JPH04506658A - 殺菌性オキサゾリジノン類 - Google Patents

殺菌性オキサゾリジノン類

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JPH04506658A JP2507487A JP50748790A JPH04506658A JP H04506658 A JPH04506658 A JP H04506658A JP 2507487 A JP2507487 A JP 2507487A JP 50748790 A JP50748790 A JP 50748790A JP H04506658 A JPH04506658 A JP H04506658A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌性オキサゾリジオン類 関係する出願に対する相互参照 この出願は、１９８９年４月２１日提出のわれわれの同時継続出願の米国特許出 願節０７／３４１，７４１号の一部継続出願である。
発明の背景 本発明は、植物を保護するための殺菌剤として構造式Ｉの化合物の新規な使用方 法に関する。
本発明に記載する化合物の調製方法は、次の参考文献に開示されている： ゲフケン（Ｇｅｆｆｋｅｎ）、Ｄ、；ツァツシュリフト・フユール・ナツール７ ｔルシュ（Ｚ、Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｈ）　、１９８３．３８ｂ１ゲフケン（Ｇ　 ｅ　ｆ　ｆ　ｋ　ｅ　ｎ）　、Ｄ、；シンナー（Ｚｉｎｎｅｒ）　、Ｇ。
；ヘミッシエ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、）、１９７３．１０６、ゲフケン （Ｇｅｆｆｋｅｎ）、Ｄ、；アーチフ・ファーマジイ（Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、 ）、１９８２．３１５．８０２：ゲフケン（Ｇｅ　ｆ　ｆ　ｋｅｎ）　、Ｄ、； ツァツシュリフト・フユール・ナツールフォルシュ（Ｚ、Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｈ ）　、１９８７．２４ｂ１化合物についての特定の実用性は、上の参考文献に記 載されている。
これらの化合物の新規な調製方法は、また、この出願に開示されている。
■に関する化合物は、日本国特許第６１／２００９７８−Ａ号に医薬品、農学的 物質および殺微生物剤として、そして欧州特許（ＥＰ）２４９３２８−Ａ号に一 般的殺微生物剤として、広く開示されている。しかしながら、これらの出願は本 発明の化合物を包含せず、また病気に対する作物の保護のためにとくに有効な殺 菌剤として本発明の化合物の使用を示唆していない。
発明の要約 本発明は、保護すべき位置に、有効量の式Ｉ、式中、 ＡはＯまたはＮＲ４であり、 Ｗは０またはＳであり、 Ｒ’　はＨ：Ｃ１Ｃｓ７）’ｖキＪＩｉ；ｃ１　Ｃ６ハロフルキ／ｌ／；Ｃ３− Ｃ。
シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ，アルケニル；Ｃ２Ｃｏアルキニル；Ｃ２−Ｃ６アル コキシアルキル：ＣｓＣａシクロアルキル、フェニルまたはベンジルで置換され たＣＩ　Ｃｓアルキル、ここで前記フェニルまたはベンジルの環は環上でＲ６で 置換されており、そしてベンジルの炭素はＲ７で置換されている；であり、Ｒ２ はＲ５およびＲ６で置換されたフェニル、Ｒ６がら選択された１〜２づの基で置 換されたナフチル、Ｒ５およびＲ６で置換されたチェニル、Ｒ１＋で置換された フリル：次の１つで置換されたピリジル：Ｒ６、Ｒ６で置換されたフェノキシ、 またはＲ６で置換されたフェニルチオ：フェノキシまたはフェニルチオで置換さ れたＣ、−Ｃ，アルキル、前記フェノキシまたはフェニルチオは環上でＲ６で置 換されている；　Ｃ，−Ｃ，アルキル：またはＣ，−Ｃ，シクロアルキルであり 、そして Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、５〜７環原子の 炭素環または複素環（ＯＳＮ−Ｒ７またはＳを含有する）を形成することができ 、ここで複素環は１＜ｓ−置換ベンゼン環またはＲ８−置換チオフェン環と融合 することができ、異種原子はスピロ中心に結合していず、そして炭素環は１また は２つのＲ５−置換ベンゼン環またはＲ６−置換チオフェン環と融合することが でき、 Ｒ３はＲＩＧて置換されたフェニル、Ｒ？から選択された基でベンジル炭素上で 置換されそしてＲ”でフェニル環上で置換されたベンジル、ＲＩＯで置換された ナフチルであり；さらに、Ｒ３はＲＩＯで置換されたチェニル、ＲＩって置換さ れたフリル、ＲＩＧで置換されたピリジル、Ｒ”で置換されたピリミジル、また はＲＩＧで置換されたビリダジルであることができるか、あるいはＲ３はＣ，− Ｃ，。アルキルまたはＣ３−Ｃ，ノクロアルキルであることができ、Ｒ４は水素 ：ホルミル；　ｃ、−ｃ、アルキルカルボニル；Ｃ２−Ｃ４ハロアルキルカルボ ニル；　Ｃ２−Ｃ，アルコキシアルキルカルボニル；　Ｃ２−Ｃ４アルコキシカ ルボニル；Ｃ２Ｃ５アルキルアミノカルボ特表平４−５０６６５８　（７） ニル；゛ｃ　、　−ｃ　、アルキルスルホニル；Ｃ，−Ｃ，アルキル：Ｃ４−０ ６シクロアルキル；フェニルアミノカルボニル、ここで前記フェニルはＲＩ　Ｏ で置換されている：であり、そしてＲ４はＣ３−Ｃ４アルケニルまたはＣ，−Ｃ ，アルキニルであることができるか、あるいはＲ３およびＲ４は、それらが結合 する窒素原子と一緒になって、Ｒ１０で置換されたピロリジノ、ピペリジノまた はピロロの環を形成することができ、前記環はＲ１’−置換ベンゼン環に融合す ることができ、 Ｒ５は水素：ハロゲン：ＣＩ　Ｃ＋ｚアルキル；ｃ、ｃ１２ハロアルキル：Ｃ１ Ｃ＋ｚアルコキシ：Ｃ３−ＣＩ！アルヶニ）Ｌ’　：　Ｃｓ　ＣＩｘ”ロアルケ ニル：Ｃｓ　ＣＩ２アルケニルオキシ；ｃ、ｃ１２アルキニル；Ｃ３Ｃ１ｚハロ アルキニル：Ｃ３ＣＩ２アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，□ハロアルキルチオ：ＣＩ　 Ｃｕハロアルコキシ：ＣＩ　ＣＤアルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ，□ハロアルキ ルスルホニル；ニトロ、Ｒ６で置換されたフグニル、Ｒ６で置換されたフェノキ シ：Ｒ８で置換されたフェニルチオ；シアノ：Ｃ，ＣＤアルキニルオキソ：Ｃ２ ｃ１４アルコキシアルキル＋Ｃ２Ｃ＋ｚアルコキシアルコキシ、Ｒｅでフェニル 環上で置換されたフェノキシメチル：Ｒｅでフェニル環上で置換されたベンジル オキシ、Ｒ６でフェニル環上で置換されたフェネチルオキシ、Ｒ６でフェニル環 上で置換されたフェネチル、Ｒ６でフェニル環上で置換されたベンジル；ｃｍ　 Ｃ＋ｚカルボアルコキシ；Ｃ３−Ｃ，シクロアルキル：ＮＭｅ、；またはＮＲ” Ｒ’であり、Ｒ６は水素：１〜２つのハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル；トリフル オロメチル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ：メチルチオ：ニトロ；フェノキシ：Ｃ’ｘ Ｃｅシクロアルキルオキシ；またはＣ，−Ｃ，シクロアルキルであり、 Ｒ７は水素：またはＣ，−Ｃ４アルキルであり、Ｒ８はＨ；またはＣ，−Ｃ，ア ルキルであり、Ｒ９はＨ、Ｈで置換されたフェニル：１〜２つのハロゲン；ＣＦ ｓ：Ｃｌ−Ｃ２アルキル；またはＣｌ−Ｃ２アルコキシであり、そしてＲｌ　Ｏ はＨ：ＣＦ３；ＣＦ３０；　Ｎｏ、；ＣＯ’２Ｍｅ　；ハロゲ：／；Ｃ１−Ｃ５ アルキル、Ｃ，−Ｃ５アルコキシ：またはＣＮから選択された０〜２つの基であ り、ただしフェニル環が２１１換されているとき、アルキルまたはアルコキシの １つはＣＩより大きくな（、ただしＡが酸素であるとき、Ｒ３はＲ５およびＲ６ で置換された）工二ルである、 の化合物で処理することからなる、植物における菌類の病気を抑制する方法から なる。
次の方法は、最大の殺菌活性および／または合成の容易さのために好ＡはＮＲ’ であり、 Ｒ１はＣ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ３ハロアルキル：ヒニル：エチニル；また はメトキシメチルであり、 Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換されたフェニル；　Ｃ３−Ｃ，シクロアルキル、Ｒ ６で置換されたチェニル：またはＲ６て置換されたピリジルＲ４はＣ，−Ｃ，ア ルキル；またはＣ，−Ｃ３アルキルカルボニルである、　□ 好ましい１の方法。
３、式中、 Ｒ】はＣＩ　Ｃ４アルキルまたはビニルであり、Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換さ れたフェニルであり、Ｒ３は１〜２つのハロゲン、メチルまたはメトキシで置換 されたフェニルであり、 Ｒ４は水素またはメチルであり、 Ｒ５は水素；ハロゲン：ＣＩ　Ｃｓアルキル；　Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ， −Ｃ６アルコキシ：ベンジルオキシ；　Ｆ３ＣＯ；　ＦｔＨＣＯ：Ｃ，−Ｃ，ハ ロアルコキシ：ＲＩで置換されたフェノキシであり、ただしＲ５がＨまたはＦで ないとき、それは環への結合点に対してバラに存在し、 Ｒ６は水素；１〜２つのＦまたはＣ１；メチル：またはメトキシであり、そして Ｒ７は水素である、 好ましい２の方法。
４、式中、 Ｒ１はＣＨ３であり、 Ｒ４は水素またはメチルであり、 Ｒ５はＨ；Ｆ　；Ｃ１；ＣＨｓ；ＣＩ　ｃ６アルコキシ：またはハロゲン、ＣＨ ３、ＣＨ３０またはＮＯ２で置換されたフェノキシであり、Ｒ６はＨまたはＦで あり、そして ＲＩ　ＯはＦ、ＨまたはＣＨ３である、・　好ましい３の方法。
次の化合物を使用する方法は、最大の殺菌活性および／または合成の容易さのた めにことに好ましい： （１）５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル’）−３−（フェニルアミノ ）−２−チオキソ−４−オキサゾリンノンおよびその（Ｓ）一対車体、 （２）５−メチル−５−フェニル−３−（Ｎ’　−フェニル−Ｎ′−メチルアミ ノ）−２−チオキソ−４−オキサゾリジノンおよびその（Ｓ）一対掌体、　− （３）５−　［４−（４−ブロモフェノキシ）フェニル］−５−メチル＝３−（ フェニルアミノ）−２−チオキソ−４−オキサゾリジノンおよびその（Ｓ）一対 掌体、 （４）５−　［４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］−５−メチル−３− （フェニルアミノ）−２−チオキソ−４−オキサゾリンノンおよびその（Ｓ）一 対車体、 （５）５−　（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−３−（フェニルア ミノ）−２，４−オキサゾリジンジオンおよびその（Ｓ）一対掌体、 （６）５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−３−（フェニルアミノ） −２，４−オキサゾリジンジオンおよびその（Ｓ）一対車体、（７）５−　（２ ，５−ジフルオロフェニル）−５−メチル−３−（フェニルアミノ）−２，４− オキサゾリジンジオンおよびその（Ｓ）一対車体、 （８）５−　（２−フルオロフェニル）−５−メチル−３−（フェニルアミノ） −２，４−オキサゾリジンジオンおよびその（Ｓ）一対掌体、（９）５−　［４ −（３−フルオロフェノキシ）フェニル］−５−メチル−３−（フェニルアミノ ）−２，４−オキサゾリジンジオンおよびジエチルエーテル、 式中、 ＡはＯまたはＮＲ４であり、 ＷはＯまたはＳであり、 Ｒ１はＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−０６シクロア ルキル：　Ｃ２−Ｃ，アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル：Ｃ２−Ｃ６アルコキ シアルキル：　Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル、フェニルまたはベンジルで置換され たＣ、−Ｃ３アルキル、ここで前証フェニルまたはベンジルの環は環上でＲ６で 置換されており、そしてベンジルの炭素はＲ７で置換されている；であり、Ｒ２ はＲ４およびＲ６で置換されたフェニル、［（８から選択された１〜２つの基で 置換されたナフチル、Ｒ８およびＲ６で置換されたチェニル、Ｒ６で置換された フリル：次の１つで置換されたピリジル：Ｒａ、Ｒａで置換されたフェノキシ、 またはＲ６で置換されたフェニルチオ、フェノキシまたはフェニルチオで置換さ れたＣＩ　Ｃ２アルキル、前記フェノキシまたはフェニルチオは環上でＲ６で置 換されている；　Ｃ１−ＣＭアルキル：またはＣ５Ｃ？シクロアルキルであり、 そして Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、５〜７環原子の 炭素環または複素環（０，Ｎ−Ｒ’またはＳを含有する）を形成することができ 、ここで複素環はＲ５＠換ベンゼン環またはＲ６−置換チオフェン環と融合する ことができ、異種原子はスピロ中心に結合していず、そして炭素環は１または２ つのＲｓ−置換ベンゼン環またはＲ６−置換チオフェン環と融合することができ 、 Ｒ３はＲｌＯで置換されたフェニル、Ｒ７から選択された基でベンジル炭素上で 置換されそしてＲＩ　Ｏでフェニル環上で置換されたベンジル、ＲＩＧで置換さ れたナフチルであり：さらに、Ｒ３はＲｌ　Ｏで置換されたチェニル、ＲＩＯで 置換されたフリル、ＲＩ　Ｏで置換されたピリジル、Ｒ１０で置換されたピリミ ジル、またはＲｌ　ｏで置換されたビリダジルであることがてきるか、あるいは Ｒ３はＣ２ｃｏｏアルキルまたはＣｓ　Ｃ７シクロアルキルであることができ、 Ｒ４は水素；ホルミル：　Ｃ２−Ｃ，アルキルカルボニル：Ｃ２−Ｃ４ハロアル キルカルボニル；Ｃ２−Ｃ，アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４アルコ キンカルボニル；　Ｃ，−Ｃ，アルキルアミノカルボニル：　Ｃ，−Ｃ，アルキ ルスルホニル：Ｃ１−Ｃ４アルキル；　Ｃ，−Ｃ６シクロアルキル：フエニルア ミノカルボニ少、ここで前記フェニルはＲＩＯで置換されている：であり、そし てＲ４はＣ３−Ｃ，アルケニルまたはＣ３−Ｃ４アルキニルであることができる か、あるいはＲ’によびＲ４は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ ＩＧで置換されたピロリジノ、ピペリジノまたはピロロの環を形成することがで き、前記環はＲＩＯ＝置換ベンゼン環に融合することができ、 Ｒ５は水素；ハロゲン；Ｃ１−ＣＩ２アルキル；ｃ、Ｃ１２ハロアルキル：ＣＩ −ｃ１２アルコキシ；Ｃ３Ｃ１２アルケニル：Ｃｓ　Ｃ１ｔハロアルケニル、Ｃ ３−Ｃ，□アルケニルオキシ：Ｃｓ　Ｃ＋１アルキニル；　Ｃ３ＣＩｚ”ロフル キニ／ｌ／；Ｃｓ　Ｃ＋□アにキルチオ：０ｌ−ＣＩ！ハロアルキルチオ：ＣＩ 　Ｃｕハロアルコキシ；ＣＩ　ＣＤアルキルスルホニル；Ｃ１ｃＨハロアルキル スルホニル；ニトロ、Ｒ６で置換されたフェニル、Ｒ６で置換されたフェノキシ 、Ｒ１１で置換されたフェニルチオ；シアノ；Ｃｓ　ＣＩ２アルキニルオキシ、 Ｃ２−Ｃ，□アルコキシアルキル：Ｃｚ　ＣＩ２アルコキシアルコキシ、Ｒ１１ でフェニル環上で置換されたフェノキシメチル、Ｒ４でフェニル環上で置換され たベンジルオキシ、Ｒ６でフェニル環上で置換されたフェネチルオキシ、Ｒｅで フェニル環上で置換されたフェネチル、Ｒ６でフェニル環上で置換されたベンジ ル、Ｃ，−Ｃ，□カルボアルコキシ：Ｃ５−０６シクロアルキル：ＮＭｅｚ；ま たはＮＲ”Ｒ’であり、Ｒ６は水素：１〜２つのハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル ：トリフルオロメチル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ：メチルチオ：ニトロ；フェノキ シ、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキルオキシ；またはＣ，−Ｃ，シクロアルキルであり 、 Ｒ７は水素；またはＣ，、Ｃ，アルキルであり、Ｒ８はＨ：またはＣ，−Ｃ４ア ルキルであり、Ｒ９はＨ；Ｈで置換されたフェニル；１〜２つの／％ロゲン；Ｃ Ｆｓ；Ｃ，−Ｃ２アルキル；またはＣ，−Ｃ，アルコキシであり、そしてＲ＋’ はＨ：ＣＦ、：ＣＦ、０；ＮＯ２；ＣＯ，Ｍｅ　；ハロゲ：／；Ｃ。
−Ｃｓアルキル：Ｃ＋Ｃｓアルコキシ；またはＣＮから選択された０〜２つの基 であり、ただしフェニル環が２置換されているとき、アルキルまたはアルコキシ の１つはＣ１より大きくなく、ただし く１）Ａが０であるとき、Ｒ３はＲ５またはＲ６で置換されたフェニルであり、 （２）Ｒ２が非置換フェニルであるとき　Ｒ１は水素、メチルまたはベンジルで はなく、 （３）Ｒ’が水素、メチルまたはシクロヘキシルであるとき、Ｒ２はメチル、イ ソプロピルまたはシクロヘキシルではなく、そして（４）Ｒ’およびＲ２は一緒 になって−（ＣＨ２）５−を形成しない、の新規な化合物からなる。
次の化合物は、最大の殺菌活性および／または合成の容易さのためにＡはＮＲ’ であり、 Ｒ１はＣ，−Ｃ，アルキル：ＣＩ　Ｃ３ハロアルキル：ビニル：エチニル、また はメトキシメチルであり、 Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換されたフェニル；Ｃ５Ｃ７ンクロアルキル：Ｒ４で 置換されたチェニル、またはＲ６で置換されたピリジルであり、 Ｒ３はＲＩ　Ｏで置換されたフェニルであり、そしてＲ４はＣ，−Ｃ３アルキル ；またはＣ，−Ｃ，アルキルカルボニルであり、 ただしＲ２が非置換フェニルであるとき、Ｒ１はメチルではない、式ＩＡの化合 物。
