下に示す： 合成経路２ニ ジクロヘキサンカルボン酸の高級同族体（ｒ＝１〜６）は、慣用の方法によって 、前記シクロヘキサンカルボン酸化合物（ｒ＝０）から得ることができる：↓ ↓ さらに高級の同族体は、同様に、この反応順序を反復することによって得ること ができる。

上記反応経路に示されている同族体化はまた、当業者に公知の別の標準的方法に よっても行なうことができる。

上記カルボン酸化合物は、合成経路４にしたがうだけで、ケトン化合物またアル コール化合物に変換され、これらのケトン化合物またはアルコール化合物から、 慣用ノハロケン化反応方法（たとえば、ＰＣｌ３、ＳＦ４、ＤＡＳＴ）　ｉ、： よって、式Ｉで示される化合物が得られる。

↓ Ｒ０不ｙ（ＣＩ’１ｚ）ｒ−ＣＯ−ＣｎＨ２ｎ＋１本発明によるこれらの液晶相 は、本発明に係る化合物の１種または２種以上に加えて、追加の成分として、好 ましくは２〜４０種、特に４〜３０種の成分を含有する。これらの相は、非常に 特に好ましくは、本発明に係る化合物の１種または２種以上に加えて、７〜２５ 種の成分を含有する。これらの追加の成分は、好ましくはネマティックまたはネ マティック形成（単変性または等方性）物質、特にビフェニル化合物、ターフェ ニル化合物、フェニルまたはシクロへキシルベンゾエート化合物、シクロヘキサ ンカルボン酸のフェニルまたはシクロへキシルエステル化合物、シクロヘキシル 安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシルシク ロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、安息香 酸のシクロへキシルフェニルエステル化合物、シクロヘキサンカルボン酸のシク ロへキシルフェニルエステル化合物、シクロへキシルシクロヘキサンカルボン酸 のシクロへキシルフェニルエステル化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シ クロへキシルビフェニル化合物、フェニルシクロへキシルシクロヘキサン化合物 、シクロへキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキセン化合物 、シクロへキシルシクロへキシルシクロヘキセン化合物、１，４−ビス−シクロ ヘキシルベンゼン化合物、４．４’−ビス−シクロへキシルビフェニル化合物、 フェニル−またはシクロへキシルピリミジン化合物、フェニル−またはシクロへ キシルピリジン化合物、フェニル−またはシクロへキシルジオキサン化合物、フ ェニル−またはシクロへキシル−１，３−ジチアン化合物、１．２−ジフェニル エタン化合物、１．２−ジシクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シ クロヘキシルエタン化合物、１−シクロへキシル−２−（４−フェニルシクロへ キシル）エタン化合物、１−シクロへキシル−２−ビフェニリルエタン化合物、 １−フェニル−２−シクロへキシルフェニルエタン化合物およびトラン化合物の 群からの物質から選択される。

これらの化合物中に存在する１、４−フェニレン基はまた、フッ素化されていて もよい。

本発明に係る相の追加の成分として適する最も重要な化合物は次式の１，２．３ ．４および５で示すことができる特徴を有する： Ｒ’　−Ｌ−Ｅ−１？’　Ｉ Ｒ’　−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ’　２ Ｒ’　−Ｌ−００Ｃ−Ｅ−Ｒ’　３ Ｒ’　−Ｌ−Ｃ１１２ＣＨ２−Ｅ−Ｒ’　４Ｒ’　−Ｌ−ＣＣ−Ｅ−Ｒ’　５ 式１、式２、式３、式４および式５において、ＬおよびＥは同一または異なるこ とができ、相互に独立して、それぞれ、−Ｐｈｅ−１−Ｃｙｃ−１−Ｐｈｅ−Ｐ ｈｅ−１−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−１−Ｐｙｒ、　−Ｄｉｏ、　 −Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−ならびにそれらの鏡像基からなる群からの 二価の基であり、Ｐｈｅは１．４−フェニレンであり（この基は非置換であるが 、またはフッ素で置換されている）　、Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキ シレンまたは１．４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５ −ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、Ｄｉｏは１．３−ジオキサン −２，５−ジイルであり、そしてＧは２−（トランス−１，４−シクロヘキシル ）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは１， ３−ジオキサン−２，５−ジイルである。

