JPH04501812A - Low calorie triglycerides for edible products - Google Patents

Low calorie triglycerides for edible products

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JPH04501812A
JPH04501812A JP2513787A JP51378790A JPH04501812A JP H04501812 A JPH04501812 A JP H04501812A JP 2513787 A JP2513787 A JP 2513787A JP 51378790 A JP51378790 A JP 51378790A JP H04501812 A JPH04501812 A JP H04501812A
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fat
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ギブンズ，ピーター，エス．，ジユニア
ホイーラー，エドワード，エル．
ダメリア，ロナルド，ピー．
オタバーン，マイケル，エス．
レビーレ，ギルバート，エー．
フインリー，ジヨン，ダブリユー．
クレマン，ローレンス，ピー．
Original Assignee
ナビスコ　ブランズ，インコーポレーテツド
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。 (57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は新しい種類の天然トリグリセリドを食品組成物中に使用することにより 低カロリーの食品を得ることに関する。これらのトリグリセリドは意図的に部分 飽和された種々の長鎖脂肪酸および、短鎖の酸のカロリー発生量と機能的諸性質 との望ましい均衡を得るよう位置する。[Detailed description of the invention] Background of the invention The present invention utilizes a new type of natural triglycerides in food compositions. Concerning obtaining low calorie foods. These triglycerides are intentionally Caloric yield and functional properties of various saturated long-chain fatty acids and short-chain acids position to achieve the desired balance between

脂肪は平均的なアメリカ人の食事のカロリーの４０％から４５％を発生し、体内 で消費される全可食脂肪の約９０％を構成するトリグリセリドを含むことが、こ れまで報告されている。たんばく質および炭水化物がダラムあたり約４カロリー であるのに比較して脂肪はダラムあたり約９カロリーを発生する。従って、これ まで主要な研究努力は、脂肪の機能的諸性質および感覚受容における諸性質を犠 牲にすることなく健康上または医療上の理由からカロリー摂取量を減少させるこ とに撓われてきた。Fat generates 40% to 45% of the calories in the average American diet and is This means that it contains triglycerides, which make up about 90% of the total edible fat consumed in It has been reported so far. Approximately 4 calories of protein and carbohydrates per duram In comparison, fat generates about 9 calories per duram. Therefore, this Until now, major research efforts have focused on the functional and organoleptic properties of fat. Reducing calorie intake for health or medical reasons without sacrificing It has been swayed by.

低カロリーの脂肪代替物質を開発するための第一の方策として天然トリグリセリ ドを、食品組成物中におけるそれらの通常の機能的諸性質を保持ながら、脂質消 化における加水分解または、その後の吸収を受けないように、化学構造を改変す ることが行われている。例えば、グリセリンと結合する脂肪酸を代わりの酸に置 き換えたり（ＩＦｂｙｔｅによる米国特許第３．５７９．５４８およびＶｏｌｐ ｅｎｈａｉｎによる米国特許第４，５８２．７１５）　、脂肪酸とグリセリン骨 格との間に置換基を挿入すること（ＷｈｉｔｅおよびＰｏ１ｌａｒｄによる欧州 特許出願第２５４．５４７　ｒプロポキシル化グリセリン」）、エステル結合を エーテル結合で置き換えること（ＢａｙｌｅｙおよびＣａｒｌｓｏｎによる米国 特許第３．１１１１１．０１１９とＴｒｏｓｔによるカナダ特許第１．１０６， ６８１）　、エステル結合の順序を逆にすること（Ｈａｍ＋ｅによる米国特許第 ４，５ｏｉｌ、７４６）、およびグリセリン原子団を他のアルコールで置き換え ること（Ｂａｒｓｋｅｙらによる米国特許第２．９２４．５２８およびＡ　ｌ　 ｓ。Natural triglycerides as a first strategy to develop low-calorie fat substitutes lipids, while retaining their normal functional properties in food compositions. Altering the chemical structure so that it does not undergo hydrolysis or subsequent absorption during oxidation things are being done. For example, replacing a fatty acid that binds to glycerin with an alternative acid. (U.S. Patent No. 3.579.548 by IFbyte and Volp U.S. Patent No. 4,582.715 by enhain), Fatty Acids and Glycerin Bone insertion of a substituent between the Patent Application No. 254.547 "Propoxylated Glycerin"), with an ester bond Replacement with an ether bond (Bayley and Carlson, USA) Patent No. 3.11111.0119 and Canadian Patent No. 1.106 by Trost, 681), reversing the order of ester bonds (U.S. Patent No. 681) by Ham+e. 4,5 oil, 746), and replacing the glycerin atomic group with other alcohols (U.S. Pat. No. 2.924.528 and Al by Barsky et al. s.

低カロリー脂肪代替物を開発するための第二の方策としては、化学構造上はトリ グリセリドと異なるが、食用脂肪に類似の物質的諸性質をもつ非吸収性の高分子 物質を合成することが行われている。すでに１８９４年には鉱油が開示されてお り（Ｌｉｎｔｅｒによる米国特許第５１９．９８０）、さらに最近ではポリグリ セロール（Ｚｅｌｌｅｒによる米国特許第４．６３１．１９６）　、ポリグルコ ースおよびポリマルトース（Ｒｅｎｎｈａｒｄによる米国特許第３．８７６．７ ９４）　、ポリシロキサン（Ｐｒｙｅによる欧州特許出願第２０５．２７３）　 、ホホバワックス（Ａｎｉｋａによる***特許第３．５２９．５６４）およびポ リエチレンポリマー類（旧ｅｔｈらによる東独特許第２０７゜０７０）が提案さ れている。A second strategy for developing low-calorie fat substitutes is A non-absorbable polymer that is different from glycerides but has physical properties similar to edible fats. Synthesizing substances is being carried out. Mineral oil was already disclosed in 1894. (U.S. Pat. No. 519.980 by Linter), and more recently polyglyceride. Celol (U.S. Pat. No. 4.631.196 by Zeller), polygluco US Patent No. 3.876.7 by Rennhard 94), Polysiloxane (European Patent Application No. 205.273 by Prye) , jojoba wax (West German patent no. 3.529.564 by Anika) and po Polyethylene polymers (formerly East German Patent No. 207°070 by ETH et al.) were proposed. It is.

低カロリー脂肪代替物を開発するための第三の方策は、第一と第二の方策を結合 したものである。この方策では、トリグリセリド分子の化学構造を改変したり、 化学構造上は異なる代替物質を見出すことよりも、むしろ通常のトリグリセリド 脂肪における脂肪酸の数３よりも多い脂肪酸数をもつ種々のポリオールエステル や化合物を非吸収性脂肪代替物として使用するものである。例えば、完全にエス テル化された糖アルコール（ＬａｐｖｏｒｔｈおよびＰａａｒｓｏｎ、　Ｈａｌ ｌｉｂｕｒｔｏｎほかＪ、Ｂｉｏｌ、Ｃｈｅｗ、１３．　２９６頁、３０１頁（ １９１９））　、ベンタエリスロースから合成することができるテトラハイドリ ブクネオペンチル糖アルコール（Ｍｉｎｉｃｈによる米国特許第２．９６２．４ １９）およびアミロースのエステル類（ＢｏｏｔｈおよびＧｒｏｓ　（米国農務 省南西地区研究所＞　Ｊ、　Ａｍｅｒ、　Ｏｌｌ　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、　４０ ．５５１頁（１９６３））が提案されている。シ嘗糖のポリエステル類であるシ 冒糖と脂肪酸とのへ牛、サエステル、ヘプタエステルおよびオクタエステルの非 吸収性混合物が食品組成物中の可食油脂の低カロリー代替物として提案されてい る（Ｍａｔｔｓ。A third strategy for developing low-calorie fat substitutes combines the first and second strategies. This is what I did. This strategy involves modifying the chemical structure of the triglyceride molecule, rather than finding chemically different alternatives to regular triglycerides. Various polyol esters with a fatty acid number greater than 3, the number of fatty acids in the fat. and compounds are used as non-absorbable fat substitutes. For example, completely Telated sugar alcohols (Lapvorth and Paarson, Hal Liburton et al. J, Biol, Chew, 13. 296 pages, 301 pages ( 1919)), a tetrahydride that can be synthesized from bentaerythrose Buchneopentyl sugar alcohol (U.S. Pat. No. 2.962.4 by Minich) 19) and amylose esters (Booth and Gros (U.S. Department of Agriculture) Southwestern Province Research Institute> J, Amer, Oll Chew, Soc, 40 ．． 551 (1963)) has been proposed. Citrus is a polyester of sucrose. Non-synthesis of sugars and fatty acids, saesters, heptaesters and octaesters Absorbent mixtures have been proposed as low-calorie substitutes for edible fats and oils in food compositions. (Matts.