Ｒ２はＲ１およびＲ６で置換されたフェニルであり、Ｒ３は１〜２つのハロゲン 、メチルまたはメトキシで置換されたフェニルであり、 Ｒ４は水素またはメチルであり、 Ｒ５は水素；ハロゲン：Ｃ，−Ｃ４アルキル；Ｃｌ−Ｃ４ハロアルキル；Ｃ，− Ｃ６アルコキシ：ベンジルオキシ：ＦｓＣＯ；　ＦｚＨＣＯ：Ｃ，−Ｃ，ハロア ルコキシ：Ｒ６で置換されたフェノキシであり、ただしＲ１１力用またはＦでな いとき、それは環への結合点に対してパラに存在し、 Ｒ６は水素：１〜２つのＦまたはＣ１；メチル；またはメトキシであり、そして Ｒ７は水素であり、 ただしＲ２が非置換フェニルであるとき、Ｒ１はメチルではない、式ＩＡの化合 物。
８、式中、 Ｒ１はＣＨ３であり、 Ｒ４は水素またはメチルであり、 Ｒ１はＨ；Ｆ；Ｃ１；ＣＨａ；Ｃ＋　Ｃｓアルコキシ；またはハロゲン、ＣＨｓ 、ＣＨ，ＯまたはＮｏ！で置換されたフェノキシであり、Ｒ６はＨまたはＦであ り、そして ＲＩＯはＦ、ＨまたはＣＨ３であり、 ただしＲ２は非置換フェニルではない、式ＩＡの化合物。
次の化合物は、最大の殺菌活性および／または合成の容易さのためにことに好ま しい： （１）５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル’ｌ　−３−（フェニルアミ ノ）−２−チオキソ−４−オキサゾリジノンおよびその（Ｓ）一対車体、 （２）５−メチル−５−フェニル−３−（Ｎ’　−フェニル−Ｎ′−メチルアミ ノ）−２−チオキソ−４−オキサゾリジノンおよびその（Ｓ）一対車体、 （３）５’−［４−（４−ブロモフェノキシ）フェニル］−５−メチル−３−（ フェニルアミノ）−２−チオキソ−４−オキサゾリジノンおよびその（Ｓ）一対 掌体、 （４）５−　［４−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］−５−メチル−３− （フェニルアミノ）−２−チオキソ−４−オキサゾリジノンおよびその（Ｓ）一 対掌体、 （５）５−　（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−３−（フェニルア ミノ）−２，４−オキサゾリジンジオンおよびその（Ｓ）一対掌体、 （６）５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−３−（フェニルアミノ） −２，４−オキサゾリジンジオンおよびその（Ｓ）一対車体、本発明の化合物は 、下に概説する５−メチル−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−２−トリ オキソ−４−オキサゾリンノンへのルートにより、調製することができる： これらの手順および関係する変法の詳細は、次の反応式に記載する。
当業者〜あ認識するように、Ｒ１およびＲ２が異なるとき、反応式１中の式Ｉの 化合物はキラル中心を有する。本発明は、ラセミ体混合物および純粋な対車体に 関する。１つの対掌体は式■の所定の化合物についてすぐれた殺菌活性を有する ことができるが、他の対車体は活性を欠くことはなく、またより効力のある対掌 体の活性を妨害しない。
反応式に示すように、式Ｉの化合物は型ｊｌのへテロサイクルを適当なアミンＩ ＩＩで処理することによって調製することができる。
反応は０℃〜５０℃において不活性溶媒、例えば、塩化メチレン、ＴＨＦ、また はベンゼン中の実施する。詳細な実験の手順は、下に参考文献に開示されている 。
ＷがＳである式■の化合物は、反応式２に例示するように調製することができる 。
チオキソイオキサジノンＩｌａをヒドロキシルアミン（Ａ＝Ｏ）またはヒドラジ ン（Ａ＝ＮＲ４）で不活性溶媒、例えば、塩化メチレン、ベンゼンまたはＴＨＦ 中で一１０℃〜３５℃の温度において処理すると、チオキソオキサゾリジノンＩ ａが得れる。［ゲフケン（Ｇｅｆｆｋｅｎ）、Ｄ、：ツァツシュリフト・フユー ル・ナツールフォルシュ（Ｚ、　ＮａｔｕｒｆｏｒｓｈＬ　１９８３．３８ｂ、 １００８］。
チオキソイオキサジノンＩｌａは、反応式３に概略的に示す方法に従い調製する 。
ヒドロキサム酸ＩＶを、チオノ化剤Ｖ１例えば、チオホスゲン（Ｘ＝ＣＩ）と塩 基または１．１′　−チオカルボニルジイミダゾール（Ｘ＝イミダゾール）の存 在下に反応させて、チオキソイオキサジノンＩｌａを得る。反応は一２０°Ｃ〜 ２５℃において実施する。［ゲフケン（Ｇｅｆｆｋｅｎ）、Ｄ、；ツ７ツシュリ フト・フユール・ナツールフォルシュ（Ｚ、Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｈ）、１９８３ 、旦８ｂ、１００８］。生成物は一般に周囲温度において不安定であり、したが って単離すると直ちに所望のアミンＩＩＩと反応させる。
ヒドロキシルアミン［ガステリノ（Ｇａｓ　ｔｅ　ｌ　Ｉ　１ｎｏ）　、Ａ、Ｊ 。
：ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、　Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 ）、’１９８４．１旦、１３４８］　（ＩＩＩ、Ａ＝Ｏ）およびヒドラジン［Ｊ 、チンバーレイク（Ｔｉｍｂｅｒｌａｋｅ）；Ｊ、　ストウラニル（Ｓｔｏｗｅ ｌ　ｌ）；ヒドロラゾ、アゾおよびアゾキシ基の化学（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔ ｒｙ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｈｙｄｒａｚｏ、Ａｚｏ、ａｎｄ　Ａｚｏｘｙ　Ｇｒｏｕ ｐｓ）［Ｓ、バタイ（Ｐａｔａｉ）編］、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ・ リミテッド（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｅｌｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ、Ｌｔｄ）、ロンドン、 　（１９７５）　、ｐ。
６９；デマーズ（Ｄｅｍｅｒｓ）、Ｊ、Ｐ、；テトラヘトＯ：／−Ｌ、ｒ９−ズ （Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、　）、１９８７．４９３３］（Ｉ　Ｉ　 Ｉ、Ａ＝ＮＲ４）の調製は、当業者により文献の方法に従い達成することができ る。
必要なヒドロキサム酸ＩＶの合成は、いくつかの既知の方法により達成すること ができる。反応式４に示すように、α−ヒドロキシカルボン酸ＶＩ　（Ｚ＝Ｈ） をＮ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩との縮合は、ヒドロキサム酸ＩＶを与え る。［ゲフケン（Ｇｅｆｆｋｅｎ）、Ｄ、：ヵンブフ（Ｋａｍｐｆ）、Ｈ，；Ｊ 、Ｃｈｅｍ、Ｚｔｇ、　、１９７９．１旦旦、１９］。トリエチルアミンは添加 する塩基として普通に使用され、そして１．３−ジシクロカーポジイミド（ＤＣ Ｃ）を脱水剤として使用する。
２−ヒドロキシカルボン酸は、商業的源から購入するか、あるいはこの分野にお いて知られているように、一般にケトンまたはアルデヒドシアノヒドリンの形成 により、次いで加水分解により調製することができる。例えば、有機合成（Ｏｒ ｇ、Ｓｙｎ、）Ｃｏｌ　１．Ｖｏｌ、ＩＶ。
５８　（１９６８）は、アセトフェノンからのアトロ乳酸の調製を教示している 。エステルは２−ヒドロキシカルボン酸からこの分野において知られている方法 により調製することができる。あるいは、アリールα−ヒドロキシカルボン酸エ ステルは、また、ピルビン酸エステルを親核有機金属試薬、例えば、フェニルマ グネシウムプロミドまたはフェニルリチウムで文献に記載するように処理するこ とによって調製することができる［サロモン（Ｓａ　Ｉｏｍｏｎ）　、Ｇ、Ｒ， 、バルド（Ｐａｒｄｏ）、Ｓ、　Ｎ、　、ゴシュ（Ｇｈｏｓｈ）　、Ｓ、　、ジ ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）　、 １９８２．４７．４６９２］。「有機化合物の辞書（Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ　ｏ ｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）Ｊ、ＶｏＬ　３、第４版（１９６５ ）、ｐ、１７９１（オフスフオード大学出版）は、アトロ乳酸およびエステルを 列挙している。
式ＩＶの化合物を製造する別の方法はこの文献において知られている。
反応式５に゛示すように、α−ヒドロキシヒドロキサム酸ＩＶは、また、α−ケ トヒドロキサム酸ＶＩＩを過剰のグリャール試薬で処理することによって合成す ることができる。［ゲフケン（Ｇｅｆｆｋｅｎ）、Ｄ。
：バーチャート（Ｂｕｒｃｈａｒｄｔ）　、Ａ、；アーチフ・ファーマジイ（Ａ ｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、）　、１９８８、旦！■、３１１１．反応は還流するエー テル中で２〜６時間実施する。
ηズ　Ｉマ ヒドロキサム酸ＶＩＩのＲ２が非エノール化基、例えば、フェニルである場合に おいて、この手順は最もよく働く。
α−ケトヒドロキサム酸ＶＩＩは、対応するカルボン酸から誘導された、グリオ キシル酸クロライドＶＩＩＩ［ゲフケン（Ｇｅｆｆｋｅｎ）、Ｄ、：バーチ＋　 −ト（Ｂｕｒｃｈａｒｄ　ｔ）　、Ａ、：アーチフ・ファーマジイ（Ａｒｃｈ、 Ｐｈａｒｍ、）　、１９８８．３２↓、３１１］をＯ−トリメチルシリル−Ｎ− メチルヒドロキシルアミン［ゲフケン（Ｇｅｆ　ｆｋｅｎ）　、Ｄ、；パーチャ ート（Ｂｕｒｃｈａｒｄｔ）、Ａ、；アーチフ・ファーマジイ（Ａｒｃｈ、Ｐｈ ａｒｍ、）　、１９８８．３２１．３１１］　（反応式６）と縮合することによ って、調製することができる。
これらの反応は、ピリジンと塩化メチレンとの混合物中で０℃〜２５℃において 実施する。
出発のα−ケト酸ＶＴＩＩは、商業的源から購入するか、あるいは対応するメチ ルケトンを二酸化セレンで酸化することによって得られるＵホールマン（Ｈａｌ 　１ｍａｎ）　、Ｇ、；ヘゲレ（Ｈａｅｇｅｆ　ｅ）　、Ｋ。
；アンナーレン（Ａｎｎａ　ｌ　ｅｒ）　、１９６３．６６２．１４７］。
α−ヒドロキシヒドロキサム酸ＩＶを製造する第３方法は、ＲＩ＝Ｒ２（ＩＶａ ）の実施例に対して特異的である。この方法は、反応式７に例示されており、過 剰の、典型的な５当量の、グリニヤール試薬をエーテル中のヒドロキサム酸ＩＸ ｌ：添加することを包含する［ゲフケン（Ｇｅｆ　ｆｋｅｎ）　、Ｄ、；アーチ フ・ファーマジイ（Ａｒｃｈ、ｐＨａｒｍ。
工Ｘ　工Ｖａ 出発ヒドロキサム酸ＩＸは、エチルオキサリルクロライドＸをＮ−メチルヒドロ キシアミン塩酸塩で処理することによって調製する。炭酸ナトリウムを酸スカベ ンジヤーとして添加する［ゲフケン（Ｇｅｆｆｋｅｎ）、Ｄ、；アーチ７−フア ーマジイ（Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、）　、ＩＷおよびＡが０（（ｃ）である式Ｉ の化合物は、反応式９に示す方法により調製される。
カルボニル化剤、例えば、ホスゲン（Ｘ＝ＣＩ）　、１．１’　−４，ｔ−カル ボニルジイミダゾール（Ｘ＝イミダゾール）またはオキサリルクロライドを型Ｘ ｌのヒドロキサム酸に添加すると、ジオキソテトラヒドロオキサゾールＩｃが生 成する。環化は不活性溶媒、例えば、ベンゼンまたは塩化メチレン中でＯ℃〜８ ０℃の温度において実施することができる。
この型の反応についての実験の詳細は、出発ヒドロキサム酸ＸＩの調製を有する として報告された［ゲフケン（Ｇｅｆ　ｆｋｅｎ）　、Ｄ、；シンナー（Ｚｉｎ ｎｅｒ）、Ｇ、；ヘミッシエ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、’）　、１９７３ 、↓旦旦、２２４６］。
Ｗが０でありそしてＡがＮＲ４（Ｉｄ）である式■の化合物は、反応式１０に示 されているように、ヒドロキサム酸ｒＩｂを種々のヒドラジンで処理することに よって、合成される。Ｉｌｂおよび反応するヒドラジン上の置換基の性質に依存 して、中間体のＮ−アミノカルバメートＸＩＩは単離するか、あるいはしないこ とができる。閉環が反応条件下に自発的でない場合について、Ｘｌｌをトリエチ ルアミンで不活性溶媒（例えば、ＴＨＦ）中で２５°Ｃ〜８０℃の範囲の温度に おいて処理すると、Ｉｄへの環化が誘発される。［ゲフケン（Ｇｅ　ｆ　ｆ　ｋ ｅｎ）　、Ｄ。
；アーチ７−フ７−７ジイ（Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、）　、１９８２．３１旦、 ８０２；ゲフケ：、ｚ（Ｇｅｆｆｋｅｎ）、Ｄ、；合成（Ｓｙｎｔｈｅｓ　ｉ　 ｓ）　、１９８１．３８】。
ｎｂ　ヰｘＸｄ ジオキサジンジオンＩｒｂは、対応するα−ヒドロキシヒドロキサム酸から１． 　’１’　−チオカルボニルジイミダゾールで処理することによって容易に調製 される（反応式１１）。環化は不活性溶媒、例えば、塩化メチレン中で実施し、 そして２５℃において１分以内で完結する。［ゲフケン（Ｇｅｆｆｋｅｎ）、Ｄ 、；アーチフ・フ７−マジイ（Ａ　ｒ　ｃ　ｈ。
Ｐｈａｒｍ、）　、１９８２．３１５．８０２；ゲフヶン（Ｇｅｆｆｋｅｎ）、 Ｄ、；合成（Ｓｙｎ　ｔｈｅｓ　ｉｓ）　、１９８１．３８］。
ｘｂ 前述の方法に加えて、Ｗが０である式Ｉにより記載されるオキサゾリジンジオン は、反応式１２に示すようにチオオキサゾリジンジオンの脱硫反応により調製す ることができる。
オキサゾリジンジオンを調製する一般手順は下に記載する。チオオキサゾリンン ジノン（Ｉｂ）を水混和性有機溶媒、例えば、メタノール、アセトン、アセトニ トリル、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの中に溶 解する。メタノールおよびアセトンは好ましい。この溶液を脱硫剤、例えば、水 性オキソン（ＯＸＯＮＥつ　（ＫＨＳＯ５）、水性硝酸銀、漂白剤（ＮａＯＣＩ ）　、種々の過酸化物および過酸または当業者に知られている他の試薬で処理し てイオウを酸化する。水性オキソン（ＯＸＯＮＥｌｌ）および水性硝酸銀は好ま しい。反応混合物を約−２０℃〜約１００°Ｃの範囲の温度において、反応が完 結するまで、撹拌する。
生成物を溶媒の蒸発により単離し、そして水不混和性溶媒、例えば、塩化メチレ ンまたはエーテル中において水で洗浄することによって精製することができる。
乾燥、溶媒の蒸発、引き続く再結晶化またはクロマトグラフィーは、純粋なオキ サゾリジンジオンＩｄを与える。
チオオキサゾリジノンＩｂを有利にかつすぐれた収率で調製する新規な方法を、 また、ここに開示する。この方法は、４つの順次の反応からなる： （１）２−ヒドロキシカルボン酸エステルを塩基と反応させる；（２）反応（１ ）の生成物を二硫化炭素と反応させる；（３）反応（２）の生成物をアシル化剤 と反応させる：そして（４）反応（３）の生成物を置換ヒドラジンと反応させる 。
この反応の順序は、便利には、単一の反応器中で化学物質の中間体を単離しない で実施することができる。
この方法は、反応式１３において、５−メチル−５−フェニル−３−（フェニル アミノ）−２−１−ジオキソ−４−オキサゾリジノンの特定の場合につい゛て、 反応式１４において、一般の場合について表されている。
４、　１ＴｈＮ１０ｆ）！。
反応式１４におけるα−ヒドロキシヒドロキサム酸Ｖｌの調製は前述した。エス テル基は、アルキル（Ｃｌ　Ｃ＋２）　、アルケニル（Ｃ３−Ｃ４）、シクロア ルキル（Ｃ３Ｃｌ２）　、シクロアルキルアルキル（Ｃ，−Ｃ，）、アルコキシ アルキル（Ｃ２−Ｃ４）またはベンジルであることができる。
合成の容易さ、低い経費または実用性がより大きいことから、ＺがＣ１−０４ア ルキルであるエステルは好ましい。
合成の容易さ、低い経費または実用性がより大きいという理由のために好ましい 、この方法により調製されたチオオキサゾリジノンＩｂは、式中、 Ｒ宜はメチルであり、 Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換されたフェニルであり、Ｒ３はＲ６で置換されたフ ェニルであり、そしてＲ４は水素である、 化合物である。
反応式１４の反応工程の各々において、当業者により理解されるように、反応時 間、反応温度、化学量論的量、溶媒などの最適な組み合わせは、調製される正確 な生成物、ならびにこれらの因子の相対的重要性および個々のオペレーターへの 結果に依存するであろう。例えば：反応時間は所望の反応を実施するために十分 であるべきである：反応温度は、不都合な分解または副反応なしに、所望の時間 で所望の反応を実施するために十分であるべきである：反応成分の化学量論的量 は、一般に、経済的に好適であるように、理論的値であるべきであり、蒸発また は他の損失についての補正が必要であるとき変動を伴う：そして溶媒は、例えば 、反応速度を比較的速くすることを意図して、反応成分が実質的な溶解性を有す るように、選択することができる。
反応工程１において一使用可能な塩基は、許容されえない副反応なしに、ヒドロ キシ基を脱プロトンすることができるものである。これらの塩基は、アルカリ金 属第三アルコキシド、水素化物および水酸化物を包含する。これらのうちで、高 い溶解度、反応性、使用の容易さまたは安全性、高い収率、または経済性に関し て、カリウム第三アルコキシド、例えば、カリウムｔ−ブトキシドおよびカリウ ムｔ−アミラードは好ましい。カリウムｔ−ブトキシドはことに好ましい。