好ましくは、基りおよび基Ｅのうちの一つはＣｙｃ、　ＰｈｅまたはＰｙｒであ る。Ｅは好ましくは、ＣｙｃｌＰｈｅまたはＰｈｅ−Ｃｙｃである。本発明に係 る相は、好ましくは、式１、式２、式３、式４および式５において、その分子中 に存在するしおよびＥが（ｙｃＳＰｈｅおよびＰｙｒからなる群から選ばれる相 当する化合物から選択される成分の一種または二種以上と、同時に、式１、式２ 、式３、式４および式５において、その分子中に存在する基りおよび基Ｅのうち の一つがＣｙｃ、　ＰｂｅおよびＰｙｒからなる群から選ばれ、そして基りおよ び基Ｅのうちの他の一つが−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−１−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１−Ｃｙｃ −Ｃｙｃ−１−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選ばれる相当 する化合物から選択される成分の一種または二種以上、および場合により、式１ 、式２、式３、式４および式５において、その分子中に存在する基りおよび基Ｅ が−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−１−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙ ｃ−からなる群から選ばれる相当する化合物から選択される成分の一種または二 種以上を含有する。

付属式のｌａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで示される化合物においては、Ｒ′ およびＲ′は相互に独立して、それぞれ、８個までの炭素原子を有するアルキル 、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである 。これらの化合物の大部分において、Ｒ′およびＲ′は相互に異なっており、こ れらの基のうちの一つは、通常、アルキルまたはアルケニルである。付属式のｌ ｂ。

２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで示される化合物においては、Ｒ′は−ＣＮ、−Ｃ Ｆ３、−０ＣＦ３、Ｆ、ＣＩまたは−ＮＣ３であり、この場合に、Ｒ′は付属式 １８〜５ａで示される化合物について前記した意味を有し、好ましくはアルキル またはアルケニルである。Ｒ＃は好ましくは、−Ｆ、　ＣＩ、　ＣＦ３および一 〇ＣＦ。

からなる群から選択される。しかしながら、式１、式２、式３、式４および式５ で示される化合物において、提案されているその他の種々の置換基もまた慣用で ある。かなりのこのような物質、あるいはまたその混合物は、市販されている。

これらの物質はいずれも、刊行物から既知の方法により、またはその類似方法に より得ることができる。

本発明に係る相は、化合物１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａからなる群（グル ープ１）からの成分に加えて、好ましくは化合物１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび ５ｂからなる群（グループ２）からの成分を含有し、その割合は好ましくは下記 のとおりであるニ グループ１：２０〜９０％、特に、３０〜９０％グループ２：１０〜８０％、特 に、１０〜５０％そして本発明による化合物とグループ１およびグループ２から の化合物との割合の合計は１００％までである。

本発明に係る相は好ましくは、本発明に係る化合物を１〜４０％、特に好ましく は、５〜３０％含有する。本発明に係る化合物を、４０％より多い量、特に４５ 〜９０％の量で含有する相はまた、好ましい。本発明による相は、好ましくは三 種、四種または三種の本発明に係る化合物を含有する。

本発明に係る相はそれ自体慣用の方法で調製される。

一般に、諸成分を相互に、好ましくは高められた温度で溶解させる。本発明によ る液晶相は適当な添加剤を使用することにより、これらを従来開示されているタ イプの全部の液晶表示素子で使用することができるような方法で変性することが できる。この種の添加剤は当業者にとッテ既知であり、文献（１’１．　Ｋｅｌ ｋｅｒ／　Ｒ，ＨａｔｚによるＨａｎｄ−ｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒ ｙｓｔａｌｓＳＶｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ、　Ｗｅｉｎｈｅｉｍ。

１９８０）に詳細に記載されている。たとえば、着色ゲスト−ホスト系を生成す るために多色性染料を添加することができ、あるいは誘電異方性、粘度および（ または）ネマティック相の配向を変えるための物質を添加することができる。