ｎおよびＶｏｌｐｅｎｈｅｉｎによる米国特許第３．６００．１＋１６、Ｒｏ　 ｂ　ｅ　ｒｔＳによる米国特許第４．４４６．１６５、ＲｏｂｅｒｔｓおよびＲ ｏｄｒｉｇｕｅｚによる米国特許第４．４６１．７８２）。コハク酸、フマル酸 およびアジピン酸のジグリセリドエステ）しを含む一連の二量体および重合体の グリセリドならびにステアリン酸、オレイン酸、短鎖の二塩基酸から得られる高 分子の脂肪についてカロリー発生量と消化性が前記の米国農務省のグループによ って研究され、ポリグリセロールエステル類が、その当時から提案されている（ 　ＢａｂａｙａｎおよびＬｅｈｍａｎによる米国特許第３．６３７．７７４およ び５ｅｉｄｅｎおよびＭａｒｔｌｎによる米国特許第３．９６８．１６９）。U.S. Pat. No. 3.600.1+16 by n and Volpenhein, Ro U.S. Patent No. 4.446.165 by b.rt.S. Roberts and R. U.S. Patent No. 4.461.782 by Odriguez). Succinic acid, fumaric acid and adipic acid diglyceride ester). High-resolution compounds obtained from glycerides as well as stearic acid, oleic acid, and short-chain dibasic acids. The calorie yield and digestibility of molecular fats were determined by the USDA group mentioned above. research into polyglycerol esters, and polyglycerol esters have been proposed since then ( U.S. Patent No. 3.637.774 by Babayan and Lehman and and U.S. Pat. No. 3,968,169 by Eiden and Martln).

非消化性または非吸収性のトリグリセリド類縁体、ポリオールエステル類および 高分子物質は、鰐育テストにおいて胃腸に副作用を及ぼし若干のケースでは、そ の副作用が強く明白な肛門漏出が観察されるため、脂肪代替物としては望みがな いことが判明している（Ｈａ＋ａｍ、　Ｊ、　Ｆｏｏｄ　Ｓｅｔ、４９．　４１ ９頁（１９８４）、Ｈａｕｓａｎｎ、Ｊ、　Ａｍｅｒ、　Ｏｉｌ　Ｃｈｅｍ、Ｓ ｏｃ、６３．　２７８頁（１９８６）およびＬａＢａｒｇａ、　Ｆｏｏｄ　丁ｅ ｅｈ。Non-digestible or non-absorbable triglyceride analogs, polyol esters and Polymer substances have been shown to cause gastrointestinal side effects in the alligator test, and in some cases, It is hopeless as a fat substitute due to its strong side effects and obvious anal leakage. (Ha+am, J, Food Set, 49. 41 9 pages (1984), Hausann, J., Amer, Oil Chem, S. oc, 63. 278 pages (1986) and LaBarga, Food eh.

４２、８４頁（１９８ｇ））。この問題をいくらかでも解決するために、種々の 硬化油脂、高度に水添したパーム油および合成カカオ脂をスクロースポリエステ ルとともに用いて肛門漏出防止剤とすることが行われてきた（　Ｊａｎｄｅｃｅ ｋによる米国特許第４，００５．１９５、ＪａｎｄｅｃｅｋおよびＭａｔｔｓｏ ｎによる米国特許第４．００５．１９６およびＲｏｂｂｆｎｓとＲｏｄｒｆｇｕ ｅｚによる米国特許第４．４６１．７８２）ほか、飽和置換基をポリエステル分 子中に導入することも行われてきた（　Ｂｅｒｎｈａｒｄｔによる欧州特許出願 第２３６．２８８およびｖａｎ　ｄａｒ　ｐｌａｎｋとＲ。42, p. 84 (198g)). In order to solve this problem to some extent, various Hydrogenated oils, highly hydrogenated palm oil and synthetic cocoa butter are combined with sucrose polyester. It has been used in conjunction with the drug to prevent anal leakage (Jandece et al. U.S. Pat. No. 4,005.195 by K. Jandecek and Mattso U.S. Patent No. 4.005.196 by Robbfns and Rodrfgu U.S. Patent No. 4,461,782) by E.Z. It has also been introduced into children (European patent application by Bernhardt). No. 236.288 and van dar plank and R.

ｚａｎｄａａｌによる欧州特許出願第２５６，５８５’）。ポリグリセロールエ ステル類の脂肪酸基は、もし脂肪酸の脂肪族基が短いものであれば異化代謝され るが、ポリグリセロールそのものは代謝されず（旧ｃｈａｅｌおよびＣｏｏｔｓ 、　Ｔｏｘｉｃｏｌ。European Patent Application No. 256,585') by Zandaal. polyglycerol If the aliphatic group of the fatty acid is short, the fatty acid group of the stele can be catabolized. However, polyglycerol itself is not metabolized (formerly Chael and Coots). , Toxicol.

＾ｐｐ１．　Ｐｈａｒｍ、　２０．３３４頁（１９７１）、その緩下剤効果は顕 著となるので、本化合物を糞便軟化剤として使用することが提案されてきた（　 Ｆｏｓｓｅｌによる米国特許第３，４９５．０１０）。^pp1. Pharm, p. 20.334 (1971), its laxative effect is Because of this, it has been proposed to use this compound as a fecal softener ( U.S. Patent No. 3,495.010 to Fossel).

スクロースポリエステル類はまたコレステロール代謝ならびにビタミンＡ、Ｅの 吸収を妨害する（　Ａｕ５ｔら、Ａｎｎ、Ｎｕｔｒ、Ｍｅｔａｂ、２５．　２５ ５頁（１９８１）、Ｇｌｕｅｃｋら、Ａｍｅｒ、　Ｊ。Sucrose polyesters also improve cholesterol metabolism and vitamins A and E. interfere with absorption (Au5t et al., Ann, Nutr, Metab, 25. 25 5 (1981), Glueck et al., Amer, J.

Ｃｌ１ｎ、Ｎｕｔｒ、３２．　１６３６頁（１９７９）および５ｌｅｔｔｅｎら 、ＡｃｔａＶｉｔａｍｌｎａｌ　Ｅｎｚｙｍｏｌ、　７．４９頁（１９１１５） ）　。ポリエステル類は糞便中へのステロイド類の***を促進しく　Ｇｌｕｅｃ ｋら、Ａｔａｅｒ、　Ｊ、　Ｃｌ１ｎ、　Ｎｕｔｒ、　３３．２１７７頁（１９ ８０））　、脂肪新和性毒素の代謝を妨害する（　Ｒｌｃｈｔｅｒら、Ｃｈｅｗ 、　Ｂｉｏｌ、　Ｉｎｔｅｒａｃｔ、　４０．３３５頁（１９８２））　、さら に、非消化性ポリエステルの何らかの残留蓄積が組織中、とくに脂肪組織中に生 じるが、筋肉およ、び他の器官中にも生じる。この蓄積は長期間の消化によって 増大し、蓄積により含まれるエステル類は、これらの化合物が食品から排除され たのちでも***されることはない（Ａｕｓｔら、Ｎａｈｒｕｎｇ　２６．　Ｉ［ ３（１９８２）およびＮａｈｒｕｎｇ　３０．４５３（１９８６））。Cl1n, Nutr, 32. p. 1636 (1979) and 5letten et al. , ActaVitamlnal Enzymol, page 7.49 (19115) ). Polyesters promote the excretion of steroids into feces. Gluec K et al., Ataer, J., Cl1n, Nutr, 33.2177 pages (19 80)), interfere with the metabolism of lipotropic toxins (Rlchter et al., Chew , Biol, Interact, p. 40.335 (1982)), Sara However, some residual accumulation of non-digestible polyesters may develop in tissues, especially in adipose tissue. It also occurs in muscles and other organs. This accumulation is caused by long-term digestion. The content of esters increases and accumulates as these compounds are eliminated from foods. (Aust et al., Nahrung 26. I [ 3 (1982) and Nahrung 30.453 (1986)).

高い融点を持つ脂肪は、低い融点の脂肪よりも消化されにくいことを幾人かの科 学者が報告しているが、融点が５０℃よりも低い動物脂肪および植物脂肪は正常 な人では良好に吸収、消化され（Ｄｅｕｅｌ、　Ｔｈｅ　Ｌｆｐｉｄｓ　２１４ 頁（＋９５５））　、犬においては、さらに低融点の脂肪は、より一層消化され やすい（５ｕｚｕｋｉ、　Ｃ，＾、　２９．３３７８頁（１９３５））。Some researchers have shown that fats with higher melting points are less digestible than fats with lower melting points. Scholars have reported that animal and vegetable fats with melting points lower than 50℃ are normal. It is well absorbed and digested in people who are healthy (Deuel, The Lfpids 214 Page (+955)) In dogs, low melting point fats are even more digestible. Easy (5uzuki, C, ^, 29.3378 pages (1935)).

トリグリセリドが脂質消化の際に融解しない場合、これらは通常、固体として排 泄される。高融点の脂肪酸は同様に低融点のものよりも消化されにくい（Ｍａｔ ｔｓｏｎ、　Ｊ。If triglycerides do not melt during lipid digestion, they are usually excreted as solids. excreted. Fatty acids with high melting points are also less digestible than those with low melting points (Mat tson, J.

Ｎｕｔｒ、　６ｇ、　３３ｇ頁およびＨａｓｈｉｍら、＾ｍ、　Ｊ、　Ｃｌ１ｎ 、　Ｎｕｔｒ。Nutr, 6g, 33g pages and Hashim et al., ^m, J, Cl1n , Nutr.

３１、５２７３頁（１９７１１））。脂肪酸の融点を高くする二つの方法は、分 子鎖の長さを大きくすることと飽和度を減少させることである（　Ｈａｉｈｆｍ ら、＾ｍ、　Ｊ、　Ｃｌｊｍ、　Ｎｕｔｒ、　３１．５２７３頁（１９７８）） 。諸研究により分岐鎖をもつ脂肪酸は低融点となる傾向があり炭素原子数が同一 の直鎖脂肪酸よりも吸収されにくいことが知られている。31, p. 5273 (19711)). Two methods of raising the melting point of fatty acids are Increasing the length of the child chain and decreasing the degree of saturation (Haihfm et al., ^m, J, Cljm, Nutr, p. 31.5273 (1978)) . Various studies have shown that fatty acids with branched chains tend to have low melting points and have the same number of carbon atoms. It is known that they are more difficult to absorb than straight chain fatty acids.