使用可能な溶媒は、２−ヒドロキシカルボン酸エステルそれ自体および一般に非 ヒドロキシ溶媒、例えば、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロ フラン、ジオキサン、１．２−ジメトキシエタン）、エステル（例えば、酢酸メ チルまたは酢酸エチル）、アミド（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ 、Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン）、ニトリル（例え ば、アセトニトリル）など、およびこれらの溶媒の１または２以上を含有する混 合物である。これらの溶媒のうちで、反応成分が実質的に溶解性である溶媒は好 ましい。
温度は約−８０℃〜＋１００℃、好ましくは約−２０℃〜＋８０℃、より好まし くは約−５℃〜＋５０℃の間で変化することができる。周囲温はこの反応を実施 する便利な温度である。
反応工程２において、二硫化炭素（Ｃ８２）を工程１の生成物と一１０℃〜＋５ ０℃、好ましくは一１０℃〜＋５０℃において、約５秒〜１時間時間、好ましく は約５〜３０分間接触させる。この反応は可溶性反応成分について急速である。
周囲温度は、反応を実施する便利な温度である。
反応工程３において、反応工程２の生成物と混合無水物を形成することができる アシル化剤を、反応工程２の生成物と接触させる。このようなアシル化剤は、ク ロロホルメート、例えば、メチルクロロホルメート、エチルクロロホルメート、 プロピルクロロホルメート、ブチルクロロホルメート、およびベンジルクロロホ ルメート、および他のアシル化剤を包含する。好ましいアシル化剤はメチルクロ ロホルメートおよびエチルクロロホルメートである。この反応は急速であり、そ して可溶性反応成分では約５秒〜１時間で完結する。はとんどの反応は約１〜３ ０分で完結する。温度は約−２０℃〜＋５０℃の範囲であることができる。好ま しい範囲は約−１０℃〜＋２５℃である。氷〜周囲温度はこの反応の実施に便利 な温度である。
反応工程４において、置換したヒドラジン反応成分は反応工程３の生成物と接触 させた。置換したヒドラジンは、遊離塩基として使用するが、あるいは添加した 酸スキャベンジャ−１例えば、第三塩基塩基（例えば、トリエチルアミン、Ｎ、 Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチルアミン）とのその酸塩の混合物として使用する ことができる。この反応は急速であり、可溶性反応成分を使用して完結するため に数分以下を必要とする。反応時間は１０秒〜約１０日、好ましくは１分〜８時 間であることができる。
工程４の生成物は、反応溶媒の蒸発により単離することができ、そして、必要に 応じて、水不混和性溶媒（例えば、四塩化炭素、ブチルクロライド、エーテル） の中に溶解し、水で洗浄し、鉱酸、および塩基で洗浄し、次いで乾燥しそして溶 媒を蒸発さ也引き続いて必要に応じて結晶化またはクロマトグラフィーにより精 製することができる。
本発明の方法により製造することができる化合物を下の実施例および表に記載し 、そして例示のみを目的とする。
エチル２−（３−フルオロピリド−４−イル）ラクテート商業的に入手可能な２ ．０３モルのリチウムジイソプロピルアミド−ＴＨＦ／ヘプタン溶液［リッ：ｌ 　（ｌ　ｉ　ｔｈｃｏ）］の２２７ｍの部分を、５Ｑｍｌの乾燥ＴＨＦで希釈し 、−６０℃に窒素下に冷却し、そして混合物を一５５℃以下に保持する速度で、 ｌＱｍｌの乾燥ＴＨＦ中の４゜３ｍｌ　（４，８ｇ、５０ミリモル）の溶液を添 加しながら撹拌した。生ずるスラリーを一６０℃においてさらに２０分間撹拌し 、次いで連続的に冷却しかつ撹拌しながら、３０ｍ１の乾燥ＴＨＦ中の６．　０ ｍｌ　（６゜４ｇ、５５ミリモル）の溶液を、内部の一６０℃の内部温度を維持 しながら、出来るだけ急速に添加した。生ずる希薄なスラリーを一１０°Ｃにさ せ、次いで２００ｍ１の６水およびエーテルで希釈した。水性相をＩＮの水性Ｈ ＣＩの添加によりｐ　Ｈ７に調節し、エーテル相を分離−水性相を２回２００ｍ １の部分のエーテルで抽出し、そして−緒にしたエーテル相を３回ＬＯＯｍｌの 部分の水および１００ｍ１のブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そ して蒸発させると、５．８ｇの暗色の褐色油が残る。シリカゲルのクロマトグラ フィーにかけると、塩化メチレン−メタノール９９：１で溶離すると、３．７ｇ 　（３５％）の標題化合物が淡黄色の固体が得れた：融点５６−６０℃：ＩＲに ュジョール）２６００−３４００．１７５５．１７３０ｃｍ−’；　ＮＭＲ（Ｃ Ｄ　Ｃｌ　３．２００ＭＨｚ）、１．２　（３）−１、ｔ、Ｊ＝７）、１．８　 （３）ｉ、　ｓ）　、３．９　（ＩＨ，ｓ：）　、４．３　（２ｔｌ、ｑ、Ｊ＝ ７）、７．５　（ＬＨ，ｄ　ｏｆ　ｄＳＪ＝５．．７）　、８．４−８．５　（ ２ｆ（、ｍ）。
実施例２ エチル２−（４−フェノキシフェニル）ラクテート磁気的撹拌機、水凝縮器、１ ２５ｍ１の滴下漏斗、温度計および窒素入口を装備する２５０ｍ１のフラスコに 、２．７５ｇ　（１１０ミリモル）のマグネシウム金属を入れ、そして強い窒素 のパージ下に加熱ガンで乾燥シタ。冷却後、漏斗１１ｍ６７ｍ１の乾燥ＴＨＦ中 の１７．５ｍｌ　（２４゜９ｇ、１００ミリモル）の４−ブロモジフェニルエー テルで供給し、そして１０ｍ１をフラスコに入れた。撹拌しながら、グリニヤー ル反応は自発的に開始し、そしてプロミドの溶液の残部を１５分かけて添加し、 ６７〜６８℃の内部温度を維持した。添加が完結したとき、温度を６８℃に５分 間し、次いで低下し始め、４５分後３０℃に到達した。
しばら（して、漏斗乾燥した２５０ｍ１のフラスコ、磁気的撹拌機および１２０ ｍ１の滴下漏斗を窒素下に組み立て、そして冷却した。次いで、低温の温度計を 添加し、フラスコに６６ｍ１のＴＨＦ中の１１．５ｍｌ　（１２，２ｇ、１０５ ミリモル）のエチルピルベートの溶液を供給し、そしてグリニール試薬の溶液を 滴下漏斗に注射器により移した。ピルベートの溶液を一１０℃に冷却し、そして グリニール溶液をよく撹拌し、冷却しながら１５分かけて供給して、−５〜−１ ０℃の内部温度を維持した。
生ずる溶液を撹拌し、そして５Ｑｍｌの水で処理し、次いで５０ｍ１の飽和水性 塩化アンモニウムで処理すると、２つの透明な相が得れた。
これらを分離し、回転蒸発させて、ＴＨＦの大部分を除去した。５０ｍ１の部分 の水および塩化メチレンを添加すると、２つの透明な相が得れた。
これらを分離し、水性相を他の２５ｍ！の塩化メチレンで洗浄し、−緒にした有 機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸発させると、’２３． ８ｇの黄色オレンジ色の油が得れた。１４０℃１０゜１０．２ｍｍにおいて６０ 分間クーゲルロール（Ｋｕｇｅ　Ｉ　ｒｏｈｒ）蒸発して揮発性不純物を除去す ると、透明なオレンジ色として１７．１ｇ（６０％）の生成物が得れた： ｎ−６１，５５５５；　［Ｒ（純料）３４９０．１７２５ｃｍ−’；ＮＭＲ（’ ＣＤＣｌ３．２００ＭＨｚ）１．３　（３Ｈ，ｔＳＪ＝７）　、１．８　（３Ｈ ＳｓＬ　３．８　（ＩＨＳｂｒｏａｄｓＬ　４．２　（２Ｈ，ｍ）、６．９−７ ．０　（４Ｈ，ｍ）、７．１　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７Ｌ　７．３　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７）　、７．５　（２ＨＳｄ、Ｊ＝９）。
実施例３ ５−メチル−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−２−チオキソ−４−オキ サゾリジノンの調製 テトラヒドロフラン（８０ｍｌ）中のメチルアトロラクテート（７，６４ｇ、０ ．０４２４モル）の溶液は撹拌し、そして水浴中で冷却し、そしてカリウムｔ− ブトキシド（４，７６ｇ、０．０４２４モル）を添加した。水浴を除去し、そし てこの混合物を１０分間撹拌した。この手順により、透明な、黄色溶液が２１℃ において得れた。
二硫化炭素（２，８ｍｌ、０．０４６モル）を添加し、そしてオレンジ色が形成 し、そして温度は３２℃に上昇した。この溶液を水浴中で１０分間冷却し、温度 を４℃に低下させた。
エチルクロロホルメート（４，１ｍｌ、０．０４３モル）を水冷に添加して、濁 って黄色混合物の形成を誘発し、そして温度を１２℃に上昇させた。この混合物 を水浴で冷却しながら５分間撹拌して、温度を５℃に低下した。
フェニルヒドラジン（９７％、４．５ｍｌ、０．０４４モル）を添加した。温度 を２４℃に上昇させ、その間冷却浴を適用した。温度が２０℃に低下した後、こ の混合物を１０分間撹拌し、次いで減圧下に蒸発させて油が得られた。
油を１−クロロブタンおよび水と混合し、そして層を分離した。有機層をＩＮ　 ＨＣｌ水、および飽和水性重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。有機溶液を乾燥し く硫酸マグネシウム）、濾過し、そして減圧下に蒸発させて油を得た。この油を 四塩化炭素／ヘキサン（約４０ｍ１／２０ｍ１）から結晶化し、生成物（７，４ ０ｇ、理論値の５８．５％）が淡黄色固体とじてか得れた、融点１０４−１０５ ℃。この生成物を、さらに、四塩化炭素／ヘキサンから９３％の回収率で再結晶 化した。
同一の生成物の他の調製において、四塩化炭素を仕上げの間に１−クロロブタン の代わりに使用した。ヘキサンで希釈することによって四塩化炭素溶液から結晶 化すると、生成物が５４％の収率で得られた。イソプロパツール／水から再結晶 化すると、生成物が白色固体として９２％の回収率で得られた、融点１０８−１ ０９℃。
実施例４ ５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−２−チオキソ−４−オキサゾリジノン の調製 ０℃〜−５℃に保持した、テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）中のカリウムｔ− ブトキシド（１１，２２ｇ１０．１モル）の撹拌した溶液を、テトラヒドロフラ ン（７０ｍｌ）中のメチルマンプレート（１６，６２ｇ、０．１モル）の溶液で 少しずつ処理して、オレンジ−赤色の溶液が形成した。４分後、二硫化炭素（６ ，０４ｍ１．０，１モル）を添加した。０℃〜−５℃において５分後、有機溶液 を一３０℃に冷却し、そしてエチルクロロホルメート（９，５ｍｌ、０．１モル ）で処理した。−１０℃において２分後、この溶液を一３０℃に冷却し、そして ９７％のフェニルヒドラジン（１０，１ｍｌ、０．１モル）で処理した。黄色溶 液を２５℃に加温し、そして１０分後、この混合物を減圧下に蒸発させると、濁 った油が得れた。この油を水および１−クロロブタンと混合し、層を分離し、そ して有機溶液をＩＮ　ＨＣｌ水（２回）、および飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗 浄した。乾燥した（硫酸マグネシウム）溶液を減圧下に蒸発させると、黄−オレ ンジ色消が得れ、そしてこの油をクロロホルム中に溶解した。クロロホルム溶液 をシリカゲルで濾過し、次いで減圧下に濾液を蒸発させると、緑色の油が得れ、 これは固化し始めた。さらに精製を１−クロロブタンからの結晶化により実施し た。この手順により、９．９ｇ（理論値の３５％）の白色固体として生成物が得 れた、融点１４０−１４１℃。赤外スペクトルにュジョール）は、３２９５　ｃ ｍ−Ｉ（Ｎ−１１）および１７６０ｃｍ−’　（イミドＣ＝Ｏ＞において特性吸 収を示した。
実施例５ ３′−（フェニルアミノ）−２′−チオキソ−スピロ（９Ｈ−フルオレン−９， ５′　−オキサゾリジン−４′−オンの調製テトラヒドロフラン（８９ｍ　ｌ　 ）中の９−ヒドロキシ−９−フルオレンカルボン酸、メチルエステル（８，９１ ｇ、０．０３７１モル）の溶液を、カリウムｔ−ブトキシド（４，１６ｇ５Ｏ， ０３７１モル）　で処理した。６分後、溶液を水浴中で冷却し、モして四塩化炭 素（２，３ｍ１．０．０３８モル）を添加した。７分後、エチルクロロホルメー ト（３，６ｍｌ、００３８モル）を冷たい溶液に添加した。７分後、９７％のフ ェニルヒドラジン（３，９ｍｌ、０．０３８モル）を添加した。
３分後、この混合物を減圧下に蒸発させると、黄色シロップが得れた。
シロップを１−クロロブタンおよび水で処理し、そして有機層を飽和重炭酸ナト リウム溶液、水、１．ＮＨＣ：Ｉおよび水で洗浄した。乾燥した（硫酸マグネシ ウム）溶液を濾過し、そして減圧下に蒸発させると、浦が得れた。油を四塩化炭 素／ヘキサンがら結晶化し、そして固体の生成物をイソプロパツールで沸騰する （すべての固体を溶解しないで）ことによってさらに精製し、冷却し、そして濾 過した。生成物は３．５６ｇ（理論値の２７％）の分析的に純粋な白色固体とし て得れた、融点１８７−１８９℃。
Ｃ２１Ｈ１４Ｎ２０２Ｓについての分析値：Ｃ１７０，３７，Ｈ２Ｓ、９４；Ｎ 、７．８２％。実測値：Ｃ，７０，２８；Ｈ，４，１９：Ｎ、　７゜６８％。赤 外スペクトルにュジョール）は、３２７５　ｃｍ−’　（Ｎ−Ｈ）および１７７ ０ｃｍ−’（イミドＣ＝０）において特性吸収を示した。
実施例６ ５−（３−フルオロピリド−４−イル）−５−メチル−３−フェニルアミノ−２ −チオキソ−４−オキサゾリジノン２ｍｌのＴＨＦ中の３．２ｇ（１５ミリモル ）のエチル２−（３−フルオロピリド−４−イル）ラクテートの溶液を撹拌しか つ氷水洛中で冷却し、その間１．６ｇ（１５ミリモル）の固体カリウムｔ−ブト キシドを少しずつ添加した。次いで、冷却浴を除去し、１．０ｍｌ　（１，２ｇ 。
１５．５ミリモル）の二硫化炭素を添加し、この混合物を１０分間撹拌し、冷却 を再開し、１．．４ｍｌ　（１，６ｇ、１５ミリモル）のエチルクロロホルメー トを添加し、この混合物を１０分間撹拌し、１．　５ｍ１（１５ミリモル）のフ ェニルヒドラジンを添加し、生ずるスラリーを撹拌し、そして室温にさせ、さら に２０ｍ１の１’ＨＦを添加し、そしてこの混合物を室温においてさらに１５分 間撹拌させた。次いで、溶媒の大部分を回転蒸発により除去し、残留物を１−ク ロロブタンおよび水の間に分配し、そして有機相を分離し、０．１．Ｎの水性ｔ ｌｃＩ、水、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液、水、およびブラインで洗浄し、そ して蒸発させると、３．７ｇの緑色のガムが得れた。シリカゲルのクロマトグラ フィーにかけ、塩化メチレン：メタノール９８：２で溶離すると、半固体として １．７ｇ（３５％）の標題化合物が得れた。酢酸エチル−ヘキサン１：１から結 晶化すると、淡黄色の結晶が得れた・融点１６５−１６９℃：［Ｒ，にュジョー ル’Ｉ　３２００．３１３０．１７８０ｃｍ−’；ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３、２００ ＭＨｚ）　２．２　（３１イ、　ｓ）　、　６．４　（ＩＨ，ｓＬ　６．８　（ ２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８Ｌ　７．０　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝８）　、７．３　（２Ｈ， ｔ、Ｊ＝８）、７．５　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６）、８．６　（２Ｈ，’ｍ）。
エチル２−（２−フルオロピリド−４−イル）アセテートに同様な手順を適用す ると、５−（２−フルオロピリド−３−イル）−５−メチル−３−フェニルアミ ノ−２−チオキソ−４−オキサゾリジノンが得れた、融点１３０−１３５℃。
実施例７ （Ｓ）−５−メチル−５−フェニル−３−フェニルアミノ−２−チオキソ−４− オキサゾリジノン ７ｍｌのメタノール中の１．　０ｇ　（６，０ミリモル）の（Ｓ）−アトロ乳酸 の溶液を氷水浴中で冷却し、そして撹拌し、その間０．７０ｍ１（１，１５ｇ、 ９．６ミリモル）の塩化チオニルを滴々添加した。生ずる混合物を゛室温におい て１時間撹拌し、次いで減圧下に濃縮すると、１．１ｇのメチル（Ｓ）−アトロ ラクテートが得れた、ｎ　１．２５　１．　。
５０９６゜ この物質を１０ｍ１のＴＨＦ中に溶解し、この溶液を撹拌し、そして氷水浴中で 冷却し、その間０．　６８ｇ　（６，１ミリモル）の固体のカリウムｔ−ブトキ シドを一度に添加した。生ずるスラリーを室温において４０分間し、次いで０． ４ｍｌ　（０，５１ｇ、６．７ミリモル）の二硫化炭素を添加すると、溶液が得 れた。氷水冷却を除去し、そして１０分後、０．５８ｍ１　（０，６６ｇ、６． １ミリモル）ノエチルクｏｏホルメートを添加すると、スラリーが得れた。
さらに５分後、０．６０ｍ１　（０，６６ｇ、６，１ミリモル）ノフェニルヒド ラジンを添加し、冷却を除去し、そしてこの混合物を室温にさせた。ＴＨＦの大 部分を減圧下に除去し、残留物を水と１−クロロブタンとの間に分配し、そして 有機相を順次にＩＮ水性ＨＣＩ、水、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液、およびブ ラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸発させると、１．４ｇの 油が得れた。シリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、塩化メチレンーヘキサジ ７０　：　３０で溶離すると、０．８９ｇ　（５０％）の標題化合物が油として 得れ、これは放置するとゆっくり固化した。１−クロロブタン−ヘキサン５：３ から結晶化すると、無色の針状結晶が得れた、融点８１−８５°Ｃ：［α］。” ＋７０．１．（ｃ＝０．５２、ＥｔＯＨ）；　ＩＲにュジョール）３２５０．１ ７７５ｃｍ−’；ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，２００Ｍｔ（ｚ）　２゜０５　（３１− Ｌ　ｓ）　、６．３７　（］、Ｈ，ｓ）　、６．　７３　（２ｔｌ、　ｄ、　Ｊ ＝８）、７．０２　（ＩＩ（，１１−（、ｔ、Ｊ＝８）　、７．２４　（２＋− （、ｔ、Ｊ＝８）、７、４−７．’５　（３Ｈ，ｍ）　、７．５−７．６　（２ Ｈ，ｍ）。