次側は本発明を説明するためのものであり本発明を制限するものではない。ｍ、 ｐ、＝融点であり、Ｃ，ｐ、　＝透明点である。前記および後記の記載において 、パーセンテージは重量によるパーセントである。温度はいずれも、摂氏度で示 すものである。「通常の方法で仕上げ処理する」の用語は次の意味を有するもの とする：水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を分離し、乾燥させ 、次いで蒸発させ、生成物を結晶化および（または）クロマトグラフィにより精 製する。

さらにまた、略語は次の意味を有するものとする二Ｃ：結晶固体状態、Ｓコスメ クテイツク相（インデックスは相のタイプの特徴を示す）、Ｎ：ネマティック状 態、Ｃｈ：コレステリック相、■＝等方性相。二種の記号間の数値は転移温度を 摂氏度で示すものである。

ＤＡＳＴ　ジエチルアミノサルファートリフルオライドＤＣＣジシクロへキシル カルボジイミドＤＤＱ　ジクロロジシアノベンゾキノンＤＩＢＡＬＨ水素化ジイ ソブチルアルミニウムＤＭＳＯジメチルスルホキシド ＰＯＴ　カリウムｔｅｒｔ−ブタル−トＴＨＦ　テトラヒドロフラン ｐＴｓＯＨｐ−トルエンスルホン酸 ４−（トランス−４−バレロイルシクロヘキシル）−１−トリフルオロメトキシ ベンゼン１２．５９　にの化合物は、トランス−４−（４−トリフルオロメトキ シフェニル）シクロヘキサンカルボン酸を相当するニトリルに変換し、引続いて ブチルマグネシウムブロマイドと反応させることによって製造される〕およびジ エチルアミノサルファートリフルオライド（ＤＡＳＴ）　１０ｍ１を、撹拌しな がら８５°にゆっくり温める。この混合物をこの温度で３時間反応させ、ＤＡＳ Ｔ５ｔ／をさらに加え、この混合物を８５゜でさらに１８時間撹拌する。

冷却後に、この混合物をジクロロメタンで希釈し、次いで水冷却しながら水を用 いて注意深く加水分解させる。

その有機相を分離し、重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで水により中性まで 洗浄し、次いで溶剤を蒸留により除去する。クロマトグラフィ精製し、４−〔ト ランス−４−（１，１−ジフルオロペンチル）シクロヘキシル〕トリフルオロメ トキシベンゼン６．５ｇを得る。

塩化メチレン１５０ｍＡ’中のトランス−１−ｐ−トリフルオロメトキシフェニ ル−４−（１−ヒドロキシペンチル）シクロヘキサン〔この化合物は合成経路４ にしたがい製造される〕の溶液に、ＤＡＳＴ　０．２モルを加え、この混合物を 、例１に記載のとおりにさらに処理し、トランス−１−ｐ−トリフルオロメトキ シフェニル−４−（１−フルオロペンチル）シクロヘキサンを得る。

同様にして、ｌ−〔トランス−４−（４−）リフルオロメトキシフェニル）シク ロヘキシル〕ペンタンー２−オン〔この化合物はトランス−４−（４−トリフル オロメトキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸を、水素化リチウムアルミニ ウムを用いて還元してカルビノール化合物を生成させ、トシレート化合物に変換 し、ナトリウムシアニドと反応させ、ニトリル化合物を生成させ、引続いてプロ ピルマグネシウムブロマイドとグリニヤール反応に付すことによって製造される 〕から、４−〔トランス−４−（２，２−ジフルオロペンチル）シクロヘキシル 〕　トリフルオロメトキシベンゼンが得られる。