研究の結果、Ｃ４からＣ８の直鎖飽和脂肪酸は完全に消化され、Ｃ１゜からＣ１ ８のものは炭素数の増大とともに次第に吸収されにくくなり、Ｃ７８以上では、 ご（わずかしか吸収されないことが示されている（　Ｃａｒｒｏｌｌ、　Ｊ、　 Ｎｕｔｒ、　６４゜３９９（１９５ｇ））。他の研究によれば、炭素数が１８あ るいは、それ以上の飽和脂肪酸からのトリグリセリドは、これらより短い炭素鎖 の脂肪酸よりも消化されにくいこと、またｉ！ＩＭの脂肪酸は長くなるにつれて 吸収されにくくなることがさらに示されており、サフラワー油は９８％が吸収さ れるのに対し、完全に水素添加された亜麻仁油は１５％しか吸収されない（Ｍａ ｔｔｓｏｎ、　Ｊ、　Ｎｕｔｒ、　６９．３３８頁（１９５９））、また高度に 飽和した脂肪酸は、たとえ不飽和脂肪と混合して給餌されても吸収は不完全であ り（Ｒｉｃｅ、　Ｊ、　Ｎｕｔｒ、　６１．２５３頁（１９５６））　、水素添 加したケイズスプレーオイルを給餌したラットは３０％を吸収したの対し、不飽 和のケイズスプレーオイルは９０％以上が吸収された（Ｃ。As a result of research, straight chain saturated fatty acids from C4 to C8 are completely digested, and from C1° to C1 8 becomes gradually difficult to absorb as the number of carbon atoms increases, and for C78 and above, (Carroll, J., Nutr, 64°399 (195g)). According to other studies, carbon numbers as low as 18 Triglycerides from saturated fatty acids have shorter carbon chains than these. It is also difficult to digest than fatty acids in i! As the IM fatty acids become longer It has been further shown that safflower oil is 98% less absorbed. Fully hydrogenated flaxseed oil absorbs only 15% (Ma ttson, J., Nutr, p. 69.338 (1959)), and also highly Saturated fatty acids are poorly absorbed even when fed in combination with unsaturated fats. (Rice, J. Nutr, p. 61.253 (1956)), hydrogenation Rats fed supplemented K's spray oil absorbed 30%; More than 90% of the Japanese K's spray oil was absorbed (C.

ｍａｔ、Ｊ、　Ｎｕｔｒ、１０８．　８２６頁（１９７７））。mat, J. Nutr, 108. 826 pages (1977)).

研究の結果、脂肪の吸収性はトリグリセリドにおけるある種の脂肪酸の位置分布 に影響されることが判明しており、ステアリン酸は２−位置においてエステル化 されたときラットによる吸収は良好であるが、ｌ−位置または３−位置において エステル化され、オレイン酸がその他の位置にエステル化された場合には吸収は 不完全である（Ｍｌｔｔｓｏｎら、Ｊ、　Ｎｕｔｒ、　１０９．１６８２頁（１ ９７９））　、またステアリン酸およびパルミチン酸は、通常、幼児の食用とな る天然由来の脂肪の１−位置または３−位置にあるよりも、トリグリセリドにお いて２−位置にある場合に、さらに良好に吸収される（　Ｔｏｍｅｒｅｌｌｉら 、Ｊ、　Ｎｕｔｒ、９５．　５８３頁（１９６８））。As a result of research, fat absorption is determined by the positional distribution of certain fatty acids in triglycerides. stearic acid is esterified at the 2-position. absorption by rats is good when esterified, and if oleic acid is esterified at other positions, the absorption is Incomplete (Mlttson et al., J. Nutr, p. 109.1682 (1) 979)), stearic acid and palmitic acid are usually not suitable for infant consumption. triglycerides than in the 1- or 3-position of naturally occurring fats. and in the 2-position (Tomerelli et al. , J., Nutr, 95. 583 pages (1968)).

い（つかの研究で、高融点の脂肪酸の吸収に対して食用カルシウムあるいはマグ ネシウムが悪影響を及ぼすことも示されている（　Ｃｂｅｎｇら、Ｊ、　Ｎｕｔ ｒ’、　３７．２３７頁（１９４９）、ＴａｄａｙｙｏｎおよびＬｕｔｖａｋ、 　Ｊ、　Ｎｕｔｒ、　９７．２４６ページ（１９６９））。これらの脂肪酸は加 水分解を受けてセブケンと不溶性錯体を生成し、これらは容易に吸収されないこ とは、あり得ることと思われる（　ＣａｒｒｏｌｌおよびＲｉｃｈａｒｄｓ、　 Ｊ。(Several studies have shown that dietary calcium or magna It has also been shown that nesium has negative effects (Cbeng et al., J. Nut. r', p. 37.237 (1949), Tadayon and Lutvak, J. Nutr. 97.246 pages (1969)). These fatty acids It undergoes water splitting to form insoluble complexes with Sebuken, which are not easily absorbed. seems possible (Carroll and Richards, J.

Ｎｕｔｒ、６４．　４１１頁（１９５ｇ））。Nutr, 64. 411 pages (195g)).

発明の概要 本発明の一つの目的は、低カロリーで、すべて天然品であるトリグリセリドの新 しいグループと、これらの化合物を含有する食品組成物を提供することである。Summary of the invention One object of the present invention is to develop a new triglyceride product that is low in calories and is an all-natural product. The object of the present invention is to provide new groups of compounds and food compositions containing these compounds.

本発−発生量がかなりに減少した脂肪組成物を提供することである。本発明のさ らに他の目的は、少なくとも部分的に消化されず、そのため従来の脂肪よりもカ ロリー発生量がかなりに低いところの脂肪を提供することである。The object of the present invention is to provide a fat composition with significantly reduced generation. The features of this invention Still other purposes are that they are at least partially indigestible and therefore less caloric than traditional fats. It is to provide fat where the amount of loli generation is quite low.

本発明のさらに他の目的は、広範囲の食品に使用できるようなすぐれた感覚受容 性をもつ低カロリー脂肪を提供することである。本発明のさらに他の目的は、広 範囲の食品に使用できるようなすぐれた機能的諸性質、すなわち融点、結晶性お よび、風味の移行性の様な諸性質をもつ低カロリー脂肪を提供することである。Yet another object of the invention is to provide an excellent organoleptic product for use in a wide range of food products. The goal is to provide low-calorie fat with a high level of sex. Still another object of the present invention is to Excellent functional properties such as melting point, crystallinity and and to provide a low-calorie fat with properties such as flavor transferability.

これらおよび他の目的は、グリセリンの１位置および３位置において飽和の長鎖 脂肪酸でエステル化し、２位置において短鎖の酸でエステル化した”ものから得 られる新しい一連の低カロリーのトリグリセリドを提供するところの本発明によ って達成される。この短鎖の酸は飽和したものでも不飽和のものでもよ（、直鎖 のものでも分岐したものでもよい。本明細書において用いられる天然という語は 、天然に存在するトリグリセリド、たとえばグリセリンと酸とのエステル化によ り生成するトリグリセリドの一般的な特有の化学構造をもつことを意味する。These and other purposes require long chains of saturation at the 1 and 3 positions of glycerin. esterified with a fatty acid and a short-chain acid at the 2-position. The present invention provides a new series of low calorie triglycerides. is achieved. This short chain acid can be saturated or unsaturated (straight chain It may be a branch or a branch. As used herein, the term natural means , by esterification of naturally occurring triglycerides, such as glycerin, with acids. This means that the triglyceride that is produced has a general and unique chemical structure.

本明細書で用いられている長鎖という語は、その脂肪酸が少な（とも約１６箇の 炭素を含むことを意味する。本明細書で用いられている短鎖という語は、その酸 が約１０１１以下の炭素を含むことを意味する。従って、この新しい一連のトリ グリセリドは下記の式により示される：ただし、ＲおよびＲ’は炭素数が１６か ら４０の長鎖の飽和脂肪酸の残基であり、またＲ′は炭素数が２から１０の短鎖 の酸の残基である。As used herein, the term long chain refers to a chain containing fewer fatty acids (approximately 16 fatty acids). It means that it contains carbon. As used herein, the term short chain refers to the acid contains about 1011 or less carbons. Therefore, this new set of Glyceride is represented by the following formula: where R and R' have 16 carbon atoms or R' is a residue of a long chain saturated fatty acid with 40 carbon atoms, and R' is a short chain with 2 to 10 carbon atoms. It is a residue of an acid.

発明の詳細な記述 低カロリー脂肪は、２−位置に短鎖の酸をもち、また１−位置と３−位置に長鎖 の脂肪酸をもつところの本発明のトリグリセリドに加えて脂肪質の物質を含むこ とができる。detailed description of the invention Low-calorie fats have short chain acids in the 2-position and long chains in the 1- and 3-positions. In addition to the triglycerides of the present invention having fatty acids of I can do it.