（Ｒ）−アトロ乳酸に同様な手順を適用すると、（Ｒ）−３−（フェニルアミノ ）−５−フェニル−５−メチル−２−チオキソ−４−オキサゾリジノンが得れる ：融点８１−８５℃；　［α］。”−７０，５（ｃ＝０６５２、ＥｔＯＨ）。
実施例８ ５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−３−（フェニルアミノ）−２， ４−オキサゾリジンジオン５Ｑｍｌのアセトン（０１モル）中の５−メチル−５ −（４−フェノキシフェニル）−３−フェニルアミノ−２−チオキソオキサゾリ ジン−４−オン（２ｇ、０．００５１モル）の溶液を、室温において、２０ｍ１ の水中のＫＨ８Ｏｓ　（ＯＸＯＮＥＲ，４，７２ｇ−９，０１５４ミリモル）の 溶液で処理した。白色スラリーを５０℃に２時間加熱し、次いて室温に冷却し、 そして濾過した。残留物を新鮮なアセトンで洗浄し、そしてすべてのアセトンが 蒸留除去されるまで、濾液を減圧下に蒸発させた。残留物を塩化メチレン中に溶 解し、そして水およびブラインで洗浄した。有機層を乾燥しくＭ　ｇ　Ｓ　Ｏ４ ）　、濾過し、そして蒸発させると、粗生成物が得れた。１−クロロブタンおよ び石油エーテルから再結晶化すると、１．６８ｇ（理論値の８８％）の純粋な生 成物が白色固体として得られた、融点１４０−１４２℃。
以下のページの表ＩおよびＩＩは、前述の方法により有利に調製することができ る殺菌性化合物を示す。これらの表は、本発明の例示のみであり、そして包括的 であることを意図しない。
表−ユ Ｉ　Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　Ｈ１０９’２　Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　Ｈ８７” ３　Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　Ｈ８７” ４ＳＨＰｈ　ＰｈＨ１４２ ５Ｓ　Ｅｔ　Ｐｈ　Ｐｈ　Ｈ９６ ６Ｓ　ｎ−ヘキシル　Ｐｈ　Ｐｈ　Ｈ ７Ｓｎ−ブチル　Ｐｈ　Ｐｈ　Ｈ１ｏ。
８ＳＣＦｓ　ｐｈ　ｐｈ　Ｈ ９Ｓ　ＣＦ３Ｃｌ１□Ｃ１１２ＣＩ１２Ｐｈ　Ｐｈ　Ｈｌｌ　Ｓ　シクロブチル 　Ｐｈ　Ｐｈ　Ｉ−１油１　ラセミ体混合物 ２（Ｒ）一対掌体 ３（Ｓ）一対掌体 １３　Ｓ　ビニル　Ｐｈ　Ｐｈ　Ｈ１０７１４Ｓ　アリル　Ｐｈ　Ｐｈ　Ｈ１１ ３１５Ｓ　アセチレニル　ＰｈＰｈ、Ｈ １６Ｓ　プロパル　Ｐｈ　Ｐｈ　Ｈ １７Ｓ　メトキシメチ　Ｐｈ　Ｐｈ　Ｈル １９　Ｓ　ベンジル　ｐｈ　Ｐｈ　Ｈ１１６ジル ２９　Ｓ　Ｍｅ　４−（２−オ　Ｐｈ　Ｈエニル ニル ３１　Ｓ　Ｍｅ　４−（１，１−Ｐｈ　Ｈジクロロアル ル ３３　Ｓ　ＨＭｅ　Ｐｈ　Ｈ１１７ ３６Ｓ　Ｈシクロヘキシ　Ｐｈ　Ｈ９０ル ３７　Ｓ　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｈ１３２３８Ｓ　ベンジル　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｈ９９ ３９Ｓ　Ｍｅ　フェノキシ　Ｐ　ｈ　Ｈ７７メチル ４０　Ｓ　Ｍｅ　ｎ−ヘキシル　Ｐｈ　Ｈ４１Ｓ　Ｍｅ　シクロヘキシ　Ｐｈ　 Ｈ油ル ４２　Ｓ　Ｍｅ　４−りｏｏ　Ｐｈ　Ｈ１５６フエニル ４３　Ｓ　Ｍｅ　３−りｏ口Ｐｈ　ｆｌ　１０５フエニル ４４　Ｓ　Ｍｅ　２−クロｏ　Ｐｈ　Ｈ１７０フェニル ４５　Ｓ　Ｍｅ　４−フルオロ　Ｐｈ　Ｈ１５０フエニｌし ４６　Ｓ　Ｍｅ　３−フルオロ　Ｐｈ　Ｈ１０８フェニル ４７　Ｓ　Ｍｅ　４−ブロモ　Ｐｈ　Ｈ１１５４９Ｓ　Ｍｅ　３，４−ジク　Ｐ ｈ　Ｈ１４３０ロフエニル クロフエニル ５３　Ｓ　Ｍｅ　２−フルオロＰｈ　Ｈフェニル ５４　Ｓ　ビニル　２−フルオロ　Ｐｈ　Ｈ１０２フェニル ５５　Ｓ　Ｍｅ　２−フルオロ　４−フルオロｆ−１１２９フエニル　フェニル ５７　Ｓ　Ｍｅ　２−フルオロ　４−メチルフ　Ｈ１４０フエニル　エニル ５８　Ｓ　Ｍｅ　２−フルオロ２．６−ジク　Ｈ１４８フエニル　クロフェニル ５９　Ｓ　Ｍｅ　２−フルオロ　Ｉ’ｈ　Ｍｅ　１３４フエニル ６０　Ｓ　Ｍｅ　２．３−シフ　Ｐｈ　Ｈ１２０ル ル ル ル ル ル ル ル ル ル ル ル ル ル エニル エニル エニル エニル エニル ル ９８　Ｓ　Ｈ４−フェノキ　Ｐｈ　Ｈ ル ニル １１７　Ｓ　Ｍｅ　３−ピリジル　Ｐｈ　Ｈ１１８Ｓ　Ｍｅ　４−ピリジル　Ｐ ｈ　Ｈル ル ニル １２３　３　Ｈ３−フェノキ　Ｐｈ　ＩＩ　１３６１２６　Ｓ　Ｍｅ　４−（２ ，４−Ｐｈ　Ｈ１２１ニル １２７　Ｓ　Ｍｅ　’４−メタンス　Ｐｈ　Ｈルホニルフェ ニル １２８　Ｓ　Ｍｅ　４−＝トロフ　Ｐｈ　Ｈ１７０エニル エニル １３１　Ｓ　Ｍｅ　４−フェニル　Ｐｈ　Ｈ’１７２フェニル １３２　Ｓ　Ｍｅ　２−ナフチル　Ｐｈ　Ｈ１５２１３３Ｓ　Ｍｅ　ｌ−ナフチ ル　Ｐｈ　Ｈ１３９１３４Ｓ　Ｍｅ　２−チェニル　Ｐｈ　Ｈエニル ル ル １３９　Ｓ　Ｍｅ　３−チェニル　Ｐｈ　Ｉ（１２１ル ル １４５　Ｓ　Ｍｅ　２−フリル　Ｐｈ　Ｈ１４６Ｓ　Ｍｅ　３−フリル　Ｐｈ　 Ｈ１４７Ｓ　Ｍｅ　２−ピリジル　Ｐｈ　Ｈル ル ル ル １．５２８　ＣＨ２（ＣＨ２）３ｃＨｚ　Ｐｈ　Ｈ浦ル ル １６２　Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　３．５−ジク　ト■　１４２ル ル ル １．６６　Ｓ　Ｍｅ　４−フェノキ　２．６−ジク　■　１１８ジフェニル　ク ロフェニ ル ル ル エニル エニル １９７　Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　３−トリフル　Ｈオロメチルフ ェニル １９８　Ｓ　Ｍｅ　Ｐｔ３−　２−ｔ−リフ／し　Ｈオロメチルフ ェニル ２０２　Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　４−カルボン　Ｈ１５１トキシフエニ ル ２０３　Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　ベンジル　Ｈ８２２０４Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　２−チェニ ル　Ｈ２Ｏ３Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　３−フリル　）１２０６　Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　２− ピリジル　Ｈ１４７２０８Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　２−ピリジル　Ｈ１８７２０９ＳＭ ｅ　Ｐｈ、　６−クロロ−Ｈ１８４３−ビリダシ ２１０　Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　：Ｌチル　Ｈ２１２Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　ｔ　−ブチル　 ■（４８２１４Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　ｎ−デシル　Ｈ２１５Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　 ホルミル２１６　Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　アセチル　９６ル ２２４　Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　メチル　６２２２９　Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　 エチル　油２３０　Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　ｎ−ベンチル２３１　Ｓ　Ｍｅ　３ −チェニ　４−フルオ　Ｈル　ロフェニル ２３２　Ｓ　Ｍｅ　３−チェニ　４−フルオ　アセチルル　ロフエニル ２３３　Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　７リル２３４　Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　ブＣ１ ／（７Ｌ／ギル２３５　Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　シフロブ５−ル２３６　Ｓ　Ｍ ｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　ベンジル２３９　Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　ブｏモアーｔｒ　１ １２チル ２４０　Ｓ　Ｍｅ　２．５−ジク　ｐｈ　メトキシア８２０ロー３−　セチル ２４２　Ｓ　Ｍｅ　Ｐｈ　１−ピロロ８０２４３　Ｓ　Ｍｅ　４−フルオ　１− ピ００　１１８０フエニル ２４４　Ｓ　Ｍｅ　４−シクロ　１−ピＤ口１１．２へキシルフ レニル ２４５　Ｓ　Ｍｅ　３−チェニル　１−ピロロ８４２４６　０　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐ ｈ　Ｈ１６３’２４７　０　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　Ｈ９２５４ラセミ体混合物 ’　（Ｓ）一対車体 ２４８０ＨＰｈ　Ｐｈ　Ｈ ２４９０Ｅｔ　Ｐｈ　Ｐｈ　Ｈ ２５１０ＣＦ、　Ｐｈ　Ｐｈ　Ｈ ２５５０ビニル　Ｐｈ　Ｐｈ　Ｈ ２ＳＯ０アリル　Ｐｈ　Ｐｈ　Ｈ ２５７０アセチレニル　Ｐ　ｈ　Ｐ　ｈ　Ｈ２５８０プロパルギル　Ｐｈ　Ｐｈ 　Ｈ２Ｏ２０ベンジル　Ｐｈ　Ｐｈ　）［ ベンジル ル ２６７　０　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　Ｈ ニル ニル レニル ニル ２７４　０　ＨＭｅ　Ｐｈ　Ｈ ２７７０Ｈシクロヘキ　Ｐｈ　Ｈ シル ２７８　０Ｍｅ　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｈ１１５２７９０ベンジル　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｈ ２ＳＯ０Ｍｅ　フェノキシ　Ｐｈ　Ｉ−１メチル ２８１　０　Ｍｅ　ｎ−ヘキシル　Ｐｈ　Ｈ２８３０Ｍｅ　３−りｏｏ　Ｐｈ　 Ｈ フェニル ２８４　０　Ｍｅ　２−りｏ口　Ｐｈ　Ｈ２８６０Ｍｅ　３−フルオロ　Ｐｈ　 Ｈフェニル ２８７　０　Ｍｅ　４−ブロモ　Ｐｈ　Ｈフェニル ２８８　０　Ｍｅ　３．５−ジク　Ｐｈ　Ｈクロフエニル ２８９　０　Ｍｅ　３．４−ジク　Ｐｈ　Ｈ２９２０Ｅｔ　２−フルオ　Ｐｈ　 １１０フエニル ２９３　０　Ｈ２−フルオ　Ｐｈ　ＩＩロフェニル ２９４０　ビニル　２−フルオ　Ｐｈ　Ｈロフェニル ２９５　０　Ｍｅ　２−フルオ　４−フルオ　Ｈロフェニル　口フエニル ニル ニル ニル ニル ニル ニル ニル ニル ニル ニル ニル ニル ル エニル エニル エニル ３２１　０　Ｍｅ　２−メトキシ　Ｐｈ　Ｈフェニル ３２２　０　Ｍｅ　４−メトキシ　Ｐｈ　Ｈ１０４フエニル ニル ニル ル ェニル エニル レニル ニル ニル ニル レニル レニル ３５３　０　Ｈ３−フェノキ　Ｐｈ　Ｉ−１ル エニル ３５７　０　Ｍｅ　４−メタン　Ｐｈ　Ｈ３５８０Ｍｅ　４−ニトロＰｈ　Ｈ１ １６フエニル ３５９　０　Ｍｅ　３−１−リフ　Ｐｈ　Ｈニル ３６１　０　Ｍｅ　４−フェニ　Ｐｈ　Ｈルフェニル ３６２　０　Ｍｅ　２−ナフチル　Ｐ　ｈ　）１３６３　０　Ｍｅ　１−ナフチ ル　Ｐｈ　Ｈ３５４０Ｍｅ　２−チェニル　Ｐ　ｈ　Ｈ３６５０Ｍｅ　５−りｏ ｏ−Ｐｈ　Ｈ ３６７０Ｍｅ　３−メｉ・キシ　Ｐｈ　Ｈ−２−チェニ ル ３６８　０　Ｍｅ　３−チェニル　Ｐｈ　Ｉ−［１４６エニル ３７０　０　Ｍｅ　２．５−ジメ　Ｐｈ　ＩＩデル−３−チ ェニル ３７１　０　Ｍｅ　２−フェノ　Ｐｈ　ｌｌ３７２　０　Ｍｅ　２−＝ドロー　 Ｐｈ　ｌ−１４−チェニ ル ３７３　０　Ｍｅ　３−メトキン　Ｐ　ｈ　Ｈ３７４０Ｍｅ　２−フリル　Ｐｈ 　Ｈ ３７５０Ｍｅ　３−フリル　Ｐｈ　Ｈ ３７６０Ｍｅ　２−ピリジル　Ｐｈ　Ｈ３７７０Ｍｅ　３−ピリジル　Ｐｈ　Ｈ ル ３７９　０　Ｍｅ　４−ピリジル　Ｐｈ　Ｈル ３８１　０　ＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ２Ｐｈ　Ｈ３８２０−ＣＨ２（ＣＨ２）３ ＣＨ２３，５−ジク　Ｉ（クロフェニ ル ＣＨ２− ル ル ３９１　０　Ｍｅ　４−ベンジル　Ｐｈ　Ｈ３９３０Ｍｅ　Ｐｈ　３．５−ジク 　Ｉ］ロクロェニ ル ル ３９５　０　Ｍｅ　フェノキシ　３．５−ジク　Ｉ］メチル　クロフェニ ル ３９６　０　Ｍｅ　Ｐｈ　２．６−ジク　■（クロフェニ ル ３９７　０　Ｍｅ　４−フェノキ　２．６＝ジク　Ｉ−１ジフエニル　クロフェ ニ ル ル ル ４００　０　Ｍｅ　Ｐｈ　４−フルオ　Ｈ口フエニル ル ニル エニル ４１８　０　Ｍｅ　Ｐｈ　２−メチル７Ｈエニル ４１９　０　Ｍｅ　Ｐｈ　４−メトキン　Ｈ１３４エニル ニル ４２２　０　Ｍｅ　Ｐｈ　４−トリフル　Ｈオロメチルフ ェニル ４２３　０　Ｍｅ　Ｐｈ　３−トリフル　Ｈオロメチルフ ェニル ４２４　０　Ｍｅ　Ｐｈ　２−）リフル　Ｈ１４１オロメチルフ ェニル ４２５　０　Ｍｅ　Ｐｈ　４−＝ト０７　Ｈエニル ル ４２８　０　Ｍｅ　Ｐｈ　ベンジル　１１４２９　０　Ｍｅ　Ｐｈ　２−チェニ ル　Ｈ４３００Ｍｅ　Ｐｈ　３−７１Ｊルｌ−１４３１０Ｍｅ　Ｐｈ　２−ピリ ジル　Ｈ４３２０Ｍｅ　Ｐｈ　５４リフル　Ｈ ４３３０Ｍｅ　Ｐｈ　２−ピリミジ　Ｈル ル ４３５　０　Ｍｅ　Ｐｈ　エチル　Ｈ ４３６０Ｍｅ　Ｐｈ　シクロヘキシ　Ｈル ４３９０　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　ホルミル４４０　０　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　７セチ ル４４１　０　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　ｌ−リフルオロアセチル ４４２　０　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　メトキシアセチル ４４３　０　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　Ｊトキシカルボニル ４４５　０　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　メタンスルホニル ４４６　０　Ｍｅ　３−チェニ　Ｐｈ　メチル　１１８ル ４４７　０　４−フルオ　ｐｈ　ｐｈ　メチル７Ｈエニル ４４８　０　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　メチル　１３１４５０　０　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ 　７リル４５１　０　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　プロパルギル４５２　０　Ｍｅ　Ｐｈ 　Ｐｈ　シクロブチル４５３　０　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｐｈ　ベンジル４５５　０　Ｍ ｅ　２−シアノ　２−メチル　Ｈフェニル　フェニル ４５６　０　Ｍｅ　２−Ｎ、Ｎ−Ｐｈ　Ｈル ４５７　０　Ｍｅ　３−ピリジル　Ｐｈ　Ｈ４５８０Ｍｅ　４−ピリジル　Ｐｈ 　Ｈ４５９Ｓ　ビニル　フェニル　４−フルオロ　Ｈ６４エニル ニル ニル ル ニル エニル エニル エニル エニル ル ニル ル ル 配合 式■の化合物の有用な配合物は、普通の方法で調製することができる。
それらは、ダスト、流体、ペレット、溶液、懸濁液、乳濁液、湿潤性粉末、乳化 性濃縮物、乾燥流動性物質などを包含する。これらの多くは直接適用できる。噴 霧可能な配合物は、適当な媒質中に増量し、そして約１〜数１００リツトル／ヘ クタールの割合の噴霧体積で使用できる。高い強度の組成物は、それ以上の配合 のための中間材料として主として使用される。配合物は、広義には、約１〜９９ 重量％の１種または２種以上の活性成分、および（ａ）約０．　１〜２０重量％ の１種または２種以上の界面活性剤および（ｂ）約５〜約９９重量％の固体また は液体の１種または２種以上の希釈剤の少なくとも１種を含有する。より詳しく は、それらは次の概算比率でこれらの成分を含有するであろう：湿潤性粉末　２ ０−９０　０−７４　１−１０油懸濁液、乳濁液、溶液　５−５０　４０−９５ 　０−３５（乳化性濃厚物を包含する） 水性懸濁液　１０−５０　４０−８４　１−２０ダスト　１−２５　７０−９９ 　０−５粒体およびペレット　１−９５　５−９９　０−１５高い強度の組成物 　９０−９９　０−１０　０−２これより低いか、あるいは高いレベルの活性成 分は、もちろん、意図する用途および化合物の物理的性質に依存して存在するこ とができる。