（Ａ＝単結合、′−′） Ｌ　２　ＣＨＦ　０ＣＦ）　ＨＨ’−’１　１　Ｃｒ２０ＣＦ２１（Ｆ　Ｈ’ １　２　ＣＦ２Ｃｌ　ＨＨ’ １　２　Ｃ）ＬＦ　ＣＩ　ＨＨ’− ２２ＣＨＦ　ＣＩ　ＨＨ’− ４２ＣＬ　ＣＬ　ＨＨＪ− １３ＣＨＦ　ＣＩ　ＨＨ’− ３３ＣＨＦ　ＣＩ　ＨＨ′−′ ３　３　ＣＨＦ　Ｆ　ＨＨ’−’ １　ＣＦ２Ｆ　Ｆ　Ｈ’−’ ４　２　ＣＦ２Ｃｌ　Ｆ　Ｈ’−’ ３　３　ＣＦ、　ＣＩ　Ｆ　Ｈ’ ３　１　ＣＦ２０ＣＦ２ＨＦＨＣｙｃ ２　ＣＦ２　”’　Ｅ”　ＨＣｙｃ ２　ＣＨＦ’　Ｆ　Ｆ　ＨＣンＣ ２２ＣＨＦ　Ｆ　Ｆ　ＨＣｙＣ ４２ＣＨＦ　Ｆ　Ｆ　ＨＣｙｃ ｌ　３　ＣＦ２　Ｆ　Ｆ　ＨＣｙｃ ３　３　ＣＦ２　Ｆ　Ｆ　ＨＣｙｃ ｌ　３　ＣＨＨＦ　Ｆ　ＨＣｙｃ ３　３　ＣＨＦ　Ｆ　Ｆ　）（Ｃｙｃ ｌ　、　Ｉ　ＣＦ２　ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ２　１　ＣＦ２　ＣＬ　ｒ　ＲＣＹＣ ３１ＣＦ２　ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ ５　１　ＣＦ２　ＣＩ　Ｆ　’　ＨＣｙｃｌ　１　ＣＨＦ　ＣＩ　Ｆ　’　ＨＣ ｙｃ２　１　ＣＩ　ＣＩ　Ｆ　１（Ｃｙｃ ３　１　ＣＨＦ　ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ ５　１　ＣＨＦ　ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ ｌ　２　ＣＦ２　ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ ２　２　ＣＦ２Ｃｌ　Ｆ　ＨＣｙｃ ４　２　ＣＦ２　ＣＬ　Ｆ　ＨＣｙｃ ｌ　２　ＣＨＦ　ＣＩ　Ｅ’　ＨＣｙｃ２　２　Ｃ）（Ｆ　ＣＩ　Ｅ”　ＨＣｙ ｃ４　２　ＣＫＦ　ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ ｌ　３　ＣＦ２　ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ ３　３　ＣＥ’２ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ ｌ　３　ＣＨＦ　ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ ３　３　ＣＨＦＣｌ　Ｆ　Ｉ（Ｃｙｃ Ｃｙｃ＝ｌ、４−シクロヘキシレン ｎＱ　Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ａ １　１　ＣＦ２　０ＣＦ２ＨＨＨＰｈｅ２　１　ＣＦ２　（Ｘ：Ｆ２ＨＨＨＥ’ ｈｅ３　１　ＣＦ２　０ＣＦ２ＨＨＨＰｈｅ５　１　ＣＦ）　ＯＣＦ、ＨＨＨＰ ｈｅｌ　］、　ＣＨＨＦ　０ＣＦ２Ｈ）Ｉ　ＨＰｈｅ２　１　ＣＨＦ　α下２Ｈ ＨＨＰｈｅ ３　１　ＣＨＦ　（ＸＩＦ２ＨＨＨＰｈｅ５　１　ＣＨＦ　０ＣＦ２ＨＨＨＰｈ ｅｌ　２　ＣＦ２　０ＣＦ２ＨＨＨＰｈｅ２　２　ＣＦ２　０ＣＥ”２ＨＨＨＰ ｈｅ４　２　ＣＥ’２　０ＣＦ２ＨＨＨＰｈｅｌ　２　ＣｋｌＥ　０ＣＦ２ＨＨ ＨＰｈｅ２　２　ＣＦ２０ＣＦ２ＨＨＨＰｈｅ ４　２　ＣＦ２　０ＣＦ２ＨＨＨＰｈ、ｅｌ　３　ＣＦ２　０ＣＦ２ＨＨＨＰｈ ｅ３　３　ＣＦ２０ＣＦ２ＨＨＨＰｈｅ ｌ　３　ＣＫＦ　０ＣＦ２ＨＨＨＰｈｅ３　３　ＣＨＦ　０ＣＦ２ＨＨＨＰｂｅ Ｉ　Ｌ　ＣＦ２Ｃｌ　、Ｋ　Ｉ（Ｐｈｅ２　１　ＣＦ２　Ｃ１ｌ（ＨＰｈｅ ３　１　ＣＦ２　ＣＩ　ＨＨＰｈｅ ５　１　ＣＦ２　ＣＩ　ＨＨＰｈｅ 例　５ 例１と同様にして、５−〔トランス−４−（３，３−ジフルオロペンチル）シク ロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロベンゼンが１−〔トランス−４−（３ ，４，５−１−リフルオロフェニル）シクロフェニルゴーペンタン−３−オン〔 この化合物は、トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘ キサンカルボン酸を水素化リチウムアルミニウム還元により、アルコールに変換 し、そのトシレートに変換し、次いでマロン酸エステルを合成し、引続いて加水 分解および脱カルボキシル化を行ない２個の炭素原子が付加されているカルボン 酸を生成させ、これをニトリルに変換し、次いでエチルマグネシウムヨーダイト と反応させることによって製造される〕から得られる。