このトリグリセリドは、ただ一つのトリグリセリドからなる純粋な組成のもので あってもよ（、あるいはトリグリセリド類の混合物であってもよい。かかる新規 なトリグリセリドとともに他の脂肪が使用される場合は、本質的にカロリーを低 減するための本発明の目的物と混合しつるような形と量でなければならない。好 ましくは、本発明の低カロリー脂肪および可食４品は、大部分の量が、この新規 なトリグリセリドであって、通常、多（の場合、これらのトリグリセリドを重量 で少なくとも３５％、多い場合は８０％または、それ以上を含有するものである 。This triglyceride has a pure composition consisting of only one triglyceride. or a mixture of triglycerides. When other fats are used with triglycerides, they are inherently lower in calories. It should be in such a form and amount that it can be mixed with the object of the present invention to reduce the amount of the substance. good Preferably, most of the low calorie fat and four edible products of the present invention contain this novel These triglycerides are usually Contains at least 35%, in most cases 80% or more. .

短鎖の酸は、炭素の数がおよそ１０以下でなければならず、好ましくは炭素数が ２から６まで、さらに好ましくは、２から４まででなければならない。この短い 鎖は飽和または不飽和のいづれでもよく、直鎖または分岐鎖のいづれでもよい。Short chain acids should have approximately 10 or fewer carbon atoms, preferably about 10 or fewer carbon atoms. It should be between 2 and 6, more preferably between 2 and 4. this short The chain may be saturated or unsaturated, and may be linear or branched.

適当な短鎖の酸には、酢酸、プロピオン酸、ノルマル酪酸、イソ酪酸、カプロン 酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、グリコール酸、乳酸、ヒドロアク リル酸、ヒドロキシ酪酸、プロペン酸、ブテン酸、ペンテン酸、ヘキセン酸、ヘ プテン酸、オクテン酸、ノネン酸、デセン酸および類似のものがある。この短鎖 の酸は主として、そのものが発生するカロリーと、融解性に関する効果から選ば れるものである。ある状況においては、この短鎖の酸の他の諸性質におよぼす効 果もまた重要となるであろう。Suitable short chain acids include acetic acid, propionic acid, n-butyric acid, isobutyric acid, and caprone. acids, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, glycolic acid, lactic acid, hydroacid Lylic acid, hydroxybutyric acid, propenoic acid, butenoic acid, pentenoic acid, hexenoic acid, hexenoic acid These include putenoic acid, octenoic acid, nonenoic acid, decenoic acid and similar ones. This short chain Acids are selected primarily for their calorific value and their effects on meltability It is something that can be done. In some situations, the effect on other properties of this short-chain acid may be Results will also be important.

長鎖の脂肪酸は、炭素数が約１６から約４０の間、好ましくは１６から２４の間 、さらに好ましくは、１６から２０の間の炭素鎖をもち、完全に飽和されていな ければならない。Long chain fatty acids have between about 16 and about 40 carbon atoms, preferably between 16 and 24 carbon atoms. , more preferably has between 16 and 20 carbon chains and is not fully saturated. Must be.

ｌ−位置にある長鎖の脂肪酸は、３−位置にある長鎖の脂肪酸と同じものであっ ても、あるいは翼なるものでもよい。The long-chain fatty acids in the l-position are the same as the long-chain fatty acids in the 3-position. Or it could be something called wings.

使用可能な長鎖脂肪酸には、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキシン酸、ベヘ ン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸ならびに、より少 なく見かける他の脂肪酸をも含む。Long-chain fatty acids that can be used include palmitic acid, stearic acid, araxic acid, acid, lignoceric acid, cerotic acid, montanic acid, melisic acid and less It also contains other fatty acids that are commonly found.

さまざまな酸の組み合わせを用いることＩピより、いろいろな異なる食品組成物 のために、融点のような機能的特性を好ましいものとするようにトリグリセリド の構造を形づくることができる。例えば、１−位置および３−位置においてパル ミチン酸を用いてエステル化すれば、ベヘン酸を用いてエステル化した場合より も低い融点のトリグリセリドが恐ら（得られるであろうし、従ってバタースカブ チ味チップに添加するには、より適しているであろう。シバルミチンの２−位置 においてプロピオン酸を用いてエステル化を行なうことにより、高度の熱安定性 、明瞭な融点および結晶の均一性をもつところの単一形の可能性のあるトリグリ セリドが生成する。このトリグリセリドは、従ってチ１コレートまたは類似のコ ーティングのような脂肪のブルームが問題となる食品組成物に適しているであろ う。By using various acid combinations, a variety of different food compositions can be prepared. triglycerides with favorable functional properties such as melting point. structure can be formed. For example, pulses in the 1- and 3-positions Esterification using mitic acid is more effective than esterification using behenic acid. Also lower melting point triglycerides would probably be obtained (and therefore butter scubs) It would be more suitable for adding to chili chips. Cybarmitin 2-position High thermal stability is achieved by esterification using propionic acid in , a possible monomorphic triglyceride with a distinct melting point and crystalline homogeneity. Cerid is generated. This triglyceride is therefore thiolate or similar It may be suitable for food compositions where fat bloom is a problem, such as cormorant.

天然脂肪の加水分解によって得られる脂肪酸の混合物もまた使用することができ 、それらの例としては、ダイズ油、ヒマワリ油、落花生油、サフラワー油、オリ ーブ油、ゴマ油、米ぬか油、カノラ油、ババス油、ココナツツ油、パーム核油、 ヤシ油、ナタネ油、綿実油、トウモロコシ油、魚油、あるいはバター油、あるい はホホバのような植物性ワックスから得られる脂肪がある。これらの処理または 無処理の油、あるいはワックスの特定の留るの脂肪族炭化水素基を有する脂肪酸 残基を提供するために用いられる。例えば、バター油から得られる低分子量の脂 肪酸類は、それらが部分加水分解を受けたときに生じる牛乳系の風味と芳香のた めに好ましいものである。Mixtures of fatty acids obtained by hydrolysis of natural fats can also be used. , their examples include soybean oil, sunflower oil, peanut oil, safflower oil, oil, sesame oil, rice bran oil, canola oil, babassu oil, coconut oil, palm kernel oil, Coconut oil, rapeseed oil, cottonseed oil, corn oil, fish oil, or butter oil, or There are fats that are obtained from vegetable waxes like jojoba. These treatments or Fatty acids with aliphatic hydrocarbon groups in certain untreated oils or waxes used to provide residues. For example, low molecular weight fats obtained from butter oil. Fatty acids are responsible for the milky flavor and aroma produced when they undergo partial hydrolysis. It is preferable for

また、好ましい温度範囲、たとえば体温以下で融解するトリグリセリドのための 脂肪酸を提供するため水素添加脂肪酸を分別蒸留することができる。このような 特徴は本発明のトリグリセリドを天然品または食品組成物に用いられているトリ グリセリドと組み合わせても得ることができる。Also, for triglycerides that melt below the preferred temperature range, e.g. Hydrogenated fatty acids can be fractionally distilled to provide fatty acids. like this The feature is that the triglyceride of the present invention can be used as a natural product or as a triglyceride used in food compositions. It can also be obtained in combination with glycerides.

この新規なトリグリセリドのグループは次式によって示される。This new group of triglycerides is represented by the formula:

ただし、ＲおよびＲ”は長鎖の飽和脂肪酸残基であって、炭素数が１６から４０ 、好ましくは１６から２４、さらに好ましくは１６から２０であり、Ｒｏは短鎖 の酸残基であって、炭素数が２から１０、好ましくは２から６、さらに好ましく は２から４である。However, R and R'' are long-chain saturated fatty acid residues with a carbon number of 16 to 40. , preferably from 16 to 24, more preferably from 16 to 20, and Ro is a short chain. acid residue having 2 to 10 carbon atoms, preferably 2 to 6 carbon atoms, more preferably is from 2 to 4.

下記のものは、本発明の天然トリグリセリドの代表例であるが、これらに限定さ れるものではない。The following are representative examples of natural triglycerides of the present invention, but are not limited to these: It's not something you can do.