界面活性剤対活性成分のより高い比は、時には望ましく、そして配合物中の混入 によって、あるいは種混合によって達成される。
典型的な固体の希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｏｋｉｎｓ）ら、「殺昆虫剤ダス トの希釈剤および坦体のハンドブック（Ｈａ　ｎ　ｄ　ｂ　ｏ　ｏ　ｋｏｆ　Ｉ ｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄＣａｒｒｉｅｒｓ ）Ｊ、第２版、ドーランド１１ハンドブックス（Ｄ。
ｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｌｓ）、ニュージャーシイ州、カルドウエル、に記載されて いる。湿潤性粉末およびダストのためのより密なもののためには、より吸収性の 希釈剤が好ましい。典型的な液体の希釈剤および溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓ ｄｅ）、「溶媒のガイド（ＳｏｌｖｅｔｓＣ；ｕｉｄｅ）Ｊ、第２版、インター サイエンス、ニューヨーク、１９５０に記載されている。０．１％より少ない可 溶性は懸濁液濃厚物に好ましい。溶液の濃厚物は、好ましくは、０℃における相 分離に対して安定である「マクカチオンの洗浄剤および乳化剤の年報（ＭｃＣｕ ｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｂｔｓ　ａｎｄ　ＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡ ｎｎｕａ　１）ｊ　、ＭＣ・パブリシンング・コーポレーション（ＭＣＰｕｂｌ ｉｓｈｉｇ　Ｃｏｒｐ、）、ニュージャーシイ州、リッジウッド、ならびにサイ スリイ（Ｓｉｓｅｌｅｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、［表面活性剤の百科辞典 （Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Δｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎ ｔ５．）Ｊ、ケミカル・パブリケイション・カンパニー・インコーホレーテッド （Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ、、Ｉｎｃ、）、ニューヨー ク、１９６４、は、界面活性剤および推奨される用途を記載している。すべての 配合物は、発泡、ケーク化、腐食、微生物の増殖などを減少するための添加剤の 少量を含有することができる。好ましくは、成分は、意図する用途について、米 国環境保護局によって承認を受けるべきである。
このような組成物を調製する方法は、よく知られている。溶液は成分を単に混合 することによって調製される。微細な固体組成物は、配合することにより、通常 、ハンマーミルまたは流体エネルギーミル中の粉砕によってつくられる。懸濁液 は湿式ミリングによって調製される（参照、例えば、米国特許第３，０６０，０ ８４号、Ｌｉｔｔｌｅｒ）。粒体およびペレットは、予備形成した粒体の担体上 の活性物質の噴霧によって、あるいは凝集技術によって作ることができる。参照 、ブロウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、［凝集（Ａｇｒｏｍｅｒａｔ　１ｏｎ） Ｊ　、グンドブック（Ｐｅｒｒｙ’　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ ）、第４版、マクグオローーヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉ　ｌ　ｌ）、ニューヨー ク、１９６３．８〜５９ページ以降。
配合の技術についてのそれ以上の情報は、次を参照：米国特許第３，２３５．３ ６１号（Ｈ，Ｍ、Ｌｏｕｘ、１９６６年２月１５日発行）、第６欄第１６行〜第 ７１第１９行および実施例１０〜４１、 米国特許第３．３０９．１９２号（Ｒ，Ｗ、Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ、１９６７ 年３月１４日発行）、第５１１１１第４３行〜第７欄第６２行および実施例８． １２．１５．３９．４１．５２．５３．５８．１３２．１３８−１４０．１６２ −１６４．１６６．１６７および１６９−１８２、米国特許第２．８９１，８５ ５号（Ｈ，ＧｙｓｉｎおよびＥ、Ｋｎｕｓｌｉ、１９５９年６月２３日発行）、 第３欄第６６行〜第５１１！第１７行および実施例１〜４、 Ｇ、Ｃ，クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、［科学として雑草）抑制（Ｗｅｅ ｄ　Ｃｎｔｏｒｏｌ　ａｓ　ａ　５ｃｉｅｎｃｅ）Ｊ、ジョン・ウィリー・アン ド・サンズ・インコーホレーテッド（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ 、Ｉｎｃ、）、ニューヨーク、１９６１年、８１−９６ページ、および Ｊ、Ｄ　フライアー（Ｆ　ｒ　ｙ　ｅ　ｒ）およびＳ、’Ａ、エバンス（Ｅｖａ ｎｓ）、「雑草の制御のハンドブック（Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　）！ａｎｄ ｂｏｏｋ）　、第５版、ブラックウェル・サイエンティフィック・パブリケイシ ョンズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ ｓ）、オックスフォード、１９６８年、１０１−１０３ページ。
次の実施例において、すべての部は、特記しない限り、重量による。
実施例 実施例　２１７ 湿潤性粉末 ５−メチル−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−２−トリオキソ−４−オ キサゾリジノン　８０％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　４％リンゲ ニンスルホン酸ナトリウム　２％合成非晶質シリカ　１％ カオリナイト　１３％ 成分を配合し、ハンマーミルにかけ、再配合し、そして包装する。
実施例　２１８ 高強度濃厚物 ５−メチル−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−２−トリオキソ−４−オ キサゾリジノン　９８．５％シリカエーロゲル　０．５％ 合成非晶質シリカ　１．０％ 成分を配合し、そしてハンマーミルで微粉砕して、木質的にすべて力（米国標準 篩Ｎｏ、５０篩（Ｑ、３ｍｍの開口）を通過する高強度濃厚物を生成する。次い で、この物質を種々の方法で配合することができる。
実施例　２１９ 溶液 ５−メチル−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）＝２−トリオキソ−４−オ キサゾリジノン　２５％Ｎ−メチル−２−ピロリドン　７５％ 成分を一緒にし、そして撹拌して溶液を生成し、これは小さい体積の適用に使用 することができる。
実施例　２２０ 乳化性濃厚物 ５−メチル−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−２−トリオキソ−４−オ キサゾリジノン　１５％スルホン酸カルシウムと非イオン性 界面活性剤のブレンド　６％ アセトフェノン　７９％ 成分を一緒にし、そして活性成分が溶解するまで、撹拌する。微細なスクリーン のフィルターを包装作業において含めて、生成物の中に外部の溶解しない物質が 存在しないようにする。
実用性 本発明の化合物は植物の病気の抑制剤として有用である。それらは担子菌類およ び子嚢菌類のクラス、とくに卵菌類のクラスにおける広いスペクトルの植物の病 気を抑制する。それらは広いスペクトルの植物の病気、とくに観賞植物、野菜、 農作物、穀物および果実植物の葉の病原体、例えば、ブラスポパラ・ビチコラ（ Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、フィトフトラ・インフェスタンス （Ｐｈｙｔｏｐｈｔｂｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）、ペロノスボラ・タバチナ （Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）、シュードペロノスロボラ・ク ベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎ”、ｉｓ）、フィ トフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ） 　、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、ベンツリア ・イネリアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌ　ｉｓ）、プツシニア・ レコフジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｃｃｏｎｄｉｔａ）、ピチウム・アフｙ−１ −デルマッム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、アルタルナ リア・ブラシコラ（Ａｌｔａｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃｏｌａ）、セプトリア ・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、セロコスポリジウム・ベルツ ナツム（Ｃｅｒｏｃ。
ｓｐｏｒｉｄｉｕｍ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）およびこれらの病原体に関係する 種の抑制において有効である。それらは、また、種子の病原体を抑制する。
本発明の化合物は、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、ま たは他の生物学的に活性な化合物と混合して、時間、努力および材料の消費を最 小にして所望の結果を達成することができる。このタイプの適当な活性物質は、 この分野においてよく知られている。いくつかを下に列挙する： 殺菌剤： メチル２−ベンズイミダゾールカルバメート（カルペンダジム）、テトラメチル チウラムジサルファイト（チウラム）、ｎ−ドデシルグアニジンアセテート（ド ジン）、エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン（マネブ）、１．４−ジクロ ロ−２，５−ジメトキシベンゼン（クロロネブ）、メチル１−（ブチルカルバモ イル）−２−ベンズイミダゾールカルバメート（ベノミル）、 ２−シアノ−Ｎ−エチルカルバモイル−２−メトキシイミノアセトアミド（シモ キサニル）、 Ｎ−（トリクロロメチルチオ）テトラヒドロフタルイミド（カプタン）Ｎ−（ト リクロロメチルチオ）フタルイミド（フォルペット）、ジメチル４．４’−（ｏ −フェニレン）ビス（３−チオアロファネート）（チオファネート−メチル）、 ２−（チアゾルー４−イル）ベンズイミダゾール（チアペダゾール）、アルミナ ムトリス（０−エチルホスホネート）（ホスエチルアルミナム）、 テトラクロロイソフタロニトリル（クロロタロニル）、２．６−ジクロロ−４− ニトロアニリン（ジクロラン）、Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（メ トキシアセチル）アラニンメチルエステル（メタラフシル）、シス−Ｎ−［１， １，２，２−テトラクロロエチル）目シクロヘキシー４−エン−１，２−シカル ビオキシミド（カプトフォル）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１ −メチルエチル）−２゜４−ジオキソ−１−イミダゾリジンカルボキシアミド（ イプロジオン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−エチニル−５−メチ ル−２゜４−ジオキサシリジンジオン（ビンクロゾリン）、カスガマイシン、 〇−エチルー８．Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート（ニジフェンホス）、 ４−　（３−（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）−２−メチル）プロ ピル−２，６−ジメチルモルホリン（フェンプロピモルフ）、４−　（３，４− （１，１−ジメチルエチルフェニル）−２−メチル）プロピルピペリジン（フェ ンプロピジン）、１−（４−クロロフェノキシ）　−３，３−ジメチル−１−（ ＩＩＩ−１；２．４−トリアゾル−１−イル）ブタン（トリアジメツオン）、２ −（４−クロロフェニル）−２−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾル−１−イルメ チル）ヘキサンニトリル（ミクロブタニル）、テブコナゾル、 ３−クロロ−［４−メチル−２−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾル）−１−イル メチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］フェニルー４−クロロフェニルエ ーテル（ジフエナコナゾール）、１−　［２−（２，４−ジクロロフェニル）ペ ンチル］　−１Ｈ−１，２゜４−トリアゾル（ペンコナゾール）、 α−（２−フルオロフェニル）−α−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２ ，４−トリアゾール−１−エタノール（フルトリアフォル）、２−メトキシ−Ｎ −（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２，６−キシリ ジド（オキサジキシル）、１−［［ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリリ ル］メチル］−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール（フルシトリネ−ト）、１−Ｎ −プロピル−Ｎ−［２−（２，４，６−トリクロロフエノキシ）エチルコカルバ モイルイミダゾール（プロクロラズ）、１−　［２−（２，４−ジクロロフェニ ル）−４−プロピル−１，３−ジオキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１．２ ．４−トリアゾール（プロピコナゾール）、 メチルＮ−（２，６−シスチルフエニル）−Ｎ−（２−フラニルカルボニル）− ＤＬ−アラニネート（フララキンル）、ヘキサコナゾール、 ４−クロロ−Ｎ−（シアノエトキシメチル）ベンズアミド、４−　［３−（４− クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−オキソ−２−プ ロベニルコモルポリン。
殺バクテリア剤： 三塩基性硫酸鋼、 硫酸ストレブトマイソン、 オキシテトラサイクリン。
殺ダニ剤： セネシオ酸、２−ｓｅｅ−ブチル−４，６−シニトロフエノールとのエステル（ ビナパクリル）、 ６−メチル−１，３−ジチオロ［４，５−β］キノキサリンー２−オン（オキシ チオキシシス）、 ２、　２．　２−）ジクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール （ジコフォル）、 ビス（ペンタクロロ−２，４−シクロペンタジェン−１−イル）（ジェノクロル ）、 トリシクロへキシルスズヒドロキサイド（シヘキサチン）、ヘキサキス（２−メ チル−２−フェニルプロピル）ジスタンツキサン（フエブチンオキシド）。
殺線虫剤： ２−［ジェトキシホスフィニルイミノ］−１，３−ジエチェックン（フォスチェ タン）、 Ｓ−メチル１−（ジメチルカルバモイル）−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ） チオホルムイミデート（オキサミル）、Ｓ−メチル１−カルバモイル−Ｎ−（メ チルカルバモイルオキシ）チオホルムイミデート、 Ｎ−イソプロピルホスホルアミジン酸、〇−エチル０’−１４−（メチルチオ） −ｍ−トリル］ジエステル（フェナミポス）。