例３と同様にして、５−〔トランス−４−（３−フルオロペンチル）シクロへキ シル）−１，２，３−）リフルオロベンゼンが、１−〔トランス−４−（３，４ ，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル〕ペンタンー３−オンを、ホウ水 素化ナトリウムを用いて還元し、次いでＤＡＳＴと反応させることによって、得 られる。

同様にして、下記の式で示される化合物が相当する出発化合物から得られる： ３　０　Ｃ）ＬＦ　’−’ ５　１　ＣＦ２’−’ 要　約　書 本発明は、下記の式１で示される新規なフェニルシクロヘキサン化合物に関する ものである：式中、Ｑは、ＣＨ−ＨａＡ’またはＣ−１１ａ１２であり、ここで Ｈａｌは、ＦまたはＣＡ’であり、 ｎは、１〜５であり、 ｒは、０〜６であり、 Ａは、単結合であるか、−（Ｅ＞−、べ下）Ｃ２Ｈ４−または−Ｃ２ｆＴ４舎で あり、ここで舎はＸ可〉−（φＸ１Ｘは、Ｆ、　ＣＩ、−ＣＦ３、−〇ＣＦ、ま たは〜０ＣＦＩＦ２であり、そして ＹおよびＺは、相互に独立してそれぞれ、ＨまたはＦである。

国際調査報告 酔・−−一―−＋−−−＋−一＋―−―＋−＋−霞−−−一―・−一一一−−− −−瞬−−−−轡・−・−一――−――−一――−−−−―|−−―−―−−帰 −−― ＤＥ−＾１−　３９０４日１７　２０−０９−９０　Ｋｍｉｎｓ　−ＮＯｒ＋ｓ 　−Ｒ１替ｎ−嗜−―・―−―慟−−――−―−―−■酔−−−鈴−−噂一喝− ―−−―−―−−ｉ―――−一響−−輸−−−−−−−−琴一飄−―−−|―− −−―−一・―−一

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. １．次式Ｉで示されるフェニルシクロヘキサン化合物：▲数式、化学式、表等が あります▼Ｉ 式中、Ｑは、ＣＨ−ＨａｌまたはＣ−Ｈａｌ２であり、ここでＨａｌは、Ｆまた はＣｌであり、 ｎ、は１〜５であり、 ｒは、０〜６であり、 Ａは、単結合であるか、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、 表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼であり、ここで▲数 式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、 化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、 化学式、表等があります▼であり、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３また は−ＯＣＨＦ２であり、そして ＹおよびＺは、相互に独立してそれぞれ、ＨまたはＦである。
2. ２．電気光学表示体用の液晶相の成分として、請求項１に記載の式Ｉで示される フェニルシクロヘキサン化合物を使用すること。
3. ３．少なくとも２種の液晶成分を含有する電気光学表示体用の液晶相であって、 少なくとも１種の成分が請求項１に記載の式Ｉで示されるフェニルシクロヘキサ ン化合物であることを特徴とする液晶相。
4. ４．液晶セルにもとづく電気光学表示体であって、この液晶セルが請求項３に記 載の相を含有することを特徴とする電気光学表示体。