（ｌ）２−ア七チル　１．３−ジステアリン（２〉２−アセチル　１．３−シバ ルミチン（３）２−プロピオニル　１．３−ジステアリン（４）　２−プロピオ ニル　１．３−シバルミチン（５）　、２−ブチリル　１．３−ジステアリン（ ６）２−ブチリル　１，３−シバルミチン（７）２−イソブチリル　１，３−ジ ステアリン（８）２−インブチリル　１．３−シバルミチン（９）２−アセチル 　１．３−ジベヘニン（１０）　２−アセチル　３−アラキシル　！−ステアリ ル　ト　リ　グ　リ　セ　ロ　−ル イル　トリグリセロール ３−トリコシル　トリグリセＣＩ−ＪＬｔ（１３＞　２−アセチル　３−パルミ チル　１−ステアリル　ト　リ　グ　リ　セ　ロ　−ル （１４）　２−ラクチル　１，３−ジステアリン上記の例示化合物および本発明 の他のトリグリセリドは、特定の１．３−ジグリセリド（第二級アルコール）の 直接エステル化またはエステル交換反応のような技術により合成できる。いくつ かの特別に調整されたトリグリセリドの合成について発表されているが、吉草酸 グリセリルが抗痙彎剤として使用されるため合成されており（Ｍａｒｒｆｏｔｔ らによる米国特許第４，７０１，４６９）　、不飽和部分を多数もつ長鎖の脂肪 酸で２−位置を置換、Ｃ４からＣｔａの飽和脂肪酸で１−位置および３−位置を 置換した特別調整のトリグリセリドが治療用組成物として用いるため合成されて いる（　Ｍｅｎｄｙらによる米国特許第４．６０７．０５２、第４，７０１゜４ ６９および第４，７０１，４７０）ほか、ＣＢ、０、Ｃ８，。またはＣ１゜８゜ の中程度の鎖長をもつ飽和脂肪酸、長鎖の飽和脂肪酸および長鎖の不飽和脂肪酸 の特定の組合わせを少なくとも３０％含むトリグリセリドが、シ９−トニングや 料理用オイルに用いて自己点火性を改善するために合成されている（　Ｙａｎｇ による米国特許第４．１１３２．９７５）。(l) 2-acetyl 1,3-distearin (2>2-acetyl 1,3-distearin Lumitin (3) 2-propionyl 1,3-distearin (4) 2-propio Nil 1,3-shibalmitin (5), 2-butyryl 1,3-distearin ( 6) 2-Butyryl 1,3-sibalmitin (7) 2-isobutyryl 1,3-di Stearin (8) 2-imbutyryl 1,3-cibalmitin (9) 2-acetyl 1.3-dibehenin (10) 2-acetyl 3-araxyl! −Steari Control control center Il triglycerol 3-tricosyl triglyceride CI-JLt (13> 2-acetyl 3-palmi Chill 1-stearyl triglycerol (14) 2-lactyl 1,3-distearin The above exemplary compounds and the present invention Other triglycerides include certain 1,3-diglycerides (secondary alcohols) It can be synthesized by techniques such as direct esterification or transesterification. how many The synthesis of specially tailored triglycerides has been published, but valeric acid Glyceryl was synthesized for use as an anticonvulsant (Marrfott U.S. Pat. No. 4,701,469), long-chain fats with a large number of unsaturated moieties. Substitution of the 2-position with an acid, and substitution of the 1- and 3-positions with saturated fatty acids from C4 to Cta. Substituted, tailored triglycerides have been synthesized for use as therapeutic compositions. (U.S. Patent No. 4.607.052, 4,701°4 by Mendy et al. 69 and 4,701,470) et al., CB, 0, C8,. or C1゜8゜ medium chain length saturated fatty acids, long chain saturated fatty acids and long chain unsaturated fatty acids Triglycerides containing at least 30% of a specific combination of Synthesized to improve self-ignition properties for use in cooking oil (Yang (U.S. Pat. No. 4,1132,975).

直接エステル化反応は２−ヒドロキシ　１，３−ジグリセドと適当な脂肪酸、酸 塩化物または酸無水物とを反応させることにより実施できる。ハロゲン化アシル と１．３−ジグリセリドとの反応においては、ピリジンまたは他の塩基を副生ず る塩酸を中和するために使用することができる。Direct esterification reaction involves 2-hydroxy 1,3-diglyceride and a suitable fatty acid or acid. This can be carried out by reacting with a chloride or an acid anhydride. Acyl halide When reacting with 1,3-diglyceride, pyridine or other bases are not produced as by-products. It can be used to neutralize hydrochloric acid.

１．３−ジグリセリドを適当な酸無水物を用いて直接エステル化を行なうことは 、本発明のトリグリセリドエステルを合成するための好ましい方法であることが 見出されている。1. Direct esterification of 3-diglyceride using a suitable acid anhydride is , is a preferred method for synthesizing the triglyceride esters of the present invention. It has been discovered.

脂肪酸部分の選択は、組成物の生物学的ならびに物理的諸性質に影響することと なる。これらの脂肪酸部分が代謝を受ける場合は、この化合物のカロリー値は増 大する。好ましい化合物は部分的に消化されうるもので、代謝を受けたとき０． ５から８．５ｋｃａｌ／ｇｒａｍ、好ましくは０．５から５．０ｋｃａｌ／ｇｒ ａｍ、さらに範囲を限れば１．０から５．０ｋｃａｌ／ｇｒａｍを発生するもの である。The selection of fatty acid moieties can affect the biological and physical properties of the composition. Become. If these fatty acid moieties undergo metabolism, the caloric value of this compound increases. make it big Preferred compounds are those that are partially digestible and have a 0. 5 to 8.5 kcal/gram, preferably 0.5 to 5.0 kcal/gram am, and if the range is further limited, those that generate 1.0 to 5.0 kcal/gram It is.

本発明のトリグリセリドは単独で、または他の脂肪および／または脂肪代替物と 組み合わせて、いかなる食品組成物に添加してもよいし、あるいは、いかなる可 食物質とともに使用してもよい。「可食物質」という語は意味が広く栄養物質と して意図されたものであろうとなかろうと食べることができるいかなる物質をも 含むものである。すなわぢ、このものは脂肪または油に用いられる抗酸化剤のよ うな添加剤、飛散防止剤、界面活性剤、チューイングガム用の可塑剤のような質 感改良剤、化粧品の成分、あるいは調味料、医薬品および類似のものに使用され る担体または稀釈剤のような他の機能性添加物Ｃあり得る。現在使用されている 脂肪を全面的または部分的に代替えする場合において、本発明の脂肪を含有し得 る可食物質の代表的なものは冷凍デザート、すなわちシャーベット、アイスクリ ーム、氷菓あるいはミルクセーキや、プディングおよびパイの詰めもの、マーガ リンおよび混合マーガリン、パンとビスケット用の風味づけスプレッド、マヨネ ーズ、サラダ用ドレッシング、植物油添加の脱脂クリームまたはミルク、乳製品 または被乳製品のチーズスプレッド、ピーナツツバタースプレッド、液体または 固型のコーヒーライトナー、アレーンく−ドディップ、フライ用オイルおよび脂 肪、スプレーオイルまたはトビカルオイル、改質および細分゛した肉、肉の代替 品および増量物質、生クリームを用いたケーキ飾り、複合コーティング、糖衣、 菓子用コーティングおよび詰めもの、ココアバター代替物または混合物、キャン ディ−特にピーナツツバターまたはチ盲コレートを含むような脂肪分の多いキャ ンディ−、チューイングガム　１＜ンなどの焼きもの類、すなわちケーキ、パン 、ロール品、練り粉製品、クツキー、ビスケットおよび塩味クラッカー、これら のいづれかのものの即席ミックス食品または、成分プレミックス、ピーチ・クツ を含むナツツ類、スナック食品、押し出し成型し焼いたトウモロコシ、小麦およ び米、トビカルオイル類、ならびに調味料、栄養剤、薬品または、機能性添加物 投与移送システムである。The triglycerides of the invention can be used alone or with other fats and/or fat substitutes. In combination, it may be added to any food composition or may be added to any food composition. May be used with food substances. The term ``edible substances'' has a broad meaning that includes nutritional substances. Any substance that can be eaten, whether or not it is intended to be It includes. In other words, this stuff is like an antioxidant used in fats or oils. additives, anti-scattering agents, surfactants, and plasticizers for chewing gum. Used as texture improvers, cosmetic ingredients, or seasonings, pharmaceuticals, and similar products. There may be other functional additives C such as carriers or diluents. currently used The fat of the present invention may be included when replacing fat completely or partially. Typical edible substances include frozen desserts, such as sherbet and ice cream. frozen desserts or milkshakes, pudding and pie fillings, burgers. phosphorus and mixed margarine, flavoring spreads for bread and biscuits, mayonnaise salad dressings, skimmed cream or milk with vegetable oil, dairy products or dairy-based cheese spread, peanut butter spread, liquid or Solid coffee lightener, arene kud dip, frying oil and fat fat, spray oil or topical oil, modified and minced meat, meat substitutes products and bulking substances, cake decorations using fresh cream, composite coatings, sugar coatings, Confectionery coatings and fillings, cocoa butter substitutes or mixtures, candies - especially fatty carbohydrates, such as those containing peanut butter or chocolate. Baked goods such as candy, chewing gum, etc., i.e. cakes, breads , rolls, pastry products, kutsky, biscuits and saltine crackers, these Instant mix food or ingredient premix of any of the above, peach shoes including nuts, snack foods, extruded and baked corn, wheat and Rice, tobical oils, seasonings, nutrients, medicines, or functional additives A dosing delivery system.

諸実施例 以下の実施例は本発明をさらに例示し、説明するために提示されたものであって 、いかなる関連においても限定されたものとして理解されるべきではない。とく に示されていない限り、部およびパーセンテイジは、すべて重量によるものであ り、いずれも記載されているプロセスの特定の段階における重量にもとづいてい る。Examples The following examples are presented to further illustrate and explain the invention. , shall not be understood as limiting in any way. virtue All parts and percentages are by weight unless otherwise indicated. All are based on weight at the particular stage of the process described. Ru.

１．３−ジステアリンがこの実施例において合成される。1,3-distearin is synthesized in this example.

公知の技術により商業的に得られる純度９９％の１．３−ジステアリンを１グラ ム秤量し、これを］、　００ミリリツトルの丸底フラスコに入れる。磁気かくは ん回転子もこのフラスコに入れる。過量（１５ミリリツトル）の無水酢酸を加え 、還流コンデンサーをこのフラスコに連結する。電圧調整器でコントロールする 加熱マントルによって、この系を加熱し混合物が還流するようにする。その後、 この混合物を一定のかくはんのもとに３時間還流させる。1 gram of 99% pure 1,3-distearin commercially obtained by known techniques. Weigh the sample and place it in a 00ml round bottom flask. magnetic writing Place the rotor into this flask as well. Add excess amount (15 milliliters) of acetic anhydride. , connect a reflux condenser to this flask. Control with voltage regulator A heating mantle heats the system to bring the mixture to reflux. after that, The mixture is refluxed for 3 hours under constant stirring.

次に加熱を止めて混合物を室温まで冷却する。そして７５ミリリツトルのジエチ ルエーテルを用いて、混合物を分岐漏斗に移す。Then turn off the heat and allow the mixture to cool to room temperature. and 75 milliliters of diet Using ether, transfer the mixture to a branch funnel.