殺虫剤： ３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルクロトンアミド（ジメチルホスフェート）エステル （モノクロトホス）、 メチルカルバミン酸、２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラノ ールとのエステル（カルボフラン）、０−　［２，４，５−トリクミロ−α−（ クロロメチル）ペンジルコ　リン酸、ｏ’、　ｏ’−ジメチルエステル（テトラ クロルビンホス）、２−メルカプトコハク酸、ジエチルエステル、チオノリン酸 とのＳ−エステル、ジメチルエステル（マラチン）、ホスホロチオン酸、０．０ −ジメチル、０−ｐ−ニトロフェニルエステル（メチルバラチオン）、 メチルカルバミン酸、α−ナフトールとのエステル（カルバリル）、メチルＯ− （メチルカルバモイル）チオールアセトヒドロキサメート（メトミル）、 Ｎ’−（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジン（クロロ メチルム）、 ０．０−ジエチル−〇−（２−イソプロピル−４−メチル−６−ピリミジルホス ホロチオエート（ジアジノン）、オクタクロロカンフエン（トキサフェン）、〇 −エチル、ｏ−ｐ−ニトリフェニルフェニルホスホノチオエート（ＥＰＮ）、 シアノ（３−フェノキシフェニル）−メチル−４−クロロ−α−（１−メチルエ チル）ベンゼンアセテート（フェバレレート）、（３−フェノキシフェニル）メ チル（±）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロエチニル）−２，２−ジ メチルシクロプロパンカルボキシレート（パーメトリン）、 ジメチルＮ、　Ｎ’−［チオビス（Ｎ−メチルイミノ）カルボニルオキシ］ビス ［エタンイミドチオエート］　（チオンカルブ）、ホスホロチオロチオン酸、〇 −エチルー〇−［４−（メチルチオ）フェニル］−５−ｎ−プロピルエステル（ スルプロフォス）、α−シアノ−３−フェノキシベンジル３−（２，２−ジクロ ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ジベルメトリ ン）シアノ（３−フェノキシフェニル）メチル４−（ジフルオロメトキシ）−α −（メチルエチル）ベンゼンアセテート（フルシトリネート）、０、０−ジエチ ル−〇−（３，５，６−）シクロロー２−ピリジル）ホスホロチオエート（クロ ロブリフォス）、０９Ｏ−ジメチル−８−［［（４−オキソ−１，２，３−ベン ゾトリアジン−３−（４Ｈ）−イル］メチル］ホスホロジチオエート（アジンフ ォス−メチル）１ ．５，６−シメチルー２−ジメチルアミノ−４−ピリミジニルジメチルカルバメ ート（ビリミカルブ）、 ５−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル）−０，０−ジメチルホス ホロジチオエート（フォルモチオン）、５−２−　（エチルチオエチル＞−０， ０−ジメチルホスホロジチオエート（ダメトン−８−メチル）、 α−シアノ−３−フェノキシベンジルシス−３−（２，２−ジブロモビニル）− ２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（デルタメトリン）、 Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエ、−ル）アラニンのシアノ（３ ２フエノキシフエニル）メチルエステル（フルパリネート）。
ある場合において、同様な病気の抑制のスペクトルを有するが、異なる作用のモ ードを有する他の殺菌剤との組み合わせは、抵抗性の管理および／または改良さ れた性質、例えば、確立された感染のための治癒活性のためにとくに有利であろ う。両者に関してとくに有効な組み合わせは、式■の化合物およびジノキサニル を包含するものである。
濃−里 病気の抑制は、有効量の化合物を、感染の前または後に、保護すべき植物の部分 、例えば、根、茎、葉、果実、種子、塊茎または球根に適用することによって、 通常達成される。化合物は、また、保護すべき植物をそれから成長すべき種子に 適用することができる。
これらの化合物の適用割合は、環境の多数の因子により影響を受け、そして実際 の使用条件下に決定すべきである。葉は、通常、Ｉｇ／ヘクタールより小から１ ０．０００ｇ／ヘクタールの割合の活性成分で処理するとき、保護することがで きる。種子および実生は、通常、種子の１ｋｇ当たり０．０６〜約３ｇの割合で 処理するとき、保護することができる。
試験Ａ 試験化合物をアセトン中に最終体積の３％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ０１４　（多価アルコールのエステル）を含有する精 製した水中に２００ｐｐｍの濃度で溶解した。この懸濁液をコムギの実生上に滴 り落ちるまで噴霧した。次の日に植物にペンチュリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔ ｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）（リンゴの腐敗病の病原体）の胞子の懸濁液 を接種し、そして飽和湿度の室内で２０℃において２４時間、次いで成長室内で ２２℃において１１日間インキュベーションした後、病気の評価を行った。
胚コ１Ｊ 試験化合物をアセトン中に最終体積の３％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴＲＥＭＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有する精製 した水中に２００ｐｐｍの濃度で溶解した。この懸濁液をコムギの実生上に滴り 落ちるまで噴霧した。次の日に植物にセルコスポリジウム・ベルツナツム（Ｃｅ ｒｃｏｓｐｏｒｆｄｉｕｍ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）（ナンキンマメの後期の葉 の斑点病の病原体）の胞子の懸濁液を接種し、そして飽和湿度の室内で２０℃に おいて２４時間、次いで高い湿度の成長室内で２７℃において７日間、次いで成 長室内で２９℃において４日間インキュベーションした後、病気の評価を行っｈ ０試験Ｃ 試験化合物をアセトン中に最終体積の３％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴｒｅｍＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有する精製 した水中に２００ｐｐｍの濃度で溶解した。この懸濁液をコムギの実生上に滴り 落ちるまで噴霧した。次の日に植物にブシニア・レコフジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ 　ｒｅｃｏｎｄｉＬａ）（：Ｉムギのさび病の病原体）の胞子の懸濁液を接種し 、そして飽和湿度の室内で２０℃において２４時間、次いで成長室内で２０℃に おいて７日間インキュベーションした後、病気の評価を行った。
試験Ｅ 試験化合物をアセトン中に最終体積の３％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ０１４　（多価アルコールのエステル）を含有する、 精製した水中に２００ｐｐｍの濃度で溶解した。この懸濁液をコムギの実生上に 滴り落ちるまで噴霧した。次の日に植物にブラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍ ｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウのべと秒の病原体）の胞子の懸濁液を 接種し、そして飽和湿度の室内で２０℃において２４時間、次いて成長室内で２ ０℃において７日間インキュベーションした後、病気の評価を行った。
試験Ａ−Ｊについての結果を表■およびＩＩに記載する。これらの表において、 未処理の対照に関して、１００の評価は病気の抑制を示し、そして０の評価は病 気の抑制の不存在を示す。−の記載は、その特定の割合で特定の化合物を使用し て試験を実施しなかったことを意味する。
試験Ｆ 試験化合物をアセトン中に最終体積の３％に等しい量で溶解し、次いて２５０ｐ ｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ０１４　（多価アルコールのエステル）を含有する精 製した水中に２００ｐｐｍの濃度で溶解した。この懸濁液をコムギの実生上に滴 り落ちるまで噴霧した。次の日に植物にボトリチス−ンネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉ ｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色の糸状菌の病原体）の胞子の懸濁液を接種し、そし て飽和湿度の室内で２０℃において４８時間、次いて成長室内で２０℃において ４日間インキュベーションした後、病気の評価を行った。
試験Ｇ 試験化合物をアセトン中に最終体積の３％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴｒｅｍＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有する精製 した水中に２００ｐｐｍの濃度で溶解した。この懸濁液をタマゴの実生上に滴り 落ちるまで噴霧した。次の日に植物にペロノスボラ・タバキナ（Ｐｅｒｏｎｏｓ ｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）（タバコの青色かびの病原体）の胞子の懸濁液を 接種し、そして飽和湿度の室内で２０℃において２４時間、次いで高い湿度の成 長室内で２２℃において６日間、次いで２０℃において２４時間インキュベーシ ョンした後、病気の評価を行った。
試験Ｈ 試験化合物をアセトン中に最終体積の３％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ０１４　（多価アルコールのエステル）を含有する精 製した水中に２００ｐｐｍの濃度で溶解した。この懸濁液をタマゴの実生上に滴 り落ちるまで噴霧した。次の日に植物にシュードペロノスオラ舎りベンシス（Ｐ ｓｅｕｄｏｐｅ　Ｉｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓ　１ｓ）（キュウリのタバコ のへと病の病原体）の胞子の懸濁液を接種し、そして飽和湿度の室内で２０℃に おいて２４時間、次いで高い湿度の成長室内で２０℃において６日間、次いで２ ０℃において２４時間インキュベーションした後、病気の評価を行った。
試験■ 試験化合物をアセトン中に最終体積の３％に等しい量で溶解し、次いＴ２５０ｐ ｐｒｎの・界面活性剤ＴｒｅｒｎＯ１４（多価アルコールのエステノりを含有す る精製した水中に２００ｐｐｍの濃度で溶解した。この懸濁液をコムギの実生上 に滴り落ちるまで噴霧した。次の日に植物にエリシフエ・グラミニス（Ｅｒｙｓ ｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）（コムギのウドノコ病の病原体）の胞子の懸濁液 を接種し、そして成長室内で２０℃において７日間インキュベーションした後、 病気の評価を行った。
試験Ｊ゛ 試順化合物をアセトン中に最終体積の３％に等しい！で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤Ｔ、ｒｅｍＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有する精 製した水中に２００ｐｐｍの濃度で溶解した。この懸濁液をイネの実生上に滴り 落ちるまで噴霧した。次の日に植物にリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏ ｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）（イネの葉鞘胴枯れ病の病原体）の胞子の懸濁液を接種 し、そして成長室内で２７℃において４８時間インキュベーションし、成長室に ２９℃において４８時間動かした後、病気の評価を行った。
試験に 試験化合物をアセトン中に最終体積の３％に等しい量で溶解し、次シ）で２５０ ｐｐｍの界面活性剤’Ｔ’ｒｅｍｏ１４　（多価アルコールのエステル）を含有 する精製した水中に２００ｐｐｍの濃度で溶解した。この懸濁液をイネの実生上 に滴り落ちるまで噴霧した。次の日に植物にピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉ ｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）（イネの葉枯れ病の病原体）の胞子のせ濁液を 接種し、そして成長室内で２７°Ｃにおいて２４時間インキュベーションし、成 長室に３０℃において４日間動かした後、病気の評価を行った。
本発明をさらに例示する実施例を下表に記載する。この表において、未処理の対 照に関して、１００の評価は１００％の病気の抑制を示し、そしてＯの評価は病 気の抑制の不存在を示す（担体を噴霧した対照に関する）。「−」は、その特定 の割合で特定の化合物を使用して試験を実施しなかったことを意味する。
化合物χ絶間実施例実施例実施例　実施例実施例実施例　実施例　実施例実施四 実秦−ＮＯ，’Ａ　１１　ＣＤ　Ｅ　Ｆ　Ｇ　ＩＩ　Ｉ　Ｊ　Ｋ工、２１□−剰 員−−−關一一脚　−−―關−２−一噛一　―−−―−−−―闇琴−−−ｌ−− −−一―　−−剰員―　―−−−―−−１−| １６９　６４　１　−　６４　１００　０　７０　４６　０　０′０１５６　３ ９　４コ　−　７７　１００１９６　−　−　０　０　０２１２　５０　０　＋ 　０　２２　０　−　、　−　ｏｏ。
３　９７　１００　Ｚｏｏ　９９　１００　０　１００　１００　０　７３　０ ２　９２　６０、−　０　５４　５　０　４１　０　０．０フロ　０　０　−　 ９２　１００　０　−　−　０　０　０７５６９１１！ｌ−２１９９７−−００ ２３２０８８１、３４’−７６７２０−−０００２０７４３４＋　ｏ、　３５　 ０　−　−　０　０　０１３１　コＯ：ｕ　−０１４，、Ｄ　−−０００１１１ ６６０６０−０６５０−−６：］　ＯＯ１９コ　２コ　６４−０２９０−−ＬＯ ＯＯ４２６：Ｌ　７９　−　９：ｌ　９７　０　９２　７９　６０　０　０４５ ８１５．２コ　−　９９　Ｌｏｐ　Ｏ１００１００３４０２２８：ｌ　６Ｌ’５ ５１　−　６４　１ｏｏ　Ｏ５５５２０００３２２：Ｌ１２３−　８６７５．０ 　０　＋　３４０　Ｇコ５８　コ９　２コ　−　０３２００−０００１　５９　 ９１　１００９９　Ｚｏｏ　−１００−ＯＱ　０３７　フ７　２コ　−　０　１ ７　００−３４００１７５　３９　２コ　−８６９７０３６−０００４０６６１ ２３−０−０４６＋　３４０　０コａ　３９　０　＋　０　４９　０　０　＋　 ＯＯＧ９６　６１　２３　−　２６　１００　０　１ｏｏ　Ｚｏｏ　ＯＯ２２４ ０７６１０−０３４００＋　ｏ　ｏ　２２２４６　３９　２コ　−　４フ　９Ｅ Ｉ　Ｏｉ　ｌｏｏ　ＯＯ０１３９０４３−９９１ｏｏ　８８　９２　８９　０　 ０　０１５コ　ｏｏ−ｏｘｓｏｏｏｏｏ。
３ＳＯＯ＋　０　２３　９６　０　０　０　０　０福　コ９　０　−　４７　９ ７　９９　０　２５　０　０　０２１６　３９　９４　＋　２６　４５　３５　 １３　１１　３９　Ｑ　Ｏ２２’ｌ　６　４３　−　７７　ｇ２　０　コ２　４ ６　３９　０　２７ｓ　８１　ｏ−ｏ−ｏｏ　ｏ　ｏｏ。
１０　６　４コ　−　０　７７　０　０　０　０　０　０１６３　３ｇ　ｏ　− ｏ　５ｇ　３５　０　６　０　０　０３２２　１５１　２３　−　０　０　０　 ０　＋　ＯＯ０１１２−−−−５８−０・　コ８　−　−　−化合物実施例実施 例実施例実施例　実施例実施例実施例　実り　実施例実施例実施例２ゴと一Δ− 一旦一　ＣＤ−ニーニー　Ｇ　１１　１’　３　Ｋ！ＩＩ：ｌ　−−−−５１１ −０７＋　＋　＋３３−’−４−Ｑフーーー Ｌ６９　−　−　−　−　ｌｏｏ　−４７ｊ６　−　−　−１５８　＋　＋　＋ 　−５９−０２９＋　−＋１ｇｏ−−−−１ｏｏ　−０’４９　−　−　−１６ ５−　＋　＋　−１５，−，０１１−−−１１１１−＋　−−１ｏｏ　−７７２ ２−−−１７０＋　−＋　−Ｚｏｏ　−１７４９−−−１８２−＋　−−１５− ２１２２＋　＋　＋１６６　−　＋　−−２−０４０＋　＋　−６５４６９８− １ｏｏ′１００　０　１００　１００　０　０　０フ００　２１−００　０−　 −　０００８００１１−０コ６−−０００ １コ２　コ０１ｌ−０４３９０−−０００４９００−０１ｏｏ　Ｏ−−０００ １７７９７３９９１３２５９５９９−−３フ　ｏ。
ニア８　９１　０　＋　２５　７４　０　−　−　０　０　０’１８８　９２　 ７６　−　４７　９１０−　−　５４００１２１　−　−　−　−　３９　＋　 ＋　＋　＋　＋　−４５９４６０−０３６１＋　−−０００１１００−０２２０ −＋　ｏ　ＯＯ 化合物実施例実施例′＃施Ｈ実施例　冥絶間案施例実施例　実施例　実施例実施 例実雄鍔Ｎｏ、Δ　１３ＣＤＥＦＧＩ（ＩＪＫ １３３　５１　０　−　０　４５　０　−　＋　ＯＯＯ１３０５１４０＋　ｏ　 ９）　ｏ−−ｏｏ。
１２２　２５　０　−　０　４４　０　−　＋　ＯＯＯ４４６８２１＋　０　９ ８　鴫フ　−　−０００ｊ５　フｌ　８２−　０　１０００　−　−　０　３６ ２７１０６　９３　３ｓ−２４１００５−−３８００ｕ３０　０　−　４６１０ ０５　−　−　０　０　０１９２　９１　７８　−　９７　９フ　６−　−　０ ００６０　６１　Ｚｏｏ　−９９Ｚｏｏ　Ｏ６９１０００６２９７１９９０フ９ ００−　０−　−　３９０２５９２００−０フｏ−−ｏｏ。
９３　０　２４　−　２６　４０　０　−　＋　ｏ　ＯＯ２０コ　コ２　９０　 −　２６　９９　０　−　−　０　０　０６１　７９　９０　１００９９　Ｚｏ ｏ　４２　−　−　０　０　２５７４　３９　１２　−　２６　２フ　０−−２ ３００２コａ５９５−０−　０−　−　５４００３３０　１１　８３　１００　 ９］　１００　４５　Ｚｏｏ　１００　０　０　２？１０４４３０　−　０　５ 　０　＋　−コロ　０　２フ２０２１１０−２６９４５　＋　＋　ＯＯす２４７ ６４　ａｌ−９７１０００−−００６７１９１＋ＬＳ２６−　０　−　６６−　 −　０　０　０＜１９２２１−　４６９８　０　−　−　０　０　２６２ユ３　 ３９　１２　−　０　−　０　−　−　０　０　０１Ｏフ　１５０　−　２６１ ００６６、　−　０　０　０３４２−　−　＋　９８４００−　−　−＋　＋　 −１ｏｓｚｓ６ｏ−２６−１！Ｏ−−０００５１０１００−９フ　１００ａＯ− −：Ｉｇｏ　０１０ｇ　３　９６　Ｚｏｏ　フロ１０００　−　−　０　０　１ ！６２コ０４２０−０−　０−　−　０００２”４４１５６０−　０　−　４１ −　−　６３０　０２３１　ｌｓ　Ｏ−７７８７４１−−００２７１３６Ｒ５６ ０−０−０−−０００ ）４１　０　６０　＋　ｏ　−４１−−０００１４１７３０−０−’　Ｏ−−０ ０Ｏ １４０１５２６〜　ｏ−ｏ−−０００ １Ｂ５１５２６　−　〇　−４１−−００２７２２７００−０−０−−ＯＱ　０ ２４５　１５　２６　＋　ｏ　−０−−０００２２２１５２６＋　７７　１００ 　４１　−　−　３８　０　０補正書の写しく翻訳文）提出口　（特許法第１８ ４条の８）平成３年１０月１８日

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、保護すべき位置に、有効量の式Ｉ、▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ 式中、 ＡはＯまたはＮＲ４であり、 ＷはＯまたはＳであり、 Ｒ１はＨ：Ｃ１−Ｃ６アルキル：Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６シクロア ルキル；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；Ｃ２−Ｃ６アルコキシ アルキル；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、フェニルまたはベンジルで置換されたＣ １−Ｃ３アルキル、ここで前記フェニルまたはベンジルの環は環上でＲ６で置換 されており、そしてベンジルの炭素はＲ７で置換されている；であり、Ｒ２はＲ ５およびＲ６で置換されたフェニル；Ｒ６から選択された１〜２つの基で置換さ れたナフチル；Ｒ５およびＲ６で置換されたチエニル；Ｒ６で置換されたフリル ；次の１つで置換されたピリジル：Ｒ６、Ｒ６で置換されたフェノキシ、または Ｒ６で置換されたフェニルチオ：フェノキシまたはフェニルチオで置換されたＣ １−Ｃ２アルキル、前記フェノキシまたはフェニルチオは環上でＲ６で置換され ている；Ｃ１−Ｃ６アルキル；またはＣ５−Ｃ７シクロアルキルであり、そして Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、５〜７環原子の 炭素環または複素環（Ｏ、Ｎ−Ｒ７またはＳを含有する）を形成することができ 、ここで複素環はＲ５−置換ベンゼン環またはＲ６−置換チオフェン環と融合す ることができ、異種原子はスピロ中心に結合していず、そして炭素環は１または ２つのＲ５−置換ベンゼン環またはＲ６−置換チオフェン環と融合することがで き、 Ｒ３はＲ１０で置換されたフェニル；Ｒ７から選択された基でベンジル炭素上で 置換されそしてＲ１０でフェニル環上で置換されたベンジル；Ｒ１０で置換され たナフチルであり；さらに、Ｒ３はＲ１０で置換されたチエニル、Ｒ１０で置換 されたフリル、Ｒ１０で置換されたピリジル、Ｒ１０で置換されたピリミジル、 またはＲ１０で置換されたピリダジルであることができるか、あるいはＲ３はＣ ２−Ｃ１０アルキルまたはＣ５−Ｃ７シクロアルキルであることができ、Ｒ４は 水素；ホルミル；Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル；Ｃ２−Ｃ４ハロアルキルカル ボニル：Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキルカルボニル；Ｃ２−Ｃ４アルコキシカル ボニル；Ｃ２−Ｃ５アルキルアミノカルボニル；Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル ；Ｃ１−Ｃ４アルキル；Ｃ４−Ｃ６シクロアルキル；フェニルアミノカルボニル 、ここで前記フェニルはＲ１０で置換されている；であり、そしてＲ４はＣ３− Ｃ４アルケニルまたはＣ３−Ｃ４アルキニルであることができるか、あるいはＲ ３およびＲ４は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ１０で置換され たピロリジノ、ピペリジノまたはピロロの環を形成することができ、前記環はＲ １０−置換ベンゼン環に融合することができ、 Ｒ５は水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ１２アルキル；Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル；Ｃ １−Ｃ１２アルコキシ；Ｃ３−Ｃ１２アルケニル；Ｃ３−Ｃ１２ハロアルケニル ；Ｃ３−Ｃ１２アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ１２アルキニル；Ｃ３−Ｃ１２ハロ アルキニル；Ｃ３−Ｃ１２アルキルチオ：Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルチオ；Ｃ１ −Ｃ１２ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ１２ハロ アルキルスルホニル；ニトロ；Ｒ６で置換されたフェニル；Ｒ６で置換されたフ ェノキシ；Ｒ６で置換されたフェニルチオ；シアノ；Ｃ３−Ｃ１２アルキニルオ キシ；Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル；Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルコキシ； Ｒ６でフェニル環上で置換されたフェノキシメチル；Ｒ６でフェニル環上で置換 されたべンジルオキシ；Ｒ６でフェニル環上で置換されたフェネチルオキシ；Ｒ ６でフェニル環上で置換されたフェネチル；Ｒ６でフェニル環上で置換されたベ ンジル；Ｃ２−Ｃ１２カルボアルコキシ；Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル；ＮＭｅ２ ；またはＮＲ６Ｒ８であり、Ｒ６は水素；１〜２つのハロゲン；Ｃ１−Ｃ４アル キル；トリフルオロメチル；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ；メチルチオ；ニトロ；フェ ノキシ；Ｃ２−Ｃ６シクロアルキルオキシ；またはＣ５−Ｃ６シクロアルキルで あり、 Ｒ７は水素；またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ８はＨ；またはＣ１−Ｃ４ア ルキルであり、Ｒ９はＨ；Ｈで置換されたフェニル；１〜２つのハロゲン；ＣＦ ３；Ｃ１−Ｃ２アルキル；またはＣ１−Ｃ２アルコキシであり、そしてＲ１０は Ｈ；ＣＦ３；ＣＦａＯ；ＮＯ２；ＣＯ２Ｍｅ；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ５アルキル； Ｃ１−Ｃ５アルコキシ；またはＣＮから選択された０〜２つの基であり、ただし フェニル環が２置換されているとき、アルキルまたはアルコキシの１つはＣ１よ り大きくなく、ただしＡが酸素であるとき、Ｒ３はＲ５およびＲ６で置換された フェニルである、 の化合物で処理することからなる、植物における菌類の病気を抑制する方法。 ２、式中、 ＡはＮＲ４であり、 Ｒ１はＣ１−Ｃ４アルキル；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル；ビニル；エチニル；また はメトキシメチルであり、 Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換されたフェニル；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル；Ｒ６ で置換されたチエニル：またはＲ６で置換されたピリジルであり、 Ｒ３はＲ１０で置換されたフェニルであり、そしてＲ４はＣ１−Ｃ３アルキル； またはＣ１−Ｃ３アルキルカルボニルである、 の上記第１項記載の方法。 ３、式中、 Ｒ１はＣ１−Ｃ４アルキルまたはビニルであり、Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換さ れたフェニルであり、Ｒ３は１〜２つのハロゲン、メチルまたはメトキシで置換 されたフェニルであり、 Ｒ４は水素またはメチルであり、 Ｒ５は水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ４アルキル；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル；Ｃ１− Ｃ６アルコキシ；ベンジルオキシ；Ｆ３ＣＯ；Ｆ２ＨＣＯ；Ｃ１−Ｃ６ハロアル コキシ；Ｒ６で置換されたフェノキシであり、ただしＲ５がＨまたはＦでないと き、それは環への結合点に対してパラに存在し、 Ｒ６は水素；１〜２つのＦまたはＣｌ；メチル：またはメトキシであり、そして Ｒ７は水素である、 上記第２項記載の方法。 ４、式中、 Ｒ１はＣＨ３であり、 Ｒ４は水素またはメチルであり、 Ｒ５はＨ；Ｆ；Ｃｌ；ＣＨ３；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；またはハロゲン、ＣＨ３ 、ＣＨ３ＯまたはＮＯ２で置換されたフェノキシであり、Ｒ６はＨまたはＦであ り、そして Ｒ１０はＦ；ＨまたはＣＨ３である、 上記第３項記載の方法。 ５、化合物は、５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−３−（フェニル アミノ）−２−チオキソ−４−オキサゾリジノンおよびその（Ｓ）−対掌体、５ −メチル−５−フェニル−３−（Ｎ′−フェニル−Ｎ′−メチルアミノ）−２− チオキソ−４−オキサゾリジノンおよびその（Ｓ）−対掌体、５−［４−（４− ブロモフェノキシ）フェニル］−５−メチル−３−（フェニルアミノ）−２−チ オキソ−４−オキサゾリジノンおよびその（Ｓ）−対掌体、５−［４−（３−フ ルオロフェノキシ）フェニル］−５−メチル−３−（フェニルアミノ）−２−チ オキソ−４−オキサゾリジノンおよびその（Ｓ）−対掌体、５−（２，４−ジフ ルオロフェニル）−５−メチル−３−（フェニルアミノ）−２，４−オキサゾリ ジンジオンおよびその（Ｓ）−対掌体、５−メチル−５−（４−フェノキシフェ ニル）−３−（フェニルアミノ）−２，４−オキサゾリジンジオンおよびその（ Ｓ）−対掌体、５−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メチル−３−（フェ ニルアミノ）−２，４−オキサゾリジンジオンおよびその（Ｓ）−対掌体、５− （２−フルオロフェニル）−５−メチル−３−（フェニルアミノ）−２，４−オ キサゾリジンジオンおよびその（Ｓ）−対掌体、または５−［４−（３−フルオ ロフェノキシ）フェニル］−５−メチル−３−（フェニルアミノ）−２，４−オ キサゾリジンジオンおよびジエチルエーテル、およびそれらの混合物である、上 記第４項記載の方法。 ６、式ＩＡ、 ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＡ式中、 ＡはＯまたはＮＲ４であり、 ＷはＯまたはＳであり、 Ｒ１はＨ；Ｃ１−Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６シクロア ルキル；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル：Ｃ２−Ｃ６アルコキシ アルキル；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、フェニルまたはベンジルで置換されたＣ １−Ｃ３アルキル、ここで前記フェニルまたはベンジルの環は環上でＲ６で置換 されており、そしてベンジルの炭素はＲ７で置換されている；であり、Ｒ２はＲ ５およびＲ６で置換されたフェニル；Ｒ６から選択された１〜２つの基で置換さ れたナフチル；Ｒ５およびＲ６で置換されたチエニル；Ｒ６で置換されたフリル ；次の１つで置換されたピリジル：Ｒ６、Ｒ６で置換されたフェノキシ、または Ｒ６で置換されたフェニルチオ；フェノキシまたはフェニルチオで置換されたＣ １−Ｃ２アルキル、前記フェノキシまたはフェニルチオは環上でＲ６で置換され ている：Ｃ１−Ｃ６アルキル；またはＣ５−Ｃ７シクロアルキルであり、そして Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、５〜７環原子の 炭素環または複素環（Ｏ、Ｎ−Ｒ７またはＳを含有する）を形成することができ 、ここで複素環はＲ５−置換ベンゼン環またはＲ６−置換チオフェン環と融合す ることができ、異種原子はスピロ中心に結合していず、そして炭素環は１または ２つのＲ５−置換ベンゼン環またはＲ６−置換チオフェン環と融合することがで き、 Ｒ３はＲ１０で置換されたフェニル；Ｒ７から選択された基でベンジル炭素上で 置換されそしてＲ１０でフェニル環上で置換されたベンジル；Ｒ１０で置換され たナフチルであり；さらに、Ｒ３はＲ１０で置換されだチエニル、Ｒ１０で置換 されたフリル、Ｒ１０で置換されたピリジル、Ｒ１０で置換されたピリミジル、 またはＲ１０で置換されたピリダジルであることができるか、あるいはＲ３はＣ ２−Ｃ１０アルキルまたはＣ５−Ｃ７シクロアルキルであることができ、Ｒ４は 水素；ホルミル；Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル：Ｃ２−Ｃ４ハロアルキルカル ボニル；Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキルカルボニル；Ｃ２−Ｃ４アルコキシカル ボニル；Ｃ２−Ｃ５アルキルアミノカルボニル；Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル ；Ｃ１−Ｃ４アルキル；Ｃ４−Ｃ６シクロアルキル；フェニルアミノカルボニル 、ここで前記フェニルはＲ１０で置換されている；であり、そしてＲ４はＣ３− Ｃ４アルケニルまたはＣ３−Ｃ４アルキニルであることができるか、あるいはＲ ３およびＲ４は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ１０で置換され たピロリジノ、ピペリジノまたはピロロの環を形成することができ、前記環はＲ １０−置換ベンゼン環に融合することができ、 Ｒ５は水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ１２アルキル；Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル：Ｃ １−Ｃ１２アルコキシ；Ｃ３−Ｃ１２アルケニル；Ｃ３−Ｃ１２ハロアルケニル ；Ｃ３−Ｃ１２アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ１２アルキニル；Ｃ３−Ｃ１２ハロ アルキニル；Ｃ３−Ｃ１２アルキルチオ：Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルチオ；Ｃ１ −Ｃ１２ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ１２ハロ アルキルスルホニル：ニトロ；Ｒ６で置換されたフェニル；Ｒ６で置換されたフ ェノキシ；Ｒ６で置換されたフェニルチオ；シアノ；Ｃ３−Ｃ１２アルキニルオ キシ；Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル；Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルコキシ； Ｒ６でフェニル環上で置換されたフェノキシメチル：Ｒ６でフェニル環上で置換 されたべンジルオキシ：Ｒ６でフェニル環上で置換されたフェネチルオキシ；Ｒ ６でフェニル環上で置換されたフェネチル；Ｒ６でフェニル環上で置換されたベ ンジル；Ｃ２−Ｃ１２カルボアルコキシ：Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル；ＮＭｅ２ ；またはＮＲ８Ｒ９であり、Ｒ６は水素；１〜２つのハロゲン；Ｃ１−Ｃ４アル キル；トリフルオロメチル；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ；メチルチオ；ニトロ；フェ ノキシ；Ｃ２−Ｃ６シクロアルキルオキシ；またはＣ５−Ｃ６シクロアルキルで あり、 Ｒ７は水素；またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ８はＨ；またはＣ１−Ｃ４ア ルキルであり、Ｒ９はＨ；Ｈで置換されたフェニル；１〜２つのハロゲン；ＣＦ ３；Ｃ１−Ｃ２アルキル；またはＣ１−Ｃ２アルコキシであり、そしてＲ１０は Ｈ；ＣＦ３；ＣＦ３Ｏ；ＮＯ２；ＣＯ２Ｍｅ；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ５アルキル； Ｃ１−Ｃ５アルコキシ；またはＣＮから選択された０〜２つの基であり、ただし フェニル環が２置換されているとき、アルキルまたはアルコキシの１つはＣ１よ り大きくなく、ただし （１）ＡがＯであるとき、Ｒ３はＲ５またはＲ６で置換されたフェニルであり、 （２）Ｒ２が非置換フェニルであるとき、Ｒ１は水素、メチルまたはベンジルで はなく、 （３）Ｒ１が水素、メチルまたはシクロヘキシルであるとき、Ｒ２はメチル、イ ソプロピルまたはシクロヘキシルではなく、そして（４）Ｒ１およびＲ２は一緒 になって−（ＣＨ２）５−を形成しない、の化合物。 ７、式中、 ＡはＮＲ４であり、 Ｒ１はＣ１−Ｃ４アルキル；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル；ビニル；エチニル；また はメトキシメチルであり、 Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換されたフェニル；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル；Ｒ６ で置換されたチエニル；またはＲ６で置換されたピリジルであり、 Ｒ３はＲ１０で置換されたフェニルであり、そしてＲ４はＣ１−Ｃ３アルキル； またはＣ１−Ｃ３アルキルカルボニルであり、 ただしＲ２が非置換フェニルであるとき、Ｒ１１はメチルではない、上記第６項 記載の化合物。 ８、式中、 Ｒ１はＣ１−Ｃ４アルキルまたはビニルであり、Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換さ れたフェニルであり、Ｒ３は１〜２つのハロゲン、メチルまたはメトキシで置換 されたフェニルであり、 Ｒ４は水素またはメチルであり、 Ｒ５は水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ４アルキル；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル；Ｃ１− Ｃ６アルコキシ；ベンジルオキシ；Ｆ３ＣＯ；Ｆ２ＨＣＯ；Ｃ１−Ｃ６ハロアル コキシ；Ｒ６で置換されたフェノキシであり、ただしＲ５がＨまたはＦでないと き、それは環への結合点に対してパラに存在し、 Ｒ６は水素；１〜２つのＦまたはＣｌ；メチル；またはメトキシであり、そして Ｒ７は水素であり、 ただしＲ２が非置換フェニルであるとき、Ｒ１はメチルではない、上記第７項記 載の化合物。 ９、式中、 Ｒ１はＣＨ３であり、 Ｒ４は水素またはメチルであり、 Ｒ５はＨ；Ｆ；Ｃ１；ＣＨ３；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；またはハロゲン、ＣＨ３ 、ＣＨ３ＯまたはＮＯ２で置換されたフェノキシであり、Ｒ６はＨまたはＦであ り、そして Ｒ１０はＦ；ＨまたはＣＨ３であり、 ただしＲ２は非置換フェニルではない、上記第８項記載の化合物。 １０、５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−３−（フェニルアミノ） −２−チオキソ−４−オキサゾリジノンおよびその（Ｓ）−対掌体、５−メチル −５−フェニル−３−（Ｎ′−フェニル−Ｎ′−メチルアミノ）−２−チオキソ −４−オキサゾリジノンおよびその（Ｓ）−対掌体、５−［４−（４−ブロモフ ェノキシ）フェニル］−５−メチル−３−（フェニルアミノ）−２−チオキソ− ４−オキサゾリジノンおよびその（Ｓ）−対掌体、５−［４−（３−フルオロフ ェノキシ）フェニル〕−５−メチル−３−（フェニルアミノ）−２−チオキソ− ４−オキサゾリジノンおよびその（Ｓ）−対掌体、５−（２，４−ジフルオロフ ェニル）−５−メチル−３−（フェニルアミノ）−２，４−オキサゾリジンジオ ンおよびその（Ｓ）−対掌体、５−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）− ３−（フェニルアミノ）−２，４−オキサゾリジンジオンおよびその（Ｓ）−対 掌体、およびそれらの混合物から成る群より選択される化合物。 １１、殺菌的に有効量の上記第６項記載の化合物および次の界面活性剤、固体の 希釈剤または液体の希釈剤の少なくとも１種からなる、農学的に適当な組成物。 １２、殺菌的に有効量の上記第７項記載の化合物および次の界面活性剤、固体の 希釈剤または液体の希釈剤の少なくとも１種からなる、農学的に適当な組成物。 １３、殺菌的に有効量の上記第８項記載の化合物および次の界面活性剤、固体の 希釈剤または液体の希釈剤の少なくとも１種からなる、農学的に適当な組成物。 １４、殺菌的に有効量の上記第９項記載の化合物および次の界面活性剤、固体の 希釈剤または液体の希釈剤の少なくとも１種からなる、農学的に適当な組成物。 １５、殺菌的に有効量の上記第１０項記載の化合物および次の界面活性剤、固体 の希釈剤または液体の希釈剤の少なくとも１種からなる、農学的に適当な組成物 。 １６、保護すべき位置を有効量の式Ｉの化合物とシモクサニルとの組み合わせで 処理することからなる、植物における菌類の病気を抑制する方法。 １７、殺菌的に有効量の上記第６項記載の化合物とシモクサニルとの組み合わせ および次の界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少なくとも１種から なる、農学的に適当な組成物。 １８、有機溶媒中で次の反応：（１）式ＩＩの２−ヒドロキシカルボン酸エステ ルを塩基と反応させる、（２）（１）の反応生成物を二硫化炭素と反応させる、 （３）（２）の反応生成物をアシル化剤と反応させる、そして（４）（３）の反 応生成物を置換ヒドラジンと反応させる、を実施し、次いで反応混合物から生成 物を回収することからなる、式Ｉの置換３−アミノ−２−チオキソ−オキサゾリ ジン−４−オンを調製する方法であって、式中 式ＩＩは▲数式、化学式、表等があります▼であり、式（Ｉ）は▲数式、化学式 、表等があります▼であり、Ｚはアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）；アルケニル（Ｃ３ −Ｃ４）；シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ１２）；シクロアルキルアルキル（Ｃ６− Ｃ７）；アルコキシアルキル（Ｃ２−Ｃ４）；ベンジルであり、Ｒ１はＨ；アル キル（Ｃ１−Ｃ６）；ハロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）；シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ ６）；アルケニル（Ｃ２−Ｃ６）；アルキニル（Ｃ２−Ｃ６）；アルコキシアル キル（Ｃ２−Ｃ６）；シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ６）、フェニルまたはベンジル で置換されたアルキル（Ｃ１−Ｃ３）、ここで前記フェニルまたはベンジルの環 は環上でＲ６で置換されており、そしてベンジルの炭素はＲ７で置換されている ；であり、 Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換されたフェニル；Ｒ６から選択された１〜２つの基 で置換されたナフチル；Ｒ５およびＲ６で置換されたチエニル；Ｒ６で置換され たフリル；Ｒ６、フェノキシまたはフェニルチオで置換されたピリジル；アルキ ル（Ｃ１−Ｃ６）；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルてあり、 Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、５〜７環原子の 炭素環または複素環（Ｏ、Ｎ−Ｒ７またはＳを含有する）を形成することができ る。複素環はＲ５−置換ベンゼン環またはＲ６−置換チオフェン環と融合するこ とができ、異種原子はスピロ中心に結合していず；炭素環は１または２つのＲ５ −置換ベンゼン環またはＲ６−置換チオフェン環と融合することができ、Ｒ３は Ｒ８で置換されたフェニル；Ｒ７から選択された基でベンジル炭素上で置換され および／またはＲ８でフェニル環上で置換されたベンジル；Ｒ８で置換されたナ フチル；Ｒ８で置換されたチエニル；Ｒ８で置換されたフリル；Ｒ８で置換され たピリジル；Ｒ８で置換されたピリダジル；Ｒ８で置換されたピリミジル；アル キル（Ｃ２−Ｃ１０）；シクロアルキル（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルキルであり、 Ｒ４は水素；ホルミル；アルキルカルボニル（Ｃ２−Ｃ４）；ハロアルキルカル ボニル（Ｃ２−Ｃ４）；アルコキシアルキルカルボニル（Ｃ２−Ｃ４）；アルコ キシカルボニル（Ｃ２−Ｃ４）；アルキルアミノカルボニル（Ｃ２−Ｃ５）；ア ルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ４）；アルキル（Ｃ１−Ｃ４）；アルケニル（Ｃ３ −Ｃ４）；アルキニル（Ｃ３−Ｃ４）；シクロアルキル（Ｃ４−Ｃ■）；フェニ ルアミノカルボニル、ここで前記フェニルはＲ８で置換されている；であり、Ｒ ３およびＲ４は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジノ、ピペ リジノまたはピロロの環を形成することができ、前記環はＲ８−置換ベンゼン環 に融合することができ、Ｒ５は水素；ハロゲン；アルキル（Ｃ１−Ｃ６）；ハロ アルキル（Ｃ１−Ｃ４）；アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）；アルケニルオキシ（Ｃ３ −Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）；ハロアルキルチオ（Ｃ１−Ｃ４）ハロア ルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）；アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルスル ホニル；ニトロ；Ｒ６で置換されたフェニル；Ｒ６で置換されたフェノキシ；Ｒ ６で置換されたフェニルチオ；シアノ；アルキニルオキシ（Ｃ３−Ｃ４）；アル コキシアルキル（Ｃ２−Ｃ６）；アルコキシアルコキシ（Ｃ２−Ｃ６）；Ｒ６で 置換されたフェニルをもつフェノキシメチル；Ｒ６で置換されたフェニルをもつ ベンジルオキシ；Ｒ６で置換されたフェニル環をもつフェネチルオキシ；Ｒ６で 置換されたフェニルをもつベンジル；Ｒ６で置換されたフェニルをもつフェネチ ル；カルボアルコキシ（Ｃ２−Ｃ６）；シクロアルキル（Ｃ５−Ｃ６）であり、 Ｒ６は水素；ハロゲン（１−２）；メチル；トリフルオロメチルアルコキシ（Ｃ １−Ｃ４）；メチルチオ；ニトロであり、Ｒ７はＨ；またはアルキル（Ｃ１−Ｃ ４）であり、Ｒ８はＨ；ＣＦ３；ＣＦ３０；ＮＯ２；ＣＯ２Ｍｅ；ハロゲン；Ｃ １−Ｃ５アルキル；Ｃ１−Ｃ５アルコキシ；またはＣＮから選択された０〜２つ の基であり、ただしフェニル環が２置換されているとき、アルキルまたはアルコ キシの１つはＣ１より大きくなく、ただしＡが酸素であるとき、Ｒ３はＲ５およ びＲ６で置換されたフェニルである、 方法。 １９、塩基はアルカリ金属のアルコキシド、水酸化物または水素化物である、上 記第１８項記載の方法。 ２０、有機溶媒は、エーテル、エステル、アミド、ニトリルまたは式ＩＩの２− ヒドロキシオルボン酸エステルである、上記第１８項記載の方法。 ２１、有機溶媒は、式ＩＩの２−ヒドロキシカルボン酸エステル、テトラヒドロ フラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、また は１−メチル−２−ピロリドンである、上記第２０項記載の方法。 ２２、アシル化剤はクロロホルメートである、上記第１８項記載の方法。 ２３、アシル化剤はエチルクロロホルメートまたはメチルクロロホルメートであ る、上記第２２項記載の方法。 ２４、置換ヒドラジンは、式Ｈ２ＮＮＲ３Ｒ４であり、式中式ＩＩは▲数式、化 学式、表等があります▼であり、式（Ｉ）は▲数式、化学式、表等があります▼ であり、Ｚはアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）；アルケニル（Ｃ３−Ｃ４）；シクロア ルキル（Ｃ３−Ｃ１２）；シクロアルキルアルキル（Ｃ６−Ｃ７）；アルコキシ アルキル（Ｃ２−Ｃ４）；ベンジルであり、Ｒ１はＨ；アルキル（Ｃ１−Ｃ６） ；ハロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）；シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ６）；アルケニル（ Ｃ２−Ｃ６）；アルキニル（Ｃ２−Ｃ６）；アルコキシアルキル（Ｃ２−Ｃ６） ；シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ６）、フェニルまたはベンジルで置換されたアルキ ル（Ｃ１−Ｃ３）、ここで前記フェニルまたはベンジルの環は環上でＲ６で置換 されており、そしてベンジルの炭素はＲ７で置換されている；であり、 Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換されたフェニル；Ｒ６から選択された１〜２つの基 で置換されたナフチル；Ｒ５およびＲ６で置換されたチエニル；Ｒ６で置換され たフリル；Ｒ６、フェノキシまたはフェニルチオで置換されたピリジル；アルキ ル（Ｃ１−Ｃ６）；Ｃ５−Ｃ７シクロアルキルであり、 Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、５〜７環原子の 炭素環または複素環（Ｏ、Ｎ−Ｒ７またはＳを含有する）を形成することができ る。複素環はＲ５−置換ベンゼン環またはＲ６−置換チオフェン環と融合するこ とができ、異種原子はスピロ中心に結合していず；炭素環は１または２つのＲ５ −置換ベンゼン環またはＲ６−置換チオフェン環と融合することができ、Ｒ３は Ｒ８で置換されたフェニル；Ｒ７から選択された基でベンジル炭素上で置換され および／またはＲ８でフェニル環上で置換されたベンジル；Ｒ８で置換されたナ フチル；Ｒ８で置換されたチエニルＲ８で置換されたフリル；Ｒ８で置換された ピリジル；Ｒ８で置換されたピリダジル；Ｒ８で置換されたピリミジル；アルキ ル（Ｃ２−Ｃ１０）；シクロアルキル（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルキルであり、Ｒ ４は水素；ホルミル；アルキルカルボニル（Ｃ２−Ｃ４）；ハロアルキルカルボ ニル（Ｃ２−Ｃ４）；アルコキシアルキルカルボニル（Ｃ２−Ｃ４）；アルコキ シカルボニル（Ｃ２−Ｃ４）；アルキルアミノカルボニル（Ｃ２−Ｃ５）；アル キルスルホニル（Ｃ１−Ｃ４）；アルキル（Ｃ１−Ｃ４）；アルケニル（Ｃ３− Ｃ４）；アルキニル（Ｃ３−Ｃ４）；シクロアルキル（Ｃ４−Ｃ６）；フェニル アミノカルボニル、ここで前記フェニルはＲ８で置換されている；であり、Ｒ３ およびＲ４は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジノ、ピペリ ジノまたはピロロの環を形成することができ、前記環はＲ８−置換ベンゼン環に 融合することができ、Ｒ５は水素；ハロゲン；アルキル（Ｃ１−Ｃ６）；ハロア ルキル（Ｃ１−Ｃ４）；アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）；アルケニルオキシ（Ｃ３− Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）；ハロアルキルチオ（Ｃ１−Ｃ４）；ハロア ルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）；アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ４）；ハロアルキルス ルホニル；ニトロ；Ｒ６で置換されたフェニル；Ｒ６で置換されたフェノキシ； Ｒ６で置換されたフェニルチオ；シアノ；アルキニルオキシ（Ｃ３−Ｃ４）；ア ルコキシアルキル（Ｃ２−Ｃ６）；アルコキシアルコキシ（Ｃ２−Ｃ６）；Ｒ６ で置換されたフェニルをもつフェノキシメチル；Ｒ６で置換されたフェニルをも つベンジルオキシ；Ｒ６で置換されたフェニル環をもつフェネチルオキシ；Ｒ６ で置換されたフェニルをもつベンジル；Ｒ６で置換されたフェニルをもつフェネ チル；カルボアルコキシ（Ｃ２−Ｃ６）；シクロアルキル（Ｃ５−Ｃ６）であり 、 Ｒ６は水素；ハロゲン（１−２）；メチル；トリフルオロメチル；アルコキシ（ Ｃ１−Ｃ４）；メチルチオ；ニトロであり、Ｒ７はＨ；またはアルキル（Ｃ１− Ｃ４）であり、Ｒ８はＨ；ＣＦ３；ＣＦ３Ｏ；ＮＯ２；ＣＯ２Ｍｅ；ハロゲン； Ｃ１−Ｃ５アルキル；Ｃ１−Ｃ５アルコキシ；またはＣＮから選択された０〜２ つの基であり、ただしフェニル環が２置換されているとき、アルキルまたはアル コキシの１つはＣ１より大きくなく、ただしＡが酸素であるとき、Ｒ３はＲ５お よびＲ６で置換されたフェニルである、 上記第１８項記載の方法。 ２５、置換ヒドラジンはフェニルヒドラジンまたは４−フルオロフェニルヒドラ ジンである、上記第２４項記載の方法。 ２６、式中、 ＺはＣ１−Ｃ４アルキルであり、 Ｒ１はメチルであり、 Ｒ２はＲ５およびＲ６で置換されたフェニルであり、Ｒ３はＲ６で置換されたフ ェニルであり、そしてＲ４は水素である、 上記第１８項記載の方法。 ２７、Ｚはメチルまたはエチルであり、Ｒ１はメチルであり、そしてＲ２はフェ ニル、２，４−ジフルオロフェニル、４−フェノキシフェニル、４−ブロモフェ ニルまたは（３−フルオロフェノキシ）フェニルである、上記第２６項記載の方 法。 ２８、塩基はカリウムｔ−ブトキシドであり、溶媒はテトラヒドロフランであり 、アシル化剤はエチルクロロホルメートであり、置換ヒドラジンはフェニルヒド ラジンであり、Ｚはメチルであり、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２はフェニルであり 、Ｒ３はフェニルであり、そしてＲ４は水素である、上記第１８項記載の方法。 ２９、反応１は−８０℃〜１００℃において実施し、反応２は−２０℃〜１００ ℃において実施し、反応３は−２０℃〜５０℃において実施し、そして反応４は −２０℃〜１００℃において実施する、上記第１８項記載の方法。
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