この溶液をリドマス子で中性となるまで１０％重炭酸ソーダと水とを交互に用い て洗浄する。最後に、この試料を９０％で１時間かけて乾燥する。この化合物の 毛管性融点は約５９℃であった。This solution was mixed with 10% bicarbonate of soda and water alternately until it became neutral. Wash with water. Finally, the sample is dried at 90% for 1 hour. of this compound The capillary melting point was approximately 59°C.

この操作を適当なジグリセリドと無水物とを用いて繰り返すことにより下記の化 合物を合成した。By repeating this operation using a suitable diglyceride and anhydride, the following compound can be obtained. A compound was synthesized.

（１）２−アセチル　１．３−ジステアリン（融点　約５９°Ｃ） （２）２−アセチル　１，３−シバルミチン（融点　約５３℃） （３）２−プロピオニル　１．３−ジステアリン（融点　約５２℃） （４）　２−プロピオニル　１．３−シバルミチン（融点　約４５℃） （５）２−ブチリル　１．３−ジステアリン（融点　約５１℃） （６）２−ブチリル　１．３−シバルミチン（融点　約４０℃） （７）２−インブチリル　１．３−ジステアリン（融点　約４７℃） （８）２−インブチリル　１．３−シバルミチン（融点　約３８℃） 実施例　２ 甘味チゴコレート　低カロリーの甘味チョコレート風味食品を以下の組み合わせ で調整することができる。(1) 2-acetyl 1,3-distearin (melting point: approximately 59°C) (2) 2-acetyl 1,3-cibalmitin (melting point: approximately 53°C) (3) 2-propionyl 1,3-distearin (melting point: approximately 52°C) (4) 2-propionyl 1,3-cibalmitin (melting point: about 45°C) (5) 2-Butyryl 1,3-distearin (melting point: approximately 51°C) (6) 2-Butyryl 1,3-shibalmitin (melting point: about 40°C) (7) 2-Inbutyryl 1,3-distearin (melting point: approx. 47°C) (8) 2-Inbutyryl 1.3-Sivalmitin (Melting point: Approximately 38°C) Example 2 Sweet strawberry colate - Low calorie sweet chocolate flavored food combined with the following: It can be adjusted with.

砂糖　１．５ このものに下記の約９５％を加える ２−ブチリル−１，３−シバルミチン　１．０、そ【、て、これらの成分を十分 に混合したのち、粒子を小さくして所望の大きさとするため精製機にかける。こ の材料をまとめたのち、残りの２−ブチリル　１．３−シバルミ込んだのち冷却 する。Sugar 1.5 Add about 95% of the following to this 2-Butyryl-1,3-shibalmitin 1.0, so make sure to add enough of these ingredients. After mixing, the particles are passed through a refiner to reduce the particles to the desired size. child After gathering the ingredients, add the remaining 2-butyryl and 1.3-shibarumi, then cool. do.

実施例　３ チ１コレートチブブス　前記のように調整したチ町コレートを融解したのち、通 常の方法によりドロップ状に固めることができる。Example 3 Chicholate Chibubusu After melting the Chichocolate prepared as above, It can be solidified into drop shapes using conventional methods.

実施例　４ 砂糖クツキイー　砂糖クツキイーは下記を混ぜ合わすことにより調整できる。Example 4 Sugar Kutsukii Sugar Kutsukii can be adjusted by mixing the following.

２−プロピオニル　１．３−ジステアリン　５７トウモロコシ油　５７ 塩　３．７ 重炭酸ソーダ　４．４ 水　３７．４ ５．９％（ｗｔ／ｖｔ）デキストロース溶液　５８．７小麦粉　３９１゜ これらの成分のすべてをまとめてクリーム状にする。この方法により焼き上げる ことができる。2-Propionyl 1,3-distearin 57 Corn oil 57 Salt 3.7 Bicarbonate of soda 4.4 Water 37.4 5.9% (wt/vt) dextrose solution 58.7 Flour 391° Cream all of these ingredients together. Baked using this method be able to.

実施例　５ 成分を組み合わせることにより調整できる。Example 5 It can be adjusted by combining ingredients.

２−プロピオニル　１．３−シバルミチン　１５．０２−ブチリル　１．３−シ バルミチン　１５．０トウモロコシ油　２９．０ ダイズハードＸ　）　フタ（ＩＶ　６５）　４０．０乳化剤 水相成分 固形ミルク　２．０ これらの相は、油相と水相の比率が８０：２Ｇとなるように乳化されたのち、通 常の方法により冷却したスクレープドサーフェイス熱交換機を通過させる。2-propionyl 1.3-cybalmitin 15.02-butyryl 1.3-cybalmitin Valmitin 15.0 Corn oil 29.0 Soybean Hard X) Lid (IV 65) 40.0 Emulsifier water phase component Solid milk 2.0 These phases are emulsified so that the ratio of oil phase to water phase is 80:2G, and then Pass through a scraped surface heat exchanger cooled in conventional manner.

実施例　６ フレーバービット　焼き上げ食品に添加されるフレーバービットは、下記の成分 を組み合わせることにより調整できる。Example 6 Flavor bits Flavor bits added to baked foods are made up of the following ingredients: It can be adjusted by combining.

実施例５によるマーガリン　２８ グリセリン　８ 塩　５ 色素　ｌ はじめの三成分を２９０”　Ｆに加熱したのち、加温を止める。マーガリンを加 えて混合し、混合物を１６０−１７０’　Ｆにまで放冷したのち、残りの成分を 加える（はぼ、いずれの風味づけ物質もフレーバーとして使用でき、それらには 例えば、パタースコブチ、ビーナツツあるいは他のナツツがある）。混合物はこ のあと冷却したアルミ鍋に注入し、ドライアイスで凍らせる。凍らせた混合物を このあと砕き、製粉してビットにする。Margarine according to Example 5 28 Glycerin 8 Salt 5 Dye l Heat the first three ingredients to 290”F, then stop heating. Add margarine. After cooling the mixture to 160-170'F, add the remaining ingredients. Add (habo, any flavoring substance can be used as a flavor; they include For example, patter, peanuts or other nuts). The mixture is Then pour it into a cooled aluminum pot and freeze it with dry ice. the frozen mixture This is then crushed and milled into bits.

−は、次のようにして調整できるが、まず下記の成分を混ぜ合わせ、 成分　部 小麦粉　２２．０ ２−アセチル　１，３−ジステアリン　５．０２−プロピニル　１．３−ジステ アリン　５．Ｏトウモロコシ油　１０．０ 塩　０．７ 重炭酸ソーダ　０．１ モノカルシウムフオス　フェート　０．１そして十分に混合する。このものに 砂糖　３０．０部 を加え混合して分散させる。このあと 実施例６のバタースコッチビット　１９．０部を混合し、通常の方法により置き 固めて焼き上げるのに先だち、混ざり合うようにする。- can be adjusted as follows, but first mix the following ingredients, Ingredients part Flour 22.0 2-acetyl 1,3-distearin 5.02-propynyl 1,3-distearin Arin 5. O corn oil 10.0 Salt 0.7 Bicarbonate of soda 0.1 Monocalcium Phosphate 0.1 and mix thoroughly. to this thing Sugar 30.0 parts Add and mix to disperse. after this 19.0 parts of the butterscotch bits from Example 6 were mixed and placed in the usual manner. Mix together before hardening and baking.

次の成分を混ぜ合わす。Mix the following ingredients.

成分　部 −■−―■■−−−−−−−■■−− ２−アセチル　１．３−ジステアリン　６２−プロピニル　１．３−ジステアリ ン　６トウモロコシ油　１３ 小麦粉　１００ グラニユーＩ！７２ 高濃度果糖を含むコーンシロップ　５．０無脂肪ドライミルク　１．０ 塩　１．０ 重炭酸アンモニウム　１．０ 乾燥卵黄　１．０ このようにして作られた生練り粉をロール状とし、厚さ１７４インチにワイヤー で切り、通常の方法で焼き上げてバニラウェハークブキーを得る。Ingredients part −■−—■■−−−−−−−■■−− 2-acetyl 1,3-distearin 62-propynyl 1,3-distearin 6 Corn oil 13 Flour 100 Granyu I! 72 Corn syrup containing high-concentration fructose 5.0 Non-fat dry milk 1.0 Salt 1.0 Ammonium bicarbonate 1.0 Dried egg yolk 1.0 The dough made in this way was rolled into a roll and wired to a thickness of 174 inches. Cut into pieces and bake in the usual way to obtain vanilla wafer kubki.

を用いて調製できるが、その際この処方のなかの成分をつぎのように置き換える 。It can be prepared by replacing the ingredients in this recipe as follows. .

成分　部 実施例５のマーガリン　１０，０ ２−フロピオニル　１．３−ジステアリン　５．０トウモロコシ油　５．０ を脂肪成分の代わりに、 グラニニー糖　ｔＳ、Ｏ 赤砂糖　１５．０ を砂糖の代りに、そして 実施例４のチョコレートチフブス　１９．０をバタースコッチビットの代りに置 き換える。Ingredients part Margarine of Example 5 10.0 2-Fropionyl 1.3-distearin 5.0 Corn oil 5.0 instead of the fat component, Granny sugar tS, O Brown sugar 15.0 instead of sugar, and Place chocolate typhoid 19.0 from Example 4 in place of butterscotch bits. Change.

を調製するため、通常の乳製品用ホモジナイザー中で成分　！ ２−ブチリル　１．３−シバルミチン　３０．０スキムミルク　６９．９ ポリソルベート８０　０．１ を乳化させる。Ingredients in a regular dairy homogenizer to prepare! 2-Butyryl 1.3-Sivalmitin 30.0 Skim milk 69.9 Polysorbate 80 0.1 emulsify.

ようにして調製できる。It can be prepared as follows.

成分　部 砂糖（ＩＯＸ）　１５．０ 無脂肪ドライミルク　３．９ のなかで３分間、混合する。そのあと液体の２−ブチリル１．３−シバルミチン 　２８．４ を加え、混合しながら２００°Ｆに加熱する。１分間おいたのち、１６Ｇ＠Ｆに 冷却し、 砂糖入り卵黄　１２．５ バニラ抽出物　０．８ を加え、１分間混合する。所望のオーバーランまでかきまぜながら冷却し凍らせ る。Ingredients part Sugar (IOX) 15.0 Non-fat dry milk 3.9 Mix for 3 minutes. Then liquid 2-butyryl 1,3-cibalmitin 28.4 and heat to 200°F while mixing. After 1 minute, change to 16G@F. cool, Egg yolk with sugar 12.5 Vanilla extract 0.8 Add and mix for 1 minute. Cool and freeze while stirring until desired overrun. Ru.

実施例　１２ 実施例１０のフィルドクリーム　１００そして再乳化する。Example 12 Filled cream of Example 10 100 and re-emulsified.

実施例　１３ チーズ製品　チーズ製品を調製するために、つぎの成分を用い 成分　部 無脂肪ミルク　７５．０ 低温無脂肪ドライミルク　４．０ ２−ブチリル　１，３−シバルミチン　２０．０これにつぎのちのを加える。Example 13 Cheese products Use the following ingredients to prepare cheese products: Ingredients part Non-fat milk 75.0 Low temperature fat-free dry milk 4.0 2-Butyryl 1,3-Sivalmitin 20.0 Add the following to this.

塩　０，７ 乳酸培養物　０．３ この混合物を発酵させ、圧搾して、最終組成が大略水分３７．０％、全固形物６ ３．０％および脂肪３２．０％となるようにする。Salt 0,7 Lactic acid culture 0.3 This mixture is fermented and pressed to give a final composition of approximately 37.0% water and 6% total solids. 3.0% and 32.0% fat.

実施例　１４ パタークリームアイシング　パタークリームアイシングは、つぎの成分を混ぜ合 わすことにより調製できる。Example 14 Putter cream icing Putter cream icing is made by mixing the following ingredients. It can be prepared by washing.

２−ブチリル　１．３−ジステアリン　１７．０２−プロピニル　１．３−シバ ルミチン　１７．０無脂肪ドライミルク　１４．０ これらすべての成分は、所望の均一性が得られるまでミキサーを用いて中位の速 度でかきまぜてクリーム状にする。2-Butyryl 1.3-distearin 17.02-propynyl 1.3-shiba Lumitin 17.0 Fat-free dry milk 14.0 Combine all these ingredients using a mixer on medium speed until desired uniformity is achieved. Stir until creamy.

実施例　１５ クラブカー　つぎの成分を混ぜ合わせて調製される生練り粉をシート状にし、型 押しをしたのち焼き上げてクラッカー製品を製造する。Example 15 Club car: Mix the following ingredients and make the dough into a sheet, mold it Cracker products are produced by pressing and baking.

成分　部 ２−プロピオニル　１．３−シバルミチン　７．５塩　１．０ 重炭酸ソーダ　０．９ 無脂肪ドライミルク　２．５ 高濃度果糖を含むコーンシロップ　２．５モノカルシウムフオスフエー）　０． ７５水　２８ 実施例　１６ スプレイドクラッカー　実施例１５のシート状にして型押しをしたクラッカー主 線り粉は、焼き上げたのち液状の２−ブチリル　１．３−シバルミチンでスプレ ーすることができる。Ingredients part 2-Propionyl 1.3-Sivalmitin 7.5 Salt 1.0 Bicarbonate soda 0.9 Non-fat dry milk 2.5 Corn syrup containing high-concentration fructose 2.5 monocalcium fosphae) 0. 75 Wednesday 28 Example 16 Sprayed crackers: Crackers made into sheets and embossed from Example 15 After baking the wire powder, spray it with liquid 2-butyryl 1.3-cibalmitin. - can be done.

実施例　１７ できる。Example 17 can.

２−ブチリル　１．３−シバルミチン　４０．０トウモロコシ油　４０．０ 卵黄　５．５ 食用酢　３．０ 塩　１．５ 砂糖　２．０ 容器のなかで、まず卵黄を他の固形の成分と混ぜ合わせ、そして少量の水と食用 酢と混ぜる。容器の内容物をかきまぜながら、液体の２−ブチリル　１．３−シ バルミチンとトウモロコシ油を容器中にゆっくりと注入して乳化液を作る。この 乳化液をひきつづき、かきまぜながら、残りの水と食用酢を加える。2-Butyryl 1.3-Sivalmitin 40.0 Corn oil 40.0 Egg yolk 5.5 Edible vinegar 3.0 Salt 1.5 Sugar 2.0 In a container, first mix the egg yolk with the other solid ingredients, then add a little water and edible Mix with vinegar. While stirring the contents of the container, add liquid 2-butyryl 1.3-Si. Create an emulsion by slowly injecting valmitin and corn oil into a container. this Add the remaining water and vinegar while continuing to stir the emulsion.

製できる。Can be manufactured.

砂糖　１１ 澱粉　。sugar 11 Starch.

水　９ これらの成分をたがいに混ぜ合わせてプディングを作ることができる。Water 9 These ingredients can be mixed together to make pudding.

実施例　１９ もの用に使用することができる。Example 19 It can be used for things.

実施例　２０ ペット用食品　固形の増量したアニマルフードキブスは、つぎのような成分から ｌｉ＆！することができる。Example 20 Pet food solid animal food kibbusu is made from the following ingredients: li&! can do.

ひき割りトウモロコシ飼料３７ ２−プロピオニル　１．３−シバルミチン　１６トウモロコシ胚　９．６ コムギ麦芽　３ ドライミルク　０．９ ビートバルブ　１．７ 魚かす　０．５ 醸造酵母　Ｏ，Ｓ これらの成分を混ぜ合わせたのち、通常の方法により押し出し、ベレット化、油 で揚げるのに先だって、水分を加えて水の含量を２７％にひき上げる。Ground corn feed 37 2-propionyl 1.3-cibalmitin 16 corn embryo 9.6 Wheat malt 3 Dry milk 0.9 Beat valve 1.7 Fish scraps 0.5 Brewing yeast O, S After mixing these ingredients, extrusion, pelletization, and oiling using conventional methods. Before frying, water is added to raise the water content to 27%.

上記の記述は本発明の実施の方法を、通常の技術を有する者に教示することを目 的とするものであり、この明細書を読むことにより熟達した技術者にとって明ら かになるであろうような自明な修正や変形のすべてを詳細に説明することを意図 するものではない。しかしながら、このような自明の修正や変形のすべてのもの 、およびこの明細書中で用いられている化学名および化学式と同じ意味の変形の すべてのものは、下記の特許請求の範囲により規定され、本発明の範囲内に含ま れる。The above description is intended to teach one of ordinary skill in the art how to carry out the invention. It will be clear to a skilled engineer after reading this specification. It is intended to explain in detail all such obvious modifications and variations as may occur. It's not something you do. However, all such obvious modifications and variations , and variations having the same meaning as the chemical names and formulas used in this specification. All that is defined by the following claims and included within the scope of the invention. It will be done.

国際調査報告international search report

Claims (20)

【特許請求の範囲】[Claims] １．下記の式をもつ低カロリー脂肪の１種または、それ以上を包含する可食脂肪 組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、ＲおよびＲ′′は、炭素数が１６から４０の長鎖飽和脂肪酸の残基であ り、またＲ′は炭素数が２から５の短鎖の酸の残基である。1. Edible fats including one or more of the low calorie fats with the formula: Composition: ▲Contains mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ However, R and R'' are residues of long-chain saturated fatty acids with 16 to 40 carbon atoms. and R' is a short chain acid residue having 2 to 5 carbon atoms. ２．下記の式を持つ低カロリー脂肪の１種または、それ以上を包含する可食脂肪 組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、ＲおよびＲ′′はバルルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘ ン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、モンタン酸およびメリシン酸からなる群か ら選ばれる脂肪酸残基であり、またＲ′は酢酸、プロピオン酸、酪酸、グリコー ル酸、乳酸、ヒドロアクリル酸、ヒドロキシ酪酸、プロペン酸およびブテン酸か らなる群から選ばれる酸の残基である。2. Edible fats including one or more of the following low calorie fats: Composition: ▲Contains mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ However, R and R'' are vallumitic acid, stearic acid, arachidic acid, The group consisting of phosphoric acid, lignoceric acid, cerotic acid, montanic acid and melisic acid R' is a fatty acid residue selected from acetic acid, propionic acid, butyric acid, glycol lactic acid, hydroacrylic acid, hydroxybutyric acid, propenoic acid and butenoic acid It is an acid residue selected from the group consisting of: ３．つぎのものを具備する食品組成物：（ａ）下記の式の１種または、それ以上 の化合物を少なくとも３５重量パーセントを含む低カロリー脂肪：▲数式、化学 式、表等があります▼ ただし、ＲおよびＲ′′は炭素数が１６から４０の長鎖飽和脂肪酸の残基であり 、またＲ′は炭素数が２から５の短鎖の酸の残基である；および （ｂ）少なくとも１種の追加の食品成分。3. A food composition comprising: (a) one or more of the following formulas: Low-calorie fat containing at least 35 percent by weight of the compound: ▲Math, chemistry There are formulas, tables, etc.▼ However, R and R'' are residues of long-chain saturated fatty acids with 16 to 40 carbon atoms. , and R' is a short chain acid residue having 2 to 5 carbon atoms; and (b) at least one additional food ingredient. ４．請求の範囲の第１項から第３項までの一に記載の組成物であって、Ｒおよび Ｒ′′が炭素数１６から２４の脂肪酸残基であるもの。4. A composition according to one of claims 1 to 3, wherein R and R'' is a fatty acid residue having 16 to 24 carbon atoms. ５．請求の範囲の第４項記載の組成物であって、ＲおよびＲ′′が炭素数１６か ら２０の脂肪酸残基であるもの。5. The composition according to claim 4, wherein R and R'' have 16 carbon atoms or less. 20 fatty acid residues. ６．請求の範囲の第１項から第５項までの一に記載の組成物であって、Ｒおよび Ｒ′′がステアリン酸を具備するもの。6. A composition according to one of claims 1 to 5, wherein R and R'' comprises stearic acid. ７．請求の範囲の第１項から第６項までの一に記載の組成物であって、Ｒ，Ｒ′ およびＲ′′が天然脂肪酸から誘導されるもの。7. A composition according to one of claims 1 to 6, wherein R, R' and those in which R'' is derived from natural fatty acids. ８．請求の範囲の第１項から第７項までの一に記載の組成物であって、Ｒおよび Ｒ′′がダイズ油、ヒマワリ油、落花生油、サフラワー油、オリーブ油、ゴマ油 、米ぬか油、カノラ油、ババス油、ココナッツ油、バーム核油、ヤシ油、ナタネ 油、綿実油、トウモロコシ油およびバター油、ならびにそれらの留分からなる群 から選ばれる天然の油または水素添加油から誘導されるもの。8. A composition according to one of claims 1 to 7, wherein R and R′′ is soybean oil, sunflower oil, peanut oil, safflower oil, olive oil, sesame oil , rice bran oil, canola oil, babassu oil, coconut oil, balm kernel oil, coconut oil, rapeseed oil Group consisting of oils, cottonseed oil, corn oil and butter oil, and their fractions derived from natural or hydrogenated oils selected from ９．請求の範囲の第１項から第８項までの一に記載の組成物であって、Ｒおよび Ｒ′′が水素添加されたカノラ油から誘導されるもの。9. A composition according to one of claims 1 to 8, wherein R and R'' is derived from hydrogenated canola oil. １０．請求の範囲の第１項から第９項までの一に記載の組成物であって、Ｒ′が 炭素数２から４の脂肪酸の残基であるもの。10. A composition according to one of claims 1 to 9, wherein R' is Residues of fatty acids with 2 to 4 carbon atoms. １１．請求の範囲の第１項から第９項までの一に記載の組成物であって、Ｒ′が 酢酸、プロピオジ酸および酪酸からなる群から選ばれる酸の残基であるもの。11. A composition according to one of claims 1 to 9, wherein R' is A residue of an acid selected from the group consisting of acetic acid, propiodic acid and butyric acid. １２．請求の範囲の第１項から第１１項までの一に記載の組成物であって、その 場合、低カロリー脂肪が０．５ｋｃａｌ／ｇｒａｍから６．０ｋｃａｌ／ｇｒａ ｍを生成するもの。12. A composition according to one of claims 1 to 11, comprising: If low calorie fat is 0.5kcal/gram to 6.0kcal/gram Something that generates m. １３．請求の範囲の第１２項に記載の組成物であって、その場合、低カロリー脂 肪が１．０ｋｃａｌ／ｇｒａｍから５．０ｋｃａｌ／ｇｒａｍを生成するもの。13. 13. A composition according to claim 12, wherein the composition comprises a low calorie fat. Fat that produces 1.0kcal/gram to 5.0kcal/gram. １４．焼き上げた食用製品を包含し、さらに米、小麦およびトウモロコシからな る群から選ばれる穀物粉を包含するところの特許請求の範囲の第１項から第１３ 項までの一に記載の組成物。14. Includes baked edible products, including those from rice, wheat and corn. Claims 1 to 13 include grain flour selected from the group consisting of: The composition according to items 1 to 1 above. １５．水相と低カロリー脂肪を含有する油相とを有する乳化液を包含し、この乳 化液はマーガリン代替物およびサラダドレッシングからなる群から選ばれるとこ ろの請求の範囲の第１項から第１３項までの一に記載の組成物。15. The milk includes an emulsion having an aqueous phase and an oil phase containing low calorie fat. The liquid may be selected from the group consisting of margarine substitutes and salad dressings. The composition according to any one of claims 1 to 13. １６．可食脂肪成分を有する低カロリー食用製品を調製する方法であって、この 方法は可食脂肪の少なくとも一部を下記の式をもつ一種または、それ以上の化合 物で置き換えることを具備する： ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、ＲおよびＲ′′は炭素数が１６から４０の長鎖飽和脂肪酸の残基であり 、またＲ′は炭素数２から５の短鎖の酸の残基である。16. A method of preparing a low calorie edible product having an edible fat component, the method comprising: The method comprises converting at least a portion of the edible fat into one or more compounds having the formula: Includes replacing with a thing: ▲Contains mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ However, R and R'' are residues of long-chain saturated fatty acids with 16 to 40 carbon atoms. , and R' is a short chain acid residue having 2 to 5 carbon atoms. １７．ＲおよびＲ′′が炭素数１６から２０であるところの請求の範囲の第１６ 項に記載の方法。17. Claim 16, wherein R and R'' have 16 to 20 carbon atoms. The method described in section. １８．Ｒ′が酢酸、プロピオン酸および酪酸からなる群から選ばれた酸から誘導 されたものであるところの請求の範囲の第１６項または第１７項までに記載の方 法。18. R' is derived from an acid selected from the group consisting of acetic acid, propionic acid and butyric acid Those described in paragraphs 16 or 17 of the scope of claims that are Law. １９．ＲおよびＲ′′がステアリン酸残基を包含するところの請求の範囲の第１ ６項から第１８項までの一に記載の方法。19. The first claim wherein R and R'' include stearic acid residues. The method described in any one of Items 6 to 18. ２０．請求の範囲の第１６項から第１９項までの一に記載の方法で、その場合の 化合物が１．０ｋｃａ１／ｇｒａｍから５．０ｋｃａｌ／ｇｒａｍを発生するよ うな方法。20. The method according to one of claims 16 to 19, in which case The compound will generate from 1.0kcal/gram to 5.0kcal/gram. Una method.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6835408B2 (en) 1998-11-13 2004-12-28 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Oil or fat composition
JP2009114450A (en) * 2007-11-08 2009-05-28 Kraft Foods Global Brands Llc Structured lipid composition

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5391383A (en) * 1989-09-20 1995-02-21 Nabisco, Inc. Edible spray oil
US5407695A (en) * 1989-09-20 1995-04-18 Nabisco, Inc. Low-palmitic, reduced-trans margarines and shortenings
US5362508A (en) * 1989-09-20 1994-11-08 Nabisco, Inc. Process for preparing soft centers in food products
US5374440A (en) * 1989-09-20 1994-12-20 Nabisco, Inc. Method for controlling cookie geometry
US5142071A (en) * 1989-12-19 1992-08-25 The Procter & Gamble Company Selective esterification of long chain fatty acid monoglycerides with medium chain fatty acids
DE4116004C2 (en) * 1991-05-16 1993-09-30 Fresenius Ag nutrient preparation
US5374438A (en) * 1992-10-21 1994-12-20 Nabisco, Inc. Quick-setting sandwich biscuit cream fillings
US5382440A (en) * 1992-12-02 1995-01-17 Nabisco, Inc. Flaky pie shells that maintain strength after filling
US5378486A (en) * 1992-12-03 1995-01-03 Nabisco, Inc. Shortbread having a perceptible cooling sensation
US5849353A (en) * 1995-09-01 1998-12-15 Hershey Foods Corporation Process to prevent bloom in chocolate products that contain fat substitutes
US7041840B2 (en) 2002-12-18 2006-05-09 Alberta Research Council Inc. Antioxidant triacylglycerols and lipid compositions
US8206772B2 (en) 2007-11-08 2012-06-26 Kraft Foods Global Brands Llc Structured lipid compositions and methods of formulation thereof

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS649042A (en) * 1987-07-01 1989-01-12 Kanto Jidosha Kogyo Kk Thigh supporting device for seat cushion
PH26555A (en) * 1987-12-15 1992-08-19 Procter & Gamble Reduced calorie fats made from triglycerides containing medium and long chain fatty acids
JP2925085B2 (en) * 1988-12-10 1999-07-26 不二製油株式会社 Dietary fats and oils and foods containing the same
JPH04506084A (en) * 1989-04-07 1992-10-22 ニュー　イングランド　ディーコネス　ホスピタル　コーポレイション short chain triglycerides

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6835408B2 (en) 1998-11-13 2004-12-28 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Oil or fat composition
US7470445B2 (en) 1998-11-13 2008-12-30 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Oil or fat composition
JP2009114450A (en) * 2007-11-08 2009-05-28 Kraft Foods Global Brands Llc Structured lipid composition

Also Published As

Publication number Publication date
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